JPH07122032B2 - ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH07122032B2 JPH07122032B2 JP61264683A JP26468386A JPH07122032B2 JP H07122032 B2 JPH07122032 B2 JP H07122032B2 JP 61264683 A JP61264683 A JP 61264683A JP 26468386 A JP26468386 A JP 26468386A JP H07122032 B2 JPH07122032 B2 JP H07122032B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する分
野における、新規なビスアゾ化合物に関する。
野における、新規なビスアゾ化合物に関する。
従来の技術 繊維反応性ビスアゾ化合物を用いて繊維材料を赤色ない
しは紺色に染色又は捺染することは広汎に実施されては
いる。
しは紺色に染色又は捺染することは広汎に実施されては
いる。
発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術滴及び経済的な情勢の変化
から、既存の繊維反応性ビスアゾ化合物では需要業界の
ニーズの全てに対して必ずしも応えられなくなってきて
いる。例えば染料の基本的要求性能の一つである染色性
能を見ても、不満足な点が多々認められる様になった。
から、既存の繊維反応性ビスアゾ化合物では需要業界の
ニーズの全てに対して必ずしも応えられなくなってきて
いる。例えば染料の基本的要求性能の一つである染色性
能を見ても、不満足な点が多々認められる様になった。
問題点を解決するための手段 上記した様なニーズの高度化に対応し得る性能を有した
新規なビスアゾ化合物を見出すべく、本発明者らはその
色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれらを接続
する連結基の種類と連結部位等について鋭意検討の結
果、特定のものを最適に組み合せることによって特異的
性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成した。
新規なビスアゾ化合物を見出すべく、本発明者らはその
色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれらを接続
する連結基の種類と連結部位等について鋭意検討の結
果、特定のものを最適に組み合せることによって特異的
性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、A1は置換されていてもよいフェニル又はナフチ
ル、Ｄ及びA2の一方は置換されていてもよいナフチレ
ン、他方は置換されていてもよいフェニレン又はナフチ
レン、Ｗは直接結合又は二価の架橋基、R1,R2及びR3は
互いに独立に水素又は置換されていてもよいアルキル、
B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェニレ
ン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2CH2L
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニルを表わ
す。〕 で示されるビスアゾ化合物及びこれを用いて繊維材料を
染色又は捺染する方法を提供するものである。
ル、Ｄ及びA2の一方は置換されていてもよいナフチレ
ン、他方は置換されていてもよいフェニレン又はナフチ
レン、Ｗは直接結合又は二価の架橋基、R1,R2及びR3は
互いに独立に水素又は置換されていてもよいアルキル、
B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェニレ
ン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2CH2L
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニルを表わ
す。〕 で示されるビスアゾ化合物及びこれを用いて繊維材料を
染色又は捺染する方法を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）において、A1が置換されていてもよい
フェニルである場合、その様な基としては、場合により
置換されていてもよいＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アル
コキシ、Ｃ２〜５アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、フェニルアミノ、スルホフェニルアミノ、カルバモ
イル及びスルファモイル、カルボキシ、シアノ、ニト
ロ、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ並びにスルホから成る群から選ばれる１ない
し２個の基で置換したフェニルが挙げられ、一方置換さ
れていてもよいナフチルである場合、その様な基として
は、スルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、場合により置換されていてもよいＣ２〜５ア
ルカノイルアミノ及びベンゾイルアミノ、クロロ、ヒド
ロキシ並びにニトロから成る群から選ばれる１ないし３
個の基で置換したナフチルが挙げられる。
フェニルである場合、その様な基としては、場合により
置換されていてもよいＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アル
コキシ、Ｃ２〜５アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、フェニルアミノ、スルホフェニルアミノ、カルバモ
イル及びスルファモイル、カルボキシ、シアノ、ニト
ロ、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ並びにスルホから成る群から選ばれる１ない
し２個の基で置換したフェニルが挙げられ、一方置換さ
れていてもよいナフチルである場合、その様な基として
は、スルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、場合により置換されていてもよいＣ２〜５ア
ルカノイルアミノ及びベンゾイルアミノ、クロロ、ヒド
ロキシ並びにニトロから成る群から選ばれる１ないし３
個の基で置換したナフチルが挙げられる。
Ｄは、（ア）カップリング及びジアゾ化可能な化合物−
これは式（１）化合物の合成の際、先ずカップリング成
分として次にジアゾ成分として使用される−の残基、
（イ）２度カップリング可能な化合物（これは式（１）
化合物の合成の際、二つのジアゾ化合物と逐時カップリ
ングを受ける化合物）の残基、又は（ウ）テトラゾ化可
能な化合物（これは式（１）化合物の合成の際、二つの
カップリング成分と逐時カップリングする化合物）の残
基であり、この内、（ア）及び（イ）が好ましい。
（ア）としては、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいＣ２〜５ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボ
キシ、N,N−ジＣ１〜４アルキルアミノ、ウレイド、フ
ェニルウレイド及びＣ１〜４アルキルスルホニルアミノ
から成る群から選ばれる１又は２個の基で置換したフェ
ニレンであるか、又はスルホ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ２〜５アルカノイル
アミノ及びベンゾイルアミノから成る群から選ばれる１
又は２個の基で置換したナフチレンが好ましい。（イ）
としては、アミノ又は／及びヒドロキシ及びスルホを有
したナフチレンが好ましい。
これは式（１）化合物の合成の際、先ずカップリング成
分として次にジアゾ成分として使用される−の残基、
（イ）２度カップリング可能な化合物（これは式（１）
化合物の合成の際、二つのジアゾ化合物と逐時カップリ
ングを受ける化合物）の残基、又は（ウ）テトラゾ化可
能な化合物（これは式（１）化合物の合成の際、二つの
カップリング成分と逐時カップリングする化合物）の残
基であり、この内、（ア）及び（イ）が好ましい。
（ア）としては、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいＣ２〜５ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボ
キシ、N,N−ジＣ１〜４アルキルアミノ、ウレイド、フ
ェニルウレイド及びＣ１〜４アルキルスルホニルアミノ
から成る群から選ばれる１又は２個の基で置換したフェ
ニレンであるか、又はスルホ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ２〜５アルカノイル
アミノ及びベンゾイルアミノから成る群から選ばれる１
又は２個の基で置換したナフチレンが好ましい。（イ）
としては、アミノ又は／及びヒドロキシ及びスルホを有
したナフチレンが好ましい。
A2は、（エ）ジアゾ化可能な化合物（これは一般式
（Ｉ）のＤの部分にカップリングする）の残基、又は
（オ）カップリング可能な化合物（これは式（Ｉ）化合
物の合成の際、その前駆体であるA1−Ｎ＝Ｎ−Ｄ− Ｎ
≡Ｎがカップリングする相手の化合物）の残基である。
（エ）としては、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいアルカノイ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボキシ及び
Ｃ１〜４アルキルスルホニルアミノから成る群から選ば
れる１又は２個の基で置換したフェニレン、又は１ない
し２個のスルホを有したナフチレンが好ましい。（オ）
としては、ヒドロキシ及びスルホを有したナフチレンが
好ましい。
（Ｉ）のＤの部分にカップリングする）の残基、又は
（オ）カップリング可能な化合物（これは式（Ｉ）化合
物の合成の際、その前駆体であるA1−Ｎ＝Ｎ−Ｄ− Ｎ
≡Ｎがカップリングする相手の化合物）の残基である。
（エ）としては、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいアルカノイ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボキシ及び
Ｃ１〜４アルキルスルホニルアミノから成る群から選ば
れる１又は２個の基で置換したフェニレン、又は１ない
し２個のスルホを有したナフチレンが好ましい。（オ）
としては、ヒドロキシ及びスルホを有したナフチレンが
好ましい。
Ｗが二価の架橋基でる場合、通常知られた基がこれに該
当するが、好ましいＷとしては直接結合又はメチレンで
あり、これはA2のフェニレン環又はナフチレン環に結合
する。
当するが、好ましいＷとしては直接結合又はメチレンで
あり、これはA2のフェニレン環又はナフチレン環に結合
する。
R1,R2及びR3が互いに独立に置換されていてもよいアル
キルの場合、その様な基は例えば、特開昭59−122549号
公報に示された基が該当し、好ましくはメチル又はエチ
ルである。その内、特にR1は水素であり、R2又はR3の少
なくとも一方は水素であることが好適である。
キルの場合、その様な基は例えば、特開昭59−122549号
公報に示された基が該当し、好ましくはメチル又はエチ
ルである。その内、特にR1は水素であり、R2又はR3の少
なくとも一方は水素であることが好適である。
B1及びB2が互いに独立に置換されていてもよいフェニレ
ン又はナフチレンの場合、同号報等で知られた基がこれ
に該当し、それらの内、水素、メチル、メトキシ、エチ
ル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカ
ルボキシから成る群から選ばれる１又は２個の基で置換
したフェニレンであるか、又は１個のスルホで置換して
いてもよいナフチレンが好ましく、中でもフェニレン又
はナフチレンに置換する基の個数が１個以下が好まし
い。
ン又はナフチレンの場合、同号報等で知られた基がこれ
に該当し、それらの内、水素、メチル、メトキシ、エチ
ル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカ
ルボキシから成る群から選ばれる１又は２個の基で置換
したフェニレンであるか、又は１個のスルホで置換して
いてもよいナフチレンが好ましく、中でもフェニレン又
はナフチレンに置換する基の個数が１個以下が好まし
い。
Y1又はY2が−CH2C2Lである場合のＬは、アルカリの作用
で脱離能がある基として知られているものがこれに該当
し、例えばスルファーと、チオスルファート、アセトキ
シ及びクロロが挙げられる。好ましいY1及びY2は、共に
β−スルファートエチルの場合であり、その中に一部ビ
ニルが混在していてもよい。
で脱離能がある基として知られているものがこれに該当
し、例えばスルファーと、チオスルファート、アセトキ
シ及びクロロが挙げられる。好ましいY1及びY2は、共に
β−スルファートエチルの場合であり、その中に一部ビ
ニルが混在していてもよい。
前記一般式（Ｉ）において特に好ましい色素母体 は、下記一般式（II） 〔式中、R4は水素、クロロ、メチル、メトキシ、エチ
ル、エトキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5は水素、メチ
ル、メトキシ、エチル、エトキシ又はスルホ、R6は水
素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、アセチルア
ミノ、ウレイド又はスルホ、R10は水素、メチル又はエ
チル、ｍは1,2又は３、及びｎは０又は１を表わす。〕 及び下記一般式（III） 〔式中、R7は水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキ
シ、クロロ、カルボキシ又はスルホ、R8及びR9は互いに
独立に、水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、
クロロ、ブロモ、アセチルアミノ、スルファモイル又は
カルバモイル、ｐ及びｑは互いに独立に０〜２の整数、
及びｒは０又は１を表わす。〕 で示されるものである。
ル、エトキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5は水素、メチ
ル、メトキシ、エチル、エトキシ又はスルホ、R6は水
素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、アセチルア
ミノ、ウレイド又はスルホ、R10は水素、メチル又はエ
チル、ｍは1,2又は３、及びｎは０又は１を表わす。〕 及び下記一般式（III） 〔式中、R7は水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキ
シ、クロロ、カルボキシ又はスルホ、R8及びR9は互いに
独立に、水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、
クロロ、ブロモ、アセチルアミノ、スルファモイル又は
カルバモイル、ｐ及びｑは互いに独立に０〜２の整数、
及びｒは０又は１を表わす。〕 で示されるものである。
本発明化合物は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウム
の塩が好ましい。
塩であることが好ましく、特にナトリウム又はカリウム
の塩が好ましい。
本発明化合物は、前記した（ア）の場合、下記（IV）〜
（IX） A1−NH2 （IV） Ｈ−Ｄ−NH2 （Ｖ） 〔式中、A1,A2,D,R1,R2,R3,B1,B2,W,Y1及びY2は前記し
た意味を有し、Ｘはクロロ又はフルオロを表わす。〕 で示される化合物を用いて製造でき、（イ）の場合、式
（IV）化合物及び式（VII）〜（IX）化合物、並びに下
式（Ｘ）及び（XI） 〔式中、A2,D,R1及びＷは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を用いて製造できる。式（XI）化合物
をジアゾ化して製造する場合には、 が反応を受けぬ様、アセチルの様な基で予めマスキング
された化合物を用いるか、あるいは （但しR1＝水素の時）をニトロに代えた化合物を用い、
後にデマスキングあるいは還元することも可能である。
（ウ）の場合、式（VI）〜（IX）化合物、並びに下式
（XII）及び（XIII） A1−Ｈ （XII）、 H2N−Ｄ−NH2 （XIII） 〔式中、A1及びＤは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を用いて製造できる。
（IX） A1−NH2 （IV） Ｈ−Ｄ−NH2 （Ｖ） 〔式中、A1,A2,D,R1,R2,R3,B1,B2,W,Y1及びY2は前記し
た意味を有し、Ｘはクロロ又はフルオロを表わす。〕 で示される化合物を用いて製造でき、（イ）の場合、式
（IV）化合物及び式（VII）〜（IX）化合物、並びに下
式（Ｘ）及び（XI） 〔式中、A2,D,R1及びＷは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を用いて製造できる。式（XI）化合物
をジアゾ化して製造する場合には、 が反応を受けぬ様、アセチルの様な基で予めマスキング
された化合物を用いるか、あるいは （但しR1＝水素の時）をニトロに代えた化合物を用い、
後にデマスキングあるいは還元することも可能である。
（ウ）の場合、式（VI）〜（IX）化合物、並びに下式
（XII）及び（XIII） A1−Ｈ （XII）、 H2N−Ｄ−NH2 （XIII） 〔式中、A1及びＤは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を用いて製造できる。
これらの製造法は公知の方法又はこれに準じた方法を採
用できる。
用できる。
式（IV）化合物としては、例えば１−アミノベンゼン−
２−,3−又は４−スルホン酸、２−アミノ−４−又は５
−スルホ安息香酸、４−アミノ−２−スルホ安息香酸、
４−アミノトルエン−２−又は３−スルホン酸、２−ア
ミノトルエン−４−又は５−スルホン酸、２−アミノト
ルエン−４−カルボン酸、アントラニル酸、４−アミノ
安息香酸、２−アミノアニソール−４−又は５−スルホ
ン酸、４−アミノアニソール−２−又は３−スルホン
酸、３−又は４−クロロ−２−アミノトルエン−５−ス
ルホン酸、５−クロロ−２−アミノトルエン−３−又は
４−スルホン酸、６−クロロ−２−又は３−アミノトル
エン−４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−2,5−,2,
4−又は3,5−ジスルホン酸、２−アミノトルエン−3,5
−,4,5−又は4,6−ジスルホン酸、４−アミノトルエン
−2,5−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−５−,6
−,7−又は８−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２
−,3−,4−,5−,6−,7−又は８−スルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−4,8−,6,8−,1,5−,1,6−,1,7−,5,7−,
3,6−,3,7−又は4,7−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
レン−2,4−,2,5−、3,6−,3,7−,3,8−,4,6−,4,7−,
4,8−,5,7−又は6,8−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−3,6,8−,4,6,8−又は1,5,7−トリスルホン酸、１
−アミノナフタレン−2,4,7−,2,4,8−,3,5,7−,3,6,8
−又は4,6,8−トリスルホン酸が挙げられる。これらの
内、前記（イ）の場合はアミノ基の隣接位に置換基、特
にスルホが存在する化合物が諸堅牢度の良好な式（Ｉ）
化合物を与える。
２−,3−又は４−スルホン酸、２−アミノ−４−又は５
−スルホ安息香酸、４−アミノ−２−スルホ安息香酸、
４−アミノトルエン−２−又は３−スルホン酸、２−ア
ミノトルエン−４−又は５−スルホン酸、２−アミノト
ルエン−４−カルボン酸、アントラニル酸、４−アミノ
安息香酸、２−アミノアニソール−４−又は５−スルホ
ン酸、４−アミノアニソール−２−又は３−スルホン
酸、３−又は４−クロロ−２−アミノトルエン−５−ス
ルホン酸、５−クロロ−２−アミノトルエン−３−又は
４−スルホン酸、６−クロロ−２−又は３−アミノトル
エン−４−スルホン酸、１−アミノベンゼン−2,5−,2,
4−又は3,5−ジスルホン酸、２−アミノトルエン−3,5
−,4,5−又は4,6−ジスルホン酸、４−アミノトルエン
−2,5−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−５−,6
−,7−又は８−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２
−,3−,4−,5−,6−,7−又は８−スルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−4,8−,6,8−,1,5−,1,6−,1,7−,5,7−,
3,6−,3,7−又は4,7−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
レン−2,4−,2,5−、3,6−,3,7−,3,8−,4,6−,4,7−,
4,8−,5,7−又は6,8−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−3,6,8−,4,6,8−又は1,5,7−トリスルホン酸、１
−アミノナフタレン−2,4,7−,2,4,8−,3,5,7−,3,6,8
−又は4,6,8−トリスルホン酸が挙げられる。これらの
内、前記（イ）の場合はアミノ基の隣接位に置換基、特
にスルホが存在する化合物が諸堅牢度の良好な式（Ｉ）
化合物を与える。
式（Ｖ）化合物としては、例えばアニリン、３−メチ
ル、クロロ、メトキシ、ウレイド、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、スクシニルアミノ又はマレイニルアミ
ノアニリン、2,5−ジメチル、ジエチル、ジメトキシ又
はジエトキシアニリン、５−メチル−２−メトキシアニ
リン、５−アセチル−２−メチルアニリン、1,3−ジア
ミノベンゼン、４−アセチルアミノ−２−アミノベンゼ
ンスルホン酸、１−アミノナフタレン、１−アミノナフ
タレン−２−,6−又は７−スルホン酸、１−アミノ−２
−メトキシ又はエトキシナフタレン−６−又は７−スル
ホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジスルホ
ン酸、２−又は３−アミノ−５−ナフトール−７−スル
ホン酸、１−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン
酸、２−メチル又はメトキシアニリン、2,3−又は3,5−
ジメチルアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノ
アニリンが挙げられる。
ル、クロロ、メトキシ、ウレイド、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、スクシニルアミノ又はマレイニルアミ
ノアニリン、2,5−ジメチル、ジエチル、ジメトキシ又
はジエトキシアニリン、５−メチル−２−メトキシアニ
リン、５−アセチル−２−メチルアニリン、1,3−ジア
ミノベンゼン、４−アセチルアミノ−２−アミノベンゼ
ンスルホン酸、１−アミノナフタレン、１−アミノナフ
タレン−２−,6−又は７−スルホン酸、１−アミノ−２
−メトキシ又はエトキシナフタレン−６−又は７−スル
ホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジスルホ
ン酸、２−又は３−アミノ−５−ナフトール−７−スル
ホン酸、１−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン
酸、２−メチル又はメトキシアニリン、2,3−又は3,5−
ジメチルアニリン、２−メトキシ−５−アセチルアミノ
アニリンが挙げられる。
式（VI）化合物としては、例えばアニリン、３−クロ
ロ、メチル、ウレイド、アセチルアミノ、メトキシ又は
ベンゾイルアミノアニリン、2,3−,2,5−又は3,5−ジメ
チルアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、５−メチル
−２−メトキシアニリン、５−アセチルアミノ−２−メ
チルアニリン、４−アセチルアミノ−２−アミノベンゼ
ンスルホン酸、1,3−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノ
−４−メチル、メトキシ又はスルホベンゼン、１−アミ
ノナフタレン、１−アミノナフタレン−６−又は７−ス
ルホン酸、２−又は３−アミノ−５−ナフトール−７−
スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジス
ルホン酸、１−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン
酸、１−アミノナフタリン−８−スルホン酸、２−又は
３−メチルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、
２−アミノ−５−ナフトール−1,7−ジスルホン酸、１
−アミノ−８−ナフトール−3,6−又は4,6−ジスルホン
酸、２−メチル又はメトキシアニリン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−アセチルアミノベンゼン、３−アミノ
−N,N−ジメチル、ジエチル又はジ−（β−スルホエチ
ル）アニリン、３−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（β−ス
ルホエチル）アニリン、Ｎ−メチル、エチル又はＮ−
（β−シアノエチル）アニリン、３−クロロ−Ｎ−メチ
ルアニリンが挙げられる。これらの内、アミノナフタレ
ンモノもしくはジスルホン酸又はアミノナフトールモノ
もしくはジスルホン酸に該当する化合物が好ましく、特
に後者が好ましい。
ロ、メチル、ウレイド、アセチルアミノ、メトキシ又は
ベンゾイルアミノアニリン、2,3−,2,5−又は3,5−ジメ
チルアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、５−メチル
−２−メトキシアニリン、５−アセチルアミノ−２−メ
チルアニリン、４−アセチルアミノ−２−アミノベンゼ
ンスルホン酸、1,3−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノ
−４−メチル、メトキシ又はスルホベンゼン、１−アミ
ノナフタレン、１−アミノナフタレン−６−又は７−ス
ルホン酸、２−又は３−アミノ−５−ナフトール−７−
スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−4,6−ジス
ルホン酸、１−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン
酸、１−アミノナフタリン−８−スルホン酸、２−又は
３−メチルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、
２−アミノ−５−ナフトール−1,7−ジスルホン酸、１
−アミノ−８−ナフトール−3,6−又は4,6−ジスルホン
酸、２−メチル又はメトキシアニリン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−アセチルアミノベンゼン、３−アミノ
−N,N−ジメチル、ジエチル又はジ−（β−スルホエチ
ル）アニリン、３−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（β−ス
ルホエチル）アニリン、Ｎ−メチル、エチル又はＮ−
（β−シアノエチル）アニリン、３−クロロ−Ｎ−メチ
ルアニリンが挙げられる。これらの内、アミノナフタレ
ンモノもしくはジスルホン酸又はアミノナフトールモノ
もしくはジスルホン酸に該当する化合物が好ましく、特
に後者が好ましい。
式（Ｘ）化合物としては、例えば１−アミノ−８−ナフ
トール−3,6−又は4,6−ジスルホン酸、２−アミノ−８
−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、２−又は３−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−５
−ナフトール−1,7−ジスルホン酸、２−又は３−メチ
ルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミ
ノ−８−ナフトール−４−スルホン酸が挙げられる。
トール−3,6−又は4,6−ジスルホン酸、２−アミノ−８
−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、２−又は３−アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−５
−ナフトール−1,7−ジスルホン酸、２−又は３−メチ
ルアミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミ
ノ−８−ナフトール−４−スルホン酸が挙げられる。
式（XI）化合物又はその がマスキングされた化合物として、例えば４−アセチル
アミノ−２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アセチル
アミノアニリン、５−アセチルアミノ−２−メチルアニ
リン、1,3−ジアミノ−４−メチル、メトキシ又はスル
ホベンゼン、2,4−ジアミノベンゼン−1,5−ジスルホン
酸、2,4−又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、2,5
−ジアミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸、2,4−ジアミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−
アミノメチル又はＮ−メチルアミノメチルベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１
−スルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレ
ン−1,7−ジスルホン酸が挙げられる。
アミノ−２−アミノベンゼンスルホン酸、３−アセチル
アミノアニリン、５−アセチルアミノ−２−メチルアニ
リン、1,3−ジアミノ−４−メチル、メトキシ又はスル
ホベンゼン、2,4−ジアミノベンゼン−1,5−ジスルホン
酸、2,4−又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、2,5
−ジアミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸、2,4−ジアミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−
アミノメチル又はＮ−メチルアミノメチルベンゼンスル
ホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１
−スルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレ
ン−1,7−ジスルホン酸が挙げられる。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
本発明により製造したビスアゾ化合物は、場合によって
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴務乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。
は無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染色性
改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あるいは
この液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴務乾燥に
より粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の方法
により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品また
は粉体品とすることもできる。
本発明によるビスアゾ化合物は、繊維反応性染料として
利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカル
ボン酸アミド基含有材料を染色できる。
利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカル
ボン酸アミド基含有材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフイラメ
ントビスコースである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステーブル及びフイラメ
ントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,6、
ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−４で
ある。
染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。
きる。
例えば、セルロース系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて素色を行う。素色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パツドーバッチ
−アップ法等を採用できる。
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて素色を行う。素色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パツドーバッチ
−アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールド−パッド−バッチ−アップ染色
の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸
ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用
し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によ
っては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもと
に常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、
３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥することに
より染色できる。
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すことによ
り染色できる。コールド−パッド−バッチ−アップ染色
の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪酸
ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併用
し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望によ
っては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のもと
に常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上げ、
３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥することに
より染色できる。
本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビルド
アップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃
度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影響
がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩素性等に優れている。
点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色に
好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたビルド
アップ性、均染性及び洗浄性を示し、温度、浴比、塩濃
度等の染色条件に多少の変動が生じても染色性への影響
がほとんどないこと等の特徴を有するとともに、耐光
性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水分解性、耐洗濯性、耐
塩素性等に優れている。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。
中、部は重量部を示す。
実施例１ 常法により、２−ナフチルアミン−3,6,8−トリスルホ
ン酸19.2部をジアゾ化し、５−メチル−２−メトキシア
ニリン6.85部とカップリングさせてモノアゾ化合物を得
た。
ン酸19.2部をジアゾ化し、５−メチル−２−メトキシア
ニリン6.85部とカップリングさせてモノアゾ化合物を得
た。
一方、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−
ジスルホン酸16.0部と塩化シアヌル9.25部を縮合させ、
次に１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチル
スルホン14.1部と、さらにpH4〜５、60〜70℃で、１−
アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスルホン
14.1部と縮合させた。これを、先に合成したモノアゾ化
合物を常法によりジアゾ化カップリングさせ、塩化ナト
リウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式、 で示されるビスアゾ化合物を得た。
ジスルホン酸16.0部と塩化シアヌル9.25部を縮合させ、
次に１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチル
スルホン14.1部と、さらにpH4〜５、60〜70℃で、１−
アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスルホン
14.1部と縮合させた。これを、先に合成したモノアゾ化
合物を常法によりジアゾ化カップリングさせ、塩化ナト
リウムで塩析することにより、遊離酸の形で下式、 で示されるビスアゾ化合物を得た。
本ビスアゾ化合物0.3部を水200部に加え、木綿10部と芒
硝８部を加え60℃に昇温後、炭酸ソーダ４部を加え同温
度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行って、前記し
た諸堅牢度と染色性能に優れた染色物を得た。本化合物
は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化さすも、再現性
は優れていた。
硝８部を加え60℃に昇温後、炭酸ソーダ４部を加え同温
度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行って、前記し
た諸堅牢度と染色性能に優れた染色物を得た。本化合物
は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化さすも、再現性
は優れていた。
実施例２ 実施例１において使用した２−ナフチルアミン−3,6,8
−トリスルホン酸、５−メチル−２−メトキシアニリ
ン、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジ
スルホン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルファートエチルスルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式
（IV）化合物）、Ｂ欄（式（Ｖ）化合物）、Ｃ欄（式
（VI）化合物）、Ｄ欄（式（VIII）化合物）及びＥ欄
（式（IX）化合物）を用いて同様の方法で各々対応する
ビスアゾ化合物を得、染色してＦ欄に示す色調の染色物
を得た。これらの化合物は前記した性能を示した。
−トリスルホン酸、５−メチル−２−メトキシアニリ
ン、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジ
スルホン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルファー
トエチルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−ス
ルファートエチルスルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式
（IV）化合物）、Ｂ欄（式（Ｖ）化合物）、Ｃ欄（式
（VI）化合物）、Ｄ欄（式（VIII）化合物）及びＥ欄
（式（IX）化合物）を用いて同様の方法で各々対応する
ビスアゾ化合物を得、染色してＦ欄に示す色調の染色物
を得た。これらの化合物は前記した性能を示した。
実施例３ 常法により、2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸4.70部
と塩化シアヌル4.61部を縮合させ、次に１−アミノベン
ゼン−４−β−スルファートエチルスルホン6.95部と縮
合し、これをジアゾ化後、１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸7.73部と強酸性下にカ
ップリングし、さらに２−アミノナフタレン−1,5−ジ
スルホン酸7.58部のジアゾ化合物とカップリングさせ
た。最後に１−アミノベンゼン−３−β−スルファート
エチルスルホン6.95部とpH4〜５、70〜80℃で縮合さ
せ、塩化ナトリウムで塩析することにより、遊離酸の形
で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
と塩化シアヌル4.61部を縮合させ、次に１−アミノベン
ゼン−４−β−スルファートエチルスルホン6.95部と縮
合し、これをジアゾ化後、１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−3,6−ジスルホン酸7.73部と強酸性下にカ
ップリングし、さらに２−アミノナフタレン−1,5−ジ
スルホン酸7.58部のジアゾ化合物とカップリングさせ
た。最後に１−アミノベンゼン−３−β−スルファート
エチルスルホン6.95部とpH4〜５、70〜80℃で縮合さ
せ、塩化ナトリウムで塩析することにより、遊離酸の形
で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。
本ビスアゾ化合物0.3部を水200部に加え、木綿10部と芒
硝８部を加え60℃に昇温後、炭酸ソーダ４部を加え同温
度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行って、前記し
た諸堅牢度と染色性能に優れた染色物を得た。本化合物
は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化さすも、再現性
は優れていた。
硝８部を加え60℃に昇温後、炭酸ソーダ４部を加え同温
度で１時間染色し、水洗、ソーピングを行って、前記し
た諸堅牢度と染色性能に優れた染色物を得た。本化合物
は、染色温度、浴比、塩濃度を少々変化さすも、再現性
は優れていた。
実施例４ 実施例３において使用した２−ナフチルアミン−1,5−
ジスルホン酸、2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホ
ン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−スルァー
トエチルスルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式（IV）化
合物）、Ｂ欄（式（XI）化合物）、Ｃ欄（式（Ｘ）化合
物）、Ｄ欄（式（VIII）化合物）及びＥ欄（式（IX）化
合物）を用いて各々対応するビスアゾ化合物を得、染色
してＦ欄に示す色調の染色物を得た。これらの化合物は
前記した性能を示した。
ジスルホン酸、2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホ
ン酸、１−アミノベンゼン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン及び１−アミノベンゼン−３−β−スルァー
トエチルスルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式（IV）化
合物）、Ｂ欄（式（XI）化合物）、Ｃ欄（式（Ｘ）化合
物）、Ｄ欄（式（VIII）化合物）及びＥ欄（式（IX）化
合物）を用いて各々対応するビスアゾ化合物を得、染色
してＦ欄に示す色調の染色物を得た。これらの化合物は
前記した性能を示した。
実施例５ 実施例３と同様に、但し１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−3,6−ジスルホン酸と、二種のジアゾ化合物
のカップリング順序を逆転させて実施し、遊離酸の形で
下式 で示されるビスアゾ化合物を得た。本ビスアゾ化合物
は、実施例３と同様の方法にて染色し、評価するもほぼ
同様の性能を示した。
フタレン−3,6−ジスルホン酸と、二種のジアゾ化合物
のカップリング順序を逆転させて実施し、遊離酸の形で
下式 で示されるビスアゾ化合物を得た。本ビスアゾ化合物
は、実施例３と同様の方法にて染色し、評価するもほぼ
同様の性能を示した。
実施例６ 実施例４の各No.において表わされた化合物を用い、実
施例５と同様の方法で対応する化合物を合成し、実施例
３と同様の方法にて染色し、評価するもほぼ同様の性能
を示した。
施例５と同様の方法で対応する化合物を合成し、実施例
３と同様の方法にて染色し、評価するもほぼ同様の性能
を示した。
実施例７ 実施例６以外の本発明化合物を実施すべく、実施例５に
おいて使用した２−ナフチルアミン−1,5−ジスルホン
酸、2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、１−
アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン
及び１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式（IV）化合物）、
Ｂ欄（式（XI）化合物）、Ｃ欄（式（Ｘ）化合物）、Ｄ
欄（式（VIII）化合物及びＥ欄（式（IX）化合物）を用
いて各々対応するビスアゾ化合物を得、染色してＦ欄に
示す色調の染色物を得た。これらの化合物は前記した性
能を示した。
おいて使用した２−ナフチルアミン−1,5−ジスルホン
酸、2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸、１−
アミノベンゼン−４−β−スルファートエチルスルホン
及び１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチル
スルホンの代りに、順に下表Ａ欄（式（IV）化合物）、
Ｂ欄（式（XI）化合物）、Ｃ欄（式（Ｘ）化合物）、Ｄ
欄（式（VIII）化合物及びＥ欄（式（IX）化合物）を用
いて各々対応するビスアゾ化合物を得、染色してＦ欄に
示す色調の染色物を得た。これらの化合物は前記した性
能を示した。
Claims (11)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、A1は置換されていてもよいフェニル又はナフチ
ル、Ｄ及びA2の一方は置換されていてもよいナフチレ
ン、他方は置換されていてもよいフェニレン又はナフチ
レン、Ｗは直接結合又は二価の架橋基、R1、R2及びR3は
互いに独立に水素又は置換されていてもよいアルキル、
B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェニレ
ン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2CH2L
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニルを表わ
す。〕 で示されるビスアゾ化合物。 - 【請求項２】A1が、場合により置換されていてもよいＣ
１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜５アルカ
ノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェニルアミノ、ス
ルホフェニルアミノ、カルバモイル及びスルファモイ
ル、カルボキシ、シアノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、フ
ルオロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ並びにスルホ
から成る群から選ばれる１ないし２個の基で置換したフ
ェニルであるか、又はスルホ、カルボキシ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、場合により置換されていて
もよいＣ２〜５アルカノイルアミノ及びベンゾイルアミ
ノ、クロロ、ヒドロキシ並びにニトロから成る群から選
ばれる１ないし３個の基で置換したナフチルである特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】Ｄが、カップリング及びジアゾ化可能な化
合物の残基であり、かつＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ア
ルコキシ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいＣ
２〜５アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、スル
ホ、カルボキシ、N,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ、
ウレイド、フェニルウレイド及びＣ１〜４アルキルスル
ホニルアミノから成る群より選ばれる１又は２個の基で
置換したフェニレンであるか、又はスルホ、Ｃ１〜４ア
ルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ２〜５ア
ルカノイルアミノ及びベンゾイルアミノから成る群から
選ばれる１又は２個の基で置換したナフチレン、あるい
はＤが２度カップリング可能な化合物の残基であり、か
つアミノ又は／及びヒドロキシ及びスルホを有したナフ
チレンである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
化合物。 - 【請求項４】A2が、ジアゾ化可能な化合物の残基であ
り、かつＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、クロ
ロ、ブロモ、置換されていてもよいアルカノイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、スルホ、カルボキシ及びＣ
１〜４アルキルスルホニルアミノから成る群から選ばれ
る１又は２個の基で置換したフェニレン又は、１ないし
２個のスルホを有したナフチレンであるか、あるいはA2
がカップリング可能な化合物の残基であり、かつヒドロ
キシ及びスルホを有したナフチレンである特許請求の範
囲第１項〜第３項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】Ｗが直接結合又はメチレンである特許請求
の範囲第１項〜第４項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】R2及びR3が互いに独立に水素、メチル又は
エチルである特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか
に記載の化合物。 - 【請求項７】B1及びB2が互いに独立に、水素、メチル、
メトキシ、エチル、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニト
ロ、スルホ及びカルボキシから成る群から選ばれる１又
は２個の基で置換したフェニレンであるか、又は１個の
スルホで置換していてもよいナフチレンである特許請求
の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項８】Y1及びY2が同時にβ−スルファートエチル
である特許請求の範囲第１項〜第７項のいずれかに記載
の化合物。 - 【請求項９】 が、遊離酸の形で下記一般式（II） 〔式中、R4は水素、クロロ、メチル、メトキシ、エチ
ル、エトキシ、ニトロ又はカルボキシ、R5は水素、メチ
ル、メトキシ、エチル、エトキシ又はスルホ、R6は水
素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、アセチルア
ミノ、ウレイド又はスルホ、R10は水素、メチル又はエ
チル、ｍは１、２又は３、及びｎは０又は１を表わ
す。〕 で示される特許請求の範囲第１項又は第６項〜第８項の
いずれかに記載の化合物。 - 【請求項１０】 が、遊離酸の形で下記一般式（III） 〔式中、R7は水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキ
シ、クロロ、カルボキシ又はスルホ、R8及びR9は互いに
独立に、水素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、
クロロ、ブロモ、アセチルアミノ、スルファモイル又は
カルバモイル、ｐ及びｑは互いに独立に０〜２の整数、
及びｒは０又は１を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項、第６項、第７項、第
８項のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１１】遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） 〔式中、A1は置換されていてもよいフェニル又はナフチ
ル、Ｄ及びA2の一方は置換されていてもよいナフチレ
ン、他方は置換されていてもよいフェニレン又はナフチ
レン、Ｗは直接結合又は二価の架橋基、R1、R2及びR3は
互いに独立に水素又は置換されていてもよいアルキル、
B1及びB2は互いに独立に置換されていてもよいフェニレ
ン又はナフチレン、Y1及びY2は互いに独立に−CH2CH2L
（Ｌはアルカリの作用で脱離する基）又はビニルを表わ
す。〕 で示されるビスアゾ化合物を用いることを特徴とする繊
維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61264683A JPH07122032B2 (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
| DE8787116318T DE3772518D1 (de) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | Zwei mit fasern reaktive gruppen der vinylsulfonreihe enthaltende polyazoverbindung. |
| EP87116318A EP0266774B1 (en) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | Polyazo compound having two vinylsulfone type fiber reactive groups |
| ES198787116318T ES2029252T3 (es) | 1986-11-06 | 1987-11-05 | Procedimiento para producir un compuesto poliazoico. |
| KR1019870012504A KR960000176B1 (ko) | 1986-11-06 | 1987-11-06 | 폴리아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염 방법 |
| US07/425,351 US5053494A (en) | 1986-11-06 | 1989-10-20 | Fiber reactive polyazo dye having two vinylsulfone type reactive groups through triazinyl bridging group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61264683A JPH07122032B2 (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63118376A JPS63118376A (ja) | 1988-05-23 |
| JPH07122032B2 true JPH07122032B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=17406745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61264683A Expired - Lifetime JPH07122032B2 (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07122032B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4538897B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 反応染料混合物及びその適用 |
| JP2002069864A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | セルロース系繊維とポリアミド系繊維の混用繊維の染色方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3269650D1 (en) * | 1981-10-02 | 1986-04-10 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
-
1986
- 1986-11-06 JP JP61264683A patent/JPH07122032B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63118376A (ja) | 1988-05-23 |
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