JPH0267371A - アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する分
野における、新規なアントラキノン化合物に関する。

従来の技術 特開昭４６−８８８４号公報には例えば、下式 情勢の変化から、既存のｍ＃１反応性アントラキノン化
合物では需要業界のニーズの全てに対して必ずしも応え
られなくなってきている。

例えば染料の基本的要求性能である染色性能、また染色
後の染色物の諸堅牢性を見ても、不満足な点が多々認め
られる様になった。

上記したようなニーズの高度化に対応し得る性能を有し
た新規なアントラキノン化合物を見い出すべく、本発明
者らはその色素母体、繊維反応性基を接続する連結基等
について鋭意検討の結果、本発明の完成に至った。

即ち、本発明は下記−船人（１） で表わされるアントラキノン化合物が示されている。

発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術的及び経済的な［式中、Ｒ
１及びＲ２は互いに独立に水素、ハロゲン又はスルホを
表わし、Ｒは水素又は置換基を有していてもよいアルキ
ル、シクロヘキシル、フェニル、アルキルカルボニル、
アリールカルボニル、アルキルスルホニルもしくはアリ
ールスルホニルを表わす。Ｘは水素、ハロゲン、カルボ
キシ又は低級アルキル基を表わし、■は−８−又は−〇
−なる連結基を表わす。Ａは式（２）（式中、Ｒ８，Ｒ
４及びＲ６は互いに独立に水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ、は置換基を有していてもよい
低級アルキルを表わす。）を表わし、Ｉｎは０．１又は
２、ｍ、は０又は１　、　ｍｇは０又は１乃至４の整数
を表わす。）又は式（８） （式中、Ｒｓ　、　Ｒｅ　、　Ｒｌｏ及びＲｏは互いに
独立に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ク
ロロ、ブロモ又はカルボキシ、Ｗ２は一〇−ｃ。

−８−−ＮＲＩ！−又は−ＮＲ１ａ局−（Ｒ１２及びＲ
１１は水素又は置換基を有していてもよい低級アルキル
を表わす。）を表わし、ｎはＯ又はｌ乃至４の整数、ｎ
ｌは０又は１を表わす。）又は式（４） ％式％） （式中、ｐは０，１．２又は８を表わす。）又は式（５
） ％式％（５） ０式中、ｑは２乃至６の整数を表わす。）で示される２
価基を表わす。Ｗは一〇−−ＳＣ〇 一−ＮＲ１４−又は−ＮＲｔｓ燭−（Ｒ１４及びＲｔｓ
は水素又は置換基を有していてもよい低破アルキルを表
わす。）、ｌは０又は１を表わし、Ｚは繊組反応性基を
表わす。また、Ｒ又はＡの少なくとも一方はスルホを含
む。〕で示されるアントラキノン化合物及びこれを用い
て繊維材料を染色又は捺染する方法を提供するものであ
る。

前記−船人（１）において、Ｒが置換基を有していても
よいアルキル、シクロヘキシル、フェニル、アルキルカ
ルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル又
はアリールスルホニルである場合の置換基としては、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、
アセチルアミノ、プロピオニルア主ノ、ニトロ、シアノ
、カルバモイル、カルボキシ、ヒドロキシ、スルフアー
ト及びスルホの鮮から１又は２個選ばれるのが好ましい
。

好ましいＲとしては、水素、メチル、エチル、プロピル
、１ＳＯ−プロピル、ブチル、１８０−ブチル、カルボ
キシメチル、２−カルボキシエチル、２−スルホエチル
、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−スルフアートエチル、シクロヘキシ
ル、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、２−８−又
は４−スルホベンゾイル、２−．８−又は４−カルボキ
シベンゾイル、２−．８−又は４−クロロベンゾイル、
２−．８−又は４−メトキシベンゾイル、２−．８−又
は４−メチルベンゾイル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、フェニルスルホニル、２−．８−又は４−メ
チルフェニルスルホニル、２−．８−又は４−クロロフ
ェニルスルホニル、２−．８−又は４−スルホフェニル
スルホニル、２−．８−又は４−カルボキシフェニルス
ルホニル、２−８−又は４−メトキシフェニルスルホニ
ル、フェニル、２−．８−４は４−スルホフェニル、２
−１８−又は４−メチルフェニル、２−．８−又は４−
クロロフェニル、２−．８−又ｊ、ｔ４−メトキシフェ
ニル及び２−．８−又は４−カルボキシフェニル等が挙
げられる。

Ｗとしては、−ＮＲ１４−が好ましく、Ｒ１４としては
、例えば水素又は１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基が好ましく、置換されていてもよい基としてはヒ
ドロキシ、シアノ、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、クロロ、ブロモ、カルホキ９ぐルバモイル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ
又はスルファモイルが好ましい。中でも特に好ましいＲ
ｒａとしては水素、メチル又はエチルが挙げられる。

Ａとしては、前記式（２）〜（５）で示される２価基の
内特に、式（２）におけるｍ２が０，１又は２．ｍ及び
ｍｌが互いに独立にＯ又は１であって、Ｗｌが一〇−−
ＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−である場合、式（８）における
、ｎが１又は２、Ｗ１！が一〇−ｃ。

−ＮＨ−又は−ＮＨｍ−である場合、式（４）における
Ｐが０．１又は２である場合、及び式（５）におけるｑ
が２．８又は４である場合が好ましい。

繊維反応性基は、染色条件下で繊維の一〇Ｈ基または−
ＮＨ−基と反応して共通結合するものを表わす。

繊維反応性基としては、６−もしくは６−員の芳香族−
複素環式環、例えばモノアジン、ジアジンまたはトリア
ジン環、特にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラ
ジン、チアジン、オキサジンまたは非対称性もしくは対
称性のトリアジン環に、或いは１個以上の縮合芳香族−
炭素環式環類、例えばキノリン、フタラジン、ジノリン
、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン
またはフェナンスリジン環系に結合している少なくとも
１個の反応性置換基を含有しているもの、脂肪族の反応
性基又はこれらを適当な連結基で任意に結合させたもの
等が挙げられる。

複素環上および炭素環上の反応性置換基類としては、ハ
ロゲン（ＣＩ　、　Ｂｒ又はＦ）ヒドラジニウムを含む
アンモニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド（−
Ｎｓ　）　、チオシアナト、チオ、チオールエーテル、
オキシエーテル、スルフィノおよびスルホ等が挙げられ
る。

複素環式環系および炭素環式環系ｗ４維反応性基として
は、２，４−ジフルオロトリアジン−６−イル、２．４
−ジクロロトリアジン−６−イル、モノハローＳ−）リ
アジニル基、特にアルキル、アリール、アミノ、モノア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、
アリールアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオもしくはアリールチオにより置換されているモノ
クロロトリアジニルおよびモノフルオロトリアジニル基
、例えば、２−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−β−メトキシエチルア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−ジー（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−β−スルホエチル
アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
スルホエチルメチルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−ジー（カルボキシメチルア
ミノ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−スル
ホメチル−メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−β−シアノエチルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−β−フェニルエチルアミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ベンジル
メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（Ｘ−スルホベンジル）−アミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（０−ｍ−ｐ−メチ
ルフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（ｏ−１ｍｐ−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’、５−
ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（０−ｍ−ｐ−クロロフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（０−
ｍ−ｐ−メトキシフェニル）−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（２’−メチル−４１−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−　（２’−メチル−６１−スルホフェニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’−ク
ロロ−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（２′−クロロ−５′−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（２′−メトキシ−４′−スルホフェニル
）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（０−１ｍ　−ｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’、４’−
ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（８’。

５Ｉ−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−４′−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（２’−カルボキシ−５′−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（６’−スルホフェニル−２′−イル）−アミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（４’　、　８
’−ジスルホナフチ−２′−イル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（６’、８’−ジスル
ホナフチ−２１−イル）−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（Ｎ−メチルフェニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−エチ
ルフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチルフェニル）−ア
主ノー４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
イソプロピルフェニル）−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−モルホリノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−ピペリジノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（４’、６’、８’−トリスルホ
ナフチ−２′−イル）−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（８’、　６’、　８’−トリスルホナフチ
−２′−イル）−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（３’、６’−ジスルホナフチ−１−イル）−４−
フルオロトリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２
，４−ジクロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロトリ
アジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−ジメチルアミン−４−クロロトリアジン−６−イル
）−カルバミル、Ｎ−メチル−もしくはＮ−エチル−Ｎ
−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミノ
アセチル、２−メトキシ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−エトキシ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−フェノキシ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（０−ｌｍ−もしくはｐ−スルホフェノキシ
）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｏ−１
ｍ−もしくはｐ−メチルまたは−メトキシフェニル）−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−ヒドロキ
シエチルメルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−フェニルメルカプト−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−　（４’−メチルフェニル）−メルカ
プト−４−フルオロトリアジニル、２−（２’　、　４
’−ジニトロフェニル）−メルカプト−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−メチル−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−フェニル−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、並びに対応する４−クロロ−または４−
ブロモ−トリアジニル基、並びにハロゲン交換により第
三級塩基類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチル−β−ヒドロキシエチルアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン
もしくはピコリン、ニコチン酸モシクはイソニコチン酸
、スルフィン酸塩類、特にベンゼン−スルフィン酸また
は亜硫酸水素を用いて得られる対応する塩類、モノ−ジ
ーもしくはトリハロピリミジニル塩類、例えば２．４−
ジクロロピリミジン−６−イル、２　、８　、５−１リ
クロロピリミジン−６−イル、２．４−ジクロロ−５−
二トローまたは−５−メチル−または−５−カルボキシ
メチル−または−５−カルボキシ−または−５−シアノ
−または−５−ビニル−または−５−スルホ−または−
５−モノ−−ジーもしくは一トリクロロメチルーまたは
−５−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、２，
６−シクロロピリミジンー４−カルボニル、２，４−ジ
クロロピリミジン−５−カルボニル、２−クロロ−４−
メチルピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−４−
クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチルチオ−
４−フルオロピリミジン−５−カルボニル、６−メチル
−２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２．
４．６−トリクロロピリミジン−６−カルボニル、２，
４−ジクロロピリミジン−５−スルホニル、又は２−ク
ロロ−キノキサリン−８−カルボニル、２−もしくは８
−モノクロロキノキサリン−６−カルボ：−Ａｔ、２−
　モしくは８−モノクロロキノキサリン−６−スルホニ
ル、２．８−ジクロロキノキサリン−６−カルボニル、
２，８−ジクロロキノキサリン−６−スルホニル、ｌ、
４−ジクロロフタラジン−６−スルホニルまたバー６−
カルボニル、２，４−ジクロロキナゾリン−７−もしく
は−６−スルホニルまたは−６−カルボニル、２−もし
くは８−もしくは４−（４’。

５′−ジクロロピリダゾ−６′−オン−１′−イル）フ
ヱニルスルホニルまたは一カルボニル、β−（４’、５
’−ジクロロピリダゾ−６′−オン−１１−イル）−エ
チルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，８−ジクロロ
キノキサリン−６−スルホニル）−アミノアセチル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２，８−ジクロロキノキサリン−６−
カルボニル）−アミノアセチル、並びに上記の塩素−置
換された複素環式基類の対応する実業および弗素認導体
類、例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−
５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６
−ジクロロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−
５−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メ
チル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−ブロ
モ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メ
チル−４−ピリミジニル、２．５．ロートリフルオロ−
４−ヒ’Ｊ　ミシニル、５−クロロ−６−クロロメチル
−２−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−
シクロロメチルー２−フルオロ−４−ピリミジニル、５
−クロロ−６−ドリクロロメチルー２−フルオロ−４−
ピリミジニル、５−クロロ−２−クロロメチル−６−フ
ルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−ジクロロ
メチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ
−２−トリクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、５−’ＦＯＯ−２−フルオロジクロロメチル−６
−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−
５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブ
ロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−ブロモ−６−クロロメチル−４−ピリミジニル、２
．６−ジフルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミジニ
ル、２，６−ジフルオロ−５−二トロー４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、６−トリ
フルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピリ
ミジニル、６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−二トロー４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニル−または
−５−メチルスルホニルメチル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−カルボキサミド−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル
、２−フルオロ−５−ブロモ−６−トＩＪフルオロメチ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポキサ
ミドー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポメ
トキシー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー４
−ピリミジニル、２−フールオワ−４−ジクロロメチル
−５−クロロピリミジン−６−イル、２−フルオロ−５
−クロロピリミジン−４−イル１２−メチル−４−フル
オロ−６−メチルスルホニルピリミジン−６−イル１２
．６−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミ
ジニル、２，６−ジクロロ−５−メチルスルホニル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スルホンアミド−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カ
ルポメトキシー４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、スルホ
ニル−含有トリアジン基類、例えば２，４−ビス−（フ
ェニルスルホニル）−トリアジン−６−イル、２−（８
’−カルボキシフェニル）−スルホニル−４−クロロト
リアジン−６−イル、２−（８′−スルホフェニル）−
スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イル、２，４
−ビス−（８′−カルボキシフェニルスルホニル）−ト
リアジン−６−イル、スルホニル−含有ピリミジン環類
、例えば２−カルボキシメチルスルホニル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−６−メチルピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−エチルピ
リミジン−４−イル、２−フェニルスルホニル−５−ク
ロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２．６−ビ
ス−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２，６
−ビス−メチルスルホニルー５−クロロ−ピリミジン−
４−イル、２，４−ビス−メチルスルホニル−ピリミジ
ン−６−スルホニル、２−メチルスルホニル−ピリミジ
ン−４−イル、２−フェニルスルホニル−ピリミジン−
４−イル、２−トリクロロメチルスルホニル−６−メチ
ル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５
−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−５−ブロモー６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−
エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル
−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルボニル−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホニル−５
−二トロー６−メチルピリミジン−４−イル、２．５．
６−ドリスーメチルスルホニルーピリミジンー４−イル
、２−メチルスルホニル−５，６−ジメチル−ピリミジ
ンー４−イル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６
−メチノ凶すミジンー４−イル、２−メチルスルホニル
−６−クロロピリミジン−４−イル、２，６−ビス−メ
チルスルホニルー５−クロロ−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−６−カルポキシピリミジンー４
−イル、２−メチルスルホニル−５−スルホピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−６−カルポメトキ
シピリミジンー４−イル、２−メチルスルホニル−５−
カルボキシピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−５−シアノ−６−メドキシビリミジンー４−イル、
２−メチルスルホニル−５−クロロピリ芝ジンー４−イ
ル、２−スルホエチルスルホニル−６−メチルピリミジ
ン−４−イル、２一メチルスルホニルー５−ブロモピリ
ミジン−４−イル、２−フェニルスルホニル−５−クロ
ロピリミジン−４−イル、２−カルボキシメチルスルホ
ニル−５−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン−４−お
よび−５−カルボニル、２，６−ビス−（メチルスルホ
ニル）−ピリミジン−４−もしくは−５−カルボニル、
２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジン−５−ス
ルホニル、２，４−ビス−（メチルスルホニル）−ピリ
ミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホニル−４−
クロロ−６−メチルピリミジンー５−スルホニルまたは
一カルボニル、２−クロロベンゾチアゾール−５−もし
くは−６−カルボニルまたは−５−もしくは−６−スル
ホニル、２−アリールスルホニル−または−アルキルス
ルホニル−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−カル
ボニルまたは一カルボニル、２−フェニルスルホニルベ
ンゾチアゾール−５−もしくは−６−カルボニルまたは
−５−もしく　は−６−スルホニル、例えば２−メチル
スルホニル−または２−エチルスルホニル−ベンゾチア
ゾール−５−もしくは−６−スルホニルまたは−５−も
しくは−６−カルボニル、並びに縮合ベンゼン環中にス
ルホ基を含有している対応する２−スルホニルベンゾチ
アゾール−５−モＬ、　＜　バー　６−カルボニルまた
は−スルホニル馳導体類、２−クロロ−ベンゾキサゾー
ル−５−モしくは−６−カルボニルまたは−スルホニル
、２−クロロ−ベンズイミダゾール−５−もシくは−６
−カルボニルまたは−スルホニル、２−クロロ−１−メ
チルベンズイミ”ダシ−ルー５−もしくは−６−カルボ
ニルまたは−スルホニル、２−クロロ−４−メチル−１
，８−チアゾール−５−カルボニルまたは−４−もしく
は−５−スルホニル、４−クロロ−または４−ニトロ−
キノリン−６−カルボニルのＮ−オキシド等が挙げられ
る。

脂肪族の繊維反応性基としては、アクリロイル、モノ−
ジーもしくはトリークロロアクリロイル、例えば−Ｃｏ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ１゜−ＣＯ−ＣＣ１＝ＣＨｚ、 −ＣＯ−ＣＣ１＝ＣＨ−ＣＨｓ。

−ＣＯ−ＣＣ４＝ＣＨ−ＣＯＯＨ１ −Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＣ１−ＣＯＯＨ。

β−クロロプロピオニル、８−フェニルスルホニルプロ
ピオニル、３−メチルスルホニルプロピオニル、２−フ
ルオロ−２−クロロ−３，８−ジフルオロシクロブタン
−１−カルボニル、２．２，８．８−テトラフルオロシ
クロブタン−１−カルボニルまたは−ｌ−スルホニル、
β−（２，２，８，８−テトラフルオロシクロブチル）
−アリールオキシ、α−もしくはβ−ブロモアクリロイ
ル、α−もしくはβ−アルキル−またはアリール−スル
ホアクリロイル基、例えばａ−もしくはβ−メチルスル
ホニルアクリロイル、クロロアセチル、ビニルスルホニ
ル、−８ＯｇＣＨ２ＣＨｇＺｔ　（Ｚｔはアルカリの作
用で脱離する基を表わす。） 等が挙げられる。

好ましい繊維反応性基は、式（６） （式中、ｘｌ及びｘ２は互いに独立にクロロ、）独立に
置換基を有していてもよい低級アルキルことを意味する
。）又は式（７） （式中、Ｒ１９は水素、置換基を有していてもよい低級
アルキル、Ｒ２ｏは水素、置換基を有していてもよい低
級アルキル、フェニル又はナフチルを表わす。＊はＷに
結合することを意味する。

ｘｌは前記の意味を有する。）又は式（８）（式中、Ｒ
ｇｓは水素又は置換基を有していてもびニトロの群から
選ばれるｌ又は２個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン又はスルホで置換されていてもよいナフチ
レン、Ｙｌハヒニル又は−ＣＨＩＧＨ２２２（Ｚｇはア
ルカリの作用で脱離する基を表わす。）、Ｘｌは前記の
意味を有する。また＊はＷに結合することを意味する。

）又は式（９） （式中、Ｒｌｓ　、　Ｒｚｏ　、　Ｒ２１、Ｐ　、　Ｙ
ｔは前記の意味を有する。また末はＷに結合することを
意味する。）又は式（１０） （式中、Ｒ２２は水素又は置換基を有していてもよい低
級アルキル、Ｑはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、クロロ、ブロモ、カルボキシ、スルホ及びニトロの群
から選ばれるｌ又は２個の置換基により置換されていて
もよいフェニレン又はスルホで置換されていてもよいナ
フチレン、Ｙｔはビニル又は−ＣＨ５＋ＣＨｇＬ　（Ｌ
はアルカリの作用で脱離する基を表わす。）、Ｒ２１，
Ｐ及びＹｌは前記の意味を有する。また＊はＷに結合す
ることを意味する。）又はビニルスルホニル又は−８Ｏ
＊ＣＨｚＣＨ２Ｚｓ　（Ｚｓ　ｊ、ｔ　７　ＪＬ／　力
ＩＪ　（７）作用−ｃｍ脱離する基を表わす。）で島る
。

中でも特に、式（８）におけるＸｓがクロロ、Ｒ２１が
水素、メチル又はエチル、Ｐが非置換の又はメチルもし
くはメトキシで置換されたフェニレン、あるいは非置換
の、又はスルホで置換されたβ−ナフチレン、Ｙｌがビ
ニル又はスルフアートエチルである場合、式（９）にお
けるＲ１９が水素、メチル又はエチル、Ｒ２０がスルホ
、カルボキシ、メチル、メトキシ又はクロロにより置換
されていてもよいフェニル、Ｒ１１が水素、メチル、又
はエチル、Ｐが非置換の又はメチルもしくはメトキシで
置換されたフェニレン、あるいは非置換の、又はスルホ
で置換されたβ−ナフチレン、Ｙｓがビニル又はスルフ
１−トエチルである場合、式（１０）におけるＲ２１及
びＲ２２が互いに独立に水素、メチル又はエチル、Ｐ及
びＱが互いに独立に、非置換の又はメチルもしくはメト
キシで置換されたフェニレン、あるいは非置換の、又は
スルホで置換されたβ−ナフチレン、Ｙｌ及びＹｔが互
いに独立にビニル又はスルフアートエチルである場合が
好ましい。

一般式（１）において、■が−８−であることが好まし
い。

本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好ま
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例えばナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる。

本発明化合物は、次式（１１）、（１２）％式％（１２
） （式中、ｋはクロロ、ブロモ又はニトロの様な脱Ｊ１１
基ヲ表ワｔ。Ｒ，Ｒｓ　、Ｒ１、Ｘ、Ｖ、Ａ。

ｗ、ｚ　、１は前記の意味を有する。）で示される化合
物を用い常法により製造できる。

すなわち、式（１１）化合物と式（１２）化合物を公知
の縮合反応させ、さらに必要に応じて硫酸又は発煙硫酸
によりスルホン化を行なうことによって製造できる。た
だし、Ｚがスルフアートエチルスルホニルの様に上記縮
合反応後に容易に繊維反応性基に変換できる基である場
合、その前駆体であるとドロキシエチルスルホニルの形
で上記縮合反応させることが好ましい。また、２が複素
環系の繊維反応性基の場合、上記縮合反応後尾Ｗなる連
結基を形成し、導入することが好ましい。

式（１１）化合物としては、例えばｌ−アミノ−２，４
−ジブロモアントラキノン、ｌ−アミノ−２−ブロモ−
４−ニトロアントラキノン、１−シクロへキシルアミノ
−４−ブロモアントラキノン、ｌ−ベンゾイルアミノ−
４−プロモアントラキノン、１−イソプロピルアミノ−
２−カルボキシ−４−ブロモアントラキノン、１−れる
。

式（１２）中のＨ−Ｖ−Ａ−としては、例えば、ヒドロ
キシメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピ
ル、８−ヒドロキシプロピル、８−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシペンチル、１，
２−ジヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−１−スルホ
エチル、２−ヒドロキシ−１−メトキシエチル、１−カ
ルボキシ−２−ヒドロキシエチル、８又は４−ヒドロキ
シシクロヘキシル、８−ヒドロキシ−２−又は４−メチ
ルシクロヘキシル、８−ヒドロキシ−６，５−ジメチル
シクロヘキシル、５−ヒドロキシ−２，４，６−ドリメ
チルー８−スルホフェニル、６−ヒドロキシ−２−メチ
ル−４−スルホフェニル、４−又は５−ヒドロキシ−２
−スルホフェニル、４−ヒドロキシ−５−メチル−２−
スルホフェニル、５−ヒドロキシ−２−メチル−８−ス
ルホフェニル、５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ス
ルホフェニル、５−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−ス
ルホフェニル、４−ヒドロキシ−５−クロロ−２−スル
ホフェニル、４−ヒドロキシ−５−カルボキシ−８−ス
ルホフェニル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−８−
スルホフェニル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２
−メチル−５−スルホフェニル、４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−２−メトキシ−５−スルホフェニル、４−
（ヒドロキシエチルアミノ）−２−１０ロー５−スルホ
フェニル、４−（ヒドロキシエチルアミノ）−２−カル
ボキシ−５−スルホフェニル、４−（２−ヒドロキシエ
チルカルバモイル）−２−スルホフェニル、５−（２−
ヒドロキシプロピオニルアミノ）−２−スルホフェニル
、４′−ヒドロキシ−３′、２−ジスルホビフェニル、
４′−ヒドロキシ−８′、８−ジスルホビフェニル、４
−　［（４’−ヒドロキシ−２１−スルホ）フェニルア
ミノコ−２−スルホフェニル、４−Ｅ（Ｂ’−アト。キ
シ−４−スルホ）フェニルアミノ］−２−スルホフェニ
ル、４−［（４’−ヒドロキシ−２′−スルホ）フェニ
ルカルバモイル］−２−スルホフェニル、４−（（８’
−ヒドロキシ−４１−スルホ）フェニルカルバモイル］
−２−スルホフェニル、４−　［（４’−ヒドロキシ−
８′−スルホ）ベンゾイルアミノコ−８−スルホフェニ
ル、５−［（４’−ヒドロキシ−８′−スルホ“）ベン
ゾイルアミノ］−２−スルホフェニル及びヒドロキシの
代わりにメルカプトである化合物等が挙げられる。

本発明により製造したアントラキノン化合物は、場合に
よっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは
染色性改良剤を添加を行い液状品とすることもでき、あ
るいはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧
乾燥により粉体量とすることもでき、さらに一般に公知
の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状
品または粉体量とすることもできる。

本発明によるアントラキノン化合物は、１ａ紬反応性染
料として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基ま
たはカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロースｍ１／ａ
材料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン
、麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロ
ース繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラ
メントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、プリアミド−６，６
、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びボリア主ドー
４である。

染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。

例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。

吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールド−パット−バッチ−アップ染色
の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸
ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用
し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によ
っては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもと
に常温付近で、ｍ細土にパッドし、ロールに巻き上げ、
８時間ないし一夜問おいた後に水洗し、乾燥することに
より染色できる。

本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系ａＩ維に対する染色
に好適である。高い吸尽率と固着率、優れたビルドアツ
プ性、均染性及び洗浄性等の特徴を有するとともに、１
光性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗；１性
、耐塩素性等に優れている。

次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文中
、部は重、を部を示す。

実施例１ １−アミノ−２−カルボキシ−４−（８’−アミノ−４
′−スルホフェニルチオ）アントラキノン９．４部、塩
化シアヌル３．７部を水媒体中、常法により縮合させ、
次に、１−アミノベンゼン−３−β−スルフ１−トエチ
ルスルホン５．６部と弱酸性下、２０−４０℃で反応さ
せ、塩化ナトリウムで塩析して、遊離酸の形で下式 ％式％ で示されるアントラキノン化合物を得た。

このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセルロ
ースミ１ａ材料、例えば木綿を吸尽染色する方法におい
て、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及び
吸尽率、固着率、ビルドアツプ性等に優れた青味赤色の
染色物を与える。

また、このアントラキノン化合物は、上記染色において
温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多少の変動が生じて
も染色性への影響がほとんどないこと等の特徴を有する
。

実施例２ 実施例１の１−アミノ−２−カルボキシ−４−（８’−
アミノ−４′−スルホフェニルチオ）アントラキノン、
塩化シアヌル及び１−アミノベンゼン−８−β−スルフ
ァ−トエチルスルホンの代りに、その順に、次表の第１
．第２及び第８欄の化合物を用いて、実施例１と同様の
方法に従って、それぞれ対応するアントラキノン化合物
を得た。これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した
通りである。

（以下余白） 実施例３ １−アミノ−２−ブロモ−４−（８’−アミノ−４′−
スルホフェニルチオ）アントラキノン１０．１部、塩化
シアヌル８．７部及びｌ−アミノベンゼン−４−β−ス
ルフ１−トエチルスルホン５．６部を水媒体中、常法に
より遂次縮合させて、次に、８−アミノベンゼンスルホ
ン酸８．５部を弱酸性下、５０−７０　’Ｃで反応させ
て、塩析して遊離酸の形で下式 １式％ で示されるアントラキノン化合物を得た。

このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセルロ
ース繊維材料、例えば木綿を吸尽染色する方法において
、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及び吸
尽率、固着率、ビルドアツプ性等に優れた青味赤色の染
色物を与える。

また、本化合物は、上記染色において、温度、浴比、塩
濃度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影
響がほとんどないこと等の特徴を有する。

実施例４ 実施例８の１−アミノ−２−ブロモ−４−（８′−アミ
ノ−４′−スルホフエニルチオ）アントラキノン、１−
アミノベンゼン−４−β−スルフ１−トエチルスルホン
及び８−アミンベンゼンスルホン酸の代りに、その順に
、次表の第１．第２及び第８欄の化合物を用いて、実施
例８と同様の方法に従って、それぞれ対応するアントラ
キノン化合物を得た。

これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通りであ
る。

実施例５ ｈ　−（２’−スルフ７−トエチルｐアミノ）−４−（
８’−アミノ−４′−スルホフェニルチオ）アントラキ
ノン１１．０部と塩化シアヌル８．７部を水媒体中、弱
酸性下、５−８０℃で反応させて、塩析して、遊離酸の
形で下式で示されるアントラキノン化合物を得た。

このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセルロ
ース繊維材料、例えば木綿を吸尽染色する方法において
、良好な耐光性、汗耐色物を与える。

実施例６ 実施例５（７）ｌ−（２’−スルフアートエチルアミノ
）　−４−（８’−アミノ−４′−スルホフヱニルチオ
）アントラキノン及び塩化シアヌルの代りに、順に次表
の第１及び第２欄の化合物を用いて、実施例５と同様の
方法に従って、それぞれ対応するアントラキノン化合物
を得た。これらの化合物の木綿上の色調は第８欄に示し
た通りであり、各々明細書に記載した優れた性能を示し
た。

（以下余白ン 実施例７ １−アミノ−２−カルボキシ−４−ブロモアントラキノ
ン６．９部と４−　（４’−β−ヒドロキシエチルスル
ホニルフェノキシ）チオフェノール６．５部とを０−ジ
クロロベンゼン中、塩化第１銅、炭酸カリウム存在下、
１００−１２０”Ｃで反応させ、反応終了後メタノール
を加え、析出固体をＰ別し、メタノール及び水でよく洗
浄し、８０″Ｃで乾燥する。得られた化合物を１４％発
煙硫酸中、２０−４０″Ｃでスルホン化と硫酸エステル
化を行なう。

反応終了後、氷を加え、析出固体をＰ別して、遊離酸の
形で下式 このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセルロ
ースａ極材料、例えば木綿を吸尽染色する方法において
、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及び吸
尽率、固着率、ビルドアツプ性等に優れた青味赤色の染
色物を与える。

実施例８ 実施例７の１−アミノ−２−カルボキシ−４−ブロモア
ントラキノン及び４−　（４’−β−ヒドロキシエチル
スルホニルフェノキシ）チオフェノールの代りに、その
順に、次表の第１及び第２欄の化合物を用いて、実施例
７と同様の方法に従って、それぞれ対応するアントラキ
ノン化合物を得た。これら化合物の木綿上の色調は第８
欄に示した通りである。

（以下余白） １ｍａｘ　　５１０ｎｍ で示されるアントラキノン化合物を得た。

実施例９ １−アミノ−２−カルボキシ−４−（８’−アミノ−４
′−スルホフェニルチオ）アントラキノン９．４部、塩
化シアヌル８．７部を水媒体中、常法により縮合させ、
次に、３−アミンベンゼンスルホン酸８．５部と弱酸性
下、２゜−４０”Ｃで反応させ、遊離酸の形で下式で示
されるアントラキノン化合物を得た。

このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセルロ
ース繊維材料、例えば木綿を吸尽染色する方法において
、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及び吸
尽率、固着率、ビルドアツプ性等に優れた青味赤色の染
色物を与える。

実施例１Ｏ 実施例９の１−アミノ−２−カルボキシ−４−（８’−
アミノ−４′−スルホフェニルチオ）アントラキノン、
塩化シアヌル及び８−アミノベンゼンスルホン酸の代り
に、その順に、次表の第１．第２及び第８欄の化合物を
用いて、実施例９と同様の方法に従って、それぞれ対応
するアントラキノン化合物を得た。

これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通りであ
る。

（以下余白） 染色例１ 実施例１に記載のアントラキノン化合物０．１１０．１
、および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２０
部を加え、木綿１０部を加えて６０”Ｃに昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルド
アツプ性を有する青味赤色染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

染色例２ 実施例８に記載のアントラキノン化合物０．８部を２０
０部の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加
えて６０″Ｃに昇温する。ついで２０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ８部を加える。その温度で１時間染色する。

染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐ
れた青味赤色の染色物が得られた。

染色例８ 実施例８に記載のアントラキノン化合物０．１．０．８
、および０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝８０
部を加え、木綿１０部を加えて７０″Ｃに昇温する。つ
いで８０分経過後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時
間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸
堅牢度、特に日光、汗日光堅牢度に優れ、良好なビルド
アツプ性を有する青味赤色染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

染色例４ 実施例５に記載のアントラキノン化合物０．８部を２０
０部の水に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１０部を加
えて４０”Ｃに昇温する。ついで２０分経過後、第三リ
ン酸ソーダ８部を加える。その温度で１時間染色する。

染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐ
れた青味赤色の染色物が得られた。

染色例５ 色糊組成 実施例１に記載のアントラキノン化合物　　　５部尿　
　　素　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部アル
ギン酸ソーダ（５％）元糊　　　５０部熱　　　湯　　
　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　　曹　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２部バランス　　　　
　　　　　　　　１３部上記組成を持った色糊をシルケ
ット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１００″
Ｃで５分間スチーミングを行ない、弱洗い、ソーピング
、癌洗い、乾燥して仕上げる。

このようにして諸堅牢度のすぐれた青味赤色の捺染物が
得られた。

染色例６ 色糊組成 実施例７に記載のアントラキノン化自物　　　５部尿　
　　素　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部アル
ギン酸ソーダ（５％）元糊　　　５０部熱　　　湯　　
　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　　曹　　　
　　　　　　　　　　　　　　２部バランス　　　　　
　　　　　　　１８部上記組成を持った色糊をシルケッ
ト加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１１０″Ｃ
で５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、
易洗い、乾燥して仕上げる。

このようにして諸堅牢度のすぐれた青味赤色の捺染物が
得られた。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立に水素、ハロゲ
   ン又はスルホを表わし、Ｒは水素又は置換基を有してい
   てもよいアルキル、シクロヘキシル、フェニル、アルキ
   ルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニ
   ルもしくはアリールスルホニルを表わす。Ｘは水素、ハ
   ロゲン、カルボキシ又は低級アルキルを表わし、Ｖは−
   Ｓ−又は−Ｏ−なる連結基を表わす。 Ａは式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ｛式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は互いに独立に水素
   、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロ
   モ又はカルボキシ、Ｗ＿１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ＿
   ６−又は−ＮＲ＿７ＣＯ−（Ｒ＿６及びＲ＿７は水素又
   は置換基を有していてもよい低級アルキルを表わす。）
   を表わし、ｍは０、１又は２、ｍ＿１は０又は１、ｍ＿
   ２は０または１乃至４の整数を表わす。｝又は式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ｛式中、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０及びＲ＿１＿１は
   互いに独立に水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
   シ、クロロ、ブロモ又はカルボキシ、Ｗ＿２は−Ｏ−、
   −Ｓ−、−ＮＲ＿１＿２−又は−ＮＲ＿１＿３ＣＯ−（
   Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿３は水素又は置換基を有してい
   てもよい低級アルキル基を表わす。）を表わし、ｎは０
   または１乃至４の整数、ｎ＿１は０又は１を表わす。｝
   又は式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中、ｐは０、１、２又は３を表わす。）又は式（５
   ） −（ＣＨ＿２）＿ｑ−（５） （式中、ｑは２乃至６の整数を表わす。） で示される２価基を表わす。Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ
   Ｒ＿１＿４−又は−ＮＲ＿１＿５ＣＯ−（Ｒ＿１＿４及
   びＲ＿１＿５は水素又は置換基を有していてもよい低級
   アルキルを表わす。）、ｌは０又は１を表わし、Ｚは繊
   維反応性基を表わす。 また、Ｒ又はＡの少なくとも一方はスルホを含む。］で
   示されるアントラキノン化合物。２）Ｒ＿１が水素、Ｒ
   ＿２が（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｒ（ｒは０又は１を表わす。）
   である請求項１に記載の化合物。 ３）Ｘが水素、Ｒが置換基を有していてもよい低級アル
   キル、シクロヘキシル、フェニル、低級アルキルカルボ
   ニル、ベンゾイル、低級アルキルスルホニルもしくはフ
   ェニルスルホニルである請求項１又は２に記載の化合物
   。 ４）Ｗが−ＮＲ＿１＿４−（Ｒ＿１＿４は請求項１に記
   載の意味を有する。）である請求項１〜３のいずれかに
   記載の化合物。 ５）Ａが式（２）で示され、ｍ＿２が０、１又は２、ｍ
   が１である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。 ６）Ａが式（３）で示され、ｎが１又は２である請求項
   １〜４のいずれかに記載の化合物。 ７）Ａが式（４）で示され、ｐが０、１又は２である請
   求項１〜４のいずれかに記載の化合物。 ８）Ａが置換基を有していてもよい低級アルキレンであ
   る請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。 ９）Ｖが−Ｓ−である請求項１〜８のいずれかに記載の
   化合物。 １０）請求項１に記載の一般式（１）で示されるアント
   ラキノン化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染
   色又は捺染方法。