CN101384671A - 反应性染料、其制备方法和用途 - Google Patents

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CN101384671A CNA2006800047694A CN200680004769A CN101384671A CN 101384671 A CN101384671 A CN 101384671A CN A2006800047694 A CNA2006800047694 A CN A2006800047694A CN 200680004769 A CN200680004769 A CN 200680004769A CN 101384671 A CN101384671 A CN 101384671A
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Abstract

本发明涉及右式(1)所示及定义的染料，其中R和M各如权利要求1所定义。本发明还涉及所述染料的制备方法及其在染色和印染含羟基和碳酰胺基材料上的用途。

Description

反应性染料、其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及纤维反应性偶氮染料的技术领域。
现有技术
可用来染色纤维素纤维的反应性染料是已知的，且广泛记载于专利文献中。不过，这些传统染料都不能充分地满足最近以来对反应性染料的高度期待。尤其是，许多反应性染料的色泽提升(buildup)性能常需要改进。因此，对于具有改良性质的新型纤维反应性染料都持续地需要。尤其是产生具有黄色色调的染色需要拥有高坚牢度水平和极佳染料色泽提升性的反应性染料。
DE 4423650记述了染黄色的纤维反应性染料，不过，其不能充分地满足所述标准，尤其是这些产品在纤维素纤维上的色泽提升性仍不能令人满意。
本发明人现已发现了比DE 4423650中所述的染料具有令人惊异的、明显更好的色泽提升性的染料。
发明内容
本发明因此提供具有下面式(1)所示及定义的染料
其中
M 为氢或碱金属，例如钠、钾或锂
R 为式(2a)至(2i)的单偶氮染料
Figure A200680004769D00071
其中
D 为式(3)的基团
Figure A200680004769D00082
其中
R1 为氢、甲基、甲氧基、磺基或氯，
R2 具有R1的定义，
n  为0或1(在n为0的情况中，此基团为氢)且
Y  为乙烯基或是在β位置被取代基取代的乙基，该取代基可经碱去除而留下乙烯基，其例子为氯、溴、乙酰氧基，对-甲苯磺酰氧基、硫代硫酸根合、磷酸根合且特别是硫酸根合或β-羟基乙基。
式(1)中R具有式(2a)至(2h)定义之一的染料是由式(4)的单偶氮化合物制备
Figure A200680004769D00091
其中M为上述定义，其被氰尿酰氯酰化，并随后与式(5)的单偶氮染料缩合
R—H               (5)
其中R具有在式(2a)至(2h)中所界定的定义。
式(4)的单偶氮化合物可从德国专利公报DE 4425222获知，并可按类似于其中所给的说明而制备。
式(5)之单偶氮化合物在专利文献中有广泛记载，因此可通过标准合成方法获得。
为了制备式(1)中R具有式(2a)至(2h)定义之一的反应性染料，式(4)的单偶氮化合物与氰尿酰氯的酰化，以及随后与式(5)的单偶氮化合物的缩合都是在弱酸性至中性范围内进行。酰化的反应温度为20～30℃，缩合温度为60～80℃。
式(1)中R具有式(2i)定义的染料化合物制备如下：式(4)的单偶氮化合物(其中M为上述定义)被氰尿酰氯酰化，然后与式(6)的化合物缩合。
Figure A200680004769D00092
之后将产生的缩合产物与通式(7)胺的重氮化合物反应
D-NH2                       (7)
其中D如上述所定义。
式(4)的单偶氮化合物与氰尿酰氯的酰化，以及随后与式(6)化合物的缩合都是在弱酸性至中性范围中进行。与通式(7)胺的重氮化合物的反应同样在弱酸性至中性范围中进行。
本发明染料拥有有用的应用性质。它们用于染色或印染含羟基和/或碳酰胺基的材料，例如呈片状结构的形式，例如纸和皮革，或膜状，如聚酰胺膜，或块状，例如聚酰胺和聚氨基甲酸酯，但尤其是用于呈纤维状的这些材料。同样的，合成所得的本发明染料溶液可直接用作染色中的液体制剂，若适当的话可在添加缓冲剂物质之后使用，如果适当的话也可在浓缩或稀释之后使用。
本发明因而也涉及本发明的染料染色或印染这些材料的用途，或视情况在将染料中和作为着色剂的常规方式中，染色或印染所述材料的方法。材料优选采用纤维材料的形式，尤其是纺织纤维形式，例如编织物或纱，呈绞纱或卷装络纱的形式。
本发明染料混合物也可用于数码印染方法，特别是数码纺织品印染。为此目的，需要将本发明染料混合物调配成油墨。本发明也提供以包含本发明染料为特征的数码印染用水性油墨。
本发明油墨包含的本发明染料的量，以油墨总重量为基准，优选从0.1至50重量％，更优选从1至30重量％，且尤其优选是从1至15重量％。除了本发明染料之外，该油墨可包含，视情况所需，用于数码印染中的其它反应性染料。
要在连续流方法中使用本发明油墨时，可以加入电解质以将导电率设定为0.5至25mS/m。适当电解质的例子包括硝酸锂和硝酸钾。
本发明油墨可包括总含量为1～50重量％，优选5～30重量％的有机溶剂。适当有机溶剂的例子为醇类，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、叔丁醇和戊醇；多元醇类，例如1，2-乙二醇、1，2，3-丙三醇、丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，2-丙二醇、2，3-丙二醇、戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、己二醇、D，L-1，2-己二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇和1，2-辛二醇；聚烷二醇类，例如聚乙二醇和聚丙二醇；具有1至8个亚烷基的烷二醇类，例如单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、硫代乙二醇、硫代二乙二醇、丁基三乙二醇、己二醇、丙二醇、二丙二醇、和三丙二醇；多元醇的低级烷基醚类，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单己醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、四乙二醇单甲醚、四乙二醇单丁醚、四乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚及三丙二醇异丙醚；聚烷二醇醚类，例如聚乙二醇单甲醚、聚丙二醇甘油醚、聚乙二醇三癸醚和聚乙二醇壬苯醚；胺类，例如甲胺、乙胺、三乙胺、二乙胺、二甲胺、三甲胺、二丁胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-乙酰基乙醇胺、N-甲酰基乙醇胺与乙二胺；脲衍生物，例如脲、硫脲、N-甲基脲、N，N′-ε-二甲基脲、亚乙基脲和1，1，3，3-四甲基脲；酰胺类，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和乙酰胺；酮类或酮醇类，例如丙酮和双丙酮醇；环状醚类，例如四氢呋喃、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、2-丁氧基乙醇、苯甲醇、2-丁氧基乙醇、γ-丁内酯、ε-己内酯；另外还有环丁砜、二甲基环丁砜、甲基环丁砜、2，4-二甲基环丁烷砜、二甲砜、丁二烯砜、二甲基亚砜、二丁基亚砜、N-环己基吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、1-(3-羟丙基)-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、1，3-双甲氧基甲基咪唑烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丙氧基乙氧基)乙醇、吡啶、哌啶、丁内酯、三甲基丙烷、1，2-二甲氧基丙烷、二噁烷、乙酸乙酯、乙二胺四乙酸酯、乙基戊基醚、1，2-二甲氧基丙烷和三甲基丙烷。
本发明油墨可进一步包括常用添加剂，例如粘度调节剂，在20至50℃温度范围下，将粘度设定为1.5至40.0毫泊(mPa.s的)范围内。优选油墨具有1.5至20毫泊的粘度，且特别优选油墨具有1.5至15毫泊的粘度。
可用的粘度调节剂包括流变添加剂，如下列的例子：聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮和它们的共聚物，聚醚多元醇、缔合增稠剂、聚脲、聚氨基甲酸酯、藻酸钠、改性的半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚氨基甲酸酯和非离子性纤维素醚类。
作为进一步的添加剂，本发明油墨中还可包括表面活性物质，以将表面张力设定为20至65毫牛顿/米(mN/m)，其根据适于所用方法(热技术或压电技术)的功能而调整。可用的表面活性物质包括，例如，所有类别的表面活性剂，优选非离子表面活性剂、丁基二甘醇和1，2-己二醇。
本发明油墨可进一步包括惯用添加物，例如用于防止霉菌和细菌生长的物质，例如，其量基于油墨总重量为0.01至1重量％。
该油墨可用常规方式通过在水中混合各成分而制成。
本发明油墨特别适用于喷墨印染法以供印染多种经预处理的材料，例如丝、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨基甲酸酯，且尤其是任何类别的纤维素纤维材料。也可印染混纺织物，如棉、丝或羊毛与聚酯纤维或聚酰胺纤维的混纺物。
与传统纺织品印染相反(其中印染油墨中已包含反应性染料用的所有固着用化学品和增稠剂)，数码印染或喷墨印染中，助剂必须在分开的预处理步骤中施加到纺织品基材上。
纺织品基材(例如纤维素纤维和再生纤维素纤维，以及丝和羊毛)的预处理发生在印染之前，使用水性碱液进行。反应性染料的固着需要碱，例如碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸钠、磷酸三钠、硅酸钠或氢氧化钠；碱供体例如氯乙酸钠或甲酸钠；水溶性增长物质例如脲；还原抑制剂，例如，硝基苯磺酸钠；以及增稠剂以在施加印染油墨时防止图案(motif)流动。后者为例如藻酸钠、改性的聚丙烯酸酯或高度醚化的半乳甘露聚糖。
使用适当的涂布器，例如2-或3-卷垫；使用无接触喷洒技术，利用泡沫涂布，或使用经适当调整的喷墨技术，以确定的量均匀将这些预处理剂施加到纺织品基材上，并随后进行干燥。
印染之后，将纺织品纤维材料置于120至150℃下干燥，然后进行固着。
用反应性染料制备的喷墨印染品的固着可在室温下或用饱和蒸汽、用过热蒸汽、用热空气、用微波、用红外线辐射、用激光或电子束、或用其它适当能量转移技术来进行。
单阶段与二阶段固着操作之间有区别。单阶段固着中，必需的固着用化学品都已存在于纺织品基材上。二阶段固着的情况中，不需要此种预处理。固着只需要碱，其在喷墨印染之后及在固着操作之前施加，其间不用干燥。不需其它添加物例如脲或增稠剂。
固着之后进行印染后处理，其是良好坚牢度、高亮度并且无瑕疵的白色基底的先决条件。
使用本发明油墨制成的印染品，尤其是在纤维素纤维材料上，不仅在酸性而且在碱性范围内具有高色彩强度及纤维-染料的高度结合稳定性，而且拥有良好的耐光坚牢性与很好的耐湿坚牢性质，例如对洗涤、水、盐水、交染及汗水的坚牢度，还有对干热固着与折叠有良好坚牢度，以及摩擦坚牢度(crockfastness)。
实施方式
下文的实施例用来例示本发明。除非另有说明，份数和百分比都是以重量计。重量份数对体积份数的关系为千克对升。实施例中以化学式表示的化合物以碱金属盐的形式写出，这是因为它们通常以其盐的形式制备及分离的原因，优选钠盐或钾盐，并且也以盐的形式用于着色。在下列实施例中所述的起始化合物可以游离酸形式或同样地以其盐的形式(优选碱金属盐，例如钠盐或钾盐)用于合成中。
实施例1
将800份水和114份式(4)的单偶氮化合物(其中M如上述定义，优选为钠)的悬浮液，用碳酸钠调整到pH 6.5。然后引入36.9份的氰尿酰氯，且在室温下搅拌该批料1小时，同时用15％的碳酸钠溶液维持在6.0至6.5的pH值。酰基化结束后，加入102份下式中M为上述定义的单偶氮染料
Figure A200680004769D00141
在1000份水中的中性溶液，用浓盐酸将pH调整到4.0，且随后在70℃下搅拌该混合物4小时，同时通过添加15％碳酸钠溶液维持pH在4.0。之后，随后将如此合成的溶液在真空干燥柜中蒸发而离析出本发明染料(1-1)
式中M如上述所定义。当以纤维反应性染料领域惯用的方法施用和固着时，其在例如棉上提供强烈的红黄色染色和具有良好耐光和耐湿坚牢性的印染品，且其表现出很好的色调提升性能。
实施例2
按实施例1中所述，用氰尿酰氯酰化114份的式(4)的单偶氮化合物，式中M如上述所定义，优选为钠。随后加入122份下式的单偶氮染料
(式中M为如上述所定义)在900份水中的中性溶液，用浓盐酸将pH调到4.0且随后在70℃搅拌该混合物5小时，同时通过添加15％碳酸钠溶液将pH维持在4.0。将如此合成的溶液在真空干燥柜中蒸发而离析出本发明染料(1-2)：
Figure A200680004769D00153
其中M如上述定义。当以纤维反应性染料领域惯用的的方法施用和固着时，其在例如棉上提供强烈的红黄色染色和具有良好耐光和耐湿坚牢性质的印染品，且表现出很好的色调提升性能。
实施例3至8
下表中的实施例描述了符合通式(1)的其它反应性染料。它们可用类似于上述操作实施例的本发明方式制备。
它们都拥有很好的染料性质，且以纤维-反应性染料领域惯用的方法施用和固着，它们都可在例如棉上提供强烈的染色和耐光和耐湿坚牢性质良好的印染品，且表现出很好的色调提升性能。
 
实施例 R 色调
3 式(2c) 红黄色
4 式(2d) 红黄色
5 式(2e) 红黄色
6 式(2f) 红黄色
7 式(2g) 红黄色
8 式(2h) 红黄色
实施例9
按实施例1中所述，使用氰尿酰氯酰化114份式(4)的单偶氮化合物(M如上述定义，优选为钠)。然后加入48份的2-氨基-5-萘酚-7-磺酸，用稀盐酸将pH调整到4.5且随后在45℃搅拌该混合物4小时，同时添加15％碳酸钠溶液将pH维持在4.5。缩合结束之后，将混合物冷却到室温而得下式(1-9)的化合物：
实施例10
将50份苯胺-2，5-二磺酸悬浮在200份水中，并在pH 7用浓氢氧化钠溶液溶解，冷却到0℃且与50份5N亚硝酸钠水溶液混合。在搅拌1小时之前，将此溶液逐滴添加到200份冰和70份浓盐酸的混合物中。其后，用少量氨基磺酸破坏过剩的亚硝酸盐。将依实施例9制成的染料溶液滴加到此悬浮液中，同时利用15％碳酸钠水溶液将pH维持在6.3至6.5。随后在18～20℃下再搅拌该反应混合物2小时，然后用少量稀盐酸调整到pH 5且在减压下蒸发而得式(1-10)的染料
Figure A200680004769D00172
其中M如上述定义。以纤维反应性染料领域惯用的方法施用和固着，其在例如棉上提供强烈的红黄色染色和具有良好耐光与耐湿坚牢性质的印染品，且表现出很好的色调提升性质。
实施例11
将56份4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺悬浮在200份水中且在pH7用碳酸氢钠进行溶解，冷却到0℃且与50份5N亚硝酸钠水溶液混合。在搅拌1小时之前，将此溶液滴加到200份冰和70份浓盐酸的混合物中。其后，用少量氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。将依实施例9制备的染料溶液滴加到此悬浮液中，同时利用15％碳酸钠水溶液将pH维持在6.3至6.5。随后在18～20℃下再搅拌反应混合物2小时，然后用少量稀盐酸调整到pH 5且在减压下蒸发而得式(1-11)的染料
Figure A200680004769D00181
式中M如上述所定义。按纤维反应性染料领域惯用的方法施用和固着，其在例如棉上提供强烈的红黄色染色和具有良好耐光和耐湿坚牢性质的印染品，且表现出很好的色调提升性能。
实施例12至22
下表中的实施例描述了符合下面通式的其它反应性染料
它们可用类似上述操作实施例9至11的本发明方式制得。
它们都拥有很好的染料性质，且在以纤维反应性染料领域中惯用的方法施用和固着，它们在例如棉上提供强烈的染色和具有良好耐光和耐湿坚牢性质的印染品，且表现很好的色调提升性质。
 
实施例 D 色调
12 2，4-二磺基苯基 红黄色
13 2，5-二磺基-4-甲基苯基 红黄色
14 2-磺基苯基 红黄色
15 3-磺基苯基 红黄色
16 4-磺基苯基 红黄色
17 4，8-二磺基-2-萘基 橘色
18 1，5-二磺基-2-萘基 橘色
19 6，8-二磺基-2-萘基 橘色
20 3，6，8-三磺基-2-萘基 橘色
21 3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯基 橘黄色
22 2-氯-4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯基 红黄色
实施例23
丝光棉构成的纺织物，用含35克/升煅烧碳酸钠、100克/升脲和150克/升低粘度藻酸钠溶液(6％)的染液进行轧染，然后进行干燥。染液摄取率为70％。将如此预处理过的纺织品使用含2％实施例1的染料混合物、20％环丁砜、0.01％ Mergal K9N和77.99％水的水性油墨，且使用按需即滴(drop-on-demand)(气泡式喷射)喷墨印染头印染图案。令该印染品完全干燥。利用饱和蒸汽在102℃进行固着处理8分钟。其后，将该印染物温洗，用95℃热水施以坚牢度洗涤，用温水冲洗，然后干燥。如此得到具有出色耐久性的黄色印染品。
实施例24
丝光棉构成的纺织品，用含35克/升煅烧碳酸钠、50克/升脲和150克/升低粘度藻酸钠溶液(6％)的染液进行轧染，然后进行干燥。染液摄取率为70％，将如此预处理过的纺织物用含8％实施例2的染料混合物、20％1，2-丙二醇、0.01％ Mergal K9N和71.99％水的水性油墨，且使用按需即滴(气泡式喷射)喷墨印染头印染图案。令该印染物完全干燥。利用饱和蒸汽在102℃进行固着处理8分钟。其后，将该印染物温洗，用95℃热水施以坚牢度洗涤，用温水冲洗，然后干燥。如此得到具有出色耐久性的黄色印染品。
实施例25
由丝光棉构成的纺织品，用含35克/升煅烧碳酸钠、100克/升脲和150克/升低粘度藻酸钠溶液(6％)的染液进行轧染，然后进行干燥。染液摄取率为70％。将如此预处理的纺织品使用含8％实施例3的染料混合物、15％ N-甲基吡咯烷酮、0.01％ Mergal K9N和76.99％水的水性油墨，且使用按需即滴(气泡式喷射)喷墨印染头印染图案。将印染物完全干燥。利用饱和蒸汽在102℃进行固着处理8分钟。其后，将该印染物温洗，用95℃热水施以坚牢度洗涤，用温水冲洗，然后干燥。如此得到具有出色耐久性的黄色印染品。

Claims (6)

1.一种下式(1)所示及定义的染料
其中
M为氢或碱金属，例如钠、钾或锂；
R为式(2a)至(2i)的单偶氮染料
Figure A200680004769C00022
Figure A200680004769C00031
其中
D为通式(3)的基团
Figure A200680004769C00032
其中
R1为氢、甲基、甲氧基、磺基或氯；
R2具有R1的定义；
n为0或1(n为0的情况中此基团为氢)；且
Y为乙烯基或在β位置被取代基取代的乙基，该取代基可被碱去除而留下乙烯基，且其例子为氯、溴、乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基、硫代硫酸根合、磷酸根合且特别地为硫酸根合或β-羟基乙基。
2.一种制备通式(1)中R具有式(2a)至(2h)定义之一的染料的方法，其包括式(4)的单偶氮化合物
Figure A200680004769C00041
其中M如上述所定义，被氰尿酰氯酰化，且随后与式(5)的单偶氮染料缩合
R-H  (5)
其中R如上述所定义。
3.一种制备通式(1)中R具有式(2i)定义的染料的方法，其包括M如上述所定义的式(4)的单偶氮化合物，其被氰尿酰氯酰化，然后与式(6)化合物缩合
且随后将所得缩合产物与通式(7)胺的重氮化合物反应
D-NH2  (7)
其中D如权利要求1所定义。
4.权利要求1的染料用于染色和印染含羟基和/或碳酰胺基的材料、特别是纤维材料的用途。
5.一种水性数码印染油墨，其包含权利要求1的染料混合物。
6.用权利要求1的染料染色或印染的含羟基和/或碳酰胺基的材料。
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