JPH09165524A - 染料、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い固着度と高い繊維−染料結合安定性を有
し、非固着部分の洗浄が容易あり、良好な全般的特性、
例えば光や湿気に対する堅牢特性を有する染色物が得ら
れる反応性染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化７８】 （Ａ₁ 及びＡ₂ は、互いに独立して、モノアゾ、ポリア
ゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニンな
どの染料の基；Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、互いに独
立して、水素、又は置換若しくは非置換Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル；Ｙ₁ 及びＹ₂ は、互いに独立して、ハロゲン、カ
ルボキシピリジニウム、置換若しくは非置換アミノ、又
は窒素原子を介して結合した複素環基；ｎは、１〜７の
数である）で示される染料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な染料、それ
らの製造方法、及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】染料を
用いた染色実務は、近年、染色の品質及び染色工程の収
益性に関する要求が増大している。結果として、特に実
用性の点で、改善された特性を有する新規な染料に対す
る必要性が、変わらずに存在している。

【０００３】適切な可溶性及び直染性を有し、かつ、反
応性染料の場合には、同時に非固着部分の洗浄が容易で
ある染料が、現在、染色のために必要とされている。更
に、染料は、良好な染色収率及び高い反応性を有するべ
きであり、特に染色物は、高い固着度で製造されるべき
である。これらの要件を、公知の染料ではすべての特性
において満足させてはいない。

【０００４】したがって、本発明は、繊維材料を染色及
び捺染するための、広範囲にその上述した特性の品質を
有する、新規で改善された染料を見い出す目的に基づい
ている。反応性染料の場合、特に、染料は、高い固着度
と高い繊維−染料結合安定性を有しなくてはならず、更
に繊維に固着されていない部分は、洗浄が容易でなくて
はならない。この染料は、更に、良好な全般的特性、例
えば光や湿気に対する堅牢特性を有する染色物を製造す
るべきである。

【０００５】記載された目的は、以下に定義した染料に
より、十分に得られることを見い出した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：

【０００７】

【化２１】

【０００８】（式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は、互いに独立し
て、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノ
ン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキ
サジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、チオキサントン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルボイ
ミド染料の基であり；Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、互
いに独立して、水素、又は置換若しくは非置換Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ アルキルであり；Ｙ₁ 及びＹ₂ は、互いに独立して、
ハロゲン、カルボキシピリジニウム、置換若しくは非置
換アミノ、又は窒素原子を介して結合した複素環基であ
り；そしてｎは、１〜７の数である）で示される染料に
関するものである。

【０００９】式（１）の染料中のアルキル基：Ｒ₁ 、Ｒ
₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、直鎖又は分岐状であり；アルキル
基は、例えばハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、カ
ルボキシル、スルファモイル、スルホ又はスルファトに
より更に置換されていてもよい。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及び
Ｒ₄ の例は、以下の基：メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert
−ブチル、カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、
β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−
エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロロエ
チル、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキシエチル、β
−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメチ
ル、β−スルホエチル、アミノスルホニルメチル及びβ
−スルファトエチルである。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄
は、互いに独立して、水素、メチル又はエチルが好まし
く、特に水素が好ましい。

【００１０】ｎは、２〜６の数が好ましく、特に２、
３、４又は５、とりわけ２又は３が好ましい。ｎが１で
あるこれらの染料は、更に重要である。

【００１１】置換又は非置換のアミノＹ₁ 及びＹ₂ は、
例えばアミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルキルアミノ（これらは、非置換であるか、又は
アルキル部分において置換されている）、Ｃ₅ 〜Ｃ₇ シ
クロアルキルアミノ（これは、非置換であるか、又はシ
クロアルキル環若しくはフェニルアミノにおいて置換さ
れている）、あるいはＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フ
ェニルアミノ（これは、非置換であるか、又はフェニル
環において置換されている）であってよい。

【００１２】記載のＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルキルアミノ基のアルキル部分の置換基の例とし
ては、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキシアル
コキシ又はピペリジン−１−イルである。ここで好まし
い置換基は、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコ
キシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキシアルコキシ又はピペリジン
−１−イルであり、特にヒドロキシル、スルホ、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキシアルコキシ、
とりわけヒドロキシル及びスルホである。

【００１３】記載のＣ₅ 〜Ｃ₇ シクロアルキルアミノ基
のシクロアルキル環の置換基の例は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル、特にメチルである。好ましいＣ₅ 〜Ｃ₇ シクロアル
キルアミノ基は、対応するシクロヘキシル基である。

【００１４】記載のフェニルアミノ及びＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基のフェニル環の置換基
の例は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
カルボキシル、スルホ及びハロゲンである。これらのフ
ェニルアミノ及びＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ基は、非置換が好ましい。

【００１５】窒素原子を介して結合している複素環基Ｙ
₁ 及びＹ₂ は、例えばモルホリノ又はピペリジン−１−
イルであり、好ましくはモルホリノである。

【００１６】式（１）中のＹ₁ 及びＹ₂ 基は、互いに独
立して、フッ素、塩素、カルボキシピリジニウム、アミ
ノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ルアミノ（これらは、非置換であるか、又はアルキル部
分において、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキ
シアルコキシ若しくはピペリジン−１−イルで置換され
ている）、Ｃ₅ 〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ（これは、
非置換であるか、又はシクロアルキル環において、Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルキルにより置換されている）、フェニルアミ
ノ又はＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（これらは、非置換であるか、又はフェニル環におい
て、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、カル
ボキシル、スルホ若しくはハロゲンにより置換されてい
る）、モルホリノ、又はピペリジン−１−イルである。

【００１７】Ｙ₁ 及びＹ₂ は、互いに独立して、フッ
素、塩素、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ（これらは、非置換であるか、
又はアルキル部分において、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキシアルコキシ
若しくはピペリジン−１−イルで置換されている）、フ
ェニルアミノ、Ｎ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ、又はモルホリノである。

【００１８】Ｙ₁ 及びＹ₂ は、互いに独立して、特にフ
ッ素が好ましく、とりわけ塩素が好ましい。

【００１９】Ｙ₁ 及びＹ₂ は、それぞれ同義が好まし
い。

【００２０】式（１）の染料中の基Ａ₁ 及びＡ₂ は、そ
れらの塩基構造に結合する有機染料において、慣用の置
換基を含んでいてもよい。

【００２１】基Ａ₁ 及びＡ₂ は、同義であるのが好まし
い。

【００２２】基Ａ₁ 及びＡ₂ の置換基の例は：１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル又はブチルであり、このア
ルキル基は、更に、例えばヒドロキシル、スルホ又はス
ルファトにより置換されてもよい；１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシであり、このア
ルキル基は、更に、例えばヒドロキシル、スルホ又はス
ルファトにより置換されてもよい；非置換、又はＣ₁ 〜
Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシル若しくはスルホにより置換されているフェニ
ル；１〜８個の炭素原子を有するアシルアミノ基、特に
アルカノイルアミノ基、例えばアセチルアミノ又はプロ
ピオニルアミノ；非置換、又はフェニル環においてＣ₁
〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン若し
くはスルホにより置換されているベンゾイルアミノ；非
置換、又はフェニル環においてＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホにより置
換されているフェニルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチル
アミノ；スルホベンジルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジスルホベン
ジルアミノ；アルコキシ基において１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボ
ニル又はエトキシカルボニル；１〜４個の炭素原子を有
するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル又は
エチルスルホニル；トリフルオロメチル；ニトロ；アミ
ノ；シアノ；ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素；
カルバモイル；アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有
するＮ−アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカル
バモイル又はＮ−エチルカルバモイル；スルファモイ
ル；いずれの場合も、１〜４個の炭素原子を有するＮ−
モノ−又はＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル、例えば
Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルス
ルファモイル又はＮ−ブチルスルファモイルであり、こ
のアルキル基は、更に、例えばヒドロキシル又はスルホ
により置換されてもよい；Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエ
チル）−スルファモイル；非置換、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
若しくはスルホにより置換されているＮ−フェニルスル
ファモイル；ウレイド；ヒドロキシル；カルボキシル；
スルホメチル；あるいはスルホ、及び繊維反応性基であ
る。

【００２３】基Ａ₁ 及びＡ₂ は、それぞれ、少なくとも
１つのスルホ基を含むのが好ましく、特に１〜４個のス
ルホ基を、とりわけ１〜３個のスルホ基を含むのが好ま
しい。

【００２４】式（１）の染料における基Ａ₁ 又はＡ₂ 中
の反応性基は、例えばアルカノイル又はアルキルスルホ
ニル基（これらは、脱離し得る原子又は脱離し得る基に
より置換されている）、アルケノイル基又はアルケンス
ルホニル基（これらは非置換、又は脱離し得る原子若し
くは脱離し得る基により置換されている）、あるいはア
ルケノイル基又はアルケンスルホニル基（これらは、ビ
ニル基を含む）である。記載のアルカノイル、アルキル
スルホニル及びアルケンスルホニル基は、原則として２
〜８個の炭素原子を含み、アルカノイル基は、原則とし
て３〜８個の炭素原子を含む。更に反応性基は、カルボ
−又は複素環４−、５−若しくは６−員環を含む基であ
り、脱離し得る原子又は脱離し得る基により置換されて
いる。複素環基は、例えば、複素環基に結合した脱離し
得る少なくとも１つの置換基を含むものである；とりわ
け、少なくとも１つの反応性置換基を含む複素環基は、
５−又は６−員複素環、例えばモノアジン、ジアジン、
トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラ
ジン、チアジン、オキサジン、又は非対称若しくは対称
トリアジン環に、あるいは１つ以上の縮合芳香環、例え
ばキノリン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キ
ノキサリン、アクリジン、フェナジン及びフェナントリ
ジン環系を有するような環系に、結合したものである。

【００２５】脱離し得る原子及び脱離し得る基とは、そ
の他のものに加えて、例えばハロゲン、例えばフッ素、
塩素又は臭素、ヒドラジニウムを含むアンモニウム、ス
ルファト、チオスルファト、ホスファト、アセトキシ、
プロピオノキシ、アジド、カルボキシピリジニウム又は
チオシアナトである。

【００２６】染料基と繊維反応性基間の架橋員は、直接
結合に加えて、多数のほとんどの基である。この架橋員
は、例えば脂肪族基、芳香族基又は複素環基であり；こ
の架橋員はまた更に異なるそのような基より構成されて
いてもよい。この架橋員は、原則として、少なくとも１
つの官能基、例えばカルボニル基又はアミノ基を含み、
このアミノ基は、更にＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル（これは、非
置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、スルファモイル、スルホ、若しくは
スルファトにより置換されている）により置換されても
よい。脂肪族基は、例えば、１〜７個の炭素原子を有す
るアルキレン基又はそれらの分岐異性体である。このア
ルキレン基の炭素鎖は、ヘテロ原子、例えば酸素原子に
より中断されていてもよい。芳香族基とは、例えばＣ₁
〜Ｃ₄ アルキル、例えばメチル若しくはエチル、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシ、ハ
ロゲン、例えばフッ素、臭素、若しくは特に塩素、カル
ボキシル又はスルホにより置換されていてもよいフェニ
ル基であり、そして複素環基とは、例えばピペラジン基
である。

【００２７】反応性基の例は、以下のとおりである：ビ
ニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル、β−ス
ルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエチルスル
ホニル、ホスファトエチルスルホニル、β−チオスルフ
ァトエチルスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルホ
エチルスルホニル）アミノ、アクリロイル、モノ−、ジ
−又はトリ−クロロアクリロイル、例えば、−ＣＯ−Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ₂ 、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ、−ＣＯ−Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ−ＣＨ₃ ；、モノ−、ジ−又はトリ−ブロモ
アクリロイル、例えば、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ₂ 、−Ｃ
Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｂｒ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ₃；及び−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ−ＣＯ
ＯＨ、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＣ
ｌ＝ＣＣｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＢｒ−ＣＯ
ＯＨ；アクリロイル基の前駆物質及びアクリロイル基の
誘導体、例えば、β−クロロ−又はβ−ブロモ−プロピ
オニル、３−フェニルスルホニルプロピオニル、３−メ
チルスルホニルプロピオニル、２−クロロ−３−フェニ
ルスルホニルプロピオニル、２，３−ジクロロプロピオ
ニル、２，３−ジブロモプロピオニル；及び２−フルオ
ロ−２−クロロ−３，３−ジフルオロシクロブタン−１
−カルボニル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロ
ブタン−１−カルボニル又は−１−スルホニル、β−
（２，２，３，３−テトラフルオロ−１−シクロブチ
ル）−アクリロイル、α−又はβ−アルケニル−又は−
アリールスルホニルアクリロイル基、例えば、α−又は
β−メチルスルホニルアクリロイル、クロロアセチル、
ブロモアセチル、４−（β−クロロエチルスルホニル）
−ブチリル、４−ビニルスルホニルブチリル、５−（β
−クロロエチルスルホニル）−カプロイル、６−ビニル
スルホニルカプロイル）、４−フルオロ−３−ニトロ−
ベンゾイル、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホ
ニル、４−フルオロ−３−メチルスルホニルベンゾイ
ル、４−フルオロ−３−シアノベンゾイル、２−フルオ
ロ−５−メチルスルホニルベンゾイル。

【００２８】更なる例は、以下の繊維反応性基である：
モノ−又はジハロゲノ−Ｓ−トリアジニル基、例えば、
２，４−ジクロロトリアジン−６−イル、２−アミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル、２−アルキル−アミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル、例えば、２−メ
チルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−エ
チルアミノ−又は３−プロピルアミノ−４−クロロトリ
アジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル、２−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル及
び対応する硫酸半エステル、２−ジエチルアミノ−４−
クロロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ−又は２
−ピペリジノ−４−クロロ−トリアジン−６−イル、２
−シクロヘキシルアミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル、２−アリールアミノ−及び置換アリールアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル、例えば、２−フェニ
ルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−（ｏ
−、ｍ−又はｐ−カルボキシル−又はスルホフェニル）
−アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−アル
コキシ−４−クロロトリアジン−６−イル、例えば、２
−メトキシ−又はエトキシ−４−クロロトリアジン−６
−イル、２−（フェニルスルホニルメトキシ）−４−ク
ロロトリアジン−６−イル、２−アリールオキシ及び置
換アリールオキシ−４−クロロトリアジン−６−イル、
例えば、２−フェノキシ−４−クロロトリアジン−６−
イル、２−（ｐ−スルホフェニル）−オキシ−４−クロ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−
メチル−又はメトキシフェニル）−オキシ−４−クロロ
−トリアジン−６−イル、２−アルキルメルカプト−又
は２−アリールメルカプト−又は２−（置換アリール）
−メルカプト−４−クロロ−トリアジン−６−イル、例
えば、２−β−ヒドロキシエチル−メルカプト−４−ク
ロロ−トリアジン−６−イル、２−フェニルメルカプト
−４−クロロ−トリアジン−６−イル、３−（４′−メ
チルフェニル）−メルカプト−４−クロロ−トリアジン
−６−イル、２−（２′，４′−ジニトロ）−フェニル
メルカプト−４−クロロ−トリアジン−６−イル、２−
メチル−４−クロロ−トリアジン−６−イル、２−フェ
ニル−４−クロロ−トリアジン−６−イル；

【００２９】２，４−ジフルオロ−トリアジン−６−イ
ル、モノフルオロトリアジニル基（これらは、アミノ、
アルキルアミノ、アラルキルアミノ又はアシルアミノ基
により置換されており；このアルキルは、特に、非置換
又は置換Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルであり、このアラルキル
は、特に、非置換又は置換フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ルであり、このアリールは、特に、非置換又はスルホ、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、カルボン
酸基、アシルアミノ基、ハロゲン原子、例えばフッ素、
塩素又は臭素により置換されているフェニル又はナフチ
ルである）、例えば、２−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−メチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−エチル−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−イソ−プロピルアミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ジメチ
ルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
ジエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−β−メトキシ−エチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ジ−
（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−β−スルホエチルアミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−スルホエチ
ル−メチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−カルボキシメチルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−β−シアノエチル−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ベンゾールア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−
フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２′−、３′−又は４′
−スルホベンジル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−
メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２′，５′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又
はｐ−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシ
フェニル）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２′−メ
チル−５′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（２′−クロロ−４′−
スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（２′−クロロ−５′−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２′−メトキシ−４′−スルホフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ
−、ｍ−又はｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２′，４′−
ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−（３′，５′−ジスルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２′−カルボキシ−４−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２′−カ
ルボキシ−４−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（６′−スルホナフタ
−２′−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（４′，８′−ジスルホナフタ−２′−
イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（６′，８′−ジスルホナフタ−２′−イル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（Ｎ−メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（Ｎ−エチルフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
β−ヒドロキシエチルフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−イソ−プロピル
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−モルホリノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−ピペリジノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（４′，６′，８′−トリスルホナフタ
−２′−イル）−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（３′，６′，８′−トリスルホナフタ−２′
−イル）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３′，６′−ジスルホナフタ−１′−イル）−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル；

【００３０】モノ−、ジ−又はトリ−ハロピリミジニル
基、例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イル、
２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、２，４
−ジクロロ−５−ニトロ−又は−５−メチル−又は−５
−カルボキシメチル−又は−５−カルボキシ−又は−５
−シアノ−又は−５−ビニル−又は−５−スルホ−又は
−５−モノ−又は−ジ−又は−トリ−クロロメチル−、
又は−５−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、
２，６−ジクロロピリミジン−４−カルボニル、２，４
−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２−クロロ−
４−メチルピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−
４−クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−
チオ−４−フルオロピリミジン−５−カルボニル、６−
メチル−２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニ
ル、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−カルボニ
ル、２，４−ジクロロピリミジン−５−スルホニル、２
−クロロキノキサリン−３−カルボニル、２−又は３−
モノ−クロロキノキサリン−６−カルボニル、２−又は
３−モノクロロキノキサリン−６−スルホニル、２，３
−ジクロロキノキサリン−６−カルボニル、２，３−ジ
クロロキノキサリン−６−スルホニル、１，４−ジクロ
ロフタラジン−６−スルホニル又は−６−カルボニル、
２，４−ジクロロキナゾリン−７−又は−６−スルホニ
ル−又はカルボニル、２−又は３−又は４−（４′，
５′−ジクロロピリダジ−６′−イン−１′−イル）−
フェニルスルホニル−又は−カルボニル、β−（４′，
５′−ジクロロピリダジ−６′−オン−１′−イル）−
エチル−カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−ジク
ロロ−トリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロ−トリアジン
−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジ
メチルアミノ−４−クロロ−トリアジン−６−イル）−
カルバミル、Ｎ−メチル−又はＮ−エチル−Ｎ−（２，
４−ジクロロ−トリアジン−６−イル）−アミノ−アセ
チル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−スルホニル）−アミノアセチル、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２，３−ジクロロ−キノキサリン−６−カルボニ
ル）−アミノアセチル、及び

【００３１】上記の塩素置換の複素環基の対応する臭素
及びフッ素誘導体：例えば、２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，
６−ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２，
５−ジフルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリ
ミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５，
６−トリフルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６
−クロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、
２，６−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−
４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロメ
チル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−ニ
トロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−メチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−メ
チル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４−ピ
リミジニル、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２
−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ト
リフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−フェニル−又は−５−メチルスルホニル−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−カルボキサミド−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−カルボメトキシ−４−
ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−トリフ
ルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−
カルボキサミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
６−フェニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−
シアノ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−
メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−スルホンアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−クロロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニ
ル、２，６−ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、６−フルオロ−５−クロロ−ピリミジ
ン−４−イル、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル
−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−２−メチルピ
リミジン−４−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−
メチル−ピリミジン−４−イル、５，６−ジフルオロ−
ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２
−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル、６−フル
オロ−２−フェニルピリミジン−４−イル、６−フルオ
ロ−５−シアノ−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ
−５−ニトロピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５
−メチル−スルホニル−ピリミジン−４−イル、６−フ
ルオロ−５−フェニルスルホニル−ピリミジン−４−イ
ル；

【００３２】スルホニル基を含むトリアジン基、例え
ば、２，４−ビス−（フェニルスルホニル）−トリアジ
ン−６−イル、２−（３′−カルボキシフェニル）−ス
ルホニル−４−クロロ−トリアジン−６−イル、２−
（３′−スルホフェニル）−スルホニル−４−クロロ−
トリアジン−６−イル、２，４−ビス−（３′−カルボ
キシフェニルスルホニル）−トリアジン−６−イル；ス
ルホニル基を含むピリミジン環、例えば２−カルボキシ
メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−６−メチルピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、
２−フェニルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジニル、２，６−ビス−メチルスルホニル−ピリミ
ジン−４−イル、２，６−ビス−メチル−スルホニル−
５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２，４−ビス−メ
チルスルホニル−ピリミジン−５−スルホニル、２−メ
チルスルホニルピリミジン−４−イル、２−フェニル−
スルホニル−ピリミジン−４−イル、２−トリクロロメ
チルスルホニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリ
ミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブロモ
−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル−ス
ルホニル−５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−
イル、２−メチル−スルホニル−５−クロロ−６−クロ
ロメチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル−スルホ
ニル−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−スルホ
ニル、２−メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチル
−ピリミジン−４−イル、２，５，６−トリス−メチル
スルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホ
ニル−５，６−ジメチルピリジン−４−イル、２−エチ
ルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−
４−イル、２−メチル−スルホニル−６−クロロ−ピリ
ミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスルホニル−
５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホ
ニル−６−カルボニル−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−５−スルホピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−６−カルボメトキシ−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−５−カルボキシ−
ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−シ
アノ−６−メトキシピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−５−クロロピリミジン−４−イル、２−ス
ルホエチルスルホニル−６−メチル−ピリミジン−４−
イル、２−メチル−スルホニル−５−ブロモ−ピリミジ
ン−４−イル、２−フェニル−スルホニル−５−クロロ
−ピリミジン−４−イル、２−カルボキシメチルスルホ
ニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン−４
−又は−５−カルボニル、２，６−ビス（メチル−スル
ホニル）−ピリミジン−４−又は−５−カルボニル、２
−エチルスルホニル−６−クロロ−ピリミジン−５−カ
ルボニル、２，４−ビス−（メチルスルホニル）−ピリ
ミジン−５−スルホニル、２−メチル−スルホニル−４
−クロロ−６−メチル−ピリミジン−５−スルホニル又
は−カルボニル；

【００３３】アンモニウム基を含むトリアジン環、例え
ばトリメチルアンモニウム−４−フェニルアミノ−又は
−４−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル）−アミノ
−トリアジン−６−イル、２−（１，１−ジメチルヒド
ラジニウム）−４−フェニルアミノ−又は−４−（ｏ
−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル）−アミノ−トリアジ
ン−６−イル、２−（２−イソプロピリデン−１，１−
ジメチル）ヒドラジニウム−４−フェニルアミノ−又は
−４−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル）−アミノ
−トリアジン−６−イル、２−Ｎ−アミノピロリジニウ
ム−又は２−Ｎ−アミノ−ピペリジニウム−４−フェニ
ルアミノ−又は−４−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェ
ニル）−アミノ−トリアジン−６−イル、２−Ｎ−アミ
ノピロリジニウム−又は２−Ｎ−アミノピペリジニウム
−４−フェニルアミノ−又は−４−（ｏ−、ｍ−又はｐ
−スルホフェニル）−アミノ−トリアジン−６−イル、
及び更に４−フェニルアミノ−又は４−（スルホフェニ
ルアミノ）−トリアジン−６−イル（これは、窒素結合
を介して２位で第４級的に結合している、１，４−ビス
−アザビシクロ−〔２．２．２〕−オクタン又は１，２
−ビス−アザビシクロ−〔０．３．３〕−オクタンを含
む）、２−ピリジニウム−４−フェニルアミノ−又は４
−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル）−アミノ−ト
リアジン−６−イル及び対応する２−オニウム−トリア
ジン−６−イル基（これは、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ又はβ−ヒドロキシエチルアミノ等のアルキル
アミノ、例えばメトキシ又はエトキシ等のアルコキシ、
例えばフェノキシ又はスルホフェノキシ基等のアルコキ
シにより４位で置換されている）；

【００３４】２−クロロベンゾチアゾール−５−又は−
６−カルボニル又は−５−又は−６−スルホニル、２−
アリールスルホニル−又は−アルキルスルホニルベンゾ
チアゾール−５−又は−６−カルボニル又は−５−又は
−６−スルホニル、例えば２−メチル−スルホニル−又
は２−エトキシスルホニルベンゾチアゾール−５−又は
６−スルホニル又は−カルボニル）、２−フェニルスル
ホニル−ベンゾチアゾール−５−又は−６−スルホニル
又は−カルボニル、及び縮合ベンゼン環中にスルホ基を
含む対応する２−スルホニルベンゾチアゾール−５−又
は６−カルボニル又は−スルホニル誘導体、２−クロロ
ベンゾキサゾール−５−又は−６−カルボニル又は−ス
ルホニル、２−クロロベンズイミダゾール−５−又は−
６−カルボニル又は−スルホニル、２−クロロ−１−メ
チルベンズイミダゾール−５−又は−６−カルボニル又
は−スルホニル、２−クロロ−４−メチル−１，３−チ
アゾール−５−カルボニル又は−４−又は−５−スルホ
ニル、４−クロロ−又は４−ニトロキノリン−５−カル
ボニルのＮ−オキシド、又はその他の５−クロロ−２，
６−ジフルオロ−１，３−ジシアノフェニル、２，４−
ジフルオロ−１，３，５−トリシアノフェニル、２，
４，５−トルフルオロ−１，３−ジシアノ−フェニル、
２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニル−ピリミジン
−６−イル、２，４−トリクロロ−５−エチルスルホニ
ル−ピリミジン−６−イル、２−フルオロ−５−メチル
スルホニル−６′−（２′−スルホフェニルアミノ）−
ピリミジン−４−イル、２，５−ジクロロ−６−メチル
スルホニル−ピリミジン−４−イル。

【００３５】適切な反応性基の基は、式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）、（２
ｇ）、（２ｈ）及び（３）：

【００３６】

【化２２】

【００３７】（式中、Ｗは、式：−ＳＯ₂ −ＮＲ₅ −、
−ＣＯＮＲ₅ −又は−ＮＲ₅ ＣＯ−であり；Ｒ₅ は、水
素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル（これは、非置換であるか、又
はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若
しくはシアノにより置換されている）、又は式−ａｌｋ
（Ｒ）−ＳＯ₂ −Ｚの基であり；Ｒは、水素、ヒドロキ
シル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルカノイルオキシ、カルバモイル又は−ＳＯ₂ −Ｚで
あり；Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は−ＣＨ₂ −ＣＨ₂
−Ｙであり；Ｙは、脱離基であり；Ｅは、基：−Ｏ−又
は−ＮＲ₇ であり；Ｒ₇ は、水素又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ルであり；ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、Ｃ
₁ 〜Ｃ₆ アルキレンであり；ａｒｙｌｅｎｅは、フェニ
レン又はナフチレン基（これらは、非置換であるか、又
はスルホ、カルボキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されてい
る）であり；Ｒ₆ は、水素、あるいは非置換、又はカル
ボキシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファト置換のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルであり；Ｈａｌは、ハ
ロゲンであり；Ｘは、陰イオンとして脱離し得る基であ
り；そしてＴは、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、
（４ｄ）又は（４ｅ）：

【００３８】

【化２３】

【００３９】（式中、Ｒ、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｅ、Ｗ、Ｋ、ａ
ｌｋ、ａｌｋ′及びａｒｙｌｅｎｅは、上記に定義した
とおりであり；そしてｐは、０又は１である）で示され
る基である）で示される基を含む。

【００４０】適切な脱離基Ｙは、例えば、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ₃ Ｈ、−ＳＳＯ₃ Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ₃ 、−ＯＰＯ₃ Ｈ₂ 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ₃ 、−ＯＣＯ
−ＣＨＣｌ₂ 、−ＯＣＯ−ＣＨ₂ Ｃｌ、−ＯＳＯ₂ −Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルキル、−ＯＳＯ₂ −Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル)₂又は−ＯＣＯ−Ｃ₆ Ｈ₅ である。

【００４１】Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ₃ Ｈ、−ＳＳＯ₃
Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ₃ 、−ＯＣＯ−Ｃ₆ Ｈ₅ 又は−ＯＰ
Ｏ₃ Ｈ₂ の基が好ましく、特に−ＯＳＯ₃ Ｈの基が好ま
しい。

【００４２】ａｌｋ及びａｌｋ′は、互いに独立して、
例えば、メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、
１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは１，６
−ヘキシレン、又はそれらの分岐異性体である。

【００４３】ａｌｋ及びａｌｋ′は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
レン基が好ましく、特にエチレン基が好ましい。

【００４４】Ｒは、水素、又はＺが上記に定義のとおり
である−ＳＯ₂ −Ｚ基が好ましい。Ｒは、水素が特に好
ましい。

【００４５】Ｒ₅ は、水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、又は
ａｌｋ及びＺがそれぞれ上記に定義のとおりである−ａ
ｌｋ−ＳＯ₂ −Ｚ基であるのが好ましい。Ｒ₅ は、特に
水素又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルが好ましく、とりわけ水素
が好ましい。

【００４６】Ｒ₆ は、水素又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基が
好ましく、特に水素が好ましい。

【００４７】ａｒｙｌｅｎｅは、１，３−又は１，４−
フェニレン基（これらは、非置換であるか、又は例えば
スルホ、メチル、メトキシ又はカルボキシルにより置換
されている）が好ましい。

【００４８】Ｅは、−ＮＨ−が好ましく、特に−Ｏ−が
好ましい。

【００４９】Ｗは、式：−ＣＯＮＨ−の基が好ましく、
又は特に−ＣＨＮＯ−が好ましい。

【００５０】Ｘは、例えばフッ素、塩素、臭素、スル
ホ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル又はフェニルスルホ
ニルであり、フッ素又は塩素が好ましい。

【００５１】Ｈａｌは、例えば塩素、又は特に臭素であ
る。

【００５２】他に関心をひく反応性基は、Ｔが、陰イオ
ンとして脱離可能である基又は非反応性置換基である式
（３）の基である。

【００５３】陰イオンとして脱離可能である基Ｔとは、
ここでは、例えばフッ素、塩素、臭素、スルホ、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルキルスルホニル若しくはフェニルスルホニルで
あり、フッ素が好ましく、又は特に塩素が好ましい。

【００５４】非反応性置換基Ｔは、例えば、ヒドロキシ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ、
アミノ、Ｎ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ基（ここで、このアルキル
は、非置換であるか、又は例えばスルホ、スルファト、
ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニルにより置
換されている）、又はシクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、Ｎ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、フ
ェニルアミノ又はナフチルアミノ基（ここで、これらの
フェニル又はナフチルは、非置換であるか、又は例えば
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、カルボキ
シル、スルホ若しくはハロゲンにより置換されている）
であり得る。

【００５５】非反応性置換基Ｔの例は、アミノ、メチル
アミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホ
エチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メト
キシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニ
ルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフ
ェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１−スル
ホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフ
チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−
又はイソプロポキシ、及びヒドロキシルである。

【００５６】非反応性置換基Ｔは、アミノ、Ｎ−Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルキルアミノ（これは、非置換であるか、又はア
ルキル部分において、ヒドロキシル、スルファト若しく
はスルホにより置換されている）、モルホリノ、フェニ
ルアミノ又はＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル−Ｎ−フェニルア
ミノ（ここで、フェニルは、各場合において、非置換で
あるか、又はスルホ、カルボキシル、メチル若しくはメ
トキシにより置換されている）である。フェニルアミノ
又はＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、このフェニルは、各場合において、非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、メチル若しくはメトキ
シにより置換されている）は、特に好ましい。

【００５７】他に関心をひく反応性基は、ピリミジン基
又はキノキサリン基（これらは、各々陰イオンとして脱
離可能な少なくとも１つの基を有している）である。例
としては、２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボ
ニルアミノ基、２，４−ジクロロピリミジン−５−カル
ボニルアミノ基及び式（５）：

【００５８】

【化２４】

【００５９】（式中、基Ｘ₁ の１つは、陰イオンとして
脱離可能な基であり、もう一方の基Ｘ₁ は、定義のとお
りであり、非反応性置換基のための定義が好ましいか、
又は式（４ａ）〜（４ｅ）の基の一つ若しくは陰イオン
として脱離可能な基であり；Ｘ₂ は、陰性置換基であ
り；そしてＲ₆ は、独立して、式（３）において定義し
たとおりである）で示される基である。

【００６０】陰イオンとして脱離可能な基Ｘ₁ は、フッ
素又は塩素が好ましい。適切な基Ｘ₂ の例は、ニトロ、
シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル、カルボキシ
ル、塩素、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシスルホ
ニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルコキシカルボニル、又はＣ₂ 〜Ｃ₄ アルカノイルであ
り、Ｘ₂ は、塩素、シアノ及びメチルスルホニルが好ま
しい。

【００６１】特に好ましい反応性基は、式（２ａ）、
（２ｂ）、（２ｇ）及び（２ｈ）の基である。Ｚ、Ｗ、
ａｌｋ、Ｒ及びＨａｌは、定義のとおりであり、好まし
い定義も上記のとおりである。Ｚは、ビニル基又はβ−
スルファトエチル基が好ましい。基：Ｗは、式：−ＮＨ
−ＣＯ−の基が好ましく、Ｒは、水素が好ましく、ａｌ
ｋは、エチレンが好ましい。Ｈａｌは、塩素、又は特に
臭素が好ましい。式（２ａ）の反応性基は、特に関心を
ひく基である。

【００６２】関心をひく反応性基は、更に、式（３）の
基であり、式中、Ｔ、Ｘ及びＲ₆ は、定義のとおりであ
り、好ましい定義も上記のとおりである。ここでのＴ
は、非反応性基が特に好ましく、とりわけフェニルアミ
ノ又はＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノが
好ましく、ここでのフェニルは、各場合において、非置
換であるか、又はスルホ、カルボキシル、メチル又はメ
トキシにより置換されている。ここでのＸは、特にフッ
素又は塩素が好ましい。Ｒ₆ は、水素、メチル又はエチ
ルが好ましく、とりわけ水素が好ましい。

【００６３】基Ａ₁ 及びＡ₂ には、非反応性基を含むの
が特に好ましい。

【００６４】Ａ₁ 及びＡ₂ は、互いに独立して、モノア
ゾ染料、ジアゾ染料、アントラキノン染料、ジオキサジ
ン染料、フタロシアニン染料又はホルマザン染料の基が
好ましい。

【００６５】モノアゾ染料又はジアゾ染料の基は、特に
以下のとおりである：

【００６６】モノアゾ染料、ジアゾ染料、又は式（６）
若しくは（７）：

【００６７】

【化２５】

【００６８】で示される染料基である。これらの式中、
Ｄ₁ は、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分の基
であり；Ｍは、ベンゼン又はナフタレン系列の中心成分
の基であり；Ｋは、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロ
ン、６−ヒドロキシピリジ−２−オン又はアセト酢酸ア
リールアミド系列のカップリング成分の基であり；ｕ
は、０又は１の数である；ここで、Ｄ₁ 、Ｍ及びＫは、
慣用のアゾ染料のための置換基を担持することができ、
例としては上記に定義のものである。そのような置換基
は、特に、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ（これらは、非置換であるか、又はヒドロキシル、ス
ルホ又はフルファトにより置換されている）、ハロゲ
ン、カルボキシル、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフル
オロメチル、スルファモイル、カルバモイル、アミノ、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチ
ル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ
（これは、非置換であるか、又はフェニル環において、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン
又はスルホにより置換されている）、フェニル（これ
は、非置換であるか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホに
より置換されている）、及び繊維反応性基であり、この
繊維反応性基は、上記に定義のとおりであり、好ましい
定義も上記のとおりである。この染料は、更に式（６）
及び（７）の染料基から由来した金属錯体であり、この
染料基は、特に、ベンゼン又はナフタレン系列の１：１
銅錯体アゾ染料の基であり、この中で銅原子は、各場合
において、アゾ架橋に関してオルト位で両側で金属化の
可能な基に結合している。

【００６９】特に好ましいモノ又はジアゾ染料基は、以
下のとおりである。 式（８ａ）：

【００７０】

【化２６】

【００７１】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基で
ある）で示される基； 式（８ｂ）：

【００７２】

【化２７】

【００７３】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基で
ある）で示される基； 式（８ｃ）：

【００７４】

【化２８】

【００７５】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基で
ある）で示される基； 式（８ｄ）若しくは式（８ｅ）：

【００７６】

【化２９】

【００７７】（式中、Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、アミ
ノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボ
キシル、スルホメチル及びスルホよりなる群からの０〜
４個の同一又は異なる置換基である）で示される基； 式（８ｆ）若しくは式（８ｇ）：

【００７８】

【化３０】

【００７９】（式中、Ｒ₁₂は、非置換若しくは更に置換
されている、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルカノイル、ベンゾイル、又
はハロゲノトリアジニル基である）で示される基； 式（８ｈ）：

【００８０】

【化３１】

【００８１】（式中、Ｒ₁₂は、非置換若しくは更に置換
されている、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルカノイル、ベンゾイル、又
はハロゲノトリアジニル基である）で示される基； 式（８ｉ）：

【００８２】

【化３２】

【００８３】（式中、Ｒ₁₃は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基で
ある）で示される基； 式（８ｊ）：

【００８４】

【化３３】

【００８５】（式中、Ｒ₁₄及びＲ₁₆は、互いに独立し
て、水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル又はフェニルであり；そ
してＲ₁₅は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメ
チルである）で示される基； 式（８ｋ）：

【００８６】

【化３４】

【００８７】（式中、Ｒ₁₃は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基で
ある）で示される基； 式（８ｌ）：

【００８８】

【化３５】

【００８９】（式中、Ｒ₁₇は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる基からの０〜２個の同一又は異なる置換基で
あり；そしてＺ′は、β−スルファトエチル、β−チオ
スルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシル
オキシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）で示
される基； 式（８ｍ）：

【００９０】

【化３６】

【００９１】（式中、Ｒ₁₈は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜２個の同一又は異なる置換基で
あり；そしてＺ′は、β−スルファトエチル、β−チオ
スルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシル
オキシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）で示
される基；及び 式（８ｎ）、式（８ｏ）、式（８ｐ）若しくは式（８
ｑ）：

【００９２】

【化３７】

【００９３】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの０〜３個の同一又は異なる置換基で
あり；Ｒ₁₀′は、Ｒ₁₀と同義であり、それに加えてＣ₁
〜Ｃ₄ ヒドロキシアルコキシ又はＣ₁ 〜Ｃ₄ スルファト
アルコキシでもよく；Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、アミ
ノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボ
キシル、スルホメチル及びスルホよりなる群からの０〜
３個の同一又は異なる基であり；そしてＲ₁₉は、水素、
又は式−ＳＯ₂ Ｚ′、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ₂)_2-3 −Ｓ
Ｏ₂ Ｚ′、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ₂ 若しく
は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ₂ −Ｈａｌ（こ
こで、Ｚ′は、β−スルファトエチル、β−チオスルフ
ァトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキシ
エチル、β−ハロエチル又はビニルであり、そしてＨａ
ｌは、ハロゲンである）で示される基である）で示され
る基。

【００９４】式（８ａ）〜（８ｑ）の基は、フェニル環
又はナフチル環における更なる置換基として、式：−Ｓ
Ｏ₂ Ｚ′（式中、Ｚ′は、β−スルファトエチル、β−
チオスルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−ア
シルオキシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）
で示される基を含むことができる。Ｚ′は、β−スルフ
ァトエチル又はビニルが好ましく、特にビニルが好まし
い。

【００９５】ホルマザン染料基は、式（８ｒ）、（８
ｓ）、（８ｔ）又は（８ｕ）：

【００９６】

【化３８】

【００９７】（式中、ベンゼン核は、更なる置換基を含
まないか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコ
キシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル、ハロゲン若しく
はカルボキシルにより更に置換されている）で示される
染料基が、好ましい。

【００９８】フタロシアニン染料基は、式（９）：

【００９９】

【化３９】

【０１００】（式中、Ｐｃは、金属フタロシアニン基で
あり、特に銅又はニッケルフタロシアニン基であり；
Ｗ′は、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ₉ Ｒ₉ ′であり；Ｒ₉
及びＲ₉ ′は、互いに独立して、水素又はＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル若
しくはスルホにより置換されている）であり；Ｒ₈ は、
水素又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルであり；Ｅ′は、フェニレ
ン基（これは、非置換であるか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホにより置換
されている）又はＣ₂ 〜Ｃ₆アルキレン基であり；そし
てｋは１〜３である）で示される染料基が好ましい。Ｒ
₉ 及びＲ₉ ′は、水素が好ましい。Ｅ′は、非置換、又
はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しく
はスルホ置換のフェニレン基が好ましい。Ｐｃは、銅フ
タロシアニン基が好ましい。

【０１０１】ジオキサジン染料基は、式（１０）：

【０１０２】

【化４０】

【０１０３】（式中、Ｅ′は、フェニレン基（これは、
非置換であるか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、
カルボキシル若しくはスルホにより置換されている）、
又はＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキレン基であり；そして式（１０）
の外側のベンゼン環は、更なる置換基を含まないか、又
はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、アセチ
ルアミノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ又
は−ＳＯ₂ −Ｚ′（ここで、Ｚ′は、β−スルファトエ
チル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファトエチ
ル、β−アシルオキシエチル、β−ハロエチル又はビニ
ルである）により更に置換されている）で示される基が
好ましい。

【０１０４】アントラキノン染料基は、式（１１）：

【０１０５】

【化４１】

【０１０６】（式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシ
レン、フェニレンメチレン又はＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキレン基
であり、ここではアントラキノン核は、更なる置換基を
含まないか、又は更なるスルホ基により置換されてお
り、そしてフェニル基Ｇは、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
により置換されている）で示される基が好ましく、そし
て、この染料は、少なくとも２つのスルホ基を含むのが
好ましい。Ｇは、非置換であるか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
又はスルホ置換のフェニル基が好ましい。

【０１０７】Ａ₁ 及びＡ₂ は、特に式（８ａ）〜（８
ｕ）、（９）、（１０）又は（１１）の基が好ましい。
式（１）の染料の、基：Ｙ₁ 、Ｙ₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃
及びＲ₄ 並びにｎの数は、上記に定義したとおりであ
り、好ましい定義も上記のとおりである。

【０１０８】式（１）の染料は、特に、Ｙ₁ 及びＹ₂
は、互いに独立して、フッ素又は好ましくは塩素であ
り；Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、互いに独立して、水
素、メチル又はエチル、特に水素であり；そしてＡ₁ 及
びＡ₂ は、式（８ａ）〜（８ｕ）、（９）、（１０）又
は（１１）の基であるそれらである。ここでｎの数は、
上記に定義したとおりであり、好ましい定義も上記のと
おりである。

【０１０９】更に、本発明は、上記式（１）の少なくと
も２種の染料よりなる染料混合物に関するものである。
式（１）の染料、基：Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ 、Ｒ₁ 、
Ｒ₂、Ｒ₃ 及びＲ₄ 並びにｎの数は、上記に定義のとお
りであり、好ましい定義も上記のとおりである。

【０１１０】本発明による染料混合物は、２つのトリア
ジン環を結合する架橋員に関して互いに異なる式（１）
の少なくとも２種の染料よりなるのが好ましい。この染
料は、ｎの数に関して異なるのが好ましい。ここでのｎ
の数は、上記に定義のとおりであり、好ましい定義も上
記のとおりである。記載の式（１）の２種の染料のその
他の置換基の意味は、ここに述べたものと同一なのが、
特に好ましい。

【０１１１】式（１）の２種の染料の割合が、好ましく
は５：９５〜９５：５であり、特に１０：９０〜９０：
１０、とりわけ４０：６０〜６０：４０である式（１）
の少なくとも２種の染料よりなる染料混合物は、特別に
関心をひくものである。

【０１１２】本発明は、更に、式（１２ａ）及び（１２
ｂ）：

【０１１３】

【化４２】

【０１１４】（式中、Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｒ₁ 及びＲ₄ は、上
記と同義である）で示される化合物の少なくとも１種又
は対応する染料中間生成物、少なくとも１種のハロトリ
アジン化合物及び式（１３）：

【０１１５】

【化４３】

【０１１６】（式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びｎは、上記と同義
である）で示されるジアミンの少なくとも１種、並びに
適切な場合には、式（１４ａ）及び式（１４ｂ）：

【０１１７】

【化４４】

【０１１８】（式中、Ｙ₁ 及びＹ₂ は、互いに独立し
て、カルボキシピリニジウム、置換若しくは非置換アミ
ノ、又は窒素原子を介して結合している複素環基であ
る）で示される化合物の少なくとも１種と、互いにいか
なる順序においても反応させ、適切な場合には、続いて
更なる変換反応を行い、そして染料中間生成物を用いる
場合には、得られた中間生成物を、所望の染料に変換す
ることを含む、式（１）の染料の製造方法に関する。

【０１１９】中間生成物からの最終染料の調製は、とり
わけ、アゾ染料につながるカップリング反応である。こ
のカップリング反応は、それ自体公知の方法で、例えば
酸性又は中性から弱アルカリ性のｐＨ（特にpH２〜８）
の水性媒体中で、温度が例えば０〜５０℃で行われる。

【０１２０】上記に記載の個々の製造工程は、異なる順
序で実行されてもよいので、適切であれば、いくつかの
場合においては、同時に種々の変形方法が可能である。
一般に、この反応は、特定の条件により有利な個々の反
応成分間での単一反応の連続で、連続して段階的に行わ
れる。

【０１２１】１つの変形方法は、式（１２ａ）及び（１
２ｂ）の化合物のうちの１種を、ハロトリアジン化合物
との縮合反応に付し、得られた生成物を式（１３）のジ
アミンとの縮合反応に付し、そして得られた反応生成物
を、最初にハロトリアジン化合物との縮合反応に付した
式（１２ｂ）及び（１２ａ）の他方の化合物と反応させ
ることを含む。適切ならば、引き続いて式（１４ａ）及
び（１４ｂ）の化合物の内の少なくとも１種との縮合反
応に付す。

【０１２２】本発明は、更に、本発明による染料混合物
の製造方法に関する。これは、一方で、個々の成分を混
合することにより行うことができ、あるいは上記に記載
のように、式（１）の染料の調製のために、互いに異な
る式（１２ａ）及び（１２ｂ）の少なくとも２種の化合
物、又は互いに異なる式（１４ａ）及び（１４ｂ）の少
なくとも２種の化合物、互いに異なる式（１３）の少な
くとも２種の化合物、又は互いに異なる少なくとも２種
のハロトリアジン化合物が使用される。式（１３）の異
なるジアミンを用いるのが好ましい。

【０１２３】式（１２ａ）及び（１２ｂ）の化合物が同
義である場合、例えば、これらの化合物は、ハロトリア
ジン化合物との縮合反応に付するのが好ましく、得られ
た生成物を式（１３）の少なくとも２種のジアミンとの
縮合反応に付す。

【０１２４】式（１３）のジアミンの１種のみが用いら
れる場合、例えば、互いに異なる式（１２ａ）及び（１
２ｂ）の化合物の混合物を、まずハロトリアジン化合物
との縮合反応に付し、次いで得られた反応混合物を式
（１３）のジアミンと反応させる。

【０１２５】使用されるハロトリアジン化合物は、好ま
しくはハロゲン化シアヌル、例えば塩化シアヌル又はフ
ッ化シアヌルである。カルボキシピリミジニウム化合物
又は式（１４ａ）若しくは（１４ｂ）の化合物は、原則
として、対応するハロゲン化シアヌルの縮合反応の後に
導入するが、これは、この目的のため公知の方法により
行われる。

【０１２６】式（１２ａ）、（１２ｂ）、（１３）、
（１４ａ）及び（１４ｂ）の化合物並びにハロトリアジ
ン化合物は、公知であり、公知の化合物と同様に得るこ
とができる。

【０１２７】個々の縮合反応は、例えばそれ自体公知の
方法により、原則として水溶液中で、温度が例えば０〜
５０℃の温度で、ｐＨ、例えば４〜１０で行われる。

【０１２８】個々の染料の混合物は、原則として、適切
な分離方法、例えばクロマトグラフィーによる分離方
法、により分離することができる。

【０１２９】スルホ又はスルファト基を含む式（１）の
染料は、それらの遊離の酸、又は好ましくはそれらの塩
の形のいずれかである。塩は、例えばアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩又は有機アミンの
塩である。例としては、ナトリウム塩、リチウム塩、カ
リウム塩、アンモニウム塩又はモノ−、ジ−若しくはト
リ−エタノールアミンの塩である。

【０１３０】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、多数のほとんどの材料、例えばヒドロキシル基
又は窒素含有繊維材料を染色及び捺染するのに適切であ
る。例としては、絹、皮革、ウール、ポリアミド繊維及
びポリウレタンであり、特にすべての種類のセルロース
性繊維材料である。そのようなセルロース性繊維材料
は、例えば綿、亜麻及び麻等の天然のセルロース繊維、
セルロース及び再生セルロースである。本発明による染
料混合物及び本発明による染料は、ヒドロキシル基含有
繊維及びそれを混合物に含む繊維、例えばポリエステル
繊維又はポリアミド繊維と綿との混合物を染色又は捺染
するのにも適している。本発明による染料混合物及び本
発明による染料は、セルロース性繊維材料を染色又は捺
染するのに特に適している。これらは、更に天然又は合
成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するために使用す
ることができる。

【０１３１】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、繊維材料に利用でき、適切ならば種々の方法、
特に染料水溶液及び捺染糊料の形で、繊維に固着させる
ことができる。これらは、浸染法及びパジング染色法に
よる染色の両者に適しており、この方法においては、製
品を染料水溶液（これは、塩を含んでもよい）に浸し、
アルカリによる処理後又はアルカリの存在下に、適切な
らば熱の作用のもとで、染料を固着する。これらは、特
に反応性染料として、いわゆる冷パジング−バッチ法
（この方法では、染料を、アルカリとともにパッド上に
塗布し、次いで室温で数時間、保存することにより固着
する）に適している。固着後、染色及び捺染物は、冷水
及び温水で徹底的に洗い、適切ならば分散作用を有す
る、非固着部分の拡散を促進する薬剤を追加する。

【０１３２】本発明による染料及び本発明による染料混
合物は、高い反応性、良好な固着能、非常に高い付着能
及び良好な溶解性で特徴づけられている。したがって、
これらは、低温で染色する浸染法を採用することがで
き、パッド−スチーム法ではごく短時間スチームをかけ
るだけである。反応性染料の固着度は、高く、非固着部
分は、容易に洗浄することができ、吸尽の程度と固着の
程度の差は、著しく小さい。すなわち洗浄損失は極めて
低い。本発明による染料、特に本発明による染料混合物
は、特に捺染、とりわけ綿の捺染に適しているが、窒素
含有繊維、例えばウール又は絹、あるいはウール又は絹
を含む混合物の捺染にも適している。

【０１３３】本発明による染料及び本発明による染料混
合物により製造された反応性染色物及び捺染物は、色強
度が高く、酸及びアルカリ範囲の両者で繊維と染料の結
合安定性が高い。本発明による染料及び本発明による染
料混合物により製造された染色物及び捺染物は、更に光
に対する堅牢度が良好であり、湿気に対する堅牢特性、
例えば洗浄、水、海水、交差染色、発汗に対する堅牢度
も良好であり、またひだ付け、アイロンがけ及び摩擦に
対する堅牢度も良好である。

【０１３４】以下の実施例は、本発明を例証するための
ものである。特に記さない限り、温度は摂氏で、部及び
％は重量に対するものである。重量部はリットルに対す
るキログラムとしての容量部と同様の関係を有する。

【０１３５】

【実施例】

実施例１：水５０部中に塩化シアヌル１９部、湿潤剤及
びリン酸水素２ナトリウム５部を加え、０℃で激しく撹
拌した。水２００部中の４，６−ジアミノベンゼン−
１，３−ジスルホン酸２７部の中性溶液を、滴下で加え
た。この操作中、水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨ
を４．５に維持した。反応終了時に、３２％塩酸２５部
及び亜硝酸ナトリウム７部を加え、この混合物を３０分
間撹拌し、過剰な亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸で
分解した。水酸化ナトリウム水溶液を加えることでｐＨ
を７に維持しながら、水５０部中の１−エチル−６−ヒ
ドロキシ−４−メチル−２−ピリドンカルボニルアミド
２０部の中性溶液に、この懸濁液を滴下で加えた。次い
で水３０部中の下記式：

【０１３６】

【化４５】

【０１３７】で示されるジアミン９．５部の溶液を、ｐ
Ｈが９を超えないように滴下で加えた。次いで、この反
応の終了近くで、この混合物を４０℃に加熱した。縮合
反応の終了時に、塩化ナトリウムを加えて沈殿させ、吸
引ろ去し、乾燥して生成物を得た。下記式：

【０１３８】

【化４６】

【０１３９】（式中、Ａは、各場合において、下記式：

【０１４０】

【化４７】

【０１４１】で示される基である）で示される化合物で
ある染料を、遊離の酸の形で得た。この得られた染料
は、鮮やかな黄色の色合いに、木綿を染色した。

【０１４２】実施例２：水５００部中の７−アミノ−４
−ヒドロキシ−３−（２，５−ジスルホフェニルアゾ）
−ナフタレン−２−スルホン酸５０部及びリン酸水素２
ナトリウム５部の中性溶液に、フッ化シアヌル１４部
を、２℃以下で滴下で加えた。この操作中、水酸化ナト
リウム水溶液を加えてｐＨを一定に保った。この反応の
終了時に、水９０部中の下記式：

【０１４３】

【化４８】

【０１４４】で示されるジアミン１８．５部の溶液を、
ｐＨが６を超えないように加え、ｐＨを６に保った。溶
液１を得た。

【０１４５】水５００部中の７−アミノ−４−ヒドロキ
シ−３−（４−メトキシ−２−スルホ−フェニルアゾ）
−ナフタレン−２−スルホン酸４５部及びリン酸水素２
ナトリウム５部の中性溶液に、フッ化シアヌル１４部
を、２℃以下の温度で滴下で加えた。この操作中、水酸
化ナトリウム水溶液を加えることでｐＨを一定に保っ
た。溶液２を得た。

【０１４６】溶液１に溶液２を加え、このｐＨを８．５
まで上昇させ、維持した。この溶液を室温に加温し、透
析により塩を除き、この得られた生成物から溶媒を蒸発
させた。下記式：

【０１４７】

【化４９】

【０１４８】（式中、Ａ₁ は、下記式：

【０１４９】

【化５０】

【０１５０】で示される基であり、Ａ₂ は、下記式：

【０１５１】

【化５１】

【０１５２】で示される基である）で示される染料の混
合物を、遊離の酸の形で得た。この得られた染料混合物
は、鮮やかな燈色の色合いで、木綿を染色した。

【０１５３】実施例３〜１０６： 下記式：

【０１５４】

【化５２】

【０１５５】（式中、Ａ₁ 、Ａ₂ 、ｎ及びＹは、後述の
第１表の２〜５欄の定義のとおりである）で示される染
料を、実施例１又は２での指示と同様の方法で得ること
ができた。この染料は、第１表の６欄に記載した色相
で、木綿を染色した。この基Ａ₁ 及びＡ₂ は、文字Ａ〜
Ｚ６に示されており、これらは以下の意味を有する：

【０１５６】

【化５３】

【０１５７】

【化５４】

【０１５８】

【化５５】

【０１５９】

【化５６】

【０１６０】

【化５７】

【０１６１】

【化５８】

【０１６２】

【表１】

【０１６３】

【表２】

【０１６４】

【表３】

【０１６５】実施例１０７：水５０部中に塩化シアヌル
１９部を、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を加
えて、０℃で激しく撹拌した。水２００部中の４，６−
ジアミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸２７部の中性
溶液を、滴下で加えた。この操作中、水酸化ナトリウム
溶液を加えてｐＨを４．５に保った。この反応の終了時
に、３２％塩酸２５部及び亜硝酸ナトリウム７部を加
え、この混合物を３０分間撹拌し、過剰の亜硝酸ナトリ
ウムをスルファミン酸により分解した。この懸濁液を、
水５０部中の１−エチル−６−ヒドロキシ−４−メチル
−２−ピリドンカルボニルアミド２０部の中性溶液に滴
下で加えた。この反応中、水酸化ナトリウム水溶液を加
えて、ｐＨを７に保った。水３０部中の、下記式：

【０１６６】

【化５９】

【０１６７】で示されるジアミン４部及び下記式：

【０１６８】

【化６０】

【０１６９】で示されるジアミン５．３部の溶液を、ｐ
Ｈが９を超えないように滴下で加えた。反応の終了近く
で、この混合物を４０℃に加熱した。縮合反応の終了時
に、塩化ナトリウムを加えて沈殿させ、吸引ろ去し、乾
燥して生成物を得た。下記式：

【０１７０】

【化６１】

【０１７１】（式中、Ａは、各場合において、下記式：

【０１７２】

【化６２】

【０１７３】で示される基である）で示される遊離の酸
の形の染料からなる染料混合物を得た。この得られた染
料混合物は、鮮やかな黄色の色合いに、木綿を染色し
た。

【０１７４】実施例１０８：水５００部中の７−アミノ
−４−ヒドロキシ−３−（２−スルホフェニルアゾ）−
ナフタレン−２−スルホン酸４２部及びリン酸水素２ナ
トリウム５部の中性溶液に、塩化シアヌル１４部を、２
℃以下で滴下で加えた。この操作中、水酸化ナトリウム
水溶液を加えてｐＨを一定に保った。この反応の終了時
に、水３０部中の、下記式：

【０１７５】

【化６３】

【０１７６】で示されるジアミン４部及び下記式：

【０１７７】

【化６４】

【０１７８】で示されるジアミン５．３部の溶液を、ｐ
Ｈが９．５を超えないように滴下で加え、水酸化ナトリ
ウム溶液を加えてｐＨを９．５に維持した。この溶液を
室温に加温し、透析により塩を除去し、この得られた生
成物から溶媒を蒸発させた。下記式：

【０１７９】

【化６５】

【０１８０】（式中、Ａは、各場合において、下記式：

【０１８１】

【化６６】

【０１８２】で示される基である）で示される遊離の酸
の形の染料からなる染料混合物を得た。この得られた染
料混合物は、鮮やかな燈色の色合いに、木綿を染色し
た。

【０１８３】実施例１０９〜２１２：主成分として、下
記式：

【０１８４】

【化６７】

【０１８５】（式中、Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｙ、ｎ₁ 及びｎ₂
は、後述の第２表の２〜６欄の定義のとおりである）で
示される染料よりなる染料混合物を、実施例１０７又は
１０８での指示と同様の方法で得ることができた。この
染料混合物は、第２表中の７欄に記載した色相で、木綿
を染色した。基Ａ₁ 及びＡ₂ を、上記に定義したとおり
の文字Ａ〜Ｚ６で示した。

【０１８６】

【表４】

【０１８７】

【表５】

【０１８８】

【表６】

【０１８９】

【表７】

【０１９０】上記第２表中の基Ａ₁ 及びＡ₂ が互いに異
なる場合、これらのために必要な出発化合物は、等モル
の混合物として用いた。

【０１９１】第２表中に示された染料混合物は、個々の
染料を混合することにより調製することもでき、個々の
染料は、実施例１又は２と同様に得ることが可能であ
る。

【０１９２】実施例２１３： ａ）水５０部中に、塩化シアヌル１９部を、湿潤剤及び
リン酸水素２ナトリウム５部を加えて、０℃で激しく撹
拌した。水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりｐ
Ｈを４．５に維持しながら、水２００部中の４，６−ジ
アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸２７部の中性溶
液を、滴下で加えた。

【０１９３】ｂ）水３０部中の下記式：

【０１９４】

【化６８】

【０１９５】で示されるジアミン９．５部を、ａ）に記
載のように得た溶液に、ｐＨが９を超えないように、０
℃で滴下で加えた。この反応の終了近くで、この混合物
を４０℃に加熱した。

【０１９６】ｃ）分離溶液を調製するため、水５６０部
中に４−（２−スルファトエチルスルホニル）−フェニ
ルアミン５６部を懸濁した。３２％塩酸５０部及び亜硝
酸ナトリウム１４部を加え、この混合物を３０分間撹拌
した。この過剰の亜硝酸ナトリウムを、少量のスルファ
ミン酸を加えて分解した。次いで、水６４０部中の３，
６−ジスルホ−８−ヒドロキシ−ナフチルアミン６４部
の中性溶液を加え、カップリングが開始するまで、炭酸
ナトリウムを加えてｐＨを徐々に上げた。カップリング
反応の終了時に、この混合物を水酸化ナトリウム水溶液
で中和した。

【０１９７】ｄ）ｂ）により得た溶液に、３２％塩酸２
５部及び亜硝酸ナトリウム７部を加え、この混合物を３
０分間撹拌した。この過剰の亜硝酸ナトリウムを、少量
のスルファミン酸を加えて分解した。水酸化ナトリウム
水溶液を加えてｐＨを６〜７に維持しながら、ｃ）によ
り得た溶液に、この得られたジアゾ化合物を滴下で加え
た。この反応の終了時に、慣用の方法で脱塩し、溶媒を
蒸発させた。下記式：

【０１９８】

【化６９】

【０１９９】（式中、Ａは、各場合において、下記式：

【０２００】

【化７０】

【０２０１】で示される基である）で示される化合物で
ある染料を、遊離の酸の形で得た。この得られた染料
は、青色の色合いで、木綿を染色した。

【０２０２】実施例２１４： ａ）水２００部中の４，６−ジアミノベンゼン−１，３
−ジスルホン酸２７部の中性溶液に、フッ化シアヌル１
４部を、滴下で０℃で加えた。水酸化ナトリウム水溶液
を加えて、このｐＨを７に維持した。

【０２０３】ｂ）ａ）に記載のように得た溶液に、水３
０部中の下記式：

【０２０４】

【化７１】

【０２０５】で示されるジアミン９．５部を、ｐＨが９
を超えないように滴下で加えた。次いで、水酸化ナトリ
ウム水溶液によりこのｐＨを９．５に維持した。この反
応の終了近くで、この混合物を４０℃に加熱した。

【０２０６】ｃ）分離溶液を調製するために、水５６０
部中に４−（２−スルファトエチルスルホニル）−フェ
ニルアミン５６部を懸濁した。３２％塩酸５０部及び亜
硝酸ナトリウム１４部を加え、この混合物を３０分間撹
拌した。この過剰な亜硝酸ナトリウムを、少量のスルフ
ァミン酸を加えて分解した。次いで、水６４０部中の
３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシ−ナフチルアミン６
４部の中性溶液を加え、カップリングが開始するまで、
炭酸ナトリウムを加えてこのｐＨを徐々に上昇させた。
カップリング反応が終了するまで、この混合物を水酸化
ナトリウム水溶液で中和した。

【０２０７】ｄ）ｂ）により得た溶液に、３２％塩酸２
５部及び亜硝酸ナトリウム７部を加え、この混合物を３
０分間撹拌した。この過剰な亜硝酸ナトリウムを、少量
のスルファミン酸を加えて分解した。水酸化ナトリウム
水溶液を加えてｐＨを６〜７に維持しながら、ｃ）によ
り得た溶液に、得られたジアゾ化合物を滴下で加えた。
この反応の終了時に、この溶液を、慣用の方法で脱塩
し、溶媒を蒸発させた。下記式：

【０２０８】

【化７２】

【０２０９】（式中、Ａは、各場合において、下記式：

【０２１０】

【化７３】

【０２１１】で示される基である）で示される化合物の
染料を、遊離の酸の形で得た。この得られた染料は、青
色の色合いに、木綿を染色した。

【０２１２】実施例２１５：水５０部中に、塩化シアヌ
ル１９部を、湿潤剤及びリン酸水素２ナトリウム５部を
加えて、０℃で激しく撹拌した。水酸化ナトリウム水溶
液を加えてｐＨを４．５に維持しながら、水２００部中
の４，６−ジアミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸２
７部の中性溶液を、滴下で加えた。

【０２１３】ｂ）ａ）に記載のように得た溶液に、水３
０部中の下記式：

【０２１４】

【化７４】

【０２１５】で示されるジアミン９．５部を、ｐＨが９
を超えないように、０℃で滴下で加えた。次いで、水酸
化ナトリウム水溶液により、このｐＨを９．５に維持し
た。反応の終了近くで、この混合物を４０℃に加熱し
た。

【０２１６】ｃ）ｂ）により得た４０℃の加温溶液に、
メチルアミン３．１部を、滴下で加えた。この温度を６
０℃に上昇し、水酸化ナトリウム水溶液により、ｐＨを
９．５に維持した。

【０２１７】ｄ）分離溶液を調製するために、水５６０
部中に、４−（２−スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニルアミン５６部を懸濁した。３２％塩酸５０部及び
亜硝酸ナトリウム１４部を加え、この混合物を３０分間
撹拌した。この過剰の亜硝酸ナトリウムを、少量のスル
ファミン酸を加えて分解した。次いで、水６４０部中の
３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシ−ナフチルアミン６
４部の中性溶液を加え、カップリングが開始するまで、
炭酸ナトリウムを加えてｐＨを徐々に上昇させた。カッ
プリング反応の終了時に、この混合物を水酸化ナトリウ
ム水溶液により中和した。

【０２１８】ｅ）ｃ）により得た溶液に、３２％塩酸２
５部及び亜硝酸ナトリウム７部を加え、この混合物を３
０分間撹拌した。この過剰な亜硝酸ナトリウムを、少量
のスルファミン酸を加えて分解した。水酸化ナトリウム
水溶液を加えてｐＨを６〜７に維持しながら、ｄ）によ
り得た溶液に、得られたジアゾ化合物を滴下で加えた。
この反応の終了時に、この溶液を慣用の方法により脱塩
し、溶媒を蒸発させた。下記式：

【０２１９】

【化７５】

【０２２０】（式中、Ａは、各場合において、下記式：

【０２２１】

【化７６】

【０２２２】で示される基である）で示される化合物の
染料を、遊離の酸の形で得た。この得られた染料は、青
色の色合いに、木綿を染色した。

【０２２３】実施例２１６〜５１０： 下記式：

【０２２４】

【化７７】

【０２２５】（式中、Ａ及びＹは、後述の第３表の２〜
３欄の定義のとおりである）で示される染料を、実施例
２１３〜２１５の指示と同様の方法で得ることができ
た。この染料は、青色の色合いで、木綿を染色した。

【０２２６】

【表８】

【０２２７】

【表９】

【０２２８】

【表１０】

【０２２９】

【表１１】

【０２３０】

【表１２】

【０２３１】

【表１３】

【０２３２】

【表１４】

【０２３３】

【表１５】

【０２３４】

【表１６】

【０２３５】

【表１７】

【０２３６】

【表１８】

【０２３７】

【表１９】

【０２３８】

【表２０】

【０２３９】

【表２１】

【０２４０】

【表２２】

【０２４１】

【表２３】

【０２４２】

【表２４】

【０２４３】

【表２５】

【０２４４】

【表２６】

【０２４５】

【表２７】

【０２４６】

【表２８】

【０２４７】

【表２９】

【０２４８】

【表３０】

【０２４９】

【表３１】

【０２５０】

【表３２】

【０２５１】

【表３３】

【０２５２】

【表３４】

【０２５３】

【表３５】

【０２５４】上記に得た染料及び染料混合物のλ_max 値
を第４表に示した。

【０２５５】

【表３６】

【０２５６】

【表３７】

【０２５７】

【表３８】

【０２５８】

【表３９】

【０２５９】

【表４０】

【０２６０】

【表４１】

【０２６１】

【表４２】

【０２６２】実施例２に従い１０６に対して染料混合物
が得られる場合には、その２種の成分のそれぞれの吸収
極大値はその染料混合物のそれと同一である。それは、
染料混合物とその２種の成分のそれぞれは、同じ吸収極
大値を示すことを意味する。そのような成分について、
実施例２に示した２種の一般式を参照されたい。

【０２６３】染色処方 水４００部中に、実施例１０８により得た染料混合物２
部を溶解し、塩化ナトリウム５３g/リットルよりなる溶
液１，５００部を加えた。木綿繊維１００部を、この染
色浴中に４０℃で導入した。４５分後、水酸化ナトリウ
ム１６g/リットル及び焼成炭酸ナトリウム２０g/リット
ルよりなる溶液１００部を加えた。染色浴の温度を、更
に４５分間４０℃に維持した。次いで、この染色製品を
濯ぎ、非イオン洗剤で１５分間、沸騰温度で洗浄し、再
度濯ぎ、乾燥した。

【０２６４】捺染処方 ５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホネート１部
及び重炭酸ナトリウム１．２部よりなる市販増粘剤１０
０部中に、実施例１０８により得た染料混合物３部を、
速く撹拌させながら散布した。こうして得た捺染糊料で
木綿繊維を捺染し、乾燥し、この得られた捺染物を１０
２℃で２分間、飽和蒸気中で蒸気に付した。次いで、こ
の捺染繊維を濯ぎ、適切ならば、沸騰温度で洗浄し、再
度濯ぎ、乾燥した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パトリック ノーヴァック ドイツ連邦共和国 79540 レールラッハ ハウプトシュトラーセ ５

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ａ₁ 及びＡ₂ は、互いに独立して、モノアゾ、ポリア
   ゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、
   ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、
   スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキ
   サントン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノ
   ン又はペリレンテトラカルボイミド染料の基であり；Ｒ
   ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、互いに独立して、水素、又
   は置換若しくは非置換Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルであり；Ｙ₁
   及びＹ₂ は、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシピ
   リジニウム、置換若しくは非置換アミノ、又は窒素原子
   を介して結合した複素環基であり；そしてｎは、１〜７
   の数である）で示される染料。
2. 【請求項２】 Ｙ₁ 及びＹ₂ が、互いに独立して、フッ
   素、塩素、カルボキシピリジニウム、アミノ、Ｎ−モノ
   −若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ（こ
   れらは、非置換であるか、又はアルキル部分において、
   ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキシアルコキシ
   若しくはピペリジン−１−イルにより置換されてい
   る）、Ｃ₅〜Ｃ₇ シクロアルキルアミノ（これは、非置
   換であるか、又はシクロアルキル環において、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₄ アルキルにより置換されている）、フェニルアミノ若
   しくはＮ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
   （これらは、非置換であるか、又はフェニル環において
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、カルボキ
   シル、スルホ若しくはハロゲンにより置換されてい
   る）、モルホリノ又はピペリジン−１−イルである請求
   項１記載の染料。
3. 【請求項３】 Ｙ₁ 及びＹ₂ が、互いに独立して、フッ
   素又は塩素である請求項１又は２記載の染料。
4. 【請求項４】 Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ が、互いに独
   立して、水素、メチル又はエチル、特に水素である請求
   項１〜３のいずれか１項記載の染料。
5. 【請求項５】 ｎが、２〜６の数である請求項１〜４の
   いずれか１項記載の染料。
6. 【請求項６】 ｎが、２、３、４又は５の数である請求
   項１〜５のいずれか１項記載の染料。
7. 【請求項７】 ｎが、２又は３の数である請求項１〜６
   のいずれか１項記載の染料。
8. 【請求項８】 Ａ₁ 及びＡ₂ が、互いに独立して、モノ
   アゾ、ジアゾ、アントラキノン、ジオキサジン、フタロ
   シアニン又はホルマザン染料の基である請求項１〜７の
   いずれか１項記載の染料。
9. 【請求項９】 Ａ₁ 及びＡ₂ が、互いに独立して、式
   （８ａ）： 【化２】 （式中、 Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜３個の同一又は異なる置換基である）で示される基； 式（８ｂ）： 【化３】 （式中、 Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜３個の同一又は異なる置換基である）で示される基； 式（８ｃ）： 【化４】 （式中、 Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜３個の同一又は異なる置換基である）で示される基； 式（８ｄ）若しくは式（８ｅ）： 【化５】 （式中、 Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
   ル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
   ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、アミノ、アセチルアミノ、
   ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル
   及びスルホよりなる群からの０〜４個の同一又は異なる
   置換基である）で示される基； 式（８ｆ）若しくは式（８ｇ）： 【化６】 （式中、 Ｒ₁₂は、非置換若しくは更に置換されている、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₄ アルカノイル、ベンゾイル、又はハロゲノトリアジニ
   ル基である）で示される基； 式（８ｈ）： 【化７】 （式中、 Ｒ₁₂は、非置換若しくは更に置換されている、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₄ アルカノイル、ベンゾイル、又はハロゲノトリアジニ
   ル基である）で示される基； 式（８ｉ）： 【化８】 （式中、 Ｒ₁₃は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜３個の同一又は異なる置換基である）で示される基； 式（８ｊ）： 【化９】 （式中、 Ｒ₁₄及びＲ₁₆は、互いに独立して、水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ア
   ルキル又はフェニルであり；そしてＲ₁₅は、水素、シア
   ノ、カルバモイル又はスルホメチルである）で示される
   基； 式（８ｋ）： 【化１０】 （式中、 Ｒ₁₃は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜３個の同一又は異なる置換基である）で示される基； 式（８ｌ）： 【化１１】 （式中、 Ｒ₁₇は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜２個の同一又は異なる置換基であり；そしてＺ′は、
   β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
   −ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハ
   ロエチル又はビニルである）で示される基； 式（８ｍ）： 【化１２】 （式中、 Ｒ₁₈は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群からの０
   〜２個の同一又は異なる置換基であり；そしてＺ′は、
   β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
   −ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハ
   ロエチル又はビニルである）で示される基； 式（８ｎ）、式（８ｏ）、式（８ｐ）若しくは式（８
   ｑ）： 【化１３】 （上記式中、 Ｒ₁₀は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、
   ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりよりなる群から
   の０〜３個の同一又は異なる置換基であり；Ｒ₁₀′は、
   Ｒ₁₀と同義であり、それに加えてＣ₁ 〜Ｃ₄ ヒドロキシ
   アルコキシ又はＣ₁ 〜Ｃ₄ スルファトアルコキシである
   こともでき；Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
   フルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、アミノ、アセ
   チルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、
   スルホメチル及びスルホよりなる群からの０〜３個の同
   一又は異なる基であり；そしてＲ₁₉は、水素、又は式：
   −ＳＯ₂ Ｚ′、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ₂)_2-3 −ＳＯ
   _２Ｚ′、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ_２ 若しく
   は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ₂ −Ｈａｌ（こ
   こで、Ｚ′は、β−スルファトエチル、β−チオスルフ
   ァトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキシ
   エチル、β−ハロエチル又はビニルであり、そしてＨａ
   ｌは、ハロゲンである）で示される基である）で示され
   る基； 式（８ｒ）、（８ｓ）、（８ｔ）若しくは（８ｕ）： 【化１４】 （式中、 ベンゼン核は、更なる置換基を含まないか、又はＣ₁ 〜
   Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アル
   キルスルホニル、ハロゲン若しくはカルボキシルにより
   更に置換されている）で示される基； 式（９）： 【化１５】 （式中、 Ｐｃは、金属フタロシアニン基であり、特に銅又はニッ
   ケルフタロシアニン基であり；Ｗ′は、−ＯＨ及び／又
   は−ＮＲ₉ Ｒ₉ ′であり；Ｒ₉ 及びＲ₉ ′は、互いに独
   立して、水素、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル（これは、非置
   換であるか、又はヒドロキシル若しくはスルホにより置
   換されている）であり；Ｒ₈ は、水素又はＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
   ルキルであり；Ｅ′は、フェニレン基（これは、非置換
   であるか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、カルボ
   キシル若しくはスルホにより置換されている）、又はＣ
   ₂ 〜Ｃ₆ アルキレン基であり；そしてｋは、１〜３であ
   る）で示される基； 式（１０）： 【化１６】 （式中、 Ｅ′は、フェニレン基（これは、非置換であるか、又は
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくは
   スルホにより置換されている）、又はＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキ
   レン基であり；そして式（１０）の外側のベンゼン環
   は、更なる置換基を含まないか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
   ル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、アセチルアミノ、ニトロ、
   ハロゲン、カルボキシル、スルホ若しくは−ＳＯ₂ −
   Ｚ′（ここで、Ｚ′は、β−スルファトエチル、β−チ
   オスルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシ
   ルオキシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）に
   より更に置換されている）で示される基；又は 式（１１）： 【化１７】 （式中、 Ｇは、フェニレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン
   メチレン基又はＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキレン基であり、 アントラキノン核は、更なる置換基を含まないか又は更
   なるスルホ基により置換されており、そしてフェニル基
   Ｇは、非置換であるか、又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
   ルホにより置換されている）で示される基である請求項
   １〜８のいずれか１項記載の染料。
10. 【請求項１０】 基Ａ₁ 及びＡ₂ が、それぞれ少なくと
    も１つのスルホ基を含む請求項１〜９のいずれか１項記
    載の染料。
11. 【請求項１１】 基Ａ₁ 及びＡ₂ が、同義である請求項
    １〜１０のいずれか１項記載の染料。
12. 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれか１項記載の
    染料の少なくとも２種よりなる染料混合物。
13. 【請求項１３】 染料が、ｎの数の点においてのみ異な
    る請求項１２記載の染料混合物。
14. 【請求項１４】 請求項１記載の染料を製造するための
    方法であって、 （１２ａ）及び（１２ｂ）： 【化１８】 （上記式中、 Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₄ は、請求項１と同義である）で
    示される化合物の少なくとも１種又は対応する染料中間
    生成物、ハロトリアジン化合物の少なくとも１種及び式
    （１３）： 【化１９】 （式中、 Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びｎは、請求項１と同義である）で示され
    るジアミンの少なくとも１種、及び適切な場合には、式
    （１４ａ）及び式（１４ｂ）： 【化２０】 （上記式中、 Ｙ₁ 及びＹ₂ は、互いに独立して、カルボキシピリニジ
    ウム、置換若しくは非置換アミノ、又は窒素原子を介し
    て結合している複素環基である）で示される化合物の少
    なくとも１種を、互いにいかなる順序においても反応さ
    せ、適切な場合には、続いて更なる変換反応を行い、そ
    して染料中間生成物を用いる場合には、得られた中間生
    成物を、所望の染料に変換することを特徴とする方法。
15. 【請求項１５】 ヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維
    材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１１のいず
    れか１項記載の染料、又は請求項１２若しくは１３記載
    の染料混合物を含む組成物。
16. 【請求項１６】 セルロース性繊維材料又は天然若しく
    は合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するための請
    求項１５記載の組成物。