KR20180006943A - 반응성 염료 혼합물, 및 텍스타일 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법에서의 이의 용도 - Google Patents

반응성 염료 혼합물, 및 텍스타일 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법에서의 이의 용도 Download PDF

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Abstract

화학식 (1)의 적어도 1종의 염료 및 화학식 (2) 및 (3)의 그룹으로부터의 적어도 1종의 염료를 포함하는 염료 혼합물은 셀룰로스 섬유 물질의 염색 또는 프린팅에 특히 적합하며, 이는 우수한 빌드업을 나타내고, 우수한 재현성 및 우수한 전반적인 견뢰도 특성을 갖는 염색물 또는 프린트를 수득한다.
Figure pct00037

Figure pct00038

Figure pct00039

상기 화학식 (1), 화학식 (2) 및 화학식 (3)에서, (R1)k는 그룹 C1-C4알콕시, C1-C4알킬 및 설포로부터의 k개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고, R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R3은 수소 또는 C1-C4알킬이고, (R4)n은 그룹 C1-C4알콕시, C1-C4알킬 및 설포로부터의 n개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고, (R5)q는 그룹 C1-C4알콕시 및 C1-C4알킬로부터의 q개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고, X1, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고, T1은 화학식 (4a), (4b), (4c) 또는 (4d)의 섬유-반응성 라디칼이다.
Figure pct00040

Figure pct00041

상기 화학식 (4a), (4b), (4c) 및 (4d)에서, (R6)0-2는 그룹 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 설포로부터의 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고, Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고, Z, Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고 U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고, M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고, k, n 및 q는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 수이고, l, m 및 s는 각각 서로 독립적으로 1 또는 2의 수이다.

Description

반응성 염료 혼합물, 및 텍스타일 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법에서의 이의 용도
본 발명은 반응성 염료의 혼합물에 관한 것으로, 상기 반응성 염료 혼합물은 질소 함유 또는 하이드록시 그룹 함유 섬유 물질의 염색(dyeing) 또는 프린팅(printing)에 적합하여, 우수한 재현성(reproducibility) 및 우수한 전반적인 견뢰도(all-round fastness) 특성을 갖는 염색물 또는 프린트를 섬유 물질 상에 제공한다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 반응성 염료 혼합물이 사용되는 질소 함유 또는 하이드록시 그룹 함유 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법에 관한 것이다.
지난 수년간 다수의 국가들은 천연 자원을 절약하고 기후에 유해한 물질의 배출을 줄임으로써 환경의 질을 개선하기 위해 노력해오고 있다. 정부는 이러한 목표를 달성하는 업계를 지원하기 위한 기금을 제공한다. 소비자는 가장 높은 생태 기준에 따라 생산되는 환경 친화적인 텍스타일 제품을 요구하고 있다. 브랜드와 소매업체는 이러한 요구를 실제 요건에 반영하고 있으며, 섬유 제조업체는 최신 장비에 투자하고 환경 친화적인 화학 물질을 선택함으로써 생산 우수성을 지속적으로 개선하고 있다.
결과적으로, 높은 생태적 및 경제적 요건을 충족시키는 한편 양호한 견뢰도 특성, 예를 들면 세척 및 물 견뢰도 및 땀 견뢰도를 갖는 원하는 색조의 염색을 여전히 제공하는, 섬유 물질의 재현 가능한 염색 및 프린팅에 적합한 신규한 반응성 염료 및 염료 혼합물에 대한 거대 수요가 존재한다. 적합한 반응성 염료는 다양한 염색 파라미터에 대해 고유의 조합능 및 낮은 감응성을 제공해야 한다. 또한, 이들은 충분한 직접성을 가져야 함과 동시에 고정되지 않은 염료를 쉽게 세척할 수 있어야 한다. 이들은 또한 우수한 착색율 및 높은 반응성을 나타내야 하며, 특히 이의 목적은 높은 정도의 고착을 갖는 염색을 제공하는 것이다. 다수의 경우, 반응성 염료의 빌드업 거동(build-up behaviour)은 매우 깊은 색조를 염색할 때의 요건을 충족시키기에 불충분하다.
따라서 본 발명은 섬유 물질을 원하는 색조로 재현 가능하게 염색 및 프린팅하는데 특히 적합하며 전술된 요건을 최대한 충족시키는 신규한 반응성 염료 혼합물을 제공하는 과제를 기반으로 한다. 상기 염료 혼합물 및 염료는 우수한 전반적인 견뢰도, 예를 들면 광 및 습윤에 대한 견뢰도를 갖는 염색물을 또한 제공해야 한다.
따라서 본 발명은 화학식 (1)의 적어도 1종의 염료, 및 화학식 (2) 및 (3)의 그룹으로부터의 적어도 1종의 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
상기 화학식 (1), 화학식 (2) 및 화학식 (3)에서,
(R1)k는 그룹 C1-C4알콕시, C1-C4알킬 및 설포로부터의 k개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R3은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
(R4)n은 그룹 C1-C4알콕시, C1-C4알킬 및 설포로부터의 n개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
(R5)q는 그룹 C1-C4알콕시 및 C1-C4알킬로부터의 q개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
X1, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
T1은 화학식 (4a), (4b), (4c) 또는 (4d)의 섬유-반응성 라디칼이다.
Figure pct00004
Figure pct00005
상기 화학식 (4a), (4b), (4c) 및 (4d)에서,
(R6)0-2는 그룹 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 설포로부터의 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고,
Z, Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고 U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
k, n 및 q는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 수이고,
l, m 및 s는 각각 서로 독립적으로 1 또는 2의 수이다.
화학식 (1), (2) 및 (3)의 염료는 섬유 반응성이며, 즉, 화학식 (1), (2) 및 (3)의 염료는 적어도 2개의 섬유-반응성 치환체를 함유한다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (1)의 적어도 1종의 염료, 및 화학식 (1) 및 (2)의 그룹으로부터의 적어도 1종의 염료를 포함한다. 본 발명의 하나의 양태에서, 상기 염료 혼합물은 화학식 (1)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 화학식 (1)의 1종, 2종 또는 3종, 바람직하게는 1종의 염료, 및 화학식 (2)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 화학식 (2)의 1종, 2종 또는 3종, 바람직하게는 1종의 염료를 포함한다. 본 발명의 또 다른 양태에서, 상기 염료 혼합물은 화학식 (1)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 화학식 (1)의 1종, 2종 또는 3종, 바람직하게는 1종의 염료, 및 화학식 (3)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 화학식 (3)의 1종, 2종 또는 3종, 바람직하게는 1종의 염료를 포함한다.
화학식 (4b)의 라디칼에서, Me는 메틸 라디칼이고 Et는 에틸 라디칼이다. 수소 이외에도, 상기 라디칼은, 질소 원자에 결합된 치환체로서도 고려된다.
화학식 (1) 및 (2)의 염료는 적어도 3개, 바람직하게는 3 또는 4개, 특히 3개의 설포 그룹을 함유한다. 화학식 (3)의 염료는 적어도 2개, 바람직하게는 2 또는 3개, 특히 3개의 설포 그룹을 함유한다. 설포 그룹 -SO3M은 유리 산 형태(M은 수소이다) 또는, 바람직하게는, 염 형태로 존재한다. 적합한 염은, 예를 들면, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염이다. 고려되는 추가의 염으로는 암모늄 염, 유기 아민의 염, 또는 이들의 혼합물이 있다. 언급될 수 있는 예로는 나트륨, 리튬, 칼륨 또는 암모늄 염, 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민 염 또는 혼합된 Na/Li 또는 Na/Li/NH4 염이 있다.
R1, R4, R5 및 R6에 대한 C1-C4알킬로서는 각각 서로 독립적으로 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸, 더욱 바람직하게는 메틸이 고려된다.
R3에 대한 C1-C4알킬로서는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸, 더욱 바람직하게는 에틸이 고려된다.
R2에 대한 C1-C4알킬로서는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸, 에틸 및 프로필, 더욱 바람직하게는 에틸이 고려된다.
R1, R4, R5 및 R6에 대한 C1-C4알콕시로서는 각각 서로 독립적으로 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 이소부톡시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시, 더욱 바람직하게는 메톡시가 고려된다.
흥미로운 양태에서 R2는 메틸, 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸이다.
흥미로운 양태에서 R3은 에틸이다.
바람직하게는, (R5)q는 그룹 메톡시 및 메틸로부터의 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고, 더욱 바람직하게는 (R5)q는 메틸을 나타낸다. 바람직하게는, q는 1의 수이다.
바람직하게는, k 및 n은 각각 0의 수이다. 바람직하게는, l은 1의 수이다. 바람직하게는, m은 1의 수이다. 바람직하게는, s는 2의 수이다.
X1, X2 및 X3에 대한 할로겐으로서는 각각 서로 독립적으로 예를 들면 불소, 염소 및 브롬, 바람직하게는 불소 및 염소가 고려된다.
바람직하게는, X1, X2 및 X3은 할로겐이다.
본 발명의 하나의 양태에서 X1은 불소이다. 본 발명의 하나의 양태에서 X2는 염소이다. 본 발명의 하나의 양태에서 X3은 불소이다. 흥미로운 양태에서 X1 및 X3은 불소이고 X2는 염소이다.
이탈 그룹 U로서는 예를 들면 -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4알킬)2가 고려된다. U는 바람직하게는 화학식 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 또는 -OPO3H2, 특히 -Cl 또는 -OSO3H의 그룹이다.
따라서 적합한 라디칼 Z, Z1, Z2 및 Z3의 예로는 비닐, β-브로모- 또는 β-클로로에틸, β-아세톡시에틸, β-벤조일옥시에틸, β-포스페이토에틸, β-설페이토에틸 및 β-티오설페이토에틸이 있다. Z, Z1, Z2 및 Z3은 바람직하게는 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설페이토에틸이다.
본 발명의 하나의 양태에서 T1은 화학식 (4a) 또는 (4b)의 섬유-반응성 라디칼이다.
Figure pct00006
상기 화학식 (4a) 및 (4b)에서,
Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고,
(R6)0-2는 그룹 메톡시, 메틸 및 설포로부터의 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
Z는 비닐, β-설페이토에틸 또는 β-클로로에틸이다.
바람직하게는 화학식 (4a)의 섬유-반응성 라디칼(이때, Z는 비닐, β-설페이토에틸 또는 β-클로로에틸, 바람직하게는, 비닐 또는 β-클로로에틸이다)이다.
화학식 (4b)의 라디칼은 예를 들면 화학식 (4b'), (4b"), (4b'") 또는 (4b"")의 라디칼이다.
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
상기 화학식 (4b'), (4b"), (4b'") 및 (4b"")에서,
Z는 전술된 정의 및 바람직한 의미를 갖는다.
특별한 양태에서, 화학식 (1)의 염료는 화학식 (1a)의 염료에 상응한다.
Figure pct00011
상기 화학식 (1a)에서,
R2는 메틸, 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
Z1은 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
유리 산 형태의 화학식 (1)의 염료는 예를 들면 화학식 (101), (102), (103), (104), (105), (106) 또는 (107)의 염료이다.
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
하나의 양태에서 본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (101) 및/또는 (102)의 염료를 화학식 (1)의 염료로서 포함한다.
유리 산 형태의 화학식 (2)의 염료는 예를 들면 화학식 (201) 또는 (202)의 염료이다.
Figure pct00019
Figure pct00020
유리 산 형태의 화학식 (3)의 염료는 예를 들면 화학식 (301), (302), (303), (304) 또는 (305)의 염료이다.
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
하나의 양태에서 본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (301) 및/또는 (302)의 염료를 화학식 (3)의 염료로서 포함한다.
화학식 (1), (2) 및 (3)의 염료는 몇몇 경우에 있어서 공지되어 있거나, 또는 이들 염료는 예를 들면 US-A-4667022, USA-5298607, EP-A-94055 및 US-A-4754023에 기재된 공지된 공정 자체에 따라 제조될 수 있다.
또한 본 발명은 화학식 (1a)의 신규한 반응성 염료에 관한 것이다.
Figure pct00024
상기 화학식 (1a)에서,
R2는 메틸, 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
Z1은 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
화학식 (1a)의 반응성 염료는, 예를 들면, 화학식 (5)의 아미노 아조 화합물, 화학식 (6)의 아미노 화합물 및 화학식 (7)의 트리아진 화합물을 임의 순서로 서로 반응시켜 수득할 수 있다.
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
상기 화학식 (5), (6) 및 (7)에서,
R2, M 및 Z1은 각각 전술된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
각종 공정은, 우선 화학식 (5) 및 (6)의 화합물 중의 하나를 화학식 (7)의 시아누르산 플루오라이드와 축합시키고, 생성된 반응물을, 화학식 (7)의 시아누르산 플루오라이드와 사전에 축합된 화학식 (5) 및 (6)의 화합물 중의 나머지 하나와 반응시키는 것을 포함한다. 또는, 화학식 (5) 아미노 아조 화합물의 전구체인 1,3-디아미노-벤젠-4-설폰산은 화학식 (6)의 아미노 화합물 및 화학식 (7)의 시아누르산 플루오라이드의 1차 축합 생성물로 축합되고, 생성된 2차 축합 생성물은, 본원에 참조로 인용된 US 5,298,607의 실시예 6(컬럼 37 및 38)에 기재된 공정과 유사하게, 후속적으로 디아조화되고 커플링된다.
화학식 (1a)의 반응성 염료의 제조에서, 예를 들면, 등몰량의 화학식 (5), (6) 및 (7)의 화합물이 사용된다.
화학식 (5)의 화합물, 화학식 (5)의 화합물의 전구체, 화학식 (6)의 화합물 및 화학식 (7)의 시아누르산 플루오라이드 사이의 축합 반응은, 일반적으로, 공지된 공정들과 유사하게, 예를 들면 0 내지 70℃의 온도 및 예를 들면 3 내지 10의 pH의 수용액 중에서 통상 수행된다. 화학식 (5) 및 (6)의 화합물, 및 화학식 (7)의 시아누르산 플루오라이드는 공지되어 있거나 이들은 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
최종 생성물은 임의로 변환 반응에 적용될 수도 있다. 이러한 변환 반응으로는, 예를 들면, 수산화나트륨 희석액 처리에 의한 비닐화 가능한 반응성 그룹 Z, Z1, Z2 또는 Z3의 비닐 형태로의 전환, 예를 들면, β-클로로에틸설포닐 라디칼 또는 β-설페이토에틸설포닐 라디칼의 비닐설포닐 라디칼로의 전환이 있다. 이들 반응은 그 자체로 공지되어 있다. 이들 변환 반응은 일반적으로 예를 들면 20 내지 70℃의 온도에서 예를 들면 6 내지 14의 pH에서 중성 내지 알칼리성 매질에서 수행된다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들면, 개별 염료들을 함께 혼합하여 제조될 수 있다. 상기 혼합 절차는, 예를 들면, 적합한 밀(mill), 예를 들면, 볼 밀(ball mill) 또는 핀 밀(pin mill)에서 뿐만 아니라 혼련기(kneader) 또는 믹서(mixer)에서 수행된다. 또한, 본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들면, 화학식 (1), (2) 및 (3)의 반응성 염료를 염욕(dyebath) 또는 프린팅 매질에 직접 용해시켜 제조될 수도 있다. 개별 반응성 염료들의 양은 수득하고자 하는 색조에 좌우된다. 화학식 (1)의 염료와 화학식 (2) 또는 (3)의 염료, 또는 화학식 (1)의 염료와 화학식 (2) 및 (3)의 염료는, 예를 들면, 1:99 내지 99:1, 5:95 내지 95:5, 10:90 내지 90:10, 25:75 내지 75:25, 30:70 내지 70:30, 및 35:65 내지 65:35의 중량비로 본 발명에 따른 염료 혼합물에 존재한다. 하나의 양태에서, 화학식 (1)의 염료 및 화학식 (2)의 염료는 75:25 내지 65:35, 바람직하게는 70:30의 중량비로 상기 염료 혼합물에 존재한다. 또 다른 양태에서, 화학식 (1)의 염료 및 화학식 (3)의 염료는 80:20 내지 70:30, 바람직하게는 75:25의 중량비로 상기 염료 혼합물에 존재한다.
따라서, 화학식 (1), (2) 및 (3)의 반응성 염료 및 또한 본 발명에 따른 염료 혼합물은 추가의 첨가제, 예를 들면 염화나트륨 또는 덱스트린을 포함할 수 있다.
원하는 경우, 화학식 (1), (2) 및 (3)의 반응성 염료 및 본 발명에 따른 염료 혼합물은, 예를 들면 취급을 개선하거나 저장 안정성을 증가시키는 추가의 보조제, 예를 들면, 완충제, 분산제 또는 항진제(anti-dust)를 포함할 수 있다. 이러한 보조제는 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 및 염료는 상당히 다양한 물질, 특히 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 물질의 염색 또는 프린팅에 적합하다. 이의 예로는 종이, 견, 가죽, 모, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄, 및, 특히 모든 종류의 셀룰로스 섬유 물질이 있다. 이러한 섬유 물질로는, 예를 들면, 천연 셀룰로스 섬유, 예를 들면 면, 린넨 및 대마(hemp), 뿐만 아니라 셀룰로스 및 재생 셀룰로스가 있다. 본 발명에 따른 염료 혼합물 및 염료는 블렌드 직물, 예를 들면 면과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유와의 혼합물에 함유된 하이드록시 그룹 함유 섬유의 염색 또는 프린팅에도 적합하다.
상기 텍스타일 섬유 물질은 상당히 다양한 가공 형태, 예를 들면, 섬유(fibre), 얀(yarn), 직물(woven fabric) 또는 편직물(knitted fabric)의 형태일 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 물질, 특히 셀룰로스 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 전술된 화학식 (1)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 1, 2 또는 3종의 염료, 바람직하게는 1종의 염료를, 전술된 화학식 (2)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 1, 2 또는 3종의 염료, 바람직하게는 1종의 염료 및/또는 전술된 화학식 (3)의 적어도 1종의 염료, 예를 들면 1, 2 또는 3종의 염료, 바람직하게는 1종의 염료와 함께 사용하는 것을 포함하며, 이때 R1, R2, R3, R4, R5, R6, X1, X2, X3, T1, Me, Et, Z, Z1, Z2, Z3, M, k, m, n, q, l 및 s는 각각 전술된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 또는 염료는 통상의 염색 및 프린팅 방법에 적합하여, 섬유 물질에 가해지고 다양한 방식으로, 특히 염료 수용액 또는 프린트 페이스트(print paste)의 형태로 섬유 물질에 고정될 수 있다.
본 발명에 따른 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 물질의 염색 및 프린팅 방법은 통상의 염색 및 프린팅 방법, 예를 들면, 이른바 콜드 패드-배치(cold pad-batch) 공정에 따라 수행될 수 있으며, 이때, 염료는 알칼리와 함께 패더(padder) 상에 가해지고, 이어서 대략 실온에서, 예를 들면, 25 내지 35℃에서 여러 시간 동안 저장함으로써 고정된다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 염색 및 프린팅 방법은 침염(exhaust-dyeing) 방법에 따라 수행되며, 여기서, 물품들은 임의로 염 함유 염료 수용액으로 함침되고 상기 염료는 알칼리 처리 후에 또는 알칼리 존재하에, 임의로 열작용하에 고정된다.
염액(dye liquor) 또는 프린트 페이스트는, 물 및 염료를 포함하는 것 이외에도, 추가의 첨가제, 예를 들면, 그 자체가 공지된 색조 염료, 염, 완충 물질, 습윤제, 소포제(anti-foam), 균염제, 또는 텍스타일 물질의 특성에 영향을 주는 제제, 예를 들면, 유연제, 난연마감(flame-resistant finishes)용 첨가제, 또는 발오, 발수 또는 발유제, 뿐만 아니라 연수제 및 천연 또는 합성 증점제(thickener), 예를 들면, 알기네이트 또는 셀룰로스 에테르를 또한 포함할 수 있다.
염료 혼합물 또는 개별 염료가 염욕 또는 프린트 페이스트에서 사용되는 양은, 목적하는 색조 깊이에 따라 광범위한 한계 내에서 다양할 수 있으며, 일반적으로, 염색된 물품 또는 프린트 페이스트를 기준으로 하여 0.01 내지 15중량%, 특히 0.1 내지 10중량%의 양이 유리한 것으로 입증되었다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 본 발명의 염료 혼합물 또는 염료는, (염색 또는 프린팅에서) 높고 균일한 색 빌드업(build-up), 우수한 염착 및 고정 작용, 상이한 농도들에서의 색조 균형의 우수한 지속성, 다양한 염색 파라미터에 대한 낮은 감응성, 및 특히, 매우 우수한 조합능에 의해 구별된다. 염색 시간은 감소될 수 있다. 더욱이, 이들은 충분한 직접성을 갖는 동시에, 고정되지 않은 염료의 세척제거의 우수한 용이성을 가지며, 유리하게는 낮은 액비(liquor ratio), 예를 들면 1:4 내지 1:6의 액비, 바람직하게는 1:6의 액비에서 가해질 수 있다. 본 발명의 방법에 따라 제조된 염색물 및 프린트는 매우 우수한 견뢰도 특성, 예를 들면, 세척, 물, 해수, 크로스 염색(cross-dyeing) 및 땀에 대한 견뢰도, 뿐만 아니라 염소, 주름가공(pleating), 고온압축(hot-pressing) 및 러빙(rubbing)에 대한 우수한 견뢰도, 및 우수한 재현성을 나타낸다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 및 염료는 기록 시스템에 사용하기 위한 착색제로도 적합하다. 이러한 기록 시스템은, 예를 들면, 종이 또는 텍스타일 프린팅을 위한 상업적으로 입수 가능한 잉크젯 프린터, 또는 필기 도구, 예를 들면, 만년필 또는 볼펜이며, 특히 잉크젯 프린터이다. 이러한 목적에서, 본 발명에 따른 염료 혼합물 또는 본 발명에 따른 염료는 기록 시스템에서 사용하기에 적합한 형태로 우선 전환된다. 적합한 형태는, 예를 들면, 본 발명에 따른 염료 혼합물의 적어도 1종의 염료를 착색제로서 포함하는 수성 잉크이다. 상기 잉크는, 목적하는 양의 물 중에서 잉크젯 프린팅에서 통상적인 개별 성분들을 함께 혼합하는 통상의 방식으로 제조될 수 있다. 편리하게는, 화학식 (1), (2) 및 (3)의 적어도 1종의 염료를 포함하는 개별 잉크들이 다색 잉크젯 프린터에서 사용되며, 혼합은 디지털 프린팅에 의해 기재 상에서 수행된다. 예를 들면, 하나의 잉크는 화학식 (1)의 염료를 포함하고 또 다른 잉크는 화학식 (2)의 염료를 포함하거나, 하나의 잉크는 화학식 (1)의 염료를 포함하고 또 다른 잉크는 화학식 (3)의 염료를 포함한다.
잉크젯 프린팅용으로 고려되는 기재의 예는, 종이 또는 플라스틱 필름 이외에도, 전술된 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 물질, 특히 셀룰로스 섬유 물질을 포함한다. 상기 기재는 바람직하게는 텍스타일 섬유 물질이다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공한다. 별도의 언급이 없는 한, 온도는 섭씨 온도이고 부는 중량부이며 백분율은 중량%이다. 중량부는 리터에 대한 킬로그램 비율로 나타낸 용적부에 관한 것이다.
실시예 1: 표백된 면 트리코트 직물(bleached cotton tricot fabric)을, 60℃에서, 염화나트륨 55g/l, 및 화학식 (102)의 반응성 염료 69.0%와 화학식 (201)의 반응성 염료 31%를 함유하는 2.75%의 염료 혼합물을 함유하는 수성 염욕으로 10:1의 액비로 도입한다. 30분 후 60℃에서 하소된 탄산나트륨 16.0g/l를 상기 염욕에 첨가한다. 염색을 30분 동안 계속한다. 염색된 직물을 염색액에서 꺼내고 상기 직물을 60℃에서 6:1의 액비로 10분 동안 수조에서 헹구어 세척 처리를 실시한다. 당해 세척 처리를 3회 더 반복한다. 1/1 SD의 색 깊이(ISO 105-A-1984 (E)에 따른 표준 깊이)를 갖는 밝은(brilliant) 분홍 색조의 직물이 수득된다.
비교 실시예 1: 표백된 면 트리코트 직물을, 60℃에서, 염화나트륨 55g/l, 및 화학식 (401)의 적색 염색 반응성 염료 75.0%와 화학식 (201)의 적색 염색 반응성 염료 25%를 함유하는 2.70%의 염료 혼합물을 함유하는 수성 염욕으로 10:1의 액비로 도입한다. 30분 후 60℃에서 하소된 탄산나트륨 16.0g/l를 상기 염욕에 첨가한다. 염색을 30분 동안 계속한다. 염색된 직물을 염색액에서 꺼내고 상기 직물을 60℃에서 6:1의 액비로 10분 동안 수조에서 헹구어 세척 처리를 실시한다. 당해 세척 처리를 3회 더 반복한다. 1/1 SD의 색 깊이(ISO 105-A-1984 (E)에 따른 표준 깊이)를 갖는 밝은 분홍 색조의 직물이 수득된다.
실시예 1 및 비교 실시예 1에 따라 수득된 세척된 직물에 대해 하기의 색 견뢰도 시험을 실시한다:
(a) ISO 105-C06에 따라 60℃에서 C1S를 세척한다.
(b) ISO 105-E01에 따라 물을 제공한다.
(c) ISO 105-E04에 따라 알칼리를 발한(perspiration)시킨다.
(d) ISO 105-E04에 따라 산을 발한시킨다.
색 변화는 그레이 스케일에 따라 결정한다. 등급이 높을수록 견뢰도 특성이 우수하다. 표 1의 데이터는 실시예 1에 따른 본 발명의 염료 혼합물로 염색된 직물의 견뢰도 특성이 우수함을 입증한다.
Figure pct00028
실시예 2: 표백된 면 트리코트 직물을, 60℃에서, 염화나트륨 60g/l, 및 화학식 (102)의 반응성 염료 75.0%와 화학식 (301)의 반응성 염료 25%를 함유하는 2.70%의 염료 혼합물을 함유하는 수성 염욕으로 10:1의 액비로 도입한다. 30분 후 60℃에서 하소된 탄산나트륨 5.0g/l와 1.5%의 수산화나트륨을 상기 염욕에 첨가한다. 염색을 30분 동안 계속한다. 염색된 직물을 염색액에서 꺼내고 상기 직물을 60℃에서 6:1의 액비로 10분 동안 수조에서 헹구어 세척 처리를 실시한다. 당해 세척 처리를 3회 더 반복한다. 1/1 SD의 색 깊이를 갖는 밝은 주홍색 색조의 직물이 수득된다.
실시예 3: 표백된 면 트리코트 직물을, 60℃에서, 염화나트륨 60g/l, 및 화학식 (103)의 반응성 염료 70.0%와 화학식 (201)의 반응성 염료 30%를 함유하는 2.70%의 염료 혼합물을 함유하는 수성 염욕으로 10:1의 액비로 도입한다. 30분 후 60℃에서 하소된 탄산나트륨 5.0g/l와 1.5%의 수산화나트륨을 상기 염욕에 첨가한다. 염색을 30분 동안 계속한다. 염색된 직물을 염색액에서 꺼내고 상기 직물을 60℃에서 6:1의 액비로 10분 동안 수조에서 헹구어 세척 처리를 실시한다. 당해 세척 처리를 3회 더 반복한다. 1/1 SD의 색 깊이를 갖는 밝은 주홍색 색조의 직물이 수득된다.
실시예 4: 실시예 2의 방법을 반복하지만, 화학식 (102)의 반응성 염료 75.0%와 화학식 (301)의 반응성 염료 25%를 함유하는 2.70%의 염료 혼합물 대신에, 화학식 (102)의 반응성 염료 75.0%와 화학식 (303)의 반응성 염료 25%를 함유하는 2.70%의 염료 혼합물을 사용하여, 1/1 SD의 색 깊이를 갖는 밝은 주홍색 색조의 직물이 마찬가지로 수득된다.
프린팅 절차 I
69.0%의 화학식 (102)의 반응성 염료와 31%의 화학식 (201)의 반응성 염료를 함유하는 염료 혼합물 3부를, 급속 교반하에, 5% 나트륨 알기네이트 증점제 50부, 물 27.8부, 우레아 20부, 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 1부 및 탄산수소나트륨 1.2부를 함유하는 스톡 증점제(stock thickener) 100부로 뿌린다. 이에 따라 수득된 프린트 페이스트를 사용하여 면 직물을 프린팅하고, 생성된 프린팅 물질을 건조시키고 102℃에서 2분 동안 포화 증기에서 증기처리한다. 이어서 프린팅 직물을 세정하고, 원하는 경우 비등하에 비누칠하고, 다시 헹구고, 후속적으로 건조시킨다.
프린팅 절차 II
(a) 머서가공된 면-새틴(mercerised cotton-satin)을 30g/l의 탄산나트륨과 50g/l의 우레아(액 흡수율 70%)를 함유하는 액을 사용하여 패딩하고(padded) 건조시킨다.
(b) 단계 (a)에 따라 전처리된 면-새틴을
- 화학식 (102)의 반응성 염료 69.0%와 화학식 (201)의 반응성 염료 31%를 함유하는 염료 혼합물 15%,
- 1,2-프로필렌 글리콜 15% 및
- 물 70%
를 함유하는 수성 잉크를 사용하여, 드랍 온 디맨드 잉크젯 헤드(drop-on-demand inkjet head)(버블젯((bubble jet))를 사용하여 프린팅한다. 상기 프린트를 완전히 건조시키고, 8분 동안 102℃에서 포화 증기로 고정시키고, 차갑게 헹구고(cold-rinsed), 비등하에 세척 제거하고, 다시 헹구고, 건조시킨다.

Claims (14)

  1. 화학식 (1)의 적어도 1종의 염료, 및 화학식 (2) 및 (3)의 그룹으로부터의 적어도 1종의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
    Figure pct00029

    Figure pct00030

    Figure pct00031

    상기 화학식 (1), 화학식 (2) 및 화학식 (3)에서,
    (R1)k는 그룹 C1-C4알콕시, C1-C4알킬 및 설포로부터의 k개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    (R4)n은 그룹 C1-C4알콕시, C1-C4알킬 및 설포로부터의 n개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
    (R5)q는 그룹 C1-C4알콕시 및 C1-C4알킬로부터의 q개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
    X1, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
    T1은 화학식 (4a), (4b), (4c) 또는 (4d)의 섬유-반응성 라디칼이다.
    Figure pct00032

    Figure pct00033

    상기 화학식 (4a), (4b), (4c) 및 (4d)에서,
    (R6)0-2는 그룹 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 설포로부터의 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
    Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고,
    Z, Z1, Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고 U는 알칼리 조건하에 제거 가능한 그룹이고,
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
    k, n 및 q는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2의 수이고,
    l, m 및 s는 각각 서로 독립적으로 1 또는 2의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, k 및 n이 각각 0의 수인, 염료 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 메틸, 에틸 또는 프로필인, 염료 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 에틸인, 염료 혼합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (R5)q는 그룹 메톡시 및 메틸로부터의 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내는, 염료 혼합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X1, X2 및 X3이 각각 할로겐인, 염료 혼합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, T1이 화학식 (4a) 또는 (4b)의 섬유-반응성 라디칼인, 염료 혼합물.
    Figure pct00034

    상기 화학식 (4a) 및 (4b)에서,
    Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고,
    (R6)0-2는 그룹 메톡시, 메틸 및 설포로부터의 0 내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 나타내고,
    Z는 비닐, β-설페이토에틸 또는 β-클로로에틸이다.
  8. 제7항에 있어서, T1이 화학식 (4a)의 섬유-반응성 라디칼인, 염료 혼합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, m이 1의 수인, 염료 혼합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, s가 2의 수인, 염료 혼합물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 염료가 화학식 (1a)의 염료에 상응하는, 염료 혼합물.
    Figure pct00035

    상기 화학식 (1a)에서,
    R2는 메틸, 에틸 또는 프로필이고,
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
    Z1은 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
  12. 하이드록시 그룹 함유 또는 질소 함유 섬유 물질의 염색 또는 프린팅 방법으로서, 상기 방법이 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따르는 염료 혼합물을 사용함을 포함하는, 방법.
  13. 제12항에 있어서, 셀룰로스 섬유 물질, 특히 면 함유 섬유 물질이 염색 또는 프린팅되는, 방법.
  14. 화학식 (1a)의 반응성 염료.
    Figure pct00036

    상기 화학식 (1a)에서,
    R2는 메틸, 에틸 또는 프로필이고,
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
    Z1은 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
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