JP2002194241A - 繊維反応性染料、およびその製法および使用 - Google Patents
繊維反応性染料、およびその製法および使用Info
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Abstract
る、またセルロース含有繊維材料を捺染するために、吸
尽法による染色にも連続法による染色にも適し、そして
湿潤堅牢かつ耐光堅牢な染色物を与える繊維反応性染料
ならびに繊維反応性染料混合物を提供する。 【解決手段】 下記式の染料。 (A2とA3とは互いに独立的にモノアゾ染料、ポリア
ゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、フタ
ロシアニン染料、ホルマザン染料、アゾメチン染料、ジ
オキサジン染料、フェナジン染料、スチルベン染料、ト
リフェニルメタン染料、キサンテン染料、チオキサント
ン染料、ニトロアリール染料、ナフトキノン染料、ピレ
ンキノン染料、またはペリレンテトラカルボイミド染料
の残基、R2、R3、R4、R5は互いに独立的に水
素、またはC1−C4アルキル、B1は脂肪族の架橋メ
ンバーであり、X2とX3とは互いに独立的にフッ素、
塩素、臭素、スルホ、またはカルボキシピリジニウムで
ある。)
Description
材料を染色するため、またセルロース含有繊維材料を捺
染するためにも適し、吸尽法による染色にも連続法によ
る染色にも適し、そして湿潤堅牢かつ耐光堅牢な染色物
を与える繊維反応性染料ならびに繊維反応性染料混合物
に関する。
及び(2)の染料を含有する。
染料、ポリアゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノ
ン染料、フタロシアニン染料、ホルマザン染料、アゾメ
チン染料、ジオキサジン染料、フェナジン染料、スチル
ベン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、
チオキサントン染料、ニトロアリール染料、ナフトキノ
ン染料、ピレンキノン染料またはペリレンテトラカルボ
イミド染料の残基、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 は互
いに独立的に水素、または場合によってはハロゲン、ヒ
ドロキシル、シアノ、C1 −C4 −アルコキシ、C1 −
C4 −アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルファ
モイル、スルホ、またはスルファトによって置換されて
いてもよいC1 −C4 −アルキル、Bは脂肪族または芳
香族の架橋メンバー、Z1 とZ2 とは水素または脂肪
族、芳香族または複素環式基であるか、またはZ 1 とZ
2 とはそれらが結合している窒素原子と一緒で5員また
は6員環を形成する、なお、この環は炭素原子のほかに
さらにヘテロ原子を含有することができる、X1 、X
2 、X3 は互いに独立的にフッ素、塩素、臭素、スル
ホ、またはカルボキシピリジニウムである。
る。
X2 は式(2)について定義した意味を有し、そしてB
1 は脂肪族の架橋メンバーである)。残基A1 、A2 ま
たはA3 は、有機染料において通常の、その基本骨格に
結合した置換基を含有することができる。
には以下のものがある:1乃至4個の炭素原子を有する
アルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピルまたはブチル、1乃至4個の炭素原子を有する
アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シまたはブトキシ、1乃至8個の炭素原子を有するアシ
ルアミノ基、特にアルカノイルアミノ基、たとえばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノまたはベンゾイルアミ
ノ、フェニルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、N,N−ジ−β−スルファトエチルアミノ、
スルホベンジルアミノ、N,N−ジスルホベンジルアミ
ノ、そのアルコキシ部分に1乃至4個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル、たとえばメトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル、1乃至4個のアルキルスル
ホニル、たとえばメチルスルホニルまたはエチルスルホ
ニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、たとえばフッ素、塩素または臭素、カルバモイル、
そのアルキル部分に1乃至4個の炭素原子を有するN−
アルキルカルバモイル、たとえばN−メチルカルバモイ
ルまたはN−エチルカルバモイル、スルファモイル、1
乃至4個の炭素原子を有するN−アルキルスルファモイ
ル、たとえばN−メチルスルファモイル、N−エチルス
ルファモイル、N−プロピルスルファモイル、N−イソ
プロピルスルファモイルまたはN−ブチルスルファモイ
ル、N−(β−ヒドロキシエチル)スルファモイル、
N,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)−スルファモイ
ル、N−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロキ
シル、カルボキシル、スルホメチル、またはスルホ、お
よび繊維反応性基。好ましくは残基A1 、A2またはA3
は1個またはそれ以上のスルホ基を含有する。A1 、
A2 またはA3がアゾ染料の残基である式(1)および
(2)の反応染料は、置換基として特にメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイル
アミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル、またはスルホを含有
する。
5 は直鎖状または分枝状である。これはさらに、たとえ
ばハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1 −C4 −アル
コキシ、C1 −C4 −アルコキシカルボニル、カルボキ
シル、スルファモイル、スルホ、またはスルファトによ
って置換されることができる。たとえば、R1 、R2、
R3 、R4 、R5 は下記の基である:メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、カルボキシメチル、β−
カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メ
トキシエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロ
ピル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒ
ドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエ
チル、スルホメチル、β−スルホエチル、アミノスルホ
ニルメチル、β−スルファトエチル。好ましくは、R
1 、R2 、R3 、R4 、R5 は互いに独立的に水素、メ
チルまたはエチルである。
素、塩素または臭素、カルボキシピリジニウム、または
スルホである。好ましくはX1 、X2 、X3 はフッ素ま
たは塩素である。
好ましくはアルキレン、アラールキレン、またはアリー
レン基である。ここで、脂肪族の架橋メンバーは環式脂
肪族基をも包含する。すなわち、Bは直鎖状または分枝
状のC1 −C10アルキレン基であり、特に2乃至6個の
炭素原子を有するアルキレン基、たとえばエチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ヘキシレン、またはシクロヘキシ
レンである。アリーレン基Bの例は、ナフチレン基、ジ
フェニルまたはスチルベンの残基、あるいは特にフェニ
レン基である。アラールキレン基Bの例は、特にベンジ
レン基である。基Bはさらに次ぎのような置換基を含有
することができる。ハロゲン、たとえばフッ素、塩素ま
たは臭素、1乃至4個の炭素原子を有するアルキル基、
たとえばメチル、エチル、プロピル、1乃至4個の炭素
原子を有するアルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、カルボキシルまたは
スルホ。好ましくは、BはC2 −C6 −アルキレン、ま
たは置換されているかまたは置換されていないフェニレ
ン基である。エチレン基、フェニレン基、スルホフェニ
レン基が好ましい。
アルキレン基である。ここで、脂肪族の架橋メンバーは
環式脂肪族基をも包含する。すなわち、B1 は直鎖状ま
たは分枝状のC1 −C10アルキレン基であり、特に2乃
至6個の炭素原子を有するアルキレン基、たとえばエチ
レン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、またはシク
ロヘキシレンである。基B1 はさらに次ぎのような置換
基を含有することができる。ハロゲン、たとえばフッ
素、塩素または臭素、1乃至4個の炭素原子を有するア
ルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、1乃至
4個の炭素原子を有するアルコキシ基、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、カルボキ
シル、またはスルホ。好ましくは、B1 はC2 −C6 −
アルキレンである。エチレン基が特に好ましい。
−ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、N,N−
ジシクロアルキルアミノ、アラールキルアミノ、アリー
ルアミノ、混合置換アミノ基、たとえばN−アルキル−
N−シクロヘキシルアミノおよびN−アルキル−N−ア
リールアミノ、さらには融合炭素環をさらに含有してい
てもよい複素環式基を含有するアミノ基、およびアミノ
窒素原子がN−複素環式環(これはさらにヘテロ原子を
含有することができる)の一員であるアミノ基。
または分枝状、低分子または高分子のものでありうる。
1乃至6個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。
また、適当なシクロアルキル、アラールキル、アリール
基は、特にシクロヘキシル、ベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルおよびナフチル基である。複素環式基は、
特にフラン、チオフェン、ピラゾル、ピリジン、ピリミ
ジン、キノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾー
ル、ベンゾオキサゾール基などである。そのアミノ窒素
原子がN−複素環の一員である適当なアミノ基は、さら
にヘテロ原子として窒素、酸素または硫黄を含有するこ
とができる好ましくは6員のN−複素環式化合物の残基
である。上記したアルキル基、シクロアルキル基、アラ
ールキル基、アリール基、複素環式基、N−複素環式基
は、たとえばフッ素、塩素、臭素のごときハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、
カルバモイル、C1 −C4 −アルキル、C1 −C4 −ア
ルコキシ、アシルアミノ、たとえばアセチルアミノ、ウ
レイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル、
スルホまたはスルファトなどによってさらに置換される
ことができる。アミノ基
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、β−(アセチルアミノ)エチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−
メトキシプロピルアミノ、β−エトキシエチルアミノ、
N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、β
−クロロエチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、γ−
シアノプロピルアミノ、β−カルボキシエチルアミノ、
スルホメチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、β−ヒ
ドロキシエチルアミノ、N,N−ジ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジル
アミノ、フェネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、N
−メチル−N−フェニルアミノ、N−エチル−N−フェ
ニルアミノ、N−プロピル−N−フェニルアミノ、N−
ブチル−N−フェニルアミノ、N−β−シアノエチル−
N−フェニルアミノ、N−エチル−2−メチルフェニル
アミノ、N−エチル−4−メチルフェニルアミノ、N−
エチル−3−スルホフェニルアミノ、N−エチル−4−
スルホフェニルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、
キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、フェネチジ
ノ、2−、3−および4−スルホアニリノ、2,5−ジ
スルホアニリノ、スルホメチルアニリノ、N−スルホメ
チルアニリノ、3−および4−カルボキシフェニルアミ
ノ、2−カルボキシ−5−スルホフェニルアミノ、2−
カルボキシ−4−スルホフェニルアミノ、4−スルホ−
(1)−ナフチルアミノ、3,6−ジスルホナフチル−
(1)−アミノ、3,6,8−トリスルホ−1−ナフチ
ルアミノ、4,6,8−トリスルホ−1−ナフチルアミ
ノ、6−スルホ−2−ナフチルアミノ、2−ピリジルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラジノ。
当な反応染料は、式中のA1 、A2、A3 が、さらにい
ま1つの繊維反応性基を含有しているものである。これ
らA1 、A2 、A3 に含有される付加的な繊維反応性基
は、たとえば直接結合によって、またはアミノ基を介し
て、または他の態様でA1 、A2 、A3 に結合している
ことができる。所望によりA1 、A2 、A3 またはZ
1 、Z2 に含有されうる付加的な反応基は、特に次ぎの
ような基ならびにそれらを含有している基である:脱離
可能な原子または脱離可能な基によって置換された低分
子量のアルカノイル基またはアルキルスルホニル基;置
換されていないかまたは脱離可能な原子または脱離可能
な基によって置換された低分子量のアルケノイル基また
はアルケンスルホニル基;カルボニル基またはスルホニ
ル基を介して結合され、そして脱離可能な原子または脱
離可能な基によって置換された4員、5員または6員の
環を含有している炭素環式基または複素環式基;炭素原
子を介して直接結合され、そして脱離可能な原子または
脱離可能な基によって置換されたトリアジン基またはピ
リミジン基。このタイプの繊維反応性基の例は、アミノ
基を介して結合され、そしてハロゲン原子を含有してい
る6員複素環式基、たとえばハロゲントリアジンまたは
ハロゲンピリミジン基、あるいは脂肪族アシル基、たと
えばハロゲンアセチルまたはハロゲンプロピオニル基で
ある。
る付加的な反応基は、特に複素環式基に結合された脱離
可能な置換基の少なくとも1個を含有している複素環式
基、とりわけ、下記のごとき5員または6員複素環に結
合された少なくとも1個の反応基を含有しているもので
ある:モノアジン、ジアジン、トリアジン環、たとえば
ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジ
ン、オキサジン、または非対称形または対称形のトリア
ジン環;1個またはそれ以上の融合芳香環を含有する環
系、たとえばキノリン、フタラジン、キノリン、キナゾ
キン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン、フェナ
ントリジン環系。
たは6員複素環は、好ましくは1個またはそれ以上の窒
素原子を含有し、そして融合され5員または6員炭素環
を含有する複素環である。かかる複素環に存在する反応
性置換基の例は、ハロゲン(Cl、BrまたはF)、ア
ンモニウム(ヒドラジニウムおよびスルホニルを含
む)、スルホニル、アジド(N3 )、チオシアナート、
メルカプト、メルカプトエーテル、ヒドロキシエーテ
ル、スルフィノ、スルホなどである。以下にそれぞれの
具体例を記載する。モノ−またはジ−ハロゲン−対称形
トリアジニル基、たとえば2,4−ジクロロ−6−トリ
アジニル、2−アミノ−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2−アルキルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、たとえば2−メチルアミノ−4−クロロ−6−トリ
アジニル、2−エチルアミノ−または3−プロピルアミ
ノ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−β−ヒドロキ
シエチルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−
ジ(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4−クロロ−6−
トリアジニル、および対応する硫酸モノエステル、2−
ジエチルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル、2−
モルホリノ−または2−ピペリジノ−4−クロロ−6−
トリアジニル、2−シクロヘキシルアミノ−4−クロロ
−6−トリアジニル、2−アリールアミノ−および置換
アリールアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル、たと
えば2−フェニルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2−(o−、m−またはp−カルボキシ−またはス
ルホフェニル−)アミノ−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2−アルコキシ−4−クロロ−6−トリアジニル、
たとえば2−メトキシ−または−エトキシ−4−クロロ
−6−トリアジニル、2−(フェニルスルホニルメトキ
シ)−4−クロロ−6−トリアジニル、2−アリールオ
キシ−および−置換アリールオキシ−4−クロロ−6−
トリアジニル、たとえば2−フェノキシ−4−クロロ−
6−トリアジニル、2−(p−スルホフェニル)オキシ
−4−クロロ−6−トリアジニル、2−(o−、m−ま
たはp−メチル−またはメトキシ−フェニル)オキシ−
4−クロロ−6−トリアジニル、2−アルキルメルカプ
ト−または2−アリールメルカプト−または2−(置換
アリール)メルカプト−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、たとえば2−β−ヒドロキシエチルメルカプト−4
−クロロ−6−トリアジニル、2−フェニルメルカプト
−4−クロロ−6−トリアジニル、3−(4’−メチ
ル)フェニルメルカプト−4−クロロ−6−トリアジニ
ル、2−(2’,4’−ジニトロ)フェニルメルカプト
−4−クロロ−6−トリアジニル、2−メチル−4−ク
ロロ−6−トリアジニル、2−フェニル−4−クロロ−
6−トリアジニル、2,4−ジフルオロ−6−トリアジ
ニル、アミノ、アルキルアミノ、アラールキルアミノ、
アシルアミノ基によって置換されたモノフルオロトリア
ジニル基[ここで、アルキルは、特に置換されているか
または置換されていないC1 −C4 −アルキル、アラー
ルキル、特に置換されていないかまたは置換されたフェ
ニル、C1 −C4 −アルキル、そしてアリールであり、
アリールは特にフェニルまたはナフチル(いずれも置換
されていないかまたはスルホ、アルキル特にC1 −C4
−アルキル、アルコキシ特にC1 −C4 −アルコキシ、
カルボキシル、アシルアミノ基、またはハロゲンたとえ
ばフッ素、塩素または臭素によって置換されていてもよ
い)である]、たとえば2−アミノ−4−フルオロ−6
−トリアジニル、2−メチルアミノ−4−フルオロ−6
−トリアジニル、2−エチルアミノ−4−フルオロ−6
−トリアジニル、2−イソプロピルアミノ−4−フルオ
ロ−6−トリアジニル、2−ジメチルアミノ−4−フル
オロ−6−トリアジニル、2−ジエチルアミノ−4−フ
ルオロ−6−トリアジニル、2−β−メトキシエチルア
ミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−β−ヒド
ロキシエチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニ
ル、2−ジ(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4−フル
オロ−6−トリアジニル、2−β−スルホエチルアミノ
−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−β−スルホエ
チルメチルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、
2−カルボキシメチルアミノ−4−フルオロ−6−トリ
アジニル、2−β−シアノエチルアミノ−4−フルオロ
−6−トリアジニル、2−フェニルアミノ−4−フルオ
ロ−6−トリアジニル、2−β−フェニルエチルアミノ
−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−ベンジルメチ
ルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−
(2’−、3’−または4’−スルホベンジル)アミノ
−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−シクロヘキシ
ルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(o
−、m−またはp−メチル)フェニルアミノ−4−フル
オロ−6−トリアジニル、2−(o−、m−またはp−
スルホ)フェニルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジ
ニル、2−(2’,5’−ジスルホ)フェニルアミノ−
4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(o−、m−ま
たはp−クロロ)フェニルアミノ−4−フルオロ−6−
トリアジニル、2−(o−、m−またはp−メトキシ)
フェニルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
−(2’−メチル−4’−スルホ)フェニルアミノ−4
−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2’−メチル−
5’−スルホ)フェニルアミノ−4−フルオロ−6−ト
リアジニル、2−(2’−クロロ−4’−スルホ)フェ
ニルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−
(2’−クロロ−5’−スルホ)フェニルアミノ−4−
フルオロ−6−トリアジニル、2−(2’−メトキシ−
4’−スルホ)フェニルアミノ−4−フルオロ−6−ト
リアジニル、2−(o−、m−またはp−カルボキシ)
フェニルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
−(2’,4’−ジスルホ)フェニルアミノ−4−フル
オロ−6−トリアジニル、2−(3’,5’−ジスル
ホ)フェニルアミノ−4−フルオロ−6−トリアジニ
ル、2−(2’−カルボキシ−4−スルホ)フェニルア
ミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(2’−
カルボキシ−4−スルホ)フェニルアミノ−4−フルオ
ロ−6−トリアジニル、2−(6’−スルホ−2’−ナ
フチル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
−(4’,8’−ジスルホ−2’−ナフチル)アミノ−
4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(6’,8’−
ジスルホ−2’−ナフチル)アミノ−4−フルオロ−6
−トリアジニル、2−(N−メチルフェニル)アミノ−
4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(N−エチルフ
ェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
−(N−β−ヒドロキシエチルフェニル)アミノ−4−
フルオロ−6−トリアジニル、2−(N−イソプロピル
フェニル)アミノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、
2−モルホリノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2
−ピペリジノ−4−フルオロ−6−トリアジニル、2−
(4’,6’,8’−トリスルホ−2’−ナフチル)−
4−フルオロ−6−トリアジニル、2−(3’,6’,
8’−トリスルホ−2’−ナフチル)−4−フルオロ−
6−トリアジニル、2−(3’,6’−ジスルホ−1−
ナフチル)−4−フルオロ−6−トリアジニル、モノ
−、ジ−またはトリ−ハロゲンピリミジニル基、たとえ
ば2,4−ジクロロ−6−ピリミジニル、2,4,5−
トリクロロ−6−ピリミジニル、2,4−ジクロロ−5
−ニトロ−または−5−メチル−または−5−カルボキ
シメチル−または−5−カルボキシ−または−5−シア
ノ−または−5−ビニル−または−5−スルホ−または
−5−モノ−、ジ−またはトリ−クロロメチル−または
−5−カルボアルコキシ−6−ピリミジニル、2,6−
ジクロロピリミジン−4−カルボニル、2,4−ジクロ
ロピリミジン−5−カルボニル、2−クロロ−4−メチ
ルピリミジン−5−カルボニル、2−メチル−4−クロ
ロピリミジン−5−カルボニル、2−メチルチオ−4−
フルオロピリミジン−5−カルボニル、6−メチル−
2,4−ジクロロピリミジン−5−カルボニル、2,
4,6−トリクロロピリミジン−5−カルボニル、2,
4−ジクロロピリミジン−5−スルホニル、2−クロロ
キノキサリン−3−カルボニル、2−または3−モノク
ロロキノキサリン−6−カルボニル、2−または3−モ
ノクロロキノキサリン−6−スルホニル、2,3−ジク
ロロキノキサリン−6−カルボニル、2,3−ジクロロ
キノキサリン−6−スルホニル、1,4−ジクロロフタ
ラジン−6−スルホニルまたは−6−カルボニル、2,
4−ジクロロキナゾリン−7−または−6−スルホニル
または−カルボニル、2−または3−または4−
(4’,5’−ジクロロピリダジン−6’−イル)フェ
ニルスルホニルまたは−カルボニル、β−(4’,5’
−ジクロロ−1’−ピリダゾン−6’−イル)エチルカ
ルボニル、N−メチル−N−(2,4−ジクロロ−6−
トリアジニル)カルバモイル、N−メチル−N−(2−
メチルアミノ−4−クロロ−6−トリアジニル)カルバ
モイル、N−メチル−N−(2−ジメチルアミノ−4−
クロロ−6−トリアジニル)カルバモイル、N−メチル
−またはN−エチル−N−(2,4−ジクロロ−6−ト
リアジニル)アミノアセチル、N−メチル−N−(2,
3−ジクロロキノキサリン−6−スルホニル)アミノア
セチル、N−メチル−N−(2,3−ジクロロキノキサ
リン−6−カルボニル)アミノアセチル、および上記し
た塩素置換複素環式基の対応する臭素ならびにフッ素誘
導体、たとえば2−フルオロ−4−ピリミジニル、2,
6−ジフルオロ−4−ピリミジニル、2,6−ジフルオ
ロ−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−
5,6−ジクロロ−4−ピリミジニル、2,6−ジフル
オロ−5−メチル−4−ピリミジニル、2,5−ジフル
オロ−6−メチル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−
5−メチル−6−クロロ−4−ピリミジニル、2−フル
オロ−5−ニトロ−6−クロロ−4−ピリミジニル、5
−ブロモ−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2−フル
オロ−5−シアノ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−
5−メチル−4−ピリミジニル、2,5,6−トリフル
オロ−4−ピリミジニル、5−クロロ−6−クロロメチ
ル−2−フルオロ−4−ピリミジニル、2,6−ジクロ
ロ−5−ブロモ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5
−ブロモ−6−メチル−4−ピリミジニル、2−フルオ
ロ−5−ブロモ−6−クロロメチル−4−ピリミジニ
ル、2,6−ジフルオロ−5−クロロメチル−4−ピリ
ミジニル、2,6−ジフルオロ−5−ニトロ−4−ピリ
ミジニル、2−フルオロ−6−メチル−4−ピリミジニ
ル、2−フルオロ−5−クロロ−6−メチル−4−ピリ
ミジニル、2−フルオロ−5−クロロ−4−ピリミジニ
ル、2−フルオロ−6−クロロ−4−ピリミジニル、6
−トリフルオロメチル−5−クロロ−2−フルオロ−4
−ピリミジニル、6−トリフルオロメチル−2−フルオ
ロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−ニトロ−4
−ピリミジニル、2−フルオロ−5−トリフルオロメチ
ル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−フェニル−
または−5−メチルスルホニル−4−ピリミジニル、2
−フルオロ−5−カルボキシアミド−4−ピリミジニ
ル、2−フルオロ−5−カルボメトキシ−4−ピリミジ
ニル、2−フルオロ−5−ブロモ−6−トリフルオロメ
チル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルボキ
シアミド−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カル
ボメトキシ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−フ
ェニル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−シアノ
−4−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−5−メチル
スルホニル−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−ス
ルホンアミド−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5−
クロロ−6−カルボメトキシ−4−ピリミジニル、2,
6−ジフルオロ−5−トリフルオロメチル−4−ピリミ
ジニル、6−フルオロ−5−クロロ−4−ピリミジニ
ル、6−フルオロ−5−トリフルオロメチル−4−ピリ
ミジニル、6−フルオロ−2−メチル−4−ピリミジニ
ル、6−フルオロ−5−クロロ−2−メチル−4−ピリ
ミジニル、5,6−ジフルオロ−4−ピリミジニル、6
−フルオロ−5−クロロ−2−トリフルオロメチル−4
−ピリミジニル、6−フルオロ−2−フェニル−4−ピ
リミジニル、6−フルオロ−5−シアノ−4−ピリミジ
ニル、6−フルオロ−5−ニトロ−4−ピリミジニル、
6−フルオロ−5−メチルスルホニル−4−ピリミジニ
ル、6−フルオロ−5−フェニルスルホニル−4−ピリ
ミジニル、スルホニル含有トリアジン基、たとえば2,
4−ビス(フェニルスルホニル)−6−トリアジニル、
2−(3’−カルボキシフェニル)スルホニル−4−ク
ロロ−6−トリアジニル、2−(3’−スルホフェニ
ル)スルホニル−4−クロロ−6−トリアジニル、2,
4−ビス(3’−カルボキシフェニルスルホニル)−6
−トリアジニル、スルホニル含有ピリミジン環、たとえ
ば2−カルボキシメチルスルホニル−4−ピリミジニ
ル、2−メチルスルホニル−6−メチル−4−ピリミジ
ニル、2−メチルスルホニル−6−エチル−4−ピリミ
ジニル、2−フェニルスルホニル−5−クロロ−6−メ
チルピリミジニル、2,6−ビス(メチルスルホニル)
−4−ピリミジニル、2,6−ビス(メチルスルホニ
ル)−5−クロロ−4−ピリミジニル、2,4−ビス
(メチルスルホニル)ピリミジン−5−スルホニル、2
−メチルスルホニル−4−ピリミジニル、2−フェニル
スルホニル−4−ピリミジニル、2−トリクロロメチル
スルホニル−6−メチル−4−ピリミジニル、2−メチ
ルスルホニル−5−クロロ−6−メチル−4−ピリミジ
ニル、2−メチルスルホニル−5−ブロモ−6−メチル
−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5−クロ
ロ−6−エチル−4−ピリミジニル、2−メチルスルホ
ニル−5−クロロ−6−クロロメチル−4−ピリミジニ
ル、2−メチルスルホニル−4−クロロ−6−メチルピ
リミジン−5−スルホニル、2−メチルスルホニル−5
−ニトロ−6−メチル−4−ピリミジニル、2,5,6
−トリス(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル、2
−メチルスルホニル−5,6−ジメチル−4−ピリミジ
ニル、2−エチルスルホニル−5−クロロ−6−メチル
−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−6−クロ
ロ−4−ピリミジニル、2,6−ビス(メチルスルホニ
ル)−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−メチルスル
ホニル−6−カルボニル−4−ピリミジニル、2−メチ
ルスルホニル−5−スルホ−4−ピリミジニル、2−メ
チルスルホニル−6−カルボメトキシ−4−ピリミジニ
ル、2−メチルスルホニル−5−カルボキシ−4−ピリ
ミジニル、2−メチルスルホニル−5−シアノ−6−メ
トキシ−4−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−5
−クロロ−4−ピリミジニル、2−スルホエチルスルホ
ニル−6−メチル−4−ピリミジニル、2−メチルスル
ホニル−5−ブロモ−4−ピリミジニル、2−フェニル
スルホニル−5−クロロ−4−ピリミジニル、2−カル
ボキシメチルスルホニル−5−クロロ−6−メチル−4
−ピリミジニル、2−メチルスルホニル−6−クロロピ
リミジン−4−および−5−カルボニル、2,6−ビス
(メチルスルホニル)ピリミジン−4−または−5−カ
ルボニル、2−エチルスルホニル−6−クロロピリミジ
ン−5−カルボニル、2,4−ビス(メチルスルホニ
ル)ピリミジン−5−スルホニル、2−メチルスルホニ
ル−4−クロロ−6−メチルピリミジン−5−スルホニ
ルまたは−カルボニル、アンモニウム含有トリアジン
環、たとえば2−トリメチルアンモニオ−4−フェニル
アミノ−または−4−(o−、m−またはp−スルホフ
ェニル)アミノ−6−トリアジニル、2−(1,1−ジ
メチルヒドラジニオ)−4−フェニルアミノ−または−
4−(o−、m−またはp−スルホフェニル)アミノ−
6−トリアジニル、2−(2−イソプロピリデン−1,
1−ジメチル)ヒドラジニオ−4−フェニルアミノ−ま
たは−4−(o−、m−またはp−スルホフェニル)ア
ミノ−6−トリアジニル、2−N−アミノピロリジニオ
−または−2−アミノピペリジニオ−4−フェニルアミ
ノ−または−4−(o−、m−またはp−スルホフェニ
ル)アミノ−6−トリアジニル、2−N−アミノピロリ
ジニオ−または−2−N−アミノピペリジニオ−4−フ
ェニルアミノ−または−4−(o−、m−またはp−ス
ルホフェニル)アミノ−6−トリアジニル、さらには、
窒素結合を介して2−位置に四級結合された1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタンまたは1,2−ジ
アザビシクロ[0.3.3]オクタンを含有する4−フ
ェニルアミノ−または−4−(スルホフェニルアミノ)
−6−トリアジニル基、2−ピペリジノ−4−フェニル
アミノ−または−4−(o−、m−またはp−スルホフ
ェニル)アミノ−6−トリアジニル、ならびに4−位置
でアルキルアミノたとえばメチルアミノ、エチルアミノ
またはβ−ヒドロキシエチルアミノ、アルコキシたとえ
ばメトキシまたはエトキシ、またはアリールオキシたと
えばフェノキシまたはスルホフェノキシによって置換さ
れている対応する2−オニオ−トリアジニル基、2−ク
ロロベンゾチアゾール−5−または−6−カルボニルま
たは−5−または−6−スルホニル、2−アリールスル
ホニル−またはアルキルスルホニルベンゾチアゾール−
5−または−6−カルボニルまたは−5−または−6−
スルホニル、たとえば2−メチルスルホニル−または2
−エトキシスルホニル−ベンゾチアゾール−5−または
−6−スルホニルまたは−カルボニル、2−フェニルス
ルホニルベンゾチアゾール−5−または−6−スルホニ
ルまたは−カルボニル、ならびに、融合ベンゼン環にス
ルホ基を含有する対応する2−スルホニルベンゾチアゾ
ール−5−または−6−カルボニルまたは−スルホニル
誘導体、2−クロロベンゾオキサゾール−5−または−
6−カルボニルまたは−スルホニル、2−クロロベンゾ
イミダゾール−5−または−6−カルボニルまたは−ス
ルホニル、2−クロロ−1−メチルベンゾイミダゾール
−5−または−6−カルボニルまたは−スルホニル、2
−クロロ−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カル
ボニルまたは−4−または−5−スルホニル、4−クロ
ロ−または4−ニトロキノリン−5−カルボニルのN−
オキシド、あるいはまた5−クロロ−2,6−ジフルオ
ロ−1,3−ジシアノフェニル、2,4−ジフルオロ−
1,3,5−トリシアノフェニル、2,4,5−トリフ
ルオロ−1,3−ジシアノフェニル、2,4−ジクロロ
−5−メチルスルホニル−6−ピリミジニル、2,4−
トリクロロ−5−エチルスルホニル−6−ピリミジニ
ル、2−フルオロ−5−メチルスルホニル−6’−
(2’−スルホフェニルアミノ)−4−ピリミジニル、
2,5−ジクロロ−6−メチルスルホニル−6−ピリミ
ジル。
−またはトリ−クロロアクリロイル基たとえば−CO−
CH=CH−Cl、−CO−CCl=CH2 、−CO−
CCl=CH−CH3 、さらには−CO−CCl=CH
−COOH、−CO−CH=CCl−COOH、β−ク
ロロプロピオニル、3−フェニルスルホニルプロピオニ
ル、3−メチルスルホニルプロピオニル、2−フルオロ
−2−クロロ−3,3−ジフルオロシクロブタン−1−
カルボニル、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブ
タン−1−カルボニルまたは−1−スルホニル、2,
2,3,3−テトラフルオロシクロブタン−1−アリー
ルオキシ、α−またはβ−ブロモアクリロリル、α−ま
たはβ−アルキルまたは−アリール−スルホアクリロリ
ル、たとえばα−またはβ−メチルスルホニルアクリロ
リル、および、クロロアセチル。
族基の例は、置換されているかまたは置換されていない
C1 −C8 −アルキル基、または置換されているかまた
は置換されていないC5 −C7 −シクロアルキル基であ
る。C1 −C8 −アルキル基としてのZ1 およびZ2
は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチルな
どである。C1 −C8 −アルキル基Z1 およびZ2 は、
置換されていてもよい。たとえばハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、カルボキシル、C1 −C4 −アルコキシ、
C2 −C4 −アルカノイル、ヒドロキシ−C2 −C4 −
アルコキシ、スルホ、スルファト、フェニル、またはナ
フチルによって置換されうる。このフェニルとナフチル
基は、たとえばA1 、A2 、A3 について例示したよう
な置換基でさらに置換されることができる。すなわち、
例示すればβ−カルボキシエチル、β−シアノエチル、
スルホメチル、β−スルホエチル、ベンジル、フェニル
エチル、β−アセチルアミノエチルなどである。
7 −シクロアルキル基の例は、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルなどであり、これらの基はさ
らに、たとえばC1 −C4 −アルキルによって置換され
ることができる。すなわち、たとえばシクロペンチル、
シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、シクロヘ
プチルなどである。
は、特にフェニルまたはナフチルである。このフェニル
またはナフチル基は、たとえばメチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチルのようなC1 −C4
−アルキル、メトキシ、エトキシなどのようなC1 −C
4 −アルコキシ、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン、
カルボキシル、ヒドロキシル、またはスルホによってさ
らに置換されていてもよい。
基は、特にフラン、チオフェン、ピラゾール、ピリジ
ン、ピリミジン、キノリン、ベンゾイミダゾール、ベン
ゾチアゾール、またはベンゾオキサゾール基である。こ
れらの基は、A1 、A2 、A3について例示したような
置換基で置換されることができる。Z1 およびZ2 がそ
れらが結合している窒素原子と一緒で、場合によっては
さらにヘテロ原子を含有して窒素含有複素環式環を形成
することがある。その複素環式基の例は、ピペリジニル
基、ピペラジニル基、またはモルホリニル基である。
の混合物の中で好ましいものは、下記の各項に該当する
式(1)と(2)の反応染料混合物である。 (a)A1 、A2 、A3 、Z1 、Z2 の基が互いに独立
的に繊維反応性基を含有している。 (b)式(1)の染料:式(2)の染料の重量比が5:
95乃至95:5、特に30:70乃至70:30であ
る。 (c)Bが−(CH2 )2-6 −、置換されていないかま
たはC1 −C4 −アルキル基で置換されたシクロヘキシ
レン、置換されているかまたは置換されていないフェニ
レン、または式
の残基である、特にBが−(CH2 )2-6 −、または好
ましくはエチレン、あるいは下記式の残基である。
る。 (e)X1 、X2 、X3 が互いに独立的にフッ素または
塩素であり、特に好ましくはフッ素である。 (f)R1 、R2 、R3 、R4 、R5 が互いに独立的に
水素、メチル、またはエチルであり、そして特に好まし
くはR3 およびR4 は水素である。 (g)A1 、A2 、A3 が互いに独立的にモノアゾ染料
またはジスアゾ染料の残基、金属錯塩アゾ染料の残基、
またはホルマザン染料の残基である。 (h)A2 とA3 とが同種である。 (i)A1 、A2 、A3 が同種である。
該当するものである。 (a)A2 およびA3 の基が互いに独立的に繊維反応性
基を含有している。 (b)B1 が−(CH2 )2-6 −、置換されていないか
またはC1 −C4 −アルキル基で置換されたシクロヘキ
シレン、特にB1 が−(CH2 )2-6 −、好ましくはエ
チレンである。 (c)X2 およびX3 が互いに独立的にフッ素または塩
素、好ましくはフッ素である。 (d)R2 、R3 、R4 、R5 が互いに独立的に水素、
メチルまたはエチルであり、そして好ましくはR3 とR
4 とが水素である。 (e)A2 およびA3 が互いに独立的にモノアゾ染料ま
たはジスアゾ染料の残基、金属錯塩アゾ染料の残基、ま
たはホルマザン染料の残基である。 (f)A2 とA3 とが同種である。
の混合物は下記のものである。 (a)X1 、X2 、X3 がフッ素である。 (b)R3 とR4 とがそれぞれ水素である。 (c)ベンゼン環Iが置換されていないかまたはスルホ
によって置換されている。 (d)A2 がA3 と同じ意味を有し、そしてR2 がR5
と同じ意味を有する。 (e)A1 、A2 、A3 がそれぞれアゾ染料、金属錯塩
アゾ染料またはホルマザ染料の残基である。 格別に重要な式(1)と(2)の反応染料の染料混合物
または式(2a)の染料は、それぞれ式中のA1 、A
2 、A3 あるいはA2 とA3 と(式(2a)の染料の場
合)が下記式(3)乃至(15)のいずれかの残基であ
るものである。
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至3個の置換基である);
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至3個の置換基である);
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至3個の置換基である);
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、C1 −C4
−アルキル、C1 −C4 −アルコキシ、アミノ、アセチ
ルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホメチル、およびスルホからなる群より互いに独立的
に選択された0乃至4個の置換基である);
イルである);
イルである);
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至3個の置換基である);
4 −アルキルまたはフェニルであり、R11は水素、シア
ノ、カルバモイルまたはスルホメチルである);
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至3個の置換基である);
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至2個の置換基であり、Zは
β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハ
ロエチル、またはビニルである);
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、およびスルホから
なる群より選択された0乃至2個の置換基であり、Zは
β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハ
ロエチル、またはビニルを意味する)。
も特に重要である。適当な錯形成重金属は、特に銅、ニ
ッケル、コバルト、またはクロムである。銅錯塩アゾ染
料が好ましい。特に好ましいのは酸素原子を介してアゾ
架橋に関してオルト位置に結合した銅原子を含有する式
(3)乃至(13)の上記の錯塩である。金属錯塩をつ
くるのに適当なアゾ染料を以下に示す。
およびCo(1:2−錯塩)である。CrおよびCo錯
塩は上記した式のアゾ化合物の1分子または2分子を含
有しうる。すなわち、対称構造を有することも、また他
の任意所望の配位子を有する非対称構造を有することも
できる。
ルキルである。好ましくは、基R24乃至R26は水素、メ
チルまたはエチルである。上記の染料の芳香環は、さら
に置換されることができる。特にベンゼン環はメチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、カルボキシル、アセチルアミノ、または
塩素によって、そしてナフタレン環は特にメトキシ、カ
ルボキシル、アセチルアミノ、ニトロ、または塩素によ
って置換されていることができる。
料は、それ自体公知化合物であるかあるいは下記の方法
によって製造することができる。すなわち、式
−トリアジンの少なくとも1当量と、式
物質が使用された場合には得られた中間生成物を所望の
染料に変換し、そして所望の場合には、そのあとさらに
変換反応を実施することによって製造することができ
る。なお、上記各式中のA1 、A2 、A3 、R1 、R
2 、R3 、R4 、R5 、B、B1 、Z1 、Z2はそれぞ
れ式(1)、(2)および(2a)において定義した意
味を有する。染料前駆物質から出発して最終目的染料を
得る反応の中には、特にアゾ染料に導くカップリング反
応が含まれる。
序で実施することができ、場合によっては同時的に実施
することもできるから、本発明の方法には種々の実施態
様が可能である。通常は、反応は逐次工程によって実施
され、各成分間の反応の順序は適用される特定条件を考
慮して決定するのが有利である。どのような実施態様に
よって最良の結果が得られるか、あるいはいかなる特定
条件下、たとえば縮合温度において反応を行なうのが最
も有利であるかは、実質的には出発物質の構造に依存す
る。ある特定条件下においてはハロゲントリアジン基は
加水分解を受けるから、アセチルアミノ基を含有してい
る中間生成物は、ハロゲントリアジンとの縮合の前にそ
のアセチル基を除去するために、加水分解しなければな
らない。たとえば、式(25)の化合物、トリアジン、
および式(24)の染料または前駆物質から二次縮合物
を製造する時に、どの反応を最初に実施するのが有利で
あるか、すなわちトリアジンと式(25)の化合物との
縮合であるか、あるいはトリアジンと染料または染料前
駆物質との縮合であるかはケース・バイ・ケースであ
り、特に関与するアミノ化合物の溶解性およびアシル化
されるべきアミノ基の塩基性度による。
料を製造するために適当な出発物質を以下に詳細に例示
する。式(24)の染料
およびCo(1:2−錯塩)である。CrおよびCo錯
塩は上記した式のアゾ化合物の1分子または2分子を含
有しうる。すなわち、対称構造を有することも、また他
の任意所望の配位子を有する非対称構造を有することも
できる。
基であり、Pc構造部分に存在しうる置換基の総数は4
である。
キルであり、基R15およびR16は水素、C1−C4−アル
キル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルカノイル
アミノ、ウレイド、またはハロゲンであり、同一の式に
属する基R15とR16とは互いに独立的である。好ましく
は、基R17乃至R22は水素、メチルまたはエチルであ
り、R15およびR16は水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイド、または塩素
である。上記染料の芳香環はさらに置換されることがで
きる。特にベンゼン環はメチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、カルボ
キシル、アセチルアミノ、または塩素によって、そして
ナフタレン環は特にメトキシ、カルボキシル、アセチル
アミノ、ニトロ、または塩素によって置換されているこ
とができる。アントラキノン、ジオキサジン等について
も同様である。ベンゼン環はさらに置換されていないの
が好ましい。
オロ−s−トリアジン(フッ化シアヌール)、2,4,
6−トリクロロ−s−トリアジン(塩化シアヌール)、
2,4,6−トリブロモ−s−トリアジン(臭化シアヌ
ール)、2,4,6−トリスルホ−s−トリアジン。
−3−スルホアニリン、4−アミノメチル−2−スルホ
アニリン、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノ
プロパン、1,2−または1,3−または1,4−ジア
ミノベンゼン。
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチルア
ミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシ
エチルアミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチル
アミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチル
アミン、ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスル
ホン酸、β−(アセチルアミノ)エチルアミン、β−ス
ルファトエチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルア
ミン、シクロヘキシルアミン、N−プロピルアミノベン
ゼン、N−イソプロピルアミノベンゼン、N−ブチルア
ミノベンゼン、N−イソブチルアミノベンゼン、N−s
ec−ブチルアミノベンゼン、N−ヘキシルアミノベン
ゼン、N−β−ヒドロキシエチルアミノベンゼン、N−
β−クロロエチルアミノベンゼン、N−β−シアノエチ
ルアミノベンゼン、N−β−スルホエチルアミノベンゼ
ン、1−(N−エチルアミノ)−2−、−3−または−
4−メチルベンゼン、1−(N−エチルアミノ)−2
−、−3−または−4−エチルベンゼン、1−(N−エ
チルアミノ)−2−、−3−または−4−クロロベンゼ
ン、1−N−エチルアミノベンゼン−3−または−4−
スルホン酸、1−(N−エチルアミノ)−4−ブチルベ
ンゼン、1−(N−エチルアミノ)−4−ヘキシルベン
ゼン、1−(N−エチルアミノ)−4−オクチルベンゼ
ン、1−(N−エチルアミノ)−4−ビニルベンゼン、
1−N−n−ブチルアミノ−3−メチルベンゼン、1−
(N−エチルアミノ)−4−フルオロベンゼン、アニリ
ン、o−、m−およびp−トルイジン、2,3−、2,
4−、2,5−、2,6−、3,4−および3,5−ジ
メチルアニリン、o−、m−およびp−クロロアニリ
ン、N−メチル−アニリン、N−エチル−アニリン、3
−または4−アセチルアミノアニリン、2,5−ジメト
キシアニリン、o−、m−およびp−アニシジン、o
−、m−およびp−フェネチジン、2−メトキシ−5−
メチルアニリン、2−エトキシ−5−メトキシアニリ
ン、4−ブロモアニリン、3−アミノベンズアミド、4
−アミノフェニルスルファミド、3−トリフルオロメチ
ルアニリン、3−または4−アミノフェニルスルファミ
ド、3−トリフルオロメチルアニリン、3−または4−
アミノフェニル尿素、1−ナフチルアミン、2−ナフチ
ルアミン、オルトアニール酸、メタニール酸、スルホア
ニール酸、アニリン−2,4−ジスルホン酸、アニリン
−2,5−ジスルホン酸、アニリン−3,5−ジスルホ
ン酸、アントラニール酸、m−およびp−アミノ安息香
酸、4−アミノフェニルメタンスルホン酸、アニリン−
N−メタン−スルホン酸、2−アミノトルエン−4−ス
ルホン酸、2−アミノトルエン−5−スルホン酸、p−
アミノサリチル酸、1−アミノ−4−カルボキシベンゼ
ン−3−スルホン酸、1−アミノ−2−カルボキシベン
ゼン−5−スルホン酸、1−アミノ−5−カルボキシベ
ンゼン−2−スルホン酸、1−ナフチルアミン−2−、
−3−、−4−、−5−、−6−、−7−および−8−
スルホン酸、2−ナフチルアミン−1−、−3−、−4
−、−5−、−6−、−7−および−8−スルホン酸、
1−ナフチルアミン−2,4−、−2,5−、−2,7
−、−2,8−、−3,5−、−3,6−、−3,7
−、−3,8−、−4,6−、−4,7−、−4,8−
および−5,8−ジスルホン酸、2−ナフチルアミン−
1,5−、−1,6−、−1,7−、−3,6−、−
3,7−、−4,7−、−4,8−、−5,7−および
−6,8−ジスルホン酸、1−ナフチルアミン−2,
4,6−、−2,4,7−、−2,5,7−、−3,
5,7−、−3,6,8−および−4,6,8−トリス
ルホン酸、2−ナフチルアミン−1,3,7−、−1,
5,7−、−3,5,7−、−3,6,7−、−3,
6,8−および−4,6,8−トリスルホン酸、2−、
3−または4−アミノピリジン、2−アミノベンズチア
ゾール、5−、6−および8−アミノキノリン、2−ア
ミノピリミジン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ン。
混合することによって製造することができる。この混合
は、たとえばボールミルやピン付きディスクミルのごと
き適当なミル、あるいはニーダーまたはミキサーを使用
して実施することができる。さらに、本染料混合物は水
性染料混合物から噴霧乾燥によって製造することもでき
る。
応染料を含有する染料混合物を使用して、あるいは式
(2a)の染料を使用してセルロース含有繊維材料を染
色または捺染する方法にも関する。適当な繊維材料は、
木綿、リネン、大麻などの天然セルロース繊維、さらに
はセルロースおよび再生セルロースなどである。本発明
による染料混合物は、また、混合布、たとえば木綿とポ
リアミドとの、または特に木綿とポリアミド繊維との、
または特にポリエステル繊維との混合物内の水酸基含有
繊維材料の染色および捺染にも適する。
繊維材料に施用しそして繊維に固着させることができ
る。特に水性染色液または水性捺染のりの形態で使用す
ることができる。本染料混合物は吸尽法にもパッド染色
法にも適する。後者の場合には、被染色物は場合によっ
ては塩を含む水性染料溶液で含浸され、そしてアルカリ
処理後またはアルカリの存在下において、場合によって
は熱の適用下で固着される。固着後、染色物または捺染
物を冷水と温水とで、場合によっては分散作用を有して
非固着部分の拡散を促進する剤を添加して、徹底的にす
すぎ洗いする。染色および捺染のためには従来常用の染
色法および捺染法が使用できる。
てビルドアップ性がきわめて優秀である。本染料混合物
は、吸尽法の場合には非常に広い温度範囲において使用
することができる。したがって、木綿/ポリエステル混
合布を、このタイプの布地に望ましい条件下において染
料するために特に好適である。固着率は高く、しかも吸
尽率と固着率との差はきわめて小さい。すなわち、ソー
ピングによる損失が微小である。式(1)と(2)との
反応染料の混合物、ならびに式(2a)の染料はまた捺
染、特に木綿の捺染にも適する。ただし、ウールやシル
ク、あるいはウールやシルクを含む混合布のような窒素
含有繊維の捺染にも適用できる。
有繊維材料を染色または捺染して得られる染色物および
捺染物は色濃度が高く、かつ酸性領域においてのみでな
くアルカリ性領域においても繊維/染料結合安定性が高
い。さらに、耐光堅牢性が良好であり、かつまた洗濯堅
牢性、水堅牢性、海水堅牢性、異色染め堅牢性、汗堅牢
性などの湿潤堅牢性がすぐれている。さらに、耐プリー
ツ加工堅牢性、アイロン堅牢性および摩擦堅牢性も良好
である。さらに、塩素処理された水に対する堅牢性がき
わめて高い。式(1)、(2)および(2a)の染料
は、遊離のスルホン酸の形でも、またはその塩の形でも
存在する。塩の形が好ましく、たとえばアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩または有機ア
ミンの塩でありうる。例示すれば、ナトリウム塩、リチ
ウム塩、アンモニウム塩またはトリエタノールアミン塩
などである。
載する。特に別途記載のない限り、実施例中の温度は摂
氏であり、部およびパーセントは重量部および重量パー
セントである。重量部と容量部との関係はキログラムと
リットルの関係と同じである。以下の実施例において、
モノアゾ中間体またはジスアゾ中間体の製造は実施例の
形で詳細に説明されてはいないが、これは前記の一般的
説明から容易に理解されるであろう。
して、次ぎの3通りの混合物を製造した: a1 )式(101)の染料40部と式(102)の染料
60部とを混合して染料混合物100部を得る。これを
染料混合物A1 という。 a2 )式(101)の染料5部と式(102)の染料9
5部とを混合して染料混合物100部を得る。これを染
料混合物A2 という。 a3 )式(101)の染料10部と式(102)の染料
90部とを混合して染料混合物100部を得る。これを
染料混合物A3 という。 (b)下記式(103)
キサーで均質に混合して染料混合物100部を製造し
た。 (c)下記式(105)
キサーで均質に混合して染料混合物100部を製造し
た。
100部を製造した。これを染料混合物Dという。 (e)下記式(109)
100部を製造した。
100部を製造した。これを染料混合物Fという。
2,4,6−トリフルオロ−1,3,5−トリアジンの
7部と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出
されなくなったら、0乃至5℃の温度かつpH4.5にお
いて、この染料溶液に2,4−ジアミノトルエンの1.
6部とモルホリンの2.2部とを含有する水性溶液を添
加する。炭酸ナトリウムを添加してこの反応混合物のpH
価を7.5まで上げ、そして温度をゆっくりと25℃ま
で上げる。縮合完了後、緩衝剤塩を添加した後に、塩化
ナトリウムを使用して下記式の2つの染料の混合物を沈
殿させ、濾過し、洗浄し、そして乾燥する。
木綿をゴールデンイエローに染色する。
2,4,6−トリフルオロ−1,3,5−トリアジンの
7部と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出
されなくなったら、0乃至5℃の温度かつpH5乃至7に
おいて、この染料溶液にエチレンジアミンの0.756
部とモルホリンの2.2部とを添加する。炭酸ナトリウ
ムを添加してこの反応混合物のpH価を7.5まで上げ、
そして温度をゆっくりと25℃まで上げる。縮合完了
後、緩衝剤塩を添加した後に塩化ナトリウムを使用して
下記式の2つの染料の混合物を沈殿させ、濾過し、洗浄
し、そして乾燥する。
木綿をゴールデンイエローに染色する。上記実施例を、
モルホリン2.2部の代りにメタニル酸5.8部、o−
トルイジンの2.7部、N−メチルアニリンの2.7部
またはN−メチルアニリンの3.0部を使用して、くり
かえした。これにより、式
により種々の異なる混合比の染料混合物が得られる。た
とえば、エチレンジアミンの代りに下記ジアミンを使用
することができる:1,3−プロピレンジアミン、1,
2−プロピレンジアミン、n−ブチレンジアミン、1−
メチル−n−プロピレンジアミン、n−ヘキシレンジア
ミン、2−エチル−n−ブチレンジアミン、2−ヒドロ
キシ−n−プロピレンジアミン、1,3−ジアミノベン
ゼン、1,4−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノ−
4−クロロベンゼン、1,3−ジアミノ−4−メチルベ
ンゼン、1,3−ジアミノ−4−エチルベンゼン、1,
3−ジアミノ−4−メトキシベンゼン、1,3−ジアミ
ノ−4−エトキシベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メ
チルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メトキシベンゼ
ン、1,4−ジアミノ−2−エトキシベンゼン、1,4
−ジアミノ−2−クロロベンゼン、1,4−ジアミノ−
2,5−ジメチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5
−ジエチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メチル−
5−メトキシベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジ
メトキシベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジエト
キシベンゼン、2,6−ジアミノ−ナフタレン、1,3
−ジアミノ−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4
−ジアミノ−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、
1,3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、4,4’−ジ
アミノスチルベン、4,4’−ジアミノジフェニルメタ
ン、4,4’−ジアミノビフェニル(ベンジジン)、
3,3’−ジメチルベンジジン、3,3’−ジメトキシ
ベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’
−ジカルボキシベンジジン、3,3’−ジカルボキシメ
トキシベンジジン、2,2’−ジメチルベンジジン、
4,2’−ジアミノジフェニル(ジフェニレン)、2,
6−ジアミノナフタレン−4,8−ジスルホン酸、1,
4−ジアミノベンゼン−2−スルホン酸、1,4−ジア
ミノベンゼン−2,5−ジスルホン酸、1,4−ジアミ
ノベンゼン−2,6−ジスルホン酸、1,3−ジアミノ
ベンゼン−4−スルホン酸、1,3−ジアミノベンゼン
−4,6−ジスルホン酸、1,4−ジアミノ−2−クロ
ロベンゼン−5−スルホン酸、1,4−ジアミノ−2−
メチルベンゼン−5−スルホン酸、1,5−ジアミノ−
6−メチルベンゼン−3−スルホン酸、1,3−ジアミ
ノ−6−メチルベンゼン−4−スルホン酸、3−(3’
−または4’−アミノベンゾイルアミノ)−1−アミノ
ベンゼン−6−スルホン酸、1−(4’−アミノベンゾ
イルアミノ)−4−アミノベンゼン−2,5−ジスルホ
ン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2−カルボン酸、
1,3−ジアミノベンゼン−4−カルボン酸、1,2−
ジアミノベンゼン−4−カルボン酸、1,3−ジアミノ
ベンゼン−5−カルボン酸、1,4−ジアミノベンゼン
−2−メチルベンゼン、4,4’−ジアミノジフェニル
オキシド、4,4’−ジアミノジフェニル尿素−2,
2’−ジスルホン酸、4,4’−ジアミノジフェニルオ
キシエタン−2,2’−ジスルホン酸、4,4’−ジア
ミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸、4,4’−
ジアミノジフェニルエタン−2,2’−ジスルホン酸、
ピペラジン。
発色団を使用して前記実施例記載の操作をくり返して、
表のII欄に記載した色に木綿を染色する染料混合物を得
た。
2,4,6−トリフルオロ−1,3,5−トリアジンの
7部と縮合した。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出
されなくなったら、0乃至5℃の温度、pH5乃至7にお
いて、この溶液にエチレンジアミンの2乃至2.5部を
添加する。炭酸ナトリウムを添加してこの反応混合物の
pH価を7.5まで上げ、そして温度をゆっくりと25℃
まで上げる。縮合完了後、pH8乃至9において無水酢酸
2乃至5部を使用してアシル化を行なう。このあと、緩
衝塩添加後に塩化ナトリウムを使用して下記式の2つの
染料の混合物を沈殿させ、濾過し、洗浄し、乾燥する。
木綿をゴールドイエローに染色する。
特に下記のごとき脂肪族、芳香族または複素環式カルボ
ニル塩化物を使用することができる。塩化アセチル、塩
化プロピオニル、無水プロピオン酸、塩化2−プロパン
カルボニル、塩化カルボキシプロピオニル、塩化ブチリ
ル、塩化ベンゾイル、塩化4−メチルベンゾイル、塩化
ベンジルカルボニル、塩化4−スルホベンジルカルボニ
ル、塩化ピリジン−3−カルボニル。上記のエチレンジ
アミンまたは発色団の代りに実施例2のあとに表示した
ジアミンまたは発色団を使用することもできる。
合物A1 、A2 またはA3 の2部を水400部に溶解す
る。この溶液に、1リットル当り53gの塩化ナトリウ
ムを含有している溶液1500部を加える。この染浴
に、40℃において木綿布100部を投入する。45分
後に、1リットル当り水酸化ナトリウム16gと無水N
a2 CO3 20gとを含有している溶液100部を添加
する。この染浴の温度を、さらに45分間40℃に保持
する。このあとゴールドイエロー染色された布をすすぎ
洗いし、非イオン洗剤を用いて15分間沸騰下において
ソーピングする。そしてもう一度すすぎ洗いし、乾燥す
る。これにより得られた染色物は非常に良好な堅牢性を
示し、特に優れた湿潤堅牢性を有していた。また、その
染色物の色濃度は非常に高かった。
部に溶解する。この溶液に、1リットル当り53gの塩
化ナトリウムを含有している溶液1500部を加える。
この染浴に、35℃において木綿布100部を投入す
る。20分後に、1リットル当り水酸化ナトリウム16
gと無水Na2 CO3 20gとを含有している溶液10
0部を添加する。この染浴の温度を、さらに15分間3
5℃に保持する。次ぎに20分間で温度を60℃にあ
げ、そしてこの60℃の温度にさらに35分間保持す
る。このあとオレンジ色に染色された布をすすぎ洗い
し、非イオン洗剤を使用して15分間沸騰下においてソ
ーピングし、もう一度すすぎ洗いし、乾燥する。これに
より得られた染色物は非常に良好な堅牢性を示し、特に
優れた湿潤堅牢性を有していた。また、その染色物の色
濃度は非常に高かった。
部に溶解する。この溶液に、1リットル当り100gの
硫酸ナトリウムを含有している溶液1400部を加え
る。この染浴に、25℃において木綿布100部を投入
する。10分後に、1リットル当りリン酸三ナトリウム
150gを含有している溶液200部を添加する。次ぎ
に10分間かけて染浴の温度を60℃に上げる。さらに
90分間、温度を60℃に保持する。このあと青色に染
色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を使用して1
5分間沸騰下においてソーピングし、もう一度すすぎ洗
いし、乾燥する。これにより得られた染色物は非常に良
好な堅牢性を示し、特に優れた湿潤堅牢性を有してい
た。また、その染色物の色濃度は非常に高かった。
合物A1 、A2 またはA3 の4部を水50部に溶解す
る。この溶液に、1リットル当り5gの水酸化ナトリウ
ムと20gの無水Na2 CO3 とを含有している溶液5
0部を添加する。得られた染色液で木綿布を絞り率70
%までパジングする。これをロールに巻き取り、3時間
室温に放置する。このあとゴールデンイエローに染色さ
れた布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を加えて15分間
沸騰下においてソーピングし、そしてもう一度洗浄し、
乾燥する。これにより得られた染色物は非常に良好な堅
牢性を示し、特に優れた湿潤堅牢性を有していた。ま
た、その染色物の色濃度は非常に高かった。
解する。この溶液に、1リットル当り16gの水酸化ナ
トリウムと0.04リットルの水ガラス(38°ボー
メ)とを含有している溶液50部を添加する。得られた
染色液で木綿布を絞り率70%までパジングする。これ
をロールに巻き取り、そして10時間室温に放置する。
このあとオレンジ色に染色された布をすすぎ洗いし、非
イオン洗剤を使用して15分間沸騰下においてソーピン
グし、そしてもう一度洗浄し、乾燥する。これにより得
られた染色物は非常に良好な堅牢性を示し、特に優れた
湿潤堅牢性を有していた。また、その染色物の色濃度は
非常に高かった。
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加した水
100部に溶解する。これによって得られた溶液で木綿
布を含浸し、液吸収が75%となるまで絞り、そしてこ
れを乾燥する。つぎに、1リットル当り4gの水酸化ナ
トリウムと300gの塩化ナトリウムを含有している2
0℃の温溶液でこの布を含浸し、絞り率75%まで絞
る。青色の染色物を30秒間100乃至102℃におい
てスチーミングし、非イオン洗剤の0.3%沸騰溶液中
で15分間ソーピングする。このあと洗浄し、乾燥す
る。これにより得られた染色物は非常に良好な堅牢性を
示し、特に優れた湿潤堅牢性を有していた。また、その
染色物の色濃度は非常に高かった。
合物A1 、A2 またはA3 の3部を、高速撹拌しながら
元のり100部の中に分散させる。この元のりは5%ア
ルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8部、尿素
20部、m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム1
部、および重炭酸ナトリウム1.2部を含有している。
得られた捺染のりで木綿布を印捺し、乾燥し、そしてそ
の印捺物を飽和蒸気中で102℃において2分間スチー
ミングする。このゴールドイエローに捺染された布を洗
浄し、場合によっては沸騰下においてソーピングし、も
う一度洗浄し、そのあと乾燥する。これにより得られた
捺染物は非常に良好な堅牢性を示し、特に優れた湿潤堅
牢性を有していた。また、その色濃度は非常に高かっ
た。
しながら元のり100部の中に分散させる。この元のり
は5%アルギン酸ナトリウムのり剤50部、水36.5
部、尿素10部、m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム1部および重炭酸ナトリウム2.5部を含有してい
る。得られた捺染のり(これの安定性は工業基準を満足
する)で木綿布を印捺し、乾燥し、そしてその印捺物を
飽和蒸気中で102℃において8分間スチーミングす
る。このオレンジ色に捺染された布を洗浄し、場合によ
っては沸騰下においてソーピングし、もう一度洗浄し、
そのあと乾燥する。これにより得られた捺染物は非常に
良好な堅牢性を示し、特に優れた湿潤堅牢性を有してい
た。また、その色濃度は非常に高かった。
Claims (12)
- 【請求項1】 下記式の染料 【化1】 (式中、A2 とA3 とは互いに独立的にモノアゾ染料、
ポリアゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染
料、フタロシアニン染料、ホルマザン染料、アゾメチン
染料、ジオキサジン染料、フェナジン染料、スチルベン
染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チオ
キサントン染料、ニトロアリール染料、ナフトキノン染
料、ピレンキノン染料、またはペリレンテトラカルボイ
ミド染料の残基、R2 、R3 、R4 、R5 は互いに独立
的に水素、またはC1 −C4 アルキル(このアルキル
は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1 −C4 アル
コキシ、C1−C4 アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホ、またはスルファトによっ
て置換されていることができる)であり、B1 は脂肪族
の架橋メンバーであり、X2 とX3 とは互いに独立的に
フッ素、塩素、臭素、スルホ、またはカルボキシピリジ
ニウムである)。 - 【請求項2】 A2 とA3 との基が互いに独立的に繊維
反応性基を含有している請求項1に記載の染料。 - 【請求項3】 B1 が−(CH2 )2-6 −、置換されて
いないかまたはC1−C4 アルキル基で置換されたシク
ロヘキシレンである請求項1または2に記載の染料。 - 【請求項4】 X2 とX3 とが互いに独立的にフッ素ま
たは塩素である請求項1乃至3のいずれか1項に記載の
染料。 - 【請求項5】 X2 とX3 とがフッ素である請求項4に
記載の染料。 - 【請求項6】 R2 、R3 、R4 、R5 が互いに独立的
に水素、メチル、またはエチルである請求項1乃至5の
いずれか1項に記載の染料。 - 【請求項7】 A2 とA3 とが互いに独立的にモノアゾ
染料またはジスアゾ染料の残基、またはホルマザン染料
の残基である請求項1乃至6のいずれか1項に記載の染
料。 - 【請求項8】 A2 とA3 とが同種である請求項1乃至
7のいずれか1項に記載の染料。 - 【請求項9】 請求項1に記載の式(2a)の染料の製
造方法において、式 【化2】 の有機染料または染料前駆物質の2当量と、s−トリア
ジンの少なくとも1当量と、式 【化3】 のジアミンの少なくとも1当量とを任意の順序で相互に
反応させるか、または染料前駆物質が使用される場合に
は、得られた中間生成物を所望の染料に変換し、そして
所望の場合には、そのあとさらに変換反応を実施するこ
とを特徴とする方法(上記式中のA1 、A2 、A3 、R
1 、R2 、R3 、R4 、R5 およびB1 は請求項1にお
いて定義した通りである)。 - 【請求項10】 請求項1乃至8のいずれか1項に記載
の染料を使用することを特徴とする、染料を使用してセ
ルロース含有繊維材料を染色または捺染する方法。 - 【請求項11】 綿を染色または捺染するための請求項
10に記載の方法。 - 【請求項12】 請求項1乃至8のいずれか1項に記載
の染料を含有する染色または捺染用調合物。
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