JPS63118376A - ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分針 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する分
野における、新規なビスアゾ化合物に関する。

繊維反応性ビスアゾ化合物を用いてａ紐材料を赤色ない
しは紺色に染色又は捺染することは広汎に実施されては
いる。

需要業界における近年の技術的及び経済的な情勢の変化
から、既存の繊維反応性ビスアゾ化合物では需要業界の
ニーズの全てに対して必ずしも応えられなくなってきて
いる。例えば染料の恭本的要求性能の一つである染色性
能を見ても、不満足な点が多々認められる様になった。

上記した様なニーズの高度化に対応し得る性能を有した
新規なビスアゾ化合物を見出すべく、本発明者らはその
色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれらを接続
する連結基の種類と連結部位等について鋭意検討の結果
、特定のものを最適に組み合せることによって特異的性
能を有する化合物を見い出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１）〔式中、
Ａ１は、置換されていてもよい　フェニル又はナフチル
、Ｄ及びＡ２は互いに独立に置換されていてもよいフェ
ニレン又はナフチレン、Ｗは直接結合又は二価の架傭基
ｓ　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独立に水素又は置換さ
れていてもよいアルキルｓ　Ｂ１及びＢ２は互いに独立
に置換されていてもよいフェニレン又はナフチレン、Ｙ
、及びＹｌは・互いに独立に一〇Ｈ２ＣＨ２Ｌ（Ｌはア
ルカリの作用で脱離する基）又はビニルを表わす。〕 で示されるビスアゾ化合物及びこれを用いて繊維材料を
染色又は捺染する方法を提供するものである。

前記一般式ＣＩ）においてｓ　Ａ１が置換されていても
よいフェニルである場合、その様な基としては、場合に
より置換されていてもよいＣ１〜４　アルキルｓｃ１〜
４アルコキシｓＣ２〜５アルカノイルアミノ、ベンシイ
ルア疋ノ、フェニルアミノ、スス ルホフェニルアミノ、カルバモイル及びツルファモイル
、カルボキシ、シアノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、フル
オロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ並びにスルホか
ら成る群から選ばれるｌないし２個の基で置換したフェ
ニルが挙げられ、一方置換されていてもよいナフチルで
ある場合、その様な基としては、スルホ、カルボキシ、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、場合により置換
されていてもよいＣ２〜５アルカノイルアミノ及びベン
ゾイルアミノ、クロロ、ヒドロキシ並びにニトロから成
る群から選ばれるｌないし８個の基で置換したナフチル
が挙げられる。

Ｄは、■カップリング及びジアゾ化可能な化合物−これ
は式（１）化合物の合成の際、先ずカップリング成分と
して次にジアゾ成分として使用される−の残基、（イ）
２度カップリング可能な化合物（これは式（１）化合物
の合成の際、二つのジアゾ化合物と逐時カップリングを
受ける化合物）の残基、又は（ロ）テトラゾ化可能な化
合物（これは式（１）化合物の合成の際、二つのカフプ
リング成分と逐時カップリングする化合物）の残基であ
り、この内、（７）及び（イ）が好ましい。に）として
は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、クロロ、
ブロモ、置換されていてもよい０２〜Ｓ　アルカノイル
アミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボキシ、Ｎ、
Ｎ−ジＣ！〜４アルキルアミノ。

ウレイド、フェニルウレイド及びＣ１〜４　アルキルス
ルホニルアミノから成る群から選ばれるｌ又は２個の基
で置換したフェニレンであるか、又はスルホ、Ｃ１〜４
アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ２〜６
アルカノイルア【ノ及びベンゾイルアミノから成る群か
ら選ばれるｌ又は２個の基で置換したナフチレンが好ま
しい。（６）としては、アミノ又は／及びヒドロキシ及
びスルホを有したナフチレンが好ましい。

Ａ２は、に）ジアゾ化可能な化合物（これは一般式（り
のＤの部分にカップリングする）の残基、又は（４）カ
ップリング可能な化合物（これは式（１）化合物の合成
の際、その前駆体である Ａ１−Ｎ−Ｎ−Ｄ％＝Ｎがカップリングする相手の化合
物）の残基である。に）としては、Ｃ１〜４アルキル、
Ｃ１〜４フルコキシ、クロロ、ブロモ、置換されていて
もよいアルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ
、カルボキシ及びＣ１〜４アルキルスルホニルアミノか
ら成る岬から選ばれるｌ又は２個の基で置換したフェニ
レン、又は１ないし２個のスルホを封したナフチレンが
好ましい。（３）としては、ヒドロキシ及びスルホを有
したナフチレンが好ましい。

Ｗが二価の架橋基である場合１通常知られた基がこれに
該当するが、好ましいＷとしては直接結合又はメチレン
であり、これはＡ２のフェニレン環又はナフチレン環に
結合する。

Ｒ，、Ｒ２及びＲ３が互いに独立に置換されていてもよ
いアルキルの場合、その様な基は例えば、特開昭５９−
１２２５４９号公報に示された基が該当し、好ましくは
メチル又はエチルである。

その内、特にＲ１は水素であり、Ｒ２又はＲ３の少なく
とも一方は水素であることが好適である。

Ｂ１及びＢ２が互いに独立に置換されていてもよいフェ
ニレン又はナフチレンの場合、同号軸等で知られた基が
これに該当し、それらの内、水素、メチル、メトキシ、
エチル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及
びカルボキシから成る群から選ばれるｌ又は２　（１！
の基で置換したフェニレンであるか、又は１個のスルホ
でｉｊ！換していてもよいナフチレンが好ましく、中で
もフェニレン又はナフチレンに置換する基の個数が１個
以下が好ましい。

Ｙ１又Ｊ、ｔ　Ｙｌ　カーＣＨ２ＣＨｚＬ　テｈ　７：
）　場合ｔＤ　Ｌ　ハ、アルカリの作用で脱離能がある
基として知られているものがこれに該当し、例えばスル
フアート、チオスルフアート、アセトキシ及びクロロが
挙げられる。好ましいＹｌ及びＹｌは、共にβ−スルフ
アートエチルの場合であり、その中に−Ｓビニルが混在
していてもよい。

前記一般式（１）において特に好ましい色素母体に６ 〔式中ｓ　Ｒ４は水素、クロロ、メチル、メトキシ、エ
チル、エトキシ、ニトロ又はカルボキシ５Ｒ１ｉは水素
、メチル、メトキシ、エチル。

エトキシ又はスルホ、Ｒ６は水素、メチル、メトキシ、
エチル、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド又はスル
ホ、Ｒ１０は水素、メチル又はエチ′？はｌ・２又は８
・及び０は０又は１を表わす。〕 及び下記一般式（ＩＩＩ） ［ 〔式中、Ｒ丁は水素、メチル、メトキシ、エチル、エト
キシ、クロロ、カルボキシ又はスルホｓＲ８及びＲ９は
互いに独立に、水素、メチル、メトキシ、エチル、エト
キシ、クロロ、ブロモ、アセチルア定ノ、スルファモイ
ル又はカルバモイル、ｐ及びｑは互いに独立にθ〜２の
整数、及びｒは０又はｌを表わす。〕で示されるもので
ある。

本発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウム
の塩が好ましい。

本発明化合物は、前記したに）の場合、下式（ＩＶ）〜
（ＩＫ） ＡＩ　−ＮＨ２（ＩＶ）　　Ｈ−Ｄ−ＮＨ２（Ｖ）〔式
中、Ａ１・Ａ２・Ｄ・Ｒ１、Ｒｚ・Ｒ３・Ｂ１・Ｂ２・
Ｙｌ及びＹ２は前記した意味を有し、Ｘはクロロ又はフ
ルオロを表わす。〕 で示される化合物を用いて製造でき、（へ）の場合、式
（ＩＶ）化合物及び式（■）〜（ＩＸ）化合物、並びに
下式（Ｘ）及び（ＸＴ） Ｈ−Ｄ−Ｈ（ｘ）　　、　　Ｈ２Ｎ−Ａ２−Ｗ−Ｎ−Ｈ
（ＸＩ）〔式中、Ａ２．Ｄ、Ｒ１及びＷは前記の意味を
有する。〕 で示される化合物を用いて製造できる。式（ＸＩ）化合
物をジアゾ化して製造する場合には、−Ｗ−Ｎ−Ｈが反
応を受けぬ様、アセチルの様な基気 で予めマスキングされた化合物を用いるか、あるいは−
Ｗ−Ｎ−Ｈ（但しＲ１−水素の時）をニド口に代えた化
合物を用い、後にデマスキングあるいは還元することも
可能である。り）の場合、式（Ｖｌ）〜（ｌｔＸ）化合
物、並びに下式（ＸＩ）及び＠１）ＡＩ　−Ｈ（Ｘｎ）
　　、　Ｈ２Ｎ−Ｄ−ＮＨ２（Ｘ［ＩＩ）〔式中ｓ　Ａ
ｌ及びＤは前記の意味を有する。〕で示される化合物を
用いて製造できる。

これらの製造法は公知の方法又はこれに準じた方法を採
用できる。

式（ＩＶ）化合物としては、例えばｌ−アミノベンゼン
−２−９８−又は４−スルホン酸、２−アミノ−４−又
は５−スルホ安息香酸、４−アミノ−２−スルホ安息香
酸、４−アミノトルエン−２−又は８−スルホン酸、２
−アミノトルエン−４−又は５−スルホン酸、２−アミ
ノトルエン−４−カルボン酸、アシトラニル酸、４−ア
ミノ安息香酸、２−アミノアニソール−４−又は５−ス
ルホン酸、４−アミノアニソール−２−又は８−スルホ
ン酸、８−又は４−クロロ−２−アミノトルエン−５−
スルホン酸、５−クロロ−２−アミノトルエン−３−又
は４−スルホン酸、６−クロロ−２−又は８−アミノト
ルエン−４−スルホン酸、ｌ−アミノベンゼン−２，５
−，２，４−又は８．５−ジスルホン酸、２−アミノト
ルエン−８，５−，４，５−又は４．６−ジスルホン液
、４−アミノトルエン−２，５−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−５−，６−，７−又は８−スルホン酸
、ｌ−アミノナフタレン−２−，８−，４−，５−，６
−，７−又は８−スルホン酸、２−アミノナフタレン−
４，８−，６，８−，１，５−。

１．５−１１．７−０５．７−１８．６−９８．７−又
は４．７−ジスルホン酸、ｌ−アミノナフタレン−２，
４−，２，５−１３，６−。

８．７−．８．８−．４．６−．４．７−．４．８−．
５．７−又は６．８−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−８，６，８−，４，６，８−又は１．５．７−）
ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−２，４，７−，
２，４，８−，８，５，７−，８，６，８−又は４．６
．８−トリスルホン酸が挙げられる。これらの内、前記
（イ）の場合はアミノ基の隣接位に置換基、特にスルホ
が存在する化合物が諸堅牢度の良好な式（１）化合物を
与える。

式（Ｖ）化合物としては、例えばアニリン、８−メチル
、クロロ、メトキシ、ウレイド、アセチルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、スクシニルアミノ又はマレイニルアミノ
アニリン、２．５−ジメチル、ジエチル、ジメトキシ又
はジェトキシアニリン、５−メチル−２−メトキシアニ
リン、５−アセチル−２−メチルアニリン、１．８−ジ
アミノベンゼン、４−アセチルアミノ−２−アミノベン
ゼンスルホン酸、ｌ−アミノナフタレン、ｌ−アミノナ
フタレン−２−，６−又は７−スルホン酸、ｌ−アミノ
−２−メトキシ又はエトキシナフタレン−６−又は７−
スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジ
スルホン酸、２−又は８−アミノ−５−ナフトール−７
−スルホン酸、ｌ−アミノ−５−ナフトール−７−スル
ホン酸、２−メチル又はメトキシアニリン、２．３−又
は８．５−ジメチルアニリン、ｌ−アミノ−２−メトキ
シ−５−アセチルアミノアニリンが挙げられる。

式（Ｖｌ）化合物としては、例えばアニリン、８−クロ
ロ、メチル、ウレイド、アセチルアミノメトキシ又はベ
ンゾイルアミノアニリン、２゜８−．２．５−又は８．
５−ジメチルアニリン、２．５−ジメトキシアニリン、
５−メチル−２−メトキシアニリン、５−アセチルアミ
ノ−２−メチルアニリン、４−アセチルアミノ−２−ア
ミノベンゼンスルホン酸、１．８−ジアミノベンゼン、
ｌ、８−シア疋ノー４−メチル、メトキシ又はスルホベ
ンゼン、ｌ−アミノナフタレン、１−アミノナフタレン
−６−又は７−スルホン酸、２−又は８−アミノ−５−
ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−８−ナフト
ール−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−５−ナフト
ール−７−スルホン酸、ｌ−アミノナフタリン−８−ス
ルホン酸、２−又は８−メチルアミノ−５−ナフトール
−７−スルホン酸、２−アミノ−５−ナフトール−１，
７−ジスルホン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−８，
６−又は４．６−ジスルホン酸、２−メチル又はメトキ
シアニリン、ｌ−アミノ−２−メトキシ−５−アセチル
アミノベンゼン、８−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル、ジエ
チル又はジー（β−スルホエチル）アニリン、８−アミ
ノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルホエチル）アニリン、
Ｎ−メチル、エチル又はＮ−（β−シアノエチル）アニ
リン、８−クロロ−Ｎ−メチルアニリンが挙げられる。

これらの内、アミノナフタレンモノもしくはジスルホン
酸又はアミノナフトールモノもしくはジスルホン酸に該
当する化合物が好ましく、特に機首が好ましい。

式（Ｘ）化合物としては、例えば１−アミノ−８−ナフ
トール−８，６−又は４．６−ジスルホン酸、２−アミ
ノ−８−ナフトール−８，６−ジスルホン酸、２−又は
３−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−ア
ミノ−５−ナフトール−１，７−ジスルホン酸、２−又
は８−メチルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸
、ｌ−アミノ−８−ナフトール−４−スルホン酸が挙げ
られる。

式（ＸＩ）化合物又はその−Ｗ−Ｎ−Ｈがマスキングさ
れた化合物として、例えば４−アセチルアミノ−２−ア
ミノベンゼンスルホン酸、８−アセチルアミノアニリン
、５−アセチルアミノ−２−メチルアニリン、１．３−
ジアミノ−４−メチル、メトキシ又はスルホベンゼン、
２．４−ジアミノベンゼン−１，５−ジスルホン駁、２
．４−又は２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸、２．
５−ジアミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２．４
−ジアミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミ
ノ−４−アミノメチル又はＮ−メチルアミノメチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタ
レン−１−スルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチル
ナフタレン−１，７−ジスルホン酸が挙げられる。

上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。

本発明により製造したモノアゾ化合物は、場合によって
は無機塩を除去し、必要に応じて安定則もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶故を蒸発、たとえば噴務乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。

本発明によるモノアゾ化合物は、繊維反応性染料として
利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカル
ボン酸アミド基含有材料を染色できる。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ボリア主ドー６．６
、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド−
４である。

染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。

例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤１例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、ＭＩＩＭの性質、及び物理的形状によって選択で
き、たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−バッド−パ
ッチ−アップ法等を採用できる。

吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとにｕＡ維上に施し、乾
燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことに
より染色できる。コールド−パット−パフチーアップ染
色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪
酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併
用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望に
よっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のも
とに常温付近でｓ　ｈｔａ上にバッドし、ロールに巻き
上げ、８時間ないし一夜問おいた後に水洗し、乾燥する
ことにより染色できる。

本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系編紐に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビルド
アツプ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃
度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影響
がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光性
、汗耐光性、耐汗性、１ｌｉＦｌ酸加水分解性。

耐洗濯性、耐塩素性等に優れている。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重垣部を示す。

実施例１ 常法により、２−ナフチルアミン−３，６，８−トリス
ルホン酸１９．２部をジアゾ化し、５−メチル−２−メ
トキシアニリン６．８５ｇとカップリングさせてモノア
ゾ化合物を得た。

一方、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６
−ジスルホン酸１６．０部と塩化シアヌル９．２５部を
縮合させ、次に１−ア更ノベンゼンー４−β−スルフア
ートエテルスルホン１４．１部と、さらにｐＨ４〜５，
６０〜７０°Ｃで、ｌ−アミノベンゼン−３−β−スル
フアートエチルスルホン１４．１部と縮合させた。これ
を、先に合成したモノアゾ化合物を常法によりジアゾ化
カップリングさせ、塩化ナトリウムで塩析することによ
り、遊離酸の形で下式、 （λｍａｘ＄１０ｎｍ） で示されるビスアゾ化合物を得た。

本ビスアゾ化合物０．８部を水２００部に加え、木綿１
０部と芒硝８部を加え６０℃に昇温後、炭酸ソーダ４部
を加え同温度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行っ
て、前記した諸堅牢興と染色性能に優れた染色物を得た
。

本化合物は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化さすも
、再現性は優れていた。

実施例２ 実施例１において使用した２−ナフチルアミン−８，６
，８−トリスルホン酸、６−メチル−２−メトキシアニ
リン、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−８，６
−ジスルホン酸、ｌ−アミノベンゼン−４−β−スルフ
１−トエチルスルホン及びｌ−アミノベンゼン−８−β
−スルフアートエチルスルホンの代りに、１１泊に下表
Ａａ　（式（ｍＶ）化合物）、Ｂ欄（式（Ｖ）化合物）
、Ｃ４ｍ（式（Ｖｌ）化合物）、Ｄ欄（式（■）化合物
）及びＥ欄（式（ＤＣ）化合物を用いて同様の方法で各
々対応するビスアゾ化合物を得、染色してＦｆｉに示す
色調の染色物を得た。これらの化合物は前記した性能を
示した。

実施例８ 常法により、２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸４．
７０部と塩化シアヌル４．６１部を縮合させ、次に１−
アミノベンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホン
６．９５部と縮合し、これをジアゾ化後、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸７．
７３部と強酸性下にカップリングし、さらに２−アミノ
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸７．５８部のジアゾ
化合物とカップリングさせた。最後に１−アミノベンゼ
ン−８−β−スルフアートエチルスルホン６．９５部と
ｐＨ４〜５．７０〜８０℃で縮合させ、塩化ナトリウム
で塩析することにより、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。

本ビスアゾ化合物０．８部を水２００部に加え、木綿１
０部と芒硝８部を加え６０℃に昇温後、炭酸ソーダ４部
を加え同温度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行っ
て、前記した諸堅牢度と染色性能に優れた染色物を得た
。

本化合物は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化さすも
、再現性は優れていた。

実施例４ 実施例８において使用した２−ナフチルアミン−１，５
−ジスルホン酸、２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸
、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−８，６−ジ
スルホン酸、ｌ−アミノベンゼンー４−β−スルフ１−
トエチルスルホン及びｌ−アミノベンゼン−８−β−ス
ルフアートエチルスルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式
（ｆｆ）化合物）、Ｂ欄（式□ａ）化合物）、Ｃ欄（式
（Ｘ）化合物）、Ｄ欄（式（■）化合物）及びＥ欄（式
（ＩＸ）化合物）を用いて各々対応するビスアゾ化合物
を得、染色してＦ欄に示す色調の染色物を得た。

これらの化合物は前記した性能を示した。

実施例５ 実施例８と同様に、但し１−ア主ノー８−ヒドロキシナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸と、二種のジアゾ化合
物のカップリング順序を逆転させて実施し、遊離酸の形
で下式で示されるビスアゾ化合物を得た。本ビスアゾ化
合物は、実施例８と同様の方法にて染色し、評価するも
ほぼ同様の性能を示した。

実施例６ 実施例４の各１において表わされた化合物を用い、実施
例５と同様の方法で対応する化合物を合成し、実施例８
と同様の方法にて染色し、評価するもほぼ同様の性能を
示した。

実施例７ 実施例６以外の本発明化合物を実施すべく。

実施例５において使用した２−ナフチルアミン−１，５
−ジスルホン酸、２．４−シアミノベンゼンスルホン酸
、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルホン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルフ１−
トエチルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルフ１−トエチルスルホンの代りに、順に下表Ａｔｆｉ
ＩＡ（式（ＩＶ）化合物）、Ｂ欄（式Ｏａ）化合物）、
Ｃ欄（式（Ｘ）化合物）、Ｄ欄（式（■）化合物及びＥ
ｌ（式（ＩＫ）化合物）を用いて各々対応するビスアゾ
化合物を得、染色してＦ欄に示す色調の染色物を得た。

これらの化合物は前記した性能を示した。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａ＿１は置換されていてもよいフェニル又はナ
   フチル、Ｄ及びＡ＿２は互いに独立に置換されていても
   よいフェニレン又はナフチレン、Ｗは直接結合又は二価
   の架橋基、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に水
   素又は置換されていてもよいアルキル、Ｂ＿１及びＢ＿
   ２は互いに独立に置換されていてもよいフェニレン又は
   ナフチレン、Ｙ＿１及びＹ＿２は互いに独立に−ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２Ｌ（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又は
   ビニルを表わす。〕 で示されるビスアゾ化合物。
2. （２）Ａ＿１が、場合により置換されていてもよいＣ＿
   １＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシ、Ｃ＿
   ２＿〜＿５アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、フ
   ェニルアミノ、スルホフェニルアミノ、カルバモイル及
   びスルファモイル、カルボキシ、シアノ、ニトロ、クロ
   ロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、ヒドロキ
   シ並びにスルホから成る群から選ばれる１ないし２個の
   基で置換したフェニルであるか、又はスルホ、カルボキ
   シ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、場合により
   置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿５アルカノイルアミ
   ノ及びベンゾイルアミノ、クロロ、ヒドロキシ並びにニ
   トロから成る群から選ばれる１ないし３個の基で置換し
   たナフチルである特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。
3. （３）Ｄが、カップリング及びジアゾ化可能な化合物の
   残基であり、かつＣ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜
   ＿４アルコキシ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよ
   いＣ＿２＿〜＿５アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミ
   ノ、スルホ、カルボキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ＿１＿〜＿４
   アルキルアミノ、ウレイド、フェニルウレイド及びＣ＿
   １＿〜＿４アルキルスルホニルアミノから成る群より選
   ばれる１又は２個の基で置換したフェニレンであるか、
   又はスルホ、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４
   アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ＿２＿〜＿５アルカノイル
   アミノ及びベンゾイルアミノから成る群から選ばれる１
   又は２個の基で置換したナフチレン、あるいはＤが２度
   カップリング可能な化合物の残基であり、かつアミノ又
   は／及びヒドロキシ及びスルホを有したナフチレンであ
   る特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の化合物。
4. （４）Ａ＿２が、ジアゾ化可能な化合物の残基であり、
   かつＣ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキ
   シ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいアルカノイ
   ルアミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボキシ及び
   Ｃ＿１＿〜＿４アルキルスルホニルアミノから成る群か
   ら選ばれる１又は２個の基で置換したフェニレン又は、
   １ないし２個のスルホを有したナフチレンであるか、あ
   るいはＡ＿２がカップリング可能な化合物の残基であり
   、かつヒドロキシ及びスルホを有したナフチレンである
   特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の化合
   物。
5. （５）Ｗが直接結合又はメチレンである特許請求の範囲
   第１項〜第４項のいずれかに記載の化合物。
6. （６）Ｒ＿２及びＲ＿３が互いに独立に水素、メチル又
   はエチルである特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれ
   かに記載の化合物。
7. （７）Ｂ＿１及びＢ＿２が互いに独立に、水素、メチル
   、メトキシ、エチル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニト
   ロ、スルホ及びカルボキシから成る群から選ばれる１又
   は２個の基で置換したフェニレンであるか、又は１個の
   スルホで置換していてもよいナフチレンである特許請求
   の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載の化合物。
8. （８）Ｙ＿１及びＹ＿２が同時にβ−スルファートエチ
   ルスルホニルである特許請求の範囲第１項〜第７項のい
   ずれかに記載の化合物。
9. （９）▲数式、化学式、表等があります▼が、遊離酸の
   形で下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿４は水素、クロロ、メチル、メトキシ、エ
   チル、エトキシ、ニトロ又はカルボキシ、Ｒ＿５は水素
   、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ又はスルホ、Ｒ
   ＿６は水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ア
   セチルアミノ、ウレイド又はスルホ、Ｒ＿１＿０は水素
   、メチル又はエチル、ｍは１、２又は３、及びｎは０又
   は１を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項又は第６項〜第８項の
   いずれかに記載の化合物。
10. （１０）▲数式、化学式、表等があります▼が、遊離酸
    の形で下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿７は水素、メチル、メトキシ、エチル、エ
    トキシ、クロロ、カルボキシ又はスルホ、Ｒ＿８及びＲ
    ＿９は互いに独立に、水素、メチル、メトキシ、エチル
    、エトキシ、クロロ、ブロモ、アセチルアミノ、スルフ
    ァモイル又はカルバモイル、ｐ及びｑは互いに独立に０
    〜２の整数、及びｒは０又は１を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項、第６項、第７項、第
    ８項のいずれかに記載の化合物。
11. （１１）遊離酸の形で下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａ＿１は置換されていてもよいフェニル又はナ
    フチル、Ｄ及びＡ＿２は互いに独立に置換されていても
    よいフェニレン又はナフチレン、Ｗは直接結合又は二価
    の架橋基、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立に水
    素又は置換されていてもよいアルキル、Ｂ＿１及びＢ＿
    ２は互いに独立に置換されていてもよいフェニレン又は
    ナフチレン、Ｙ＿１及びＹ＿２は互いに独立に−ＣＨ＿
    ２ＣＨ＿２Ｌ（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又は
    ビニルを表わす。〕 で示されるビスアゾ化合物を用いることを特徴とする繊
    維材料を染色又は捺染する方法。