KR20230003123A - 반응성 염료들의 혼합물 및 텍스타일 섬유 재료를 염색 또는 프린팅하기 위한 이의 용도 - Google Patents

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훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하
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Abstract

적어도 1종의 화학식 1의 염료 및 적어도 1종의 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물로서,
화학식 1의 염료의 디아조 성분 및 화학식 2의 염료의 디아조 성분은 서로 독립적으로, 벤젠 라디칼 또는 나프틸 라디칼이고, 상기 염료 혼합물은 셀룰로오스 섬유 재료의 염색 또는 프린팅에 특히 적합하고, 우수한 빌드업, 우수한 고착률 및 고착되지 않은 염료의 우수한 세탁 제거 성질 및 우수한 전반적인 견뢰도 성질들을 나타내는, 염료 혼합물.
[화학식 1]
Figure pct00034

[화학식 2]
Figure pct00035

상기 화학식 1 및 2에서,
R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R2는 수소 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 설포이고,
Q1은 화학식 3a:
[화학식 3a]
-(CH2)2-3-SO2-Y2
또는 화학식 3b:
[화학식 3b]
-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y3
의 섬유 반응성 라디칼이고,
Q2는 Q1의 의미를 가지거나, 수소 또는 C1-C4알킬이고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로, 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, -SO2-Y이고, 여기서 Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
k 및 n은 서로 독립적으로, 숫자 0, 1 또는 2이고,
l 및 q는 서로 독립적으로, 숫자 0 또는 1이고,
m은 숫자 0 또는 1이다.

Description

반응성 염료들의 혼합물 및 텍스타일 섬유 재료를 염색 또는 프린팅하기 위한 이의 용도
본 발명은, 질소-함유 섬유 재료 또는 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료의 염색 또는 프린팅에 적합한 반응성 염료들의 혼합물, 및 우수한 빌드업 거동, 높은 고착률 및 고착되지 않은 염료의 우수한 세탁 제거 성질 및 우수한 전반적인(all-round) 견뢰도 성질들을 갖는 상기 재료의 염색물 또는 프린팅물의 산출에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 신규한 반응성 염료에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 질소-함유 섬유 재료 또는 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료의 염색 또는 프린팅 방법으로서, 본 발명에 따른 반응성 염료 혼합물 및 반응성 염료가 사용되는 염색 또는 프린팅 방법에 관한 것이다.
지난 몇 년 동안 많은 국가에서 천연 자원을 절약하고 기후에 유해한 물질의 배출을 감소시킴으로써 환경의 질을 개선하기 위해 노력해왔다. 업계를 이러한 목표 달성에서 지원하기 위해 정부는 자금을 제공한다. 소비자는 가장 높은 생태 표준에 따라 생산되는 환경 친화적인 텍스타일 제품을 요구한다. 브랜드와 소매 업체는 이러한 요구 사항들을 실제 요건으로 전달하고 있으며, 섬유 제조업체는 최신 장비에 투자하고 환경 친화적인 화학 물질을 선택하여 이들의 생산 우수성을 지속적으로 개선하고 있다.
결과적으로, 가장 높은 생태학적 요건 및 경제적 요건을 충족하면서도 우수한 견뢰도 성질, 예를 들면, 세탁 견뢰도 및 물 견뢰도 및 땀 견뢰도를 갖는 원하는 색조의 염색을 제공하는 섬유 재료의 재현 가능한 염색 및 프린팅에 적합한 신규한 반응성 염료 및 염료 혼합물에 대한 엄청난 수요가 있다. 적절한 반응성 염료는 독특한 조합성(combinability) 및 다양한 염색 파라미터들에 대한 낮은 민감도를 제공해야 한다. 또한, 반응성 염료는 충분한 직접성(substantivity)을 가져야 하고, 동시에 고착되지 않은 염료의 세탁 제거 용이성이 우수해야 한다. 반응성 염료는 또한 우수한 착색 수율 및 높은 반응성을 나타내야 하며, 특히 우수한 빌드업 성질 및 높은 고착도(degree of fixing)를 갖는 염색물을 제공하는 것이 목적이다. 많은 경우, 반응성 염료의 빌드업 거동이, 특히 매우 깊은 색조를 염색할 때 요구되는 요구 사항을 충족하기에 충분하지 않다.
따라서, 본 발명은 섬유 재료의 원하는 색조로의 재현 가능한 염색 및 프린팅에 특히 적합하고, 가능한 가장 높은 정도로 상기 지시된 요건을 충족시키는 신규한 반응성 염료 혼합물을 제공하는 과제에 기초한다. 본 발명의 염료 혼합물은 또한 우수한 빌드업 성질, 높은 고착률 및 고착되지 않은 염료의 우수한 세탁 제거 성질 및 우수한 전반적인 견뢰도 성질들, 예를 들면, 일광 및 습윤에 대한 견뢰도를 갖는 염색물을 생성해야 한다.
따라서, 본 발명은 적어도 1종의 화학식 1의 염료 및 적어도 1종의 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물로서,
상기 화학식 1의 염료의 디아조 성분 및 상기 화학식 2의 염료의 디아조 성분은 서로 독립적으로, 벤젠 라디칼 또는 나프틸 라디칼인, 염료 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pct00001
[화학식 2]
Figure pct00002
상기 화학식 1 및 2에서,
R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R2는 수소 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 설포이고,
Q1은 화학식 3a:
[화학식 3a]
-(CH2)2-3-SO2-Y2
또는 화학식 3b:
[화학식 3b]
-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y3
의 섬유 반응성 라디칼이고,
Q2는 Q1의 의미를 가지거나, 수소 또는 C1-C4알킬이고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로, 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, -SO2-Y이고, 여기서 Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
k 및 n은 서로 독립적으로, 숫자 0, 1 또는 2이고,
l 및 q는 서로 독립적으로, 숫자 0 또는 1이고,
m은 숫자 0 또는 1이다.
화학식 1 및 2의 염료는 섬유 반응성이며, 즉 화학식 1 및 2의 염료는 적어도 2개의 섬유 반응성 치환체를 함유한다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 적어도 1종의 화학식 1의 염료 및 적어도 하나 이상의 화학식 2의 염료를 포함한다. 본 발명의 일 양태에서, 본 발명의 염료 혼합물은 적어도 1종의 화학식 1의 염료, 예를 들면, 1종, 2종 또는 3종의 화학식 1의 염료, 바람직하게는 1종의 화학식 1의 염료를 포함하고, 적어도 1종의 화학식 2의 염료, 예를 들면, 1종, 2종 또는 3종의 화학식 2의 염료, 바람직하게는 1종의 화학식 2의 염료를 포함한다.
일 양태에서, 화학식 1의 염료는 적어도 3개, 바람직하게는 3개 또는 4개, 특히 4개의 설포 그룹을 함유한다. 다른 양태에서, 화학식 2의 염료는 적어도 3개, 바람직하게는 3개 또는 4개, 특히 4개의 설포 그룹을 함유한다. 설포 그룹(-SO3M)은 유리 산 형태(M이 수소임)로, 바람직하게는 염 형태로 존재한다. 적합한 염은 예를 들면, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염이다. 고려되는 추가의 염은 암모늄 염, 유기 아민의 염 또는 이들의 혼합물이다. 언급될 수 있는 예는 나트륨 염, 리튬 염, 칼륨 염 또는 암모늄 염, 모노-에탄올아민 염, 디-에탄올아민 염 또는 트리-에탄올아민 염 또는 혼합 Na/Li 또는 Na/Li/NH4 염이다.
C1-C4알킬로서, R1 및 Q2에 대해 서로 독립적으로, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸, 보다 바람직하게는 에틸이 고려된다.
C1-C4알킬로서, R2에 대해, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸, 보다 바람직하게는 메틸이 고려된다.
C1-C4알콕시로서, R2에 대해, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 이소부톡시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시, 보다 바람직하게는 메톡시가 고려된다.
할로겐으로서, X1 및 X2에 대해 서로 독립적으로, 예를 들면, 불소, 염소 및 브롬, 바람직하게는 불소 및 염소가 고려된다.
라디칼 Y, Y1, Y2 및 Y3의 이탈 그룹 U로서, 서로 독립적으로, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3M, -SSO3M, -OCO-CH3, -OPO3M2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4알킬)2가 고려된다. U는 바람직하게는 화학식 -Cl, -OSO3M, -SSO3M, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 또는 -OPO3M2, 특히 -Cl 또는 -OSO3M의 그룹이고, 여기서 M은 상기 기재된 의미를 갖는다.
바람직한 양태에서, 화학식 1의 염료의 디아조 성분 및 화학식 2의 염료의 디아조 성분은 각각 나프틸 라디칼이다.
일 양태에서, 화학식 1에서 l은 숫자 0이다. 다른 양태에서, 화학식 2에서 q는 숫자 0이다. 바람직한 양태에서, l 및 q는 모두 숫자 0이다.
특정 양태에서, 화학식 1에서 m은 숫자 0이다.
본 발명의 혼합물의 일 양태에서, 화학식 1의 염료는 화학식 1a의 염료이다.
[화학식 1a]
Figure pct00003
상기 화학식 1a에서,
R1, R2, X1, Y1, M 및 k는 각각 상기 기재된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
본 발명의 혼합물의 다른 양태에서, 화학식 2의 염료는 화학식 2a의 염료이다.
[화학식 2a]
Figure pct00004
상기 화학식 2a에서,
Q1, Q2, X2, M 및 n은 각각 상기 기재된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
일 양태에서, 화학식 1에서 k는 숫자 1 또는 2, 바람직하게는 2이다. 다른 양태에서, 화학식 2에서 n은 숫자 1 또는 2, 바람직하게는 2이다. 바람직한 양태에서, k 및 n은 서로 독립적으로, 숫자 1 또는 2, 바람직하게는 2이다.
본 발명의 혼합물의 특정 양태에서, R2는 수소 또는 설포, 바람직하게는 수소이다.
바람직하게는, X1 및 X2는 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소이다. 이러한 바람직한 양태 중 하나에서, X1 및 X2는 염소이다. 다른 이러한 양태에서, X1은 염소이고, X2는 불소이다. 다른 양태에서, X1은 불소이고, X2는 염소이다. 추가의 양태에서, X1 및 X2는 불소이다. 특히, X1 및 X2는 염소이다.
바람직하게는, Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로, 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 Cl 또는 -OSO3M을 의미하고, 여기서 M은 상기 기재된 의미를 갖는다.
바람직한 양태에서, Q1 및 Q2는 각각 화학식 3a의 섬유 반응성 라디칼이다.
유리 산 형태의 화학식 1의 염료는 예를 들면, 다음 화학식들의 염료이다.
[화학식 101]
Figure pct00005
[화학식 102]
Figure pct00006
[화학식 103]
Figure pct00007
[화학식 104]
Figure pct00008
[화학식 105]
Figure pct00009
[화학식 106]
Figure pct00010
[화학식 107]
Figure pct00011
[화학식 108]
Figure pct00012
[화학식 109]
Figure pct00013
일 양태에서, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 1의 염료로서 화학식 103 및/또는 화학식 104의 염료를 포함한다.
유리 산 형태의 화학식 2의 염료는 예를 들면, 다음 화학식들의 염료이다.
[화학식 201]
Figure pct00014
[화학식 202]
Figure pct00015
[화학식 203]
Figure pct00016
[화학식 204]
Figure pct00017
[화학식 205]
Figure pct00018
[화학식 206]
Figure pct00019
[화학식 207]
Figure pct00020
일 양태에서, 본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 2의 염료로서 화학식 201 및/또는 화학식 202의 염료를 포함한다.
화학식 1 및 2의 염료는 일부 경우에 공지되어 있거나, 그 자체로 공지된 공정에 따라, 예를 들면, US-A-4341699, GB-A-1576237, US-A-4754023, EP-A-94055 및 US-A-5298607에 개시된 통상적인 디아조화, 커플링 및 축합 반응에 의해 제조될 수 있다.
그 자체로 공지된 공정의 변형은 (i) 아미노 치환된 아조 화합물 및 (ii) 반응성 그룹을 갖는 아민 중 하나를 (iii) 시아누르산 할라이드, 예를 들면, 염화 시아누르산 또는 불화 시아누르산과 축합시키고, 생성된 반응 생성물을, 시아누르산 할라이드로 미리 축합된, (i) 아미노 치환된 아조 염료 및 (ii) 반응성 그룹을 갖는 아민 중 다른 것과 반응시킴을 포함한다. 다르게는, (i) 아미노 아조 염료의 전구체를, (ii) 반응성 그룹을 갖는 아민과 (iii) 시아누르산 할라이드의 1차 축합 생성물과 축합시키고, 생성된 2차 축합 생성물을 후속적으로 디아조화하고, US-A-5298607의 실시예 3(컬럼 29 및 30)에 기재된 공정과 유사하게 커플링한다.
(i) 아미노 치환된 아조 화합물, (i)의 전구체, (ii) 반응성 그룹을 갖는 아민과 시아누르산 할라이드 사이의 축합 반응은 일반적으로, 공지된 공정과 유사하게, 일반적으로는 예를 들면, 0 내지 70℃의 온도의 그리고 예를 들면, 3 내지 10의 pH의 수용액에서 수행된다.
최종 생성물은 임의로 변환 반응 처리될 수도 있다. 이러한 변환 반응은 예를 들면, 희석 수산화나트륨 용액으로의 처리에 의한 비닐화 가능 반응성 그룹 -SO2-Y, -SO2-Y1, -SO2-Y2 및 -SO2-Y3의 이의 비닐 형태로의 전환, 예를 들면, β-클로로에틸설포닐 라디칼 또는 β-설페이토에틸설포닐 라디칼의 비닐설포닐 라디칼로의 전환이다. 상기 반응은 그 자체로 공지되어 있다. 이러한 변환 반응은 일반적으로는 예를 들면, 20 내지 70℃의 온도의 그리고 예를 들면, 6 내지 14의 pH의 중성 내지 알칼리성 매질에서 실시된다.
화학식 4의 반응 그룹을 갖는 아민은 예를 들면, WO-A-2012136428에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pct00021
상기 화학식 4에서,
라디칼 R1, R2 및 Y1은 각각 상기 기재된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 4의 아민은 화학식 1의 염료(dyestuff)의 제조에 필요하며, 여기서 m은 숫자 1이다.
또한, 본 발명은 화학식 1b의 신규한 염료에 관한 것이다.
[화학식 1b]
Figure pct00022
상기 화학식 1b에서,
라디칼 R1, R2, X1, Y1, M, k 및 l은 각각 상기 기재된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 1b의 염료의 흥미로운 양태에서, R2는 설포를 의미한다. 다른 흥미로운 양태에서, 화학식 1b의 염료의 디아조 성분은 나프틸 라디칼이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 예를 들면, 개별 염료들을 함께 혼합함으로써 제조될 수 있다. 혼합 절차는 예를 들면, 적절한 밀, 예를 들면, 볼 밀 또는 핀 밀, 및 혼련기 또는 믹서에서 실시된다. 본 발명에 따른 염료 혼합물은 예를 들면, 화학식 1의 반응성 염료 및 2의 반응성 염료를 염욕 또는 프린팅 매질에 직접 용해시켜 제조할 수도 있다. 화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료는 본 발명에 따른 염료 혼합물에, 예를 들면, 5:95 내지 95:5, 20:80 내지 80:20, 30:70 내지 70:30, 40:60 내지 60:40 또는 50:50의 중량비로 존재한다. 일 양태에서, 화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료는 20:80 내지 50:50, 바람직하게는 30:70의 중량비로 염료 혼합물에 존재한다.
화학식 1 및 2의 반응성 염료, 따라서 또한 본 발명에 따른 염료 혼합물은 추가의 첨가제, 예를 들면, 염화나트륨 또는 덱스트린을 포함할 수 있다.
필요에 따라, 화학식 1 및 2의 반응성 염료 및 본 발명에 따른 염료 혼합물은 취급을 개선하거나 저장 안정성을 증가시키는 추가의 보조제, 예를 들면, 완충제, 분산제 또는 분진 방지제를 포함할 수 있다. 이러한 보조제는 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 및 염료는 폭넓게 다양한 재료, 특히 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료 또는 질소-함유 섬유 재료의 염색 및 프린팅에 적합하다. 상기 재료의 예는 종이, 실크, 가죽, 양모, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄, 및 특히 모든 종류의 셀룰로오스 섬유 재료이다. 이러한 섬유 재료는 예를 들면, 천연 셀룰로오스 섬유, 예를 들면, 면, 리넨 및 마, 및 셀룰로오스 및 재생 셀룰로오스이다. 본 발명에 따른 염료 혼합물 및 염료는, 혼방 패브릭, 예를 들면, 면과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유의 혼합물에 함유된 하이드록시-그룹-함유 섬유의 염색 또는 프린팅에 대해서도 적합하다.
상기 텍스타일 섬유 재료는 예를 들면, 섬유, 얀, 직물 또는 편직물의 형태의 폭넓게 다양한 가공 형태일 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한, 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료 또는 질소-함유 섬유 재료, 특히 셀룰로오스 섬유 재료의 염색 또는 프린팅 방법으로서, 적어도 1종의 상기 화학식 1의 염료, 예를 들면, 1종, 2종 또는 3종의 상기 화학식 1의 염료, 바람직하게는 1종의 상기 화학식 1의 염료를, 적어도 1종의 상기 화학식 2의 염료, 예를 들면, 1종, 2종 또는 3종의 상기 화학식 2의 염료, 바람직하게는 1종의 상기 화학식 2의 염료와 함께 사용함을 포함하는 방법에 관한 것이며, 상기 화학식 1 및 2에서, R1, R2, Q1, Q2, X1, X2, M Y1, Y2, Y3, Z1, Z2, M, k, l, n 및 q는 각각 상기 정의된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 또는 염료는 통상적인 염색 및 프린팅 방법에 대해 적합하고, 폭넓게 다양한 방식으로 특히 수성 염료 용액 또는 프린팅 페이스트 형태로 섬유 재료에 도포되어 그 위에 고착될 수 있다.
본 발명에 따른 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료 또는 질소-함유 섬유 재료의 염색 및 프린팅 방법은 통상적인 염색 및 프린팅 방법에 따라, 예를 들면, 일명 콜드 패드 배취 공정에 따라 수행될 수 있으며, 상기 공정에서 염료는 알칼리와 함께 패더 상에 도포된 다음, 대략 실온, 예를 들면, 25 내지 35℃에서 수 시간 동안 저장하여 고착된다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 염색 및 프린팅 방법은 흡진 염색 방법에 따라 수행되며, 상기 방법에서 제품(goods)은 임의로 염을 함유하는 수용액으로 함침되고, 염료는 알칼리 처리 후에 또는 임의로 열의 작용 하에 알칼리의 존재 하에 고착된다.
염액 또는 프린팅 페이스트는, 물 및 염료를 함유하는 것 이외에 추가의 첨가제, 예를 들면, 그 자체로 공지된 쉐이딩(shading) 염료, 염, 완충 물질, 습윤제, 소포제, 레벨링제 또는 텍스타일 재료의 성질에 영향을 미치는 제제, 예를 들면, 연화제, 난연성 마감재용 첨가제 또는 발오제(dirt-repellant), 발수제 또는 발유제, 및 연수제 및 천연 또는 합성 증점제, 예를 들면, 알기네이트 또는 셀룰로오스 에테르도 포함할 수 있다.
염료 혼합물 또는 개별 염료들이 염욕 또는 프린팅 페이스트에서 사용되는 양은 원하는 색조 깊이에 따라 폭넓은 범위 내에서 달라질 수 있으며, 일반적으로, 염색되는 제품 또는 프린팅 페이스트를 기준으로 하여, 0.01 내지 15wt%, 특히 0.1 내지 10wt%의 양이 유리한 것으로 입증되었다.
본 발명의 방법에 따라 사용되는 본 발명의 염료 혼합물은 고도의 균일한 색상 빌드업, 우수한 흡진 및 고착 거동, 상이한 농도에서도 우수한 색조의 지속성, 다양한 염색 파라미터들에 대한 낮은 민감도, 특히 매우 우수한 조합성으로 구분된다. 염색 시간은 단축될 수 있다. 또한, 본 발명의 염료 혼합물은 충분한 직접성을 갖는 동시에 고착되지 않은 염료의 세탁 제거가 매우 용이하며, 유리하게는 짧은 액비, 예를 들면, 1:4 내지 1:6, 바람직하게는 1:6의 액비로 도포될 수 있다. 본 발명의 방법에 따라 제조되는 염색물 및 프린팅물은 매우 우수한 견뢰도 성질, 예를 들면, 세탁 견뢰도, 물 견뢰도, 해수 견뢰도, 교차 염색 견뢰도 및 땀 견뢰도의 화려한 색조, 및 염소, 주름, 열간 프레스 및 마찰에 대한 우수한 견뢰도 및 우수한 재현성을 나타낸다.
본 발명에 따른 염료 혼합물 및 염료는 기록 시스템에서 사용하기 위한 착색제로서도 적합하다. 상기 기록 시스템은 예를 들면, 종이 또는 텍스타일 프린팅용으로 시판되는 잉크젯 프린터, 필기구, 예를 들면, 만년필 또는 볼펜, 특히 잉크젯 프린터이다. 이를 위해, 본 발명에 따른 염료 혼합물 또는 본 발명에 따른 염료는 먼저 기록 시스템에서 사용하기에 적합한 형태로 전환된다. 적합한 형태는 예를 들면, 착색제로서 본 발명에 따른 염료 혼합물의 염료 중 적어도 하나를 포함하는 수성 잉크이다. 잉크는 잉크젯 프린팅에서 통상적인 개별 성분들과 함께 원하는 양의 물에서 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조될 수 있다. 편리하게는, 화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료 중 적어도 하나를 포함하는 개별 잉크가 다색 잉크젯 프린터에서 사용되며, 디지털 프린팅에 의해 기재 상의 혼합이 영향을 받는다. 예를 들면, 하나의 잉크는 화학식 1의 염료를 포함하고, 다른 잉크는 화학식 2의 염료를 포함하거나, 하나의 잉크가 화학식 1의 염료 및 화학식 2의 염료를 포함한다.
잉크젯 프린팅를 위해 고려되는 기재의 예는 종이 또는 플라스틱 필름 이외에 상기 언급된 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료 또는 질소-함유 섬유 재료, 특히 셀룰로오스 섬유 재료를 포함한다. 기재는 바람직하게는 텍스타일 섬유 재료이다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하는 역할을 한다. 달리 표시되지 않는 한, 온도는 섭씨로 제공되고, 부는 중량부이고, 백분율은 wt%와 관련된다. 중량부는 킬로그램 대 리터의 비로 나타낸 용적부와 관련된다.
실시예 1: 흡진 염색 - 빌드업: 면 트리코 직물을, 화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 20:80의 중량비의 혼합물 또는 화학식 103의 염료 및 화학식 202의 염료의 30:70의 중량비의 혼합물, 및 참조물로서 화학식 104의 단일 염료 또는 화학식 201의 단일 염료 및 표 1에 나타낸 바와 같은 염화나트륨을 함유하는 액비가 1:10인 수성 염욕 내로 60℃에서 도입한다.
Figure pct00023
45분 후에 60℃에서 하소된 탄산나트륨을 표 1에 기재된 양으로 첨가한다. 염색을 45분 동안 계속한다. 그런 다음 염색된 제품을 물로 세정하고 소핑(soaped)하고 다시 세정하고 건조시킨다.
염액 1 내지 6으로 수득된 적색 염색물의 착색 강도를 광분광법으로 계측한다. 표 2는 화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 혼합물, 화학식 103의 염료 및 화학식 202의 염료의 혼합물 및 참조물로서 화학식 104의 단일 염료 및 201의 단일 염료의 빌드업 성질들을 나타낸다. 본 발명에 따른 염료 혼합물은 단일 염료 성분과 비교하여 매우 우수한 빌드업 성질을 나타낸다. 염색물의 착색 강도는, 색상 깊이를 지정하고 ISO 105-A-1984 (E), page 4에 따른 표준 깊이(SD)와 상관 관계가 있는 내부 시험 방법으로 얻어지는 양인 RD(= "참조 깊이") 단위로 표시된다.
Figure pct00024
표 2의 데이터는 본 발명의 염료 혼합물로 염색된 패브릭이 우수한 빌드업 성질을 나타냄을 입증한다.
실시예 2: 흡진 염색 - 견뢰도: 표백된 면 트리코 패브릭을, 55g/l의 염화나트륨 및 2.0%의, 화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 20:80의 중량비의 혼합물, 2.2%의 화학식 104의 염료 또는 2.9%의 화학식 201의 염료를 함유하는, 액비가 1:6인 수성 염욕에 60℃에서 도입한다. 45분 후, 60℃에서 16.0g/l의 하소 탄산나트륨을 염욕에 첨가한다. 45분간 염색을 계속한다. 염색된 패브릭을 염액으로부터 꺼내고 상기 패브릭을 60℃의 액비가 6:1인 수욕에서 10분간 세정하여 세탁 처리한다. 이러한 세탁 처리를 2회 더 반복한다. 1/1 SD(ISO 105-A-1984 (E)에 따른 표준 깊이)의 색상 깊이에 해당하는 1.0의 참조 깊이(RD)를 가진 적색조 패브릭이 얻어진다. 본 발명의 화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 혼합물의 고착도는 75%인 반면, 이의 염료 성분인 화학식 104 및 화학식 201의 고착도는 각각 76% 및 66%이다. 놀랍게도, 화학식 104의 염료가 20%의 양으로만 사용되었음에도 상기 혼합물에서 우수한 고착도가 유지된다.
세탁된 패브릭은 이하와 같은 색상 견뢰도 시험에 가해진다.
(a) ISO 105-C06에 따른 60℃에서 세탁 C1S,
(b) ISO 105-E01에 따른 물 가혹(water severe),
(c) ISO 105-E04에 따른 알칼리성 땀,
(d) ISO 105-E04에 따른 산성 땀.
색상의 변화는 Blue Scale에 따라 측정된다. 등급이 높을 수록 우수한 견뢰도 성질을 나타낸다. 표 3, 4 및 5의 데이터는 본 발명의 염료 혼합물로 염색된 패브릭이 우수한 견뢰도 성질을 나타냄을 입증한다.
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
실시예 3 내지 13: 실시예 2의 상기 흡진 염색 공정을 반복하지만, 화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 20:80 혼합물 대신, 우수한 빌드업 성질 및 우수한 고착률을 나타내는 하기 표 6의 염료 혼합물을 사용하여 견뢰도 성질이 우수한 적색조 패브릭을 유사하게 얻는다.
Figure pct00028
프린팅 절차 I
화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 20:80 혼합물 3부를, 50부의 5% 나트륨 알기네이트 증점제, 27.8부의 물, 20부의 우레아, 1부의 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 및 1.2부의 탄산수소나트륨을 함유하는 스톡 증점제 100부에 빠르게 교반하면서 뿌린다(sprinkled). 이렇게 얻어진 프린팅 페이스트를 사용하여 면 패브릭을 프린팅하고, 생성되는 프린팅된 재료를 건조하고 102℃에서 2분 동안 포화 스팀에서 스티밍한다(steamed). 그런 다음 프린팅된 패브릭을 세정하고 필요에 따라 비등하여 소핑하고 다시 세정한 다음 건조시킨다.
프린팅 절차 II
(a) 머서화된 면-새틴을, 30g/l의 탄산나트륨 및 50g/l의 우레아를 함유하는 리쿼(리쿼 흡수율 70%)를 사용하여 패딩하고 건조시킨다.
(b) 단계 (a)에 따라 전처리된 면-새틴을, 드롭-온-디맨드 잉크젯 헤드(버블 젯)를 사용하여, 다음을 함유하는 수성 잉크를 사용하여 프린팅한다:
- 15%의, 화학식 104의 염료 및 화학식 201의 염료의 20:80 혼합물,
- 15%의 1,2-프로필렌 글리콜 및
- 70%의 물
프린팅물을 완전히 건조시키고 102℃에서 8분간 포화 스팀으로 고착시키고, 냉-세정하고, 비등하여 세탁 제거하고 다시 세정하고 건조시킨다.

Claims (15)

  1. 적어도 1종의 화학식 1의 염료 및 적어도 1종의 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물로서,
    상기 화학식 1의 염료의 디아조 성분 및 상기 화학식 2의 염료의 디아조 성분은 서로 독립적으로, 벤젠 라디칼 또는 나프틸 라디칼인, 염료 혼합물.
    [화학식 1]
    Figure pct00029

    [화학식 2]
    Figure pct00030

    상기 화학식 1 및 2에서,
    R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 설포이고,
    Q1은 화학식 3a:
    [화학식 3a]
    -(CH2)2-3-SO2-Y2
    또는 화학식 3b:
    [화학식 3b]
    -(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y3
    의 섬유 반응성 라디칼이고,
    Q2는 Q1의 의미를 가지거나, 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    X1 및 X2는 서로 독립적으로, 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
    Y1, Y2 및 Y3은 서로 독립적으로, 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, -SO2-Y이고, 여기서 Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
    k 및 n은 서로 독립적으로, 숫자 0, 1 또는 2이고,
    l 및 q는 서로 독립적으로, 숫자 0 또는 1이고,
    m은 숫자 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 염료의 디아조 성분 및 상기 화학식 2의 염료의 디아조 성분이 각각 나프틸 라디칼인, 염료 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    l 및 q가 각각 숫자 0인, 염료 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    m이 숫자 0인, 염료 혼합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 염료가 화학식 1a의 염료인, 염료 혼합물.
    [화학식 1a]
    Figure pct00031

    상기 화학식 1a에서,
    R1, R2, X1, Y1, M 및 k는 각각 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 2의 염료가 화학식 2a의 염료인, 염료 혼합물.
    [화학식 2a]
    Figure pct00032

    상기 화학식 2a에서,
    Q1, Q2, X2, M 및 n은 각각 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    k 및 n이 서로 독립적으로, 숫자 1 또는 2인, 염료 혼합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    R2가 수소 또는 설포인, 염료 혼합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    X1 및 X2가 각각 할로겐인, 염료 혼합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    Y1, Y2 및 Y3이 서로 독립적으로, 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 Cl 또는 -OSO3M을 의미하고, 여기서 M은 제1항에 기재된 의미를 갖는, 염료 혼합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    Q1 및 Q2가 각각 화학식 3a의 섬유 반응성 라디칼인, 염료 혼합물.
  12. 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료 또는 질소-함유 섬유 재료를 염색 또는 프린팅하기 위한, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 염료 혼합물의 용도.
  13. 하이드록시-그룹-함유 섬유 재료 또는 질소-함유 섬유 재료의 염색 또는 프린팅 방법으로서, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 염료 혼합물을 사용함을 포함하는, 방법.
  14. 제13항에 있어서, 셀룰로오스 섬유 재료, 특히 면-함유 섬유 재료가 염색되거나 프린팅되는, 방법.
  15. 화학식 1b의 반응성 염료로서,
    상기 화학식 1b의 염료의 디아조 성분이 벤젠 라디칼 또는 나프틸 라디칼인, 반응성 염료.
    [화학식 1b]
    Figure pct00033

    상기 화학식 1b에서,
    R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 설포이고,
    X1은 할로겐, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
    Y1은 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
    Z1은 -SO2-Y이고, 여기서 Y는 비닐 또는 라디칼 -CH2-CH2-U이고, U는 알칼리성 조건 하에 제거 가능한 그룹이고,
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 1당량의 알칼리 토금속이고,
    k는 숫자 0, 1 또는 2이고,
    l은 숫자 0 또는 1이다.
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