JP2595675B2 - アントラキノン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は特に反応染料として有用なアントラキノン化
合物に関する。

従来の技術 特開昭46−3884号公報には例えば、下式 で表わされるアントラキノン化合物が示されている。

発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術的及び経済的な情勢の変
化から、既存の繊維反応性アントラキノン化合物では需
要業界のニーズの全てに対して必ずしも応えられなくな
ってきている。例えば染料の基本的要求性能である染色
性能、また染色後の染色物の諸堅牢性を見ても、不満足
な点が多々認められる様になった。

問題点を解決するための手段 上記したようなニーズの高度化に対応し得る性能を有
した新規なアントラキノン化合物を見い出すべく、本発
明者らはその色素母体、繊維反応性基を接続する連結基
等について鋭意検討の結果、本発明の完成に至った。

即ち、本発明は下記一般式（Ｉ） 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立に水素、ハロゲン又はス
ルホ基を表わし、Ｒは水素、置換基を有していてもよい
アルキル、シクロヘキシル、フエニル、アルキルカルボ
ニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル又はア
リールスルホニル基を表わす。V₁及びV₂は互いに独立に
−Ｏ−又は−Ｓ−なる連結基を表わし、Ａ及びＢは互い
に独立に式（１） ｛式中、R₃、R₄及びR₅は互いに独立に水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ又はカルボ
キシ、W₃は−Ｏ−、−Ｓ−、−NR₆−又は−NR₇CO−（R₆
及びR₇は水素又は置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基を表わす。）を表わし、ｎは０、１又は２、n₁は０
又は１、n₂は０又は１乃至４の整数を表わす。｝、又は
式（２） ｛式中、R₈、R₉、R₁₀及びR₁₁は互いに独立に水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ又は
カルボキシ、W₄は−Ｏ−、−Ｓ−、−NR₁₂−又は−NR₁₃
CO−（R₁₂及びR₁₃は水素又は置換基を有していてもよい
低級アルキル基を表わす。）を表わし、ｒは０又は１乃
至４の整数、r₁は０又は１を表わす。｝、又は式（３） （式中、ｐは０、１、２又は３を表わす。）で示される
二価基又は置換基を有していてもよいアルキレンを表わ
す。W₁及びW₂は互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−NR₁₄−
又は−NR₁₅CO−（R₁₄及びR₁₅は水素、置換基を有してい
てもよい低級アルキル基を表わす。）、ｌ及びｍは互い
に独立に０又は１を表わす。Z₁及びZ₂は互いに独立に繊
維反応性基又は水素を表わす。ただし、Z₁とZ₂の少なく
とも一方は繊維反応性基を表わし、又Z₁が水素の場合、
ｌは０、Z₂が水素の場合ｍは０を表わす。またＲ、Ａ又
はＢの少なくとも一つはスルホ基を含む。〕で示される
アントラキノン化合物、およびこれを用いることを特徴
とする繊維材料の染色または捺染方法を提供する。

前記一般式（Ｉ）において好ましくは、R₁が水素、R₂
が水素またはスルホ基である。

Ｒが置換基を有していてもよいアルキル、シクロヘキ
シル、フエニル、アルキルカルボニル、アリールカルボ
ニル、アルキルスルホニル又はアリールスルホニル基で
ある場合の置換基としては、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、クロロ、ブロモ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、カル
ボキシ、ヒドロキシ、スルファート及びスルホなどが例
示され、好ましくはこれらの置換基から１または２個選
ばれる。

好ましいＲとしては、水素、メチル、エチル、プロピ
ル、iso−プロピル、ブチル、iso−ブチル、カルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、２−スルホエチル、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−スルファートエチル、シクロヘキシル、
アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、２−、３−又は
４−スルホベンゾイル、２−、３−又は４−カルボキシ
ベンゾイル、２−、３−又は４−クロロベンゾイル、２
−、３−又は４−メトキシベンゾイル、２−、３−又は
４−メチルベンゾイル、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、フエニルスルホニル、２−、３−又は４−メチ
ルフエニルスルホニル、２−、３−又は４−クロロフエ
ニルスルホニル、２−、３−又は４−スルホフエニルス
ルホニル、２−、３−又は４−カルボキシフエニルスル
ホニル、２−、３−又は４−メトキシフエニルスルホニ
ル、フエニル、２−、３−又は４−スルホフエニル、２
−、３−又は４−メチルフエニル、２−、３−又は４−
クロロフエニル、２−、３−又は４−メトキシフエニル
及び２−、３−又は４−カルボキシフエニル等が挙げら
れる。

中でも特に好ましくは、水素又は炭素原子１−４個を
有するアルキル等が挙げられる。

W₁及びW₂としては、−NR₁₄−（R₁₄は前記の意味を有
する。）が好ましく、R₁₄としては、例えば水素又は１
〜４個の炭素原子を有する低級アルキル基が好ましく、
これらの低級アルキル基はヒドロキシ、シアノ、C₁〜C₄
アルコキシ、クロロ、ブロモ、カルボキシ、カルバモイ
ル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、C₁〜C₄アルキルカル
ボニルオキシ、スルホ又はスルファモイル基などで置換
されていてもよい。中でも特に好ましいR₁₄としては水
素、メチル又はエチルが挙げられる。

Ａ又はＢで表わされる二価基としては、式（１）にお
けるn₂が０、１又は２、ｎ及びn₁が互いに独立に０又は
１であって、W₃が−Ｏ−、−NH−又は−NHCO−である場
合、式（２）における、ｒが１又は２であって、W₄が−
Ｏ−、−NH−又は−NHCO−である場合、式（３）におけ
るｐが０、１又は２である場合が好ましい。またＡ又は
Ｂが、置換基を有していてもよいアルキレンである場合
のアルキレンとしては、例えば、C₁〜C₄アルコキシ、ス
ルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、メチル、エチ
ル及びスルファートの群から選ばれる、１又は２個の置
換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有
するアルキレンが好ましい。中でも特に好ましくは、−
CH₂−、−（CH₂）₂−。

（＊はV₁又はV₂に結合することを意味する。）等が挙げ
られる。

前記一般式（Ｉ）において、Z₁、Z₂のいずれか一方が
繊維反応性基であり他方が水素である場合が好ましく、
繊維反応性基は、染色条件下で繊維の−OH基、または−
NH−基と反応して共有結合するものを表わす。

繊維反応性基としては、５−もしくは６−員の芳香族
−複素環式環、例えばモノアジン、ジアジンまたはトリ
アジン環、特にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピ
ラジン、チアジン、オキサジンまたは非対称性もしくは
対称性のトリアジン環に、或いは１個以上の縮合芳香族
−炭素環式環類、例えばキノリン、フタラジン、シノリ
ン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジ
ンまたはフェナンスリジン環系に結合している少なくと
も１個の反応性置換基を含有しているもの、脂肪族の反
応性基又はこれらを適当な連結基で任意に結合させたも
の等が挙げられる。

複素環式環および炭素環式環上の反応性置換基類とし
てはハロゲン（Cl、BrまたはＦ）、ヒドラジニウムを含
むアンモニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド
（−N₃）、チオシアナト、チオ、チオールエーテル、オ
キシエーテル、スルフィノおよびスルホ等が挙げられ
る。

複素環式環および炭素環式環系繊維反応性基として
は、2,4−ジフルオロトリアジン−６−イル、2,4−ジク
ロロトリアジン−６−イル、モノハロ−ｓ−トリアジニ
ル基、特にアルキル、アリール、アミノ、モノアルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリー
ルアミノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ
もしくはアリールチオにより置換されているモノクロロ
トリアジニルおよびモノフルオロトリアジニル基、例え
ば、２−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−β−メトキシエチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−ヒドロ
キシエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−ジ（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−β−スルホエチルアミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−スル
ホエチルメチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−カルボキシメチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−ジ（カルボキシメチルアミノ）
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−スルホメチ
ル−メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−β−シアノエチルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−β−フェニルエチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ベンジルメチ
ルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（ｘ−スルホベンジル）−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メ
チルフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２′,5′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−クロ
ロフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メトキシフェニル）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２′−メチル
−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（２′−メチル−５′−スルホ
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（２′−クロロ−４′−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２′
−クロロ−５′−スルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（２′−メトキシ−
４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−カルボキシフ
ェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（２′,4′−ジスルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（３′,5′−ジ
スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（２′−カルボキシ−４′−スルホフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（２′−カルボキシ−５′−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（６′
−スルホフェニル−２′−イル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（４′,8′−ジスルホナ
フチ−２′−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（６′,8′−ジスルホナフチ−２′−
イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（Ｎ−メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（Ｎ−エチルフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
β−ヒドロキシエチルフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−イソプロピルフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−モルホリノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−ピペリジノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（４′,6′,8′−トリスルホナフチ−２′−イル）
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（８′,
6′,8′−トリスルホナフチ−２′−イル）−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（３′,6′−ジスルホ
ナフチ−１′−イル）−４−フルオロトリアジン−６−
イル、Ｎ−メチル−Ｎ−（2,4−ジクロロトリアジン−
６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチ
ルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバ
ミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−ク
ロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル
−もしくはＮ−エチル−Ｎ−（2,4−ジクロロトリアジ
ン−６−イル）−アミノアセチル、２−メトキシ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−エトキシ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−フェノキシ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−スルホフェノキシ）−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルまたは
ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェニル）−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチル
メルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
フェニルメルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（４′−メチルフェニル）−メルカプト−４−
フルオロトリアジニル、２−（２′,4′−ジニトロフェ
ニル）−メルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−メチル−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−フェニル−４−フルオロトリアジン−６−イル、並
びに対応する４−クロロ−または４−ブロモ−トリアジ
ニル基、並びにハロゲン交換により第三級塩基類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−β
−ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミン、N,
N−ジメチルヒドラジン、ピリジンもしくはピコリン、
ニコチン酸もしくはイソニコチン酸、スルフィン酸塩
類、特にベンゼン−スルフィン酸または亜硫酸水素を用
いて得られる対応する基類、モノ−、ジ−もしくはトリ
ハロピリミジニル基類、例えば2,4−ジクロロピリミジ
ン−６−イル、2,3,5−トリクロロピリミジン−６−イ
ル、2,4−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル
−または−５−カルボキシメチル−または−５−カルボ
キシ−または−５−シアノ−または−５−ビニル−また
は−５−スルホ−または−５−モノ−、−ジ−もしくは
−トリクロロメチル−または−５−カルボアルコキシ−
ピリミジン−６−イル、2,6−ジクロロピリミジン−４
−カルボニル、2,4−ジクロロピリミジン−５−カルボ
ニル、２−クロロ−４−メチルピリミジン−５−カルボ
ニル、２−メチル−４−クロロピリミジン−５−カルボ
ニル、２−メチルチオ−４−フルオロピリミジン−５−
カルボニル、６−メチル−2,4−ジクロロピリミジン−
５−カルボニル、2,4,6−トリクロロピリミジン−５−
カルボニル、2,4−ジクロロピリミジン−５−スルホニ
ル、又は２−クロロ−キノキサリン−３−カルボニル、
２−もしくは３−モノクロロキノキサリン−６−カルボ
ニル、２−もしくは３−モノクロロキノキサリン−６−
スルホニル、2,3−ジクロロキノキサリン−６−カルボ
ニル、2,3−ジクロロキノキサリン−６−スルホニル、
1,4−ジクロロフタラジン−６−スルホニルまたは−６
−カルボニル、2,4−ジクロロキナゾリン−７−もしく
は−６−スルホニルまたは−６−カルボニル、２−もし
くは３−もしくは４−（４′,5′−ジクロロピリダゾ−
６′−オン−１′−イル）フェニルスルホニルまたは−
カルボニル、β−（４′,5′−ジクロロピリダゾ−６′
−オン−１′−イル）−エチルカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（2,3−ジクロロキノキサリン−６−スルホニ
ル）−アミノアセチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（2,3−ジク
ロロキノキサリン−６−カルボニル）−アミノアセチ
ル、並びに上記の塩素−置換された複素環式基類の対応
する臭素および弗素誘導体類、例えば２−フルオロ−４
−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−４−ピリミジニ
ル、2,6−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−5,6−ジクロロ−４−ピリミジニ
ル、2,6−ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−４
−ピリミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル、2,
5,6−トリフルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−
６−クロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、
５−クロロ−６−ジクロロメチル−２−フルオロ−４−
ピリミジニル、５−クロロ−６−トリクロロメチル−２
−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−クロ
ロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロ
ロ−２−ジクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、５−クロロ−２−トリクロロメチル−６−フルオ
ロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−フルオロジク
ロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、2,6−
ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−４−ピリ
ミジニル、2,6−ジフルオロ−５−クロロメチル−４−
ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニ
ル、、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−フル
オロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチル−２
−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニ
トロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フ
ェニル−または−５−メチルスルホニルメチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−カルボキサミド−４−
ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボメトキシ−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−トリ
フルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−カルボキサミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−６−フェニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６
−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−４−ジク
ロロメチル−５−クロロピリミジン−６−イル、２−フ
ルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル
−４−フルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン−６
−イル、2,6−ジフルオロ−５−メチルスルホニル−４
−ピリミジニル、2,6−ジクロロ−５−メチルスルホニ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スルホンア
ミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−
６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、2,6−ジフル
オロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、ス
ルホニル−含有トリアジン基類、例えば2,4−ビス−
（フェニルスルホニル）−トリアジン−６−イル、２−
（３′−カルボキシフェニル）−スルホニル−４−クロ
ロトリアジン−６−イル、２−（３′−スルホフェニ
ル）−スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イル、
2,4−ビス−（３′−カルボキシフェニルスルホニル）
−トリアジン−６−イル、スルホニル−含有ピリミジン
環類、例えば２−カルボキシメチルスルホニル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−メチルピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−エチ
ルピリミジン−４−イル、２−フェニルスルホニル−５
−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、2,6−
ビス−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、2,6
−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−
４−イル、2,4−ビス−メチオルスルホニル−ピリミジ
ン−５−スルホニル、２−メチルスルホニル−ピリミジ
ン−４−イル、２−フェニルスルホニル−ピリミジン−
４−イル、２−トリクロロメチルスルホニル−６−メチ
ル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５
−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−５−ブロモ−６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−
エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル
−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホニル−５
−ニトロ−６−メチルピリミジン−４−イル、2,5,6−
トリス−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−5,6−ジメチル−ピリミジン−４
−イル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチ
ル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６
−クロロピリミジン−４−イル、2,6−ビス−メチルス
ルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−６−カルボキシピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−５−スルホピリミジン−４
−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボメトキシピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−カル
ボキシピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−
５−シアノ−６−メトキシピリミジン−４−イル、２−
メチルスルホニル−５−クロロピリミジン−４−イル、
２−スルホエチルスルホニル−６−メチルピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブロモピリミジ
ン−４−イル、２−フェニルスルホニル−５−クロロピ
リミジン−４−イル、２−カルボキシメチルスルホニル
−５−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル、２−
メチルスルホニル−６−クロロピリミジン−４−および
−５−カルボニル、2,6−ビス（メチルスルホニル）−
ピリミジン−４−もしくは−５−カルボニル、２−エチ
ルスルホニル−６−クロロピリミジン−５−スルホニ
ル、2,4−ビス−（メチルスルホニル）−ピリミジン−
５−スルホニル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−
６−メチルピリミジン−５−スルホニルまたは−カルボ
ニル、２−クロロベンゾチアゾール−５−もしくは−６
−カルボニルまたは−５−もしくは−６−スルホニル、
２−アリールスルホニル−または−アルキリスルホニル
−ベンゾチアゾール−５−もしくは−６−カルボニルま
たは−カルボニル、２−フェニルスルホニルベンゾチア
ゾール−５−もしくは−６−カルボニルまたは−５−も
しくは−６−スルホニル、例えば２−メチルスルホニル
−または２−エチルスルホニル−ベンゾチアゾール−５
−もしくは−６−スルホニルまたは−５−もしくは−６
−カルボニル、並びに縮合ベンゼン環中にスルホ基を含
有している対応する２−スルホニルベンゾチアゾール−
５−もしくは−６−カルボニルまたは−スルホニル誘導
体類、２−クロロ−ベンゾキサゾール−５−もしくは−
６−カルボニルまたは−スルホニル、２−クロロ−ベン
ズイミダゾール−５−もしくは−６−カルボニルまたは
−スルホニル、２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾ
ール−５−もしくは−６−カルボニルまたは−スルホニ
ル、２−クロロ−４−メチル−1,3−チアゾール−５−
カルボニルまたは−４−もしくは−５−スルホニル、４
−クロロ−または４−ニトロ−キノリン−５−カルボニ
ルのＮ−オキシド等が挙げられる。

脂肪族の繊維反応性基としてはアクリロイル、モノ
−、ジ−もしくはトリ−クロロアクリロイル、例えば−
CO−CH＝CH−Cl、 −CO−CCl＝CH₂、−CO−CCl＝CH−CH₃、 −CO−CCl＝CH−COOH、 −CO−CH＝CCl−COOH、 β−クロロプロピオニル、３−フェニルスルホニルプロ
ピオニル、３−メチルスルホニルプロピオニル、２−フ
ルオロ−２−クロロ−3,3−ジフルオロシクロブタン−
１−カルボニル、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブタ
ン−１−カルボニルまたは−１−スルホニル、β−（2,
2,3,3−テトラフルオロシクロブチル）−アリールオキ
シ、α−もしくはβ−ブロモアクリロイル、α−もしく
はβ−アルキル−またはアリール−スルホアクリロイル
基、例えばα−もしくはβ−メチルスルホニルアクリロ
イル、クロロアセチル、ビニルスルホニル、 −SO₂CH₂CH₂Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基を表わ
す。） 等が挙げられる。

好ましい繊維反応性基は、式（４） ｛式中、X₁及びX₂互いに独立にクロロ、フルオロ、 （R₁₆、R₁₇及びR₁₈は互いに独立に置換基を有していて
もよい低級アルキルを表わす。）、 を表わす。また＊はW₁又はW₂に結合することを意味す
る。｝又は式（５） （式中、R₁₉は水素、置換基を有していてもよい低級ア
ルキル、R₂₀は水素、置換基を有していてもよい低級ア
ルキル、フェニル又はナフチルを表わす。＊はW₁又はW₂
に結合することを意味する。X₁は前記の意味を有す
る。）又は式（６） ｛式中、R₂₁は水素又は置換基を有していてもよい低級
アルキル、Ｔはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
クロロ、ブロモ、スルホ、カルボキシ及びニトロの群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェニレン又はスルホ置換されていてもよいナフチ
レン、Y₁はビニル又は−CH₂CH₂Z（Ｚは前記の意味を有
する。）、X₁は前記の意味を有する。また＊はW₁又はW₂
に結合することを意味する。｝、または式（７） （式中、R₁₉、R₂₀、R₂₁、Ｔ、Y₁は前記の意味を有す
る。また＊はW₁又はW₂に結合することを意味する。）ま
たは式（８） ｛式中、R₂₂は水素又は置換基を有していてもよい低級
アルキル、Ｑはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
クロロ、ブロモ、スルホ、カルボキシ及びニトロの群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェニレン又はスルホで置換されていてもよいナフ
チレン、Y₂はビニル又は−CH₂CH₂L（Ｌはアルカリの作
用で脱離する基を表わす。）、R₂₁、Ｔ及びY₁は前記の
意味を有する。また＊はW₁又はW₂に結合することを意味
する。｝で示される基又はビニルスルホニル又は−SO₂C
H₂CH₂Z（Ｚは前記の意味を有する。）である。

中でも特に、式（６）におけるX₁がクロロ、R₂₁が水
素、メチル又はエチル、Ｔが非置換の又はメチルもしく
はメトキシで置換されたフェニレン、あるいは非置換
の、又はスルホで置換されたβ−ナフチレン、Y₁がビニ
ル又はスルファートエチルである場合、式（７）におけ
るR₁₉が水素、メチル又はエチル、R₂₀がスルホ、カルボ
キシ、メチル、メトキシ又はクロロにより置換されてい
てもよいフェニル、R₂₁が水素、メチル又はエチル、Ｔ
が非置換の又はメチルもしくはメトキシで置換されたフ
ェニレン、あるいは非置換の、又はスルホで置換された
β−ナフチレン、Y₁がビニル又はスルファートエチルで
ある場合、式（８）におけるR₂₁及びR₂₂が互いに独立に
水素、メチル又はエチル、Ｔ及びＱが互いに独立に、非
置換の又はメチルもしくはメトキシで置換されたフェニ
レン、あるいは非置換の、又はスルホで置換されたβ−
ナフチレン、Y₁及びY₂が互いに独立にビニル又はスルフ
ァートエチルである場合が好ましい。

一般式（１）において、V₁は−Ｏ−または−Ｓ−のい
ずれかであり、V₂が−Ｓ−であることが好ましい。

本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好
ましくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であ
り、例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられ
る。

本発明化合物は、次式（II）、（III）、（IV） Ｈ−V₁−Ａ−（W₁）_l−Z₁ （III） Ｈ−V₂−Ｂ−（W₂）_n−Z₂ （IV） （式中、X₃及びX₄は互いに独立にクロロ、ブロモ又はニ
トロの様な脱離基を表わす。Ｒ、R₁、R₂、V₁、V₂、Ａ、
Ｂ、W₁、W₂、Z₁、Z₂、ｌ及びｎは前記の意味を有す
る。）で示される化合物を用い常法により製造できる。
すなわち、まず、式（II）化合物と式（IV）化合物を公
知の縮合反応させ、続いて、式（III）化合物を公知の
縮合反応させ、さらに必要に応じて硫酸又は発煙硫酸に
よりスルホン化を行なうことによって製造できる。ただ
し、Z₁又はZ₂がスルファートエチルホニルの様に上記縮
合後に容易に繊維反応性基に変換できる基の場合、その
前駆体であるヒドロキシエチルスルホニルの形で上記縮
合反応させることが好ましい。また、Z₁又はZ₂が複素環
系の繊維反応性基の場合、上記縮合反応後にW₁又はW₂な
る連結基を形成し、導入することが好ましい。

式（II）化合物としては、例えば１−アミノ−2,4−
ジブロモアントラキノン、１−アミノ−２−ブロモ−４
−ニトロアントラキノン、１−アミノ−2,4−ジクロロ
アントラキノン、１−アミノ−2,4−ジブロモアントラ
キノン−５−、６−、７−又は８−スルホン酸が挙げら
れる。

式（III）中のＨ−V₁−Ａ−又は式（IV）中のＨ−V₂
−Ｂ−としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシペンチル、1,2−ジヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシ−１−スルホエチル、２−ヒドロキシ−
１−メトキシエチル、１−カルボキシ−２−ヒドロキシ
エチル、３又は４−ヒドロキシシクロヘキシル、３−ヒ
ドロキシ−２−又は４−メチルシクロヘキシル、３−ヒ
ドロキシ−5,5−ジメチルシクロヘキシル、５−ヒドロ
キシ−2,4,6−トリメチル−３−スルホフェニル、５−
ヒドロキシ−２−メチル−４−スルホフェニル、４−又
は５−ヒドロキシ−２−スルホフェニル、４−ヒドロキ
シ−５−メチル−２−スルホフェニル、５−ヒドロキシ
−２−メチル−３−スルホフェニル、５−ヒドロキシ−
４−メトキシ−２−スルホフェニル、５−ヒドロキシ−
２−メトキシ−４−スルホフェニル、４−ヒドロキシ−
５−クロロ−２−スルホフェニル、４−ヒドロキシ−５
−カルボキシ−３−スルホフェニル、４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−３−スルホフェニル、４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−２−メチル−５−スルホフェニル、
４−（２−（ヒドロキシエトキシ）−２−メトキシ−５
−スルホフェニル、４−（ヒドロキシエチルアミノ−２
−クロロ−５−スルホフェニル、４−（ヒドロキシエチ
ルアミノ）−２−カルボキシ−５−スルホフェニル、４
−（２−ヒドロキシエチルカルバモイル）−２−スルホ
フェニル、５−（２−ヒドロキシプロピオニルアミノ）
−２−スルホフェニル、４′−ヒドロキシ−３′,2−ジ
スルホビフェニル、４′−ヒドロキシ−３′,3−ジスル
ホビフェニル、４−〔（４′−ヒドロキシ−２′−スル
ホ）フェニルアミノ〕−２−スルホフェニル、４−
〔（３′−ヒドロキシ−４′−スルホ）フェニルアミ
ノ〕−２−スルホフェニル、４−〔（４′−ヒドロキシ
−２′−スルホ）フェニルカルバモイル〕−２−スルホ
フェニル、４−〔（３′−ヒドロキシ−４′−スルホ）
フェニルカルバモイル〕−２−スルホフェニル、４−
〔（４′−ヒドロキシ−３′−スルホ）ベンゾイルアミ
ノ〕−３−スルホフェニル、５−〔（４′−ヒドロキシ
−３′−スルホ）ベンゾイルアミノ〕−２−スルホフェ
ニルなどの基およびそれらのヒドロキシの代わりにメル
カプトである基等が挙げられる。

本発明により製造したアントラキノン化合物は、場合
によっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしく
は染色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、
あるいはこの液状品または反応溶液を蒸発、例えば噴霧
乾燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知
の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状
品または粉体品とすることもできる。

本発明によるアントラキノン化合物は、繊維反応性染
料として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基ま
たはカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成
物及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。

染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用
できる。

例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結
合剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪
酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色
方法は、繊維の性質及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッチ
−アップ法等を採用できる。

吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウ
ム、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を
加えた染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場
合、例えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのよ
うな糊料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロ
ル酢酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカ
リ土類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出す
る薬剤とともに、所望によっては、例えば尿素のような
通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施
し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付す
ことにより染色できる。コールド−パット−バッチ−ア
ップ染色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、ある
いは珪酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウ
ムを併用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、
所望によっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添
加のもとに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻
き上げ、３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥す
ることにより染色できる。

本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮す
る点に特徴があり、特にセルロース系繊維に対する染色
に好適である。高い吸尽率と固着率、優れたビルドアッ
プ性、均染性及び洗浄性等の特徴を有するとともに、耐
光性、汗耐光性、耐汗性，耐酸加水分解性、耐洗濯性、
耐塩素性等に優れている。

次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文
中、部は重量部を示す。

実施例１ １−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−スルホフェ
ノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチオ）アントラ
キノン６部、塩化シアヌル1.8部を水媒体中、常法によ
り縮合させ、次に１−アミノベンゼン−３−β−スルフ
ァートエチルスルホン2.8部と弱酸性下、20−40℃で反
応させ、塩化ナトリウムで塩析して、遊離酸の形で下
式、 λmax 520nm で示されるアントラキノン化合物を得た。

このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセル
ロース繊維材料に例えば木綿を吸尽染色する方法におい
て、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及び
吸尽率、固着率、ビルドアップ性等に優れた青味赤色の
染色物を与える。

またこのアントラキノン化合物は、上記染色におい
て、温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多少の変動が生
じても染色性への影響がほとんどないこと等の特徴を有
する。

実施例２ 実施例１の１−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−
スルホフェノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチ
オ）アントラキノン、塩化シアヌル及び１−アミノベン
ゼン−３−β−スルファートエチルスルホンの代りに、
その順に次表の第1,第２及び第３欄の化合物を用いて、
実施例１と同様の方法に従って、それぞれ対応するアン
トラキノン化合物を得た。

これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通りであ
る。

実施例３ １−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−スルホフェ
ノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチオ）アントラ
キノン６部、塩化シアヌル1.8部及び１−アミノベンゼ
ン−４−β−スルファートエチルスルホン2.8部を水媒
体中、常法により逐次縮合させて、次に３−アミノベン
ゼンスルホン酸1.7部を弱酸性下、50〜70℃で反応させ
て、塩析して、遊離酸の形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。

本化合物は木綿を染色して、良好な耐光性、汗耐光
性、耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドア
ップ性等に優れた青味赤色の染色物を与えた。

また、このアントラキノン化合物は、上記染色におい
て、温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多少の変動が生
じても染色性への影響がほとんどないこと等の特徴を有
する。

実施例４ 実施例３の１−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−
スルホフェノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチ
オ）アントラキノン、１−アミノベンゼン−４−β−ス
ルファートエチルスルホン及び３−アミノベンゼンスル
ホン酸の代りに、順に次表の第1,第２及び第３欄の化合
物を用いて、実施例３と同様の方法に従って、それぞれ
対応するアントラキノン化合物を得た。これらの化合物
の木綿上の色調は第４欄に示した通りであり、各々明細
書に記載した優れた性能を示した。

実施例５ １−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−スルホフェ
ノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチオ）アントラ
キノン６部と塩化シアヌル1.8部を水媒体中、弱酸性
下、５〜30℃で反応させて、塩析して、遊離酸の形で下
式 で示されるアントラキノン化合物を得た。

本化合物は木綿を染色して、良好な耐光性、汗耐光
性、耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドア
ップ性等に優れた青味赤色の染色物を与えた。

実施例６ 実施例５の１−アミノ−２−（３′−アミノ４′−ス
ルホフェノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチオ）
アントラキノン及び塩化シアヌルの代りに、順に次表の
第１及び第２欄の化合物を用いて、実施例５と同様の方
法に従って、それぞれ対応するアントラキノン化合物を
得た。これらの化合物の木綿上の色調は第３欄に示した
通りであり、各々明細書に記載した優れた性能を示し
た。

実施例７ １−アミノ−２−ブロモ−４−フェニルチオアントラ
キノン4.1部と３−β−ヒドロキシエチルスルホニルフ
ェノール2.1部とをジメチルホムアミド中、炭酸カリウ
ム存在下、100〜120℃で反応させ、反応終了後メタノー
ルを加え、析出固体を別し、水でよく洗浄し、80℃で
乾燥する。得られた化合物を10％発煙硫酸中、20−40℃
でスルホン化と硫酸エステル化を行なう。反応終了後、
氷を加え、析出固体を別して、遊離酸の形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。

本化合物は木綿を染色して、良好な耐光性、汗耐光
性、耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドア
ップ性等に優れた青味赤色の染色物を得た。

実施例８ 実施例７の１−アミノ−２−ブロモ−４−フェニルチ
オアントラキノン及び３−β−ヒドロキシエチルスルホ
ニルフェノールの代りに、順に次表の第１及び第２欄の
化合物を用いて、実施例７と同様の方法に従って、それ
ぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。これらの化
合物の木綿上の色調は第３欄に示した通りであり、各々
明細書に記載した優れた性能を示した。

実施例９ １−アミノ−２−ブロモ−４−（３′−β−ヒドロキ
シエチルスルホニルフェニルチオ）アントラキノン5.2
部とフェノール9.5部をジメチルホルムアミド中、炭酸
カリウム存在下、100−120℃で反応させ、反応終了後メ
タノールを加え、析出固体を別し、水でよく洗浄の
後、80℃で乾燥する。得られた化合物を10％発煙硫酸
中、20−40℃でスルホン化と硫酸エステル化を行なう。
反応終了後、氷を加え、析出固体を別して、遊離酸の
形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。

本化合物は木綿を染色して、良好な耐光性、汗耐光
性、耐汗性等の堅牢度、及び吸尽率、固着率、ビルドア
ップ性等に優れた青味赤色の染色物を与えた。

実施例10 実施例９の１−アミノ−２−ブロモ−４−（３′−β
−ヒドロキシエチルスルホニルフェニルチオ）アントラ
キノン及びフェノールの代りに、順に次表の第１及び第
２欄の化合物を用いて、実施例９と同様の方法に従っ
て、それぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。こ
れらの化合物の木綿上の色調は第３欄に示した通りであ
り、各々明細書に記載した優れた性能を示した。

実施例11 １−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−スルホフェ
ノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチオ）アントラ
キノン６部、塩化シアヌル1.8部を水媒体中、常法によ
り縮合させ、次に３−アミノベンゼンスルホン酸1.7部
と弱酸性下、20−40℃で反応させ、塩化ナトリウムで塩
析して、遊離酸の形で下式 で示されるアントラキノン化合物を得た。

このアントラキノン化合物は前記した方法、特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿を吸尽染色する方法におい
て、良好な耐光性、汗耐光性、耐汗性等の堅牢度、及び
吸尽率、固着率、ビルドアップ性等に優れた青味赤色の
染色物を与える。

実施例12 実施例11の１−アミノ−２−（３′−アミノ−４′−
スルホフェノキシ）−４−（４′−スルホフェニルチ
オ）アントラキノン、塩化シアヌル及び３−アミノベン
ゼンスルホン酸の代りに、その順に、次表の第1,第２及
び第３欄の化合物を用いて、実施例１と同様の方法に従
って、それぞれ対応するアントラキノン化合物を得た。
これら化合物の木綿上の色調は第４欄に示した通りであ
る。

染色例１ 実施例１に記載のアントラキノン化合物0.1、0.3、お
よび0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝20部を加え、木
綿10部を加えて60℃に昇温する。ついで30分経過後、炭
酸ソーダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有する青味
赤色染色物を得た。

この化合物を溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再
現性を有する。

染色例２ 実施例５に記載のアントラキノン化合物0.3部を200部
の水に溶解し、芒硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃
に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部
を加える。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた青味赤色の
染色物が得られた。

染色例３ 実施例３に記載のアントラキノン化合物0.1、0.3、お
よび0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝80部を加え、木
綿10部を加えて50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭
酸ソーダ３部を加え同温度で１時間染色する。染色終了
後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に日光、汗
日光堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有する青味
赤色染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再
現性を有する。

染色例４ 実施例７に記載のアントラキノン化合物0.3部を200部
の水に溶解し、芒硝30部を加え、木綿10部を加えて50℃
に昇温する。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部
を加える。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた青味赤色の
染色物が得られた。

染色例５ 色糊組成 実施例11に記載のアントラキノン化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。

このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青味赤色の
捺染物が得られた。

染色例６ 色糊組成 実施例９に記載のアントラキノン化合物 ５部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱湯 25部 重曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上
に印捺し、中間乾燥後、110℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。

このようにして諸堅牢度のすぐれた青味赤色の捺染物
が得られた。

Claims (15)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立に水素、ハロゲン又はス
   ルホ基を表わし、Ｒは水素、置換基を有していてもよい
   アルキル、シクロヘキシル、フェニル、アルキルカルボ
   ニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル又はア
   リールスルホニル基を表わす。V₁及びV₂は互いに独立に
   −Ｏ−又は−Ｓ−なる連結基を表わし、Ａ及びＢは互い
   に独立に式（１） ｛式中、R₃、R₄及びR₅は互いに独立に水素、メチル、エ
   チル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ又はカルボ
   キシ、W₃は−Ｏ−、−Ｓ−、−NR₆−又は−NR₇CO−（R₆
   及びR₇は水素又は置換基を有していてもよい低級アルキ
   ル基を表わす。）を表わし、ｎは０、１又は２、n₁は０
   又は１、n₂は０又は１乃至４の整数を表わす。｝、又は
   式（２） ｛式中、R₈、R₉、R₁₀及びR₁₁は互いに独立に水素、メチ
   ル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ又は
   カルボキシ、W₄は−Ｏ−、−Ｓ−、−NR₁₂−又は−NR₁₃
   CO−（R₁₂及びR₁₃は水素又は置換基を有していてもよい
   低級アルキル基を表わす。）を表わし、ｒは０または１
   乃至４の整数、r₁は０又は１を表わす。｝、又は式
   （３） （式中、ｐは０、１、２又は３を表わす。） で示される二価基又は置換基を有していてもよいアルキ
   レンを表わす。W₁及びW₂は互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ
   −、−NR₁₄−又は−NR₁₅CO−（R₁₄及びR₁₅は水素、置換
   基を有していてもよい低級アルキル基を表わす。）ｌ及
   びｍは互いに独立に０又は１を表わす。Z₁及びZ₂は互い
   に独立に繊維反応性基又は水素を表わす。ただし、Z₁と
   Z₂の少なくとも一方は繊維反応性基を表わし、Z₁が水素
   の場合、ｌは０、Z₂が水素の場合ｍは０を表わす。また
   Ｒ、Ａ又はＢの少なくとも一つはスルホ基を含む。〕で
   示されるアントラキノン化合物。
2. 【請求項２】R₁が水素、R₂が水素又はスルホ基である請
   求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】W₁及びW₂が互いに独立に−NR₁₄−（R₁₄は
   請求項１に記載の意味を有する。）である請求項１また
   は２に記載の化合物。
4. 【請求項４】Ａが式（１）で示される二価基であり、n₂
   が０、１又は２、ｎが０又は１である請求項１〜３のい
   ずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】Ａが式（２）で示される二価基であり、ｒ
   が１又は２である請求項１〜３のいずれかに記載の化合
   物。
6. 【請求項６】Ａが式（３）で示される二価基であり、ｐ
   が０、１又は２である請求項１〜３のいずれかに記載の
   化合物。
7. 【請求項７】Ａが置換基を有していてもよい低級アルキ
   レン基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
8. 【請求項８】Ｂが式（１）で示される二価基であり、n₂
   が０、１又は２、ｎが０又は１である請求項１〜７のい
   ずれかに記載の化合物。
9. 【請求項９】Ｂが式（２）で示される二価基であり、ｒ
   が１又は２である請求項１〜７のいずれかに記載の化合
   物。
10. 【請求項１０】Ｂが式（３）で示される二価基であり、
    ｐが０、１又は２である請求項１〜７のいずれかに記載
    の化合物。
11. 【請求項１１】Ｂが置換基を有していてもよい低級アル
    キレン基である請求項１〜７のいずれかに記載の化合
    物。
12. 【請求項１２】V₂が−Ｓ−である請求項１〜11のいずれ
    かに記載の化合物。
13. 【請求項１３】Z₁が繊維反応性基であり、Z₂が水素であ
    る請求項１〜12のいずれかに記載の化合物。
14. 【請求項１４】Z₂が繊維反応性基であり、Z₁が水素であ
    る請求項１〜12のいずれかに記載の化合物。
15. 【請求項１５】請求項１に記載のアントラキノン化合物
    を用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方
    法。