TW201213449A - Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing - Google Patents

Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing Download PDF

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Athanassios Tzikas
Georg Roentgen
Jean-Francois Landre
Remo Codemo
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Huntsman Adv Mat Switzerland
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Description

201213449 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係'關於適用於對含氮或含經基纖維 色或印花且在該等材料上產生具有良好再現性以及良2 面牢度特性之染色或印花的活性染料混合物。本發王 :於使用本發明之活性染料混合物之三色染色或印= L无刖技術】 …=適用於纖維材料之可再現三色染色及印花且滿足 取局生態要求及經濟要求，$時仍提供所需色度之染色以 良好牛度特性（諸如耐洗條及耐水色牢度以及耐汗色牢度） 的新穎活性染料混合物。適合之活性染料應提供獨特之可 ^合性及對各種染色參數之低«性。此外，其應具有足 °直：性且同時非常容易洗去未固定之染料。其亦應具有 :好著色率及高活性’目的在於尤其提供具有高固定度之 染色。 本發月因此基於提供尤其適用於以所需色度對纖維材 ;進仃可再現三色染色及印花且以最可能之程度滿足上文 所示之要求的新顆活性染料混合物的問題。 【發明内容】 、本發明因此係關於一種染料混合物，其包含至少一種 下式之黃色染料 (1) 201213449
(H〇aS)„
SO,Y 其中Ar丨表示贫甘上 ’ 衣不本基或萘基， X!為氯或氟， R丨為胺基或C丨-C6烷基， 基 R2、R3、H4' R”尺6及R7各自彼此獨 胺基、kc6貌基、C|_C6燒氧基或續基，表不風、經 U為1至3之數字， Y為乙晞基或基團-CH2_CIVU且U為可在 移除之基團； 保件下 至少一種下式之黃色染料 ?«·
<SO,H、 (2) x2及x3彼此獨立地為氣或氟， B表示直鏈或分支鏈C2-C6伸烧基，其未經取代戍經經 基、磺基或硫酸根基取代’
Re、Rg、Rig及R"各自彼此獨立地表示氫，或未經取 代或經以下基團取代之Ci-C6烷基：羥基、胺基、氰基、齒 素、CVC6烷氧基、Ci-C6烷氧羰基、羧基、胺磺醯基、確 基或硫酸根基， 201213449 R12及r13表示胺基或Ci_c6烷基，
Rm r15及ru各自彼此獨立地為氫、羥基、胺基、q G 烷基、c^-c：6烷氧基或磺基， v為1至3之數字； 至少一種下式之紅色染料
其中Ar3表示苯基或萘基， X4表不齒素、3_羧基吡啶-1-基或3-胺甲醯基吡啶-1- 基，
Ru為氫或CVC6烷基
Rl8表示氫、Cl_C6烷基、氧基或磺基， Z1為氫或下式之纖維活性基團 (7a) (7b)， -S〇2-Y2 或-NH-C0-(ch2)2_3-S02-Y3 Υι、Y2及Y3各自彼此獨立地表示乙烯基或基團 -CH2-CH2-U且υ為可在鹼性條件下移除之基團，且 k為1至3之數字； 以及至少一種下式之藍色染料
7 201213449 基及 其中（Ri9)b表示b個選自Ci-Ce烷基、Ci-Ce烷氧基、磺 鹵素之群的相同或不同之取代基， X5為函素^ Z2為下式之纖維活性基團 -SO2-Y4 ( 5a) > -NH-CO-(CH2)m-S02-Y5 ( 5b)， -CONH-(CH2)n-S〇2-Y6 ( 5c)， -NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal ( 5d)， -NH-CO-C(Hal) = CH2 ( 5e) > 或
其中T2為鹵素 '非纖維活性取代基或下式之纖維活性 基團 -NH-(CH2)2-3_S〇2_Y7 -NH-(CH2)2-3_〇_(CH2)2-3_S〇2_Y 8 (6a) ’ (6b) >
(6c) (6d) ，或 201213449 (|〇5H)v2
~NH (6e) -Λ
^NH-co-Q (R2〇)()-2表示〇至2個選自_素、Ci_c6烷基、Ci_c6燒 氧基及磺基之群的相同或不同取代基， Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、γ9及Υΐ()各自彼此獨立地表示 乙烯基或-CHrCHz-U基團且υ為可在鹼性條件下移除之基 團， Q 為-CH(Hal)-CH2-Hal 或 _c(Hal) = CH2 基團， m及η各自彼此獨立地為數字2、3或4，且 Hal為齒素， ΤΊ為上式（6b)、（ 6c)、（ 6d)或（6e)之纖維活性基 團，且 b及a各自彼此獨立地為數字〇、1或2。 【實施方式】 本發明之染料混合物中之式（1 )、（ 2 )、（ 3 )及（4 ) 染料含有一個或多於一個磺基或羧基，該等染料各自以自 由酸形式或較佳以鹽形式存在。適合之鹽為例如鹼金屬 鹽、鹼亡金屬鹽或銨鹽、有機胺鹽，或其混合物。 可提及之實例為銨鹽、鋰鹽或較佳為鈉鹽或鉀鹽，或 呈有機胺鹽形式，例如單乙醇胺鹽、r 胺鹽，或混合之Na/Li鹽或Na/Li/NH4鹽。一戈-乙碎 對於R丨至r ^ 王R2〇所考慮之CVC6烷基可為例如甲基、乙 201213449 基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁 基、正戊基'異戊基及正己基，較佳為甲基及乙基。 作為R2至Rn及r14j_ r2。之適合Ci_C6燒氧基為例如 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁 氧基、正戊氧基、異戊氧基及正己氧基’較佳為甲氧基及 乙氧基，且尤其為甲氧基。 作為離去基u，可考慮例如-a、_Br、_F、-〇s〇3H、 -SSO3H . -OCO-CH3 > -opo3h2 > -OCO-C6H5 . -OSO.-cVc 烷基或-〇S〇2-N(Cl_C4烷基）2。U較佳為下式之基團：卜 -0S03H ' -SSO3H ' -OCO-CH3 ' 其為-Cl 或 _〇s〇3h。 尤 -OCO-C6H5 或-〇p〇3h2， 一式（2)中之較佳橋連部分B之實例為伸乙基、伸丙基、 二亞曱基、2-羥基丙二基、四亞曱基、2,2_二甲基丙二基' 2-曱基戊二基及六亞甲基。 作為取代基x4、X5StT2之齒素可為說、氯 為氟或氯。 作為式（5d)、（5e)或（6e)中之叫的齒素可為氣或 溴’尤其為溴》 气（1)中之.Ar〗較佳為經三個續基取代之萘其。 式（1)中之Rl較佳為胺基或曱基，尤其為胺基。 式（1 )中之R2較佳為氫。 式（1 )中之R3較佳為氫。 式（1 )中之R4較佳為胺基。 式（1 )中之Rs較佳為磺基。 201213449 式（1 )中之R6及R7較佳為氫。 在式（2)中，R8、R9、Ri〇及R"較佳表示氫。 R12及R13較佳為胺基。 气（2 )中之Ar2較佳為經三個續基取代之萘基。 杈佳，式（2 )中之B較佳表示伸乙基、伸丙基或三亞 曱基，尤其表示三亞曱基。 式（3)中之An較佳為經兩個續基取代之蔡基。 較佳，Zl為氫。 土
Yl較佳為乙烯基或2-硫酸根絡乙基。 式（3)中之Rn較佳為氫或乙基，尤其為氫。 式（3)中之Ri8較佳為氫。 在式（4)巾，z2較佳表示乙烯基續醯基、2_硫酸 乙基磺醯基或·ΝΗ(：0-(：ΒΓ=(：ϋ2Βι·。
Ri9較佳為磺基，且b為〇或1。 式（4 )中之a較佳為1。 式（4)中之丁丨較佳為式（6c)之基團，其中γ 烯基或2-硫酸根絡乙基。 9為乙 如下染料混合物較佳，其中式（丨）染料對應 化合物： 、下式之
週分之式（ 竹马例如下式 (101) (201) 201213449
如下染料混合物較佳，其中式（2 )染料對應於式（20 1 ) 之化合物。 除式（1 )及（2 )染料之外，本發明之混合物亦可含 12 (102) 201213449 有其他黃色活性染料，如例如下式之染料：
(103) ，或 (1〇4) 適合之式（3 )染料為例如下式之化合物：
(301)
13 (303)201213449
(307) 14 201213449
如下染料混合物亦較佳，其中式（3 )染料對應於式 (301)之化合物。 如下染料混合物亦較佳，其中式（3 )染料對應於式 (302 )之化合物。 在一較佳具體實例中，本發明之三色混合物含有式 (30 1 )染料與式（302 )染料的混合物作為紅色組分。 適合之式（4 )染料為例如下式之化合物：
15 (402〉 (403)201213449
(404)
(405)
O^CH^OSOaH (406) (407)
Cl
16 (408) (409) 201213449
S02(CH2)2OS03H
(410)
^ nh20H H〇3S
Λλ
o2-ch=ch, c2hs (411) 除式（4 )之藍色染料之外，本發明之混合物可含有其 他藍色活性染料，如例如下式之染料：
⑻ 其中Z3為如上文所定義之式（5a)、（5b)、（5c)、（5d)、 (5e)或（5f)之纖維活性基團。 式（8 )染料為例如下式之染料： 17 (801) 201213449
H〇3s
s〇3h (802) ，或
I
H2〇CH-02S
P^^xxx£SOjH (803)
HO,S
式（801 )染料尤其較佳。 在一較佳具體實例中，本發明之混合物含有如上文所 定義之式（101)染料與式（201)染料，其重量比為4:1至 1:4，較佳為2:1至1:2，且尤其，重量比為1:1至1:2。 在另一較佳具體實例中，本發明之混合物含有如上文 所定義之式（3 02 )染料與式（301)染料，其重量比為4:1 至1:4，較佳為2:1至1:2，且尤其，重量比為2:1至1:1。 在另一較佳具體實例中，本發明之混合物含有如上文 18 201213449 所定義之式（401)染料與式（8〇1)染料，其重量比為4:ι 至1.4，較佳為2:1至1:2，且尤其，重量比為1:1至1:2。 本發明之一尤其較佳具體實例為以下三色染料混合 物，其包含如上文所定義之式（1〇1)染料與式（2〇1)染 料的混合物作為黃色組分’包含如上文所定義之式（3〇1) 染料與式（ 302 )染料的混合物作為紅色組分，且包含如上 文所定義之式（4(H)染料與式（謝）染料的混合物作為 藍色組分。 式（1)、（ 2)、（3)、（4)及（8)染料在一些狀況下已 知或其可根據本身已知之製程來製備。式⑴染料係揭示 EP 623 655中。式（2 )染料係揭示於例如Ep 478 5〇3 中式（3 )及（4 )染料係揭示於例如us 7,64 i，724中。 式（8)染料係揭示於例如WO 2005/090485中。 本發明之染料混合物可例如藉由將個別染料混合在一 趑來製備。混合程序例如在例如球磨機或針磨機之適合研 中 例〒以及在捏合機或混合機中達成，本發明之染料混八 寺 . '、°例如藉由將活性染料直接溶解於染浴或印花介質中 =製備。個別活性染料之量由欲獲得之色調決定。式（1 ) 式（2 )、（ 3 )、（ 4 )及（8 )染料總量以例如1:99至 99·1，較佳5:95至95:5且尤其10:90至90:10之重量比在 在於本發明之染料混合物I 存 式（1 )、（ 2 )、（ 3 )、（ 4 )及（8 )之活性染料，因此以 本發明之染料混合物可包含其他添加劑，例如氣化 糊精。 < 19 201213449 必要時，式⑴、⑺、（3)、（4)及⑴之活性染料， 因此以及本發明之染料混合物可包含其他例如改良操作或 提高儲存穩定性之助劑，諸如緩衝劑、分散劑或防塵劑： 該等助劑為熟習此項技術者所知。 本發明之染料混合物適用於對極其廣泛之材料’尤盆 :經=含氮纖維材料進行染色及印花。材料實例為紙 張、絲網、皮基、道$ 、 &平半毛、聚醯胺纖維及聚胺基甲酸酯以及 二種纖維素纖維材料。該等纖維材料為例如天 Π 帛花、亞麻及大麻，以及纖維素及再生纖維 輪合物及本發明之活性染料亦適用於對 :=，例如棉花與聚醋纖維或聚 所含之含經基纖維進行染色或印花。 該、紡織纖維材料 "線、梭織物或針織1:1::加工形式，諸如呈纖 纖維關：對含經基或含氮纖維材料，尤其纖維素 述式⑴之至或印花的方法，該方法包含使用上 料，較佳-種” _ Θ色木料’例如—種、兩種或三種染 例如-種、兩插V以及上述式（2)之至少-種黃色染料， (3)之至少…二種染料’較佳-種染料，連同上述式 染料。 色染料以及上述式（4 )之至少一種藍色 用於三色染色 斗 及印花方法進行，印化之本發明方法可根據慣用之染色 process)進行，士根據所明之冷浸軋法（cold pad-batch ”中在壓染機上塗覆染料以及鹼且接著藉 20 201213449 由在大約室溫（例如25t：至35。〇下健存若干小時來固定。 較佳，用於三色染色及印花之本發明方法根據盡染法 (exhaust-dyeing method )進行，其中用視情況含鹽之染料 水溶液浸潰物品，且在鹼處理後或在鹼存在下，視情況在 熱作用下固定染料。 月/ 除含有水及染料外，染料液或印花聚亦可包含宜他添 加劑，例如本身已知之陰影染料（shading咖）、鹽、緩衝 物質、濕潤劑、消泡劑、均染劑或影響紡織材料特性之試 劑’例如軟化劑、耐火加工用之添加劑或防灰劑、防水： 或防油劑，以及水軟化劑及天，然或合成增_劑，例如海藻 酸鹽:或纖維素醚。 個別染料用於染浴或印花敬中之量可在寬限度内變 化，視所需色調深度而定；一般而言，以所染物品或印花 衆計0.01重量％至15重量％’尤其0]重量％至1〇重量％ 之量證明為有利的。 用於本發明方法中之式（1)、（2)、（3)'(4)及（8) 染料之特徵在於在三色染色或印花中之均句色彩構成、良 好盡染及固定特性、甚至在不同濃度下之良好色調持久 性、對各《色參數之低敏感性及尤其，極佳之可組合性。 可縮短染色時間。&外’其具有足夠直接性且同時非常容 易洗去未固定之染料’ 宜可以小液比（short，。r rat㈨ (例如以1:4至1:6，較佳1:6之液比）塗覆。根據本發明方 法產生之$色及印花展現極佳之牢度特性，諸如_洗務及 耐水色牢度以及耐汗色牢度及良好再現性。 21 201213449 下列實施例用以說明本發明。除非另外指示，否則溫 度以攝氏度給出，份數為重量份數且百分比指重量百分 數。重量份數以公斤數與公升數之比率與體積份數相關。 實施例1 : 在60°C下將漂白之棉花凸線織物（cotton tric〇t fabric ) 引入液比為1:1 〇且含有72 g/1氣化納、ο·541重量％式（20 1 ) 之黃色染色活性染料、0.3 6 1重量％式（1 〇 1 )之黃色染色活 性染料、0.2 7 6重量％式（3 0 1 )之紅色染色活性染料、〇. 4 1 3 重量％式（302 )之紅色染色活性染料、0.618重量❽/。式（801 ) 之藍色染色活性染料及0.412重量％式（401)之藍色染色 活性染料的水性染浴中。在60。〇下45分鐘' 50分鐘、55 分鐘及60分鐘後，將總共15.2 g/1煅燒碳酸鈉分4份（分 別為 1.52 g"、3.04 g/Ι、3·〇4 g/Ι 及 7.6 g/Ι)添加至染浴中。 繼續染色3 5分鐘。自染色液中取出染色織物且乾燥。獲得 棕色調織物。 藉.由ϊ測各別樣品之發射（remissi〇n)曲線（分光光度計 Datacolor SF 600 )的h座標（CIELab系統）來監測在染色 步驟（盡染及固定）期間色調之演變。與如染色時間、溫 度、鹽或鹼之量的反應參數無關，所量測之色調值在較窄 限度内變化，亦即本發明之染料混合物允許極佳之色調控 制。 比較實施例2 : 在60°C下將漂白之棉花凸線（^4002/22)織物引入液 比為1:10且含有78 g/Ι氣化鈉、〇 9〇重量％式（2〇1)之黃 22 201213449 色染色活性染料、0.6 8重詈〇/ tj. ^ 木丨τ 里$ 之式（301 )紅色染色活性木 料及1.29重量％式（801 )之软^ . --九欠 之藍色染色活性染料的水性沐/合 中。在60°C下45分鐘、50分并 '战4，蔣 刀知、55分鐘及60分鐘後將 總共1 5.8 g/I煅燒碳酸鈉分4 „ , ^ „/1 . 刀4知（分別為1.58 g/卜3.16 g/1 3.16 g/1及7·9 g/1)添加至 白 王永哈中。繼續染色35分鐘。自 染色液中取出染色織物且乾烨 乾辟。獲得棕色調織物。 藉由量測各別樣品之發射曲給，、 , _線（分光光度計Datacolor SF 000 )的 h 座標（CIELab ;九及囡…a 、先）來監測在染色步驟（盡 尔及固疋）期間色調之演變。 私夕曰从 見如染色時間、溫度、越式 鹼之置的反應參數而定，所量剛之 又皿或 變化。 凋值在相當大範圍内 【圖式簡單說明】 M. 【主要元件符號說明】 無 23

Claims (2)

  1. 201213449 七、申請專利範圍： 1 · 一種染料混合物，其包含至少一
    種下式之黃色染料 其中Αι*ι表示笨基或萘基， Χι為氣或說， Ri為胺基或CrC6烧基， 羥基、胺基、CVCe烷基、C u為1至3之數字， Y為乙烯基或基團-CH2- R2、R3、R4、R5、尺6及r7各自彼此獨立地表示氫' Ci-C6院氧基或續基， CH2-CH2_U且U為可在鹼性條件 下移除之基團； 至少一種下式之黃色染料
    其中Ar2表示苯基或萘基， X2及X3彼此獨立地為氣或敦， B表示直鏈或分支鏈CyC：6伸烷基，其未經取代或經 羥基、磺基或硫酸根基取代， Rs、R9、R丨〇及Ru各自彼此獨立地表示氫，或未經 24 201213449 取代或經以下基團取代之c丨_c6烷基：羥基、胺基、氰基、 鹵素、Ci-C6烷氧基、Ci_C6烷氧羰基、羧基、胺磺醯基、 磺基或硫酸根基， 反12及Ru表示胺基或d-C6烷基， R14、R〖5及R丨6各自彼此獨立地為氫、經基、胺基、 Cl_C6烷基、Ci-C6烷氧基或磺基， v為1至3之數字； 至少一種下式之紅色染料
    r17 、so2-Y, 其中Ar3表示苯基或萘基， Χ4表示齒素、3-鲮基。比啶-1-基或 基，
    (3) 3 -胺曱醯基d比咬 為氫或CVC6烷基， 18表示氣、C1 - C6烧基、C1 - C6烧氧基或績基， Zl為氳或下式之纖維活性基團 S〇2_Y2 (7a) ^-NH-C〇.(CH2)2.3-S〇2-Y3 ( 7b)， Yl 及Y3各自彼此獨立地表示乙烯基或基團 •CH^CHa-U且υ為可在鹼性條件不移除之基團，且 k為1至3之數字； 以及至少一種下式之藍色染料 25 (4) 201213449 ^is)b H2N OH N-N——N = N HO,S
    〇3H)a X5 N丄M N-W ~ΤΗ N 1 其中（R19)b表示b個選自CVC6烷基、CVC6烷氧基 磺基及鹵素之群的相同或不同之取代基， X5為鹵素， Z2為下式之纖維活性基團 -SO2-Y4 ( 5a) > -NH-C0-(CH2)m-S02-Y5 ( 5b ) > -C0NH-(CH2)n-S02-Y6 ( 5c)， -NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d)， -NH-CO-C(Hal) = CH2 (5e)，或
    (5f) 其中T2為鹵素、非纖維活性取代基或下式之纖維活 性基團 -NH-(CH2)2-3-S02-Y7 (6a)， -NH-(CH2)2-3-0-(CH2)2.3-S02-Y8 ( 6b)，
    (6c) (6d) 或 26 201213449 —^NH
    (5e) (R2q)o-2表示〇至2個選自自素、Ci_C6烷基、 烷氧基及磺基之群的相同或不同之取代基， 6 Y4、Y5、Y6、Y7、γ8、Y9及YiQ各自彼此獨立地表 示乙烯基或-CH^CHz-U基團且u為可在鹼性條件下移除 之基團， Q 為-CH(Hal)-CH2-Hal 或-C(Hal) = CH2 基團， 瓜及η各自彼此摘立地為數字2、3或4，且 Hal為鹵素， τι為該上式（6b )、（ 6c )、（ 6d )或（6e )之纖維活 性基團，且 a各自彼此獨立地為數字0、1或2。 2.如申請專利範圍第丨項之染料混合物，其中該式（i ) 染料對應於下式之化合物、
    (101) 該式 士申睛專利範圍第1項或第2項之染料混合物， (2)染料對應於下式之化合物 其中
    27 201213449 4.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其中 該式（3 )染料對應於下式之化合物
    5.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其中 該式（3 )染料對應於下式之化合物
    6.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其中 該式（4 )染料對應於下式之化合物
    7.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其另 外含有下式之藍色染料 28 (8) 201213449
    其t Z3為如申請專利範圍第i項中所定義之式 (5a)、（5b)、（5e)、（5d)、（5e)或（5f)之纖維活性基 團。 ^如申請專利範圍第！項或第2項之㈣混合物，其含 有重量比為4:1至1:4的如中請專利範圍第2項中所定義之 式（101)染料與如中請專利範圍第3項中所定義之式（叫 染料。 ^如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其含 有重量比為4:1至1:4的如申請專利範圍第4項中所定義之 式（300染料與如申請專利範圍第5項中所定義之式（ 染料。 人申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其 3有重里比為4:1至1:4的如申請專利範圍第6項中所定義 之式（401)染料與下式之染料
    色染料混合物，其包含如申請專利範圍第8 項中所定義之式（101)染料與式（201)染料的混合物作 29 201213449 為黃色組分，包含如申請專利範圍第9 (301)染料與式（3〇2)染料的混合物作為紅中所定義之式 含如申請專利範圍第10項中所定義之式（、工色組分，且包 (801)染料的混合物作為藍色組分。 401 )染料與式 印 12.—種用於對含羥基或含氮纖維材料進彳一 花的方法，該方法包含使用至少一 订三色染色或 下式之黃色染料
    其中Al*i表TF苯基或蔡基， X1為氟或氣， R!為胺基或CVC6烧基， R2 R3、r4、r5、r6及r7各自彼此獨立地 經基、胺基、Cl-C6烧基、Cl-C6燒氧基或項基，“氧、 u為1至3之數字， Y為乙烯基或基團且U為可在鹼性條 下移除之基團； 至少一種下式之黃色染料
    其中Ar2表示苯基或萘基， (2) 201213449 X2及X3彼此獨立地為氯或敦， 四亞甲基、五亞 B表示伸乙基、伸丙基、三亞T基 甲基或六亞甲基， m1G及Rll各自彼此獨立地表示氫或未經取 代或經以下基團取代之絲：《、胺基、氰基、 齒素、CVC6烷氧基、C丨-(：6烷惫雜其私话 * 16沉軋羰基、羧基、胺磺醯基、 磺基或硫酸根基， 12 R13 Rl4 R15及R16各自彼此獨立地為氫、羥 基、胺基、CVC6烷基、C丨_C6烷氧基或磺基， v為1至3之數字； 至少一種下式之紅色染料
    其中A1·3表示苯基或萘基， 又4表不鹵素、3-羧基吡啶基或3_胺曱醯基吡啶u 為氫或C丨-C6烷基， R!8表示氫、Cl-C6烷基、Ci_Ce烷氧基或磺基， Z1為氫或下式之纖維活性基團 (7a). (7b). 乙稀基或基團 -s〇2_y2
  2. 4-NH-C〇-(ch2)2.3.S〇2.Y3 Yl、Y2及γ3各自彼此獨立地表示 31 201213449 -CH2-CH2_U且U為可在鹼性條件下移除之基團，且k為 1至3之數字； 至少一種下式之藍色染料 (4) 其中（Ri9)b表示b個選自院基、氧美、 項基及li素之群的相同或不同之取代基， X5為鹵素， (5a), (5b), (5c), (5d), (5e)，或 (S〇 Z2為下式之纖維活性基團 -S〇2-Y4 -NH-C0-(CH2)m-S02-Y5 -C0NH-(CH2)nS02-Y6 -NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal -NH-CO-C(Hal) = CH2 一 NH
    Hal 其中T2為鹵素 性基團 非纖維活 性取代基或 下式之纖維活 -NH-(CH2)2-3_S〇2-Y7 (6a ), (6b), -NH-(CH2)2-3-〇-(CH2)2-3-S02-Y8 32 201213449
    (6c) (8d) 或
    (R2〇)0-2表示0至2個選自鹵素、Cl_C6烷棊、CVC6 烷氧基及磺基之群的相同或不同之取代基’ γ4、Υ5、Υ6、Υ7、γ8、丫9及YlG各自彼此獨立地表 示乙烯基或-CH2-CH2-U基團且U為可在鹼性條件下移除 之基團， Q 為-CH(Hal)-CH2-Hal 或-C(Hal)=CH2 基團， 爪及η各自彼此獨立地為數字2、3或4，且 Hal為画素， T!為該上式（6b)、（6c)、（6d)或（6e)之纖維活 性基團，且 b及a各自彼此獨立地為數字〇、^或2。 13.如中凊專利㈣第12項之方法，其中對纖維素纖維 料，尤其含棉花之纖維材料進行染色或印花。 33
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014028512B8 (pt) * 2012-06-15 2023-05-16 Huntsman Adv Mat Switzerland Corantes reativos à fibra, seu processo de preparação e seu uso
CN103602101B (zh) * 2013-12-02 2015-05-20 丽源(湖北)科技有限公司 灰色活性染料混合物
CN103965653B (zh) * 2014-05-12 2016-08-31 浙江亿得化工有限公司 后丝光复合型活性染料及其染色方法和用途
EP3336148A1 (en) * 2016-12-15 2018-06-20 DyStar Colours Distribution GmbH Blue and navy fibre reactive dye mixtures
CN107964258A (zh) * 2017-12-05 2018-04-27 湖北丽源科技股份有限公司 一种黄色含氟活性染料混合物及其制备方法和应用
CN114716844A (zh) * 2022-05-18 2022-07-08 浙江亿得新材料股份有限公司 一种复合高日晒蓝色活性染料及用途
CN115160823A (zh) * 2022-06-30 2022-10-11 浙江科永化工有限公司 一种活性染料组合物及染料制品

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59109196D1 (de) * 1990-09-25 2000-10-05 Ciba Sc Holding Ag Faserreaktive Farbstoffe und deren Verwendung
DE4142766C1 (zh) * 1991-12-04 1993-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
JP2914869B2 (ja) 1993-05-06 1999-07-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途
US6068667A (en) * 1999-05-05 2000-05-30 Everlight Usa, Inc. Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes
EP1685197A2 (en) 2003-11-18 2006-08-02 Ciba SC Holding AG Mixtures of reactive dyes and their use
MY162329A (en) 2004-03-19 2017-05-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Mixtures or reactive dyes and their use.
CN101289579B (zh) * 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物

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