TW293027B - - Google Patents

Description

卯3027 A7 B7 五、發明説明（丨） 本發明係翡於一種新穎的反應性染料，其製備方法和 其在染色或印刷繼維材料的應用。 有鑑於染色物品質和染色方法的經濟效益，Μ反懕性 染料進行染色在實務上需求日殷，因此對可Κ改菩性質， 特別是在應用上的新穎反應性染料仍迫切爾求。 在染色應用上目前特別需要可充分並輕易的洗掉未著 色部份的反懕性染料•更應該具備優良的著色率和高反應 性，並製造高著色率的染色物。習知的染料無法滿足瑄些 要件中的所有性霣。

I 本發明的目的是尋找新穎、具改菩性的反應性染料* 用於為纖維材料染色和印染，染色物具備上述性質。新穎 染料應該特別具備高著色率以及高雄維染料结合穩定性， 而且未著色於雄維部份可輕易被洗掉。反應性染料也可Μ 被用來製造具備全面性質的染色物，例如遇光不裡色性和 抗濕不褪色性。 經發現上述目的可由下式反應性染料達成。 本發明係關於一種下式的反應性染料 ---------^------1Τ------g (請先閲读背面之注意事項再填寫本頁)

本紙涑尺度適用中國國家櫺準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7五、發明説明（/) 其中 D為單偁氮基，多偶氮，金雇錯合物偶氮，恝爵 (anthraquinone) ·酞花青•甲朁基 （f ornazan)或二嗯嗪 發色圈， R，Ri和Rz個自獮立為氫或可被鹵素，羥基•氰 基，（C4一C4)烷氧基，（Cv—C*)烷氧基羰基 •羧基*氨磺醮’磺基或硫酸根絡取代的（Ci _C4 ) 烷基· X為氣，氟，溴，3_羧基一 1_吡啶基或3 —氨甲 » 醢一 1 —吡啶基， Xi和冗個自獮立定義為X，或者為羥基（Ci 一 c〇 烷氧基，苯氧基，（Ci -C4 )烷基硫基，嗎啉基 ，可被非反應性基取代的胺基，或為下式反應基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線 -IJi-alk-S02-Y (2a), r6 -N-alk-B-alk'-S〇2-Y (2b), r7 -N - arylene - S02 - Y (2c), -IV - arylene - (alk^- W- alk' - S02 - Y (2d), R7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（4

N

N - alk-S02-Y N - arylene - NH-CO-Yj R7 (2e)戥 (2〇

Rs為氫，可被羥基，確基，硫酸根絡，羧基或氰基

取代的（C C 4 )烷基*或 -alk.S〇2_Y， 素 基

C R7為氳或（Ci —C4 )烷基· R8為氫，羥基，磺基，硫酸根络，羧基•氰基，鹵 (Ci— C4)烷氧基羰綦，（Ci-C*)烷醢氧 氛甲醢或一 S02 — Y基， alfc和alk’個自獨立為（Ci - C6 )甲撐， arylene為苯撐或萘•其未被取代或被磺基，羧基， 一 C4 )烷基，（Ct 一04 )烷氧基或鹵素取代， Y為乙烯基或一 CH2 — CH2 — U，U為離去基，

Yi S-CHXz — CH2 Xz 或- cx2 C Η ---------t.------iT------.^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) X 2為氯或溴， Β 為一 0 — 或一 NR7 -基， W 為- S〇2 — NR6 —，一C0NR6 -或 N R 6 C 0 -，和 m為0或1 ，η為1或2，ηι為0或1 。 (Ct _C4 )烷基一般為甲基*乙基，正丙基或 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） A7 ____B7_ 五、發明説明（七） 丙基或正丁基，異丁基，二級丁基或三级丁基；（Ci 一 c4 )烷氧基一般為甲氣基，乙氣基•正丙氣基或異丙氧 基或正丁氧基•異丁氧基，二级丁氧基或三级丁氧基；鹵 索一般為，例如氰，溴，或特別是氛；（Ci—C*)烷 氧基羰基一般為甲氧基羰基•乙氧基羰基，正丙氧基羰基 或異丙氧基羰基或正丁氧基羰基，異丁氧基羰基，二级丁 氧基羰#或三级丁氧基欲基•其中Μ甲氧基羰基或乙氧基 羰基較佳。（Ci 一 C4 )烷趣氧基實例包括乙醢氧基或 丙醢氧基。（Ci )烷硫基實例為甲基硫基和乙基 碇基。 合適的Ri * R 2 ，R3烷基實例為未取代的（Ci —C4 )烷基，羧基甲基，/3 —羧基乙基，/3 —羧基丙基 *甲氧基羰基甲基•乙氧基羰基甲基，/8 —甲氣基乙基， /3—乙氧基乙基，/9 一甲氧基丙基，/9 一氣乙基，，/3 — 羥基乙基，/3 —羥基丁基，；8_氰基乙基，磺基甲基，卢 一磺基乙基和一溴丙基。 R · R 1 •和Rz較佳個自獨立為氫或（Ci —C4 )烷基•特佳為氫，甲基或乙基*或特別是氫。 X較佳為氟或氛。

如果Xi或2為可被非反應基取代的胺基•可能者為 胺基，N_ (C! —04 )烷基胺基或Ν ·Ν_二一 （C i -C4 )烷基胺基，其中烷基可被例如磺基•硫酸根絡 ，羥基•羧基或苯基取代，或為瓌己基胺基，N — ( C » -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4说格（210Χ297公釐） (請先Η讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 2930^7 B7 五、發明説明（ 吟） 1 1 一 C 4 ) 烷 基 一 N — 苯 基 胺 基 或 苯 基 胺 基 或 m 基 胺 基 » 其 1 1 I 中 苯 基 或 m 基 可 被 例 如 ( C I — C 4 ) 燒 基 » ( C 1 — C 1 1 1 4 ) 烷 氧 基 ， ( C Z — C 4 ) 烧 醢 基 胺 基 羧 基 » 磺 基 或 請 先 1 1 鹵 素 取 代 0 聞 1 背 1 合 適 的 非 反 應 性 X 1 和 Z 基 實 例 為 胺 基 甲 基 胺 基 » 面 之 1 vi. 1 乙 基 胺 基 β — 羥 基 乙 基 胺 基 N N — - β _ 羥 基 乙 基 惠 事 1 項 I 胺 基 β — 磺 基 乙 基 胺 基 環 己 基 胺 基 嗎 啉 基 鄰 氯 苯 再 4 1 基 胺 基 間 氛 苯 基 胺 基 對 氛 苯 基 胺 基 鄰 甲 基 苯 基 胺 基 寫 本 頁 装 1 t 間 甲 基 笨 基 胺 基 對 甲 基 苯 基 胺 基 鄰 甲 氧 基 苯 基 胺 基 1 | 9 間 甲 氧 基 笨 基 胺 基 對 甲 氧 基 苯 基 胺 基 鄰 磺 基 苯 基 胺 1 | 基 間 磺 基 苯 基 胺 基 對 磺 基 苯 基 胺 基 > 二 磺 基 苯 基 胺 基 1 1 鄰 訂 • 羧 基 苯 基 胺 基 1 一 萘 基 胺 基 2 — 萘 基 胺 基 1 一 1 磺 基 — 2 一 m 基 胺 基 4 8 一 二 磺 基 — 2 — 系 基 胺 基 > 1 1 N — 乙 基 一 N — 苯 基 胺 基 t N 一 甲 基 — N 一 笨 基 胺 基 甲 1 I 氧 基 乙 氧 基 正 丙 氧 基 或 異 丙 氧 基 和 羥 基 〇 1 1 線 非 反 應 性 基 X 1 和 Z 較 佳 個 白 獨 立 為 ( C 1 一 C 4 ) 1 焼 氧 基 ( C 1 一 C 4 ) 烷 基 硫 基 羥 基 胺 基 烷 基 部 1 1 份 未 被 取 代 或 被 羥 基 硫 酸 根 絡 或 磺 基 取 代 的 Ν 一 ( C 1 1 1 — C 4 ) 焼 基 胺 基 嗎 啉 基 苯 基 胺 基 或 N — ( C 1 — 1 • 1 C 4 ) 烷 基 一 N — 笨 基 胺 基 其 中 苯 基 未 被 取 代 或 被 磺 基 1 1 9 羧 基 乙 醢 胺 基 甲 基 或 甲 氧 基 取 代 0 1 1 特 佳 的 未 反 應 基 X 1 和 Z 個 白 獨 立 為 胺 基 Ν 一 甲 基 1 I 胺 基 Ν 乙 基 胺 基 嗎 啉 基 7- 苯 基 胺 基 2 磺 苯 基 胺 基 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 29*7公釐） A7 —_B7___五、發明説明（k) • 2_磺笨基胺基或4 —磺苯基胺基或N_ ( C ! - C 4 )烷基一 N -苯基胺基。· 合逋的離去基U為，例如一 C 1 ，一 Br ，一F ， -〇S〇3 H»-SS〇3 H*-OCO-CH3 ， -Ο P Ο 3 Η 2 ，- OCO-CC13 · - OCO-CHC 1 •-OCO-CHzCl * - 0 S 0 2 - ( C i - C 4 ) 烷基，一 OSOz —N 〔 （Ci — C4 )烷基〕2 ，或 ~ 0 C 0 - C 6 H s ° U較佳為式一Cl ，一OS〇3 H*—SS〇3 H， j -0C0-CH3 或一 0C0 — Ce Hs * 或-〇P〇3 H2 *特別是一 Cl或一OS〇3 H，較佳為一 OS〇3 H。 Y較佳為乙烯基*々_氦乙基· /3 —硫酸根絡乙基· /9 一硫基磙酸根络乙基，/9 一乙醢氧基乙基，/3_苯氧基 乙基或卢一磷硫酸根络乙基*特佳者為硫酸根絡乙基或乙 烯基。 X較佳為溴。 alk和alk’個自獨立為，例如甲撐，乙烯，1 ，3 —丙 烯，1 ，4一 丁烯，1 ，5 —戊烯或1 ，6_己烯基或其 支鍵異構物。 alk和alk’較佳個自獮立為（Ci -C4 )烷撐基，特 佳為乙烯基或丙烯基。 芳撐較佳為1 ，3苯撐基或1 ，4 一苯撐基，其未被 取代或被例如磺基，甲基，甲氧基或羰基取代，特佳為未-8 _ 請. 先 讀 背 面 注 項 再 填 寫 本 頁 裝 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（

取代的 R 基，丙 丁基。 R R B 1 * 3 6較佳 基•異 R 6特 7較佳 8較佳 較佳為 A7 B7 笨撐基或1 ，4 一笨撐基。 為氫或（Ci _C4 )烷基*例如甲基，乙 丙基，丁基，異丁基，二级一 丁基或三级一 佳為氫。 為氫，甲基或乙基，特別是氫。 為氫 0 —，特佳為一 0 — —N Η —或 W較佳為式一 CONH —或一 NHCO —基*特別是 -C Ο Ν Η -基。 式（2a)到式（2f)的較佳反應性基為其中W為 -CONH —或一 NHCO —基，R6 ，R7 和 Rs 均為 一或一 NH —基，alk和alk’個自獮立為乙嫌 的苯基，或為被甲基•甲氧基， Y為乙烯基或/8 _硫酸根絡乙基 Hz Br 或一CBr=CH2 ， 氫，B 或丙烯 羧基或 > Y 1 m為0 特

Ν Η -為_ 0 •芳撐 磺基取 為一C

為未被取代 代的苯基· Η B r - C 佳的纖維反應性基Xi或乙相當於下式 (2c，） ---------^------1T------.^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) so2-y 或

(2d*), CONH(CH2)2-3-S〇2-Y 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 293027 _B7 五、發明説明（s) 其中Y為乙烯基或；8 —疏酸根絡乙基。 χ1較佳為氣•氟，胺基*烷基部份未被取代或烷基 部份被羥基•疏酸根络或磺基取代的Ν- (Ci - C 4 ) 烷基胺基，或嗎啉基或•苯基胺基或，N — (Ci - C 4 )烷基- N -苯基胺基·其中苯基未被取代或被磺基，羧 基•乙鼸胺基*甲基或甲氧基取代。特佳的Xi為氣或氟 。本發明一較佳的具«實施例係闞於式（1)化合物•其 中X和Xi均為氟。本發明另一具《實施例係闞於式（1

I )化合物中乂為氯，乂1為氟者。 Z 較佳為（Ci—C*)烷氧基，（Ci-C*) 烷基硫基•胺基，烷基部份未被取代或烷基部份被羥基， 硫酸根絡或磺基取代的N — （Ci 一0：4 )烷基胺基•嗎 啉基，苯基胺基或N_ (Ci -C4 )烷基—N -苯基胺 基，其中苯基未被取代或被磺基•羧基，乙鼸肢基，甲基 或甲氧基取代•或上述式（2a)到（2f)的反應基· 其中 W 為一 CONH — 或一 NHCO — 基，R6 ，R7 和 Ra均為氫，B為一Ο -或一 NH —基，alk和alk’ 涸自 嫌立為乙烯或丙烯*芳撐為未被取代的苯基*或為被甲基 ，甲氧基，羧基或磺基取代的苯基，Y為乙烯基或点一硫 酸根络乙基，Y!為一CHBr— CH2 Br或 —CBr = C Η z · m 為 0。 Z 特佳為胺基，烷基部份未被取代或烷基部份被羥 -10- 本紙浪尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4说格（21〇Χ：29·7公釐〉 ---------^------ir------線 (讀先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) A7 B7五、發明説明（1 ) 基，硫酸根络或磺基取代的N_ (Ci _c4 )烷基胺基 ，嗎啉基•笨基胺基或N — （Ci — C4 )烷基—苯 基胺基，其中笨基未被取代或被磺基，羧基，乙醮胺基， 甲基或甲氧基取代，下式纖維反應基 (2c，）

S02-Y 或 (2d-), (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝

CONH(CH2)2-3-S〇2-V 其中Y為乙烯基或/S —硫酸根絡乙基。 最佳者為式（1)化合物中Z為上 (2d* )的纖維反應基。 η和ni較佳涸自獮立為1。 D基的取代基實例為含1到1 2個 1到4個碳原子的烷基*例如甲基，乙 或丁基，含1到8個碳原子·特別是1 氧基*例如甲氧基，乙氧基，丙氧基* ，含2到8個碳原子，持別是含2到4 基，例如乙醢胺基或丙醢胺基，苯基胺 2到8個碳原子•特別是含2到4個碳 胺基，含2到8個碳原子，特別是含畺 -11- 述式（2 c 破原子，特 基·丙基， 到4個碳原 異丙氧基或 個碳原子的 基或萘基胺 原子的烷氧 2到4僱碳

'1T 或 別是含 異丙基 子的烷 丁氣基 烷醢胺 基*含 基羰基 原子的 線 本紙伕尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4说格（210父297公釐） A7 B7 五、發明説明 ( ) 1 1 烷 醮 基 烧 氧 基 部 份 含 1 到 4 個 碳 原 子 的 烷 氧 基 栽 基 t 例 1 1 I 如 甲 氧 基 鞭 基 或 乙 氧 基 羰 基 含 1 到 4 個 碳 原 子 的 烷 基 磺 1 1 醚 基 例 如 甲 基 磺 醣 基 或 乙 基 磺 醢 基 苯 基 磺 酿 基 或 萘 基 請 先 1 1 磺 醸 基 烷 氧 基 部 份 含 1 到 4 涸 嵌 原 子 的 烷 氧 基 羰 基 » 例 聞 讀 背 1 1 如 甲 氧 基 羰 基 或 乙 氧 基 羰 基 * 苯 甲 醢 基 氮 可 被 ( C 1 面 之 1 注 1 C 4 ) 烷 基 取 代 的 苯 甲 醢 胺 基 苯 基 莱 基 * 胺 基 被 ( 意 事 1 項 I C 1 一 C 1 2 ) 烷 基 苯 基 或 m 基 單 取 代 或 雙 取 代 的 胺 基 再 4 1 9 或 三 氟 甲 基 硝 基 氰 基 羥 基 鹵 素 例 如 氟 氯 或 寫 本 頁 威 1 溴 i 氨 甲 醢 烷 基 部 份 含 1 到 4 個 碳 原 子 的 Ν — 烷 基 氨 甲 1 I 醯 例 如 N 一 甲 基 氨 甲 醢 或 Ν — 乙 基 氨 甲 醸 » 氨 磺 釀 含 1 I 1 到 4 個 碳 原 子 的 Ν — 烷 基 氨 磺 醣 例 如 Ν 一 甲 基 氨 磺 醸 1 1 訂 1 9 N 一 乙 基 氨 磺 醮 Ν — 丙 基 氰 磺 醢 N — 異 丙 基 氨 磺 醢 或 N 一 丁 基 氨 磺 醢 Ν — ( β — 羥 基 乙 基 ) 氨 磺 醢 N 9 1 | N — 二 ( β — 羥 基 乙 基 ) 氨 磺 醢 N — 苯 基 氨 磺 豳 脲 基 1 I • 羧 基 磺 基 甲 基 磺 基 或 硫 酸 根 络 >λ 及 纖 維 反 應 基 9 1 1 取 代 基 也 可 能 在 烷 基 部 份 含 有 焼 基 苯 基 或 m 基 苯 基 或 線 1 萘 基 進 — 步 被 例 如 上 述 D 取 代 所 取 代 〇 烷 基 可 再 被 氣 1 I ( — 0 一 ) 取 間 斷 〇 1 1 1 應 該 理 解 的 是 纖 維 反 應 基 代 表 那 些 能 夠 與 纖 維 素 的 1 1 羥 基 毛 料 和 絲 料 的 胺 基 羧 基 羥 基 Κ 及 琉 基 贪 或 者 合 1 1 成 聚 醢 胺 的 胺 基 和 可 能 的 羧 基 反 應 而 形 成 共 價 化 學 鍵 者 1 I 〇 雄 維 反 應 基 一 般 而 * - 是 直 接 或 經 由 連 接 者 而 接 於 其 它 染 1 I 料 上 〇 合 逋 的 纖 維 反 應 基 實 例 為 那 些 至 少 含 —» 可 在 脂 肪 基 1 1 - 12 - 1 1 1 本紙張尺度適用申國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 293027 A7 B7五、發明説明（d ) ，芳香基或雜瓌基上被消除掉的取代基，或者其中該基含 一適合與如乙烯基材料進行反應者。 -S〇2 -Y (2g)或 -CONR7 ~alk_S〇2 -y ( 2 h) 其中alk，R7和Y定義同上。 較佳的D為 a) 苯或萘系列的1:1銅錯合物偶氮染料基*其中飼原 子被個別鍵结到相對於偁氮橋鄰位兩側的可金羼化基。 b) 下式單偶氮或二重Μ染料的染料基 I D*-N=N-(M-N=N)u-K- (3a) -D*-N=N-(M-N=N)u-K (3b)或 -D*-N=N-(M-N=N)u-R- (3c) 或者從以上衍生而來金雇錯合物；D*為苯或莱糸列的簠 氮成分，Μ為苯和萘糸列的中心成分· K為苯，萘•吡唑 啉萌，6 -羥基一 2 —吡啶嗣或乙醢乙酸芳基臃胺系列的 偁合成分•其中D*，Μ和Κ可含偁氮染料習用的取代基· 特別是羥基，胺基，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，含2 到4個碳原子的取代或未取代烷醢基胺基，取代或未取代 的苯醢胺基，鹵素原子；u為0或1 ; D* ，Μ，Κ —起 含至少兩個磺基，較隹為3或4個磺基。 c) 下式二重氮染料的染料基 -ϋ*-Ν=Ν-Κι -N=N-Di * (4a)或 -D*-N=N-K1 -N=N-D1 *- (4b) -13- ---------^------.訂------.^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210 X 297公釐） A7 _B7_五、發明説明（/〆） 其中D=^Di *分別為苯或萘糸列的重氮成分· 為萘 系列的偁合成分；其中D*，Di *和Kt可含偁氰染料習 用的取代基*特別是羥基，胺基*甲基，乙基，甲氧基或 乙氧基•含2到4個碳原子的取代或未取代烷醢基肢基， 取代或未取代的苯醣胺基*由素原子或纗維反應基，醯基 胺基*取代或未取代的苯釀胺基，鹵素原子，D* » D 1 * ，K i 一起含至少兩個磺基，較佳為3或4個磺基。 d)下式甲朁染料的染料基 (請先《讀背面之注意事項再填寫本萸) -裝.

(5a) (5b)

(5c) (5d), -14- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 訂 線 A7 _ B7 五、發明説明（/々） 其中苯核可再被含1到4個碳原子的烷基，含1到4個碳 原子的烷氧基，含1到4個碳原子的烷基磺醢基，由素或 羧基取代。 e)下式憩諷染科的染料基 其中G為笨撐，環己撐，苯撐甲撐或（C2 _Ce >烷撐 基，較佳為苯撐，乙烯或丙烯基；其中趙靦核可再被磺基 取代•為苯基時G可被含1到4涸碳原子的烷基*含1到 4個碳原子的烷氧基，鹵素，羧基或磺基取代*染料較佳 含至少二個磺基。 f)下式肽花靑染料的染料基 ---------1------1T------^ (請先閲讀背面之注項再填寫本頁)

S〇2-N-E- ' 7 r3 其中Pc為鋦或鎳肽花育基；w為一 OH和/或NR4 Rs ;R4和Rs分別為氫或含1到4個碳原子的烷基，可被 羥基或磺基取代；R3為氫或含1到4個碳原子的烷基； -15-

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7五、發明説明（（f) E為苯撐基，可被含1到4個碳原子的烷基•鹵素，羧基 或磺基取代；或含2到6個碳原子的烷撐，較佳為磺基苯 揮或乙嫌基；k為1 ，2或3。 g) K下二噁嗪染料的染料基

-16- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝- 訂 293027五、發明説明（l<) A7 B7

其中E為苯撐•可被含1到4個碳原子的烷基，鹵索，羧 基或磺基取代；或含2到6俚碳原子的烷撐；式（8 a) ，（8b)和（8c)的外苯瑁可再被含1到4個碳原子 的烷基，含1到4涸碳原子的烷氧基，乙騙基胺基•硝基 •歯素，羧基•磺基。 D 較佳為式（3a) ， (3b) ， (Sc) ， （4a )或（4b)的軍偶氮或二重氮發色團•特佳者為單偶氮 發色團基。 特佳的單偶氮發色團D基相當於以下化學式 OH (Rg) 1-3

(9) (诗先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 訂 (H03S) 1-3 (10)， (Rio) 0-2 線 其中（R9 ) i _3為1到3個相同或不同基，其包括磺基 ，甲基，甲氧基，乙釀胺基，氨磺醢和一S〇2 _γ*或 -CONH-a 1 k — S02 — Y 基，其中 a 1 k 和 Y 定 義均同上，（Ra 〇 ) 〇 _2為0到2個相同或不间基•其 包括甲基，2_羥基乙基，甲氧基，乙醢胺基•丙釀胺基 *磺基和脲基。 特佳的單偶氮發色團D基相當於K下化學式 -1 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規/格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（丨w)€〇 (Rg)

OH HN N = N

S03H (9a),

S03H 其中（R9) 1 -3 1到3個為相同或不間基，其包括磺基 ，甲基，甲氧基和式_S〇2 _Y基，其中Y為乙烯基或 /3 —硫酸根络乙基° 較佳的二重氮發色圑D基相當於Μ下化學式 (ho3s)

(11)， (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 其中（Ri〇) 1-2定義同上。 本發明的一較佳具艟實施例相當於下式的化合物

Ri I D一N.

rNY N 丫N X

(la), 線

X 其中上述定義和較佳者均遽合D.R.Rt ，R2 X i ，Z，η 和 η 1 。

一較佳的次基由Κ下式（la)的化合物所代表•其 中Ri和尺2均涸自獮立為氫，甲基或乙基· η為1 ，X 為氟或氯，Xi為氣，氟，胺基•烷基部份未被取代或烷基 -18- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 293027 A7 _B7_五、發明説明卜j ) 部份被羥基，硫酸根络或磺基取代的N — (Ci - C 4 ) 烷基胺基，嗎啉基•笨基胺基或N - （C^ _C4 )烷基 一 N_苯基胺基·其中苯基未被取代或被磺基*羧基，乙 醣胺基，甲基或甲氣基取代，Z為（Ct 一（：4 )烷氧基 ，（Ci _C4 )烷基疏基•羥基，胺基，烷基部份未被 取代或烷基部份被羥基，硫酸根絡或磺基取代的N— （C X - C4 )烷基胺基，嗎啉基*苯基胺基或N - （Ci 一 C4 )烷基一 N —苯基胺基，其中苯基未被取代*或被磺 基*羧基•乙醢胺基•甲基或甲氧基取代，或上述式（ 4 2a)到（2f)的反應基，其中W為一 CONH —或 一 NHCO — 基，R6 ，R7 和 R8 均為氫，B 為一 0 — 或一 NH —基* alk和alk’ 個自獮立為乙烯或丙烯*芳播 為未被取代的笨基，或為被甲基，甲氧基，羧基或磺基取 代的苯基，Y為乙烯基或/9 一疏酸根絡乙基，Yi為 -CHBr~~CH2 Br 或一 CBr=CH2 ，m 為 Ο • D為上述式（9 )基。 特佳的次基由式（la)所代表的化合物，其中Ri 和R2均為氫* η為1 ，X為氟或氯* Xi為氟，氣或嗎 啉，Z為胺基，烷基部份未被取代或烷基部份被羥基，疏 酸根絡或磺基取代的N— (Ci _C4 )烷基胺基，嗎啉 基•苯基胺基或N — （C1 _C4 )烷基一 N —笨基胺基 •其中苯基未被取代或被磺基•羧基，乙醢胺基，甲基或 甲氧基取代•或Μ下化學式所代表的纖維反應基 -19- ---------參------1Τ------A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) 本紙张尺度適用中國國家樑準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（（$)

S〇2-Y (2c，） 或 (2d*),

CONH(CH2)2-3-S〇2-V 其中Y為乙烯基或/3 —硫酸根絡乙基，D為上述式（9a )基。 本發明另一較佳具體資施例係關於下式化合物 D-i ^

r X

N=：N

•N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. OH NR-

NV*N T ⑽， Xl z 訂- 線 其中上述定義和較佳者均逋合D，R，Ri · R 2 ，X X i . Z，n 和 η l 。 本發明另一較佳具《實施例係闞於下式化合物 Ν D一Ν

Ν~^)-Ν==Ν Τ _

so3h 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4^ ( 210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（t /) 其中上述定義和較佳者均逋合D，R，Rt · R 2 ，Χ· X ι ，Ζ · η 和 η 1 。 式（1)化合物具備至少2和較隹4到8個固定的確 基或硫酸根絡，也躭是在反應性染料與纖維材料進行反應 時不舍被消除的磺基或硫酸根絡；這些均Η自由態黢•或 較佳Μ鹽形式存在*例如為納，鋰，鉀或銨鹽。式（1) 化合物也可Κ混合鹽形式*例如納/鋰或納/鋰/繚蘑形 式存在。 可使習用方法製備上述式（1)的化合物包括•例如 ，使約1其耳當量的下式有檄染料 D - N H R X (12) 或其染料前驅體，約1當量2，4，6 —三氟一s —三嗪 (氣化氰尿酸）或2，4 · 6-三氯一2 -三嗪（氯化氰 尿酸），約1當量下式化合物 (請先«讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝 訂

ΝΗ2 (13), 線 約1當最下式化合物 ΟΗ

NH-R (14) 本紙張尺度適用中國國家櫺準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 -B7 五、發明説明) 和約1當嫌下式化合物反應

Hal———Z (15)， 丫

Xi 其中 D’R.Ri , R 2 . X . χ !，乙，11和111 均定 義同上· Ha 1為鹵素，較佳為氟或氩，相互之間Μ任何 所要的順序進行二重氮和偁合反應，若使用染料前驅《， 將所形成的中間艚轉化成所要的染料，而不再進行轉化反 應。 從前驅《製備最终染料的方法較佳包括偁合方法·使 產生偁氮染料。 因為上述俚別方法步骤可依各種不同顒序加Μ進行， 在某些情況下甚至可同時進行，因此各種方法變数可能使 用。一般而言，反應是依特殊情況下僱別反應成分之間的 基本習知反應順序在連鑛步嫌下完成。 就此方面而言，依起始材料的结構而決定可能是何種 方法變數會得到最佳的结果*或者何種特定條件，例如縮 合溫度最通合逸行反應。因為鹵三嗪基的水解是在某種條 件下進行的，進行鹵三嗪基的縮合反應之前•含乙醸胺基 -22- 本紙張尺度適用t國國家橾準（CNS ) Α4規格（210x297公釐） ---------^------ΐτ------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（>/ ) 的中間艚必須被水解Μ除去乙醢基。 製備式（1)化合物的一較佳變通方法鼷於製備下式 化合物

I .Ν D一Ν—[^Νγ X

NH2 (16), 其中D.Ri · R 2 ，X和n定義均同上，與下化合物逸 行二重氮和偁合反應 0Η R I Μ(17),

so3h (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) .裝· 訂 其中R，Xi ，乙和111均定義同上。 線 式（16)和（17)化合物為習知者，或可由習知 的方法加Μ製備。 本發明更關於一種使用本發明式1染料製備染色物和 印刷雄維索纖維材料的方法。纖維材料的合適實例為天然 纖維素纖維，如棉，亞麻，大麻，Μ及繼维素和再生繼維 素。本發明的染料也遘合用於為含羥基的摻混孅布的纖維 染色或印染，例如棉與聚酷纖維或特別是與聚醢胺纖雎的 混合物。 本發明的染料可被用於纖維材料，並以各種方式將其 -23- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 293027 A7 B7 五、發明説明（>/) 固色在纖維上，特別是以水性染料溶液和印墨音形式。本 發明的染料可逋用於吸淨法（exhaust method)和供染色的 浸軋染色法（pad-dyeing)，其係將物件浸潰於水性染料溶 液*逋宜者溶液中可含鹽，在鹺處理後或在醮存在下使染 料被固色•逋宜者可在受熱下進行。在固定之後，染色或 印刷被冷水和熱水撤底的清洗*適宜者可添加分散劑Μ促 進非固色部的擴敗。此處染色或印刷方法可採用習用技術 〇 本發明染料的特激是具備優良的固色能力和非常優異 的累積能力，並適用於廣 泛溫度範圍的吸淨方法•因此也適合在用棉/聚酯接混孅 物的建議條件下加Μ染色。固色程度高，因此吸淨程度和 固色程度差異相當小*也就是皂化損失很小。所製得的染 色物再現性高，且表面平整。本發明的式1染料也遛用於 印刷*特別是用於棉或含有例如毛或絲的摻混缳物。 依照本發明的染料在纖維素纖維材料上所進行的染色 和印刷具備高度的深色度Μ及在酸鹼中具備高度的灌維/ 染料速接穩定性*同時更具備優良的耐光性，抗濕性如附 洗·耐海水*耐交替染色和耐汗水* Κ及優良耐箱熥和耐 熨烫及優良的耐氛水性。 式（1 )的染料可為自由磺酸形式，或者較佳為其鹽 形式，例如驗金羼鹽，醮土金属鹽或銨薩或為有機胺鹽。 可一提的實例為納鹽，鋰鹽或铵鹽· Μ及三乙酵胺或其它 -24- 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS)A4規格（210X297公釐） ---------^------1Τ------^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（>々） 混合鹽 以 份數和 公升。 實例1 在 5 3份 * 3， 成的中 值固定 -4 -氫氧化 室溫。 氫氣酸 ，通量 A7 B7 ，例如納/鋰鹽或納/銨/鋰鹽。 下實例在說明本發明。若無另外說 百分比為里量。重霣份與«積份闞 明，溫度為t：， 係相同於公斤對 約 0 - 2 C 7-(2-6 —三確酸 和溶液中， 。在反應完 磺酸於1 0 納溶液以保 所得到的溶 和7份亞硝 亞硝酸鹽被 溫度下 乙騮胺 和5份 在此期 成之後 0份水 持p Η 液被冷 酸納> 微量氨 液被逐滴加入冷卻的中性 將1 4份 基_ 4 一 磷酸氫二 間，添加 ，添加1 中所形成 值為5 · 卻到約0 該混合物 基磺酸分 5 3份1 1 ， 3 ， 氟化氰 胺基苯 納於5 氫氧化 9份1 的中和 5，允 υ *添 被攪拌 尿酸逐滴 基偶氮） 0 0份水 納溶液保 ，3 —二 溶液，期 許混合物 加2 5份 約1小時 解，所得到重氮 -(4 - Ν — 乙 —笨基胺基一6 —氣一 〔1 基）一8 —理基蔡一 3，6—二確 加氫氧 經過滲 化納溶液Μ 析除去鹽， 維持Ρ 使下式 Η值固定 的染料蒸 5〕— 酸水溶 。使溶 發 三嗪一 2 液*滴加 液回溫到 加入 萘-1 中所形 持Ρ Η 胺基苯 間添加 回溫到 的3 2 % 。然後 鹽懸浮 基一 Ν 一基胺 期間添 室溫· (婧先w讀背面之注意事項再填寫本頁) -装. ,ιτ 線

s〇3h H3C(0)CHN s〇3h

XrNH<r F

-25 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4说格（210X297公釐） 293027 A7 ____B7 五、發明説明（>f) 所製得的粉末染料纖維素粉末為鲜亮橙色色澤•具備優良 的一般不裡色性質。 實例2 在約0_2它溫度下，14份氟化氰尿酸被添加到 32份1一胺基一 8 —羥基萘一 3，6 —二磺酸和5份磷 酸氫二納於500份水中所形成的中性溶液中•添加期間 ，添加氫氧化納溶液以保持P Η值固定。在反應完成之後 *添加19份的1 ，3 —二胺基笨一 4 —磺酸於100份 水中所形成的中性溶液，添加5 · 5份氩氧化納溶液以保 持ι>Η值固定，允許混合物回溫到室湛（溶液1)。 約0C溫度下，2 5份的3 2%氬氣酸和7份亞硝酸 納被添加到30份2 —胺基萘一 1 ，5 —二磺酸於300 奄升水中所形成的中性溶液，撹拌混合物約1小時。過量 亞硝酸鹽被微量氨基磺酸分解•所得到重氮鹽懸浮液被遂 滴加入冷卻的溶液1 ，添加期間添加氫氧化納溶液Μ維持 pH值固定（溶液2)。 2 5份的3 2%氫氯酸和7份亞硝酸納被添加冷卻溶 液（2)中·攪拌約1小時。過霣亞硝酸鹽被撤ft氨基確 酸分解，所得到重氮鹽懸浮液被逐滴加入冷卻的5 3份1 一 （4 — N —乙基一N —苯基胺基一6 —氣一 〔1 ，3， 5〕一三嗪一 2 —基胺基）一 8 —羥基萘一3，6 —二碌 -26- 本紙張尺度適用中囷國家標率（CNS ) A4说格（210X297公* ) ---------^-------.訂------.^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7

五、發明説明（/) 酸水溶液|滴加期間添加氣氧化納溶液Μ維持pH值固定 。使溶液回湛到室溫，經邊滲析除去邇，使下式的染料蒸 發

N- CH, 所製得的粉末染料灌維素粉末為鲜亮紅色色澤，具備優良 的一般不褪色性質。 實例3 — 1 9 Μ下通式的化合物

其中众和A *的定義同下表•該化合物可製備於實例1和 2所述的方法，所得到的染料綿均為紅色色澤，且具備優 良的一般不褪色性霣。 -27- 本紙伕尺度適用中國國家標準（CMS ) A4说格（210X297公釐） ---------^------1T------it (請先W讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 五、發明説明)

A

S03H 4

so3Hύτ~ so3h

11

A7 B7

CH〇 1 3 N

Ai

l·/\

N

S03H

C2H4OH -NH〇 -C2H5 NH- (CH2)2- S02 - CH=CH2 裝 訂 务 (請先«讀背面之注意事項再填寫本頁) -28- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（2IOX297公釐） 五 、發明説明（>/ )

12 H3C H03S

13 H03S0-(H2C)2-02S

A7 B7 nh-^ y— so2-ch=ch2

N

so2-(ch2)2-oso3h

14 〇C NH I (ch2)2so2(ch2)2oso3h 15 OC^ -nh-〇 \j〇—NHI ho3so(h2c)2o2s(h2c)2 —— CO—NH H03SO(H2C)202S(H2C)2

NH (ch2)2so2(ch2)2oso3h 16 ho3so(h2c)2o2s

S03H

nh-〇 XCO—NHI H2C=HC-02S-(H2C)2 裝 訂 备 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)

17 H2N-02S

.NH.

S02-CH=CH2 18

H3C-OC-HN A"

so2-ch=ch2 -29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（>各

19 H03S

N = N A7 B7 so3h

NHCOCBr=CH； 實例2 0 - 3 6 K下通式的化合物

ho3s 其中A 的定義同下表，該化合物可製備於實例1和 2所述的方法，所得到的染料綿均為紅色色澤，且具備優 良的一般不裡色性質。 30- 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 五、發明説明（>?) 20 A 21

22 23

ΑΊ B7 11

CIN

(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 線 -31- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 293027 Α7 Β7 五、發明説明（>σ 25 27 S〇3H 24

•N

so3h ho3s so3h

c2h4oh

so3h 26 H3C

-NH2 so3h H3C ho3s

c2h5 so3h 28 H3C〇

I- (CH2)2- so2 - ch=ch2

29 H3c HO,S

NH

S02-CH=CH2 裝 訂 矣 (請先聞饋背面之注意事項再填寫本頁)

30 H03SO-(H2C)2-02S

S02-(CH2)2-0S03H

31 〇C I •NH

-o- (ch2)2so2(ch2)2〇s〇3h NH-

CO—NH

I H03S0(H2C)202S(H2C)2 -32-本紙浪尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明U/ 32

0C A- -nh~\7— CO—NH ho3so(h2c)2o2s(h2c)2 NH I (ch2)2so2(ch2)2oso3h 33

H03S0(H2C)202S so3h

CO—NH I H2C=HC-02S-(H2C)2

34 H2N-02S

so2-ch=ch2 35

H3C-OC-HN

so2-ch=ch2 裝 訂 务 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)

36 HO3S

so3H N = N

NHCOCBr=CH 2 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 五、發明説明（j〆) 實例3 7 _ 5 3 以下通式的化合物 A-

A7 B7

其中A和冉1的定義同下表，該化合物可製備於實例1和 2所述的方法，所得到的染料縮均為紅色色澤，且具備優 良的一般不裡色性質。 34- 本紙張尺度逋用中國國家橾举（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先MT*背面之注意事項再填寫本页) 裝- 線 五、發明説明） 37 38

A

A7 B7 Αι

ch3 I 3 •N

39

S03H

40 .S03Hύτ~

S03H

•N

S03H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 -s 42

H03S

S03H

C2H4OH

S03H 43 H3C

-NH, 44

H3C H03S

S03H

-NH - C2H5 _ 3 5 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（〉

S03H 45 h3CO

-NH- (CH2)2- S02 - CH=

46 H3C ' H03S

nh-〇- SOrCH=CH2

47 H03S0-(H2C)r02S

N

S02-(CH2)2-0S03H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝.

48 〇c I NH

NH (ch2)2so2(ch2)2oso3h CO—NH I ho3so(h2c)2o2s(h2c)2 49 oc

I

NH

(CH2)2S02(CH2)20S03H ho3so(h2c)2o2s(h2c)2 訂 50

H03S0(H2C)202S

S03H

NH^ CO—NH I H2C=HC-〇2S-(H2〇)2 線

51 H2N-〇2S

NH^ so2-ch=ch2 -36 本紙浪尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 393〇27 Α7 Β7 五、發明説明U<) 52

HgC-OC-HN

so2-ch=ch2 53 ，H03s

N = N so3h

NH

NHCOCBr=CH2 資例5 4 — 7 0K下通式的化合物

其中A和Ai的定義同下表，該化合物可製備於實例1和 2所述的方法•所得到的染料綿均為紅色色澤，且具備優 良的一般不裡色性質。 37- 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210x297公釐） ---------^------1T------線 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7

五、發明説明UM 54 55 56

A S03Hό-

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝.

•IT 38- 本紙乐尺度適用中國國家標率（CNS ) ( 21〇X：297公釐） 五 、發明説明（Λ*/) 57 58 59

A7

60 H3C xso3H 备 62

-NH - C2H5 I- (CH2)2- so2 - CH=CH2 訂 务 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本K )

63 H3C h〇3S

nhO- so2-ch=ch2

64 H03S0-(H2C)2-02S

65 〇C I NH (ch2)2so2(ch2)2oso3h —— -nh-〇 CO—NH I H03S0(H2C)202S{H2C)2 so2-(ch2)2-oso3h -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 293027 A7 B7 五、發明説明（4》） 66

OC p- —— CO— NH H03S0(H2C)202S(H2C)2

NH I (CH2)2S02(CH2)20S03H 67

H03SO(H2C)2〇2S so3h

NH

CO—NH I H2C=HC-02S-(H2C)2

68 H2N-02S

nhhQ so2-ch=ch2 69

H3C-OC-HN

so2-ch=ch2 I 訂 务 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

so3H

70 H03S

N = N

NHCOCBr=CH2 40- 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7

五、發明説明（A 實例7 1 — 8 7 以下通式的化合物 OH NH-

s〇3h r (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 其中A和六^的定義同下表，該化合物可製備於實例1和 2所述的方法，所得到的染料締均為紅色色澤，且具備優 良的一般不褪色性質。 訂 線 -41- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4说格（210X297公釐） 74 A 71 72 73

/S03H 75 76

77 78

-nh2 -NH - C2H5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· --β 線 -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） 五、發明説明（d)

S03H

79 HgCO

80 H3C H03S

81 H03S0-(H2C)2-02S

A7 B7 I- (CH2)2- so2 - CH=CH2

NH

S02-CH=CH2

NH~C~^S〇2-(CH2)2-OS03H 82

OC· NH I (ch2)2so2(ch2)2oso3h

nhhQ CO— NHI H03SO(H2C)2〇2S(H2C)2 83

OC I NH 1 (CH2)2S02(CH2)20S03H - NH—^ CO— NH H03S0(H2C)202S(H2i)2 ---------¾------ΐτ------0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 84

H03S0(H2C)202S

S03H

CO—NHI h2c=hc-o2s-(h2c)2

85 H2N-02S

NH^ so2-ch=ch2 本紙浪尺度逋用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 293027 A7 B7 五、發明説明（

H3C-OC-HN

so2-ch=ch2

87 .，H03S

N = N

S03H

NHCOCBr=CH2 實例88 — 100 K下通式的化合物

其中Ai ，B，X和Xi的定義同下表，該化合物可製備 於實例1和2所述的方法，所得到的染料綿均具備優良的 一般不褪色性質。 實例 X X 1 Β A 1 88 F F Η N-甲基-N-苯基胺基 89 F F -NHC0CH3 3-磺基苯基胺基 90 F F -NHC0C2 Η5 嗎啉基 9 1 F F -ch3 4-/3 -硫酸根絡乙基 -4 4 本紙沬尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4洗格（210Χ297公釐） ---------f.------IT------.^. (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) Β7 五、發明説明（ολ) 醢基 苯基胺基 92 F F -NHC0CH3 3-yS -硫酸根络乙基磺 醢基苯基胺基 93 F F Η N-乙 基-N-苯基胺基 94 F F -CH3 3- [ 2 -(/5 -硫酸根絡乙基磺醢 基）- 乙基胺基羰基]-苯基胺3 95 F F -NHC0CH3 4- [ 2 -(/8 -硫酸根絡乙基磺醣 基）- 乙基胺基羰基]-苯基胺1 9 6 C 1 F -NHCOCz Hs 3-磺 基苯基胺基 97 C1 F -ch3 嗎啉 基 98 C1 F -NHCOCH3 N-甲 基-N-苯基胺基 99 C1 F Η 3-/3 -硫酸根絡乙基磺 醢基 苯基胺基 10 0 C1 F -NHC0CH3 4 - /3 -硫酸根絡乙基磺 醢基 苯基胺基 實例1 0 1- 11 3 JW下通式化合物

-45- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0Χ297公釐） 訂 各 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（d) 其中Ai , B，X和Χι的定義同下表，該化合物可製備 於實例1和2所述的方法’所得到的染料綿均具傅優良的 一般不裡色性質。 實例 101 102 103 104 105 106 107 108 10 9 110 111 112

X F F F F

F F C1 C 1 C 1 C1

X 1 F F F F B Η A 1

F F F N-甲基-N-笨基胺基 -NHC0CH3 3-磺基苯基胺基 -NHCOC2 Hs嗎啉基 -CH3 4-泠-疏酸根络乙基磺 _基笨基胺基 -NHCOCHs 3-yS-磙酸根络乙基磺 醢基苯基胺基 Η Ν-乙基-Ν-苯基胺基 -CH3 3-[ 2-(/3 -硫酸根络乙基磺釀 基）-乙基胺基羰基]苯基胺基 -NHCOCHs 4-[2-(/8 -确酸根絡乙基磺鼸 基）-乙基胺基羰基]•苯基胺基 -NHCOCz H5 3-磺基苯基胺基 -CH3 嗎啉基 -NHCOCH3 N-甲基-N-苯基胺基 Η 3-/9-臃酸根络乙基磺 醢基苯基胺基 -46- 1 11 裝 — 111 訂— 11 — (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（化^) 113

Cl F -NBCOCH3 4-/3 -疏酸根络乙基磺 釀基苯基胺基 實例 1 1 4 一 1 2 6 Μ下通式化合物

Ν=Ν_ρ^ΝΗνν-ΝΗ-〇^

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A1 裝. 其中Ai ，B，X和Xi的定義同下表，該化合物可製備 於實例1和2所述的方法，所得到的染料綿均具備優良的 一般不裡色性質。 訂 實例 X X 1 B A ! 114 F F Η 甲基-Ν-苯基胺基 115 F F -NHC0CH3 3-磧基苯基胺基 116 F F -NHC0C2 Hs 嗎啉基 1 17 F F -ch3 4-冷-硫酸根絡乙基磺 醢基苯基胺基 118 F F -NHCOCH3 3-/3 -疏酸根络乙基磺 釀基苯基胺基 119 F F Η Ν-乙基-Ν-苯基胺基 47 線 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS > A4说格（210X297公釐） A7 ^93027 _____B7 五、發明説明（史V) 120 F F -ch3 3-(2-(/3 -硫酸根絡乙基嫌趣 基）-乙基胺基羰基]-笨基胺基 12 1 F F -NHCOCH3 4-[2-(/3 -确酸根络乙基碌明 基）-乙基胺基羰基】-苯基胺基 122 C1 F -NHCOC2 Hs 3-磺基苯基胺基 123 C1 F -ch3 嗎啉基 124 C1 F -NHCOCH3 N-甲基-N-苯基胺基 125 C1 F Η 3-/S -确酸根络乙基確 醢基苯基胺基 126 C1 F -NHC0CH3 4-/S -硫酸根络乙基磺 醵基苯基胺基 實例 127 - 139 K下通式化合物

OH

其中At ，B，Bi ，X和Xi的定義同下表，該化合物 可製備於實例1和2所述的方法，所得到的染料綿均具備 -4 8 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS)A4規格（210X297公釐） ---------1------，訂------.41 {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（l/[) 優良的一般不褪色性霣。 實例 X Xl B 1 Β 27 F F Η Η 28 F F CH3 S〇3 29 F F 0C3 Η 30 F F Η Η 31 < F F Η S〇3 32 F F Η 1，5-二 萘基-2 33 F F CH3 Η 34 F F 0CH3 Η 35 C1 F Η Η 36 C1 F Η S〇3 37 C1 F OCH3 Η 38 C1 F Η Η 39 C1 F CH3 S〇3 Αχ Ν-甲基-Ν-苯基胺基 3- 磺基苯基胺基 嗎咐基 4- /Q -疏酸根絡乙基磺 醢基苯基胺基 3-冷-硫酸根络乙基磺 醢基笨基胺基 磺 Ν-乙基-Ν-苯基胺基 偁氮 3- [2-(/9 -疏酸根络乙基磺g 基）_乙基胺基羰基】-苯基胺 4- [2- (/8 -硫酸根络乙基磺_ 基）-乙基胺基羰基]-苯基胺 3-磺基笨基胺基 Η 嗎啉基 Ν-甲基-Ν-苯基胺基 3-/S -疏酸根络乙基磺 醸基苯基胺基 Η 4-石-硫酸根络乙基磺 醢基苯基胺基 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 基 基 線 -49 本紙張尺度適用中國國家橾牟（CNS ) ( 210Χ297公釐） B7

OH NH« N = N

五、發明説明（α各) 實例 139a — 139 W下通式化合物

OH HN

A——N = N

S〇3H 其中* A，X和Xi的定義同下表，該化合物可製備 於實例1和2所述的方法，所得到的染料綿均具備優良的 —般不裡色性質。 實例 X X 1 A Αι 139a Cl F 2-磺苯基 N-甲基-N -苯基胺基 139b Cl F 1，5 -二確-2-系基 N-甲基-N -笨基胺基 139c • Cl F 1-确基-2-禁基 N-甲基-N -笨基胺基 139d Cl Cl 4-硫酸根络乙基 3-磺基苯基胺基 -磺醯基苯基 1 39e Cl 嗎啉基 4-硫酸根絡乙基 嗎啉基 磺醣基苯基 -50- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） ---------^------.訂------α (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（β^\) 實例1 4 0 2份實例1的染料溶於400份水中•加入1 500 份每升含5 3克氩化納的溶液，1 00份繍嫌物置於40C 的染浴中。45分鐘之後，加入1 00份每升含1 6充氫 氧化納和2 0克無水碳酸納的溶液。染料溫度在4 OtJ之 下再維捋4 5分鐘。橙色染色物被澜洗•在非離子淸潔劑 中沸嫌1 5分鑪以進行皂化•再潤洗一次，乾埭之。所得 到染色物的特微是具備非常優良的不褪色性質。 實例1 4 1 2份實例1的染料溶於400份水中，加入1 500 份每升含53克氣化納的溶液，100份綿嫌物置於35*0 的染浴中。20分鐘之後，加入1 〇〇份每升含1 6克氫 氧化納和2 0克無水碳酸納的溶液。染料溫度在'3 5¾之 下再維持1 5分鐘。然後在20分嬗内提高溫度到60t ，在60¾持溫35分鐘。橙色染色物被潤洗•在非離子 清潔劑中沸騰1 5分鐘以進行皂化，再潤洗一次，乾煉之 。所得到染色物的特激是具備非常優良的不褪色性質。 資例1 4 2 8份實例1的染料溶於400份水中，加入1400 份每升含100克硫酸納的溶液，100份綿孅物置於 25t：的染浴中。10分鐘之後•加入200份每升含 1 50克磷酸三納的溶液。然後在1 0分鎗内提高溫度到 -5 1 - 本紙张尺度適用中國囷家標率（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） (請先閱讀背面之注意^項再填寫本頁) -裝. 訂 A7 B7 五、發明説明 ) 1 1 I 6 0 V 9 在 6 0 V 持 溫 9 0 分 鐘 0 橙 色 染 色 物 被 潤 洗 在 1 1 1 非 雄 子 清 潔 劑 中 沸 騰 1 5 分 鐘 K 進 行 皂 化 » 再 m 洗 — 次 > 1 I 乾 嫌 之 Ο 所 得 到 染 色 物 的 特 微 是 具 備 非 常 優 良 的 不 m 色 性 請 1 1 閱 I 霣 0 讀 背 1 1 I 實 例 1 4 3 之 注 1 I 4 份 實 例 1 的 染 料 溶 於 5 0 0 份 水 中 » 加 入 5 0 份 每 意 事 1 項 1 升 含 5 克 氫 氧 化 納 和 2 0 克 無 水 碳 酸 納 的 溶 液 將 m m 物 再 填 1 置 於 所 形 成 的 溶 液 進 行 浸 軋 染 色 使 其 重 量 增 加 7 0 % % 本 頁 裝 1 然 後 被 m m 在 一 滾 筒 中 0 締 嫌 物 在 室 溫 下 雔 存 3 小 時 0 己 Sw/ 1 I 呈 海 藍 色 的 染 色 物 被 潤 洗 在 非 離 子 淸 潔 劑 中 沸 騰 1 5 分 1 1 1 鐘 以 進 行 皂 化 再 涵 洗 一 次 乾 嫌 之 0 所 得 到 染 色 物 的 特 1 1 戡 是 具 備 非 常 優 良 的 不 裡 色 性 質 0 訂 1 實 例 1 4 4 1 I 6 份 實 例 1 的 染 料 溶 於 5 0 份 水 中 加 入 5 0 份 每 升 1 1 含 1 6 克 氫 氧 化 納 和 0 0 4 升 水 玻 璃 ( 3 8 0 B e » ) 1 1 的 溶 液 將 綿 嫌 物 置 於 所 形 成 的 溶 液 進 行 浸 軋 染 色 使 其 線 I 重 ft 增 加 7 0 % 然 後 被 鑲 繞 在 一 滾 筒 中 0 綿 孅 物 在 室 溫 1 1 下 儲 存 1 0 小 時 0 已 呈 海 藍 色 的 染 色 物 被 潤 洗 在 非 鐮 子 1 1 清 m 劑 中 沸 騰 1 5 分 鐘 以 進 行 皂 化 9 再 潤 洗 一 次 % 乾 嫌 之 1 1 Ο 所 得 到 染 色 物 的 特 徴 是 具 備 非 常 優 良 的 不 裡 色 性 霣 Ο 1 I 實 例 1 4 5 1 1 1 2 份 實 例 1 的 染 料 溶 於 添 加 0 5 份 間 — 硝 基 苯 m 酸 1 1 纳 的 1 0 0 份 水 中 將 綿 嫌 物 浸 漬 於 所 得 到 的 溶 液 中 使 1 1 - 52 - 1 1 1 本紙张尺度適用中國國家橾率（CNS ) Μ規格（210X 297公嫠） B7 五、發明説明（< ) 1 1 细 物 重 量 增 加 7 5 % % 然 後 乾 m 之 0 再 將 雄 物 浸 潰 於 2 0 V 1 1 I 之 每 升 含 4 克 氫 氧 化 納 和 3 0 0 克 氯 化 納 的 溶 液 » 擠 懕 使 1 1 雄 物 重 量 增 加 7 5 % 呈 橙 色 染 色 物 在 1 0 0 V 到 1 0 2 V 請 先 1 1 的 蒸 氣 中 置 放 3 0 秒 鐘 % 潤 洗 之 9 在 沸 騰 的 0 * 3 % 非 離 閱 讀 背 1 1 子 清 潔 劑 溶 液 中 皂 化 1 5 分 鐮 再 m 洗 — 次 乾 嫌 之 〇 所 面 之 1 注 得 到 染 色 物 的 特 徴 是 具 備 非 常 儍 良 的 不 裡 色 性 質 〇 意 事 1 項 | 實 例 1 4 6 再 填 1 裝 1 3 份 實 例 1 的 染 料 被 分 敗 於 1 0 0 份 快 m m 拌 的 含 本 页 5 0 份 5 % 阮 膠 納 增 稠 劑 2 7 8 份 水 2 0 份 尿 素 $ 'W 1 | 1 份 間 — 硝 基 笨 磺 酸 納 和 1 2 份 联 酸 氫 納 的 原 料 增 稠 1 I 劑 中 用 此 方 式 所 得 到 的 印 刷 齋 狀 物 為 嫌 继 物 印 染 » 乾 煉 1 1 訂 1 之 所 得 到 的 印 染 物 在 1 0 2 V 的 飽 和 蒸 氣 中 處 理 2 分 鐘 0 然 後 酒 洗 橙 色 印 染 級 物 乾 嫌 之 視 需 要 進 行 沸 嫌 皂 化 1 I 及 再 度 潤 洗 —' 次 接 著 乾 燥 之 〇 所 得 到 染 色 物 的 特 徽 是 具 1 1 | 備 非 常 優 良 的 不 裡 色 性 霣 〇 1 1 線 1 寘 例 1 4 7 5 份 實 例 1 的 染 料 被 分 散 於 1 0 0 份 快 速 攪 拌 的 含 1 | 5 0 份 5 % 阮 膠 納 增 稠 m 3 6 5 份 水 1 0 份 尿 素 9 1 1 1 份 間 一 硝 基 苯 磺 酸 納 和 2 * 5 份 碳 酸 氳 納 的 原 料 增 稠 1 1 劑 中 t 用 此 方 式 所 得 到 的 印 刷 膏 狀 物 為 嫌 嫌 物 印 染 » 其 穩 1 1 定 性 符 合 技 術 要 求 乾 煉 之 所 得 到 的 印 染 物 在 1 0 2 1 I 的 飽 和 蒸 氣 中 處 理 8 分 鐘 〇 然 後 潤 洗 橙 色 印 染 織 物 乾 煉 1 I 之 t 視 需 要 進 行 沸 騰 皂 化 及 再 度 潤 洗 次 接 著 乾 嫌 之 〇 1 1 - 53 - 1 1 1 本紙決尺度適用中國國家IMM CNS ) A4規格（210X297公釐） 293027 at __B7 _ 五、發明説明（$/) 所得到染色物的特戡是具備非常優良的不裡色性霣。 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝

'II 線 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

1. 經濟部中央標準局M<工消费合作社印製

   其中D為下式基 (Rc) 1-3 €〇 (H03S) (h〇3s) (诗先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 OH

   ⑼， 1·3 Ν = Ν (ι〇),或 do) 0-2 線 1-3 N (R1。) 0·2⑴）， OH

   木紙浪尺度適用中®國家橾準（CNS〉Λ4規格（21 OX 297公釐） 893027 Λ8 38 C8 D8 申請專利範圍 其中（R 9 ) 為1到3個相同或不同基，其包括磺基 ，甲基，甲氧基，乙醯胺基，氨磺醯和—S02 — Y基或 -CONH-alk - S02 — Y 基，（R10)0_2 為 0到2個相同或不同基，其包括甲基，2 —羥基乙基，甲 氧基，乙醯胺基，丙醢胺基，磺基和脲基， R，Ri和Rz個自獨立為氫或（Ci —C4 )烷基 ί X為氯或氟， Ζ為胺基，烷基部份未被取代或烷基部份被磺基，硫 酸根絡，羥基，羧基或苯基取代的N — (Ci — C4)烷 基胺基或N，N —二一 （Ci — C4 )烷基胺基，或環己 基胺基，嗎啉基，N - —羥基乙基—N —苯基胺基，或 為N — (Ci — C4 )烷基一 N_苯基胺基或苯基胺基或 基，其中苯基或萘基未被取代或被（Ci -C4 ) 萘基胺 烷基 (C C4)烷氧基，（C2 — C4)烷_胺基 ，羧基，磺基或鹵素取代，或為下式基 (請先閱讀背--57之注急事項再填tr木頁) 裝 訂 泉 绖濟部中央標羋局員工消费合作社印策 -N - alk - SO, - Y I ' N - arylene - S02 - Y r7 (2a), (2c), 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Λ4規格（2丨0X297公釐） 申請專利範圍 Λ8 Β8 C8 D8 -N - arylenc - CO-NH- alk - SO? - Y (2d): -N - arylene - NH-CO-Yi R 6為氣或 -a丨k - S〇2 - Y (2〇, R7為氫或（Ci - C4 )烷基， alk 為（Ci — Cs )烷撐， arylene為1 ， 3-或1 ， 4-苯撐 或被磺基*羧基，甲基或甲氧基取代， 其未被取代 經濟部中央標準局員工消开合作社印製 4Y為乙烯基，/3 —氯乙基，/S —硫酸根絡乙基， 硫代硫酸根絡乙基，/3 -乙氧基乙基，/3 —苯氧基乙基或 /3 —磷酸根絡乙基， 丫1為-0日81'-(：1^2 Br 或一 CBr=CH2 η為1或2，ηι為0或1 *和 Xi為氯或氟或為Ζ之定義，除了上述式（2a)， (2c) ， （2d)和（2f)以外的缩維反應基。 2 ·如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中R，Ri ，和R2個自獨立為氫，甲基或乙基。 3 ·如申請專利範圍第1項的反應性染料•其中Χι為氯 ，氣，胺基，烷基部份未被取代或烷基部份被羥基，疏酸 根絡或磺基取代的N — (Ci _C4 )烷基胺基，嗎啉基 -- m -m r 1 · I - I I 4/ —i - - \ f n^n 1 - 11 IB·—— - -I (0¾ -v'a f、 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸伕尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨0X 297公康）

   經濟部中央橾準局員工消费合作社印氧 '申請專利範圍 *苯基胺基或N — （Ci -C4 )烷基一 N —苯基胺基， 其中苯基未被取代或被磺基，羧基，乙醢胺基，甲基或甲 氧基取代。 4 ·如申請專利範園第1項的式（1)反懕性染料•其中 X1為氛，氟或嗎啉基。 5 ·如申請專利範圔第1項的反應性染料，其中D為式 (9)或（10)的單偶氮發色團基。 6 ·如申請專利範圍第1項的反懕性染料， 其中Z為胺碁，n — （Ci — C4 )烷基胺基或N，N-二~ (C, -c4 )烷基胺基，其中烷基未被取代或被磺 * 硫酸根絡，羥基，羧基或苯基取代，或為環己基胺基 ’ N~ (Ci - C4 )烷基一 N —苯基胺基或苯基胺基或 胺基，其中苯基或萘基未被取代或被（C: — C4 ) ^ ® * (Ci-C*)烷氧基，（C2—C4)烷醢基胺 基’羧基，磺基或鹵素取代。 7 ·如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中Z為式（ 2a) ， (2c) ， （2d)或2 (f)的反應基，其中 和R·?均為氣，alk為乙撐或丙樓，arylene為苯撑， 其未被取代或被甲基，甲氧基，羧基或磺基取代，Y為乙 稀基或点一疏酸根絡乙基。 8 ’ 5Π申諌專利範圍第1 項的反應性染料，其中Z為下 式的纖维反應基 本紙汝尺度適用中因國家樣準（CNS ) Λ4規洛（210X297公釐） (請先閱讀背面之.-:i!.t事項再填寫本頁) 、-° 申請專利範圍 S〇2-Y ABCD (2c') 或 (2d，） c〇nh(ch2)2-3-s〇2-y 其中Y為乙烯基或点一硫酸根絡乙基。 9 ·如申請專利範圍第1項的反應性染料，其中Ζ為胺基 ，烷棊部份未被取代或烷基部份被羥基，硫酸根絡或磺基 取代的N— (Ci — C4 )烷基胺基，嗎啉基，苯基胺基 (Ci — C4 )烷基一 N-苯基胺基，其中苯基未 被取代或被磺基，羧基，乙醢胺基，甲基或甲氧基取代， 下式纖維反應基 (2c，）or --.--ί----「裝------訂------^ ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) S02-Y 或 (2d，)， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C0NH(CH2)2-3-S02-Y 其中Y為乙烯基或/3 -硫酸根絡乙基。 1 0 ·如申請專利範圍第1項的反應性染料 本纸張尺度適用中S國家標率（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） Λ BCD

   六、申請專利範圍

   C4 )烷基一 N —苯 *羧基 代或被磺基 下式基 乙醢胺基， 部份未被取代或烷基 N — (Ct -C4 )烷基胺基，嗎 —(C: _C4 )烷基_N -苯基 羧基 烷基胺基 乙醢胺基*甲 定義如申請專利 應性染 η為 烷基部份未被取 代的Ν _ ( C ! Ν - ( C 1 - a )的反 基或乙基 被取代或 Ζ為胺基 络或磺f 苯基_胺基 其中苯基 氧基取代 其中D 範圍第 1 1 · 料，其 1 * X 代或烷 —C 4 ，R， 1項0 如申請 中R t 為氟或 基部份 R . · 專利範 和R 2 氛，X 被羥基 R 2 ， 圍第1 均個自 i為氛 ，疏酸 嗎啉基 基胺基 甲基或 部份被 X · X 0項的 獨立為 •氟， 根絡或 ，苯基 >其中 甲氧基 羥基， I和.η 式（1 氫，甲 胺基· 碩基取 胺基或 苯基未 取代， 疏酸根 啉基， 胺基， 基或甲 被磺基 ，烷基 取代的 或為N 未被取 ，或為 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *y5 Γ 經濟部中央標輩局^一貝工消費合作社印裝 al - 6 NIR γ - °2 (2a), * 7 NIR γ I ^93027 8 8 8 8 Λ BCD 申請專利範圍 -N - arylene - CO-NH- alk - S02 - Y -N - a^lene - NH-CO-Y] r7 (2d), 或 (2〇, 其中R6和尺7均為氫，alk為乙烯或丙烯，arylene 為苯撐，其未被取代或被甲基，甲氧基，羧基或磺基取代 ，Y為乙烯基或/?—硫酸根絡乙基，Υι為一CHBr — CHzBr或—CBr=CH2 ，0為下式基 (Rg) 1-3 €〇 OH

   ⑼ (請先閱讀背面之;i意事項再填寫本頁) 裝 丁 、-0 J 經濟部中央標準局員工消費合作社印ΪΙ 其中（R9 ) i _3為1到3個相同或不同基，其包括磺基 ，甲基，甲氧基，乙酿胺基*氨磺醢和一S〇2 — Y基或 —CONH— a 1 k — SOz — Y 基，其中 a 1 k 和 Y 定 義均同上。 1 2 *如申請專利範圍第1 0項的式（1 a)的反懕性染 料，其中Ri和尺2均為Μ，η為1 ，X為氟或氣，Xi 為氟，氯或嗎啉基，Z為胺基，烷基部份未被取代或烷基 部份被羥基，硫酸根絡或磺基取代的N — (Ci - C 4 ) 本紙浪尺度適用中囷國家樣準（CNS ) Λ4現格（210X 297公釐） 293〇27 ------ -- 六、申請專利範圍 Λ8 B8 C8 D8 院基胺棊’嗎啉基，苯基胺基或N — （Ci _C4 )烷基 ~N —苯基胺基，其中苯基未被取代或被磺基，羧基，乙 趣胺基’甲基或甲氧基取代，或以下化學式所代表的纖維 反應基 (2c，） S02-Y 或 (2d’)， (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) • LT . 裝 C0NH(CH2)2-3-S02-Y 訂 其中Y為乙烯基或点-硫酸根络乙基，D為下式 OH ΗΝ· Ν = Ν

   so3h (9:1)， so3h 經濟部中央標準局負工消费合作社印^ 其中（R 9 ) 為相同或不同基，其包括磺基•甲基’ 甲氧基和式一 S〇2 — Y基，其中γ篸__乙烯基或冷一硫酸 根絡乙基。 * 1 3 . —種為纖維素材料染色或印染的方法，其包括在一 或多種如申請專利範圍第1項的W應性染料中為該材料染 -8 - 本紙尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ2<57公釐） 293027 f Μ C8 D8 六、申請專利範圍 色 4 料 綿 為 於 用 係 其 法 方 的 項 3 1X 第 圍 範 利 專 請 申 如 色 染 (請先閱讀背面之注急事項再填寫本頁) 裝· 訂 泉 經濟.部中央標準局員工消费合作社印袈 本纸ft尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐）