DE68922039T2 - Faserreaktive Gruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe. - Google Patents

Faserreaktive Gruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Anthrachinonverbindung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ein Verfahren zum Färben und Bedrucken van Faserstoffen damit.
  • Besonders betrifft die vorliegende Erfindung eine Anthrachinonverbindung mit mindestens einer faserreaktiven Gruppe, die zum Färben oder Bedrucken von Faserstoffen verwendbar ist.
  • Es sind viele faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe dieser Art bekannt, wie zum Beispiel in der JP-A-3834/1971 offenbart wird. Die EP-A-0064 250 beschreibt Anthrachinonfarbstoffe, worin ein Trichlortriazinderivat durch eine NH-Gruppe mit dem Anthrachinonrest verbunden ist.
  • Jedoch können die vorhandenen faserreaktiven Anthrachinonfarbstoffe kaum allen Bedürfnissen der Farbenverbraucher, aufgrund der neueren Veränderungen in deren technischen und wirtschaftlichen Gegebenheiten, entsprechen. Zum Beispiel erwarten sie noch eine Verbesserung hinsichtlich der Farbeigenschaften, die eine Grundbedingung für den Farbstoff darstellt, und der Lichtechtheit von gefärbten oder bedruckten Produkten, wegen der hohen Anforderung an diese Eigenschaften in den letzten Jahren.
  • Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung neue Anthrachinonverbindungen bereitzustellen, die den vorstehend beschriebenen Anforderungen entsprechen. Diese Aufgabe kann erfolgreich durch Bereitstellen einer Anthrachinonverbindung mit einem bestimmten Chromophor und einer bestimmten Brückengruppe, zwischen dem Chromophor und einer faserreaktiven Gruppe, ausgeführt werden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (I) bereit,
  • in der R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest bedeutet;
  • R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Sulfogruppe bedeuten; l 1 oder 2 ist;
  • X ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, ein Halogenatom, eine Carboxygruppe, eine Sulfogruppe oder einen Rest der Formel (1) -VA-(W)m-Z bedeutet; und
  • Y einen Rest der Formel (2) -V&sub1;-A&sub1;-U darstellt; wobei in den Formeln (1) und (2),
  • Z ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe bedeutet,
  • W ein zweiwertiger Rest -O-, -S-, NR&sub3;- oder -NR&sub4;CO- ist, wobei R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten,
  • m 0 oder 1 ist,
  • U einen Rest der folgenden Formel (3) oder (4) darstellt, die Formel (3) (W&sub1;)l&sub1;Z&sub1; bedeutet, wobei W&sub1; einen zweiwertigen Rest -O-, -S-, -NR&sub5;- oder -NR&sub6;CO- bedeutet, in dem R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellen, Z&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe ist und l&sub1; 0 der 1 bedeutet, und die Formel (4)
  • darstellt,
  • wobei R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder ein unsubstituierter oder substituierter Alkylrest ist, B einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, Q die Vinylgruppe oder ein Rest -CH&sub2;CH&sub2;L- ist, wobei L einen Rest darstellt, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann, und T ein Fluoratom, Chloratom oder ein Rest der folgenden Formel (5), (6), (7) oder (8) ist,
  • die Formel (5)
  • darstellt,
  • wobei R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest bedeuten,
  • die Formel (6)
  • darstellt,
  • wobei R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest wiedergibt, B&sub1; einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet und Q&sub1; die Vinylgruppe oder einen Rest -CH&sub2;CH&sub2;L&sub1;- darstellt, wobei L&sub1; einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann,
  • die Formel (7)
  • darstellt,
  • wobei R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest bedeuten, und
  • die Formel (8)
  • darstellt,
  • wobei R&sub1;&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Cyano-, eine Carbamoylgruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Vinyl-, Sulfo-, Carboxygruppe oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet,
  • A und A&sub1; unabhängig voneinander jeweils einen Rest der folgenden Formel (9), (10), (11) oder (12) bedeuten,
  • die Formel (9)
  • darstellt,
  • wobei R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Carboxylgruppe bedeuten, W&sub2; ein zweiwertiger Rest -O-, -S-, -NR&sub1;&sub9;- oder -NR&sub2;&sub0;CO- ist, in dem R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten, m&sub1; 0 oder 1 bedeutet, m&sub2; 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, und m&sub3; 0, 1 oder 2 bedeutet,
  • die Formel (10)
  • darstellt,
  • wobei R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Carboxygruppe bedeuten, W&sub3; einen brückenbildenden Rest -O-, -S-, -NR&sub2;&sub5;- oder -NR&sub2;&sub6;CO- bedeuten, in dem R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten, n&sub1; 0 oder 1 ist, und n&sub2; und n&sub3; jeweils 0, 1 oder 2 sind,
  • die Formel (11)
  • darstellt,
  • wobei p 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, und
  • die Formel (12) (CH&sub2;)q- darstellt,
  • wobei q eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, und
  • V und V&sub1; unabhängig voneinander jeweils einen zweiwertigen Rest -O- oder -S- bedeutet, mit der Maßgabe, daß
  • (a) Z&sub1; in der Formel (3) die faserreaktive Gruppe, wie vorstehend definiert, ist, wenn X ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, ein Halogenatom oder eine Carboxygruppe bedeutet,
  • (b) mindestens eine der Bedeutungen Z und Z&sub1; die faserreaktive Gruppe, wie vorstehend angegeben, ist, wenn X und U in der Formel (2) die Reste der Formel (1) beziehungsweise (3) sind,
  • (c) R&sub1; ein Wasserstoffatom ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe bedeutet und U der Rest der Formel (4) die vorstehend angegebene Bedeutung hat, wenn X die Sulfogruppe ist,
  • (d) m 0 bedeutet, wenn Z ein Wasserstoffatom ist, und l&sub1; 0 ist, wenn Z&sub1; ein Wasserstoffatom bedeutet, und
  • (e) mindestens eine der Bedeutungen R, A und A&sub1; ein die Sulfogruppe tragender Rest ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Faserstoffen unter Verwendung der Verbindung der Formel (I) bereit.
  • Unter Berücksichtigung der vorstehend definierten Maßgaben, kann die Formel (I) in die nachstehenden Formeln (II) bis (IV) aufgeteilt werden,
  • wobei X' ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine Carboxygruppe bedeutet, Z&sub1;' eine faserreaktive Gruppe ist, und die anderen Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
  • wobei alle Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung haben, vorausgesetzt daß mindestens eines der Symbole Z und Z&sub1; eine faserreaktive Gruppe ist, und m 0 bedeutet, wenn Z ein Wasserstoffatom ist, und l&sub1; 0 ist, wenn Z&sub1; ein Wasserstoffatom bedeutet; und
  • wobei l&sub2; 0, 1 oder 2 bedeutet und alle anderen Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß mindestens eines der Symbole R, A und A&sub1; eine Sulfogruppe oder ein eine Sulfogruppe tragender Rest ist.
  • In den vorstehenden Formeln (I) bis (IV) schließt, falls vorhanden, der Substituent des Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- und Arylsulfonylrestes, dargestellt durch R, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Acetylaminogruppe, eine Propionylaminogruppe, eine Nitro-, Cyano-, Carbamoyl-, Carboxy-, Hydroxy-, Sulfato- und Sulfogruppe ein. Die durch R dargestellten Bedeutungen können unsubstituiert oder substituiert, vorzugsweise einfach oder zweifach, sein.
  • Bevorzugte Beispiele der durch R dargestellten Bedeutungen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl-, iso-Butyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 2-Sulfoethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Sulfatoethyl-, Cyclohexyl-, Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl-, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzoyl-, 2-, 3-oder 4-Carboxybenzoyl, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoyl-, 2-, 3-oder 4-Methoxybenzoyl-, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl-, Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, 2-, 3- oder 4-Methylphenylsulfonyl- 2-, 3- oder 4-Chlorphenylsulfonyl-, 2-, 3- oder 4-Sulfophenylsulfonyl-, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenylsulfonyl-, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylsulfonyl-, Phenyl-, 2-, 3- oder 4- Sulfophenyl-, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl-, 2-, 3- oder 4- Chlorphenyl-, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl- und 2-, 3- oder 4-Carboxyphenylgruppe.
  • In den vorstehenden Formeln (I) bis (III) bedeutet R&sub1; vorzugsweise ein Wasserstoffatom und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe.
  • Die zweiwertigen Reste, dargestellt durch W und W&sub1; in den Formeln (1) und (3), sind vorzugsweise -NR&sub3;- und -NR&sub5;-, in denen R&sub3; beziehungsweise R&sub5; die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Die Alkylreste, wiedergegeben sowohl durch R&sub3; als auch R&sub5;, sind vorzugsweise C&sub1; C&sub4;-unsubstituierte oder durch den Hydroxy-, Cyano-, C&sub1; C&sub4;-Alkoxyrest, ein Chloratom, ein Bromatom, die Carboxy-, Carbamoyl-, C&sub1; C&sub4;-Alkoxycarbonyl-, C&sub1; C&sub4;-Alkylcarbonyloxy-, Sulfo- und Sulfamoylgruppe substituierte Reste. Davon sind bevorzugte Bedeutungen für R&sub3; und R&sub5; ein Wasserstoffatom, die Methyl- und die Ethylgruppe.
  • Unter den durch A und A&sub1; dargestellten Resten sind die der Formel (9) bevorzugt, in der W&sub2; -O-, -NH- oder -NHCO- bedeutet, m&sub2; 0, 1 oder 2 bedeutet, und m&sub1; und m&sub3; jeweils oder 1 sind, die der Formel (10), in der W&sub3; -O-, -NH- oder - NHCO- bedeutet, und n&sub2; und n&sub3; jeweils 1 oder 2 sind, die der Formel (11), in der p 0, 1 oder 2 bedeutet, und die der Formel (12), in der q 2, 3 oder 4 bedeutet.
  • Der Alkylrest, der in der Formel (4) durch R&sub7; und R&sub8; und in der Formel (6) durch R&sub1;&sub1; dargestellt ist, schließt die Reste, die in der JP-A-176355/1984 offenbart sind, ein. In der vorliegenden Erfindung bedeutet R&sub7; vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, und R&sub8; und R&sub1;&sub1; sind jeweils ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Ethylgruppe.
  • Beispiele der Phenylen- und Naphthylengruppen, wiedergegeben durch B und B&sub1;, werden nachstehend angegeben:
  • wobei die mit ** markierte Verknüpfung an -NR&sub8;- oder NR&sub1;&sub1; bindet. Unter den gegebenen Beispielen sind der unsubstituierte oder durch die Methyl- oder Methoxygruppe substituierte Phenylenrest und der unsubstituierte oder durch die Sulfogruppe substituierte β-Naphthylenrest besonders bevorzugt.
  • Der Rest, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann und durch L und L&sub1; dargestellt wird, wenn Q und Q&sub1; den -CH&sub2;CH&sub2;L- beziehungsweise -CH&sub2;CH&sub2;L&sub1;-Rest bedeuten, ist im Fachgebiet gut bekannt und schließt, zum Beispiel, die Sulfato-, Thiosulfato-, Acetoxygruppe und ein Chloratom ein. Von diesen ist die β-Sulfatoethylgruppe besonders bevorzugt, die teilweise durch die Vinylgruppe ersetzt werden kann.
  • Was das Symbol T in der Formel (4) betrifft, so schließt der durch R&sub9; und R&sub1;&sub0; wiedergegebene Alkylrest vorzugsweise Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ein, die unsubstituiert oder einfach oder zweifach durch eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, Sulfo-, Carboxy-, Hydroxygruppe, ein Chloratom, einen Phenyl- oder Sulfatorest substituiert sind. Beispiele dafür sind die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec-Butyl-, β-Hydroxyethyl-, β-Sulfatoethyl-, β- Sulfoethyl-, β-Methoxyethyl- und β-Carboxyethylgruppe.
  • Der durch R&sub9; und R&sub1;&sub0; dargestellte Phenylrest schließt vorzugsweise unsubstituierte oder einfach oder zweifach durch eine C&sub1; C&sub4;-Alkyl-, C&sub1; C&sub4;-Alkoxy-, Sulfo, Carboxygruppe oder ein Chloratom substituierte Reste ein. Beispiele dafür sind die Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl-, 2-, 3- oder 4- Carboxyphenyl-, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl- und 3,4-, 3,5- oder 3,6-Disulfophenylgruppe.
  • Der durch R&sub9; und R&sub1;&sub0; dargestellte Naphthylrest schließt unsubstituierte oder einfach, zweifach oder dreifach durch einen Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo-, C&sub1; C&sub4;-Alkyl-, C&sub1; C&sub4;-Alkoxyrest oder ein Chloratom substituierte Reste ein. Beispiele dafür sind die 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-1- naphthyl-, 1-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-2-naphthyl-, 5,7-, 6,8-, 4,8-, 4,7-, 3,8-, 4,6-, 3,7- oder 3,6-Disulfo-2- naphthyl-, 4,6,8-, 2,4,7- oder 3,6,8-Trisulfo-1-naphthyl- und 1,5,7-, 4,6,8- oder 3,6,8-Trifsulfo-2-naphthylgruppe.
  • Der durch R&sub9; und R&sub1;&sub0; dargestellte Benzylrest schließt vorzugsweise unsubstituierte oder einfach oder zweifach durch die C&sub1; C&sub4;-Alkyl-, C&sub1; C&sub4;-Alkoxy-, Sulfogruppe oder ein Chloratom substituierte Reste ein. Beispiele dafür sind die Benzyl- und die 2-, 3- oder 4-Sulfobenzylgruppe.
  • In der vorstehenden Formel (7) sind R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; jeweils vorzugsweise die Methylgruppe und R&sub1;&sub4; bedeutet vorzugsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hydroxyethyl-, Hydroxypropyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, 2-Diethylaminoethyl-, 3-Diethylaminopropyl-, Carboxymethyl- und Carboxyethylgruppe. Davon ist der C&sub1; C&sub4;-Alkylrest besonders bevorzugt.
  • In der vorstehenden Formel (8) bedeutet R&sub1;&sub5; vorzugsweise ein Wasserstoffatom die Carbamoyl- und Carboxygruppe.
  • Unter den durch T dargestellten Bedeutungen in der Formel (4) ist ein Chloratom besonders bevorzugt und bei den in der Formel (5) dargestellten Bedeutungen sind die besonders bevorzugt, bei denen R&sub9; ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet und R&sub1;&sub0;, wie vorstehend als Beispiel gegeben, die Phenylgruppe bedeutet.
  • Unter den durch V&sub1; in der Formel (2) dargestellten zweiwertigen Resten ist -S- besonders bevorzugt.
  • In der vorliegenden Erfindung schließen die faserreaktiven Gruppen, dargestellt durch Z und Z&sub1;, die Gruppen ein, die fähig sind, sich mit den in der Faser enthaltenden -OH oder -NH-Gruppen, unter bestimmten Färbebedingungen umzusetzen, wobei eine covalente Bindung erzeugt wird.
  • Typischer schließen die faserreaktiven Gruppen aromatische Reste mit mindestens einem faserreaktiven Substituenten am 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterocyclischen Ring oder einem mono- oder polykondensierten aromatischen carbocyclischen Ring, aliphatische Reste und die durch Vereinigung damit durch eine geeignete Brückengruppe erzeugten Reste ein. Der heterocyclische Ring schließt, zum Beispiel, Monoazine, Diazine und Triazine, wie Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, Thiazin, Oxazin und asymmetrische oder symmetrische Triazine ein.
  • Der carbocyclische Ring schließt, zum Beispiel, Chinolin, Phthalazin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Acridin, Phenazin und Phenanthridin ein.
  • Der faserreaktive Substituent an den heterocyclischen und carbocyclischen Ringen schließt ein Halogenatom (d.h. Chlor, Brom, Fluor), die Ammonium- einschließlich Hydrazinium-, Sulfonium-, Sulfonyl-, Azido- (-N&sub2;), Thiocyanat-, Thio-, Thiolether-, Oxyether-, Sulfino- und Sulfogruppe ein.
  • Beispiele für faserreaktive Gruppen mit heterocyclischem und carbocyclischem Ring sind 2,4-Difluortriazin-6- yl, 2,4-Dichlortriazin-6-yl und Monohalo-s-triazinylgruppen, besonders Monochlor- oder Monofluor-triazinylgruppen, die durch Alkyl-, Aryl-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Aralkylamino-, Arylamino-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthioreste substituiert sind, wie zum Beispiel 2- Amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-Methylamino-4-fluortriazin-6- yl, 2-Ethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2-Isopropylamino-4- fluortriazin-6-yl, 2-Dimethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2- Diethylamino-4-fluor-triazin-6-yl, 2-β-Methoxyethylamino-4- fluortriazin-6-yl, 2-β-Hydroxyethylamino-4-fluortriazin-6- yl, 2-Di(β-hydroxyethylamino)-4-fluortriazin-6-yl, 2-β-Sulfoethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2-Carboxymethyl-amino-4- fluortriazin-6-yl, 2-Di-(carboxymethylamino)-4-fluortriazin- 6-yl, 2-Sulfomethylmethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2-β- Cyanoethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2-Benzylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2-β-Phenylethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2- Benzylmethylamino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(β-Sulfobenzyl)- amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-Cyclohexylamino-4-fluortriazin- 6-yl, 2-(o-, m- oder p-Methylphenyl)-amino-4-fluortriazin-6- yl, 2-(o-, m- oder p-Sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2',5'Disulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(o-, m- oder p-Chlorphenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(o-, m- oder p-Methoxyphenyl)-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Methyl-4' sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Methyl-5'sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Chlor-4'sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Chlor-5'sulfophenyl)amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Methoxy-4'sulfophenyl)- amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(o-, m- oder p-Carboxyphenyl)- amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2',4'Disulfophenyl)-amino-4- fluortriazin-6-yl, 2-(3'5'Disulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Carboxy-4'sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(2'Carboxy-5'sulfophenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(6'Sulfophen-2'yl)-amino-4-fluortriazin-6- yl, 2-(4',8'Disulfonaphth-2'yl)-amino-4-fluortriazin-6- yl, 2-(6',8'Disulfonaphth-2'yl)-amino-4-fluortriazin-6- yl, 2-(N-Methylphenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(N- Ethylphenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(N-β-Hydroxyethylphenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(N-Isopropylphenyl)-amino-4-fluortriazin-6-yl, 2-Morpholino-4-fluortriazin- 6-yl, 2-Piperidino-4-fluortriazin-6-yl, 2-(4',6',8'Trisulfonaphth-2'yl)-4-fluortriazin-6-yl, 2-(3',6',8'Trisulfonaphth-2'yl)-4-fluortriazin-6-yl, 2-(3',6'Disulfonaphth- 1'yl)-4-fluortriazin-6-yl, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazin- 6-yl)-carbamyl, N-Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazin-6- yl)-carbamyl, N-Methyl-N-(2-dimethylamino-4-chlortriazin-6- yl)-carbamyl, N-Methyl- oder N-Ethyl-N-(2,4-dichlortriazin- 6-yl)-aminoacetyl, 2-Methoxy-4-fluortriazin-6-yl, 2-Ethoxy- 4-fluortriazin-6-yl, 2-Phenoxy-4-fluortriazin-6-yl, 2-(o- m- oder p-Sulfophenoxy)-4-fluortriazin-6-yl, 2-(o-, m- oder p- Methyl oder Methoxyphenyl)-4-fluortriazin-6-yl, 2-β-Hydroxyethylmercapto-4-fluortriazin-6-yl, 2-Phenylmercapto-4- fluortriazin-6-yl, 2-(4'Methylphenyl)-mercapto-4-fluortriazinyl, 2-(2',4'Dinitrophenyl)-mercapto-4-fluortriazin-6-yl, 2-Methyl-4-fluortriazin-6-yl, 2-Phenyl-4-fluortriazin-6-yl, die entsprechenden 4-Chlor- oder 4-Bromtriazinylgruppen, und die anderen, zu den vorstehenden entsprechenden Gruppen, wobei das Halogenatom durch tertiäre Amine substituiert ist, wie Trimethylamin, Triethylamin, Dimethyl-β-hydroxyethylamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylhydrazin, Pyridin und Picolin, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Sulfinate, besonders wie Benzolsulfinat, oder Hydrogensulfite; Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidin-6-yl, 2,3,5-Trichlorpyrimidin-6-yl, 2,4-Dichlor-5-nitro, Methyl-, Carboxymethyl-, Carboxy-, Cyano-, Vinyl-, Sulfo-, Mono-, Di- oder Trichlormethyl- oder Carboalkoxy-pyrimidin-6-yl, 2,6- Dichlorpyrimidin-4-carbonyl, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl, 2-Chlor-4-methyl-pyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4- chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5- carbonyl, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl, 2,4,6- Trichlorpyrimidin-5-carbonyl und 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl; 2-Chlor-chinoxalin-3-carbonyl, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6- sulfonyl, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl, 1,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl oder - carbonyl; 2,4-Dichlorchinazolin-7- oder 6-sulfonyl oder-carbonyl, 2-, 3-, oder 4-(4',5'Dichlorpyridaz-6'on-1' yl)phenyl-sulfonyl oder -phenylcarbonyl, β-(4',5'Dichlorpyridaz-6'on-1'yl)-ethylcarbonyl, N-Methyl-N-(2,3- dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminoacetyl,N-Methyl-N-(2,3- dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl,und die entsprechenden Brom- oder Fluorderivate zu den vorstehenden chlorsubstituierten heterocyclischen Gruppen, wie zum Beispiel, 2-Fluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-methyl- 6-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-cyano-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-ethyl-4-pyrimidinyl, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 5- Chlor-6-dichlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-6- trichlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-2-chlormethyl- 6-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-2-dichlormethyl-6-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-2-trichlormethyl-6-fluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-2-fluordichlormethyl-6-fluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6- Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-nitro-4- pyrimidinyl, 2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5- chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2- fluor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4- pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl oder -methylsulfonylmethyl-4- pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carboxamid-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5- carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl- 4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carboxamid-4-pyrimidinyl, 2-Fluor- 6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-fluor-6-cyano-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-4-dichlormethyl-5-chlorpyrimidin-6-yl, 2-Fluor-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-4-fluor-5-methylsulfonylpyrimidin-6-yl, 2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Dichlor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-sulfonamid-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl und 2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, Sulfonyl enthaltende Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyl)triazin-6-yl, 2- (3'(Carboxyphenyl)sulfonyl-4-chlortriazin-6-yl, 2-(3'Sulfophenyl)sulfonyl-4-chlortriazin-6-yl und 2,4-Bis(3'carboxyphenylsulfonyl)triazin-6-yl, Sulfonyl enthaltende Pyrimidinreste, wie 2-Carboxymethylsulfonylpyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-6-methylpyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-6- ethylpyrimidin-4-yl, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin-4-yl, 2,6-Bismethylsulfonylpyrimidin-4-yl, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyrimidin-4-yl, 2- Phenylsulfonylpyrimidin-4-yl, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethylpyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-methylpyrimidin-4-yl, 2,5,6-Tris-methylsulfonylpyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2-Ethylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4-yl, 2,6-Bismethylsulfonyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-6-carboxypyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-sulfopyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxypyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl- 5-carboxypyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-cyano-6-methoxypyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2- Sulfoethylsulfonyl-6-methylpyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl- 5-brompyrimidin-4-yl, 2-Phenylsulfonyl-5-chlorpyrimidin-4- yl, 2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin-4-yl, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder 5-carbonyl, 2,6- Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4- oder 5-carbonyl, 2- Ethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-sulfonyl, 2,4-Bis- (methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl, und 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl oder -carbonyl, 2- Chlorbenzothiazol-5- oder 6-carbonyl oder 5- oder 6-sulfonyl, und 2-Aryl- oder Alkylsulfonylbenzothiazol-5- oder 6- carbonyl oder -sulfonyl, wie 2-Phenylsulfonylbenzothiazol-5- -oder 6-carbonyl oder -sulfonyl und 2-Methyl- oder Ethylsulfonylbenzothiazol-5- oder 6-sulfonyl oder -carbonyl, und die entsprechenden Reste zu den 2-Sulfonylbenzothiazol-5- oder 6-carbonyl oder Sulfonylgruppen, die eine Sulfogruppe am kondensierten Benzolring besitzen, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder 6-carbonyl oder -sulfonyl, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder 6- carbonyl oder -sulfonyl, 2-Chlor-1-methylbenzimidazol-5- oder 6-carbonyl oder -sulfonyl, 2-Chlor-4-methyl-1,3-thiazol-5-carbonyl oder -4- oder 5-sulfonyl und das N-oxid von Chlor - oder Nitrochinolin-5-carbonyl.
  • Beispiele für die aliphatische faserreaktive Gruppe sind Acryloyl, Mono-, Di- oder Tri-chloracryloyl, wie -CO-CH=CHCl, -CO-CCl=CH&sub2;, -CO-CCl=CM-CH&sub3;, -CO-CCl=CH-COOH und -CO-CH=CCl-COOH, β-Chloropropionyl, 3-Phenylsulfonylpropionyl, 3-Methylsulfonylpropionyl, 2-Fluor-2-chlor-3,3- difluorcyclobutan-1-carbonyl, 2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutan- 1-carbonyl oder -sulfonyl, β-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl)- allyloxy, α- oder β-Bromacryloyl, α- oder β-Alkyl- oder Allyl-sulfoacryloyl, wie α- oder β-Methylsulfonylacryloyl, Chloracetyl, Vinylsulfonyl und -SO&sub2;CH&sub2;CH&sub2;L, wobei L die vorstehende Bedeutung hat.
  • Unter den vorstehend beschriebenen faserreaktiven Gruppen sind die der folgenden Formeln (13) bis (17) bevorzugt;
  • wobei X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Chloratom, Fluoratom,
  • bedeuten, wobei R&sub2;&sub7;, R&sub2;&sub8; und R&sub2;&sub9;
  • unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest
  • oder
  • bedeuten und die mit einem Stern markierte Verknüpfung zu W oder W&sub1; bindet,
  • wobei R&sub3;&sub0; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet, R&sub3;&sub1; ein Wasserstoffatom oder unsubstituiert oder substituiert einen Alkylrest, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet, und X&sub1; und die mit einem Stern markierte Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
  • wobei R&sub3;&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet, B&sub2; ein unsubstituierter oder ein einfach oder zweifach durch die Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, die Sulfo-, Carboxy- oder Nitrogruppe substituierter Phenylenrest ist, oder einen unsubstituierten oder durch die Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest bedeutet, Q&sub2; die Vinylgruppe oder der Rest -CH&sub2;CH&sub2;L&sub2;- ist, wobei L&sub2; einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann, X&sub1; und die mit einem Stern markierte Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
  • wobei R&sub3;&sub0;, R&sub3;&sub1;, R&sub3;&sub2;, B&sub2;, Q&sub2; und die mit einem Stern markierte Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und
  • wobei R&sub3;&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet, B&sub3; einen unsubstituierten oder einen einfach oder zweifach durch die Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, die Sulfo-, Carboxy- oder Nitrogruppe substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder durch eine Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest bedeutet, Q&sub3; die Vinylgruppe oder der Rest -CH&sub2;CH&sub2;L&sub3;- ist, wobei L&sub3; einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann, und R&sub3;&sub2;, B&sub2;, Q&sub2; und die mit einem Stern markierte Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Von diesen faserreaktiven Gruppen sind die durch die Formel (15) wiedergegebenen besonders bevorzugt, wobei X&sub1; ein Chloratom bedeutet, R&sub3;&sub2; ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Ethylgruppe darstellt, B&sub2; einen unsubstituierten oder durch die Methyl- oder Methoxygruppe substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder durch die Sulfogruppe substituierten β-Naphthylenrest bedeutet, und Q&sub2; die Vinyl- oder β-Sulfatoethylgruppe bedeutet, die, die durch die Formel (16) wiedergegeben sind, wobei R&sub3;&sub0; ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet, R&sub3;&sub1; einen unsubstituierten oder durch die Sulfo-, Carboxy-, Methyl-, Methoxygruppe oder ein Chloratom substituierten Phenylrest bedeutet, R&sub3;&sub2; ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Ethylgruppe ist, B&sub2; einen unsubstituierten oder durch die Methyl- oder Methoxygruppe substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder durch die Sulfogruppe substituierten β-Naphtylenrest bedeutet, Q&sub2; die Vinyl- oder β-Sulfatoethylgruppe bedeutet, und die, die durch die Formel (17) dargestellt sind, wobei R&sub3;&sub2; und R&sub3;&sub3; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Ethylgruppe bedeuten, B&sub2; und B&sub3; unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten oder durch die Methyl- oder Methoxygruppe substituierten Phenylenrest oder einen unsubstituierten oder durch die Sulfogruppe substituierten β-Naphthylenrest bedeuten, und Q&sub2; und Q&sub3; unabhängig voneinander jeweils die Vinyl- oder β-Sulfatoethylgruppe bedeuten.
  • In der vorliegenden Patentschrift bedeutet der Ausdruck "Alkylrest" vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wenn es nicht anders angegeben wird.
  • Die durch die Formel (I) wiedergegebene Anthrachinonverbindung kann in Form einer freien Säure oder eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes, wie eines Natrium- oder Kaliumsalzes, vorliegen.
  • Die vorliegende Anthrachinonverbindung (I) kann einfach auf an sich bekannte Weise hergestellt werden.
  • Zum Beispiel können entsprechende Verbindungen, wiedergegeben durch die nachstehenden Formeln (V), (VI) und (VII),
  • H-V-A-(W)m-Z (VI)
  • H-V&sub1;-A&sub1;-(W)l&sub1;-Z&sub1; (VII)
  • wobei X&sub3; und X&sub4; unabhängig voneinander jeweils spaltbare Gruppen, wie ein Chloratom, Bromatom, die Nitrogruppe und dergleichen bedeuten, und R, R&sub1;, R&sub2;, V, V&sub1;, A, A&sub1;, W, W&sub1;, Z, Z&sub1;, m und l&sub1; die vorstehend angegebene Bedeutung haben, verwendet werden, wobei die Anthrachinonverbindung der Formel (III) erhalten wird. Genauer gesagt werden die Verbindungen (V) und (VII) einer Kondensationsreaktion auf übliche Weise miteinander unterworfen, anschließend auf übliche Weise mit der Verbindung (VI) kondensiert, und, wenn nötig, zusätzlich einer Sulfonierung unter Verwendung von Schwefelsäure oder Oleum unterworfen.
  • Ferner kann eine Verbindung der nachstehenden Formel (VIII)
  • wobei X&sub5; eine spaltbare Gruppe, wie ein Chloratom, Bromatom, die Nitrogruppe und dergleichen bedeutet, und R, R&sub1;, R&sub2; und X' die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und die Verbindung der vorstehenden Formel (VII) verwendet werden, wobei die Anthrachinonverbindung der Formel II erhalten wird. Das heißt, die Verbindungen (VII) und (VIII) werden in üblicher Weise miteinander kondensiert und, wenn nötig, anschließend unter Verwendung von Schwefelsäure oder Oleum sulfoniert.
  • Falls bei den vorstehenden Herstellungsverfahren die faserreaktiven Gruppen (Z und Z&sub1;) die Gruppen sind, die leicht durch Umwandlung ihrer Vorläufergruppe, auch nach Beendigung der Kondensationsreaktionen, erzeugt werden können, wie zum Beispiel die β-Sulfatoethylsulfonylgruppe, wird bevorzugt, ihre Vorläuferausgangsstoffe, wie die mit einer β- Hydroxyethylsulfonylgruppe, zu verwenden. Dagegen wird im Fall, in dem die faserreaktiven Gruppen heterocyclische Gruppen sind, bevorzugt, die zweiwertigen Gruppen (W und W&sub1;) nach Beendigung der Kondensationsreaktionen zu erzeugen, so daß die faserreaktiven Gruppen eingeführt werden können.
  • Außerdem können Cyanursäurechlorid oder -fluorid und die entsprechenden Verbindungen, wiedergegeben durch die nachstehenden Formeln (IX), (X) und (XI),
  • wobei l&sub2; 0, 1 oder 2 bedeutet und X&sub6; ein Wasserstoffatom oder eine Aminoschutzgruppe, wie Acetyl, bedeutet, und R, R&sub7;, R&sub8;, A&sub1;, B, V&sub1; und Q die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, verwendet werden, falls nötig, zusammen mit einer der Verbindungen, wiedergegeben durch die nachstehenden Formeln (XII) bis (XV),
  • wobei R&sub9;, R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4;, R&sub1;&sub5;, B&sub1; und Q&sub1; die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, wobei die Anthrachinonverbindung der Formel (IV) erhalten wird. Das heißt, die Verbindung (IX) wird der Ullmann-Kondensation mit der Verbindung (X) unterworfen und danach kann das Kondensat der Hydrolyse in Gegenwart von Alkali oder einer Säure unterworfen werden, wenn es die Aminoschutzgruppe, wie Acetyl, als X&sub6; besitzt, wobei eine Chromophorverbindung für die Anthrachinonverbindung der Formel (IV) erhalten werden kann. Die Chromophorverbindung wird nacheinander der Kondensation mit der Verbindung (XI) und Cyanursäurechlorid oder -fluorid unterworfen, und, falls gewünscht nachfolgend mit einer der Verbindungen (XII) bis (XV) kondensiert.
  • Beispiele für die Verbindung (V), die für die Herstellung der durch die Formel (III) dargestellten Anthrachinonverbindung verwendbar sind, sind 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 1-Amino-2-brom-4-nitroanthrachinon, 1-Amino-2,4- dichloranthrachinon und 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon-5-, 6-, 7- oder 8-sulfonsäure.
  • Für die dafür verwendbaren Verbindungen (VI) und (VII) sind Beispiele für die Gruppen H-V-A- und H-V&sub1;-A&sub1;- in den Formeln (VI) beziehungsweise (VII) Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 4-Hydroxypentyl, 1,2-Dihydroxyethyl, 2-Hydroxy-1-sulfoethyl, 2-Hydroxy-1-methoxyethyl, 1-Carboxy- 2-hydroxyethyl, 3- oder 4-Hydroxycyclohexyl, 3-Hydroxy-2- oder 4-methylcyclohexyl, 3-Hydroxy-5,5-dimethylcyclohexyl, 5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-sulfophenyl, 5-Hydroxy-2-methyl- 4-sulfophenyl, 4- oder 5-Hydroxy-2-sulfophenyl, 4-Hydroxy-5- methyl-2-sulfophenyl, 5-Hydroxy-2-methyl-3-sulfophenyl, 5- Hydroxy-4-methoxy-2-sulfophenyl, 5-Hydroxy-2-methoxy-4-sulfophenyl, 4-Hydroxy-5-chlor-2-sulfophenyl, 4-Hydroxy-5-carboxy-3-sulfophenyl, 4-(2-Hydroxyethoxy)-3-sulfophenyl, 4-(2- Hydroxyethoxy)-2-methyl-5-sulfophenyl, 4-(2-Hydroxyethoxy)- 2-methoxy-5-sulfophenyl, 4-(Hydroxyethylamino)-2-chlor-5- sulfophenyl, 4-(Hydroxyethylamino) -2-carboxy-5-sulfophenyl, 4-(2-Hydroxyethylcarbamoyl)-2-sulfophenyl, 5-(2-Hydroxypropionylamino)-2-sulfophenyl, 4'Hydroxy-3',2-disulfobiphenyl, 4'Hydroxy-3',3-disulfobiphenyl, 4-[(4'Hydroxy-2'sulfo) phenylamino]-2-sulfophenyl, 4-[(3'Hydroxy-4'sulfo)phenylamino]-2-sulfophenyl, 4-[(4'Hydroxy-2'sulfo)phenylcarbamoyl]-2-sulfophenyl, 4-[(3'Hydroxy-4'sulfo)phenylcarbamoyl]-2-sulfophenyl, 4-[(4'Hydroxy-3'sulfo)benzoylamino]- 3-sulfophenyl, 5-[(4'Hydroxy-3'sulfo)benzoylamino]-2-sulfophenyl und ihre Analogen mit einer Mercaptogruppe an Stelle der Hydroxygruppe.
  • Beispiele für die zur Herstellung der Anthrachinonverbindung der Formel (II) verwendbare Verbindung (VIII) sind 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 1-Amino-2-brom-4-nitroanthrachinon, 1-Cyclohexylamino-4-bromanthrachinon, 1-Benzoylamino-4-bromanthrachinon, 1-Isopropylamino-2-carboxy-4- bromanthrachinon und 1-Cyclohexylamino-4-bromanthrachinon- 5-, 6-, 7- oder 8-sulfonsäure.
  • Beispiele für die zur Herstellung der Anthrachinonverbindung der Formel (IV) verwendbare Verbindung (IX) sind 1- Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-bromanthrachinon-2,6- oder 2,7-disulfonsäure, 1-Amino-4-bromanthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure, 1-Methylamino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Ethylamino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1-Propylamino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure.
  • Beispiele für die dafür verwendbare Verbindung (X) sind 2,4,6-Trimethyl-3-mercapto-5-aminobenzolsulfonsäure, 2- Mercapto-4-aminobenzol-1,5-disulfonsäure, 2-Mercapto-5-aminobenzol-1,4-disulfonsäure, 5-Mercapto-2-amino-4-methoxybenzolsulfonsäure, 1-Mercapto-3-aminocyclohexan, 1-Mercapto-4- aminocyclohexan, 2- oder 4-Methyl-1-mercapto-3-aminocyclohexan, 5,5-Dimethyl-1-mercapto-3-aminocyclohexan, 1-Mercapto- 4-N-methyl, -N-ethyl oder -N-carboxyethylaminocyclohexan, 4- Mercaptomethyl-2-amino-5-methylbenzolsulfonsäure, 4- oder 5- Mercaptomethyl-2-aminobenzolsulfonsäure, 5-Mercaptomethyl-3- amino-2,4-dimethylbenzolsulfonsäure, 6-Mercaptomethyl-2- amino-3-methoxybenzolsulfonsäure, 3-Mercaptomethyl-2-amino- 5-methylbenzolsulfonsäure, 4-Mercaptomethyl-2-amino-5-methoxybenzolsulfonsäure, 5-Mercaptomethyl-2-aminobenzol-1,4- disulfonsäure, 4-Mercaptomethyl-2-amino-5-ethylbenzolsulfonsäure, 1-Mercapto-2-aminoethan, 1-Mercapto-3-aminopropan, 1- Mercapto-4-aminobutan, 1-Mercapto-6-aminohexan, 4-Mercapto- 4'aminobiphenyl-2,2'disulfonsäure, 4-Mercapto-4'aminobiphenyl-3'sulfonsäure, 1-Mercapto-3- oder 4-aminobenzol, 2- Mercapto-4- oder 5-aminobenzolsulfonsäure, 1-Mercapto-4-N- (β-carboxyethyl)aminobenzol, 4-(β-Mercaptoethylamino)anilin, 4-(γ-Mercaptopropylamino)anilin, 4-(β-Mercaptoethylamino)anilin-2- oder 3-sulfonsäure, 4-(β-Mercaptoethylamino)anilin-2,5-disulfonsäure, 4-(3'Mercaptophenylamino)anilin, 4-(4'Mercaptophenylamino)anilin, 4-(3'Mercaptophenyl-amino)anilin-2- oder 3-sulfonsäure, 4-(4'Mercaptophenylamino)anilin-2- oder 3-sulfonsäure, 4-(3'Mercapto-4' sulfo)phenylaminoanilin, 4-(4'Mercapto-3'sulfo)-phenylaminoanilin, 4-(3'Mercapto-4'sulfo)phenylaminoanilin-2- oder 3-sulfonsäure, 4-(4'Mercapto-3'sulfo)-phenylaminoanilin-2- oder 3-sulfonsäure, 4-(4'Mercapto-3' sulfo)phenylaminoanilin-2,5-disulfonsäure, 4-(β- Mercaptoethoxy)-anilin-2- oder 5-sulfonsäure, 4-(β- Mercaptoethoxy)-2- -methylanilin-3 oder 5-sulfonsaure, 4-(β- Mercaptoethylcarbamoyl)anilin-2-sulfonsaure, 5-(β-Mercaptopropionylamino)anilin-2- oder 4-sulfonsäure, 4-[(4' Mercapto-2'sulfo)phenylcarbamoyl] anilin-2-sulfonsäure, 4- [(3'Mercapto-4'sulfo)phenylcarbamoyl]-anilin-2-sulfonsäure, 4-[(4'Mercapto-3'sulfo)-benzoylamino]anilin-2- oder 5-sulfonsaure und ihre Analogen mit der Hydroxygruppe an Stelle der Mercaptogruppe.
  • Nach Beendigung der Umsetzung kann das die erwünschte Anthrachinonverbindung enthaltende Gemisch zu einem flüssigen Handelsprodukt verarbeitet werden, falls gewünscht, nach dem Entfernen anorganischer Salze und unter Zugabe eines Stabilisators oder eines Färbeverbesserers. Das erhaltene flüssige Produkt oder das oben erwähnte Reaktionsgemisch kann dem Eindampfen, z.B. dem sprühtrocknen, unterworfen werden, und dabei wird ein pulverförmiges Handelsprodukt erhalten. Alternativ kann, gemäß einem üblichen Verfahren, das Reaktionsgemisch durch Aussalzen unter Verwendung eines Elektrolyten, entweder zu einem flüssigen oder pulverförmigen Handelsprodukt verarbeitet werden.
  • Die Anthrachinonverbindung (I) der vorliegenden Erfindung ist faserreaktiv und zum Färben oder Bedrucken Hydroxygruppen enthaltender und Amidgruppen enthaltender Stoffe, vorzugsweise in einer faserigen oder einer gemischten faserigen Form, verwendbar.
  • Die Hydroxygruppen enthaltenden Stoffe schließen natürliche oder synthetische, Hydroxygruppen enthaltende, Stoffe, wie Cellulosefaserstoffe, daraus regenerierte Produkte und Polyvinylalkohol, ein. Beispiele für die Cellulosefaserstoffe sind Baumwolle und andere pflanzliche Fasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern. Beispiele der regenerierten Cellulosefasern sind Viskosezellwolle und Viskosefasern.
  • Die Amidgruppen enthaltenden Stoffe schließen synthetische oder natürliche Polyamide und Polyurethane ein. Beispiele für die Stoffe, besonders in der Faserform, sind Wolle und andere tierische Pelzwaren, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
  • Das Färben kann in einer für die Reaktionsfähigkeit des faserreaktiven Farbstoffs geeigneten Weise durchgeführt werden.
  • Es können zum Beispiel Cellulosefaserstoffe unter Verwendung der Anthrachinonverbindung der vorliegenden Erfindung zusammen mit einem säurebindenden Mittel, wie Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Phosphaten, Silikaten und Natriumhydrogencarbonat, in einer Weise, die abhängig von den Eigenschaften der Fasern und deren physikalischer Form ausgewählt werden kann, gefärbt werden. Beispiele für die anwendbare Art sind das Ausziehfärben, Bedrucken, das kalte Klotzflottenfärben und andere Verfahren.
  • Das Ausziehfärben kann bei einer relativ tiefen Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat, Trinatriumphosphat und Natriumhydroxid, als auch einem neutralen Salz, wie Natriumsulfat und Natriumchlorid, durchgeführt werden.
  • Das Bedrucken kann durch Bedrucken der Faserstoffe mit einer Druckpaste, die eine Paste oder eine emulgierte Paste wie Natriumalginat und Stärkeether, und ein alkalisches Agens, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Trinatriumphosphat, Natriumtrichloracetat und andere alkalische oder Alkali-freisetzende Mittel, wie Kalium- oder zu den vorstehenden entsprechende Erdalkalimetallsalze, enthält, falls gewünscht, zusammen mit einem üblichen Druckhilfsstoff, wie Harnstoff oder einem Dispersionsmittel, folgendes Trocknen und Wärmebehandlung in Gegenwart von Dampf, durchgeführt werden.
  • Das kalte Klotzflottenfärben kann durch Tränken der Faserstoffe mit einer Klotzfotte bei Raumtemperatur, Aufhängen der Partie, 3 Stunden oder länger oder über Nacht Liegenlassen auf einer Walze, danach Waschen und Trocknen, durchgeführt werden. Die Klotzflotte kann auf übliche Weise unter Verwendung eines Säurebindungsmittels, wie Natriumhydroxid allein oder eines Gemisches von Natriumhydroxid mit Natriumsilikat, Natriumcarbonat oder Trinatriumphosphat, und falls gewünscht, Natriumsulfat oder Natriumchlorid, gegebenenfalls mit einem Lösungshilfsmittel, wie Harnstoff, und einem Penetrationsmittel hergestellt werden.
  • Das Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamid- und Polyurethanfaserstoffen kann durch Ausziehen in einem sauren oder schwach sauren Bad, während der pH-Wert überwacht wird, durchgeführt werden, und danach wird das Bad neutralisiert, oder in einigen Fällen, alkalisch eingestellt, wobei die Fixierung bewerkstelligt wird. Die Färbetemperatur reicht gewöhnlich von 60º bis 120ºC. Um ein Egalfärben zu erreichen kann ein übliches Egalfärbungsmittel, wie ein Kondensationsprodukt zwischen Cyanursäurechlorid und der dreifachen Molmenge Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt zwischen Stearylamin und Ethylenoxid verwendet werden.
  • Die vorliegende Anthrachinonverbindung kann durch eine überlegene Farbleistung beim Färben und Bedrucken von Faserstoffen, besonders Cellulosefaserstoffen, charakterisiert werden. Die vorliegende Anthrachinonverbindung kann, zum Beispiel, hohe Auszieh- und Fixierungsprozentsätze entfalten und sowohl überlegene Aufbaueigenschaften als auch überlegenes Egalisierfärben und Naßechtheitseigenschaften und hohe Widerstandsfähigkeit aufweisen, so daß eine Tönung, die erhalten werden soll, kaum durch einige Änderungen in dem Färbebadbedingungen, wie Färbetemperaturen, Badzusammensetzungen und Salzkonzentrationen, beeinflußt werden kann.
  • Außerdem sind die gefärbten oder bedruckten Stoffe ausgezeichnet in den Echtheitseigenschaften, wie der Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit, Schweißechtheit, Säurehydrolyseechtheit, Naßechtheit und Chlorechtheit.
  • Die vorliegende Erfindung wird in näheren Einzelheiten unter Bezugnahme auf die nachstehenden Beispiele, die nur erläuternd, aber für den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränkend sind, veranschaulicht. In den Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.
    • Beispiel 1
  • 1-Amino-2-(3'amino-4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon (6 Teile) und Cyanursäurechlorid (1,8 Teile) wurden in wäßrigem Medium auf übliche Weise der Kondensationsreaktion unterworfen und anschließend mit 1- Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (2,8 Teile) bei 20º bis 40ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches mit Natriumchlorid eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Forin der freien Säure). λmax 520 nm
  • Unter Verwendung der Anthrachinonverbindung können Cellulosefaserstoffe, wie Baumwolle, durch die vorstehend beschriebenen Färbeverfahren, zum Beispiel das Ausziehfärben gefärbt werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit bläulich-roter Farbe, das ausgezeichnet in der Lichtechtheit, Schweiß- Lichtechtheit, Schweißechtheit und anderem ist, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
  • Außerdem kann die Anthrachinonverbindung Merkmale von hoher Widerstandsfähigkeit entfalten, so daß die Färbeeigenschaften kaum durch einige Änderungen in den Färbebadbedingungen, wie den Färbetemperaturen, Badzusammensetzungen und Salzkonzentrationen, beeinflußt werden können.
    • Beispiel 2
  • Beispiel 1 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle I angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-(3'amino- 4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon, Cyanursäurechlorid beziehungsweise 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Eine beim Färben von Baumwolle mit der Verbindung erhaltene Farbtönung ist in der 4. Spalte der Tabelle I angegeben. Tabelle I Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot Rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Rot Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Rot Bläulich-rot
    • Beispiel 3
  • 1-Amino-2-(3'amino-4-'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon (6 Teile), Cyanursäurechlorid (1,8 Teile) und 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon (2,8 Teile) wurden eines nach dem anderen in üblicher Weise in wäßrigem Medium Kondensationreaktionen unterworfen und anschließend mit 3-Aminobenzolsulfonsäure (1,7 Teilen) bei 50º bis 70ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure). λmax 520 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Baumwolle verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit bläulich-roter Farbe mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit mit hohen Ausziehund Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
  • Außerdem kann die Anthrachinonverbindung durch hohe Widerstandsfähigkeit gekennzeichnet werden, so daß die Färbeeigenschaften kaum durch einige Änderungen in den Färbebedingungen, wie den Temperaturen, Badzusammensetzungen und Salzkonzentrationen, beeinflußt werden können.
    • Beispiel 4
  • Beispiel 3 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle II angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-(3'amino- 4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon, 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon beziehungsweise 3-Aminobenzolsulfonsäure verwendet wurden und dadurch ein entsprechendes Anthrachinon erhalten wurde. Die beim Färben von Baumwolle mit der Anthrachinonverbindung erhaltene Farbtönung ist in der 4. Spalte der Tabelle II angegeben. Jede Verbindung kann, wie vorstehend beschrieben, überlegene Farbleistungen entfalten. Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 5
  • 1-Amino-2-(3'amino-4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon (6 Teile) und Cyanursäurechlorid (1,8 Teile) wurden bei 50 bis 30ºC unter schwach sauren Bedingungen in wäßrigem Medium kondensiert und dann wurde das Reaktionsgemisch ausgesalzen, wobei eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) erhalten wurde. λmax 520 nm
  • Die vorstehende Verbindung kann zum Färben von Baumwolle verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt von bläulich-roter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie der Lichtechtheit, der Schweiß-Lichtechtheit und der Schweißechtheit mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 6
  • Beispiel 5 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1. und 2. Spalte der nachstehenden Tabelle III angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-(3'amino- 4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon beziehungsweise Cyanursäurechlorid verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Eine durch Färben von Baumwolle mit der Verbindung erhaltene Farbtönung ist in der 3. Spalte der Tabelle III angegeben. Jede Verbindung kann, wie vorstehend beschrieben, überlegene Farbleistungen entfalten. Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 7
  • 1-Amino-2-brom-4-phenylthioanthrachinon (4,1 Teile) und 3-β-Hydroxyethylsulfonylphenol (2,1 Teile) wurden bei 100º bis 120ºC in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumcarbonat miteinander umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde Methanol zu dem Reaktionsgemisch zugegeben, wobei Kristalle niedergeschlagen wurden, die dann auf einem Filter gesammelt, mit Wasser gut gewaschen und dann bei 80ºC getrocknet wurden. Das erhaltene Produkt wurde bei 20º bis 40ºC in 10% Oleum sowohl der Sulfonierung als auch der Veresterung unterworfen. Dem Reaktionsgemisch wurde Eis zugesetzt, wobei Kristalle niedergeschlagen und dann auf einem Filter gesammelt wurden, wobei eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) erhalten wurde. λmax 520 nm
  • Die vorstehende Verbindung kann zum Färben von Baumwolle verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit bläulich-roter Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 8
  • Beispiel 7 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1. und 2. Spalte der nachstehenden Tabelle IV angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-brom-4- phenylthioanthrachinon beziehungsweise 3-β-Hydroxyethylsulfonylphenol verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die beim Färben von Baumwolle mit der Verbindung erhaltene Farbtönung ist in der 3. Spalte der Tabelle IV angegeben. Jede Verbindung kann, wie vorstehend beschrieben, überlegene Farbleistungen entfalten. Tabelle IV Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 9
  • 1-Amino-2-brom-4-(3'β-hy&oxyethylsulfonylphenylthio)anthrachinon (5,2 Teile) und Phenol (9,5 Teile) wurden bei 100º bis 120ºC in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumcarbonat miteinander umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde Methanol dazugegeben, wobei Kristalle niedergeschlagen wurden, die auf einem Filter gesammelt, mit Wasser gut gewaschen und dann bei 80ºC getrocknet wurden. Das erhaltene Produkt wurde bei 20º bis 40ºC in 10% Oleum sowohl der Sulfonierung als auch der Veresterung unterworfen. Danach wurde dem Reaktionsgemisch Eis zugesetzt, wobei Kristalle ausgefällt wurden, die auf einem Filter gesammelt wurden, wobei eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) erhalten wird. λmax 520 nm
  • Die erhaltene Verbindung kann zum Färben von Baumwolle verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit bläulichroter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wurde.
    • Beispiel 10
  • Beispiel 9 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1. und 2. Spalte der nachstehenden Tabelle V angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-brom-4-(3'β- hydroxyethylsulfonylphenylthio)anthrachinon beziehungsweise Phenol verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die beim Färben von Baumwolle mit der Verbindung erhaltene Farbtönung ist in der 3. Spalte der Tabelle V angegeben. Jede Verbindung kann, wie vorstehend beschrieben, überlegene Farbleistungen entfalten. Tabelle V Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 11
  • 1-Amino-2-(3'amino-4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon (6 Teile) und Cyanursäurechlorid (1,8 Teile) wurden in üblicher Weise in wäßrigem Medium kondensiert und anschließend mit 3-Aminobenzolsulfonsäure (1,7 Teile) bei 20º bis 40ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches mit Natriumchlorid eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure). λmax 520 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Faserstoffen, besonders Baumwolle, in der vorstehend beschriebenen Weise, wie zum Beispiel durch das Ausziehfärbeverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 12
  • Beispiel 11 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle VI angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-(3'amino- 4'sulfophenoxy)-4-(4'sulfophenylthio)anthrachinon, Cyanursäurechlorid beziehungsweise 3-Aminobenzolsulfonsäure verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die beim Färben von Baumwolle mit der Verbindung erhaltene Farbtönung ist in der 4. Spalte der Tabelle VI angegeben. Tabelle VI Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot Gelblich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Gelblich-rot
    • Beispiel 13
  • 1-Amino-2-carboxy-4-(3'amino-4'sulfophenyl)anthrachinon (9,4 Teile) und Cyanursäurechlorid (3,7 Teile) wurden in üblicher Weise in wäßrigem Medium kondensiert und anschließend mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (5,6 Teile) bei 20º bis 40ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches mit Natriumchlorid eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) λmax 530 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, in der beschriebenen Weise, zum Beispiel nach dem Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit bläulich-roter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
  • Außerdem ist die Anthrachinonverbindung widerstandsfähig, so daß die Färbeeigenschaften nicht durch eine kleine Änderung in den Färbebedingungen, wie Temperaturen, Badzusammensetzungen und Salzkonzentrationen, beeinflußt werden.
    • Beispiel 14
  • Beispiel 13 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle VII beschriebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-carboxy-4-(3'amino-4'sulfophenylthio)anthrachinon, Cyanursäurechlorid beziehungsweise 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon verwendet wurden und dabei eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die beim Färben von Baumwolle mit der Anthrachinonverbindung erhaltene Farbtönung ist in der 4. Spalte der Tabelle VII angegeben. Tabelle VII Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Rot Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 15
  • 1-Amino-2-brom-4-(3'amino-4'sulfophenylthio)anthrachinon (10,1 Teile), Cyanursäurechlorid (3,7 Teile) und 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon (5,6 Teile) wurden auf übliche Weise eines nach dem anderen in wäßrigem Medium der Kondensation unterworfen und anschließend mit 3- Aminobenzolsulfonsäure (3,5 Teile) bei 50º bis 70ºC unter sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) λmax 530 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, in der vorstehend beschriebenen Weise, zum Beispiel nach dem Ausziehverfahren verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit bläulich- roter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
  • Außerdem ist die Anthrachinonverbindung widerstandsfähig, so daß die Färbeeigenschaften nicht durch kleine Änderungen in den Färbebedingungen, wie den Temperaturen, Badzusammensetzungen und Salzkonzentrationen, beeinflußt werden können.
    • Beispiel 16
  • Beispiel 15 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle VIII beschriebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2- brom-4 (3'amino-4'sulfophenylthio)anthrachinon, 1-Aminobenzol-4-β-sulfatoethylsulfon beziehungsweise 3-Aminobenzolsulfonsäure verwendet wurden und dabei eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die beim Färbem von Baumwolle mit der Anthrachinonverbindung erhaltene Farbtönung ist in der 4. Spalte der Tabelle VIII angegeben. Tabelle VIII Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 17
  • 1-(2'Sulfatoethylamino)-4-(3'amino-4-sulfophenylthio)anthrachinon (11,0 Teile) und Cyanursäurechlorid (3,7 Teile) wurden bei 5º und 30ºC in wäßrigem Medium unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach wurde durch Aussalzen des Reaktionsgemisches eine Athrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) erhalten. λmax 540 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, in der vorstehend beschriebenen Weise, zum Beispiel nach dem Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 18
  • Beispiel 17 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1. und 2. Saplte der nachstehenden Tabelle IX beschriebenen Verbindungen an Stelle von 1-(2'Sulfatoethylamino)-4-(3'amino-4'sulfophenylthio)anthrachinon beziehungsweise Cyanursäurechlorid verwendet wurden und dabei eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die Verbindung lieferte ein gefärbtes Baumwollprodukt in einer, in der 3. Spalte der Tabelle IX beschriebenen, Farbtönung und wies, wie vorstehend beschrieben, überlegene Farbleistungen auf. Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot Gelblich-rot
    • Beispiel 19
  • 1-Amino-2-carboxy-4-bromanthrachinon (6,9 Teile) und 4- (4'β-Hydroxyethylsulfonylphenoxy)thiophenol (6,5 Teile) wurden bei 100º bis 120ºC in o-Dichlorbenzol in Gegenwart von Kupfer-(I)-chlorid und Kaliumcarbonat miteinander umgesetzt. Danach wurde Methanol zu dem Reaktionsgemisch zugegeben, wobei ein Feststoff ausfiel, der auf einem Filter gesammelt, gründlich mit Methanol und Wasser gewaschen und dann bei 80ºC getrocknet wurde. Das erhaltene Produkt wurde bei 20º bis 40ºC in 14% Oleum gleichzeitig der Sulfonierung und Veresterung unterworfen. Danach wurde Eis dazugegeben, der ausgefallene Feststoff auf einem Filter gesammelt und auf diese Weise eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) erhalten. λmax 530 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, in der vorstehend beschriebenen Weise, zum Beispiel durch das Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 20
  • Beispiel 19 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1. und 2. Spalte der nachstehenden Tabelle X angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-carboxy-4- bromanthrachinon beziehungsweise 4-(4'β-Hydroxyethylsulfonylphenoxy)thiophenol verwendet wurden und auf diese Weise eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die durch Färben von Baumwolle mit der Verbindung erhaltene Farbtönung ist in der 3. Spalte der Tabelle X angegeben. Tabelle X Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr.
    • Beispiel 21
  • 1-Amino-2-carboxy-4-(3'amino-4'sulfophenylthio)anthrachinon (9,4 Teile) und Cyanursäurechlorid (3,7 Teile) wurden auf übliche Weise in wäßrigem Medium kondensiert, danach mit 3-Aminobenzolsulfonsäure (3,5 Teile) bei 20º bis 40ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert und auf diese Weise wurde eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure) erhalten. λmax 530 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, in der vorstehend beschriebenen Weise, zum Beispiel durch das Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 22
  • Beispiel 21 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle XI angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-2-carboxy-4- (3'amino-4'sulfophenylthio)anthrachinon, Cyanursäurechlorid beziehungsweise 3-Aminobenzolsulfonsäure verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die Farbtönung der Verbindung auf Baumwolle ist in der 4. Spalte der Tabelle XI angegeben. Tabelle XI Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot Gelblich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Gelblich-rot
    • Beispiel 23
  • 1-Amino-4-(3'amino-2',4',6'trimethyl-5'sulfophenylthio)anthrachinon-2-sulfonsäure (23,7 Teile) und Cyanursäurechlorid (9,3 Teile) wurden bei 10º bis 20ºC in wäßrigem Medium unter schwach sauren Bedingungen kondensiert und anschließend mit 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (14,1 Teile) bei 20º bis 30ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure). λmax 540 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, auf die vorstehend beschriebene Weise, zum Beispiel durch das Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 24
  • Beispiel 23 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle XII angegebenen Verbindungen an stelle von 1-Amino-4-(3' amino-2',4',6'trimethyl-5'sulfophenylthio)anthrachinon-2- sulfonsäure, Cyanursäurechlorid beziehungsweise 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die Farbtönung der Verbindung auf Baumwolle ist in der 4. Spalte der Tabelle XII angegeben. Tabelle XII Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot Rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Rot Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 25
  • 1-Amino-4-(3'amino-2',4',6'trimethyl-5'sulfophenylthio)anthrachinon-2-sulfonsäure (23,7 Teile), Cyanursäurechlorid (9,3 Teile) und 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulßon (14,1 Teile) wurden auf übliche Weise in wäßrigem Medium nacheinander kondensiert und anschließend mit 3-Aminobenzolsulfonsäure (8,7 Teile) bei 50º bis 60ºC unter schwach sauren Bedingungen einer weiteren Kondensation unterworfen. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Säure). λmax 540 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, auf die vorstehend beschriebene Weise, zum Beispiel durch das Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 26
  • Beispiel 25 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle XIII angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-4-(3' amino-2',4',6'trimethyl-5'sulfophenylthio)anthrachinon-2- sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon beziehungsweise 3-Aminobenzolsulfonsäure verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die Farbtönung der Verbindung auf Baumwolle wird in der 4. Spalte der Tabelle XIII angegeben. Tabelle XIII Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot
    • Beispiel 27
  • 1-Amino-4-(3'amino-2',4',6'trimethyl-5'sulfophenylthio)anthrachinon-2-sulfonsäure (23,7 Teile), Cyanursäurechlorid (9,3 Teile) und 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon (14,1 Teile) wurden in üblicher Weise in wäßrigem Medium nacheinander kondensiert und anschließend wurde mit Pyridin (4,5 Teile) bei 60º bis 70ºC unter schwach sauren Bedingungen kondensiert. Danach ergab das Aussalzen des Reaktionsgemisches eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (in Form der freien Base). λmax 540 nm
  • Die Anthrachinonverbindung kann zum Färben von Cellulosefaserstoffen, besonders Baumwolle, auf die vorstehend beschriebene Weise, zum Beispiel durch das Ausziehverfahren, verwendet werden, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiß-Lichtechtheit und Schweißechtheit, mit hohen Auszieh- und Fixierungsprozentsätzen und überlegenen Aufbaueigenschaften erhalten wird.
    • Beispiel 28
  • Beispiel 27 wurde unter der Bedingung wiederholt, daß die in der 1., 2. und 3. Spalte der nachstehenden Tabelle XIV angegebenen Verbindungen an Stelle von 1-Amino-4-(3' amino-2',4',6'trimethyl-5'sulfophenylthio)anthrachinon-2- sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3-β-sulfatoethylsulfon beziehungsweise Pyridin verwendet wurden und dadurch eine entsprechende Anthrachinonverbindung erhalten wurde. Die Farbtönung der Verbindung auf Baumwolle ist in der 4. Spalte der Tabelle XIV angegeben. Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Bläulich-rot Gelblich-rot -Fortsetzung- Versuch Nr. Gelblich-rot
    • Färbebeispiel 1
  • Jede in den Beispielen 1, 13 und 23 (je 0,1, 0,3 und 0,6 Teil) erhaltene Anthrachinonverbindung wurde jeweils in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (20 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazu gegeben. Das Bad wurde auf 60ºC erwärmt und 30 Minuten danach wurde Natriumcarbonat (3 Teile) zugesetzt. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Danach wurde die Baumwolle herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei jedes einzelne gefärbte Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders der Lichtechtheit und Schweiß-Lichtechtheit, mit überlegenen Aufbaueigenschaften, erhalten wurde.
  • Für jede Verbindung wurde die Überlegenheit in den Löslichkeits-Farbegalisiereigenschaften und der Reproduzierbarkeit festgestellt.
    • Färbebeispiel 2
  • Die im Beispiel 5 erhaltene Anthrachinonverbindung (0,3 Teil) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und dazu wurde Natriumsulfat (20 Teile) und Baumwolle (10 Teile) zugesetzt. Das Bad wurde auf 40ºC erwärmt und 20 Minuten danach wurde Trinatriumphosphat (3 Teile) dazu gegeben. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Dann wurde die Baumwolle herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten wurde.
    • Färbebeispiel 3
  • Jede im Beispiel 14 und Versuch Nr. 7 des Beispiels 24 (0,3 Teil) erhaltene Verbindung wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (20 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazu gegeben. Das Bad wurde auf 60ºC erwärmt und 20 Minuten danach wurde Trinatriumphosphat (3 Teile) dazu gegeben. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Dann wurde die Baumwolle herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei jedes einzelne gefärbte Produkt mit bläulich-roter Farbe mit ausgezeichneten Eichtheitseigenschaften erhalten wurde.
    • Färbebeispiel 4
  • Die im Beispiel 3 erhaltene Anthrachinonverbindung (je 0,1, 0,3 und 0,6 Teil) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazu gegeben. Das Bad wurde auf 50ºC erwärmt und 30 Minuten danach wurde Natriumcarbonat (3 Teile) dazu gegeben. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Dann wurde die Baumwolle herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei jedes einzelne gefärbte Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders der Lichtechtheit und Schweiß- Lichtechtheit, mit überlegenen Aufbaueigenschaften, erhalten wurde.
  • Für die Verbindung wurde auch die Überlegenheit in der Löslichkeit und der Reproduzierbarkeit festgestellt.
    • Färbebeispiel 5
  • Jede in den Beispielen 15 und 25 (je 0,1, 0,3 und 0,6 Teil) erhaltene Anthrachinonverbindung wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazugegeben. Das Bad wurde auf 70ºC erhitzt und 30 Minuten danach wurde Natriumcarbonat (3 Teile) zugesetzt. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Die Baumwolle wurde herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei jedes gefärbte Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders der Lichtechtheit und Schweiß- Lichtechtheit, mit überlegenen Aufbaueigenschaften, erhalten wurde.
  • Jede Verbindung besitzt auch eine überlegene Löslichkeit und zeigt eine günstige Egalfärbeeigenschaft und gute Reproduzierbarkeit.
    • Färbebeispiel 6
  • Die im Beispiel 7 erhaltene Anthrachinonverbindung (0,3 Teil) wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazu gegeben. Das Bad wurde aud 50ºC erhitzt und 20 Minuten danach wurde Trinatriumphosphat (3 Teile) zugesetzt. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Dann wurde die Baumwolle herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten wurde.
    • Färbebeispiel 7
  • Die im Beispiel 17 (0,3 Teil) erhaltene Anthrachinonverbindung wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazu gegeben. Das Bad wurde auf 40ºC erwärmt und 20 Minuten danach wurde Trinatriumphosphat (3 Teile) dazu gegeben. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Dann wurde die Baumwolle herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten wurde.
    • Färbebeispiel 8
  • Die im Versuch Nr. 7 des Beispiels 26 (0,3 Teil) erhaltene Anthrachinonverbindung wurde in Wasser (200 Teile) gelöst und Natriumsulfat (30 Teile) und Baumwolle (10 Teile) wurden dazugegeben. Das Bad wurde auf 70ºC erhitzt und 20 Minuten danach wurde Trinatriumphosphat (3 Teile) dazu gegeben. Das Färben wurde 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgesetzt. Die Baumwolle wurde herausgenommen, mit Wasser gewaschen und abgeseift, wobei ein gefärbtes Produkt mit einer bläulich-roten Farbe und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten wurde.
    • Färbebeispiel 9 Zusammensetzung der Farbpaste
  • Je eine in den Beispielen 11, 13 und 23 erhaltene Anthrachinonverbindung 5 Teile
  • Harnstoff 5 Teile
  • Natriumalginat (5%), ein Verdickungsmittel 50 Teile
  • Heißes Wasser 25 Teile
  • Natriumhydrogencarbonat 2 Teile
  • Rest (Wasser) 13 Teile
  • Feiner Stoff aus merzerisierter Baumwolle wurde mit der Farbpaste der vorstehenden Zusammensetzung bedruckt, vorgetrocknet, 5 Minuten bei 100ºC gedämpft, mit heißem Wasser gewaschen, abgeseift, nochmals mit heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei jedes bedruckte Produkt mit einer bläulich-roten Farbe und ausgezeichnet in den verschiedenen Echtheitseigenschaften erhalten wurde.
    • Färbebeispiel 10 Zusammensetzung der Farbpaste
  • Je eine in den Beispielen 9, 19 und 27 erhaltene Anthrachinonverbindung 5 Teile
  • Harnstoff 5 Teile
  • Natriumalginat (5%), ein Verdickungsmittel 50 Teile
  • Heißes Wasser 25 Teile
  • Natriumhydrogencarbonat 2 Teile
  • Rest (Wasser) 13 Teile
  • Feiner Stoff aus merzerisierter Baumwolle wurde mit der Farbpaste der vorstehenden Zusammensetzung bedruckt, vorgetrocknet, 5 Minuten bei 110ºC gedämpft, dann mit heißem Wasser gewaschen, abgeseift, nochmals mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei jedes bedruckte Produkt mit einer bläulich-roten Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten wurde.

Claims (14)

1. Verbindung der nachstehenden Formel (I),
in der R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest bedeutet;
R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Sulfogruppe bedeuten;
l 1 oder 2 ist;
X ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, ein Halogenatom, eine Carboxygruppe, eine Sulfogruppe oder einen Rest der Formel (1) -V-A-(W)m-Z bedeutet; und
Y einen Rest der Formel (2) -V&sub1;-A&sub1;-U darstellt; wobei in den Formeln (1) und (2),
Z ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe bedeutet,
W ein zweiwertiger Rest -O-, -S-, -NR&sub3;- oder -NR&sub4;CO- ist, wobei R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten,
m 0 oder 1 ist,
U einen Rest der folgenden Formel (3) oder (4) darstellt, die Formel (3) (W&sub1;)l&sub1;-Z&sub1; bedeutet, wobei W&sub1; einen zweiwertigen Rest -O-, -S-, -NR&sub5;- oder -NR&sub6;CO- bedeutet, in dem R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellen, Z&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe ist und l&sub1; 0 oder 1 bedeutet, und die Formel (4)
darstellt,
wobei R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest darstellen, B einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, Q die Vinylgruppe oder den Rest -CH&sub2;CH&sub2;L bedeutet, wobei L einen Rest darstellt, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann, und T ein Fluoratom, Chloratom oder ein Rest der folgenden Formel (5), (6), (7) oder (8) ist,
die Formel (5)
darstellt,
wobei R&sub9; und R&sub1;&sub0; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest bedeuten,
die Formel (6)
darstellt,
wobei R&sub1;&sub1; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest wiedergibt, B&sub1; einen unsubstituierten oder substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet und Q&sub1; die Vinylgruppe oder den Rest -CH&sub2;CH&sub2;L&sub1; darstellt, wobei L&sub1; einen Rest bedeutet, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann,
die Formel (7)
darstellt,
wobei R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Phenylrest bedeuten, und
die Formel (8)
darstellt,
wobei R&sub1;&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Cyano-, eine Carbamoylgruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Vinyl-, Sulfo-, Carboxygruppe oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet,
A und A&sub1; unabhängig voneinander jeweils einen Rest der folgenden Formel (9), (10), (11) oder (12) bedeuten,
die Formel (9)
darstellt,
wobei R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Carboxylgruppe bedeuten, W&sub2; ein zweiwertiger Rest -O-, -S-, -NR&sub1;&sub9;- oder -NR&sub2;&sub0;CO- ist, in dem R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten, m&sub1; 0 oder 1 bedeutet, m&sub2; 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, und m&sub3; 0, 1 oder 2 bedeutet,
die Formel (10)
darstellt,
wobei R&sub2;&sub1;, R&sub2;&sub2;, R&sub2;&sub3; und R&sub2;&sub4; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Carboxygruppe bedeuten, W&sub3; einen brückenbildenden Rest -O-, -S-, -NR&sub2;&sub5;- oder -NR&sub2;&sub6;CO- bedeutet, in dem R&sub2;&sub5; und R&sub2;&sub6; unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten, n&sub1; 0 oder 1 ist, und n&sub2; und n&sub3; jeweils 0, 1 oder 2 sind,
die Formel (11)
darstellt,
wobei p 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, und
die Formel (12) (CH&sub2;)q- darstellt,
wobei q eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, und
V und V&sub1; unabhängig voneinander jeweils einen zweiwertigen Rest -O- oder -S- bedeuten, mit der Maßgabe, daß
(a) Z&sub1; in der Formel (3) die faserreaktive Gruppe, wie vorstehend definiert, ist, wenn X ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, ein Halogenatom oder eine Carboxygruppe bedeutet,
(b) mindestens eine der Bedeutungen Z und Z&sub1; die faserreaktive Gruppe, wie vorstehend angegeben, ist, wenn X und U in der Formel (2) die Reste der Formel (1) beziehungsweise (3) sind,
(c) R&sub1; ein Wasserstoffatom ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe bedeutet und U der Rest der Formel (4) mit der vorstehend angegebenen Bedeutung ist, wenn X die Sulfogruppe ist,
(d) m 0 bedeutet, wenn Z ein Wasserstoffatom ist, und l&sub1; 0 ist, wenn Z&sub1; ein Wasserstoffatom bedeutet, und
(e) mindestens eine der Bedeutungen R, A und A&sub1; ein die Sulfogruppe tragender Rest ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R&sub1; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der durch V&sub1; dargestellte zweiwertige Rest -S- ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die nachstehende Formel (II) dargestellt ist,
wobei X' ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest oder die Carboxygruppe bedeutet, Z&sub1;' eine faserreaktive Gruppe ist, und R, R&sub1;, R&sub2;, V&sub1;, A&sub1;, W&sub1; und l&sub1; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die nachstehende Formel (III) dargestellt ist,
wobei R, R&sub1;, R&sub2;, V, A, W, Z, V&sub1;, W&sub1;, Z&sub1;, l&sub1; und m die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter der Bedingung, daß mindestens eine der Bedeutungen Z und Z&sub1; eine faserreaktive Gruppe ist, und m 0 ist, wenn Z ein Wasserstoffatom bedeutet, und l&sub1; 0 ist, wenn Z&sub1; ein Wasserstoffatom bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die nachstehende Formel (IV) dargestellt ist,
wobei l&sub2; 0, 1 odei 2 bedeutet und R, V&sub1;, A&sub1;, R&sub7;, R&sub8;, B, Q und T die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die durch Z oder Z&sub1; dargestellte faserreaktive Gruppe eine der durch die nachstehenden Formeln (13) bis (17) dargestellten Gruppen ist,
wobei X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander jeweils ein Chloratom, ein Fluoratom,
bedeuten,
wobei R&sub2;&sub7;, R&sub2;&sub8; und R&sub2;&sub9; unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest,
oder
bedeuten, und die mit dem Stern versehene Verknüpfung zu W oder W&sub1; bindet,
wobei R&sub3;&sub0; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet, R&sub3;&sub1; ein Wasserstoffatom oder ein unsubstituierter oder substituierter Alkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest ist, und X&sub1; und die mit dem Stern versehene Verknüpfung die vorstehende Bedeutung haben,
wobei R&sub3;&sub2; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet, B&sub2; einen unsubstituierten oder einen einfach oder zweifach durch die Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, die Sulfo-, Carboxy- oder Nitrogruppe substituierten Phenylenrest darstellt, oder ein unsubstituierter oder durch die Sulfogruppe substituierter Naphthylenrest ist, Q&sub2; die Vinylgruppe oder den Rest -CH&sub2;CH&sub2;L&sub2; bedeutet, wobei L&sub2; einen Rest darstellt, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann, X&sub1; und die mit dem Stern versehene Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
wobei R&sub3;&sub0;, R&sub3;&sub1;, R&sub3;&sub2;, B&sub2;, Q&sub2; und die mit dem Stern versehene Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und
wobei R&sub3;&sub3; ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeutet, B&sub3; einen unsubstituierten oder einen einfach oder zweifach durch die Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Sulfo-, Carboxy- oder Nitrogruppe substituierten Phenylenrest bedeutet, Q&sub3; die Vinylgruppe oder der Rest -CH&sub2;CH&sub2;L&sub3; ist, wobei L&sub3; einen Rest darstellt, der durch Einwirkung von Alkali gespalten werden kann, und R&sub3;&sub2;, B&sub2;, Q&sub2; und die mit dem Stern versehene Verknüpfung die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (II), gemäß Anspruch 4, umfassend die Umsetzung der entsprechenden, durch die nachstehenden Formeln (VII) und (VIII) dargestellten Verbindungen,
wobei V&sub1;, A&sub1;, W&sub1;, Z&sub1; und l&sub1; die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
wobei X&sub5; eine spaltbare Gruppe ist, R, R&sub1; und R&sub2; die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und X' die im Anspruch 4 angegebene Bedeutung hat.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (III), die im Anspruch 5 definiert ist, umfassend die Umsetzung der entsprechenden, durch die nachstehenden Formeln (V), (VI) und (VII) dargestellten Verbindungen,
wobei X&sub3; und X&sub4; unabhängig voneinander jeweils eine spaltbare Gruppe bedeuten, und R, R&sub1; und R&sub2; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
H-V-A-(W)m-Z (VI)
wobei V, A, W, Z und m die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
H-V&sub1;-A&sub1;-(W&sub1;)l&sub1;-Z&sub1; (VII)
wobei V&sub1;, A&sub1;, W&sub1;, Z&sub1; und l&sub1; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (IV), die im Anspruch 6 definiert ist, umfassend die Umsetzung von Cyanurchlorid oder -fluorid mit den durch die nachstehenden Formeln (IX), (X) und (XI) dargestellten Verbindungen, falls erwünscht, anschließende Umsetzung mit einer der durch die nachstehenden Formeln (XII) bis (XV) dargestellten Verbindungen, wobei die Formel (IX)
bedeutet, wobei R und l&sub2; die im Anspruch 1 beziehungsweise Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben,
die Formel (X) H-V&sub1;-A&sub1;- -X&sub6; bedeutet, wobei X&sub6; eine Aminoschutzgruppe ist und V&sub1;, A&sub1; und R&sub7; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
die Formel (XI) H- -B-SO&sub2;-Q ist, wobei R&sub8;, B und Q die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
die Formel (XII)
bedeutet, wobei R&sub9; und R&sub1;&sub0; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
die Formel (XIII)
ist, wobei R&sub1;&sub1;, B&sub1; und Q&sub1; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
die Formel (XIV)
bedeutet, wobei R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
die Formel (XV)
bedeutet, wobei R&sub1;&sub5; die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Faserstoffen, umfassend die Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1.
12. Faserstoffe, die nach dem Verfahren von Anspruch 11 gefärbt sind.
13. Verbindungen nachstehender Formeln:
14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 13 umfassend die Durchführung von Kondensationsreaktionen mit der entsprechenden Antrachinonverbindung, Cyanurchlorid und dem entsprechenden Sulfon und/oder der Sulfonsäure oder dem entsprechenden Sulfon und Pyridin oder dem entsprechenden Amin.
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