KR20130100133A - 섬유 반응성 염료들의 혼합물, 및 삼색 염색 또는 인쇄 방법에서의 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

적어도 하나의 화학식 1의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 2의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 3의 적색 염료 및 적어도 하나의 화학식 4의 청색 염료를 포함하는 염료 혼합물(여기서, 라디칼들은 특허청구범위에서 정의한 바와 같다)은 셀룰로스 섬유 재료들의 삼색 염색 또는 인쇄에 특히 적합하며, 양호한 재현성 및 양호한 전반적 견뢰도 특성을 갖는 염색물 또는 인쇄물을 수득한다.
화학식 1
Figure pct00065

화학식 2
Figure pct00066

화학식 3
Figure pct00067

화학식 4

Description

섬유 반응성 염료들의 혼합물, 및 삼색 염색 또는 인쇄 방법에서의 이의 용도 {MIXTURES OF FIBRE-REACTIVE DYES AND THEIR USE IN A METHOD FOR TRICHROMATIC DYEING OR PRINTING}
본 발명은, 질소 함유 또는 하이드록시 그룹 함유 섬유 재료의 염색 또는 인쇄에 적합하고 이러한 재료 위에 양호한 재현성 및 양호한 전반적인 견뢰도 특성을 갖는 염색물 또는 인쇄물을 생산하는, 반응성 염료의 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따르는 반응성 염료 혼합물이 사용되는 삼색성(trichromatic) 염색 또는 인쇄 방법에 관한 것이다.
최고의 생태학적 및 경제적 요건을 충족시키는 섬유 재료의 재현 가능한 삼색 염색 및 인쇄에 적합한 한편, 양호한 견뢰도 특성, 예를 들면, 세척 및 수 견뢰도 및 발한 견뢰도를 갖는 목적하는 색조(colour shade)의 염색물을 여전히 제공하는, 신규한 반응성 염료 혼합물이 크게 요구되고 있다. 적합한 반응성 염료는 독특한 조합성(combinability) 및 각종 염색 파라미터들에 대한 낮은 민감성을 제공해야 한다. 추가로, 이는 충분한 직접성(substantivity)을 가져야 하고, 이와 동시에 고착되지 않은 염료의 워싱 오프(washing off) 용이성이 우수해야 한다. 이는 또한 양호한 착색 수율 및 높은 반응성을 가져야 하며, 본 발명의 목적은 특히 고도의 고착성을 갖는 염색물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은, 섬유 재료를, 목적하는 색조로, 재현 가능한 삼색 염색 및 인쇄하기에 특히 적합하고 최고의 가능한 범위로 위에서 나타낸 요건을 충족시키는 반응성 염료들의 신규한 혼합물을 제공하는 과제를 기반으로 한다.
따라서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 1의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 2의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 3의 적색 염료 및 적어도 하나의 화학식 4의 청색 염료를 포함하는, 염료 혼합물에 관한 것이다.
Figure pct00001
위의 화학식 1에서,
Ar1은 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
X1은 염소 또는 불소이고,
R1은 아미노 또는 C1-C6알킬이고,
R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 아미노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 설포이고,
u는 1 내지 3의 수이고,
Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이다.
Figure pct00002
위의 화학식 2에서,
Ar2는 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 염소 또는 불소이고,
B는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 직쇄 또는 분지형 C2-C6 알킬렌 라디칼이고,
R8, R9, R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로 수소이거나, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6알콕시, C1-C6알콕시카보닐, 카복실, 설파모일, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 C1-C6알킬이고,
R12 및 R13은 아미노 또는 C1-C6알킬이고,
R14, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 아미노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 설포이고,
v는 1 내지 3의 수이다.
Figure pct00003
위의 화학식 3에서,
Ar3은 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
X4는 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
R17은 수소 또는 C1-C6 알킬이고,
R18은 수소, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 설포이고,
Z1은 수소이거나, 또는 화학식 7a 또는 7b:
화학식 7a
-SO2-Y2
화학식 7b
-NH-CO-(CH2)2-3-SO2-Y3
의 섬유 반응성 그룹이고,
Y1, Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
k는 1 내지 3의 수이다.
Figure pct00004
위의 화학식 4에서,
(R19)b는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 설포 및 할로겐 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체 b이고,
X5는 할로겐이고,
Z2는 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e 또는 5f:
화학식 5a
-SO2-Y4
화학식 5b
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Y5
화학식 5c
-CONH-(CH2)n-SO2-Y6
화학식 5d
-NH-CO-CH(Hal)CH2-Hal
화학식 5e
-NH-CO-C(Hal)=CH2
화학식 5f
Figure pct00005
의 섬유 반응성 라디칼이고,
상기 화학식 5f에서, T2는 할로겐, 비섬유 반응성 치환체 또는 화학식 6a, 6b, 6c, 6d 또는 6e:
화학식 6a
-NH-(CH2)2-3-SO2-Y7
화학식 6b
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y8
화학식 6c
Figure pct00006
화학식 6d
Figure pct00007
화학식 6e
Figure pct00008
의 섬유 반응성 라디칼이고,
(R20)0-2는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 및 설포 그룹으로부터 선택된 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체이고,
Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9 및 Y10은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
Q는 -CH(Hal)-CH2-Hal 또는 -C(Hal)=CH2 그룹이고,
m 및 n은 각각 서로 독립적으로 2, 3 또는 4이고,
Hal은 할로겐이고,
T1은 상기 화학식 6b, 6c, 6d 또는 6e의 섬유 반응성 라디칼이고,
b 및 a는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 수이다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물에서 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 염료는 각각 유리 산 형태, 또는 바람직하게는, 염 형태로 존재하는, 하나 이상의 설포 그룹 또는 카복시 그룹을 함유한다. 적합한 염은, 예를 들면, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염, 유기 아민의 염 또는 이들의 혼합물이다.
언급할 수 있는 예는 암모늄, 리튬 또는, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨 염, 또는 유기 아민의 염, 예를 들면, 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민 염 또는 혼합된 Na/Li 또는 Na/Li/NH4 염의 형태이다.
R1 내지 R20에 대해 고려되는 C1-C6알킬 그룹은 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸 및 n-헥실, 바람직하게는 메틸 및 에틸일 수 있다.
R2 내지 R11 및 R14 내지 R20으로서 적합한 C1-C6알콕시 그룹은 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, n-펜톡시, 이소펜톡시 및 n-헥속시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시, 특히 메톡시이다.
이탈 그룹 U로서, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OP03H2, -OCO-C6H5, -OS02-C1-C4알킬 또는 -OS02-N(C1-C4알킬)2가 고려된다. U는 바람직하게는 화학식 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5, -OPO3H2, 특히 Cl 또는 -OSO3H의 그룹이다.
화학식 2에서 바람직한 브릿징 잔기 B의 예는 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 2-하이드록시프로판디일, 테트라메틸렌, 2,2-디메틸프로판디일, 2-메틸펜탄디일 및 헥사메틸렌이다.
치환체 X4, X5 또는 T2로서의 할로겐은 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소일 수 있다.
화학식 5d, 5e 또는 6e에서 Hal로서의 할로겐은 염소 또는 브롬, 특히 브롬일 수 있다.
화학식 1에서 Ar1은 바람직하게는 3개의 설포 그룹에 의해 치환된 나프틸이다.
화학식 1에서 R1은 바람직하게는 아미노 또는 메틸, 특히 아미노이다.
화학식 1에서 R2는 바람직하게는 수소이다.
화학식 1에서 R3은 바람직하게는 수소이다.
화학식 1에서 R4는 바람직하게는 아미노이다.
화학식 1에서 R5는 바람직하게는 설포이다.
화학식 1에서 R6 및 R7은 바람직하게는 수소이다.
화학식 2에서 R8, R9, R10 및 R11은 바람직하게는 수소이다.
R12 및 R13은 바람직하게는 아미노이다.
화학식 2에서 Ar2는 바람직하게는 3개의 설포 그룹에 의해 치환된 나프틸이다
바람직하게는 화학식 2에서 B는 바람직하게는 에틸렌, 프로필렌 또는 트리메틸렌, 특히 트리메틸렌이다.
화학식 3에서 Ar3은 바람직하게는 2개의 설포 그룹에 의해 치환된 나프틸이다.
바람직하게는 Z1은 수소이다.
Y1은 바람직하게는 비닐 또는 2-설페이토에틸이다.
화학식 3에서 R17은 바람직하게는 수소 또는 에틸, 특히 수소이다.
화학식 3에서 R18은 바람직하게는 수소이다.
화학식 4에서 Z2는 바람직하게는 비닐설포닐, 2-설페이토에틸설포닐 또는 -NHCO-CBr=CH2Br이다.
R19는 바람직하게는 설포이고, b는 0 또는 1이다.
화학식 4에서 a는 바람직하게는 1이다.
화학식 4에서 T1은 바람직하게는 화학식 6c의 라디칼이고, 여기서, Y9는 비닐 또는 2-설페이토에틸이다.
화학식 1의 염료가 화학식 101의 화합물에 상응하는 염료 혼합물이 바람직하다.
Figure pct00009
적합한 화학식 2의 염료는 예를 들면, 화학식 201, 화학식 202, 화학식 203, 화학식 204 및 화학식 205의 화합물이다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
화학식 2의 염료가 화학식 201의 화합물에 상응하는 염료 혼합물이 바람직하다.
화학식 1 및 2의 염료 이외에도, 본 발명에 따르는 혼합물은 예를 들면, 화학식 102, 103 또는 104의 염료와 같은 추가의 황색 반응성 염료를 함유할 수 있다.
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
화학식 3의 적합한 염료는, 예를 들면, 화학식 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308 또는 309의 화합물이다.
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
또한, 화학식 3의 염료가 화학식 301의 화합물에 상응하는 염료 혼합물이 바람직하다.
또한, 화학식 3의 염료가 화학식 302의 화합물에 상응하는 염료 혼합물이 바람직하다.
바람직한 양태에서 본 발명에 따르는 삼색 혼합물은 적색 성분으로서 화학식 301의 염료와 화학식 302의 염료의 혼합물을 함유한다.
적합한 화학식 4의 염료는, 예를 들면, 화학식 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410 또는 411의 화합물이다.
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
화학식 4의 청색 염료 이외에도, 본 발명에 따르는 혼합물은 예를 들면 화학식 8의 염료와 같은 청색 반응성 염료를 추가로 함유할 수 있다.
Figure pct00038
위의 화학식 8에서,
Z3은 위에서 정의한 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e 또는 5f의 섬유 반응성 라디칼이다.
화학식 8의 염료는 예를 들면 화학식 801, 802 또는 803의 염료이다
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
화학식 801의 염료가 특히 바람직하다.
바람직한 양태에서 본 발명에 따르는 혼합물은 위에서 정의한 화학식 101의 염료와 화학식 201의 염료를 4:1 내지 1:4, 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 특히 1:1 내지 1:2의 중량 비로 함유한다.
추가의 바람직한 양태에서 본 발명에 따르는 혼합물은 위에서 정의한 화학식 302의 염료와 화학식 301의 염료를 4:1 내지 1:4, 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 특히 2:1 내지 1:1의 중량 비로 함유한다.
추가의 바람직한 양태에서 본 발명에 따르는 혼합물은 위에서 정의한 화학식 401의 염료와 화학식 801의 염료를 4:1 내지 1:4, 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 특히 1:1 내지 1:2의 중량 비로 함유한다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는, 황색 성분으로서 위에서 정의한 화학식 101의 염료와 화학식 201의 염료의 혼합물을, 적색 성분으로서 위에서 정의한 화학식 301의 염료와 화학식 302의 염료의 혼합물을, 그리고 청색 성분으로서 위에서 정의한 화학식 401의 염료와 화학식 801의 염료의 혼합물을 포함하는, 삼색 염료 혼합물이다.
화학식 1, 2, 3, 4 및 8의 염료는 몇 가지 경우 공지되어 있거나, 이들은 자체 공지된 공정에 따라 제조할 수 있다. 화학식 1의 염료는 예를 들면, EP 제623 655호에 기재되어 있다. 화학식 2의 염료는 예를 들면 EP 제478 503호에 기재되어 있다. 화학식 3 및 4의 염료는 예를 들면 US 제7,641,724호에 기재되어 있다. 화학식 8의 염료는 예를 들면 제WO 2005/090485호에 기재되어 있다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물은, 예를 들면, 개별적인 염료들을 함께 혼합하여 제조할 수 있다. 혼합 공정은, 예를 들면, 적합한 밀(mill), 예를 들면 볼 밀(ball mill) 또는 핀 밀(pin mill)에서, 및 혼련기 또는 혼합기에서 수행한다. 본 발명에 따르는 염료 혼합물은 또한, 예를 들면, 염욕(dyebath) 또는 인쇄 매질에서 반응성 염료들을 직접 용해시켜 제조할 수도 있다. 개별적인 반응성 염료들의 양은 수득되는 색조에 의해 통제된다. 화학식 1의 염료 및 화학식 2, 3, 4 및 8의 염료의 총량은, 본 발명에 따르는 염료 혼합물 중에, 예를 들면, 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 5:95 내지 95:5, 특히 10:90 내지 90:10의 중량비로 존재한다.
화학식 1, 2, 3, 4 및 8의 반응성 염료, 및 이에 따라 또한 본 발명에 따르는 염료 혼합물은, 추가의 첨가제, 예를 들면, 염화나트륨 또는 덱스트린을 포함할 수 있다.
필요한 경우, 화학식 1, 2, 3, 4 및 8의 반응성 염료, 및 이에 따라 또한 본 발명에 따르는 염료 혼합물은, 예를 들면, 취급성을 개선하거나 저장 안정성을 증가시키는 추가의 보조제, 예를 들면, 완충제, 분산제 또는 방오제를 포함할 수 있다. 이러한 보조제는 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물은 매우 광범위한 각종 재료들, 특히 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 재료의 염색 및 인쇄에 적합하다. 이의 예는 종이, 실크, 피혁, 모, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄 뿐만 아니라, 특히, 모든 종류의 셀룰로스 섬유 재료이다. 이러한 섬유 재료는, 예를 들면, 천연 셀룰로스 섬유, 예를 들면, 면, 아마 및 대마, 및 셀룰로스 및 재생 셀룰로스이다. 본 발명에 따르는 염료 혼합물 및 본 발명에 따르는 반응성 염료는 또한, 혼방 직물, 예를 들면, 면과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유의 혼방물에 함유된 하이드록시 그룹 함유 섬유의 염색 또는 인쇄에도 적합하다.
상기 텍스타일 섬유 재료는 매우 광범위한 각종 가공 형태, 예를 들면, 섬유, 얀, 직물 또는 편직물의 형태일 수 있다.
본 발명은 또한, 적어도 하나의 황색 염료, 예를 들면, 1, 2 또는 3개의 염료, 바람직하게는 1개의 위에서 언급한 화학식 1의 염료 및 적어도 하나의 황색 염료, 예를 들면, 1, 2 또는 3개의 염료, 바람직하게는 1개의 위에서 언급한 화학식 2의 염료를, 위에서 언급한 적어도 하나의 화학식 3의 적색 염료 및 위에서 언급한 적어도 하나의 화학식 4의 청색 염료와 함께 사용함을 포함하는, 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 재료, 특히 셀룰로스 섬유 재료의 삼색 염색 또는 인쇄 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 삼색 염색 및 인쇄 방법은 통상적인 염색 및 인쇄 방법에 따라, 예를 들면, 이른바 냉 패드-배치(cold-pad batch) 방법(여기서, 상기 염료는 패더(padder) 위에 알칼리와 함께 도포된 다음, 대략 실온, 예를 들면, 25 내지 35℃에서 여러 시간 동안 저장하여 고착된다)에 따라 수행할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따르는 삼색 염색 및 인쇄 방법은 흡진 염색(exhaust-dyeing) 방법(여기서, 상기 물품은 수성, 임의로 염 함유 염색 용액으로 함침시키고, 상기 염료는 알칼리 처리 후에 또는 알칼리의 존재하에, 임의로 열 작용하에 고착된다)에 따라 수행한다.
염색액 또는 인쇄 페이스트는, 물 및 염료를 함유하는 것 이외에도, 또한 추가의 첨가제, 예를 들면, 자체 공지된 쉐이딩 염료(shading dye), 염, 완충제 물질, 습윤제, 소포제, 레벨링제 또는 텍스타일 재료의 특성에 영향을 미치는 제제, 예를 들면, 유연제, 난염제 피니쉬 또는 발오제, 발수제 또는 발유제, 및 수-유연제 및 천연 또는 합성 증점제, 예를 들면, 알기네이트 또는 셀룰로스 에테르를 포함할 수도 있다.
개별적인 염료들이 염욕 또는 인쇄 페이스트에서 사용되는 양은 목적하는 색조 심도에 따라 넓은 범위 내에서 변화될 수 있으며; 일반적으로, 염색된 물품 또는 인쇄 페이스트를 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%, 특히 0.1 내지 10중량%가 유리한 것으로 입증되었다.
본 발명에 따르는 방법에 사용되는 화학식 1, 2, 3, 4 및 8의 염료는 균일한 색상 빌드-업(build-up), 양호한 흡진 및 고착 거동, 상이한 농도에서도 색조의 양호한 불변성(constancy), 각종 염색 파라미터들들에 대한 낮은 민감성 및, 특히, 매우 양호한 조합성에 의해 삼색 염색 또는 인쇄에서 구별된다. 염색 시간은 감소시킬 수 있다. 추가로, 이들 염료는 충분한 직접성을 갖고, 이와 동시에 고착되지 않은 염료의 워싱오프 용이성이 양호하고, 유리하게는 낮은 액 비에서, 예를 들면 1:4 내지 1:6, 바람직하게는 1:6의 액 비에서 도포할 수 있다. 본 발명의 방법에 따라 생성된 염색물 및 인쇄물은 매우 양호한 견뢰도 특성, 예를 들면, 세척 및 수 견뢰도 및 발한 견뢰도, 및 양호한 재현성을 나타낸다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하는 데 도움이 된다. 별도로 나타내지 않는 한, 온도는 섭씨이고 부는 중량부이고 퍼센티지는 중량%에 관한 것이다. 중량부는 kg/ℓ의 비의 용적부에 관한 것이다.
실시예 1:
표백된 면 트리코트 직물을, 60℃에서, 염화나트륨 72g/ℓ, 화학식 201의 황색 염색 반응성 염료 0.541중량%, 화학식 101의 황색 염색 반응성 염료 0.361중량%, 화학식 301의 적색 염색 반응성 염료 0.276중량%, 화학식 302의 적색 염색 반응성 염료 0.413중량%, 화학식 801의 청색 염색 반응성 염료 0.618중량% 및 화학식 401의 청색 염색 반응성 염료 0.412중량%를 함유하는 액 비 1:10의 수성 염욕으로 도입한다. 하소된 탄산나트륨 총 15.2g/ℓ를 60℃에서 45분, 50분, 55분 및 60분 후에 4개 분획으로(1.52g/ℓ, 3.04g/ℓ, 3.04g/ℓ 및 7.6g/ℓ) 상기 염욕에 첨가한다. 염색을 35분 동안 지속한다. 염색된 직물을 상기 염색액에서 꺼내어 건조시킨다. 갈색조의 직물을 수득한다.
염색 단계들 동안의 색조 발생(흡진 및 고착)을 각각의 샘플들의 완화 곡선들(분광광도계 Datacolor SF 600)로부터 h 좌표(CIELab 시스템)를 측정하여 모니터링한다. 염색 시간, 온도, 염 또는 알칼리의 양과 같은 반응 파라미터들과는 독립적으로, 측정된 색조 값들은 협소한 범위 내에서 가변적이며, 즉, 본 발명에 따르는 염료 혼합물은 매우 양호한 색조 조절을 가능하게 한다.
비교예 2:
표백된 면 경편(1-4002/22) 직물을, 60℃에서, 염화나트륨 78g/ℓ, 화학식 201의 황색 염색 반응성 염료 0.90중량%, 화학식 301의 적색 염색 반응성 염료 0.68중량% 및 화학식 801의 청색 염색 반응성 염료 1.29중량%를 함유하는 액 비 1:10의 수성 염욕으로 도입한다. 하소된 탄산나트륨 총 15.8g/ℓ를 60℃에서 45분, 50분, 55분 및 60분 후에 4개 분획으로(1.58g/ℓ, 3.16g/ℓ, 3.16g/ℓ 및 7.9g/ℓ) 상기 염욕에 첨가한다. 염색을 35분 동안 지속한다. 염색된 직물을 상기 염색액에서 꺼내어 건조시킨다. 갈색조의 직물을 수득한다.
염색 단계들 동안의 색조 발생(흡진 및 고착)을 각각의 샘플들의 완화 곡선들(분광광도계 Datacolor SF 600)로부터 h 좌표(CIELab 시스템)를 측정하여 모니터링한다. 염색 시간, 온도, 염 또는 알칼리의 양과 같은 반응 파라미터들에 따라, 측정된 색조 값들은 상당한 범위 내에서 가변적이다.

Claims (13)

  1. 적어도 하나의 화학식 1의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 2의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 3의 적색 염료 및 적어도 하나의 화학식 4의 청색 염료를 포함하는, 염료 혼합물.
    화학식 1
    Figure pct00042

    위의 화학식 1에서,
    Ar1은 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
    X1은 염소 또는 불소이고,
    R1은 아미노 또는 C1-C6알킬이고,
    R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 아미노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 설포이고,
    u는 1 내지 3의 수이고,
    Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이다.
    화학식 2
    Figure pct00043

    위의 화학식 2에서,
    Ar2는 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
    X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 염소 또는 불소이고,
    B는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 직쇄 또는 분지형 C2-C6 알킬렌 라디칼이고,
    R8, R9, R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로 수소이거나, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시카보닐, 카복실, 설파모일, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 C1-C6 알킬이고,
    R12 및 R13은 아미노 또는 C1-C6 알킬이고,
    R14, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 설포이고,
    v는 1 내지 3의 수이다.
    화학식 3
    Figure pct00044

    위의 화학식 3에서,
    Ar3은 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
    X4는 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
    R17은 수소 또는 C1-C6 알킬이고,
    R18은 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시 또는 설포이고,
    Z1은 수소이거나, 또는 화학식 7a 또는 7b:
    화학식 7a
    -SO2-Y2
    화학식 7b
    -NH-CO-(CH2)2-3-SO2-Y3
    의 섬유 반응성 그룹이고,
    Y1, Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
    k는 1 내지 3의 수이다.
    화학식 4
    Figure pct00045

    위의 화학식 4에서,
    (R19)b는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 설포 및 할로겐 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체 b이고,
    X5는 할로겐이고,
    Z2는 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e 또는 5f:
    화학식 5a
    -SO2-Y4
    화학식 5b
    -NH-CO-(CH2)m-SO2-Y5
    화학식 5c
    -CONH-(CH2)n-SO2-Y6
    화학식 5d
    -NH-CO-CH(Hal)CH2-Hal
    화학식 5e
    -NH-CO-C(Hal)=CH2
    화학식 5f
    Figure pct00046

    의 섬유 반응성 라디칼이고,
    상기 화학식 5f에서, T2는 할로겐, 비섬유 반응성 치환체 또는 화학식 6a, 6b, 6c, 6d 또는 6e:
    화학식 6a
    -NH-(CH2)2-3-SO2-Y7
    화학식 6b
    -NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y8
    화학식 6c
    Figure pct00047

    화학식 6d
    Figure pct00048

    화학식 6e
    Figure pct00049

    의 섬유 반응성 라디칼이고,
    (R20)0-2는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 및 설포 그룹으로부터 선택된 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체이고,
    Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9 및 Y10은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
    Q는 -CH(Hal)-CH2-Hal 또는 -C(Hal)=CH2 그룹이고,
    m 및 n은 각각 서로 독립적으로 2, 3 또는 4이고,
    Hal은 할로겐이고,
    T1은 상기 화학식 6b, 6c, 6d 또는 6e의 섬유 반응성 라디칼이고,
    b 및 a는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 염료가 화학식 101의 화합물에 상응하는, 염료 혼합물.
    화학식 101
    Figure pct00050
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 염료가 화학식 201의 화합물에 상응하는, 염료 혼합물.
    화학식 201
    Figure pct00051
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 3의 염료가 화학식 301의 화합물에 상응하는, 염료 혼합물.
    화학식 301
    Figure pct00052
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 3의 염료가 화학식 302의 화합물에 상응하는, 염료 혼합물.
    화학식 302
    Figure pct00053
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 4의 염료가 화학식 401의 화합물에 상응하는, 염료 혼합물.
    화학식 401
    Figure pct00054
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 8의 청색 염료를 추가로 함유하는, 염료 혼합물.
    화학식 8
    Figure pct00055

    위의 화학식 8에서,
    Z3은 제1항에서 정의한 바와 같은 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e 또는 5f의 섬유 반응성 라디칼이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 제2항에서 정의한 바와 같은 화학식 101의 염료와 제3항에서 정의한 바와 같은 화학식 201의 염료를 4:1 내지 1:4의 중량비로 함유하는, 염료 혼합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 제4항에서 정의한 바와 같은 화학식 301의 염료와 제5항에서 정의한 바와 같은 화학식 302의 염료를 4:1 내지 1:4의 중량비로 함유하는, 염료 혼합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 제6항에서 정의한 바와 같은 화학식 401의 염료와 화학식 801의 염료를 4:1 내지 1:4의 중량비로 함유하는, 염료 혼합물.
    화학식 801
    Figure pct00056
  11. 황색 성분으로서 제8항에서 정의한 바와 같은 화학식 101의 염료와 화학식 201의 염료의 혼합물을, 적색 성분으로서 제9항에서 정의한 바와 같은 화학식 301의 염료와 화학식 302의 염료의 혼합물을, 그리고 청색 성분으로서 제10항에서 정의한 바와 같은 화학식 401의 염료와 화학식 801의 염료의 혼합물을 포함하는, 삼색 염료 혼합물.
  12. 적어도 하나의 화학식 1의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 2의 황색 염료, 적어도 하나의 화학식 3의 적색 염료 및 적어도 하나의 화학식 4의 청색 염료를 사용함을 포함하는, 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 재료의 삼색 염색 또는 인쇄 방법.
    화학식 1
    Figure pct00057

    위의 화학식 1에서,
    Ar1은 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
    X1은 염소 또는 불소이고,
    R1은 아미노 또는 C1-C6알킬이고,
    R2, R3, R4, R5, R6 및 R7은 각각 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 아미노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 설포이고,
    u는 1 내지 3의 수이고,
    Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이다.
    화학식 2
    Figure pct00058

    위의 화학식 2에서,
    Ar2는 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
    X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 염소 또는 불소이고,
    B는 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 헥사메틸렌이고,
    R8, R9, R10 및 R11은 각각 서로 독립적으로 수소이거나, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6 알콕시, C1-C6 알콕시카보닐, 카복실, 설파모일, 설포 또는 설페이토에 의해 치환된 C1-C6 알킬이고,
    R12, R13, R14, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 설포이고,
    v는 1 내지 3의 수이다.
    화학식 3
    Figure pct00059

    위의 화학식 3에서,
    Ar3은 벤젠 또는 나프탈렌 라디칼이고,
    X4는 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
    R17은 수소 또는 C1-C6 알킬이고,
    R18은 수소, C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시 또는 설포이고,
    Z1은 수소이거나, 또는 화학식 7a 또는 7b:
    화학식 7a
    -SO2-Y2
    화학식 7b
    -NH-CO-(CH2)2-3-SO2-Y3
    의 섬유 반응성 그룹이고,
    Y1, Y2 및 Y3은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
    k는 1 내지 3의 수이다.
    화학식 4
    Figure pct00060

    위의 화학식 4에서,
    (R19)b는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 설포 및 할로겐 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체 b이고,
    X5는 할로겐이고,
    Z2는 화학식 5a, 5b, 5c, 5d, 5e 또는 5f:
    화학식 5a
    -SO2-Y4
    화학식 5b
    -NH-CO-(CH2)m-SO2-Y5
    화학식 5c
    -CONH-(CH2)n-SO2-Y6
    화학식 5d
    -NH-CO-CH(Hal)CH2-Hal
    화학식 5e
    -NH-CO-C(Hal)=CH2
    화학식 5f
    Figure pct00061

    의 섬유 반응성 라디칼이고,
    상기 화학식 5f에서, T2는 할로겐, 비섬유 반응성 치환체 또는 화학식 6a, 6b, 6c, 6d 또는 6e:
    화학식 6a
    -NH-(CH2)2-3-SO2-Y7
    화학식 6b
    -NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y8
    화학식 6c
    Figure pct00062

    화학식 6d
    Figure pct00063

    화학식 6e
    Figure pct00064

    의 섬유 반응성 라디칼이고,
    (R20)0-2는 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 및 설포 그룹으로부터 선택된 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체이고,
    Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9 및 Y10은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, 여기서, U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
    Q는 -CH(Hal)-CH2-Hal 또는 -C(Hal)=CH2 그룹이고,
    m 및 n은 각각 서로 독립적으로 2, 3 또는 4이고,
    Hal은 할로겐이고,
    T1은 상기 화학식 6b, 6c, 6d 또는 6e의 섬유 반응성 라디칼이고,
    b 및 a는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 수이다.
  13. 제12항에 있어서, 셀룰로스 섬유 재료, 특히 면 함유 섬유 재료가 염색 또는 인쇄되는 방법.
KR1020137006877A 2010-08-25 2011-06-22 섬유 반응성 염료들의 혼합물, 및 삼색 염색 또는 인쇄 방법에서의 이의 용도 KR20130100133A (ko)

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