TW201213449A - Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing - Google Patents

Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing Download PDF

Info

Publication number
TW201213449A
TW201213449A TW100130071A TW100130071A TW201213449A TW 201213449 A TW201213449 A TW 201213449A TW 100130071 A TW100130071 A TW 100130071A TW 100130071 A TW100130071 A TW 100130071A TW 201213449 A TW201213449 A TW 201213449A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
formula
dye
hal
alkyl
Prior art date
Application number
TW100130071A
Other languages
English (en)
Inventor
Athanassios Tzikas
Georg Roentgen
Jean-Francois Landre
Remo Codemo
Original Assignee
Huntsman Adv Mat Switzerland
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huntsman Adv Mat Switzerland filed Critical Huntsman Adv Mat Switzerland
Publication of TW201213449A publication Critical patent/TW201213449A/zh

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0096—Multicolour dyeing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0032—Determining dye recipes and dyeing parameters; Colour matching or monitoring
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

201213449 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係'關於適用於對含氮或含經基纖維 色或印花且在該等材料上產生具有良好再現性以及良2 面牢度特性之染色或印花的活性染料混合物。本發王 :於使用本發明之活性染料混合物之三色染色或印= L无刖技術】 …=適用於纖維材料之可再現三色染色及印花且滿足 取局生態要求及經濟要求，$時仍提供所需色度之染色以 良好牛度特性（諸如耐洗條及耐水色牢度以及耐汗色牢度） 的新穎活性染料混合物。適合之活性染料應提供獨特之可 ^合性及對各種染色參數之低«性。此外，其應具有足 °直：性且同時非常容易洗去未固定之染料。其亦應具有 :好著色率及高活性’目的在於尤其提供具有高固定度之 染色。 本發月因此基於提供尤其適用於以所需色度對纖維材 ;進仃可再現三色染色及印花且以最可能之程度滿足上文 所示之要求的新顆活性染料混合物的問題。 【發明内容】 、本發明因此係關於一種染料混合物，其包含至少一種 下式之黃色染料 (1) 201213449
(H〇aS)„
SO,Y 其中Ar丨表示贫甘上 ’ 衣不本基或萘基， X!為氯或氟， R丨為胺基或C丨-C6烷基， 基 R2、R3、H4' R”尺6及R7各自彼此獨 胺基、kc6貌基、C|_C6燒氧基或續基，表不風、經 U為1至3之數字， Y為乙晞基或基團-CH2_CIVU且U為可在 移除之基團； 保件下 至少一種下式之黃色染料 ?«·
<SO,H、 (2) x2及x3彼此獨立地為氣或氟， B表示直鏈或分支鏈C2-C6伸烧基，其未經取代戍經經 基、磺基或硫酸根基取代’
Re、Rg、Rig及R"各自彼此獨立地表示氫，或未經取 代或經以下基團取代之Ci-C6烷基：羥基、胺基、氰基、齒 素、CVC6烷氧基、Ci-C6烷氧羰基、羧基、胺磺醯基、確 基或硫酸根基， 201213449 R12及r13表示胺基或Ci_c6烷基，
Rm r15及ru各自彼此獨立地為氫、羥基、胺基、q G 烷基、c^-c：6烷氧基或磺基， v為1至3之數字； 至少一種下式之紅色染料
其中Ar3表示苯基或萘基， X4表不齒素、3_羧基吡啶-1-基或3-胺甲醯基吡啶-1- 基，
Ru為氫或CVC6烷基
Rl8表示氫、Cl_C6烷基、氧基或磺基， Z1為氫或下式之纖維活性基團 (7a) (7b)， -S〇2-Y2 或-NH-C0-(ch2)2_3-S02-Y3 Υι、Y2及Y3各自彼此獨立地表示乙烯基或基團 -CH2-CH2-U且υ為可在鹼性條件下移除之基團，且 k為1至3之數字； 以及至少一種下式之藍色染料
7 201213449 基及 其中（Ri9)b表示b個選自Ci-Ce烷基、Ci-Ce烷氧基、磺 鹵素之群的相同或不同之取代基， X5為函素^ Z2為下式之纖維活性基團 -SO2-Y4 ( 5a) > -NH-CO-(CH2)m-S02-Y5 ( 5b)， -CONH-(CH2)n-S〇2-Y6 ( 5c)， -NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal ( 5d)， -NH-CO-C(Hal) = CH2 ( 5e) > 或
其中T2為鹵素 '非纖維活性取代基或下式之纖維活性 基團 -NH-(CH2)2-3_S〇2_Y7 -NH-(CH2)2-3_〇_(CH2)2-3_S〇2_Y 8 (6a) ’ (6b) >
(6c) (6d) ，或 201213449 (|〇5H)v2
~NH (6e) -Λ
^NH-co-Q (R2〇)()-2表示〇至2個選自_素、Ci_c6烷基、Ci_c6燒 氧基及磺基之群的相同或不同取代基， Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、γ9及Υΐ()各自彼此獨立地表示 乙烯基或-CHrCHz-U基團且υ為可在鹼性條件下移除之基 團， Q 為-CH(Hal)-CH2-Hal 或 _c(Hal) = CH2 基團， m及η各自彼此獨立地為數字2、3或4，且 Hal為齒素， ΤΊ為上式（6b)、（ 6c)、（ 6d)或（6e)之纖維活性基 團，且 b及a各自彼此獨立地為數字〇、1或2。 【實施方式】 本發明之染料混合物中之式（1 )、（ 2 )、（ 3 )及（4 ) 染料含有一個或多於一個磺基或羧基，該等染料各自以自 由酸形式或較佳以鹽形式存在。適合之鹽為例如鹼金屬 鹽、鹼亡金屬鹽或銨鹽、有機胺鹽，或其混合物。 可提及之實例為銨鹽、鋰鹽或較佳為鈉鹽或鉀鹽，或 呈有機胺鹽形式，例如單乙醇胺鹽、r 胺鹽，或混合之Na/Li鹽或Na/Li/NH4鹽。一戈-乙碎 對於R丨至r ^ 王R2〇所考慮之CVC6烷基可為例如甲基、乙 201213449 基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、異丁 基、正戊基'異戊基及正己基，較佳為甲基及乙基。 作為R2至Rn及r14j_ r2。之適合Ci_C6燒氧基為例如 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁 氧基、正戊氧基、異戊氧基及正己氧基’較佳為甲氧基及 乙氧基，且尤其為甲氧基。 作為離去基u，可考慮例如-a、_Br、_F、-〇s〇3H、 -SSO3H . -OCO-CH3 > -opo3h2 > -OCO-C6H5 . -OSO.-cVc 烷基或-〇S〇2-N(Cl_C4烷基）2。U較佳為下式之基團：卜 -0S03H ' -SSO3H ' -OCO-CH3 ' 其為-Cl 或 _〇s〇3h。 尤 -OCO-C6H5 或-〇p〇3h2， 一式（2)中之較佳橋連部分B之實例為伸乙基、伸丙基、 二亞曱基、2-羥基丙二基、四亞曱基、2,2_二甲基丙二基' 2-曱基戊二基及六亞甲基。 作為取代基x4、X5StT2之齒素可為說、氯 為氟或氯。 作為式（5d)、（5e)或（6e)中之叫的齒素可為氣或 溴’尤其為溴》 气（1)中之.Ar〗較佳為經三個續基取代之萘其。 式（1)中之Rl較佳為胺基或曱基，尤其為胺基。 式（1 )中之R2較佳為氫。 式（1 )中之R3較佳為氫。 式（1 )中之R4較佳為胺基。 式（1 )中之Rs較佳為磺基。 201213449 式（1 )中之R6及R7較佳為氫。 在式（2)中，R8、R9、Ri〇及R"較佳表示氫。 R12及R13較佳為胺基。 气（2 )中之Ar2較佳為經三個續基取代之萘基。 杈佳，式（2 )中之B較佳表示伸乙基、伸丙基或三亞 曱基，尤其表示三亞曱基。 式（3)中之An較佳為經兩個續基取代之蔡基。 較佳，Zl為氫。 土
Yl較佳為乙烯基或2-硫酸根絡乙基。 式（3)中之Rn較佳為氫或乙基，尤其為氫。 式（3)中之Ri8較佳為氫。 在式（4)巾，z2較佳表示乙烯基續醯基、2_硫酸 乙基磺醯基或·ΝΗ(：0-(：ΒΓ=(：ϋ2Βι·。
Ri9較佳為磺基，且b為〇或1。 式（4 )中之a較佳為1。 式（4)中之丁丨較佳為式（6c)之基團，其中γ 烯基或2-硫酸根絡乙基。 9為乙 如下染料混合物較佳，其中式（丨）染料對應 化合物： 、下式之
週分之式（ 竹马例如下式 (101) (201) 201213449
如下染料混合物較佳，其中式（2 )染料對應於式（20 1 ) 之化合物。 除式（1 )及（2 )染料之外，本發明之混合物亦可含 12 (102) 201213449 有其他黃色活性染料，如例如下式之染料：
(103) ，或 (1〇4) 適合之式（3 )染料為例如下式之化合物：
(301)
13 (303)201213449
(307) 14 201213449
如下染料混合物亦較佳，其中式（3 )染料對應於式 (301)之化合物。 如下染料混合物亦較佳，其中式（3 )染料對應於式 (302 )之化合物。 在一較佳具體實例中，本發明之三色混合物含有式 (30 1 )染料與式（302 )染料的混合物作為紅色組分。 適合之式（4 )染料為例如下式之化合物：
15 (402〉 (403)201213449
(404)
(405)
O^CH^OSOaH (406) (407)
Cl
16 (408) (409) 201213449
S02(CH2)2OS03H
(410)
^ nh20H H〇3S
Λλ
o2-ch=ch, c2hs (411) 除式（4 )之藍色染料之外，本發明之混合物可含有其 他藍色活性染料，如例如下式之染料：
⑻ 其中Z3為如上文所定義之式（5a)、（5b)、（5c)、（5d)、 (5e)或（5f)之纖維活性基團。 式（8 )染料為例如下式之染料： 17 (801) 201213449
H〇3s
s〇3h (802) ，或
I
H2〇CH-02S
P^^xxx£SOjH (803)
HO,S
式（801 )染料尤其較佳。 在一較佳具體實例中，本發明之混合物含有如上文所 定義之式（101)染料與式（201)染料，其重量比為4:1至 1:4，較佳為2:1至1:2，且尤其，重量比為1:1至1:2。 在另一較佳具體實例中，本發明之混合物含有如上文 所定義之式（3 02 )染料與式（301)染料，其重量比為4:1 至1:4，較佳為2:1至1:2，且尤其，重量比為2:1至1:1。 在另一較佳具體實例中，本發明之混合物含有如上文 18 201213449 所定義之式（401)染料與式（8〇1)染料，其重量比為4:ι 至1.4，較佳為2:1至1:2，且尤其，重量比為1:1至1:2。 本發明之一尤其較佳具體實例為以下三色染料混合 物，其包含如上文所定義之式（1〇1)染料與式（2〇1)染 料的混合物作為黃色組分’包含如上文所定義之式（3〇1) 染料與式（ 302 )染料的混合物作為紅色組分，且包含如上 文所定義之式（4(H)染料與式（謝）染料的混合物作為 藍色組分。 式（1)、（ 2)、（3)、（4)及（8)染料在一些狀況下已 知或其可根據本身已知之製程來製備。式⑴染料係揭示 EP 623 655中。式（2 )染料係揭示於例如Ep 478 5〇3 中式（3 )及（4 )染料係揭示於例如us 7,64 i，724中。 式（8)染料係揭示於例如WO 2005/090485中。 本發明之染料混合物可例如藉由將個別染料混合在一 趑來製備。混合程序例如在例如球磨機或針磨機之適合研 中 例〒以及在捏合機或混合機中達成，本發明之染料混八 寺 . '、°例如藉由將活性染料直接溶解於染浴或印花介質中 =製備。個別活性染料之量由欲獲得之色調決定。式（1 ) 式（2 )、（ 3 )、（ 4 )及（8 )染料總量以例如1:99至 99·1，較佳5:95至95:5且尤其10:90至90:10之重量比在 在於本發明之染料混合物I 存 式（1 )、（ 2 )、（ 3 )、（ 4 )及（8 )之活性染料，因此以 本發明之染料混合物可包含其他添加劑，例如氣化 糊精。 < 19 201213449 必要時，式⑴、⑺、（3)、（4)及⑴之活性染料， 因此以及本發明之染料混合物可包含其他例如改良操作或 提高儲存穩定性之助劑，諸如緩衝劑、分散劑或防塵劑： 該等助劑為熟習此項技術者所知。 本發明之染料混合物適用於對極其廣泛之材料’尤盆 :經=含氮纖維材料進行染色及印花。材料實例為紙 張、絲網、皮基、道$ 、 &平半毛、聚醯胺纖維及聚胺基甲酸酯以及 二種纖維素纖維材料。該等纖維材料為例如天 Π 帛花、亞麻及大麻，以及纖維素及再生纖維 輪合物及本發明之活性染料亦適用於對 :=，例如棉花與聚醋纖維或聚 所含之含經基纖維進行染色或印花。 該、紡織纖維材料 "線、梭織物或針織1:1::加工形式，諸如呈纖 纖維關：對含經基或含氮纖維材料，尤其纖維素 述式⑴之至或印花的方法，該方法包含使用上 料，較佳-種” _ Θ色木料’例如—種、兩種或三種染 例如-種、兩插V以及上述式（2)之至少-種黃色染料， (3)之至少…二種染料’較佳-種染料，連同上述式 染料。 色染料以及上述式（4 )之至少一種藍色 用於三色染色 斗 及印花方法進行，印化之本發明方法可根據慣用之染色 process)進行，士根據所明之冷浸軋法（cold pad-batch ”中在壓染機上塗覆染料以及鹼且接著藉 20 201213449 由在大約室溫（例如25t：至35。〇下健存若干小時來固定。 較佳，用於三色染色及印花之本發明方法根據盡染法 (exhaust-dyeing method )進行，其中用視情況含鹽之染料 水溶液浸潰物品，且在鹼處理後或在鹼存在下，視情況在 熱作用下固定染料。 月/ 除含有水及染料外，染料液或印花聚亦可包含宜他添 加劑，例如本身已知之陰影染料（shading咖）、鹽、緩衝 物質、濕潤劑、消泡劑、均染劑或影響紡織材料特性之試 劑’例如軟化劑、耐火加工用之添加劑或防灰劑、防水： 或防油劑，以及水軟化劑及天，然或合成增_劑，例如海藻 酸鹽:或纖維素醚。 個別染料用於染浴或印花敬中之量可在寬限度内變 化，視所需色調深度而定；一般而言，以所染物品或印花 衆計0.01重量％至15重量％’尤其0]重量％至1〇重量％ 之量證明為有利的。 用於本發明方法中之式（1)、（2)、（3)'(4)及（8) 染料之特徵在於在三色染色或印花中之均句色彩構成、良 好盡染及固定特性、甚至在不同濃度下之良好色調持久 性、對各《色參數之低敏感性及尤其，極佳之可組合性。 可縮短染色時間。&外’其具有足夠直接性且同時非常容 易洗去未固定之染料’ 宜可以小液比（short，。r rat㈨ (例如以1:4至1:6，較佳1:6之液比）塗覆。根據本發明方 法產生之$色及印花展現極佳之牢度特性，諸如_洗務及 耐水色牢度以及耐汗色牢度及良好再現性。 21 201213449 下列實施例用以說明本發明。除非另外指示，否則溫 度以攝氏度給出，份數為重量份數且百分比指重量百分 數。重量份數以公斤數與公升數之比率與體積份數相關。 實施例1 : 在60°C下將漂白之棉花凸線織物（cotton tric〇t fabric ) 引入液比為1:1 〇且含有72 g/1氣化納、ο·541重量％式（20 1 ) 之黃色染色活性染料、0.3 6 1重量％式（1 〇 1 )之黃色染色活 性染料、0.2 7 6重量％式（3 0 1 )之紅色染色活性染料、〇. 4 1 3 重量％式（302 )之紅色染色活性染料、0.618重量❽/。式（801 ) 之藍色染色活性染料及0.412重量％式（401)之藍色染色 活性染料的水性染浴中。在60。〇下45分鐘' 50分鐘、55 分鐘及60分鐘後，將總共15.2 g/1煅燒碳酸鈉分4份（分 別為 1.52 g"、3.04 g/Ι、3·〇4 g/Ι 及 7.6 g/Ι)添加至染浴中。 繼續染色3 5分鐘。自染色液中取出染色織物且乾燥。獲得 棕色調織物。 藉.由ϊ測各別樣品之發射（remissi〇n)曲線（分光光度計 Datacolor SF 600 )的h座標（CIELab系統）來監測在染色 步驟（盡染及固定）期間色調之演變。與如染色時間、溫 度、鹽或鹼之量的反應參數無關，所量測之色調值在較窄 限度内變化，亦即本發明之染料混合物允許極佳之色調控 制。 比較實施例2 : 在60°C下將漂白之棉花凸線（^4002/22)織物引入液 比為1:10且含有78 g/Ι氣化鈉、〇 9〇重量％式（2〇1)之黃 22 201213449 色染色活性染料、0.6 8重詈〇/ tj. ^ 木丨τ 里$ 之式（301 )紅色染色活性木 料及1.29重量％式（801 )之软^ . --九欠 之藍色染色活性染料的水性沐/合 中。在60°C下45分鐘、50分并 '战4，蔣 刀知、55分鐘及60分鐘後將 總共1 5.8 g/I煅燒碳酸鈉分4 „ , ^ „/1 . 刀4知（分別為1.58 g/卜3.16 g/1 3.16 g/1及7·9 g/1)添加至 白 王永哈中。繼續染色35分鐘。自 染色液中取出染色織物且乾烨 乾辟。獲得棕色調織物。 藉由量測各別樣品之發射曲給，、 , _線（分光光度計Datacolor SF 000 )的 h 座標（CIELab ;九及囡…a 、先）來監測在染色步驟（盡 尔及固疋）期間色調之演變。 私夕曰从 見如染色時間、溫度、越式 鹼之置的反應參數而定，所量剛之 又皿或 變化。 凋值在相當大範圍内 【圖式簡單說明】 M. 【主要元件符號說明】 無 23

Claims (2)

  1. 201213449 七、申請專利範圍： 1 · 一種染料混合物，其包含至少一
    種下式之黃色染料 其中Αι*ι表示笨基或萘基， Χι為氣或說， Ri為胺基或CrC6烧基， 羥基、胺基、CVCe烷基、C u為1至3之數字， Y為乙烯基或基團-CH2- R2、R3、R4、R5、尺6及r7各自彼此獨立地表示氫' Ci-C6院氧基或續基， CH2-CH2_U且U為可在鹼性條件 下移除之基團； 至少一種下式之黃色染料
    其中Ar2表示苯基或萘基， X2及X3彼此獨立地為氣或敦， B表示直鏈或分支鏈CyC：6伸烷基，其未經取代或經 羥基、磺基或硫酸根基取代， Rs、R9、R丨〇及Ru各自彼此獨立地表示氫，或未經 24 201213449 取代或經以下基團取代之c丨_c6烷基：羥基、胺基、氰基、 鹵素、Ci-C6烷氧基、Ci_C6烷氧羰基、羧基、胺磺醯基、 磺基或硫酸根基， 反12及Ru表示胺基或d-C6烷基， R14、R〖5及R丨6各自彼此獨立地為氫、經基、胺基、 Cl_C6烷基、Ci-C6烷氧基或磺基， v為1至3之數字； 至少一種下式之紅色染料
    r17 、so2-Y, 其中Ar3表示苯基或萘基， Χ4表示齒素、3-鲮基。比啶-1-基或 基，
    (3) 3 -胺曱醯基d比咬 為氫或CVC6烷基， 18表示氣、C1 - C6烧基、C1 - C6烧氧基或績基， Zl為氳或下式之纖維活性基團 S〇2_Y2 (7a) ^-NH-C〇.(CH2)2.3-S〇2-Y3 ( 7b)， Yl 及Y3各自彼此獨立地表示乙烯基或基團 •CH^CHa-U且υ為可在鹼性條件不移除之基團，且 k為1至3之數字； 以及至少一種下式之藍色染料 25 (4) 201213449 ^is)b H2N OH N-N——N = N HO,S
    〇3H)a X5 N丄M N-W ~ΤΗ N 1 其中（R19)b表示b個選自CVC6烷基、CVC6烷氧基 磺基及鹵素之群的相同或不同之取代基， X5為鹵素， Z2為下式之纖維活性基團 -SO2-Y4 ( 5a) > -NH-C0-(CH2)m-S02-Y5 ( 5b ) > -C0NH-(CH2)n-S02-Y6 ( 5c)， -NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d)， -NH-CO-C(Hal) = CH2 (5e)，或
    (5f) 其中T2為鹵素、非纖維活性取代基或下式之纖維活 性基團 -NH-(CH2)2-3-S02-Y7 (6a)， -NH-(CH2)2-3-0-(CH2)2.3-S02-Y8 ( 6b)，
    (6c) (6d) 或 26 201213449 —^NH
    (5e) (R2q)o-2表示〇至2個選自自素、Ci_C6烷基、 烷氧基及磺基之群的相同或不同之取代基， 6 Y4、Y5、Y6、Y7、γ8、Y9及YiQ各自彼此獨立地表 示乙烯基或-CH^CHz-U基團且u為可在鹼性條件下移除 之基團， Q 為-CH(Hal)-CH2-Hal 或-C(Hal) = CH2 基團， 瓜及η各自彼此摘立地為數字2、3或4，且 Hal為鹵素， τι為該上式（6b )、（ 6c )、（ 6d )或（6e )之纖維活 性基團，且 a各自彼此獨立地為數字0、1或2。 2.如申請專利範圍第丨項之染料混合物，其中該式（i ) 染料對應於下式之化合物、
    (101) 該式 士申睛專利範圍第1項或第2項之染料混合物， (2)染料對應於下式之化合物 其中
    27 201213449 4.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其中 該式（3 )染料對應於下式之化合物
    5.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其中 該式（3 )染料對應於下式之化合物
    6.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其中 該式（4 )染料對應於下式之化合物
    7.如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其另 外含有下式之藍色染料 28 (8) 201213449
    其t Z3為如申請專利範圍第i項中所定義之式 (5a)、（5b)、（5e)、（5d)、（5e)或（5f)之纖維活性基 團。 ^如申請專利範圍第！項或第2項之㈣混合物，其含 有重量比為4:1至1:4的如中請專利範圍第2項中所定義之 式（101)染料與如中請專利範圍第3項中所定義之式（叫 染料。 ^如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其含 有重量比為4:1至1:4的如申請專利範圍第4項中所定義之 式（300染料與如申請專利範圍第5項中所定義之式（ 染料。 人申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其 3有重里比為4:1至1:4的如申請專利範圍第6項中所定義 之式（401)染料與下式之染料
    色染料混合物，其包含如申請專利範圍第8 項中所定義之式（101)染料與式（201)染料的混合物作 29 201213449 為黃色組分，包含如申請專利範圍第9 (301)染料與式（3〇2)染料的混合物作為紅中所定義之式 含如申請專利範圍第10項中所定義之式（、工色組分，且包 (801)染料的混合物作為藍色組分。 401 )染料與式 印 12.—種用於對含羥基或含氮纖維材料進彳一 花的方法，該方法包含使用至少一 订三色染色或 下式之黃色染料
    其中Al*i表TF苯基或蔡基， X1為氟或氣， R!為胺基或CVC6烧基， R2 R3、r4、r5、r6及r7各自彼此獨立地 經基、胺基、Cl-C6烧基、Cl-C6燒氧基或項基，“氧、 u為1至3之數字， Y為乙烯基或基團且U為可在鹼性條 下移除之基團； 至少一種下式之黃色染料
    其中Ar2表示苯基或萘基， (2) 201213449 X2及X3彼此獨立地為氯或敦， 四亞甲基、五亞 B表示伸乙基、伸丙基、三亞T基 甲基或六亞甲基， m1G及Rll各自彼此獨立地表示氫或未經取 代或經以下基團取代之絲：《、胺基、氰基、 齒素、CVC6烷氧基、C丨-(：6烷惫雜其私话 * 16沉軋羰基、羧基、胺磺醯基、 磺基或硫酸根基， 12 R13 Rl4 R15及R16各自彼此獨立地為氫、羥 基、胺基、CVC6烷基、C丨_C6烷氧基或磺基， v為1至3之數字； 至少一種下式之紅色染料
    其中A1·3表示苯基或萘基， 又4表不鹵素、3-羧基吡啶基或3_胺曱醯基吡啶u 為氫或C丨-C6烷基， R!8表示氫、Cl-C6烷基、Ci_Ce烷氧基或磺基， Z1為氫或下式之纖維活性基團 (7a). (7b). 乙稀基或基團 -s〇2_y2
  2. 4-NH-C〇-(ch2)2.3.S〇2.Y3 Yl、Y2及γ3各自彼此獨立地表示 31 201213449 -CH2-CH2_U且U為可在鹼性條件下移除之基團，且k為 1至3之數字； 至少一種下式之藍色染料 (4) 其中（Ri9)b表示b個選自院基、氧美、 項基及li素之群的相同或不同之取代基， X5為鹵素， (5a), (5b), (5c), (5d), (5e)，或 (S〇 Z2為下式之纖維活性基團 -S〇2-Y4 -NH-C0-(CH2)m-S02-Y5 -C0NH-(CH2)nS02-Y6 -NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal -NH-CO-C(Hal) = CH2 一 NH
    Hal 其中T2為鹵素 性基團 非纖維活 性取代基或 下式之纖維活 -NH-(CH2)2-3_S〇2-Y7 (6a ), (6b), -NH-(CH2)2-3-〇-(CH2)2-3-S02-Y8 32 201213449
    (6c) (8d) 或
    (R2〇)0-2表示0至2個選自鹵素、Cl_C6烷棊、CVC6 烷氧基及磺基之群的相同或不同之取代基’ γ4、Υ5、Υ6、Υ7、γ8、丫9及YlG各自彼此獨立地表 示乙烯基或-CH2-CH2-U基團且U為可在鹼性條件下移除 之基團， Q 為-CH(Hal)-CH2-Hal 或-C(Hal)=CH2 基團， 爪及η各自彼此獨立地為數字2、3或4，且 Hal為画素， T!為該上式（6b)、（6c)、（6d)或（6e)之纖維活 性基團，且 b及a各自彼此獨立地為數字〇、^或2。 13.如中凊專利㈣第12項之方法，其中對纖維素纖維 料，尤其含棉花之纖維材料進行染色或印花。 33
TW100130071A 2010-08-25 2011-08-23 Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing TW201213449A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10173996 2010-08-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201213449A true TW201213449A (en) 2012-04-01

Family

ID=43640238

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100130071A TW201213449A (en) 2010-08-25 2011-08-23 Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20130283546A1 (zh)
EP (1) EP2609247A1 (zh)
KR (1) KR20130100133A (zh)
CN (1) CN103080414A (zh)
BR (1) BR112013004125A2 (zh)
TW (1) TW201213449A (zh)
WO (1) WO2012025279A1 (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA37750B1 (fr) * 2012-06-15 2017-10-31 Huntsman Advanced Mat (Switzerland) Gmbh Colorants réactifs aux fibres, leur préparation et leur utilisation
CN103602101B (zh) * 2013-12-02 2015-05-20 丽源(湖北)科技有限公司 灰色活性染料混合物
CN103965653B (zh) * 2014-05-12 2016-08-31 浙江亿得化工有限公司 后丝光复合型活性染料及其染色方法和用途
EP3336148A1 (en) * 2016-12-15 2018-06-20 DyStar Colours Distribution GmbH Blue and navy fibre reactive dye mixtures
CN107964258A (zh) * 2017-12-05 2018-04-27 湖北丽源科技股份有限公司 一种黄色含氟活性染料混合物及其制备方法和应用
CN114716844A (zh) * 2022-05-18 2022-07-08 浙江亿得新材料股份有限公司 一种复合高日晒蓝色活性染料及用途
CN115160823A (zh) * 2022-06-30 2022-10-11 浙江科永化工有限公司 一种活性染料组合物及染料制品

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2106070T3 (es) * 1990-09-25 1997-11-01 Ciba Geigy Ag Colorantes y mezclas de colorantes reactivos con las fibras y utilizacion de los mismos.
DE4142766C1 (zh) * 1991-12-04 1993-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
JP2914869B2 (ja) * 1993-05-06 1999-07-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途
US6068667A (en) * 1999-05-05 2000-05-30 Everlight Usa, Inc. Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes
KR101181250B1 (ko) 2003-11-18 2012-09-11 시바 홀딩 인크 반응성 염료 혼합물 및 이를 포함하는 수성 잉크
MY162329A (en) 2004-03-19 2017-05-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Mixtures or reactive dyes and their use.
CN101289579B (zh) * 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2609247A1 (en) 2013-07-03
US20130283546A1 (en) 2013-10-31
CN103080414A (zh) 2013-05-01
WO2012025279A1 (en) 2012-03-01
BR112013004125A2 (pt) 2016-06-28
KR20130100133A (ko) 2013-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201213449A (en) Mixtures of fibre-reactive dyes and their use in a method for trichromatic dyeing or printing
CN104059387B (zh) 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物
JPH10279827A (ja) 反応性染料の混合物及びそれらの用途
WO2013021352A2 (en) Black mixtures of fibre reactive azo reactive dyestuffs
BRPI0718595A2 (pt) Misturas de corantes reativos e sua utilização em um método para tingimento ou impressão tricromática.
ES2361135T3 (es) Mezcla de colorantes azocolorantes que reaccionan con fibra, su producción y su empleo.
JP5682947B2 (ja) 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
CN105778561B (zh) 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
KR20180006943A (ko) 반응성 염료 혼합물, 및 텍스타일 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법에서의 이의 용도
TWI251013B (en) Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and their use for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
TW476776B (en) Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes
TWI465523B (zh) 深棕色反應性染料
EP3434735A1 (en) Reactive black dye composition and method for dying fibers using the same
TW201446886A (zh) 反應性染料混合物及其於雙或三色染料或印刷方法中之用途
EP1490442A1 (de) Farbstoffmischungen von faserreaktiven azofarbstoffen, deren herstellung und ihre verwendung
JP5638908B2 (ja) 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
KR20170121986A (ko) 반응성 염료 조성물
JP3817766B2 (ja) 反応染料混合組成物およびそれを用いる染色または捺染法
TWI736794B (zh) 反應性染料組成物及使用該反應性染料組成物之染色法
TW500776B (en) Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups
JP5801748B2 (ja) 反応性染料
CA2449126A1 (en) Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof
CN105778563B (zh) 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
KR102591925B1 (ko) 반응성 적색 염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법
JP2000072979A (ja) 反応性染料の混合物及びそれらの使用