JPH0782502A - 反応性染料、それらの製造法及びその用途 - Google Patents
反応性染料、それらの製造法及びその用途Info
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般的に式（１）で示され、例えば、Ｄは、
式（１０）（ここで、（Ｒ10）0-2 は、アセチルアミノ
である）で示される基；Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ、水素；Ｘ及びＸ1 は、フルオロ；ｎ及びｎ1 は、
１；そしてＺは、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノであ
る式（１）で示される反応性染料及びその製造方法。 【化４９】 【効果】 上記染料は、特に木綿の染色のみならず、窒
素含有繊維、例えば羊毛又は絹を含む配合織物の染色に
も適切であり、それによる染色物及び捺染物は、酸性及
びアルカリ範囲で、高い着色力及び高い繊維−染料結合
安定性、良好な光堅牢性、洗濯、水、海水、交叉染色及
び汗のような湿潤に対して非常に良好な堅牢特性、並び
に良好な折目、熱プレスび摩擦堅牢性、及び塩素処理水
堅牢性を有する。
式（１０）（ここで、（Ｒ10）0-2 は、アセチルアミノ
である）で示される基；Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞ
れ、水素；Ｘ及びＸ1 は、フルオロ；ｎ及びｎ1 は、
１；そしてＺは、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノであ
る式（１）で示される反応性染料及びその製造方法。 【化４９】 【効果】 上記染料は、特に木綿の染色のみならず、窒
素含有繊維、例えば羊毛又は絹を含む配合織物の染色に
も適切であり、それによる染色物及び捺染物は、酸性及
びアルカリ範囲で、高い着色力及び高い繊維−染料結合
安定性、良好な光堅牢性、洗濯、水、海水、交叉染色及
び汗のような湿潤に対して非常に良好な堅牢特性、並び
に良好な折目、熱プレスび摩擦堅牢性、及び塩素処理水
堅牢性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反応性染料、そ
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するため
の、それらの用途に関する。
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するため
の、それらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】反応性
染料での染色の実施には、最近、染色物の品質及び染色
方法の経済性に対するよりきびしい要求が出されて来て
いる。その結果、特に適用の点で、改善された特性を有
する新規な反応性染料に対する必要性が依然として存在
している。
染料での染色の実施には、最近、染色物の品質及び染色
方法の経済性に対するよりきびしい要求が出されて来て
いる。その結果、特に適用の点で、改善された特性を有
する新規な反応性染料に対する必要性が依然として存在
している。
【０００３】現在、染色に必要とされる反応性染料は、
適切な直接染料性を有しなければならず、そして同時
に、固着しなかった染料は、容易に洗い去られねばなら
ない。それらは、さらに、良好な着色収率及び高い反応
性を示すべきであり、その目的は、特に、高い固着度で
染色物を得ることである。公知の染料は、すべての特性
の点で、それらの要求を満たしていない。
適切な直接染料性を有しなければならず、そして同時
に、固着しなかった染料は、容易に洗い去られねばなら
ない。それらは、さらに、良好な着色収率及び高い反応
性を示すべきであり、その目的は、特に、高い固着度で
染色物を得ることである。公知の染料は、すべての特性
の点で、それらの要求を満たしていない。
【０００４】従って、本発明は、繊維材料を染色又は捺
染するための、上記の特徴ずけられた品質を高い程度に
有し、改善された反応性染料を見出すことを目的として
いる。新規な染料は、特に、高い固着収率及び高い繊維
−染料結合安定性により特徴づけられるべきであり、そ
して更に繊維から固着されていない染料の洗い出しは容
易であるべきである。さらに、それらは、良好な一般的
堅牢性、例えば光及び湿潤特性を有する染色物を与えね
ばならない。
染するための、上記の特徴ずけられた品質を高い程度に
有し、改善された反応性染料を見出すことを目的として
いる。新規な染料は、特に、高い固着収率及び高い繊維
−染料結合安定性により特徴づけられるべきであり、そ
して更に繊維から固着されていない染料の洗い出しは容
易であるべきである。さらに、それらは、良好な一般的
堅牢性、例えば光及び湿潤特性を有する染色物を与えね
ばならない。
【０００５】この目的は、以下に定義された新規な反応
性染料により、実質的に達成できることが明らかとなっ
た。
性染料により、実質的に達成できることが明らかとなっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、 式（１）：
【０００７】
【化１３】
【０００８】（式中、Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属
錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン又はジオキサジンの発色団の基であり、Ｒ、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、それぞれ互いに独立して、水素、或は非置換又
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホ若しくはスルファト置換Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘは、クロロ、フルオロ、ブ
ロモ、３−カルボキシ−１−ピリジニル又は３−カルバ
モイル−１−ピリジニルであり、そしてＸ1 及びＺは、
それぞれ互いに独立して、Ｘの意味の一つを有するか、
又はヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ若しくはモルホリノ、又は
非置換若しくは非反応性基で置換されたアミノである
か、或は式（２ａ）〜（２ｆ）：
錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン又はジオキサジンの発色団の基であり、Ｒ、Ｒ1 及び
Ｒ2 は、それぞれ互いに独立して、水素、或は非置換又
はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホ若しくはスルファト置換Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘは、クロロ、フルオロ、ブ
ロモ、３−カルボキシ−１−ピリジニル又は３−カルバ
モイル−１−ピリジニルであり、そしてＸ1 及びＺは、
それぞれ互いに独立して、Ｘの意味の一つを有するか、
又はヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ若しくはモルホリノ、又は
非置換若しくは非反応性基で置換されたアミノである
か、或は式（２ａ）〜（２ｆ）：
【０００９】
【化１４】
【００１０】（上記式中、Ｒ6 は、水素、又は非置換若
しくはヒドロキシル、スルホ、スファト、カルボキシル
若しくはシアノ置換のＣ1 −Ｃ4 アルキルであるか、或
は基：−ａｌｋ（Ｒ8 ）−ＳＯ2 −Ｙであり、Ｒ7 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ8 は、水素、ヒ
ドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は基：−Ｓ
Ｏ2 −Ｙであり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに独立し
て、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、
非置換若しくはスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ若しくはハロゲン置換の、フェニレン又はナフチ
レン基であり、Ｙは、ビニル又は基：−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｕであり、Ｕは、脱離基であり、Ｙ1 は、基：−ＣＨ
Ｘ2 −ＣＨ2 Ｘ2 又は−ＣＸ2 ＝ＣＨ2 であり、Ｘ2
は、クロロ又はブロモであり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−
ＮＲ7−であり、Ｗは、基：−ＳＯ2 −ＮＲ6 −、−Ｃ
ＯＮＲ6 又は−ＮＲ6 ＣＯ−であり、ｍは、０又は１の
数であり、ｎは、１又は２の数であり、そしてｎ1 は、
０又は１の数である）で示される基の一つである）で示
される反応性染料に関する。
しくはヒドロキシル、スルホ、スファト、カルボキシル
若しくはシアノ置換のＣ1 −Ｃ4 アルキルであるか、或
は基：−ａｌｋ（Ｒ8 ）−ＳＯ2 −Ｙであり、Ｒ7 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ8 は、水素、ヒ
ドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル又は基：−Ｓ
Ｏ2 −Ｙであり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに独立し
て、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、
非置換若しくはスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ若しくはハロゲン置換の、フェニレン又はナフチ
レン基であり、Ｙは、ビニル又は基：−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｕであり、Ｕは、脱離基であり、Ｙ1 は、基：−ＣＨ
Ｘ2 −ＣＨ2 Ｘ2 又は−ＣＸ2 ＝ＣＨ2 であり、Ｘ2
は、クロロ又はブロモであり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−
ＮＲ7−であり、Ｗは、基：−ＳＯ2 −ＮＲ6 −、−Ｃ
ＯＮＲ6 又は−ＮＲ6 ＣＯ−であり、ｍは、０又は１の
数であり、ｎは、１又は２の数であり、そしてｎ1 は、
０又は１の数である）で示される基の一つである）で示
される反応性染料に関する。
【００１１】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルは、一般に、メチル、
エチル、ｎ−若しくはｉｓｏ−プロピル、又はｎ−、ｉ
ｓｏ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシは、一般に、メトキシ、エトキシ、
ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ及びｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅ
ｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを意味し；ハロゲンは、一
般に、例えばフルオロ、ブロモ、又は特にクロロであ
り；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルは、一般に、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−若しくはｉ
ｓｏ−プロポキシカルボニル、又はｎ−、ｉｓｏ−、ｓ
ｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、好適に
はメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。
Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシの例は、アセチルオキシ
又はプロピオニルオキシである。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オの例は、メチルチオ及びエチルチオである。
エチル、ｎ−若しくはｉｓｏ−プロピル、又はｎ−、ｉ
ｓｏ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシは、一般に、メトキシ、エトキシ、
ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ及びｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅ
ｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを意味し；ハロゲンは、一
般に、例えばフルオロ、ブロモ、又は特にクロロであ
り；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルは、一般に、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−若しくはｉ
ｓｏ−プロポキシカルボニル、又はｎ−、ｉｓｏ−、ｓ
ｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、好適に
はメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。
Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシの例は、アセチルオキシ
又はプロピオニルオキシである。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オの例は、メチルチオ及びエチルチオである。
【００１２】適切なアルキル基：Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 の例
は、非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、カルボキシメチル、β
−カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−
メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプ
ロピル、β−クロロエチル、β−ヒドロキシエチル、β
−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメチ
ル、β−スルホエチル、β−スルファトエチル及びγ−
ブロモプロピルである。
は、非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、カルボキシメチル、β
−カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−
メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプ
ロピル、β−クロロエチル、β−ヒドロキシエチル、β
−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメチ
ル、β−スルホエチル、β−スルファトエチル及びγ−
ブロモプロピルである。
【００１３】Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立
して、好適には水素又はＣ1 −Ｃ4アルキル、特に好適
には水素、メチル又はエチル、そして特別に好適には水
素である。
して、好適には水素又はＣ1 −Ｃ4アルキル、特に好適
には水素、メチル又はエチル、そして特別に好適には水
素である。
【００１４】Ｘは、好適にはフルオロ又はクロロであ
る。
る。
【００１５】Ｘ1 又はＺが、非反応性基で置換されてい
てもよいアミノであれば、それは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジＣ1 −Ｃ4 アル
キルアミノ（ここで、これらのアルキルは、例えばスル
ホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボニル又はフェニ
ルで置換されていてもよい）、又はシクロヘキシルアミ
ノ、又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、フェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（ここで、
フェニル又はナフチルは、例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ又はハロゲンで置換されてい
てもよい）であることができる。
てもよいアミノであれば、それは、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジＣ1 −Ｃ4 アル
キルアミノ（ここで、これらのアルキルは、例えばスル
ホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボニル又はフェニ
ルで置換されていてもよい）、又はシクロヘキシルアミ
ノ、又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、フェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（ここで、
フェニル又はナフチルは、例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ又はハロゲンで置換されてい
てもよい）であることができる。
【００１６】適切な非反応性基：Ｘ1 及びＺの例は、互
いに独立して、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロ
フェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニルア
ミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノ、ジスルホフェ
ニルアミノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、１−又は
２−ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ
−、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキ
シ及びヒドロキシである。
いに独立して、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロ
フェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニルア
ミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−スルホフェニルアミノ、ジスルホフェ
ニルアミノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、１−又は
２−ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ
−、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキ
シ及びヒドロキシである。
【００１７】非反応性基としての、Ｘ1 及びＺは、互い
に独立して、好適には、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −
Ｃ４アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換
であるか、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスル
ホで置換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミ
ノ若しくはＮ−Ｃ１ −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルア
ミノ（ここで、フェニル部分は、それぞれの場合に、非
置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルア
ミノ、メチル若しくはメトキシで置換されている）であ
る。
に独立して、好適には、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −
Ｃ４アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換
であるか、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスル
ホで置換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミ
ノ若しくはＮ−Ｃ１ −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルア
ミノ（ここで、フェニル部分は、それぞれの場合に、非
置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルア
ミノ、メチル若しくはメトキシで置換されている）であ
る。
【００１８】特に好適な非反応性基：Ｘ1 及びＺは、そ
れぞれ互いに独立して、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ
−エチルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ、２−，
３−若しくは４−スルホフェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノである。
れぞれ互いに独立して、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ
−エチルアミノ、モルホリノ、フェニルアミノ、２−，
３−若しくは４−スルホフェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノである。
【００１９】適切な脱離基：Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣＯ
−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣＯ
−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００２０】Ｕは、好適には−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−
ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又
は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ、好適
には−ＯＳＯ3 Ｈである。
ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又
は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ、好適
には−ＯＳＯ3 Ｈである。
【００２１】Ｙは、好適にはビニル、β−クロロエチ
ル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル又は
β−ホスファトエチル、そして特に好適にはβ−スルフ
ァトエチル又はビニルである。
ル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル又は
β−ホスファトエチル、そして特に好適にはβ−スルフ
ァトエチル又はビニルである。
【００２２】Ｘ2 は、好適にはブロモである。
【００２３】ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは１，６−ヘ
キシレン基、又はその分岐異性体である。
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン若しくは１，６−ヘ
キシレン基、又はその分岐異性体である。
【００２４】ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに独立して、
好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキレン基、そして特に好適には
エチレン基又はプロピレン基である。
好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキレン基、そして特に好適には
エチレン基又はプロピレン基である。
【００２５】ａｒｙｌｅｎｅは、好適には、非置換、又
は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシ
置換の、１，３−又は１，４−フェニレン基、特に好適
には非置換の、１，３−又は１，４−フェニレン基であ
る。
は例えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシ
置換の、１，３−又は１，４−フェニレン基、特に好適
には非置換の、１，３−又は１，４−フェニレン基であ
る。
【００２６】Ｒ6 は、好適には水素、又はメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソプロピル、
ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅｒｔ−ブチルのようなＣ1
−Ｃ4 アルキルである。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソプロピル、
ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅｒｔ−ブチルのようなＣ1
−Ｃ4 アルキルである。
【００２７】Ｒ7 は、好適には水素、メチル又はエチ
ル、特に水素である。
ル、特に水素である。
【００２８】Ｒ8 は、好適には水素である。
【００２９】Ｂは、好適には−ＮＨ−又は−Ｏ−、そし
て特に好適には−Ｏ−である。
て特に好適には−Ｏ−である。
【００３０】Ｗは、好適には−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣ
Ｏ−、特に−ＣＯＮＨ−である。
Ｏ−、特に−ＣＯＮＨ−である。
【００３１】式（２ａ）〜（２ｆ）の好適な反応性基
は、Ｗが、基：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−であり、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が、それぞれ、水素であり、Ｂが、
基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’
が、それぞれ互いに独立して、エチレン又はプロピレン
であり、ａｒｙｌｅｎｅは、非置換又はメチル、メトキ
シ、カルボキシル若しくはスルホ置換のフェニレンであ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ
1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ−又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2
であり、そしてｍは、０の数であるそれらである。
は、Ｗが、基：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−であり、
Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が、それぞれ、水素であり、Ｂが、
基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’
が、それぞれ互いに独立して、エチレン又はプロピレン
であり、ａｒｙｌｅｎｅは、非置換又はメチル、メトキ
シ、カルボキシル若しくはスルホ置換のフェニレンであ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ
1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ−又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2
であり、そしてｍは、０の数であるそれらである。
【００３２】特に好適な繊維−反応性基：Ｘ1 又はＺ
は、式（２ｃ’）又は（２ｄ’）：
は、式（２ｃ’）又は（２ｄ’）：
【００３３】
【化１５】
【００３４】（式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファト
エチルである）で示される反応基である。
エチルである）で示される反応基である。
【００３５】Ｘ1 は、好適にはクロロ、フルオロ、アミ
ノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル
部分は、非置換であるか、又はヒドロキシ、スルファト
若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ、又は
フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−
フェニルアミノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合
に、非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、アセ
チルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換されてい
る）である。Ｘ1 に対する特に好適な意味は、クロロ又
はフルオロである。本発明の好適な実施態様は、Ｘ及び
Ｘ1 が、それぞれフルオロである式（１）の化合物に関
する。本発明の別の好適な実施態様は、Ｘがクロロであ
り、Ｘ1 がフルオロである化合物に関する。
ノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル
部分は、非置換であるか、又はヒドロキシ、スルファト
若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ、又は
フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−
フェニルアミノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合
に、非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、アセ
チルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換されてい
る）である。Ｘ1 に対する特に好適な意味は、クロロ又
はフルオロである。本発明の好適な実施態様は、Ｘ及び
Ｘ1 が、それぞれフルオロである式（１）の化合物に関
する。本発明の別の好適な実施態様は、Ｘがクロロであ
り、Ｘ1 がフルオロである化合物に関する。
【００３６】Ｚは、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置
換であるか、又はヒドロキシ、スルファト若しくはスル
ホで置換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミ
ノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換で
あるか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、
メチル若しくはメトキシで置換されている）であるか、
或は上述の式（２ａ）〜（２ｆ）（ここで、Ｗは、−Ｃ
ＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8
は、それぞれ水素であり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−ＮＨ
−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立
して、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、非置換又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しく
はスルホ置換フェニレンであり、Ｙは、ビニル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2
Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2であり、そしてｍは、０の数
である）で示される反応性基の一つである。
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、Ｎ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置
換であるか、又はヒドロキシ、スルファト若しくはスル
ホで置換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミ
ノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換で
あるか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、
メチル若しくはメトキシで置換されている）であるか、
或は上述の式（２ａ）〜（２ｆ）（ここで、Ｗは、−Ｃ
ＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8
は、それぞれ水素であり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−ＮＨ
−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立
して、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、非置換又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しく
はスルホ置換フェニレンであり、Ｙは、ビニル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2
Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2であり、そしてｍは、０の数
である）で示される反応性基の一つである。
【００３７】Ｚは、特に好適にはアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換で
あるか、又はヒドロキシ、スルファト若しくはスルホで
置換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若
しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換であ
るか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メ
チル若しくはメトキシで置換されている）であるか、或
は式（２ｃ’）又は（２ｄ’）：
4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換で
あるか、又はヒドロキシ、スルファト若しくはスルホで
置換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若
しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換であ
るか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メ
チル若しくはメトキシで置換されている）であるか、或
は式（２ｃ’）又は（２ｄ’）：
【００３８】
【化１６】
【００３９】（式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファト
エチルである）で示される繊維−反応基である。
エチルである）で示される繊維−反応基である。
【００４０】Ｚが、上述の式（２ｃ’）又は（２ｄ’）
の繊維−反応性基である式（１）の化合物は、特に興味
のあるものである。
の繊維−反応性基である式（１）の化合物は、特に興味
のあるものである。
【００４１】ｎ及びｎ1 は、それぞれ互いに独立して、
好適には１の数である。
好適には１の数である。
【００４２】基：Ｄでの好適な置換基の例は、１〜１２
個、特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ル、１〜８個、特に１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ又はブトキシ、２〜８個、特に２〜４個の炭
素原子を有するアルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ又はプロピオニルアミノ、フェニル−又はナフチ
ルアミノ、２〜８個、特に２〜４個の炭素原子を有する
アルコキシカルボニルアミノ基、２〜８個、特に２〜４
個の炭素原子を有するアルカノイル基、アルコキシ基に
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例
えばメトキシカルボニル又はエトキシカルボニル、１〜
４個の炭素原子を有するアルキルスホニル、例えばメチ
ルスルホニル又はエチルスルホニル、フェニル−若しく
はナフチルスルホニル、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニル、ベンゾイル、ベンゾイルアミノ（こ
こで、これは、窒素にＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されて
いてもよい）、フェニル、ナフチル、アミノ、アミノ
（ここで、これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル又は
ナフチルによりモノ−又はジ置換している）、又はトリ
フルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロ
ゲン、例えばフルオロ、クロロ、若しくはブロモ、カル
バモイル、アルキルに１〜４個の炭素原子を有するＮ−
アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカルバモイル
又はＮ−エチルカルバモイル、スルファモイル、１〜４
個の炭素原子を有するＮ−アルキルスルファモイル、例
えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファ
モイル、Ｎ−イソプロプロピルスルファモイル又はＮ−
ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイ
ド、カルボキシル、スルホメチル、スルホ又はスルファ
ト、並びに繊維−反応性基であり、それは、アルキル、
フェニル又はナフチル基に、アルキル、フェニル又はナ
フチル基を含む置換基、例えばＤのためのの上述の置換
基により、さらに置換されることが可能である。アルキ
ル基は、さらに酸素（−Ｏ−）で中断されていてもよ
い。
個、特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ル、１〜８個、特に１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ又はブトキシ、２〜８個、特に２〜４個の炭
素原子を有するアルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ又はプロピオニルアミノ、フェニル−又はナフチ
ルアミノ、２〜８個、特に２〜４個の炭素原子を有する
アルコキシカルボニルアミノ基、２〜８個、特に２〜４
個の炭素原子を有するアルカノイル基、アルコキシ基に
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例
えばメトキシカルボニル又はエトキシカルボニル、１〜
４個の炭素原子を有するアルキルスホニル、例えばメチ
ルスルホニル又はエチルスルホニル、フェニル−若しく
はナフチルスルホニル、１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニル、ベンゾイル、ベンゾイルアミノ（こ
こで、これは、窒素にＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されて
いてもよい）、フェニル、ナフチル、アミノ、アミノ
（ここで、これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル又は
ナフチルによりモノ−又はジ置換している）、又はトリ
フルオロメチル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ハロ
ゲン、例えばフルオロ、クロロ、若しくはブロモ、カル
バモイル、アルキルに１〜４個の炭素原子を有するＮ−
アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカルバモイル
又はＮ−エチルカルバモイル、スルファモイル、１〜４
個の炭素原子を有するＮ−アルキルスルファモイル、例
えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファ
モイル、Ｎ−イソプロプロピルスルファモイル又はＮ−
ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイ
ド、カルボキシル、スルホメチル、スルホ又はスルファ
ト、並びに繊維−反応性基であり、それは、アルキル、
フェニル又はナフチル基に、アルキル、フェニル又はナ
フチル基を含む置換基、例えばＤのためのの上述の置換
基により、さらに置換されることが可能である。アルキ
ル基は、さらに酸素（−Ｏ−）で中断されていてもよ
い。
【００４３】繊維−反応性基は、セルロ−スのヒドロキ
シル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキ
シル及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ及び
可能ならばカルボキシル基と反応し、共有結合を形成す
るそれらを意味する。一般的に、繊維−反応性基は、染
料残基に直接結合するか、リンカーを介して結合する。
適切な繊維−反応性基の例は、脂肪族、芳香族若しくは
複素環基に除去されうる少なくとも一つの置換基を含む
か、そしてそこで、該基は繊維材料との反応のための適
切な基、例えばビニル基を含むそれらである。
シル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキ
シル及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ及び
可能ならばカルボキシル基と反応し、共有結合を形成す
るそれらを意味する。一般的に、繊維−反応性基は、染
料残基に直接結合するか、リンカーを介して結合する。
適切な繊維−反応性基の例は、脂肪族、芳香族若しくは
複素環基に除去されうる少なくとも一つの置換基を含む
か、そしてそこで、該基は繊維材料との反応のための適
切な基、例えばビニル基を含むそれらである。
【００４４】Ｄの繊維−反応性基は、好適には、式（２
ｇ）又は（２ｈ）：
ｇ）又は（２ｈ）：
【００４５】
【化１７】
【００４６】（式中、ａｌｋ、Ｒ7 及びＹは、上記と同
義である）で示される化合物に相当する。
義である）で示される化合物に相当する。
【００４７】Ｄの好適な意味は、 ａ）ベンゼン又はナフタレン系列のアゾ染料の１：１銅
錯体（ここで、銅原子は、それぞれの場合にアゾ橋に対
しオルト位でメタル化基にそれぞれの側で結合してい
る）。
錯体（ここで、銅原子は、それぞれの場合にアゾ橋に対
しオルト位でメタル化基にそれぞれの側で結合してい
る）。
【００４８】ｂ）式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）：
【００４９】
【化１８】
【００５０】（上記式中、Ｄ* は、ベンゼン又はナフタ
レン系列のジアゾ成分の基であり、Ｍは、ベンゼン又は
ナフタレン系列の中間成分の基であり、そしてＫは、ベ
ンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２
−ピリドン又はアセト酢酸アクリルアミド系列のカップ
リング成分の基であり、ここで、Ｄ* 、Ｍ及びＫは、ア
ゾ染料中に、通常のアゾ染料の置換基、特にヒドロキシ
ル、アミノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ
基、炭素原子２〜４個を有する、置換若しくは非置換ア
ルカノイルアミノ基、置換若しくは非置換ベンゾイルア
ミノ基、又はハロゲン原子を有することができ、ｕは、
０又は１であり、そしてＤ* 、Ｍ及びＫは、一緒に少な
くとも二つのスルホ基、好適には三つ又は四つのスルホ
基を含む）で示されるモノ−又はジアゾ染料の染料基或
はそれから誘導される金属錯体。
レン系列のジアゾ成分の基であり、Ｍは、ベンゼン又は
ナフタレン系列の中間成分の基であり、そしてＫは、ベ
ンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２
−ピリドン又はアセト酢酸アクリルアミド系列のカップ
リング成分の基であり、ここで、Ｄ* 、Ｍ及びＫは、ア
ゾ染料中に、通常のアゾ染料の置換基、特にヒドロキシ
ル、アミノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ
基、炭素原子２〜４個を有する、置換若しくは非置換ア
ルカノイルアミノ基、置換若しくは非置換ベンゾイルア
ミノ基、又はハロゲン原子を有することができ、ｕは、
０又は１であり、そしてＤ* 、Ｍ及びＫは、一緒に少な
くとも二つのスルホ基、好適には三つ又は四つのスルホ
基を含む）で示されるモノ−又はジアゾ染料の染料基或
はそれから誘導される金属錯体。
【００５１】ｃ）式（４ａ）又は（４ｂ）：
【００５２】
【化１９】
【００５３】（上記式中、Ｄ* 及びＤ1 *は、互いに独立
して、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分の基で
あり、Ｋ1 は、ナフタレン系列のカップリング成分の基
であり、ここで、Ｄ* 、Ｄ1 *及びＫ1 は、アゾ染料中
に、通常のアゾ染料の置換基、特にヒドロキシル、アミ
ノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ基、炭素原
子２〜４個を有する、置換若しくは非置換アルカノイル
アミノ基、置換若しくは非置換ベンゾイルアミノ基、又
はハロゲン原子を有することができ、そしてＤ* 、Ｄ1 *
及びＫ1 は、一緒に少なくとも二つのスルホ基、好適に
は三つ又は四つのスルホ基を含む）で示されるジアゾ染
料の染料基。
して、ベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成分の基で
あり、Ｋ1 は、ナフタレン系列のカップリング成分の基
であり、ここで、Ｄ* 、Ｄ1 *及びＫ1 は、アゾ染料中
に、通常のアゾ染料の置換基、特にヒドロキシル、アミ
ノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシ基、炭素原
子２〜４個を有する、置換若しくは非置換アルカノイル
アミノ基、置換若しくは非置換ベンゾイルアミノ基、又
はハロゲン原子を有することができ、そしてＤ* 、Ｄ1 *
及びＫ1 は、一緒に少なくとも二つのスルホ基、好適に
は三つ又は四つのスルホ基を含む）で示されるジアゾ染
料の染料基。
【００５４】ｄ）式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）又は
（５ｄ）：
（５ｄ）：
【００５５】
【化２０】
【００５６】（上記式中、ベンゼン核は、炭素原子１〜
４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニ
ル、ハロゲン又はカルボニルによりさらに置換されてい
てもよい）で示されるホルマザン染料の染料基。
４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニ
ル、ハロゲン又はカルボニルによりさらに置換されてい
てもよい）で示されるホルマザン染料の染料基。
【００５７】ｅ）式（６）：
【化２１】
【００５８】（式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシ
レン、フェニレンメチレン又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン
基、好適にはフェニレン、エチレン又はプロピレン基で
あり、ここで、アントラキノン核は、別のスルホ基で置
換されていてもよく、フェニル基としてのＧは、炭素原
子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ、ハロゲン、カルボキシ又はスルホで置換
されていてもよく、そして染料は、好適には少なくとも
二つのスルホ基を含む）で示されるアントラキノン染料
の染料基。
レン、フェニレンメチレン又はＣ2 −Ｃ6 アルキレン
基、好適にはフェニレン、エチレン又はプロピレン基で
あり、ここで、アントラキノン核は、別のスルホ基で置
換されていてもよく、フェニル基としてのＧは、炭素原
子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ、ハロゲン、カルボキシ又はスルホで置換
されていてもよく、そして染料は、好適には少なくとも
二つのスルホ基を含む）で示されるアントラキノン染料
の染料基。
【００５９】ｆ）式（７）：
【００６０】
【化２２】
【００６１】（式中、Ｐc は、銅又はニッケルフタロシ
アニンの基であり、Ｗは、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ4 Ｒ
5 であり、Ｒ4 及びＲ5 は、互いに独立して、水素又は
炭素原子１〜４個を有し、そしてヒドロキシル若しくは
スルホで置換していてもよいアルキルであり、Ｒ3 は、
水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキルであり、Ｅ
は、フェニレン基（ここで、これは、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
ルホで置換されていてもよい）、又は炭素原子２〜６個
を有するアルキレン基、好適にはスルホフェニレン又は
エチレン基であり、そしてｋは、１、２又は３である）
で示されるフタロシアニン染料の基。
アニンの基であり、Ｗは、−ＯＨ及び／又は−ＮＲ4 Ｒ
5 であり、Ｒ4 及びＲ5 は、互いに独立して、水素又は
炭素原子１〜４個を有し、そしてヒドロキシル若しくは
スルホで置換していてもよいアルキルであり、Ｒ3 は、
水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキルであり、Ｅ
は、フェニレン基（ここで、これは、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはス
ルホで置換されていてもよい）、又は炭素原子２〜６個
を有するアルキレン基、好適にはスルホフェニレン又は
エチレン基であり、そしてｋは、１、２又は３である）
で示されるフタロシアニン染料の基。
【００６２】ｇ）式（８ａ）、（８ｂ）又は（８ｃ）：
【００６３】
【化２３】
【００６４】（上記式中、Ｅは、フェニレン基（ここ
で、これは、炭素原子１〜４個を有するアルキル、ハロ
ゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されていても
よい）、又は炭素原子２〜６個を有するアルキレン基で
あり、式（８ａ）、（８ｂ）又は（８ｃ）の外側のベン
ゼン環は、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシ、アセチルアミノ、ニト
ロ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホでさらに置換さ
れていてもよい）で示されるジオキサジン染料の染料
基。
で、これは、炭素原子１〜４個を有するアルキル、ハロ
ゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されていても
よい）、又は炭素原子２〜６個を有するアルキレン基で
あり、式（８ａ）、（８ｂ）又は（８ｃ）の外側のベン
ゼン環は、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシ、アセチルアミノ、ニト
ロ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホでさらに置換さ
れていてもよい）で示されるジオキサジン染料の染料
基。
【００６５】Ｄは、好適には式（３ａ）、（３ｂ）、
（３ｃ）、（４ａ）又は（４ｂ）のモノアゾ又はジアゾ
発色団の基であり、特に好適にはモノアゾ発色団の基で
ある。
（３ｃ）、（４ａ）又は（４ｂ）のモノアゾ又はジアゾ
発色団の基であり、特に好適にはモノアゾ発色団の基で
ある。
【００６６】特に好適なモノアゾ発色団の基Ｄは、式
（９）又は（１０）：
（９）又は（１０）：
【００６７】
【化２４】
【００６８】（式中、（Ｒ9 ）1-3 は、スルホ、メチ
ル、メトキシ、アセチルアミノ、スルファモイル及び
式：−ＳＯ2 −Ｙ若しくは−ＣＯＮＨ−ａｌｋ−ＳＯ2
−Ｙ（ここで、ａｌｋ及びＹは、そそれぞれ上述の意味
を有する）よりなる群からの１〜３個の同一又は異なる
基であり、（Ｒ10）0-2 は、メチル、２−ヒドロキシ、
メトキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、スル
ホ及びウレイドよりなる群からの０〜２個の同一又は異
なる基である）で示される基に相当する。
ル、メトキシ、アセチルアミノ、スルファモイル及び
式：−ＳＯ2 −Ｙ若しくは−ＣＯＮＨ−ａｌｋ−ＳＯ2
−Ｙ（ここで、ａｌｋ及びＹは、そそれぞれ上述の意味
を有する）よりなる群からの１〜３個の同一又は異なる
基であり、（Ｒ10）0-2 は、メチル、２−ヒドロキシ、
メトキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、スル
ホ及びウレイドよりなる群からの０〜２個の同一又は異
なる基である）で示される基に相当する。
【００６９】特に好適なモノアゾ発色団の基Ｄは、式
（９ａ）：
（９ａ）：
【００７０】
【化２５】
【００７１】（式中、（Ｒ9 ）1-3 は、スルホ、メチ
ル、メトキシ及び式：−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｙは、ビ
ニル又はβ−スルファトエチルである）よりなる群から
の１〜３個の同一又は異なる基である）で示される基に
相当する。
ル、メトキシ及び式：−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｙは、ビ
ニル又はβ−スルファトエチルである）よりなる群から
の１〜３個の同一又は異なる基である）で示される基に
相当する。
【００７２】好適なジアゾ発色団Ｄは、式（１１）：
【００７３】
【化２６】
【００７４】（式中、（Ｒ10）0-2 は、上述の意味を有
する）で示される基に相当する。
する）で示される基に相当する。
【００７５】本発明の好適な実施態様は、式（１ａ）：
【００７６】
【化２７】
【００７７】（式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ
2 、Ｚ、ｎ及びｎ1 の意味及び好適なものは、それぞれ
の場合に、上記と同義である）で示される化合物に関す
る。
2 、Ｚ、ｎ及びｎ1 の意味及び好適なものは、それぞれ
の場合に、上記と同義である）で示される化合物に関す
る。
【００７８】好適な下位群は、Ｒ1 及びＲ2 が、それぞ
れ互いに独立して、水素、メチル、エチルであり、ｎ
が、１の数であり、Ｘが、フルオロ又はクロロであり、
Ｘ1 が、フルオロ、クロロ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで置
換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若し
くはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチ
ル若しくはメトキシで置換されている）であり、Ｚは、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ヒ
ドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
（ここで、アルキル部分は、非置換であるか、又はヒド
ロキシル、スルファト若しくはスルホで置換されてい
る）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェ
ニルは、それぞれの場合に、非置換であるか、又はスル
ホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチル若しくはメ
トキシで置換されている）であるか、或は上述の式：
（２ａ）〜（２ｆ）（ここで、Ｗは、式−ＣＯＮＨ−又
は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞ
れ、水素であり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であ
り、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ、互いに独立し
て、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、非置換又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しく
はスルホ置換フェニレンであり、Ｙは、ビニル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2
Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、そしてｍは、０であ
る）で示される反応性基であり、そしてＤは、上記の式
（９）の基である式（１ａ）の化合物類により表され
る。
れ互いに独立して、水素、メチル、エチルであり、ｎ
が、１の数であり、Ｘが、フルオロ又はクロロであり、
Ｘ1 が、フルオロ、クロロ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換である
か、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで置
換されている）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若し
くはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチ
ル若しくはメトキシで置換されている）であり、Ｚは、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ヒ
ドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
（ここで、アルキル部分は、非置換であるか、又はヒド
ロキシル、スルファト若しくはスルホで置換されてい
る）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェ
ニルは、それぞれの場合に、非置換であるか、又はスル
ホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチル若しくはメ
トキシで置換されている）であるか、或は上述の式：
（２ａ）〜（２ｆ）（ここで、Ｗは、式−ＣＯＮＨ−又
は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞ
れ、水素であり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であ
り、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ、互いに独立し
て、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、非置換又はメチル、メトキシ、カルボキシル若しく
はスルホ置換フェニレンであり、Ｙは、ビニル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2
Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であり、そしてｍは、０であ
る）で示される反応性基であり、そしてＤは、上記の式
（９）の基である式（１ａ）の化合物類により表され
る。
【００７９】特に好適な下位群は、Ｒ1 及びＲ2 が、そ
れぞれ互いに独立して、水素であり、ｎが、１の数であ
り、Ｘが、フルオロ又はクロロであり、Ｘ1 は、フルオ
ロ、クロロ又はモルホリノであり、Ｚは、アミノ、Ｎ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、
非置換であるか、又はヒドロキシスルファト若しくはス
ルホで置換されている）、モルホリノ、又はフェニルア
ミノ若しくはＮ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルア
ミノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換
であるか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミ
ノ、メチル若しくはメトキシで置換されている）である
か、或は式（２ａ’）又は（２ｄ’）：
れぞれ互いに独立して、水素であり、ｎが、１の数であ
り、Ｘが、フルオロ又はクロロであり、Ｘ1 は、フルオ
ロ、クロロ又はモルホリノであり、Ｚは、アミノ、Ｎ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、
非置換であるか、又はヒドロキシスルファト若しくはス
ルホで置換されている）、モルホリノ、又はフェニルア
ミノ若しくはＮ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルア
ミノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に、非置換
であるか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミ
ノ、メチル若しくはメトキシで置換されている）である
か、或は式（２ａ’）又は（２ｄ’）：
【００８０】
【化２８】
【００８１】（上記式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルフ
ァトエチルである）で示される繊維−反応性基であり、
そしてＤは、上記の式（９ａ）の基である式（１ａ）の
化合物類により表される。
ァトエチルである）で示される繊維−反応性基であり、
そしてＤは、上記の式（９ａ）の基である式（１ａ）の
化合物類により表される。
【００８２】本発明の別の好適な実施態様は、式（１
ｂ）：
ｂ）：
【００８３】
【化２９】
【００８４】（式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ
2 、Ｚ、ｎ及びｎ1 の意味及び好適なものは、それぞれ
の場合に、上記と同義である）で示される化合物に関す
る。
2 、Ｚ、ｎ及びｎ1 の意味及び好適なものは、それぞれ
の場合に、上記と同義である）で示される化合物に関す
る。
【００８５】本発明の別の好適な実施態様は、式（１
ｃ）：
ｃ）：
【００８６】
【化３０】
【００８７】（式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ1 、Ｘ
2 、Ｚ、ｎ及びｎ1 の意味及び好適なものは、それぞれ
の場合に、上記と同義である）で示される化合物に関す
る。
2 、Ｚ、ｎ及びｎ1 の意味及び好適なものは、それぞれ
の場合に、上記と同義である）で示される化合物に関す
る。
【００８８】式（１）の化合物は、少なくとも二個、好
適には４〜８個の永久的スルホ又はスルファト基、例え
ば繊維材料と反応性染料との反応において脱離されない
スルホ又はスルファト基を有し、それらは、それぞれの
場合に、遊離酸の形態で、好適には塩の形態、例えばＮ
ａ、Ｌｉ、Ｋ又はアンモニウム塩として存在することが
できる。式（１）の化合物は、混合塩の形態、例えばＮ
ａ／Ｌｉ、Ｎａ／Ｌｉ／アンモニウム塩の形態でも存在
することができる。
適には４〜８個の永久的スルホ又はスルファト基、例え
ば繊維材料と反応性染料との反応において脱離されない
スルホ又はスルファト基を有し、それらは、それぞれの
場合に、遊離酸の形態で、好適には塩の形態、例えばＮ
ａ、Ｌｉ、Ｋ又はアンモニウム塩として存在することが
できる。式（１）の化合物は、混合塩の形態、例えばＮ
ａ／Ｌｉ、Ｎａ／Ｌｉ／アンモニウム塩の形態でも存在
することができる。
【００８９】式（１）の化合物は、それ自体公知の方
法、例えば式（１２）：
法、例えば式（１２）：
【００９０】
【化３１】
【００９１】で示される有機染料又は染料前駆体の約１
当量、２，４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジン（シ
アヌル酸フルオリド）又は２，４，６−トリクロロ−２
−トリアジン（シアヌル酸クロリド）の約１当量、式
（１３）：
当量、２，４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジン（シ
アヌル酸フルオリド）又は２，４，６−トリクロロ−２
−トリアジン（シアヌル酸クロリド）の約１当量、式
（１３）：
【００９２】
【化３２】
【００９３】で示される化合物の約１当量、式（１
４）：
４）：
【００９４】
【化３３】
【００９５】で示される化合物の約１当量、及び式（１
５）：
５）：
【００９６】
【化３４】
【００９７】（上記式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ
1 、Ｚ、ｎ及びｎ1 は、上記と同義であり、そしてＨａ
ｌは、ハロゲン、好適には、フルオロ又はクロロであ
る）で示される化合物を、所望の順序でジアゾ化し、そ
してカップリングさせることにより、一緒に反応させる
か、又は染料前駆体の場合には、得られた中間体を所望
の染料に変換し、次いで、所望ならば、別の変換反応を
行なう方法により製造することができる。
1 、Ｚ、ｎ及びｎ1 は、上記と同義であり、そしてＨａ
ｌは、ハロゲン、好適には、フルオロ又はクロロであ
る）で示される化合物を、所望の順序でジアゾ化し、そ
してカップリングさせることにより、一緒に反応させる
か、又は染料前駆体の場合には、得られた中間体を所望
の染料に変換し、次いで、所望ならば、別の変換反応を
行なう方法により製造することができる。
【００９８】前駆体からの目的染料の製造は、特にアゾ
染料へ導くカップリングを含む。
染料へ導くカップリングを含む。
【００９９】上記に示した個々の工程は、異なる順序で
行なうことができるので、所望により、ある部分は同時
に、異なる変法が可能である。一般にこの反応は、順々
に連続して行なわれ、個々の反応要素の間の単一反応の
順序は、好都合にはその特定の条件に依存する。
行なうことができるので、所望により、ある部分は同時
に、異なる変法が可能である。一般にこの反応は、順々
に連続して行なわれ、個々の反応要素の間の単一反応の
順序は、好都合にはその特定の条件に依存する。
【０１００】この関連で、可能な変法工程のどれが最も
よい結果を与えるか、又は特定の条件、例えばどの縮合
温度がこの反応を行なうのに最も好都合かは、出発材料
の構造に依存する。ハロトリアジイル基の加水分解は、
特定の条件下で起こるので、アセチル基を含む中間体
は、ハロトリアジンの縮合前に、加水分解しアセチル基
を除かねばならない。
よい結果を与えるか、又は特定の条件、例えばどの縮合
温度がこの反応を行なうのに最も好都合かは、出発材料
の構造に依存する。ハロトリアジイル基の加水分解は、
特定の条件下で起こるので、アセチル基を含む中間体
は、ハロトリアジンの縮合前に、加水分解しアセチル基
を除かねばならない。
【０１０１】式（１）の化合物を製造するための好適な
変法は、式（１６）：
変法は、式（１６）：
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】（式中、Ｄ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ及びｎは、そ
れぞれ、上記と同義である）で示される化合物を製造
し、その化合物をジアゾ化し、次いで式（１７）：
れぞれ、上記と同義である）で示される化合物を製造
し、その化合物をジアゾ化し、次いで式（１７）：
【０１０４】
【化３６】
【０１０５】（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｚ及びｎは、上記の意
味を有する）で示される化合物と、カップリンする方法
に関する。
味を有する）で示される化合物と、カップリンする方法
に関する。
【０１０６】式（１６）及び（１７）の化合物は、それ
自体公知の方法で得ることができる。
自体公知の方法で得ることができる。
【０１０７】本発明は、さらに本発明の式（１）の染料
を用いてセルロース性繊維材料の染色及び捺染の方法に
も関する。適切な繊維材料の例は、天然のセルロース性
繊維、例えば木綿、リネン及び大麻、並びにセルロース
及び再生セルロースである。この染料は、ヒドロキシル
基を有し、配合織物、例えば木綿とポリアミド繊維、又
は特にポリエステル繊維の配合織物に存在する繊維を染
色又は捺染するにも適切である。
を用いてセルロース性繊維材料の染色及び捺染の方法に
も関する。適切な繊維材料の例は、天然のセルロース性
繊維、例えば木綿、リネン及び大麻、並びにセルロース
及び再生セルロースである。この染料は、ヒドロキシル
基を有し、配合織物、例えば木綿とポリアミド繊維、又
は特にポリエステル繊維の配合織物に存在する繊維を染
色又は捺染するにも適切である。
【０１０８】本発明による染料は、繊維材料に用いるこ
とができ、その繊維に種々な方法、特に水性染料溶液及
び捺染糊料の形態で固着させることができる。それら
は、浸染法及びパッド染色法の両方に適切であり、製品
を水性、所望ならば、塩含有の染料溶液に浸し、その染
料をアルカリ処理の後又はアルカリ存在で、所望ならば
熱の作用で、固着させる。固着させた後に、染色物又は
捺染物を冷水又は熱水、所望ならば、分散作用を有し、
非固着生成物の拡散を促進する組成物を添加して十分に
洗浄する。通常の染色及び捺染法が、染色及び捺染のた
めに用いられる。
とができ、その繊維に種々な方法、特に水性染料溶液及
び捺染糊料の形態で固着させることができる。それら
は、浸染法及びパッド染色法の両方に適切であり、製品
を水性、所望ならば、塩含有の染料溶液に浸し、その染
料をアルカリ処理の後又はアルカリ存在で、所望ならば
熱の作用で、固着させる。固着させた後に、染色物又は
捺染物を冷水又は熱水、所望ならば、分散作用を有し、
非固着生成物の拡散を促進する組成物を添加して十分に
洗浄する。通常の染色及び捺染法が、染色及び捺染のた
めに用いられる。
【０１０９】この染料は、良好な固着能力及び非常に良
好な付着能力で際立っている。それらは、非常に広範な
温度範囲での浸染法に用いることができ、従って木綿／
ポリエステル配合織物の、そのような織物に推奨される
条件下での染色にも非常に適切である。固着の程度は、
高く、浸染の程度と固着の程度の差は、顕著に低く、例
えば洗濯損失は、非常に低い。得られた染色物は、再現
性があり、均一である。式（１）の染料は、特に木綿の
染色のみならず、窒素含有繊維、例えば羊毛若しくは
絹、又は羊毛若しくは絹を含む配合織物の染色にも適切
である。
好な付着能力で際立っている。それらは、非常に広範な
温度範囲での浸染法に用いることができ、従って木綿／
ポリエステル配合織物の、そのような織物に推奨される
条件下での染色にも非常に適切である。固着の程度は、
高く、浸染の程度と固着の程度の差は、顕著に低く、例
えば洗濯損失は、非常に低い。得られた染色物は、再現
性があり、均一である。式（１）の染料は、特に木綿の
染色のみならず、窒素含有繊維、例えば羊毛若しくは
絹、又は羊毛若しくは絹を含む配合織物の染色にも適切
である。
【０１１０】セルロース性繊維材料に、この発明の染料
で調製した染色物及び捺染物は、酸性及びアルカリ範囲
の両方で、高い着色力及び高い繊維−染料結合安定性、
良好な光堅牢性、洗濯、水、海水、交叉染色及び汗にの
ような湿潤に対して非常に良好な堅牢特性、並びに良好
な折目、熱プレス及び摩擦堅牢性、及び塩素処理水堅牢
性を有する。
で調製した染色物及び捺染物は、酸性及びアルカリ範囲
の両方で、高い着色力及び高い繊維−染料結合安定性、
良好な光堅牢性、洗濯、水、海水、交叉染色及び汗にの
ような湿潤に対して非常に良好な堅牢特性、並びに良好
な折目、熱プレス及び摩擦堅牢性、及び塩素処理水堅牢
性を有する。
【０１１１】式（１）の染料は、それらの遊離のスルホ
ン酸、又は好適にはその塩、例えばアルカリ金属、アル
カリ土類金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミン
の塩の形態である。言及してもよい例は、ナトリウム、
リチウム若しくはアンモニウム塩、トリエタノールアミ
ンの塩又はそれらの混合塩、例えばＮａ／Ｌｉ又はＮａ
／ＮＨ4 ／Ｌｉである。
ン酸、又は好適にはその塩、例えばアルカリ金属、アル
カリ土類金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミン
の塩の形態である。言及してもよい例は、ナトリウム、
リチウム若しくはアンモニウム塩、トリエタノールアミ
ンの塩又はそれらの混合塩、例えばＮａ／Ｌｉ又はＮａ
／ＮＨ4 ／Ｌｉである。
【０１１２】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特に断わらないかぎり、温度は、摂氏度であり、
部及びパーセントは重量による。
ある。特に断わらないかぎり、温度は、摂氏度であり、
部及びパーセントは重量による。
【０１１３】例１．シアヌル酸フルオリド１４部を、水
５００部中の７−（２−アセチルアミノ−４−アミノフ
ェニルアゾ）ナフタレン−１，３，６−トリスルホン酸
５３部及びリン酸水素二ナトリウム５部の中性溶液に、
約０〜２℃で滴下により加え、この間、水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてpHを一定に維持した。反応が完了した
後、水１００部中の１，３−ジアミノベンゼン−４−ス
ルホン酸１９部の中性溶液を加え、水酸化ナトリウム溶
液を加えてpHを５．５に維持し、次いでこの混合物を室
温に暖まるまで放置した。得られた溶液を約０℃まで冷
却し、３２％塩酸２５部及び亜硝酸ナトリウム７部を加
え、この混合物を約１時間撹拌した。次いで、過剰の亜
硝酸塩を少量のスルファミン酸で分解し、得られたジア
ゾニウム塩の懸濁物を、１−（４−Ｎ−エチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ−６−フルオロ−〔１，３，５〕−トリア
ジン−２−イルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸５３部の中性の冷水性溶液に滴下
により加え、この間、水酸化ナトリウム溶液を加えてpH
を一定に維持した。この溶液を室温に暖まるまで放置
し、透析により塩を除去し、溶媒を留去して下記式：
５００部中の７−（２−アセチルアミノ−４−アミノフ
ェニルアゾ）ナフタレン−１，３，６−トリスルホン酸
５３部及びリン酸水素二ナトリウム５部の中性溶液に、
約０〜２℃で滴下により加え、この間、水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてpHを一定に維持した。反応が完了した
後、水１００部中の１，３−ジアミノベンゼン−４−ス
ルホン酸１９部の中性溶液を加え、水酸化ナトリウム溶
液を加えてpHを５．５に維持し、次いでこの混合物を室
温に暖まるまで放置した。得られた溶液を約０℃まで冷
却し、３２％塩酸２５部及び亜硝酸ナトリウム７部を加
え、この混合物を約１時間撹拌した。次いで、過剰の亜
硝酸塩を少量のスルファミン酸で分解し、得られたジア
ゾニウム塩の懸濁物を、１−（４−Ｎ−エチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ−６−フルオロ−〔１，３，５〕−トリア
ジン−２−イルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸５３部の中性の冷水性溶液に滴下
により加え、この間、水酸化ナトリウム溶液を加えてpH
を一定に維持した。この溶液を室温に暖まるまで放置
し、透析により塩を除去し、溶媒を留去して下記式：
【０１１４】
【化３７】
【０１１５】で示される染料を得た。得られた粉末は、
セルロースを一般的堅牢性を有する鮮やかな橙色の色相
に染色した。
セルロースを一般的堅牢性を有する鮮やかな橙色の色相
に染色した。
【０１１６】例２．シアヌル酸フルオリド１４部を、水
５００部中の１−アミノ−８ヒドロキシナフタレン−
１，３，６−トリスルホン酸５３部及びリン酸水素二ナ
トリウム５部の中性溶液に、約０〜２℃で滴下により加
え、この間、水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを一定に
維持した。反応が完了した後、水１００部中の１，３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１９部の中性溶液を
加え、水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを５．５に維持
し、次いでこの混合物を室温に暖まるまで放置した（溶
液１）。
５００部中の１−アミノ−８ヒドロキシナフタレン−
１，３，６−トリスルホン酸５３部及びリン酸水素二ナ
トリウム５部の中性溶液に、約０〜２℃で滴下により加
え、この間、水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを一定に
維持した。反応が完了した後、水１００部中の１，３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１９部の中性溶液を
加え、水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを５．５に維持
し、次いでこの混合物を室温に暖まるまで放置した（溶
液１）。
【０１１７】３２％塩酸２５部及び亜硝酸ナトリウム７
部を、水３０部中の２−アミノナフタレン−１，５−ジ
スルホン酸３０部の中性溶液に、約０℃で加え、この混
合物を約１時間撹拌した。過剰の亜硝酸塩を少量のスル
ファミン酸で分解し、得られたジアゾニウム塩の懸濁物
を、冷却した溶液１に滴下により加え、この間、水酸化
ナトリウム溶液を加えてpHを一定に維持した（溶液
２）。
部を、水３０部中の２−アミノナフタレン−１，５−ジ
スルホン酸３０部の中性溶液に、約０℃で加え、この混
合物を約１時間撹拌した。過剰の亜硝酸塩を少量のスル
ファミン酸で分解し、得られたジアゾニウム塩の懸濁物
を、冷却した溶液１に滴下により加え、この間、水酸化
ナトリウム溶液を加えてpHを一定に維持した（溶液
２）。
【０１１８】３２％塩酸２５部及び亜硝酸ナトリウム７
部を、冷却した溶液２に加え、混合物を約１時間撹拌し
た。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解した後、ジ
アゾニウム塩の懸濁物を、１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルアミノ−６−フルオロ−〔１，３，５〕−トリ
アジン−２−イルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸５３部の中性の冷水性溶液に滴
下により加え、この間、水酸化ナトリウム溶液を加えて
pHを一定に維持した。この溶液を室温に暖まるまで放置
し、透析により塩を除去し、溶媒を留去して下記式：
部を、冷却した溶液２に加え、混合物を約１時間撹拌し
た。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解した後、ジ
アゾニウム塩の懸濁物を、１−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルアミノ−６−フルオロ−〔１，３，５〕−トリ
アジン−２−イルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸５３部の中性の冷水性溶液に滴
下により加え、この間、水酸化ナトリウム溶液を加えて
pHを一定に維持した。この溶液を室温に暖まるまで放置
し、透析により塩を除去し、溶媒を留去して下記式：
【０１１９】
【化３８】
【０１２０】で示される染料を得た。得られた粉末は、
セルロースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相
に染色した。
セルロースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相
に染色した。
【０１２１】例３〜１９．下記一般式：
【０１２２】
【化３９】
【０１２３】（式中、Ａ及びＡ1 は、第１表に記載され
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
【０１２４】
【表１】
【０１２５】
【表２】
【０１２６】
【表３】
【０１２７】例２０〜３６．下記一般式：
【０１２８】
【化４０】
【０１２９】（式中、Ａ及びＡ1 は、第２表に記載され
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
【０１３０】
【表４】
【０１３１】
【表５】
【０１３２】
【表６】
【０１３３】例３７〜５３．下記一般式：
【０１３４】
【化４１】
【０１３５】（式中、Ａ及びＡ1 は、第３表に記載され
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
【０１３６】
【表７】
【０１３７】
【表８】
【０１３８】
【表９】
【０１３９】例５４〜７０．下記一般式：
【０１４０】
【化４２】
【０１４１】（式中、Ａ及びＡ1 は、第４表に記載され
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
【０１４２】
【表１０】
【０１４３】
【表１１】
【０１４４】
【表１２】
【０１４５】例７１〜８７．下記一般式：
【０１４６】
【化４３】
【０１４７】（式中、Ａ及びＡ1 は、第５表に記載され
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
た意味を有する）で示される化合物は、例１及び２に記
載したように製造することができ、それぞれは、セルロ
ースを一般的堅牢性を有する鮮やかな赤色の色相に染色
した。
【０１４８】
【表１３】
【０１４９】
【表１４】
【０１５０】
【表１５】
【０１５１】例８８〜１００．下記一般式：
【０１５２】
【化４４】
【０１５３】（式中、Ａ1 、Ｂ、Ｘ及びＸ1 は、第６表
に記載された意味を有する）で示される化合物は、例１
及び２に記載したように製造することができ、それぞれ
は、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色し
た。
に記載された意味を有する）で示される化合物は、例１
及び２に記載したように製造することができ、それぞれ
は、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色し
た。
【０１５４】
【表１６】
【０１５５】例１０１〜１１３．下記一般式：
【０１５６】
【化４５】
【０１５７】（式中、Ａ1 、Ｂ、Ｘ及びＸ1 は、第７表
に記載された意味を有する）で示される化合物は、例１
及び２に記載したように製造することができ、それぞれ
は、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色し
た。
に記載された意味を有する）で示される化合物は、例１
及び２に記載したように製造することができ、それぞれ
は、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色し
た。
【０１５８】
【表１７】
【０１５９】
【表１８】
【０１６０】例１１４〜１２６．下記一般式：
【０１６１】
【化４６】
【０１６２】（式中、Ａ1 、Ｂ、Ｘ及びＸ1 は、第８表
に記載された意味を有する）で示される化合物は、例１
及び２に記載したように製造することができ、それぞれ
は、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色し
た。
に記載された意味を有する）で示される化合物は、例１
及び２に記載したように製造することができ、それぞれ
は、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色し
た。
【０１６３】
【表１９】
【０１６４】例１２７〜１３９．下記一般式：
【０１６５】
【化４７】
【０１６６】（式中、Ａ1 、Ｂ、Ｂ1 、Ｘ及びＸ1 は、
第９表に記載された意味を有する）で示される化合物
は、例１及び２に記載したように製造することができ、
それぞれは、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物
に染色した。
第９表に記載された意味を有する）で示される化合物
は、例１及び２に記載したように製造することができ、
それぞれは、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物
に染色した。
【０１６７】
【表２０】
【０１６８】
【表２１】
【０１６９】例１３９ａ〜１３９ｅ．下記一般式：
【０１７０】
【化４８】
【０１７１】（式中、Ａ1 、Ａ、Ｘ及びＸ1 は、第１０
表に記載された意味を有する）で示される化合物は、例
１及び２に記載したように製造することができ、それぞ
れは、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色
した。
表に記載された意味を有する）で示される化合物は、例
１及び２に記載したように製造することができ、それぞ
れは、セルロースを一般的堅牢性を有する染色物に染色
した。
【０１７２】
【表２２】
【０１７３】上記染料のλmax 値を第１１表に示した。
【０１７４】
【表２３】
【０１７５】
【表２４】
【０１７６】
【表２５】
【０１７７】
【表２６】
【０１７８】例１４０．実施例１の染料２部を、水４０
０部に溶解し、これを、リットルあたり食塩５３g を含
む溶液１５００部に加えた。木綿織物１００部を４０℃
でこの染料浴に導入した。４５分後に、リットルあたり
水酸化ナトリウム１６g 及び無水ＮａＣＯ3 ２０g を含
む溶液１００部を加えた。染料浴の温度をさらに４５分
間４０℃に維持した。次いで、橙色の製品をすすぎ、１
５分間非イオン洗剤で沸騰させて洗濯し、再度一回すす
ぎ、乾燥した。得られた製品は、非常に良好な堅牢特性
で際立っていた。
０部に溶解し、これを、リットルあたり食塩５３g を含
む溶液１５００部に加えた。木綿織物１００部を４０℃
でこの染料浴に導入した。４５分後に、リットルあたり
水酸化ナトリウム１６g 及び無水ＮａＣＯ3 ２０g を含
む溶液１００部を加えた。染料浴の温度をさらに４５分
間４０℃に維持した。次いで、橙色の製品をすすぎ、１
５分間非イオン洗剤で沸騰させて洗濯し、再度一回すす
ぎ、乾燥した。得られた製品は、非常に良好な堅牢特性
で際立っていた。
【０１７９】例１４１．実施例１の染料２部を、水４０
０部に溶解し、これを、リットルあたり食塩５３g を含
む溶液１５００部に加えた。木綿織物１００部を３５℃
でこの染料浴に導入した。２０分後に、リットルあたり
水酸化ナトリウム１６g 及び無水ＮａＣＯ3 ２０g を含
む溶液１００部を加えた。染料浴の温度をさらに１５分
間３５℃に維持した。温度を２０分かけて６０℃に昇温
した。温度をさらに３５分間６０℃に維持した。橙色の
製品をすすぎ、１５分間非イオン洗剤で沸騰させて洗濯
し、再度一回すすぎ、乾燥した。得られた製品は、非常
に良好な堅牢特性で際立っていた。
０部に溶解し、これを、リットルあたり食塩５３g を含
む溶液１５００部に加えた。木綿織物１００部を３５℃
でこの染料浴に導入した。２０分後に、リットルあたり
水酸化ナトリウム１６g 及び無水ＮａＣＯ3 ２０g を含
む溶液１００部を加えた。染料浴の温度をさらに１５分
間３５℃に維持した。温度を２０分かけて６０℃に昇温
した。温度をさらに３５分間６０℃に維持した。橙色の
製品をすすぎ、１５分間非イオン洗剤で沸騰させて洗濯
し、再度一回すすぎ、乾燥した。得られた製品は、非常
に良好な堅牢特性で際立っていた。
【０１８０】例１４２．実施例１の染料８部を、水４０
０部に溶解し、これを、リットルあたり硫酸ナトリウム
１００g を含む溶液１５００部に加えた。木綿織物１０
０部を２５℃でこの染料浴に導入した。１０分後に、リ
ットルあたりリン酸三ナトリウム１５０g を含む溶液２
００部を加えた。染料浴の温度を１０分かけて６０℃に
昇温した。温度をさらに９０分間６０℃に維持した。橙
色の製品をすすぎ、１５分間非イオン洗剤で沸騰させて
洗濯し、再度一回すすぎ、乾燥した。得られた製品は、
非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
０部に溶解し、これを、リットルあたり硫酸ナトリウム
１００g を含む溶液１５００部に加えた。木綿織物１０
０部を２５℃でこの染料浴に導入した。１０分後に、リ
ットルあたりリン酸三ナトリウム１５０g を含む溶液２
００部を加えた。染料浴の温度を１０分かけて６０℃に
昇温した。温度をさらに９０分間６０℃に維持した。橙
色の製品をすすぎ、１５分間非イオン洗剤で沸騰させて
洗濯し、再度一回すすぎ、乾燥した。得られた製品は、
非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
【０１８１】例１４３．実施例１の染料４部を、水５０
部に溶解し、これを、リットルあたり水酸化ナトリウム
５g 及び無水ＮａＣＯ3 ２０g を含む溶液５０部を加え
た。得られた溶液で、木綿織物を、重量が７０％増大す
るまでパッド−染色し、ついでローラーに巻き取った。
この木綿織物を室温で３時間保持した。濃紺色の製品を
すすぎ、１５分間非イオン洗剤で沸騰させて洗濯し、再
度一回すすぎ、乾燥した。得られた製品は、非常に良好
な堅牢特性で際立っていた。
部に溶解し、これを、リットルあたり水酸化ナトリウム
５g 及び無水ＮａＣＯ3 ２０g を含む溶液５０部を加え
た。得られた溶液で、木綿織物を、重量が７０％増大す
るまでパッド−染色し、ついでローラーに巻き取った。
この木綿織物を室温で３時間保持した。濃紺色の製品を
すすぎ、１５分間非イオン洗剤で沸騰させて洗濯し、再
度一回すすぎ、乾燥した。得られた製品は、非常に良好
な堅牢特性で際立っていた。
【０１８２】例１４４．実施例１の染料６部を、水５０
部に溶解し、これを、リットルあたり水酸化ナトリウム
１６g 及び水ガラス（３８°ボーメ）０．０４リットル
を含む溶液５０部を加えた。得られた溶液で、木綿織物
を、重量が７０％増大するまでパッド−染色し、ついで
ローラーに巻き取った。この木綿織物を室温で１０時間
保管した。濃紺色の製品をすすぎ、１５分間非イオン洗
剤で沸騰させて洗濯し、再度一回すすぎ、乾燥した。得
られた製品は、非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
部に溶解し、これを、リットルあたり水酸化ナトリウム
１６g 及び水ガラス（３８°ボーメ）０．０４リットル
を含む溶液５０部を加えた。得られた溶液で、木綿織物
を、重量が７０％増大するまでパッド−染色し、ついで
ローラーに巻き取った。この木綿織物を室温で１０時間
保管した。濃紺色の製品をすすぎ、１５分間非イオン洗
剤で沸騰させて洗濯し、再度一回すすぎ、乾燥した。得
られた製品は、非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
【０１８３】例１４５．実施例１の染料２部を、ｍ−ニ
トロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添加した
水１００部に溶解した。得られた溶液に、木綿織物を、
重量が７０％増大するまで浸し、ついで乾燥した。この
木綿織物を、リットルあたり水酸化ナトリウム４g 及び
食塩３００g を含む溶液に２０℃で浸し、７５％重量を
得るまで絞り、橙色の製品を１００〜１０２℃で３０秒
間蒸気処理し、すすぎ、１５分間非イオン洗剤の０．３
％溶液で沸騰させて洗濯し、すすぎ、乾燥した。得られ
た製品は、非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
トロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添加した
水１００部に溶解した。得られた溶液に、木綿織物を、
重量が７０％増大するまで浸し、ついで乾燥した。この
木綿織物を、リットルあたり水酸化ナトリウム４g 及び
食塩３００g を含む溶液に２０℃で浸し、７５％重量を
得るまで絞り、橙色の製品を１００〜１０２℃で３０秒
間蒸気処理し、すすぎ、１５分間非イオン洗剤の０．３
％溶液で沸騰させて洗濯し、すすぎ、乾燥した。得られ
た製品は、非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
【０１８４】例１４６．実施例１の染料３部を、５％ア
ルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素
２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含む増粘剤１００部
中に、急速に撹拌しながら分散した。木綿織物を、この
方法で得た捺染糊料で捺染し、乾燥した。得られた捺染
物を１０２℃で２分間蒸気処理した。次いで、橙色に捺
染された製品を、すすぎ、所望ならば、沸騰により洗濯
し、再度一回すすぎ、続いて乾燥した。得られた製品
は、非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
ルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素
２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含む増粘剤１００部
中に、急速に撹拌しながら分散した。木綿織物を、この
方法で得た捺染糊料で捺染し、乾燥した。得られた捺染
物を１０２℃で２分間蒸気処理した。次いで、橙色に捺
染された製品を、すすぎ、所望ならば、沸騰により洗濯
し、再度一回すすぎ、続いて乾燥した。得られた製品
は、非常に良好な堅牢特性で際立っていた。
【０１８５】例１４７．実施例１の染料５部を、５％ア
ルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５部、尿素
１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び炭酸水素ナトリウム２．５部を含む増粘剤１００部
中に、急速に撹拌しながら分散した。木綿織物を、この
方法で得た捺染糊料（その安定性は、工業的必要性と結
び付いている）で捺染し、乾燥した。得られた捺染物を
１０２℃で８分間蒸気処理した。次いで、橙色に捺染さ
れた製品を、すすぎ、所望ならば、沸騰により洗濯し、
再度一回すすぎ、続いて乾燥した。得られた製品は、非
常に良好な堅牢特性で際立っていた。
ルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水３６．５部、尿素
１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び炭酸水素ナトリウム２．５部を含む増粘剤１００部
中に、急速に撹拌しながら分散した。木綿織物を、この
方法で得た捺染糊料（その安定性は、工業的必要性と結
び付いている）で捺染し、乾燥した。得られた捺染物を
１０２℃で８分間蒸気処理した。次いで、橙色に捺染さ
れた製品を、すすぎ、所望ならば、沸騰により洗濯し、
再度一回すすぎ、続いて乾燥した。得られた製品は、非
常に良好な堅牢特性で際立っていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルンハルト ミュラァ ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン イム ヴェルス 10 (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36
Claims (16)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｄは、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、ア
ントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン又はジオキ
サジンの発色団の基であり、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は、それ
ぞれ互いに独立して、水素、或は非置換又はハロゲン、
ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、スルファモ
イル、スルホ若しくはスルファト置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルであり、Ｘは、クロロ、フルオロ、ブロモ、３−カル
ボキシ−１−ピリジニル又は３−カルバモイル−１−ピ
リジニルであり、そしてＸ1 及びＺは、それぞれ互いに
独立して、Ｘの意味の一つを有するか、又はヒドロキシ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ若しくはモルホリノ、又は非置換若しくは非
反応性基で置換されたアミノであるか、或は式（２ａ）
〜（２ｆ）： 【化２】 （上記式中、Ｒ6 は、水素、又は非置換若しくはヒドロ
キシル、スルホ、スファト、カルボキシル若しくはシア
ノ置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるか、或は基：−ａｌｋ
（Ｒ8 ）−ＳＯ2 −Ｙであり、Ｒ7 は、水素又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルであり、Ｒ8 は、水素、ヒドロキシル、ス
ルホ、スルファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノ
イルオキシ、カルバモイル又は基：−ＳＯ2 −Ｙであ
り、ａｌｋ及びａｌｋ’は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、非置換又はス
ルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハ
ロゲン置換の、フェニレン若しくはナフチレン基であ
り、Ｙは、ビニル又は基：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕであ
り、Ｕは、脱離基であり、Ｙ1 は、基：−ＣＨＸ2 −Ｃ
Ｈ2 Ｘ2 又は−ＣＸ2 ＝ＣＨ2 であり、Ｘ2 は、クロロ
又はブロモであり、Ｂは、基：−Ｏ−又は−ＮＲ7 −で
あり、Ｗは、基：−ＳＯ2 −ＮＲ6 −、−ＣＯＮＲ6 又
は−ＮＲ6 ＣＯ−であり、ｍは、０又は１の数であり、
ｎは、１又は２の数であり、そしてｎ1 は、０又は１の
数である）で示される基の一つである）で示される反応
性染料。 - 【請求項２】 Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ互いに独
立して、水素、メチル又はエチルである請求項１記載の
反応性染料。 - 【請求項３】 Ｘが、クロロ又はフルオロであり、そし
てＸ1 が、クロロ、フルオロ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4
アルキルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換であ
るか、又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで
置換されている）、モルホリノ又はフェニルアミノ若し
くはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、フェニル部分は、それぞれの場合に、非置換であ
るか、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メ
チル若しくはメトキシで置換されている）である請求項
１又は２記載の反応性染料。 - 【請求項４】 Ｘ1 が、クロロ、フルオロ、ブロモ、３
−カルボキシ−１−ピリジニル又は３−カルバモイル−
１−ピリジニルである式（１）の請求項１記載の反応性
染料。 - 【請求項５】 Ｄが、モノアゾ又はジスアゾ発色団の基
である請求項１〜４のいずれか１項記載の反応染料。 - 【請求項６】 Ｄが、式（９）又は（１０）： 【化３】 （式中、（Ｒ9 ）1-3 は、スルホ、メチル、メトキシ、
アセチルアミノ、スルファモイル及び式：−ＳＯ2 −Ｙ
−又は−ＣＯＮＨ−ａｌｋ−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、ａｌ
ｋ及びＹは、それぞれ、請求項１と同義である）よりな
る群からの同一又は異なる１〜３個の基であり、そして
（Ｒ10）0-2 は、メチル、２−ヒドロキシメチル、メト
キシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、スルホ及
びウレイドよりなる群からの同一又は異なる０〜２個の
基である）で示されるモノアゾ発色団である請求項１〜
５のいずれか１項記載の反応染料。 - 【請求項７】 Ｚが、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
（ここで、これらのアルキルは、非置換であるか、又は
スルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボキシル若し
くはフェニルで置換されている）、シクロヘキシルアミ
ノ、又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
若しくはフェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（ここ
で、フェニル又はナフチルは、非置換であるか、又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ又はハロゲ
ンで置換されている）である請求項１〜６のいずれか１
項記載の反応染料。 - 【請求項８】 Ｚが、式（２ａ）〜（２ｆ）（ここで、
Ｗは、基：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ
6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ、水素であり、Ｂは、
基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’
は、それぞれ互いに独立して、エチレン又はプロピレン
であり、ａｒｙｌｅｎｅは、非置換又はメチル、メトキ
シ、カルボキシル若しくはスルホ置換フェニレンであ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ
1 は、−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ−又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2
であり、そしてｍは、０の数である）で示される反応性
基の一つである請求項１〜６のいずれか１項記載の反応
染料。 - 【請求項９】 Ｚが、式（２ｃ’）又は（２ｄ’）： 【化４】 （式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであ
る）で示される繊維−反応基である請求項１〜６又は８
のいずれか１項記載の反応染料。 - 【請求項１０】 Ｚが、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ（ここで、アルキル部分は、非置換であるか、
又はヒドロキシル、スルファト若しくはスルホで置換さ
れている）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若しくは
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここ
で、フェニル部分は、それぞれの場合に、非置換である
か、又はスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチ
ル若しくはメトキシで置換されている）、或は式（２
ｃ’）又は（２ｄ’）： 【化５】 （式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであ
る）で示される繊維−反応基ある請求項１〜６のいずれ
か１項記載の反応染料。 - 【請求項１１】 式（１ａ）： 【化６】 （式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ1 及びｎは、請求
項１と同義である）で示される請求項１〜１０のいずれ
か１項記載の反応染料。 - 【請求項１２】 Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ互いに独立
して、水素、メチル又はエチルであり、ｎが、１の数で
あり、Ｘが、フルオロ又はクロロであり、Ｘ1 が、フル
オロ、クロロ、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ
（ここで、アルキル部分は、非置換であるか、又はヒド
ロキシル、スルファト若しくはスルホで置換されてい
る）、モルホリノ、又はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ
1 −Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェ
ニルは、それぞれの場合に、非置換であるか、又はスル
ホ、カルボキシル、アセチルアミノ、メチル若しくはメ
トキシで置換されている）であり、Ｚは、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、ア
ミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキ
ル部分は、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルフ
ァト若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ、
又はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェニルは、それぞれの
場合に、非置換であるか、又はスルホ、カルボキシル、
アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換されて
いる）であるか、或は式（２ａ）〜（２ｆ）（ここで、
Ｗは、式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−であり、Ｒ
6 、Ｒ7 及びＲ8 は、それぞれ水素であり、Ｂは、基：
−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、そ
れぞれ互いに独立して、エチレン又はプロピレンであ
り、ａｒｙｌｅｎｅは、非置換又はメチル、メトキシ、
カルボキシル若しくはスルホ置換フェニレンであり、Ｙ
は、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ1 は、
−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 Ｂｒ−又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2 であ
り、そしてｍは、０の数である）で示される反応性基の
一つであり、そしてＤは、請求項６記載の式（９）の基
である式（１ａ）の請求項１１記載の反応性染料。 - 【請求項１３】 Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ、水素であ
り、ｎが、１の数であり、Ｘが、フルオロ又はクロロで
あり、Ｘ1 が、フルオロ、クロロ又はモリホリノであ
り、Ｚが、アミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（こ
こで、アルキル部分は、非置換であるか、又はヒドロキ
シル、スルファト若しくはスルホで置換されている）、
モルホリノ、又はフェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェニル
は、それぞれの場合に、非置換であるか、又はスルホ、
カルボキシル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキ
シで置換されている）、或は式（２ｃ’）又は（２
ｄ’）： 【化７】 （式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであ
る）で示される繊維−反応性基であり、そしてＤが、式
（９ａ）： 【化８】 （式中、（Ｒ9 ）1-3 は、スルホ、メチル、メトキシ及
び式：−ＳＯ2 −Ｙ（ここで、Ｙは、ビニル又はβ−ス
ルファトエチルである）よりなる群からの同一又は異な
る１〜３個の基である式（１ａ）の請求項１１記載の反
応性染料。 - 【請求項１４】 請求項１記載の式（１）で示される化
合物を製造するための方法であって、式（１２）： 【化９】 で示される有機染料又は染料前駆体の約１当量、２，
４，６−トリフルオロ−ｓ−トリアジン（シアヌル酸フ
ルオリド）又は２，４，６−トリクロロ−２−トリアジ
ン（シアヌル酸クロリド）の約１当量、式（１３）： 【化１０】 で示される化合物の約１当量、式（１４）： 【化１１】 で示される化合物の約１当量、及び式（１５）： 【化１２】 （上記式中、Ｄ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ1 、Ｚ、ｎ及
びｎ1 は、請求項１と同義であり、そしてＨａｌは、ハ
ロゲン、好適には、フルオロ又はクロロである）で示さ
れる化合物を、所望の順序でジアゾ化し、そしてカップ
リングさせることにより、一緒に反応させるか、又は染
料前駆体の場合には、得られた中間体を所望の染料に変
換し、次いで、所望ならば、別の変換反応を行なうこと
を特徴とする方法。 - 【請求項１５】 セルロース性繊維材料を染色又は捺染
する方法であって、一つ又はそれ以上の、請求項１記載
の式（１）の反応性染料の存在下に、それらの材料を染
色すること特徴とする方法。 - 【請求項１６】 木綿を染色するための請求項１５記載
の方法。
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