KR20070114171A - 반응성 염료물질, 그 제조 방법, 및 그 용도 - Google Patents

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KR20070114171A
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베르너 루쓰
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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 염료 물질에 관련된다.
Figure 112007067488116-PCT00025
(식 중 M 및 R은 특허청구범위 제 1 항에 기재된 의미를 가짐). 본 발명은 또한 상기 염료 물질의 제조 방법 및, 히드록시 기 및 카본아미드기 함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 이들의 용도에 관련된다.

Description

반응성 염료물질, 그 제조 방법, 및 그 용도{REACTIVE DYESTUFFS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE SAME}
본 발명은 섬유 반응성 아조 염료 기술분야에 관련된다.
셀룰로스 섬유 염색에 유용한 반응성 염료는 공지이며 특허 문헌에 널리 기재되어 있다. 그러나 이들 통상의 염료는 반응성 염료에 대한 최근의 높은 기대를 충분히 만족시키지 못한다. 특히, 많은 반응성 염료의 빌드업 성능은 종종 개선을 필요로한다. 따라서 개선된 성질의 새로운 섬유 반응성 염료에 대한 필요가 계속 존재한다. 특히 황색조를 가지는 염색의 생산은, 높은 견뢰도 수준 및 매우 양호한 색상 빌드업을 가진 반응성 염료를 요구한다.
DE 4423650은, 황색 염색 섬유 반응성 염료를 개시하나, 특히 셀룰로스 섬유 상에서 이들 제품의 색상 빌드업이 여전히 불만족스럽다는 면에서 상술한 기준을 충분히 만족시키지 못한다.
본 발명자들은 이제, DE 4423650에 기재된 염료보다 놀랍게도 현저히 양호한 빌드업을 가지는 염료를 발견하였다.
본 발명은 따라서 하기에 개시하며 화학식 (1)에 따라 정의된 염료를 제공한다:
Figure 112007067488116-PCT00001
[식 중,
M은 수소 또는 알칼리 금속, 일례로 소듐, 포타슘 또는 리튬,
R은 화학식 (2a) 내지 (2i)의 모노아조 염료,
Figure 112007067488116-PCT00002
Figure 112007067488116-PCT00003
(식 중
D는 하기 화학식 (3)의 기이고,
Figure 112007067488116-PCT00004
(식 중
R1은 수소, 메틸, 메톡시, 설포 또는 염소,
R2는 R1의 의미를 가지고,
n은 0 또는 1 (n이 0인 경우 상기기는 수소임), 및
Y는, 비닐기를 남겨둘 수 있도록 알칼리로 제거 가능한, 염소, 브롬, 아세 틸옥시, p-톨릴설포닐옥시, 티오설페이토, 포스페이토, 및 특히 설페이토 또는 β-히드록시에틸과 같은 치환기로 β 위치에서 치환된 에틸 또는 비닐임))임].
R이 화학식 (2a) 내지 (2h) 중 어느 하나의 의미를 가지는 화학식 (1)의 염료는, 하기 화학식 (4) 모노아조 화합물에 의해 제조된다;
Figure 112007067488116-PCT00005
식 중, M은 상기 정의한 바와 같고, 상기 화합물은 시아누르산 클로라이드로 아실화되고 이어서 화학식 (5)의 모노아조 염료와 축합된다;
Figure 112007067488116-PCT00006
식 중 R은 화학식 (2a) 내지 (2h)에 대해 정의된 의미를 가진다.
화학식 (4)의 모노아조 화합물은 독일 특허출원 DE 4425222에 공지된 것으로, 그에 기재된 지시에 따라 유사하게 제조 가능하다.
화학식 (5)의 모노아조 화합물은 특허 문헌에 널리 기재된 것으로, 표준 합성 방법에 의해 제조 가능하다.
화학식 (2a) 내지 (2h) 중 어느 하나의 의미의 R을 가지는 화학식 (1)의 반응성 염료 제조를 위해, 화학식 (4)의 모노아조 화합물과 시아누르산 클로라이드의 아실화 및 또한 이어서 화학식 (5)의 모노아조 화합물과의 축합은 약산성 내지 중성 범위에서 실시한다. 반응 온도는, 아실화에 대하여는 20-30℃, 축합 을 위해서는 60-80℃이다.
화학식 (2i)의 의미의 R을 가지는 화학식 (1)의 반응성 염료는, 화학식 (4)의 모노아조 화합물에 의해 제조되며 (M은 상기 정의한 바와 동일), 이는 시아누르산 클로라이드와 아실화 및 이후 하기 화학식 (6)의 화합물과의 축합에 의한다.
Figure 112007067488116-PCT00007
결과의 축합 생성물을 하기 화학식 (7)의 아민 디아조늄 화합물과 연이어 반응시킨다;
Figure 112007067488116-PCT00008
식 중 D는 상기 정의한 바와 같다.
화학식 (4)의 모노아조 화합물과 시아누르산 클로라이드의 아실화 및 또한 이어서 화학식 (6)의 화합물과의 축합은 약산성 내지 중성 범위에서 실시한다. 화학식 (7)의 아민 디아조늄 화합물과의 반응 또한 약산성 내지 중성 범위에서 유사하게 실시한다.
본 발명 염료는 유용한 적용 성질을 가진다. 이는, 일례로 다음과 같은 히드록시 및/또는 카복스아미도 함유 물질의 염색 또는 프린팅에 사용된다; 종이 및 가죽과 같은 시트형 구조 또는 일례로 폴리아미드인 필름 또는 일례로 폴리아미드 및 폴리유레탄인 덩어리 형태이며 특히 섬유 형태의 이들 물질. 유사 하게, 본 발명 염료의 합성된 채로의 용액은 염색시 액체 제제로 직접 사용 가능하며, 적절한 경우에는 완충 물질 첨가 이후, 또한 적절하게는 농축 또는 희석 이후이다.
따라서 본 발명은 또한, 이들 물질의 염색 또는 프린팅을 위한 본 발명 염료의 용도에 관련되거나, 경우에 따라서는, 염료가 착색제로 중화되는 통상 방식에 따른 이들 물질의 염색 또는 프린팅을 위한 방법에 관련될 수 있다. 물질은, 바람직하게는 섬유 물질 형태, 일례로 직조 또는 얀과 같은 직물 섬유 형태, 실타래 또는 권취 포장 형태로 사용된다.
본 발명의 염료 혼합물은 또한 디지탈 프린팅 방법, 특히 디지탈 직물 프린팅에 사용 가능하다. 이러한 목적을 위해, 본 발명의 염료 혼합물을 잉크로 조제하는 것이 필요하다. 본 발명 염료를 특징적으로 함유한, 디지탈 프린팅을 위한 수성 잉크 또한 본 발명에 의해 유사하게 제공된다.
본 발명 잉크는, 잉크 총 중량에 대해 바람직하게 0.1-50 중량%의 양, 더 바람직하게 1-30 중량%의 양, 및 매우 바람직하게 1-15 중량% 의 양으로 본 발명 염료를 포함한다. 본 발명의 염료에 추가하여, 필요시에는, 디지탈 프린팅에 사용되는 추가의 반응성 염료가 잉크에 포함될 수 있다.
연속 유동법에서 본 발명 잉크를 사용하기 위해, 전해질을 가하여 0.5-25 mS/m 로 전도도를 맞출 수 있다. 유용한 전해질은, 일례로 질산리튬 및 질산칼륨을 포함한다.
본 발명의 잉크는 총 함량 1-50 중량%, 바람직하게 5-30 중량%의 유기 용 매를 포함 가능하다. 적절한 유기 용매는 일례로, 알코올, 즉 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, tert-부탄올, 및 펜틸 알코올; 다가수소 알코올, 일례로 1,2-에탄디올, 1,2,3-프로판트리올, 부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 2,3-프로판디올, 펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 헥산디올, D,L-1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올 및 1,2-옥탄디올; 폴리알킬렌 글리콜, 일례로 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜; 1-8개의 알킬렌기 함유 알킬렌 글리콜, 즉 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 티오글리콜, 티오디글리콜, 부틸 트리글리콜, 헥실렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 트리프로필렌 글리콜; 다가수소 알코올의 저급 알킬 에테르, 일례로 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 트리프로필렌 글리콜 이소프로필 에테르; 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 일례로 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 글리세롤 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 트리데실 에테르 및 폴리에틸렌 글리콜 노닐페닐 에테르; 아민, 일례로 메틸아민, 에 틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-아세틸에탄올아민, N-포르밀에탄올아민 및 에틸렌디아민; 유레아 유도체, 일례로 유레아, 티오유레아, N-메틸유레아, N,N'-엡실론-디메틸유레아, 에틸렌유레아, 및 1,1,3,3-테트라메틸유레아; 아미드, 일례로 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 아세트아미드; 케톤 또는 케토알콜, 일례로 아세톤 및 디아세톤 알코올, 고리형 에테르, 일례로 테트라하이드로퓨란, 트리메틸롤에탄, 트리메틸롤프로판, 2-부톡시에탄올, 벤질알콜, 2-부톡시에탄올, 감마-부티로락톤 및 엡실론-카프로락톤; 또한 설폴란, 디메틸설폴란, 메틸설폴란, 2,4-디메틸설폴란, 디메틸 설폰, 부타디엔 설폰, 디메틸 설폭시드, 디부틸 설폭시드, N-시클로헥실피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, 1-(3-히드록시프로필)-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 1,3-비스메톡시메틸이미다졸리딘, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 2-(2-프로폭시에톡시)에탄올, 피리딘, 피페리딘, 부티로락톤, 트리메틸프로판, 1,2-디메톡시프로판, 디옥산, 에틸 아세테이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트, 에틸 펜틸 에테르, 1,2-디메톡시프로판 및 트리메틸롤프로판을 포함한다.
본 발명의 잉크는 일례로, 20-50℃의 온도 범위에서 1.5-40.0 mPas 의 범위로 점도를 고정하기 위한 점도 조절제와 같은 통상의 첨가제를 추가로 포함 가능하다. 바람직한 잉크는, 1.5-20mPas의 점도를 가지며, 특히 바람직한 잉크는 1.5-15mPas의 점도를 가진다.
유용한 점도 조절제는, 유동성 첨가제, 일례로; 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 그 공중합체, 폴리에테르폴리올, 회합성 점증제, 폴리유레아, 폴리유레탄, 소듐 알지네이트, 개질 갈락토만난, 폴리에테르유레아, 폴리유레탄 및 비이온성 셀룰로스 에테르를 포함한다.
추가의 첨가제로 본 발명 잉크는, 표면장력을 20-65 mN/m 으로 고정하기 위한 표면활성 물질을 추가로 포함 가능하고, 이는, 사용한 과정 (열 또는 피에조 기술)의 함수에 따라 필요시 조절한다. 유용한 표면 활성 물질은 일례로, 비이온성 계면활성제, 부틸 디글리콜, 1,2-헥산디올과 같은 모든 종류의 표면 활성 물질을 포함한다.
본 발명 잉크는, 추가의 통상 첨가제, 일례로, 잉크 총 중량에 대해 0.01-1 중량%의 양으로 진균 및 박테리아 성장을 억제하는 물질을 포함 가능하다.
잉크는, 물 중에서 성분들을 혼합함으로써 통상의 방법으로 제조 가능하다.
본 발명 잉크는, 실크, 가죽, 울, 폴리아미드 섬유 및 폴리유레탄 및 특히 임의 종류의 셀룰로스성 섬유 물질과 같은 각종 선처리 물질의 프린팅을 위한 잉크젯 프린팅 방법에 사용되기에 특히 적합하다. 혼방 옷감 또한 프린팅 가능하며 예로서 면, 실크, 또는 울과 폴리에스터 섬유 또는 폴리아미드 섬유와의 혼방이다.
프린팅 잉크가 반응성 염료를 위한 모든 고정 화학물 및 점증제를 이미 포함하는 통상의 직물 프린팅과 비교하여, 디지탈 프린팅 또는 잉크젯 프린팅에서는 별도의 선처리 단계에서 직물 기질에 대한 도움이 적용되어야만 한다.
셀룰로스 섬유 및 재생 셀룰로스 섬유 및 또한 일례로 실크 및 울과 같은 직물 기질의 선처리는, 수성 알칼리액을 사용하여 프린팅 이전에 실시된다. 반응성 염료의 고정은, 소듐 카보네이트, 소듐 바이카보네이트, 소듐 아세테이트, 트리소듐 포스페이트, 소듐 실리케이트 또는 소듐 히드록시드과 같은 알칼리, 일례로, 소듐 클로로아세테이트 또는 소듐 포메이트와 같은 알칼리 공여제, 일례로, 유레아와 같은 굴수제, 일례로 소듐 니트로벤젠설포네이트와 같은 환원 억제제, 및 프린팅 잉크 적용시 모티프 흐름을 막기 위한 점증제를 필요로한다. 후자는, 일례로 소듐 알지네이트, 개질 폴리아크릴레이트 또는 고도로 에테르화된 갈락토만난이다.
이들 선처리제는, 적절한 적용기, 일례로 2- 또는 3-롤 패더를 사용하여 거품 적용에 의한 무접촉 스프레이 기법 또는 적절히 변형한 잉크젯 기법을 사용하여 규정된 양으로 직물 기질에 균일하게 적용된 후 이어서 건조된다.
프린팅 이후 직물 섬유 물질을 120-150℃에서 건조하고 이후 고정화한다.
반응성 염료로 제조된 잉크젯 프린트의 고정은 실온 또는 포화 증기, 과포화 증기, 온풍, 마이크로파, 적외선 조사, 레이저 또는 전자빔 또는 기타 적절한 에너지 전달 기법에 의해 실시된다.
1 및 2상 고정화 조작 사이에는 차이가 있다. 1상 고정화에서는, 필요한 고정화 화학물질이 직물 기질 상에 이미 존재한다. 2상 고정화의 경우에는 이러한 선처리가 불필요하다. 고정화는 알칼리만을 필요로 하며, 이는, 잉 크젯 프린팅 이후 및 고정화 조작 이전에 실시되며, 이들 사이에 건조는 없다. 유레아 또는 점증제와 같은 추가의 첨가는 불필요하다.
고정화 이후 프린트 후처리를 실시하며, 이는, 양호한 견뢰도, 높은 광택 및 완벽한 백색 바탕을 위한 필요조건이다.
본 발명의 잉크로 제조된 프린트, 특히 셀룰로스 섬유 물질 상의 프린트는, 산뿐 아니라 알칼리 영역에서도 높은 색 강도 및 높은 섬유-염료 결합 안정성을 가지고, 또한 세척, 물, 염수, 교차 염색 및 땀 등에 대한 견뢰도와 같은 매우 양호한 습윤 견뢰도 및 양호한 광 견뢰도를 가지며, 또한 열 고정 및 주름화에 대한 양호한 견뢰도와 크락 견뢰도 (crockfastness)를 가진다.
하기의 실시예는 본 발명의 예시하기 위한 것이다. 달리 언급되지 않는 한, 부(part) 및 퍼센트는 중량 기준이다. 중량부는, 킬로그램이 리터에 관련되는 것과 같이 부피에 대한 부에 관련된다. 실시예에서 화학식으로 기재한 화합물은 알칼리 금속염의 형태로 기재되는데, 이는, 이들이 보통 그 염, 바람직하게는 소듐 및 포타슘 염의 형태로 제조 및 분리되고, 착색을 위해 그 염 형태로 사용되기 때문이다. 하기 실시예에 특정된 출발 화합물은, 자유산 형태 또한 유사하게 그 염, 바람직하게는 알칼리 금속염, 일례로 소듐 또는 포타슘 염의 형태로 합성에 사용 가능하다.
실시예 1
물 800부 및 114부의 M이 바람직하게는 소듐이며 상기 정의한 바와 같은 화학식 (4)의 모노아조 화합물의 현탁액을 소듐 카보네이트로 pH 6.5로 조절하고 이후 36.9부의 시아누르산 클로라이드를 가하고 15% 소듐 카보네이트 용액으로 pH 6.0 내지 6.5를 유지하면서 1시간 동안 실온에서 전체를 교반한다. 아실화 종료후, M이 상기 정의한 바와 같은 102부의 하기 식의 모노아조 염료의 물 1000부 중의 중성용액을 가하고 진한 염산으로 pH를 4.0으로 조절하고 혼합물을 15% 소듐 카보네이트 용액을 가하여 pH 4.0으로 유지하면서 70℃에서 연이어 4시간 동안 교반한다:
Figure 112007067488116-PCT00009
본 발명의 염료 (1-1)을 이어 진공 건조 장치 중에서 합성된 채의 용액으로 증발시켜 분리한다;
Figure 112007067488116-PCT00010
(식 중 M은 상기 정의한 바와 같음). 섬유 반응성 염료에 대한 당업계에 일반적인 방법으로 적용 및 고정시, 이는 일례로 면 상에서 강한 적황 염색 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도의 프린트를 제공하고, 매우 양호한 빌드업 성능을 나타낸다.
실시예 2
M이 바람직하게는 소듐이며 상기 정의한 바와 같은 화학식 (4)의 모노아조 화합물 114부를 실시예 1에 개시한 바와 같이 시아누르산 클로라이드로 아실화한다. M이 상기 정의한 바와 같은 122부의 하기 식의 모노아조 염료의 물 900부 중의 중성용액을 연이어 가하고 진한 염산으로 pH를 4.0으로 조절하고 혼합물을 15% 소듐 카보네이트 용액을 가하여 pH 4.0으로 유지하면서 70℃에서 연이어 5시간 동안 교반한다:
Figure 112007067488116-PCT00011
본 발명의 염료 (1-2)을 이어 진공 건조 장치 중에서 합성된 채의 용액으로 증발시켜 분리한다;
Figure 112007067488116-PCT00012
(식 중 M은 상기 정의한 바와 같음). 섬유 반응성 염료에 대한 당업계에 일반적인 방법으로 적용 및 고정시, 이는 일례로 면 상에서 강한 적황 염색 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도의 프린트를 제공하고, 매우 양호한 빌드업 성능을 나타낸다.
실시예 3 내지 8
하기의 실시예는, 일반식 (1)에 해당하는 추가의 반응성 염료를 개시한다. 이들은 상기한 조작 실시예에서와 유사하게 본 발명의 방식으로 제조 가능한 것이다.
이들은 매우 양호한 염색 특성을 가지며, 섬유 반응성 염료에 대한 당업계에 일반적인 방법으로 적용 및 고정시, 이는 일례로 면 상에서 강한 염색 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도의 프린트를 제공하고, 매우 양호한 빌드업 성능을 나타낸다.
실시예 R 색조
3 화학식 (2c) 적황색
4 화학식 (2d) 상동
5 화학식 (2e) 상동
6 화학식 (2f) 상동
7 화학식 (2g) 상동
8 화학식 (2h) 상동
실시예 9
M이 바람직하게는 소듐이며 상기 정의한 바와 같은 화학식 (4)의 모노아조 화합물 114부를 실시예 1에 개시한 바와 같이 시아누르산 클로라이드로 아실화한다. 48부의 2-아미노-5-나프톨-7-설폰산을 이후 가하고, 묽은 염산으로 pH를 4.5로 조절하고 혼합물을 15% 소듐 카보네이트 용액을 가하여 pH 4.5로 유지하면서 45℃에서 연이어 4시간 동안 교반한다. 축합 완료후, 혼합물을 실온으로 냉각하여 하기식 (1-9)의 화합물을 수득한다:
Figure 112007067488116-PCT00013
실시예 10
50부의 아닐린-2,5-다이설폰산을 200부의 물에 현탁하고 pH 7의 진한 수산화나트륨 용액으로 용해시켜 0℃로 냉각하고, 5N 소듐 아질산 수용액 50부와 혼합한다. 이 용액을, 얼음 200부 및 70부의 진한 염산 혼합물에 적가하고 1시간 더 교반한다. 이후, 초과의 아질산염을 소량의 설팜산으로 분해한다. 실시예 9에 따라 제조한 염료 용액을 15% 소듐 카보네이트 수용액으로 pH 6.3-6.5로 유지하면서 본 현탁액에 적가한다. 반응 혼합물을 추가로 2시간 동안 18-20℃에서 연이어 교반하고, 이후 소량의 묽은 염산으로 pH를 5로 조절하고 감압하에 증발시켜 하기식 (1-10)의 염료를 수득한다:
Figure 112007067488116-PCT00014
(식 중 M은 상기 정의한 바와 같음). 섬유 반응성 염료에 대한 당업계에 일반적인 방법으로 적용 및 고정시, 이는 일례로 면 상에서 강한 적황 염색 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도의 프린트를 제공하고, 매우 양호한 빌드업 성능을 나타 낸다.
실시예 11
56부의 4-(β-설파토에틸설포닐)아닐린을 200부의 물에 현탁하고 pH 7의 소듐 바이카보네이트로 용해시켜 0℃로 냉각하고, 5N 소듐 아질산 수용액 50부와 혼합한다. 이 용액을, 얼음 200부 및 70부의 진한 염산 혼합물에 적가하고 1시간 더 교반한다. 이후, 초과의 아질산염을 소량의 설팜산으로 분해한다. 실시예 9에 따라 제조한 염료 용액을 15% 소듐 카보네이트 수용액으로 pH 6.3-6.5로 유지하면서 본 현탁액에 적가한다. 반응 혼합물을 추가로 2시간 동안 18-20℃에서 연이어 교반하고, 이후 소량의 묽은 염산으로 pH를 5로 조절하고 감압하에 증발시켜 하기식 (1-11)의 염료를 수득한다:
Figure 112007067488116-PCT00015
(식 중 M은 상기 정의한 바와 같음). 섬유 반응성 염료에 대한 당업계에 일반적인 방법으로 적용 및 고정시, 이는 일례로 면 상에서 강한 적황 염색 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도의 프린트를 제공하고, 매우 양호한 빌드업 성능을 나타낸다.
실시예 12 내지 22
하기의 실시예는, 하기 일반식에 해당하는 추가의 반응성 염료를 개시한다.
Figure 112007067488116-PCT00016
이들은 상기한 조작 실시예 9 내지 11에서와 유사하게 본 발명의 방식으로 제조 가능한 것이다.
이들은 매우 양호한 염색 특성을 가지며, 섬유 반응성 염료에 대한 당업계에 일반적인 방법으로 적용 및 고정시, 이는 일례로 면 상에서 강한 염색 및 양호한 광 및 습윤 견뢰도의 프린트를 제공하고, 매우 양호한 빌드업 성능을 나타낸다.
실시예 D 색조
12 2,4-디설포페닐 적황색
13 2,5-디설포-4-메틸페닐 상동
14 2-설포페닐 상동
15 3-설포페닐 상동
16 4-설포페닐 상동
17 4,8-디설포-2-나프틸 오렌지
18 1,5-디설포-2-나프틸 상동
19 6,8-디설포-2-나프틸 상동
20 3,6,8-트리설포-2-나프틸 상동
21 3-(β-설파토에틸설포닐)페닐 황색 오렌지
22 2-클로로-4-(β-설파토에틸설포닐)페닐 적황색
실시예 23
머서라이징한 면으로 이루어진 직물 섬유에, 35g/l의 하소된 탄산 나트륨, 100g/l의 유레아 및 150g/l의 저점도 소듐 알지네이트 용액 (6%)를 함유하는 액체 를 두드려 적시고 (padding) 이후 건조한다. 액체 흡수율은 70%이다. 이와 같이 선처리한 직물을 실시예 1에 따른 염료 혼합물 2%, 20% 설폴란, 0.01% Mergal K9N 및 77.99% 물 함유 수성 잉크 및 드랍-온-디맨드 (drop-on-demand; 버블젯) 잉크젯 프린팅 헤드를 사용하여 패턴 프린팅한다. 프린트를 완전 건조한다. 8분간 102℃에서 포화 증기로 고정화를 실시한다. 이후 프린트를 따뜻하게 세척하고 95℃의 온수로 견뢰 세척하고, 따뜻하게 세척한후 건조한다. 현저한 내구성을 가진 황색 프린트가 생성된다.
실시예 24
머서라이징한 면으로 이루어진 직물 섬유에, 35g/l의 하소된 탄산 나트륨, 50g/l의 유레아 및 150g/l의 저점도 소듐 알지네이트 용액 (6%)를 함유하는 액체를 두드려 적시고 (padding) 이후 건조한다. 액체 흡수율은 70%이다. 이와 같이 선처리한 직물을 실시예 2에 따른 염료 혼합물 8%, 20% 1,2-프로판디올, 0.01% Mergal K9N 및 71.99% 물 함유 수성 잉크 및 드랍-온-디맨드 (drop-on-demand; 버블젯) 잉크젯 프린팅 헤드를 사용하여 패턴 프린팅한다. 프린트를 완전 건조한다. 8분간 102℃에서 포화 증기로 고정화를 실시한다. 이후 프린트를 따뜻하게 세척하고 95℃의 온수로 견뢰 세척하고, 따뜻하게 세척한후 건조한다. 현저한 내구성을 가진 황색 프린트가 생성된다.
실시예 25
머서라이징한 면으로 이루어진 직물 섬유에, 35g/l의 하소된 탄산 나트륨, 100g/l의 유레아 및 150g/l의 저점도 소듐 알지네이트 용액 (6%)를 함유하는 액체 를 두드려 적시고 (padding) 이후 건조한다. 액체 흡수율은 70%이다. 이와 같이 선처리한 직물을 실시예 3에 따른 염료 혼합물 8%, 15% N-메틸피롤리돈, 0.01% Mergal K9N 및 76.99% 물 함유 수성 잉크 및 드랍-온-디맨드 (drop-on-demand; 버블젯) 잉크젯 프린팅 헤드를 사용하여 패턴 프린팅한다. 프린트를 완전 건조한다. 8분간 102℃에서 포화 증기로 고정화를 실시한다. 이후 프린트를 따뜻하게 세척하고 95℃의 온수로 견뢰 세척하고, 따뜻하게 세척한후 건조한다. 현저한 내구성을 가진 황색 프린트가 생성된다.

Claims (6)

  1. 하기 및 화학식 (1)에 따라 정의된 염료:
    Figure 112007067488116-PCT00017
    [식 중,
    M은 수소 또는 알칼리 금속, 일례로 소듐, 포타슘 또는 리튬,
    R은 화학식 (2a) 내지 (2i)의 모노아조 염료,
    Figure 112007067488116-PCT00018
    Figure 112007067488116-PCT00019
    (식 중
    D는 하기 화학식 (3)의 기이고,
    Figure 112007067488116-PCT00020
    (식 중
    R1은 수소, 메틸, 메톡시, 설포 또는 염소,
    R2는 R1의 의미를 가지고,
    n은 0 또는 1 (n이 0인 경우 상기기는 수소임), 및
    Y는, 비닐기를 남겨둘 수 있도록 알칼리로 제거 가능한, 염소, 브롬, 아세 틸옥시, p-톨릴설포닐옥시, 티오설페이토, 포스페이토, 및 특히 설페이토 또는 β-히드록시에틸과 같은 치환기로 β 위치에서 치환된 에틸 또는 비닐임))임].
  2. 하기 화학식 (4)의 모노아조 화합물을 시아누르산 클로라이드로 아실화하고 이어서 화학식 (5)의 모노아조 염료와 축합함을 포함하는, R이 화학식 (2a) 내지 (2h) 중 어느 하나의 의미를 가지는 화학식 (1)의 염료의 제조 방법;
    Figure 112007067488116-PCT00021
    [식 중, M은 상기 정의한 바와 같음]
    Figure 112007067488116-PCT00022
    [식 중, R은 상기 정의한 바와 같음].
  3. 화학식 (4)의 모노아조 화합물을 시아누르산 클로라이드와 아실화 및 이후 하기 화학식 (6)의 화합물과 축합하고, 결과의 축합 생성물을 하기 화학식 (7)의 아민 디아조늄 화합물과 연이어 반응시킴을 포함하는, 화학식 (2i)의 의미의 R을 가지는 화학식 (1)의 염료의 제조 방법:
    Figure 112007067488116-PCT00023
    [식 중 M은 상기 정의한 바와 같음]
    Figure 112007067488116-PCT00024
    [식 중 D는 제 1 항에 정의한 바와 같음].
  4. 히드록시- 및/또는 카복스아미도 함유 물질, 특히 섬유 물질의 염색 또는 프린팅을 위한 제 1 항의 염료의 용도.
  5. 제 1 항의 염료 혼합물을 함유하는 수성 디지탈 프린팅 잉크.
  6. 제 1 항의 염료로 염색 또는 프린팅된 히드록시- 및/또는 카본아미도 함유 물질.
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