JP2000273339A - 染料、その調製方法及びその用途 - Google Patents
染料、その調製方法及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い固着収率及び高い繊維−染料結合安定性
を有し、非固着部分が洗い落としやすい新規反応性染料
の提供。 【解決手段】 式（１）： 【化５１】 （式中の各記号は明細書に示すとおりである）を有す染
料。
を有し、非固着部分が洗い落としやすい新規反応性染料
の提供。 【解決手段】 式（１）： 【化５１】 （式中の各記号は明細書に示すとおりである）を有す染
料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な染料、特に
反応性染料、その調製方法及び紡織繊維材料を染色又は
捺染するためのその用途に関する。
反応性染料、その調製方法及び紡織繊維材料を染色又は
捺染するためのその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、反応性染料を使用する染色の実施
が、染色の品質及び染色法の利益性に関する要求を増大
させるに至った。その結果、特に塗布に関して改善され
た性質を有する新規な反応性染料の需要があり続ける。
が、染色の品質及び染色法の利益性に関する要求を増大
させるに至った。その結果、特に塗布に関して改善され
た性質を有する新規な反応性染料の需要があり続ける。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】今日、十分な直接性
（substantivity）を有すると同時に非固着部分を洗い
落としやすい反応性染料が染色に求められている。更
に、良好な着色収率及び高い反応性を有するべきであ
り、特に、高い固着度を有する染料を製造すべきであ
る。これらの要求は、公知の染料によってすべての性質
に関して満たされているわけではない。
（substantivity）を有すると同時に非固着部分を洗い
落としやすい反応性染料が染色に求められている。更
に、良好な着色収率及び高い反応性を有するべきであ
り、特に、高い固着度を有する染料を製造すべきであ
る。これらの要求は、公知の染料によってすべての性質
に関して満たされているわけではない。
【０００４】したがって、本発明は、繊維材料を染色及
び捺染するために使用され、上記で特徴づけた特質を高
い程度に有する改良された新規な染料、特に反応性染料
を発見する目的に基づく。新規な染料は、特に、高い固
着収率及び高い繊維−染料結合安定性の格別な特徴を有
するべきであり、更には、繊維に固着しない部分が洗い
落としやすいべきである。更には、良好な万能の性質、
例えば耐光堅ロウ性及び濡れ堅ロウ性を有する染料を生
じさせるべきである。
び捺染するために使用され、上記で特徴づけた特質を高
い程度に有する改良された新規な染料、特に反応性染料
を発見する目的に基づく。新規な染料は、特に、高い固
着収率及び高い繊維−染料結合安定性の格別な特徴を有
するべきであり、更には、繊維に固着しない部分が洗い
落としやすいべきである。更には、良好な万能の性質、
例えば耐光堅ロウ性及び濡れ堅ロウ性を有する染料を生
じさせるべきである。
【０００５】前記目的は、以下に定義する新規な染料に
よって実質的に達成されることがわかった。
よって実質的に達成されることがわかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式（１）の染料に関する。
式（１）の染料に関する。
【０００７】
【化１０】
【０００８】式中、Ｍｅは、Ｃｕ又はＮｉであり、Ｒ1
は、水素又は置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルで
あるか、Ａに関して定義されるとおりであり、Ｘ1は、
ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、置換も
しくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ又はアミノである
か、更なるヘテロ原子を含むことができるＮ複素環式基
であり、ｕは、数１、２、３又は４であり、ｑは、数０
又は１であり、ベンゼン環Ｉ、II又はIIIは、非置換で
あるか、更に置換されており、Ａは、式（２ａ）、（２
ｂ）又は（３）
は、水素又は置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルで
あるか、Ａに関して定義されるとおりであり、Ｘ1は、
ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、置換も
しくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ又はアミノである
か、更なるヘテロ原子を含むことができるＮ複素環式基
であり、ｕは、数１、２、３又は４であり、ｑは、数０
又は１であり、ベンゼン環Ｉ、II又はIIIは、非置換で
あるか、更に置換されており、Ａは、式（２ａ）、（２
ｂ）又は（３）
【０００９】
【化１１】
【００１０】の基であり、式中、Ｂ1及びＢ2は、互いに
独立して、脂肪族架橋メンバーであり、Ｄ1及びＤ2は、
互いに独立して、ベンゼン又はナフタレン系のジアゾ成
分の基であり、Ｒ2は、水素又は置換もしくは非置換の
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ3及びＲ6は、互いに独立し
て、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はアミノであ
り、Ｒ5は、アミノ又は非置換であるか、アルキル部分
を置換されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキルアミノであり、Ｒ7は、水素又はＣ1〜Ｃ4
アルキルである。
独立して、脂肪族架橋メンバーであり、Ｄ1及びＤ2は、
互いに独立して、ベンゼン又はナフタレン系のジアゾ成
分の基であり、Ｒ2は、水素又は置換もしくは非置換の
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ3及びＲ6は、互いに独立し
て、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチルであ
り、Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はアミノであ
り、Ｒ5は、アミノ又は非置換であるか、アルキル部分
を置換されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキルアミノであり、Ｒ7は、水素又はＣ1〜Ｃ4
アルキルである。
【００１１】式（１）の染料は、少なくとも２個、好ま
しくは２〜６個、特に２〜４個のスルホ基を含み、それ
ぞれが、その遊離酸又は好ましくはその塩の形態にあ
る。塩は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属も
しくはナトリウム塩、有機アミンの塩又はそれらの混合
物である。例は、ナトリウム、リチウム、カリウムもし
くはアンモニウム塩、モノ−、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミン塩又はＮａ／ＬｉもしくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ
4混合塩である。
しくは２〜６個、特に２〜４個のスルホ基を含み、それ
ぞれが、その遊離酸又は好ましくはその塩の形態にあ
る。塩は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属も
しくはナトリウム塩、有機アミンの塩又はそれらの混合
物である。例は、ナトリウム、リチウム、カリウムもし
くはアンモニウム塩、モノ−、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミン塩又はＮａ／ＬｉもしくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ
4混合塩である。
【００１２】Ｍｅは、好ましくはＣｕである。
【００１３】置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルである
Ｒ1及びＲ2は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル又はｎ−、sec−、tert−もしくはイソブチルであ
ることができ、これらは、非置換であるか、例えばヒド
ロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はカル
バモイル、特にヒドロキシル、スルホ、スルファト又は
カルボキシルによって置換されている。
Ｒ1及びＲ2は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル又はｎ−、sec−、tert−もしくはイソブチルであ
ることができ、これらは、非置換であるか、例えばヒド
ロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はカル
バモイル、特にヒドロキシル、スルホ、スルファト又は
カルボキシルによって置換されている。
【００１４】Ｒ1は、好ましくは水素、非置換である
か、ヒドロキシルによって置換されているＣ1〜Ｃ4アル
キル又は基Ａ、特に好ましくは水素、メチル、エチルも
しくはβ−ヒドロキシエチル又は基Ａ、とりわけ好まし
くは水素又は基Ａである。
か、ヒドロキシルによって置換されているＣ1〜Ｃ4アル
キル又は基Ａ、特に好ましくは水素、メチル、エチルも
しくはβ−ヒドロキシエチル又は基Ａ、とりわけ好まし
くは水素又は基Ａである。
【００１５】ハロゲンＸ1は、例えばフルオロ、クロロ
又はブロモである。
又はブロモである。
【００１６】Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであるＸ1は、例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシ、好ましくはメトキ
シ又はエトキシ、特にメトキシである。
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシ、好ましくはメトキ
シ又はエトキシ、特にメトキシである。
【００１７】Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオであるＸ1は、例え
ばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ又はｎ−ブチルチオ、特にエチルチオ又はｎ
−プロピルチオである。前記基は、非置換であるか、ア
ルキル部分をヒドロキシル、カルボキシル又はスルホに
よって置換されている。置換されている基が好ましい。
ばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ又はｎ−ブチルチオ、特にエチルチオ又はｎ
−プロピルチオである。前記基は、非置換であるか、ア
ルキル部分をヒドロキシル、カルボキシル又はスルホに
よって置換されている。置換されている基が好ましい。
【００１８】置換又は非置換アミノであるＸ1は、非置
換であるか、Ｎ原子を例えば以下の基によって置換され
ているアミノである；非置換の基及びアルキル部分を例
えばＣ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホ又はスルファトによって置換されている基の
両方を含むＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ（アルキル部分を置換されている基が好ま
しい）、非置換の基及びシクロアルキル環を例えばＣ1
〜Ｃ4アルキル、特にメチルによって置換されている基
の両方を含むＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ（対応する
シクロヘキシル基が好ましいそのような基である）非置
換の基及びフェニル環を例えばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
によって置換されている基の両方を含むフェニルアミノ
もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（これらの基は、好ましくは、フェニル環が非置換であ
るか、スルホによって置換されている）。
換であるか、Ｎ原子を例えば以下の基によって置換され
ているアミノである；非置換の基及びアルキル部分を例
えばＣ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホ又はスルファトによって置換されている基の
両方を含むＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ（アルキル部分を置換されている基が好ま
しい）、非置換の基及びシクロアルキル環を例えばＣ1
〜Ｃ4アルキル、特にメチルによって置換されている基
の両方を含むＣ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノ（対応する
シクロヘキシル基が好ましいそのような基である）非置
換の基及びフェニル環を例えばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
によって置換されている基の両方を含むフェニルアミノ
もしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
（これらの基は、好ましくは、フェニル環が非置換であ
るか、スルホによって置換されている）。
【００１９】更なるヘテロ原子を含むことができるＮ−
複素環式基であるＸ1は、例えばモルホリノ又はピペリ
ジン−１−イルである。
複素環式基であるＸ1は、例えばモルホリノ又はピペリ
ジン−１−イルである。
【００２０】Ｘ1は、好ましくはフルオロ又はクロロで
ある。
ある。
【００２１】ｕは、好ましくは数１、２又は３、特に２
又は３である。
又は３である。
【００２２】ｑは、好ましくは数１である。
【００２３】脂肪族架橋メンバーＢ1及びＢ2は、互いに
独立して、例えば、非置換であるか、ヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ、スルファト又はスルホによって置換
されている、及び／又は、−Ｏ−又は−ＮＲ′−（Ｒ′
は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素、メチ
ル又はエチル、特に好ましくは水素である）によって１
回以上中断されている直鎖状又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ12
アルキレンである。Ｂ1及びＢ2は、互いに独立して、好
ましくは、非置換であるか、ヒドロキシル、スルホ又は
スルファトによって置換されている直鎖状又は分岐鎖状
のＣ2〜Ｃ6アルキレン、特に好ましくは、非置換の直鎖
状又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレンである。特に好ま
しい基Ｂ1及びＢ2の例は、１，２−エチレン、１，３−
プロピレン、２−ヒドロキシ−１，３−プロピレン、
１，４−ブチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン及
び１，６−ヘキシレン、特に１，２−プロピレン及び
１，２−エチレン、とりわけ１，２−エチレンである。
独立して、例えば、非置換であるか、ヒドロキシル、Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ、スルファト又はスルホによって置換
されている、及び／又は、−Ｏ−又は−ＮＲ′−（Ｒ′
は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素、メチ
ル又はエチル、特に好ましくは水素である）によって１
回以上中断されている直鎖状又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ12
アルキレンである。Ｂ1及びＢ2は、互いに独立して、好
ましくは、非置換であるか、ヒドロキシル、スルホ又は
スルファトによって置換されている直鎖状又は分岐鎖状
のＣ2〜Ｃ6アルキレン、特に好ましくは、非置換の直鎖
状又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレンである。特に好ま
しい基Ｂ1及びＢ2の例は、１，２−エチレン、１，３−
プロピレン、２−ヒドロキシ−１，３−プロピレン、
１，４−ブチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン及
び１，６−ヘキシレン、特に１，２−プロピレン及び
１，２−エチレン、とりわけ１，２−エチレンである。
【００２４】染料に通例の置換基がＤ1及びＤ2に適して
いる。例は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ル又はｎ−、イソ−、sec−もしくはtert−ブチルをい
うものと理解されるＣ1〜Ｃ4アルキル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ又はｎ−、イソ−、
sec−もしくはtert−ブトキシをいうものと理解される
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、フェノキシ、非置換であるか、アルキル部分をヒド
ロキシル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されてい
るＣ2〜Ｃ6アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ヒドロキシアセチルアミノ、メトキシアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ、非置換であるか、フェニル
部分をヒドロキシル、スルホ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されているベ
ンゾイルアミノ、非置換であるか、アルキル部分をヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシに
よって置換されているＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルア
ミノ、非置換であるか、フェニル部分をヒドロキシル、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換
されているフェノキシカルボニルアミノ、アミノ、非置
換であるか、アルキル部分をヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、スルホ、
スルファト、フェニル又はスルホフェニルによって置換
されているＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−もしくはＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ、β−シアノエチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、γ−スルホ−ｎ−プロピルア
ミノ、β−スルファトエチルアミノ、Ｎ−（３−スルホ
ベンジル）アミノもしくはＮ−エチル−Ｎ−（３−スル
ホベンジル）アミノ、Ｎ−（β−スルホエチル）−Ｎ−
ベンジルアミノ、シクロヘキシルアミノ、非置換である
か、フェニル部分をニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン又はスルホに
よって置換されているＮ−フェニルアミノもしくはＮ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシカルボニル、例えばメトキシ−もしくはエトキシ
カルボニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、例
えばフルオロ、ブロモ又は特にクロロをいうものと一般
に理解されるハロゲン、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホ、スルホメチル、カルバモイル、Ｎ−
Ｃ 1〜Ｃ4アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカル
バモイルもしくはＮ−エチルカルバモイル、カルバミ
ド、スルファモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファモ
イル、例えばＮ−メチルスルファモイルもしくはＮ−エ
チルスルファモイル、非置換であるか、フェニル部分を
スルホ又はカルボキシルによって置換されているＮ−フ
ェニルスルファモイルもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルスルファモイルならびにＣ1〜Ｃ4アルキル
スルホニル、例えばメチル−もしくはエチルスルホニル
である。これらはまた、スルホを除き、ベンゼン環Ｉ、
II又はIIIにおける更なる置換基である。
いる。例は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ル又はｎ−、イソ−、sec−もしくはtert−ブチルをい
うものと理解されるＣ1〜Ｃ4アルキル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ又はｎ−、イソ−、
sec−もしくはtert−ブトキシをいうものと理解される
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、フェノキシ、非置換であるか、アルキル部分をヒド
ロキシル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されてい
るＣ2〜Ｃ6アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ヒドロキシアセチルアミノ、メトキシアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ、非置換であるか、フェニル
部分をヒドロキシル、スルホ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されているベ
ンゾイルアミノ、非置換であるか、アルキル部分をヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシに
よって置換されているＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルア
ミノ、非置換であるか、フェニル部分をヒドロキシル、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換
されているフェノキシカルボニルアミノ、アミノ、非置
換であるか、アルキル部分をヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、スルホ、
スルファト、フェニル又はスルホフェニルによって置換
されているＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−もしくはＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ、β−シアノエチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、γ−スルホ−ｎ−プロピルア
ミノ、β−スルファトエチルアミノ、Ｎ−（３−スルホ
ベンジル）アミノもしくはＮ−エチル−Ｎ−（３−スル
ホベンジル）アミノ、Ｎ−（β−スルホエチル）−Ｎ−
ベンジルアミノ、シクロヘキシルアミノ、非置換である
か、フェニル部分をニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン又はスルホに
よって置換されているＮ−フェニルアミノもしくはＮ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシカルボニル、例えばメトキシ−もしくはエトキシ
カルボニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、例
えばフルオロ、ブロモ又は特にクロロをいうものと一般
に理解されるハロゲン、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホ、スルホメチル、カルバモイル、Ｎ−
Ｃ 1〜Ｃ4アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカル
バモイルもしくはＮ−エチルカルバモイル、カルバミ
ド、スルファモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファモ
イル、例えばＮ−メチルスルファモイルもしくはＮ−エ
チルスルファモイル、非置換であるか、フェニル部分を
スルホ又はカルボキシルによって置換されているＮ−フ
ェニルスルファモイルもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルスルファモイルならびにＣ1〜Ｃ4アルキル
スルホニル、例えばメチル−もしくはエチルスルホニル
である。これらはまた、スルホを除き、ベンゼン環Ｉ、
II又はIIIにおける更なる置換基である。
【００２５】ベンゼン環Ｉ、II又はIIIにおける更なる
置換基は、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、アセチルアミノ、ベンジルアミノ、アミノ、クロ
ロ、ブロモ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル又
はスルホメチル、特にメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシル又はカルボキシル
である。
置換基は、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、アセチルアミノ、ベンジルアミノ、アミノ、クロ
ロ、ブロモ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル又
はスルホメチル、特にメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシル又はカルボキシル
である。
【００２６】また、繊維反応性基が基Ｄ1及びＤ2の置換
基である。
基である。
【００２７】繊維反応性基は、セルロースのヒドロキシ
ル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル及びチオール基又は合成ポリアミドのアミノ及びおそ
らくはカルボキシル基と反応して共有化学結合を形成す
ることができる基をいうものと理解される。繊維反応性
基は、原則として、直接又は架橋メンバーを介して染料
基に結合される。適当な繊維反応性基は、例えば、脂肪
族、芳香族又は複素環式基上に開裂させることができる
少なくとも１個の置換基を含む基又は前記基が、繊維材
料との反応に適した基、例えばビニル基を含む基であ
る。
ル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル及びチオール基又は合成ポリアミドのアミノ及びおそ
らくはカルボキシル基と反応して共有化学結合を形成す
ることができる基をいうものと理解される。繊維反応性
基は、原則として、直接又は架橋メンバーを介して染料
基に結合される。適当な繊維反応性基は、例えば、脂肪
族、芳香族又は複素環式基上に開裂させることができる
少なくとも１個の置換基を含む基又は前記基が、繊維材
料との反応に適した基、例えばビニル基を含む基であ
る。
【００２８】Ｄ1及びＤ2に好ましい繊維反応性基は、式
（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、
（４ｆ）又は（４ｇ）の基である。
（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、
（４ｆ）又は（４ｇ）の基である。
【００２９】
【化１２】
【００３０】式中、Ｈａｌは、クロロ又はブロモであ
り、Ｘ2は、ハロゲン、３−カルボキシピリジン−１−
イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであり、
Ｔ1は、独立して、Ｘ2に関して定義したとおりである
か、繊維反応性ではない置換基又は式（５ａ）、（５
ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）もしくは（５ｆ）
り、Ｘ2は、ハロゲン、３−カルボキシピリジン−１−
イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであり、
Ｔ1は、独立して、Ｘ2に関して定義したとおりである
か、繊維反応性ではない置換基又は式（５ａ）、（５
ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）もしくは（５ｆ）
【００３１】
【化１３】
【００３２】の繊維反応性基であり、式中、Ｒ8及びＲ
10は、互いに独立して、それぞれ水素、非置換である
か、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル
又はシアノによって置換されているＣ 1〜Ｃ4アルキル又
は基
10は、互いに独立して、それぞれ水素、非置換である
か、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル
又はシアノによって置換されているＣ 1〜Ｃ4アルキル又
は基
【００３３】
【化１４】
【００３４】であり、Ｒ9及びＲ12は、互いに独立し
て、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ
11は、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、カルバモイル又
は基−ＳＯ2−Ｙであり、ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに
独立して、直鎖状又は分岐鎖状のＣ1〜Ｃ6アルキレンで
あり、アリーレンは、非置換であるか、スルホ、カルボ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンによって置換されているフェニレン又はナフチレ
ン基であり、Ｑは、基−Ｏ−又は−ＮＲ12−（Ｒ12は、
上記で定義したとおりである）であり、Ｗは、基−ＳＯ
2−ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−又は−ＮＲ8ＣＯ−（Ｒ
8は、上記で定義したとおりである）であり、Ｙは、ビ
ニル又は基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕ（Ｕは、アルカリ性条件
下で開裂させることができる基である）であり、Ｙ
1は、基−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2−Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈ
ａｌ）＝ＣＨ2(Ｈａｌは、クロロ又はブロモである）で
あり、ｌ及びｍは、互いに独立して、１〜６の整数であ
り、ｎは、数０又は１であり、Ｘ3は、ハロゲン又はＣ1
〜Ｃ4アルキルスルホニルであり、Ｘ4は、ハロゲン又は
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｔ2は、水素、シアノ又はハ
ロゲンである。
て、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ
11は、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、カルバモイル又
は基−ＳＯ2−Ｙであり、ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに
独立して、直鎖状又は分岐鎖状のＣ1〜Ｃ6アルキレンで
あり、アリーレンは、非置換であるか、スルホ、カルボ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンによって置換されているフェニレン又はナフチレ
ン基であり、Ｑは、基−Ｏ−又は−ＮＲ12−（Ｒ12は、
上記で定義したとおりである）であり、Ｗは、基−ＳＯ
2−ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−又は−ＮＲ8ＣＯ−（Ｒ
8は、上記で定義したとおりである）であり、Ｙは、ビ
ニル又は基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕ（Ｕは、アルカリ性条件
下で開裂させることができる基である）であり、Ｙ
1は、基−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2−Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈ
ａｌ）＝ＣＨ2(Ｈａｌは、クロロ又はブロモである）で
あり、ｌ及びｍは、互いに独立して、１〜６の整数であ
り、ｎは、数０又は１であり、Ｘ3は、ハロゲン又はＣ1
〜Ｃ4アルキルスルホニルであり、Ｘ4は、ハロゲン又は
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｔ2は、水素、シアノ又はハ
ロゲンである。
【００３５】アルカリ性条件下で開裂させることができ
る基Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ
3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、
−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は
−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2である。Ｕは、好
ましくは式−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5又は−ＯＰＯ3Ｈ2、特に
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3Ｈで
ある。
る基Ｕは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ
3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、
−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は
−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル)2である。Ｕは、好
ましくは式−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5又は−ＯＰＯ3Ｈ2、特に
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3Ｈで
ある。
【００３６】したがって、適当な基Ｙの例は、ビニル、
β−ブロモ−もしくはβ−クロロエチル、β−アセトキ
シエチル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファ
トエチル、β−スルファトエチル及びβ−チオスルファ
トエチルである。Ｙは、好ましくはビニル、β−クロロ
エチル又はβ−スルファトエチル、特にビニル又はβ−
スルファトエチルである。
β−ブロモ−もしくはβ−クロロエチル、β−アセトキ
シエチル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファ
トエチル、β−スルファトエチル及びβ−チオスルファ
トエチルである。Ｙは、好ましくはビニル、β−クロロ
エチル又はβ−スルファトエチル、特にビニル又はβ−
スルファトエチルである。
【００３７】Ｒ8及びＲ10は、互いに独立して、好まし
くは水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c−ブチルもしくはtert−ブチル、特に好ましくは水
素、メチル又はエチルである。Ｒ 8及びＲ10は、特に好
ましくは水素である。
くは水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c−ブチルもしくはtert−ブチル、特に好ましくは水
素、メチル又はエチルである。Ｒ 8及びＲ10は、特に好
ましくは水素である。
【００３８】Ｒ9及びＲ12は、互いに独立して、それぞ
れ好ましくは水素、メチル又はエチル、特に好ましくは
水素である。
れ好ましくは水素、メチル又はエチル、特に好ましくは
水素である。
【００３９】Ｒ11は、好ましくは水素である。
【００４０】ｌ及びｍは、互いに独立して、好ましくは
数２、３又は４、特に好ましくは数２又は３である。
数２、３又は４、特に好ましくは数２又は３である。
【００４１】特に好ましくは、ｌは数３であり、ｍは数
２である。
２である。
【００４２】非反応性置換基Ｔ1は、例えばヒドロキシ
ル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；非置換であるか、ヒドロキシ
ル、カルボキシル又はスルホによって置換されているＣ
1〜Ｃ4アルキルチオ；アミノ；Ｃ1〜Ｃ8アルキルによっ
て一又は二置換されており、該アルキルが非置換である
か、例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボ
キシル又はフェニル、特にスルホ又はヒドロキシルによ
って更に置換されている、基−Ｏ−によって中断されて
いてもよいアミノ；シクロヘキシルアミノ；モルホリ
ノ；フェニルもしくはナフチルが非置換であるか、例え
ばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ
ル、スルホ又はハロゲンによって置換されているＮ−Ｃ
1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はフェニルアミ
ノもしくはナフチルアミノであることができる。
ル；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；非置換であるか、ヒドロキシ
ル、カルボキシル又はスルホによって置換されているＣ
1〜Ｃ4アルキルチオ；アミノ；Ｃ1〜Ｃ8アルキルによっ
て一又は二置換されており、該アルキルが非置換である
か、例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシル、カルボ
キシル又はフェニル、特にスルホ又はヒドロキシルによ
って更に置換されている、基−Ｏ−によって中断されて
いてもよいアミノ；シクロヘキシルアミノ；モルホリ
ノ；フェニルもしくはナフチルが非置換であるか、例え
ばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ
ル、スルホ又はハロゲンによって置換されているＮ−Ｃ
1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はフェニルアミ
ノもしくはナフチルアミノであることができる。
【００４３】適当な非反応性置換基Ｔ1の例は、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モル
ホリノ、２−、３−もしくは４−クロロフェニルアミ
ノ、２−、３−もしくは４−メチルフェニルアミノ、２
−、３−もしくは４−メトキシフェニルアミノ、２−、
３−もしくは４−スルホフェニルアミノ、ジスルホフェ
ニルアミノ、２−、３−もしくは４−カルボキシフェニ
ルアミノ、１−もしくは２−ナフチルアミノ、１−スル
ホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフ
チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはイソ−プロポキシ及びヒドロキシルである。
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モル
ホリノ、２−、３−もしくは４−クロロフェニルアミ
ノ、２−、３−もしくは４−メチルフェニルアミノ、２
−、３−もしくは４−メトキシフェニルアミノ、２−、
３−もしくは４−スルホフェニルアミノ、ジスルホフェ
ニルアミノ、２−、３−もしくは４−カルボキシフェニ
ルアミノ、１−もしくは２−ナフチルアミノ、１−スル
ホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフ
チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはイソ−プロポキシ及びヒドロキシルである。
【００４４】繊維反応性ではない基Ｔ1は、好ましくは
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、ヒドロキシル、
カルボキシル又はスルホによって置換されているＣ1〜
Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、非置換であ
るか、アルキル部分をヒドロキシル、スルファト又はス
ルホによって置換されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、モルホリノ、非置換で
あるか、フェニル環をスルホ、カルボキシル、アセチル
アミノ、クロロ、メチル又はメトキシによって置換され
ており、アルキル部分が非置換であるか、ヒドロキシ
ル、スルホ又はスルファトによって置換されているフェ
ニルアミノもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ又は非置換であるか、１〜３個のスルホ基によ
って置換されているナフチルアミノである。
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、ヒドロキシル、
カルボキシル又はスルホによって置換されているＣ1〜
Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、非置換であ
るか、アルキル部分をヒドロキシル、スルファト又はス
ルホによって置換されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、モルホリノ、非置換で
あるか、フェニル環をスルホ、カルボキシル、アセチル
アミノ、クロロ、メチル又はメトキシによって置換され
ており、アルキル部分が非置換であるか、ヒドロキシ
ル、スルホ又はスルファトによって置換されているフェ
ニルアミノもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ又は非置換であるか、１〜３個のスルホ基によ
って置換されているナフチルアミノである。
【００４５】特に好ましい繊維反応性ではない基Ｔ
1は、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、
Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、モルホリノ、２−、３−もしくは４−カルボ
キシフェニルアミノ、２−、３−もしくは４−スルホフ
ェニルアミノ又はＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル
アミノである。
1は、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、
Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−β
−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、モルホリノ、２−、３−もしくは４−カルボ
キシフェニルアミノ、２−、３−もしくは４−スルホフ
ェニルアミノ又はＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニル
アミノである。
【００４６】ハロゲンＸ2は、例えばフルオロ、クロロ
又はブロモ、特に好ましくはクロロ又はフルオロであ
る。
又はブロモ、特に好ましくはクロロ又はフルオロであ
る。
【００４７】Ｘ2は、好ましくはクロロ又はフルオロで
ある。
ある。
【００４８】ハロゲンＴ2、Ｘ3及びＸ4は、例えばフル
オロ、クロロ又はブロモ、特に好ましくはクロロ又はフ
ルオロである。
オロ、クロロ又はブロモ、特に好ましくはクロロ又はフ
ルオロである。
【００４９】Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルであるＸ
3は、例えばエチルスルホニル又はメチルスルホニル、
特にメチルスルホニルである。
3は、例えばエチルスルホニル又はメチルスルホニル、
特にメチルスルホニルである。
【００５０】Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるＸ4は、例えばメ
チル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル又はｎ−、
イソ−もしくはtert−ブチル、特にメチルである。
チル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル又はｎ−、
イソ−もしくはtert−ブチル、特にメチルである。
【００５１】Ｘ3及びＸ4は、好ましくは、互いに独立し
て、クロロ又はフルオロである。
て、クロロ又はフルオロである。
【００５２】Ｔ2は、好ましくはシアノ又はクロロであ
る。
る。
【００５３】Ｈａｌは、好ましくはブロモである。
【００５４】ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレンもしくは１，６−ヘ
キシレン基又はそれらの分岐鎖状異性体である。
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレンもしくは１，６−ヘ
キシレン基又はそれらの分岐鎖状異性体である。
【００５５】ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに独立して、
好ましくはそれぞれＣ1〜Ｃ4アルキレン基、特に好まし
くはエチレン又はプロピレン基である。
好ましくはそれぞれＣ1〜Ｃ4アルキレン基、特に好まし
くはエチレン又はプロピレン基である。
【００５６】アリーレンは、好ましくは、非置換である
か、例えばスルホ、メチル、メトキシ又はカルボキシル
によって置換されている１，３−又は１，４−フェニレ
ン基、特に好ましくは非置換の１，３−又は１，４−フ
ェニレン基である。
か、例えばスルホ、メチル、メトキシ又はカルボキシル
によって置換されている１，３−又は１，４−フェニレ
ン基、特に好ましくは非置換の１，３−又は１，４−フ
ェニレン基である。
【００５７】Ｑは、好ましくは−ＮＨ−又は−Ｏ−、特
に好ましくは−Ｏ−である。
に好ましくは−Ｏ−である。
【００５８】Ｗは、好ましくは式−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ
ＨＣＯ−の基、特に式−ＣＯＮＨ−の基である。
ＨＣＯ−の基、特に式−ＣＯＮＨ−の基である。
【００５９】ｎは、好ましくは数０である。
【００６０】式（５ａ）〜（５ｆ）の反応性基は、好ま
しくは、Ｗが式−ＣＯＮＨ−の基であり、Ｒ10、Ｒ11及
びＲ12がそれぞれ水素であり、Ｑが基−Ｏ−又は−ＮＨ
−であり、ａｌｋ及びａｌｋ1が、互いに独立して、そ
れぞれエチレン又はプロピレンであり、アリーレンが、
非置換であるか、メチル、メトキシ、カルボキシル又は
スルホによって置換されているフェニレンであり、Ｙが
ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ1が−ＣＨ
Ｂｒ−ＣＨ2Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2であり、ｎが数０
である基である。
しくは、Ｗが式−ＣＯＮＨ−の基であり、Ｒ10、Ｒ11及
びＲ12がそれぞれ水素であり、Ｑが基−Ｏ−又は−ＮＨ
−であり、ａｌｋ及びａｌｋ1が、互いに独立して、そ
れぞれエチレン又はプロピレンであり、アリーレンが、
非置換であるか、メチル、メトキシ、カルボキシル又は
スルホによって置換されているフェニレンであり、Ｙが
ビニル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ1が−ＣＨ
Ｂｒ−ＣＨ2Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ2であり、ｎが数０
である基である。
【００６１】Ｄ1及びＤ2のための繊維反応性基は、特に
好ましくは、Ｙがビニル、β−クロロエチル又はβ−ス
ルファトエチルであり、Ｈａｌがブロモであり、Ｒ8及
びＲ9が水素であり、ｌ及びｍが数２又は３であり、Ｘ2
がハロゲンであり、Ｔ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換
であるか、ヒドロキシル、カルボキシル又はスルホによ
って置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ
ル、アミノ、非置換であるか、アルキル部分をヒドロキ
シル、スルファト又はスルホによって置換されているＮ
−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ、モルホリノ、非置換であるか、フェニル環をスル
ホ、カルボキシル、クロロ、アセチルアミノ、メチル又
はメトキシによって置換されており、アルキル部分が非
置換であるか、ヒドロキシル、スルホ又はスルファトに
よって置換されているフェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、非置換である
か、１〜３個のスルホ基によって置換されているナフチ
ルアミノ又は式（５ａ′）、（５ｂ′）、（５ｃ′）、
（５ｄ′）もしくは（５ｆ′）
好ましくは、Ｙがビニル、β−クロロエチル又はβ−ス
ルファトエチルであり、Ｈａｌがブロモであり、Ｒ8及
びＲ9が水素であり、ｌ及びｍが数２又は３であり、Ｘ2
がハロゲンであり、Ｔ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換
であるか、ヒドロキシル、カルボキシル又はスルホによ
って置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシ
ル、アミノ、非置換であるか、アルキル部分をヒドロキ
シル、スルファト又はスルホによって置換されているＮ
−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ、モルホリノ、非置換であるか、フェニル環をスル
ホ、カルボキシル、クロロ、アセチルアミノ、メチル又
はメトキシによって置換されており、アルキル部分が非
置換であるか、ヒドロキシル、スルホ又はスルファトに
よって置換されているフェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1
〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、非置換である
か、１〜３個のスルホ基によって置換されているナフチ
ルアミノ又は式（５ａ′）、（５ｂ′）、（５ｃ′）、
（５ｄ′）もしくは（５ｆ′）
【００６２】
【化１５】
【００６３】の繊維反応性基、特に、Ｙがビニル、β−
クロロエチル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ1が
基−ＣＨ（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂｒ）＝Ｃ
Ｈ2である式（５ｃ′）又は（５ｄ′）の繊維反応性基
である、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、
（４ｅ）又は（４ｆ）の基である。
クロロエチル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ1が
基−ＣＨ（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂｒ）＝Ｃ
Ｈ2である式（５ｃ′）又は（５ｄ′）の繊維反応性基
である、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、
（４ｅ）又は（４ｆ）の基である。
【００６４】式（５ａ′）及び（５ｂ′）の基の場合、
Ｙは、好ましくはβ−クロロエチルである。式（５
ｃ′）及び（５ｄ′）の基の場合、Ｙは、好ましくはビ
ニル又はβ−スルファトエチルである。
Ｙは、好ましくはβ−クロロエチルである。式（５
ｃ′）及び（５ｄ′）の基の場合、Ｙは、好ましくはビ
ニル又はβ−スルファトエチルである。
【００６５】Ｄ1及びＤ2は、好ましくは、少なくとも１
個の繊維反応性基を含む。
個の繊維反応性基を含む。
【００６６】Ｄ1及びＤ2は、好ましくは、非置換である
か、染料に通例である置換基、例えばＣ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、スルホ、ニトロ、
カルボキシル又は式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、
（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）もしくは（４ｇ）の繊維
反応性基（前記繊維反応性基は、上記で定義し、好まし
いものである）によって置換されているフェニル又はナ
フチル基である。
か、染料に通例である置換基、例えばＣ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、スルホ、ニトロ、
カルボキシル又は式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、
（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）もしくは（４ｇ）の繊維
反応性基（前記繊維反応性基は、上記で定義し、好まし
いものである）によって置換されているフェニル又はナ
フチル基である。
【００６７】ベンゼン又はナフタレン系の置換又は非置
換のジアゾ成分の基Ｄ1又はＤ2はまた、モノアゾ基、例
えば式（６）又は（７） −Ｄ*−Ｎ＝Ｎ−Ｋ* （６） Ｄ*−Ｎ＝Ｎ−Ｋ**− （７） の基、好ましくは式（７）の基を含む。式中、Ｄ*は、
ベンゼン又はナフタレン系のジアゾ成分の基であり、Ｋ
*は、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロ
キシピリド−２−オン又はアセト酢酸アリールアミド系
のカップリング成分の基であり、Ｋ**は、ベンゼン又は
ナフタレン系のカップリング成分の基であり、Ｄ*、Ｋ*
及びＫ**は、染料で通例の置換基を有することができ
る。
換のジアゾ成分の基Ｄ1又はＤ2はまた、モノアゾ基、例
えば式（６）又は（７） −Ｄ*−Ｎ＝Ｎ−Ｋ* （６） Ｄ*−Ｎ＝Ｎ−Ｋ**− （７） の基、好ましくは式（７）の基を含む。式中、Ｄ*は、
ベンゼン又はナフタレン系のジアゾ成分の基であり、Ｋ
*は、ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロ
キシピリド−２−オン又はアセト酢酸アリールアミド系
のカップリング成分の基であり、Ｋ**は、ベンゼン又は
ナフタレン系のカップリング成分の基であり、Ｄ*、Ｋ*
及びＫ**は、染料で通例の置換基を有することができ
る。
【００６８】繊維反応性ではない、Ｄ*、Ｋ*及びＫ**の
ための置換基は、好ましくは、非置換であるか、ヒドロ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルホ又はスルファトに
よって更に置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ
1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイ
ル、カルバモイル、アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、
スルホメチル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルスルホニルアミノ、非置換であるか、フェニル
環をＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン
又はスルホによって置換されているベンゾイルアミノ又
は非置換であるか、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ 1〜Ｃ4アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホによって置換
されているフェニルである。
ための置換基は、好ましくは、非置換であるか、ヒドロ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルホ又はスルファトに
よって更に置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ
1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイ
ル、カルバモイル、アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、
スルホメチル、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルスルホニルアミノ、非置換であるか、フェニル
環をＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン
又はスルホによって置換されているベンゾイルアミノ又
は非置換であるか、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ 1〜Ｃ4アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホによって置換
されているフェニルである。
【００６９】Ｄ*、Ｋ*及びＫ**のための繊維反応性置換
基は、好ましくは、式（４ａ）、（４ｃ）、（４ｄ）、
（４ｅ）又は（４ｆ）、特に式（４ａ）の基（前記基
は、上記で定義し、好ましいものである）である。
基は、好ましくは、式（４ａ）、（４ｃ）、（４ｄ）、
（４ｅ）又は（４ｆ）、特に式（４ａ）の基（前記基
は、上記で定義し、好ましいものである）である。
【００７０】式（６）又は（７）のモノアゾ基は、好ま
しくは、少なくとも１個のスルホ基を含む。
しくは、少なくとも１個のスルホ基を含む。
【００７１】好ましい式（７）のモノアゾ基Ｄ1及びＤ2
は、式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、（７ｄ）、（７
ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７ｈ）、（７ｉ）又は
（７ｊ）の基である。
は、式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、（７ｄ）、（７
ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７ｈ）、（７ｉ）又は
（７ｊ）の基である。
【００７２】
【化１６】
【００７３】式中、（Ｒ13)0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホからなる群より選択される０〜２個の同一又は異なる
置換基であり、Ｚ1は、式（４ａ）、（４ｃ）、（４
ｄ）、（４ｅ）又は（４ｆ）の繊維反応性基（前記繊維
反応性基は、上記で定義し、好ましいものである）であ
る。
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホからなる群より選択される０〜２個の同一又は異なる
置換基であり、Ｚ1は、式（４ａ）、（４ｃ）、（４
ｄ）、（４ｅ）又は（４ｆ）の繊維反応性基（前記繊維
反応性基は、上記で定義し、好ましいものである）であ
る。
【００７４】
【化１７】
【００７５】式中、（Ｒ13)0-2は、上記で定義したとお
りであり、（Ｒ14)0-3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、ヒドロキシル、ス
ルファト又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されてい
るＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイル
アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スル
ホメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、スルホ
及び式（４ｆ′）
りであり、（Ｒ14)0-3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、非置換であるか、ヒドロキシル、ス
ルファト又はＣ1〜Ｃ4アルコキシによって置換されてい
るＣ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイル
アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スル
ホメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、スルホ
及び式（４ｆ′）
【００７６】
【化１８】
【００７７】（式中、Ｘ′2は、フルオロ又はクロロで
あり、Ｔ′1は、アミノ、非置換であるか、アルキル部
分をヒドロキシル、スルファト又はスルホによって置換
されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ、モルホリノ、非置換であるか、フェニル
環をスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、クロロ、
メチル又はメトキシによって置換されており、アルキル
部分が非置換であるか、ヒドロキシル、スルホ又はスル
ファトによって置換されているフェニルアミノもしくは
Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又は非置換
であるか、１〜３個のスルホ基によって置換されている
ナフチルアミノである）の繊維反応性基からなる群より
選択される０〜３個の同一又は異なる置換基であり、Ｚ
1は、上記で定義したとおりである。
あり、Ｔ′1は、アミノ、非置換であるか、アルキル部
分をヒドロキシル、スルファト又はスルホによって置換
されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ、モルホリノ、非置換であるか、フェニル
環をスルホ、カルボキシル、アセチルアミノ、クロロ、
メチル又はメトキシによって置換されており、アルキル
部分が非置換であるか、ヒドロキシル、スルホ又はスル
ファトによって置換されているフェニルアミノもしくは
Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又は非置換
であるか、１〜３個のスルホ基によって置換されている
ナフチルアミノである）の繊維反応性基からなる群より
選択される０〜３個の同一又は異なる置換基であり、Ｚ
1は、上記で定義したとおりである。
【００７８】式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｅ）及び（７
ｆ）の基のナフチル環上の数が可能な結合位置を識別す
る。
ｆ）の基のナフチル環上の数が可能な結合位置を識別す
る。
【００７９】基Ｄ1及びＤ2は、互いに独立して、好まし
くはそれぞれ式（８）又は（９）、特に式（９）の基で
ある。
くはそれぞれ式（８）又は（９）、特に式（９）の基で
ある。
【００８０】
【化１９】
【００８１】式中、（Ｒ13)0-2及び（Ｒ15)0-2は、互い
に独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、カルボキシル及びスルホからなる群より選択
される０〜２個の同一又は異なる置換基であり、Ｋは、
式（１０ａ）又は（１０ｂ）
に独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、カルボキシル及びスルホからなる群より選択
される０〜２個の同一又は異なる置換基であり、Ｋは、
式（１０ａ）又は（１０ｂ）
【００８２】
【化２０】
【００８３】のカップリング成分の基であり、式中、Ｒ
14は、水素、スルホ又は非置換であるか、アルキル部分
をヒドロキシル又はスルファトによって置換されている
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ′14は、水素、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイル
アミノ、ウレイド又は式（４ｆ′）（Ｘ′2及びＴ′
1は、上記で定義したとおりである）の基であり、Ｚ及
びＺ1は、互いに独立して、式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）又は（４ｆ）の基であ
り、式中、Ｒ8及びＲ9は、水素であり、Ｈａｌは、ブロ
モであり、Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−ス
ルファトエチルであり、ｌ及びｍは、互いに独立して、
数２又は３であり、Ｘ2は、クロロ又はフルオロであ
り、Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、ヒ
ドロキシル、カルボキシル又はスルホによって置換され
ているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、
非置換であるか、アルキル部分をヒドロキシル、スルフ
ァト又はスルホによって置換されているＮ−モノ−もし
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、モルホリ
ノ、非置換であるか、フェニル環をスルホ、カルボキシ
ル、アセチルアミノ、クロロ、メチル又はメトキシによ
って置換されており、アルキル部分が非置換であるか、
ヒドロキシル、スルホ又はスルファトによって置換され
ているフェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルアミノ、非置換であるか、１〜３個のスル
ホ基によって置換されているナフチルアミノ又は式（５
ｃ′）もしくは（５ｄ′）
14は、水素、スルホ又は非置換であるか、アルキル部分
をヒドロキシル又はスルファトによって置換されている
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであり、Ｒ′14は、水素、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイル
アミノ、ウレイド又は式（４ｆ′）（Ｘ′2及びＴ′
1は、上記で定義したとおりである）の基であり、Ｚ及
びＺ1は、互いに独立して、式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）又は（４ｆ）の基であ
り、式中、Ｒ8及びＲ9は、水素であり、Ｈａｌは、ブロ
モであり、Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−ス
ルファトエチルであり、ｌ及びｍは、互いに独立して、
数２又は３であり、Ｘ2は、クロロ又はフルオロであ
り、Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、非置換であるか、ヒ
ドロキシル、カルボキシル又はスルホによって置換され
ているＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、
非置換であるか、アルキル部分をヒドロキシル、スルフ
ァト又はスルホによって置換されているＮ−モノ−もし
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、モルホリ
ノ、非置換であるか、フェニル環をスルホ、カルボキシ
ル、アセチルアミノ、クロロ、メチル又はメトキシによ
って置換されており、アルキル部分が非置換であるか、
ヒドロキシル、スルホ又はスルファトによって置換され
ているフェニルアミノもしくはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルアミノ、非置換であるか、１〜３個のスル
ホ基によって置換されているナフチルアミノ又は式（５
ｃ′）もしくは（５ｄ′）
【００８４】
【化２１】
【００８５】の繊維反応性基であり、式中、Ｙは、上記
で定義したとおりであり、特にビニル又はβ−スルファ
トエチルである。
で定義したとおりであり、特にビニル又はβ−スルファ
トエチルである。
【００８６】Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるＲ13、Ｒ′14及び
Ｒ15は、互いに独立して、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル又はイソブチル、好ましくはメチル又はエ
チル、特にメチルである。
Ｒ15は、互いに独立して、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル又はイソブチル、好ましくはメチル又はエ
チル、特にメチルである。
【００８７】Ｃ1〜Ｃ4アルコキシであるＲ13、Ｒ14、
Ｒ′14及びＲ15は、互いに独立して、例えばメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ又はイソブトキシ、好ましくはメトキシ又はエトキ
シ、特にメトキシである。Ｒ14は、非置換であるか、ア
ルキル部分をヒドロキシル又はスルファトによって置換
されていてもよい。
Ｒ′14及びＲ15は、互いに独立して、例えばメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ又はイソブトキシ、好ましくはメトキシ又はエトキ
シ、特にメトキシである。Ｒ14は、非置換であるか、ア
ルキル部分をヒドロキシル又はスルファトによって置換
されていてもよい。
【００８８】ハロゲンＲ13及びＲ15は、互いに独立し
て、例えばフルオロ、クロロ又はブロモ、好ましくはク
ロロ又はブロモ、特にクロロである。
て、例えばフルオロ、クロロ又はブロモ、好ましくはク
ロロ又はブロモ、特にクロロである。
【００８９】Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノであるＲ′14
は、例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミノ、特
にアセチルアミノである。
は、例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミノ、特
にアセチルアミノである。
【００９０】式（１０ｂ）のカップリング成分の基で
は、環ii中のスルホ基は、好ましくは、３又は４位置で
結合している。環iiがスルホ基を含むならば、式（１０
ｂ）の基は、好ましくは、１、２又は３位置で環iiに結
合している。環ii中にスルホが存在しないならば、式
（１０ｂ）の基は、好ましくは、環ii上の１、２又は３
位置で結合している。
は、環ii中のスルホ基は、好ましくは、３又は４位置で
結合している。環iiがスルホ基を含むならば、式（１０
ｂ）の基は、好ましくは、１、２又は３位置で環iiに結
合している。環ii中にスルホが存在しないならば、式
（１０ｂ）の基は、好ましくは、環ii上の１、２又は３
位置で結合している。
【００９１】基Ｄ1及びＤ2は、互いに独立して、特に好
ましくは、それぞれ式（９ａ）、（９ｂ）、（９ｃ）、
（９ｄ）、（９ｅ）又は（９ｆ）の基である。
ましくは、それぞれ式（９ａ）、（９ｂ）、（９ｃ）、
（９ｄ）、（９ｅ）又は（９ｆ）の基である。
【００９２】
【化２２】
【００９３】式中、（Ｒ15)0-2及び（Ｒ16)0-2は、互い
に独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ及びスルホ、特にメチル、メトキシ及びスルホ
からなる群より選択される０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1は、基−ＣＨ（Ｂｒ）−
ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ2であり、ｌは、数
２又は３、特に３であり、ｍは、数２又は３、特に２で
ある。
に独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ及びスルホ、特にメチル、メトキシ及びスルホ
からなる群より選択される０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−
スルファトエチルであり、Ｙ1は、基−ＣＨ（Ｂｒ）−
ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ2であり、ｌは、数
２又は３、特に３であり、ｍは、数２又は３、特に２で
ある。
【００９４】式（９ａ）、（９ｃ）、（９ｄ）、（９
ｅ）及び（９ｆ）の基中の数が繊維反応性基の可能な結
合位置を識別する。
ｅ）及び（９ｆ）の基中の数が繊維反応性基の可能な結
合位置を識別する。
【００９５】式（９ａ）、（９ｂ）、（９ｄ）及び（９
ｆ）の基の場合、Ｙは、好ましくはビニル又はβ−スル
ファトエチルである。
ｆ）の基の場合、Ｙは、好ましくはビニル又はβ−スル
ファトエチルである。
【００９６】式（９ｃ）の基の場合、Ｙは、好ましくは
β−クロロエチルである。
β−クロロエチルである。
【００９７】Ｄ1及びＤ2は、互いに独立して、好ましく
は、それぞれの場合で、式（９ａ）又は（９ｂ）、特に
（９ａ）の基である。
は、それぞれの場合で、式（９ａ）又は（９ｂ）、特に
（９ａ）の基である。
【００９８】Ｒ2は、好ましくは水素又はＣ1〜Ｃ4アル
キル、特に好ましくは水素、メチル又はエチル、とりわ
け好ましくは水素である。
キル、特に好ましくは水素、メチル又はエチル、とりわ
け好ましくは水素である。
【００９９】Ｒ3は、好ましくはシアノ又はカルバモイ
ル、特にシアノである。
ル、特にシアノである。
【０１００】Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるＲ4及びＲ7は、互
いに独立して、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイ
ソ−プロピル又はｎ−、sec−、tert−もしくはイソ−
ブチル、好ましくはメチル又はエチル、特にメチルであ
る。
いに独立して、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイ
ソ−プロピル又はｎ−、sec−、tert−もしくはイソ−
ブチル、好ましくはメチル又はエチル、特にメチルであ
る。
【０１０１】Ｒ4は、好ましくはメチル、エチル又はア
ミノ、特にメチルである。
ミノ、特にメチルである。
【０１０２】Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4
アルキルアミノであるＲ5は、非置換であるか、アルキ
ル部分を例えばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ 2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、スル
ホ、スルファト又はカルボキシル、好ましくはヒドロキ
シル、スルホ又はスルファト、特にヒドロキシルによっ
て置換されている。例は、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ−β−スルファトエチルアミノ、Ｎ−β−スル
ホエチルアミノ又はＮ−β−カルボキシエチルアミノで
ある。
アルキルアミノであるＲ5は、非置換であるか、アルキ
ル部分を例えばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ 2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、スル
ホ、スルファト又はカルボキシル、好ましくはヒドロキ
シル、スルホ又はスルファト、特にヒドロキシルによっ
て置換されている。例は、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ−β−スルファトエチルアミノ、Ｎ−β−スル
ホエチルアミノ又はＮ−β−カルボキシエチルアミノで
ある。
【０１０３】Ｒ5は、好ましくはアミノ又は非置換であ
るか、アルキル部分をヒドロキシル、スルホ又はスルフ
ァトによって置換されているＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ルアミノ、特にアミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチルア
ミノである。
るか、アルキル部分をヒドロキシル、スルホ又はスルフ
ァトによって置換されているＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ルアミノ、特にアミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチルア
ミノである。
【０１０４】Ｒ6は、好ましくはカルバモイル又はスル
ホメチル、特にカルバモイルである。
ホメチル、特にカルバモイルである。
【０１０５】Ｒ7は、好ましくはメチル又はエチル、特
にメチルである。
にメチルである。
【０１０６】式（１）の染料におけるホルマザン基は、
式（１１）又は（１２）
式（１１）又は（１２）
【０１０７】
【化２３】
【０１０８】の基、好ましくは式（１２）の基である。
【０１０９】本発明の式（１）の染料におけるホルマザ
ン基は、特に好ましくは、式（１２ａ）又は（１２ｂ）
ン基は、特に好ましくは、式（１２ａ）又は（１２ｂ）
【０１１０】
【化２４】
【０１１１】の基、好ましくは式（１２ａ）の基であ
る。
る。
【０１１２】本発明の式（１）の染料は、好ましくは、
式（１ａ）を有する。
式（１ａ）を有する。
【０１１３】
【化２５】
【０１１４】式中、Ｘ1は、フルオロ又はクロロであ
り、Ｒ1は、水素であるか、Ａに関して定義されるとお
りであり、Ａは、式（２ａ′）、（２ｂ′）又は（３
ａ）
り、Ｒ1は、水素であるか、Ａに関して定義されるとお
りであり、Ａは、式（２ａ′）、（２ｂ′）又は（３
ａ）
【０１１５】
【化２６】
【０１１６】の基であり、式中、Ｂ1及びＢ2は、直鎖状
又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレンであり、Ｄ1及びＤ2
は、互いに独立して、それぞれ式（９ａ）、（９ｂ）、
（９ｃ）、（９ｄ）、（９ｅ）又は（９ｆ）の基（前記
基は、上記で定義し、好ましいものである）であり、Ｒ
5は、アミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチルアミノであ
り、Ｒ6は、カルバモイル又はスルホメチル、特にカル
バモイルである。
又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレンであり、Ｄ1及びＤ2
は、互いに独立して、それぞれ式（９ａ）、（９ｂ）、
（９ｃ）、（９ｄ）、（９ｅ）又は（９ｆ）の基（前記
基は、上記で定義し、好ましいものである）であり、Ｒ
5は、アミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチルアミノであ
り、Ｒ6は、カルバモイル又はスルホメチル、特にカル
バモイルである。
【０１１７】本発明の式（１）の染料は、好ましくは、
式（１ａ′）を有する。
式（１ａ′）を有する。
【０１１８】
【化２７】
【０１１９】式中、Ｘ1、Ｒ1及びＡは、式（１ａ）の下
で上記で定義し、好ましいものである。
で上記で定義し、好ましいものである。
【０１２０】本発明は更に、それぞれの場合で式（１
３）
３）
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】の化合物、式（１４）
【０１２３】
【化２９】
【０１２４】の化合物及び式（１５）
【０１２５】
【化３０】
【０１２６】のアミン約１モル当量を任意の順序で互い
に反応させることを含む、本発明の染料の調製方法に関
する（上記式中、Ａ、Ｍｅ、Ｒ1、ｕ及びｑは、上記で
定義し、好ましいものであり、Ｘは、ハロゲン、特にフ
ルオロ又はクロロである）。
に反応させることを含む、本発明の染料の調製方法に関
する（上記式中、Ａ、Ｍｅ、Ｒ1、ｕ及びｑは、上記で
定義し、好ましいものであり、Ｘは、ハロゲン、特にフ
ルオロ又はクロロである）。
【０１２７】上記で定義した個々の工程は、異なる順序
で実施することができ、適切ならば、場合によっては同
時に実施することもでき、その結果、種々の変形方法が
可能である。一般に、反応は、段階的に続けて実施し、
個々の反応成分の間の簡単な反応の順序は、有利には、
具体的な条件に依存する。
で実施することができ、適切ならば、場合によっては同
時に実施することもでき、その結果、種々の変形方法が
可能である。一般に、反応は、段階的に続けて実施し、
個々の反応成分の間の簡単な反応の順序は、有利には、
具体的な条件に依存する。
【０１２８】一つの変形方法は、式（１３）の化合物を
塩化シアヌル又はフッ化シアヌルとの縮合反応に付すこ
とと、得られた生成物を式（１５）の化合物と反応させ
ることとを含む。
塩化シアヌル又はフッ化シアヌルとの縮合反応に付すこ
とと、得られた生成物を式（１５）の化合物と反応させ
ることとを含む。
【０１２９】式（１３）、（１４）及び（１５）の化合
物の間の縮合反応は、一般に、公知の方法と同様にし
て、原則的には水溶液中例えば０〜３０℃及び例えばpH
３〜７で実施する。式（１５）の化合物の代わりに、式
（１７ａ）、（１７ｂ）又は（１８）
物の間の縮合反応は、一般に、公知の方法と同様にし
て、原則的には水溶液中例えば０〜３０℃及び例えばpH
３〜７で実施する。式（１５）の化合物の代わりに、式
（１７ａ）、（１７ｂ）又は（１８）
【０１３０】
【化３１】
【０１３１】の対応する中間体を方法に使用し、式（１
６ａ）又は（１６ｂ） Ｄ1−ＮＨ2 （１６ａ） Ｄ2−ＮＨ2 （１６ｂ） のアミンのジアゾ化及びその後のカップリング反応によ
り、方法の後続工程でのみ基Ａを製造することも可能で
ある。基Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6及びＲ7は、上記で定義したとおりである。
６ａ）又は（１６ｂ） Ｄ1−ＮＨ2 （１６ａ） Ｄ2−ＮＨ2 （１６ｂ） のアミンのジアゾ化及びその後のカップリング反応によ
り、方法の後続工程でのみ基Ａを製造することも可能で
ある。基Ｂ1、Ｂ2、Ｄ1、Ｄ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6及びＲ7は、上記で定義したとおりである。
【０１３２】Ａが式（２ａ）、（２ｂ）又は（３）の基
である式（１５）の化合物は、式（１６ａ）のアミンを
ジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式（１７ａ）又は（１７
ｂ）の化合物とカップリングさせるか、式（１６ｂ）の
アミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式（１８）の化
合物とカップリングさせることによって得られる。
である式（１５）の化合物は、式（１６ａ）のアミンを
ジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式（１７ａ）又は（１７
ｂ）の化合物とカップリングさせるか、式（１６ｂ）の
アミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成物を式（１８）の化
合物とカップリングさせることによって得られる。
【０１３３】式（１６ａ）又は（１６ｂ）の化合物のジ
アゾ化及び式（１７ａ）、（１７ｂ）もしくは（１８）
の化合物又は式（１７ａ）、（１７ｂ）もしくは（１
８）の化合物から上記手順に従って得られる縮合物への
そのカップリングは、通例の方法で、例えば式（１６
ａ）又は（１６ｂ）の化合物を鉱酸溶液、例えば塩酸溶
液中で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムによって低
温、例えば０〜５℃でジアゾ化したのち、ジアゾ化生成
物を、中性ないしわずかに酸性のpH、例えばpH３〜７及
び低温、例えば０〜３０℃で、対応するカップリング成
分とカップリングさせることによって実施される。
アゾ化及び式（１７ａ）、（１７ｂ）もしくは（１８）
の化合物又は式（１７ａ）、（１７ｂ）もしくは（１
８）の化合物から上記手順に従って得られる縮合物への
そのカップリングは、通例の方法で、例えば式（１６
ａ）又は（１６ｂ）の化合物を鉱酸溶液、例えば塩酸溶
液中で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムによって低
温、例えば０〜５℃でジアゾ化したのち、ジアゾ化生成
物を、中性ないしわずかに酸性のpH、例えばpH３〜７及
び低温、例えば０〜３０℃で、対応するカップリング成
分とカップリングさせることによって実施される。
【０１３４】式（１３）、（１６ａ）、（１６ｂ）、
（１７ａ）、（１７ｂ）及び（１８）の化合物は公知で
あるか、公知の化合物と同様にして調製することができ
る。
（１７ａ）、（１７ｂ）及び（１８）の化合物は公知で
あるか、公知の化合物と同様にして調製することができ
る。
【０１３５】式（１７ａ）及び（１７ｂ）の化合物は、
原則的に、調製中に混合物として得られる。
原則的に、調製中に混合物として得られる。
【０１３６】上記方法によって得ることができるトリア
ジニル化合物は、ハロゲン原子をまだ含み、このハロゲ
ン原子を、式Ｘ1−Ｈの化合物と、高温、好ましくは２
０〜７０℃及び中性ないしわずかにアルカリ性のpH、例
えば使用する式Ｘ1−Ｈの化合物に依存して７〜９であ
るpHで反応させることによって基Ｘ1に転換することが
できる（Ｘ1は、ハロゲンを除き、上記で定義したとお
りである）。式Ｘ1−Ｈの化合物を過剰に使用すること
が有利である。
ジニル化合物は、ハロゲン原子をまだ含み、このハロゲ
ン原子を、式Ｘ1−Ｈの化合物と、高温、好ましくは２
０〜７０℃及び中性ないしわずかにアルカリ性のpH、例
えば使用する式Ｘ1−Ｈの化合物に依存して７〜９であ
るpHで反応させることによって基Ｘ1に転換することが
できる（Ｘ1は、ハロゲンを除き、上記で定義したとお
りである）。式Ｘ1−Ｈの化合物を過剰に使用すること
が有利である。
【０１３７】適当ならば、最終生成物を転換反応に付し
てもよい。このような転換反応は、例えば、水酸化ナト
リウム希釈溶液を用いる処理によって、Ｄ1又はＤ2に含
まれるビニル化性反応性基をそのビニル形態に転換す
る、例えば、β−スルファトエチルスルホニル−又はβ
−クロロエチルスルホニル基をビニルスルホニル基に転
換する反応である。このような反応そのものは公知であ
る。
てもよい。このような転換反応は、例えば、水酸化ナト
リウム希釈溶液を用いる処理によって、Ｄ1又はＤ2に含
まれるビニル化性反応性基をそのビニル形態に転換す
る、例えば、β−スルファトエチルスルホニル−又はβ
−クロロエチルスルホニル基をビニルスルホニル基に転
換する反応である。このような反応そのものは公知であ
る。
【０１３８】本発明の式（１）の化合物は、広く異なる
材料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含有する繊維材
料を染色及び捺染するための染料として適している。窒
素含有繊維材料の例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊
維及びポリウレタン類である。本発明の染料は、すべて
のタイプのセルロース系繊維材料を染色及び捺染するの
に特に適している。このようなセルロース系繊維材料
は、例えば天然セルロース繊維、例えば綿、リネン及び
大麻ならびにパルプ及び再生セルロース、好ましくは綿
である。本発明の染料はまた、セルロース系混紡布、例
えば綿とポリアミド繊維との混合物又は特に綿／ポリエ
ステルブレンドを染色又は捺染するのに適している。
材料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含有する繊維材
料を染色及び捺染するための染料として適している。窒
素含有繊維材料の例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊
維及びポリウレタン類である。本発明の染料は、すべて
のタイプのセルロース系繊維材料を染色及び捺染するの
に特に適している。このようなセルロース系繊維材料
は、例えば天然セルロース繊維、例えば綿、リネン及び
大麻ならびにパルプ及び再生セルロース、好ましくは綿
である。本発明の染料はまた、セルロース系混紡布、例
えば綿とポリアミド繊維との混合物又は特に綿／ポリエ
ステルブレンドを染色又は捺染するのに適している。
【０１３９】本発明の染料は、種々の方法で、特に染料
水溶液及び捺染ペーストの形態で繊維材料に塗布し、繊
維に固着させることができる。これらは、エキゾースト
法及びパダー染色法の両方に適している。パダー染色法
では、アルカリ処理ののち又はアルカリの存在で、適切
ならば、熱の作用又は室温で数時間の貯蔵により、塩を
含むことができる染料水溶液で品物を含浸させ、染料を
固着させる。固着後、染料又は捺染料を冷水及び温水
で、場合によっては分散作用を有し、非固着部の拡散を
促進する薬剤を添加して徹底的にすすぐ。
水溶液及び捺染ペーストの形態で繊維材料に塗布し、繊
維に固着させることができる。これらは、エキゾースト
法及びパダー染色法の両方に適している。パダー染色法
では、アルカリ処理ののち又はアルカリの存在で、適切
ならば、熱の作用又は室温で数時間の貯蔵により、塩を
含むことができる染料水溶液で品物を含浸させ、染料を
固着させる。固着後、染料又は捺染料を冷水及び温水
で、場合によっては分散作用を有し、非固着部の拡散を
促進する薬剤を添加して徹底的にすすぐ。
【０１４０】本発明の染料は、高い反応性、良好な固着
能力及び非常に良好な蓄積能力によって識別される。し
たがって、これらは、エキゾースト染料法によって低い
染色温度で用いることができ、パッド蒸気法では短い蒸
熱時間しか要しない。固着度は高く、非固着部は容易に
洗い落とすことができ、エキゾーストの程度と固着の程
度との差が著しく小さく、すなわちソーピング損失が非
常に低い。本発明の染料はまた、特に綿に対して捺染す
るのに特に適しているが、同じく、窒素含有繊維、例え
ば羊毛もしくは絹又は羊毛もしくは絹を含む混紡布を捺
染するのにも適している。
能力及び非常に良好な蓄積能力によって識別される。し
たがって、これらは、エキゾースト染料法によって低い
染色温度で用いることができ、パッド蒸気法では短い蒸
熱時間しか要しない。固着度は高く、非固着部は容易に
洗い落とすことができ、エキゾーストの程度と固着の程
度との差が著しく小さく、すなわちソーピング損失が非
常に低い。本発明の染料はまた、特に綿に対して捺染す
るのに特に適しているが、同じく、窒素含有繊維、例え
ば羊毛もしくは絹又は羊毛もしくは絹を含む混紡布を捺
染するのにも適している。
【０１４１】本発明の染料によって製造される染色及び
捺染は、酸性範囲及びアルカリ性範囲の両方で高い色強
度及び高い繊維−染料間の結合安定性を有し、更には、
良好な耐光堅ロウ性及び非常に良好な濡れ堅ロウ性、例
えば洗浄、水、海水、クロス染め及び発汗に対する堅ロ
ウ性ならびにプリーツ付け処理に対する良好な堅ロウ
性、アイロンがけに対する堅ロウ性及び摩擦に対する堅
ロウ性を有する。
捺染は、酸性範囲及びアルカリ性範囲の両方で高い色強
度及び高い繊維−染料間の結合安定性を有し、更には、
良好な耐光堅ロウ性及び非常に良好な濡れ堅ロウ性、例
えば洗浄、水、海水、クロス染め及び発汗に対する堅ロ
ウ性ならびにプリーツ付け処理に対する良好な堅ロウ
性、アイロンがけに対する堅ロウ性及び摩擦に対する堅
ロウ性を有する。
【０１４２】
【実施例】以下の例が本発明を説明するのに役立つ。別
段指定しない限り、温度は摂氏度で表記し、部は質量部
であり、％データは質量％に関する。質量部と容量部と
の関係は、キログラムとリットルとの関係と同じであ
る。
段指定しない限り、温度は摂氏度で表記し、部は質量部
であり、％データは質量％に関する。質量部と容量部と
の関係は、キログラムとリットルとの関係と同じであ
る。
【０１４３】例１ 式Ｄ10−ＮＨ2（Ｄ10は、式
【０１４４】
【化３２】
【０１４５】の基である）のアミン３６．３部を、炭酸
ナトリウム溶液の添加とともに、中性条件下で水３５０
部に溶解し、亜硝酸ナトリウム７部を加えた。この溶液
を、氷／水３００部と濃塩酸３０部との混合物に滴下し
た。反応混合物を０℃で１時間攪拌した。
ナトリウム溶液の添加とともに、中性条件下で水３５０
部に溶解し、亜硝酸ナトリウム７部を加えた。この溶液
を、氷／水３００部と濃塩酸３０部との混合物に滴下し
た。反応混合物を０℃で１時間攪拌した。
【０１４６】例２ ４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液２５部を、水４００部中、式
Ｄ11−ＮＨ2（Ｄ11は、式
Ｄ11−ＮＨ2（Ｄ11は、式
【０１４７】
【化３３】
【０１４８】の基である）のアミン４１．２部の中性溶
液に加えた。この溶液を、氷／水３００部と濃塩酸３０
部との混合物に滴下した。反応混合物を０℃で１時間攪
拌した。
液に加えた。この溶液を、氷／水３００部と濃塩酸３０
部との混合物に滴下した。反応混合物を０℃で１時間攪
拌した。
【０１４９】例３〜２７ 例１又は２に記載の式Ｄ10−ＮＨ2又はＤ11−ＮＨ2のア
ミンに代えて、表１に記載する式Ｄxy−ＮＨ2のアミン
の等モル量を使用することにより、例１又は２に記載の
手順と同様にして、表１に記載するアミンのジアゾ化合
物を調製した。
ミンに代えて、表１に記載する式Ｄxy−ＮＨ2のアミン
の等モル量を使用することにより、例１又は２に記載の
手順と同様にして、表１に記載するアミンのジアゾ化合
物を調製した。
【０１５０】
【表１】
【０１５１】
【表２】
【０１５２】
【表３】
【０１５３】
【表４】
【０１５４】
【表５】
【０１５５】例２８ａ 例１に従って得られた酸ジアゾ化合物懸濁液を、水６０
０部中、式
０部中、式
【０１５６】
【化３４】
【０１５７】のピリドンカップリング成分２１．３部の
溶液に滴下した。温度を５℃に維持し、水酸化ナトリウ
ム溶液の添加によってpHを３〜５に維持した。遊離酸の
形態で式
溶液に滴下した。温度を５℃に維持し、水酸化ナトリウ
ム溶液の添加によってpHを３〜５に維持した。遊離酸の
形態で式
【０１５８】
【化３５】
【０１５９】を有する黄色の染料の懸濁液を得た。
【０１６０】例２８ｂ 例２８ａに記載の手順と同様にして、式
【０１６１】
【化３６】
【０１６２】のピリドンカップリング化合物から、遊離
酸の形態で式
酸の形態で式
【０１６３】
【化３７】
【０１６４】を有する黄色の染料の懸濁液を得た。
【０１６５】例２９ 例２に従って得られた酸ジアゾ化合物懸濁液を、水３０
０部中、例２８ａからのピリドンカップリング成分２１
部の冷溶液に滴下し、その間、水酸化ナトリウム溶液の
添加によってpHを７に維持した。反応混合物を１時間攪
拌し、その間、２０℃まで温めた。遊離酸の形態で式
０部中、例２８ａからのピリドンカップリング成分２１
部の冷溶液に滴下し、その間、水酸化ナトリウム溶液の
添加によってpHを７に維持した。反応混合物を１時間攪
拌し、その間、２０℃まで温めた。遊離酸の形態で式
【０１６６】
【化３８】
【０１６７】を有する黄色の染料の懸濁液を得た。
【０１６８】例３０ ３−シアノ−２，６−ジクロロ−４−メチルピリジン５
６．４部を、何回かに分けて、２５℃で１時間かけてエ
タノールアミン１３０部に加え、混合物を１時間攪拌し
た。反応混合物を水９００部中に排出し、攪拌した。沈
殿した生成物をろ別し、減圧状態で乾燥させた。式
６．４部を、何回かに分けて、２５℃で１時間かけてエ
タノールアミン１３０部に加え、混合物を１時間攪拌し
た。反応混合物を水９００部中に排出し、攪拌した。沈
殿した生成物をろ別し、減圧状態で乾燥させた。式
【０１６９】
【化３９】
【０１７０】の化合物の混合物６０部を得、１００℃で
１，３−プロピレンジアミン２５０部に導入した。１時
間後、過剰な１，３−プロピレンジアミンを減圧下に留
去した。得られた油から、イソプロパノール中で塩酸を
用いる再沈殿により、式
１，３−プロピレンジアミン２５０部に導入した。１時
間後、過剰な１，３−プロピレンジアミンを減圧下に留
去した。得られた油から、イソプロパノール中で塩酸を
用いる再沈殿により、式
【０１７１】
【化４０】
【０１７２】の化合物の混合物５５部を得た。
【０１７３】例３１ トリフルオロトリアジン１４部を、水５００部中５−ア
ミノ−３−〔３−フェニル−５−（２−カルボキシ−５
−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸の銅錯体６０部及びリン酸水素二
ナトリウム５部の中性溶液に２℃未満で滴下した。その
間、水酸化ナトリウム溶液の添加によってpHを一定に維
持した。遊離酸の形態で式
ミノ−３−〔３−フェニル−５−（２−カルボキシ−５
−スルホフェニル）−１−ホルマザノ〕−４−ヒドロキ
シベンゼンスルホン酸の銅錯体６０部及びリン酸水素二
ナトリウム５部の中性溶液に２℃未満で滴下した。その
間、水酸化ナトリウム溶液の添加によってpHを一定に維
持した。遊離酸の形態で式
【０１７４】
【化４１】
【０１７５】を有する化合物の溶液を得た。
【０１７６】例３２ 塩化シアヌル１９部を、湿潤剤及びリン酸水素二ナトリ
ウム５部の添加とともに、水５０部中に０℃で激しく攪
拌した。水５００部中５−アミノ−３−〔３−フェニル
−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−
ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の銅
錯体６０部の中性溶液を滴下した。温度を２〜５℃に維
持し、水酸化ナトリウム溶液の添加によってpHを５に維
持した。遊離酸の形態で式
ウム５部の添加とともに、水５０部中に０℃で激しく攪
拌した。水５００部中５−アミノ−３−〔３−フェニル
−５−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−１−
ホルマザノ〕−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸の銅
錯体６０部の中性溶液を滴下した。温度を２〜５℃に維
持し、水酸化ナトリウム溶液の添加によってpHを５に維
持した。遊離酸の形態で式
【０１７７】
【化４２】
【０１７８】を有する化合物の溶液を得た。
【０１７９】例３３ａ 例３１に従って得られた溶液を、例２８ａに従って得ら
れた黄色の染料懸濁液に添加した。その間、水酸化ナト
リウム溶液の添加によってpHを７〜８に維持した。温度
は２０〜３０℃であった。次に、得られた溶液を透析に
よって塩を除き、凍結乾燥させた。遊離酸の形態で式
（１０１）
れた黄色の染料懸濁液に添加した。その間、水酸化ナト
リウム溶液の添加によってpHを７〜８に維持した。温度
は２０〜３０℃であった。次に、得られた溶液を透析に
よって塩を除き、凍結乾燥させた。遊離酸の形態で式
（１０１）
【０１８０】
【化４３】
【０１８１】を有し、良好な万能の性質をもって綿を緑
の色合いに染める化合物１１０部を得た。
の色合いに染める化合物１１０部を得た。
【０１８２】例３３ｂ 例３３ａに記載の手順と同様にして、例２８ｂに従って
得られた懸濁液から、遊離酸の形態で式（１０２）
得られた懸濁液から、遊離酸の形態で式（１０２）
【０１８３】
【化４４】
【０１８４】を有し、良好な万能の性質をもって綿を緑
の色合いに染める染料を得た。
の色合いに染める染料を得た。
【０１８５】例３４ 例３２に従って得られた溶液を、例２９に従って得られ
た黄色の染料懸濁液に滴下した。その間、水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によってpHを７．５〜８に維持し、温度
を３０〜４０℃に維持した。得られた染料溶液に塩化ナ
トリウム２４０部を加えた。１時間後、沈殿した染料を
ろ別し、減圧中６０℃で乾燥させた。遊離酸の形態で式
（１０３）
た黄色の染料懸濁液に滴下した。その間、水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によってpHを７．５〜８に維持し、温度
を３０〜４０℃に維持した。得られた染料溶液に塩化ナ
トリウム２４０部を加えた。１時間後、沈殿した染料を
ろ別し、減圧中６０℃で乾燥させた。遊離酸の形態で式
（１０３）
【０１８６】
【化４５】
【０１８７】を有し、良好な万能の性質をもって綿を緑
の色合いに染める化合物１６０．８部を得た。
の色合いに染める化合物１６０．８部を得た。
【０１８８】例３５ 例２８ａに記載の手順と同様にして、例１に従って得ら
れた酸ジアゾ化合物懸濁液を、例３０からのピリジン化
合物の混合物２９．４部にカップリングし、得られたア
ゾ染料の懸濁液を更に、例３３に記載の手順と同様にし
て、例３１に従って得られたホルマザン化合物の溶液と
直接反応させた。遊離酸の形態で式（１０４）及び（１
０５）
れた酸ジアゾ化合物懸濁液を、例３０からのピリジン化
合物の混合物２９．４部にカップリングし、得られたア
ゾ染料の懸濁液を更に、例３３に記載の手順と同様にし
て、例３１に従って得られたホルマザン化合物の溶液と
直接反応させた。遊離酸の形態で式（１０４）及び（１
０５）
【０１８９】
【化４６】
【０１９０】を有し、良好な万能の性質をもって綿を緑
の色合いに染める化合物を実質的に含む染料粉末１６７
部を得た。
の色合いに染める化合物を実質的に含む染料粉末１６７
部を得た。
【０１９１】例３６〜１２３ 例２８ａ、２９、３３ａ及び３４に記載の手順と同様に
して、例１〜２７に記載のジアゾ化合物から、一般式
（１０６）
して、例１〜２７に記載のジアゾ化合物から、一般式
（１０６）
【０１９２】
【化４７】
【０１９３】（式中、Ｄxy及びＸは、それぞれの場合
で、表２に一覧する基であり、基Ｄxyは、それぞれの場
合で、例１〜２７で定義したとおりである）の染料を得
た。染料は、良好な万能の性質をもって綿及び羊毛を緑
の色合いに染めた。
で、表２に一覧する基であり、基Ｄxyは、それぞれの場
合で、例１〜２７で定義したとおりである）の染料を得
た。染料は、良好な万能の性質をもって綿及び羊毛を緑
の色合いに染めた。
【０１９４】
【表６】
【０１９５】
【表７】
【０１９６】例１２４〜１５５ 例３５に記載の手順と同様にして、例２〜２７に記載の
ジアゾ化合物から、遊離酸の形態で式（１０７）及び
（１０８）
ジアゾ化合物から、遊離酸の形態で式（１０７）及び
（１０８）
【０１９７】
【化４８】
【０１９８】（式中、Ｄxyは、それぞれの場合で、表３
に一覧する基であり、これらの基は、それぞれの場合
で、例２〜２７で定義したとおりである）を有する化合
物を実質的に含む染料組成物を得た。染料は、良好な万
能の性質をもって綿を緑の色合いに染めた。
に一覧する基であり、これらの基は、それぞれの場合
で、例２〜２７で定義したとおりである）を有する化合
物を実質的に含む染料組成物を得た。染料は、良好な万
能の性質をもって綿を緑の色合いに染めた。
【０１９９】
【表８】
【０２００】例１５６〜１７１ 例３１、３２、３３ａ及び３４に記載の手順と同様にし
て、式Ｆx−ＮＨ2の銅ホルマザン錯体から、遊離酸の形
態で一般式（１０９）
て、式Ｆx−ＮＨ2の銅ホルマザン錯体から、遊離酸の形
態で一般式（１０９）
【０２０１】
【化４９】
【０２０２】（式中、Ｄxy、Ｆx及びＸは、それぞれの
場合で、表４に記載する基であり、Ｄx yは、それぞれの
場合で、例１及び２で定義したとおりであり、Ｆxは、
それぞれの場合で、以下に定義するホルマザン基の一つ
である）を有する染料を得た。染料は、良好な万能の性
質をもって綿を緑の色合いに染めた。
場合で、表４に記載する基であり、Ｄx yは、それぞれの
場合で、例１及び２で定義したとおりであり、Ｆxは、
それぞれの場合で、以下に定義するホルマザン基の一つ
である）を有する染料を得た。染料は、良好な万能の性
質をもって綿を緑の色合いに染めた。
【０２０３】
【化５０】
【０２０４】
【表９】
【０２０５】染色指示Ｉ 綿布１００部を、塩化ナトリウム４５g/l及び例３３ａ
に従って得られた反応性染料２部を含む染浴１５００部
に６０℃で導入した。６０℃で４５分後、焼成炭酸ナト
リウム２０g/lを加えた。この温度で４５分間、染色を
継続した。その後、染色品をすすぎ、非イオン系洗剤を
用いて沸騰状態で１５分間ソーピングし、再度すすぎ、
乾燥させた。
に従って得られた反応性染料２部を含む染浴１５００部
に６０℃で導入した。６０℃で４５分後、焼成炭酸ナト
リウム２０g/lを加えた。この温度で４５分間、染色を
継続した。その後、染色品をすすぎ、非イオン系洗剤を
用いて沸騰状態で１５分間ソーピングし、再度すすぎ、
乾燥させた。
【０２０６】また、前記指示の代替として、６０℃では
なく８０℃で染色を実施した。
なく８０℃で染色を実施した。
【０２０７】染色指示II 例３３ａの染料０．１部を水２００部に溶解し、硫酸ナ
トリウム０．５部、均染助剤（高級脂肪族アミンとエチ
レンオキシドとの縮合物に基づく）０．１部及び酢酸ナ
トリウム０．５部を加えた。次に、酢酸（８０％）によ
ってpHを５．５の値にした。染浴を５０℃で１０分間加
熱したのち、羊毛布１０部を加えた。約５０分かけて染
浴を１００℃まで加熱し、この温度で６０分間、染色を
実施した。その後、染浴を９０℃まで冷却し、染色品を
取り出した。羊毛布を温水及び冷水で洗浄したのち、ス
ピンさせ、乾燥させた。
トリウム０．５部、均染助剤（高級脂肪族アミンとエチ
レンオキシドとの縮合物に基づく）０．１部及び酢酸ナ
トリウム０．５部を加えた。次に、酢酸（８０％）によ
ってpHを５．５の値にした。染浴を５０℃で１０分間加
熱したのち、羊毛布１０部を加えた。約５０分かけて染
浴を１００℃まで加熱し、この温度で６０分間、染色を
実施した。その後、染浴を９０℃まで冷却し、染色品を
取り出した。羊毛布を温水及び冷水で洗浄したのち、ス
ピンさせ、乾燥させた。
【０２０８】捺染指示 例３３ａに従って得られた染料３部を、すばやく攪拌し
ながら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２
７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭酸水素ナトリウム１．２部からな
るストック増粘剤１００部の中に散布した。このように
して得られた捺染ペーストで綿布を捺染し、得られた捺
染布材を乾燥させ、飽和蒸気中１０２℃で２分間蒸熱し
た。そして、捺染布をすすぎ、沸騰状態でソーピング
し、場合によっては再度すすいたのち、乾燥させた。
ながら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２
７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭酸水素ナトリウム１．２部からな
るストック増粘剤１００部の中に散布した。このように
して得られた捺染ペーストで綿布を捺染し、得られた捺
染布材を乾燥させ、飽和蒸気中１０２℃で２分間蒸熱し
た。そして、捺染布をすすぎ、沸騰状態でソーピング
し、場合によっては再度すすいたのち、乾燥させた。
【０２０９】例で得られた染色の吸収極大値を以下に示
す。
す。
【０２１０】
【表１０】
【０２１１】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 62/515 Ｃ０９Ｂ 62/515 Ｄ０６Ｐ 1/382 Ｄ０６Ｐ 1/382 1/384 1/384 3/66 3/66 Ｂ (72)発明者 ヘルベルト クリエル ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン バーンホーフシュトラーセ 32／１
Claims (12)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、 Ｍｅは、Ｃｕ又はＮｉであり、 Ｒ1は、水素又は置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキ
ルであるか、Ａに関して定義されるとおりであり、 Ｘ1は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ又はア
ミノであるか、更なるヘテロ原子を含むことができるＮ
複素環式基であり、 ｕは、数１、２、３又は４であり、 ｑは、数０又は１であり、 ベンゼン環Ｉ、II又はIIIは、非置換であるか、更に置
換されており、 Ａは、式（２ａ）、（２ｂ）又は（３） 【化２】 の基であり、 式中、 Ｂ1及びＢ2は、互いに独立して、脂肪族架橋基であり、 Ｄ1及びＤ2は、互いに独立して、ベンゼン又はナフタレ
ン系のジアゾ成分の基であり、 Ｒ2は、水素又は置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ4アルキ
ルであり、 Ｒ3及びＲ6は、互いに独立して、水素、シアノ、カルバ
モイル又はスルホメチルであり、 Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はアミノであり、 Ｒ5は、アミノ又は非置換であるか、アルキル部分を置
換されているＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4
アルキルアミノであり、 Ｒ7は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の染料。 - 【請求項２】 ＭｅがＣｕである、請求項１記載の染
料。 - 【請求項３】 Ｒ1が水素、非置換であるか、ヒドロキ
シルによって置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル又は基
Ａ、特に水素又は基Ａである、請求項１又は２記載の染
料。 - 【請求項４】 Ｘ1がクロロ又はフルオロである、請求
項１〜３のいずれか１項記載の染料。 - 【請求項５】 ｑが数１である、請求項１〜４のいずれ
か１項記載の染料。 - 【請求項６】 Ｂ1及びＢ2が、互いに独立して、直鎖状
又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレンである、請求項１〜
５のいずれか１項記載の染料。 - 【請求項７】 基Ｄ1及びＤ2が、互いに独立して、それ
ぞれ式（９ａ）、（９ｂ）、（９ｃ）、（９ｄ）、（９
ｅ）又は（９ｆ） 【化３】 （式中、 （Ｒ15)0-2及び（Ｒ16)0-2は、互いに独立して、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びスルホ
からなる群より選択される０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、 Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエ
チルであり、 Ｙ1は、基−ＣＨ（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂ
ｒ）＝ＣＨ2であり、 ｌ及びｍは、互いに独立して、数２又は３である）の基
である、請求項１〜６のいずれか１項記載の染料。 - 【請求項８】 式（１）の染料におけるホルマザン基
が、式（１１）又は（１２） 【化４】 の基である、請求項１〜７のいずれか１項記載の染料。 - 【請求項９】 式（１ａ） 【化５】 （式中、 Ｘ1は、フルオロ又はクロロであり、 Ｒ1は、水素であるか、Ａに関して定義されるとおりで
あり、 Ａは、式（２ａ′）、（２ｂ′）又は（３ａ） 【化６】 の基であり、 式中、 Ｂ1及びＢ2は、直鎖状又は分岐鎖状のＣ2〜Ｃ6アルキレ
ンであり、 Ｄ1及びＤ2は、互いに独立して、それぞれ式（９ａ）、
（９ｂ）、（９ｃ）、 （９ｄ）、（９ｅ）又は（９ｆ）の基であり、 Ｒ5は、アミノ又はＮ−β−ヒドロキシエチルアミノで
あり、 Ｒ6は、カルバモイル又はスルホメチルである）を有す
る、請求項７記載の染料。 - 【請求項１０】 それぞれの場合で式（１３） 【化７】 の化合物、式（１４） 【化８】 の化合物及び式（１５） 【化９】 （式中、Ａ、Ｍｅ、Ｒ1、ｕ及びｑは、請求項１で定義
したとおりであり、Ｘは、ハロゲンである）のアミン約
１モル当量を任意の順序で互いに反応させることを含
む、請求項１記載の染料の調製方法。 - 【請求項１１】 ヒドロキシル基又は窒素を含有する繊
維材料を染色又は捺染するための、請求項１〜９のいず
れか１項記載の染料又は請求項１０記載の方法に従って
得られる染料の使用。 - 【請求項１２】 セルロース系繊維材料、特に綿を含有
する繊維材料を染色又は捺染する、請求項１１記載の使
用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99810250.3 | 1999-03-22 | ||
| EP99810250 | 1999-03-22 | ||
| US09/525,576 US6353094B1 (en) | 1999-03-22 | 2000-03-15 | Dyes, a process for their preparation and their use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273339A true JP2000273339A (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=26153752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000074265A Pending JP2000273339A (ja) | 1999-03-22 | 2000-03-16 | 染料、その調製方法及びその用途 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6353094B1 (ja) |
| EP (1) | EP1041121B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000273339A (ja) |
| AT (1) | ATE248206T1 (ja) |
| DE (1) | DE50003410D1 (ja) |
| ES (1) | ES2204484T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016047892A (ja) * | 2014-08-28 | 2016-04-07 | 株式会社日本化学工業所 | アゾ化合物 |
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|---|---|---|---|---|
| MXPA03006339A (es) * | 2001-03-09 | 2003-10-06 | Ciba Sc Holding Ag | Tintes de piridona, un proceso para su preparacion y su uso en la produccion de plasticos coloreados o particulas polimericas de color. |
| MY169307A (en) * | 2011-04-07 | 2019-03-21 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Fibre-reactive dyes, their preparation and their use |
| KR102168174B1 (ko) * | 2014-03-19 | 2020-10-20 | 삼성전자주식회사 | 니켈 화합물 및 이를 이용한 박막 형성 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8524697D0 (en) | 1985-10-07 | 1985-11-13 | Ici Plc | Water-soluble dyes |
| GB9017869D0 (en) | 1990-08-15 | 1990-09-26 | Ici Plc | Compounds |
| PT581732E (pt) * | 1992-07-23 | 2000-10-31 | Ciba Sc Holding Ag | Misturas de corantes processo para a sua preparacao e sua utilizacao |
| EP0581731B1 (de) * | 1992-07-23 | 1998-12-09 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE4234900A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe auf Formazanbasis, die mindestens zwei reaktive Gruppen aufweisen, sowie Aminophenole |
| TW241289B (ja) | 1993-05-17 | 1995-02-21 | Ciba Geigy | |
| EP0719840A1 (en) | 1994-12-26 | 1996-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same |
-
2000
- 2000-03-15 US US09/525,576 patent/US6353094B1/en not_active Expired - Fee Related
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- 2000-03-17 DE DE50003410T patent/DE50003410D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-17 ES ES00810226T patent/ES2204484T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-17 EP EP00810226A patent/EP1041121B1/de not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016047892A (ja) * | 2014-08-28 | 2016-04-07 | 株式会社日本化学工業所 | アゾ化合物 |
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|---|---|
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| US6353094B1 (en) | 2002-03-05 |
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