JPS5823856A - アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 - Google Patents
アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料Info
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- JPS5823856A JPS5823856A JP56122630A JP12263081A JPS5823856A JP S5823856 A JPS5823856 A JP S5823856A JP 56122630 A JP56122630 A JP 56122630A JP 12263081 A JP12263081 A JP 12263081A JP S5823856 A JPS5823856 A JP S5823856A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊維−用アンＦツ中ノン染料に
関するものである。詳しくは本発明はセルロース含有繊
維類、特にセルロース繊龜ポリエステルとセルロース繊
維とからなる温合繊維を瓢牢な黄橙色〜青色に染色する
反応−丁ントラキノン染料に関するものである。
関するものである。詳しくは本発明はセルロース含有繊
維類、特にセルロース繊龜ポリエステルとセルロース繊
維とからなる温合繊維を瓢牢な黄橙色〜青色に染色する
反応−丁ントラキノン染料に関するものである。
本発明に係る染料は下記一般式（１）
（式中、Ｘはアミノ基またはヒドロキシル基を表わし、
−Ｙ−は連結基−０＋、−Ｂ−４九社−Ｃ−１１１−を
表わし、２は水素原子、塩素原子、〇 臭素原子またＬシアノ基を表わし、Ｒ−および１ｍは水
素原子、アリル基、・シクロヘキシル基、素原子数が／
ｌ以下である。）で示されるセル−−ス會有繊艙類用ア
ントラキノン染料である。
−Ｙ−は連結基−０＋、−Ｂ−４九社−Ｃ−１１１−を
表わし、２は水素原子、塩素原子、〇 臭素原子またＬシアノ基を表わし、Ｒ−および１ｍは水
素原子、アリル基、・シクロヘキシル基、素原子数が／
ｌ以下である。）で示されるセル−−ス會有繊艙類用ア
ントラキノン染料である。
前示一般式ＣＩ）で示される染料社下記一般式〔璽〕
（式中ｘ、！シよび１は前記定義に同じ、）で示される
化合物を下記一般式（１） （式中Ｒ″およびＲ１は餉記定義に阿じ、）で示される
化合物と反応させることＫよに容鳥Ｋｍ造することがで
きゐ。
化合物を下記一般式（１） （式中Ｒ″およびＲ１は餉記定義に阿じ、）で示される
化合物と反応させることＫよに容鳥Ｋｍ造することがで
きゐ。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明において、一般式（ｉｆ）で示されるアントツキ
ノン系化合物の具体例としては ／−一ジヒドロキシーコ−（参−ヒドロキシフェノキシ
）アントラキノン ／ダージヒドーキシーＪ−（４１−ヒドロキシク ７工二ｋｆオ）アントラキノン ／、４１−ジヒドロキシーコ−（Ｊ−ヒドロキシフェニ
ルチオ）アントラキノン ／、ＩＩ−シアンノーコー（ダーヒドロキシフェノキシ
）アントラキノン ｌ、参−ジアミノーー−（−一ヒドロΦジフェノ命シ）
アントラキノン ｌ、デージアミノ−Ｊ−（Ｊ−ヒドロキシ７エ／ キ／
）−Ｊ−クロロアントラキノン１、ダージアミノーコ−
（ダーヒドロキシフェ／ ｄｔ シ） −Ｊ−プロ量ア
ントラキノン／、ダージアミノーコ−（３−ヒドロキシ
フェニルカルバモイル）アントラキノン ｌ、ダージアミノ一一−（参−ヒドロキシフェニルカル
バモイル）−３−シアノアントラキノン 亀どが挙げられる。
ノン系化合物の具体例としては ／−一ジヒドロキシーコ−（参−ヒドロキシフェノキシ
）アントラキノン ／ダージヒドーキシーＪ−（４１−ヒドロキシク ７工二ｋｆオ）アントラキノン ／、４１−ジヒドロキシーコ−（Ｊ−ヒドロキシフェニ
ルチオ）アントラキノン ／、ＩＩ−シアンノーコー（ダーヒドロキシフェノキシ
）アントラキノン ｌ、参−ジアミノーー−（−一ヒドロΦジフェノ命シ）
アントラキノン ｌ、デージアミノ−Ｊ−（Ｊ−ヒドロキシ７エ／ キ／
）−Ｊ−クロロアントラキノン１、ダージアミノーコ−
（ダーヒドロキシフェ／ ｄｔ シ） −Ｊ−プロ量ア
ントラキノン／、ダージアミノーコ−（３−ヒドロキシ
フェニルカルバモイル）アントラキノン ｌ、ダージアミノ一一−（参−ヒドロキシフェニルカル
バモイル）−３−シアノアントラキノン 亀どが挙げられる。
壕九、一般式ＣＩ）および〔′■〕においてＲ１シよび
Ｈｍで表わされるアラルキル基としてはベンジル基、フ
ェネチル基郷が挙げられ、アルキル基としてはメチル基
、エチル基、直鎖状を九紘分岐鎖状Ｏ縦素原子数Ｊ−／
９０アル−キル基が挙けられ、置換アルキル基としては
一一ヒド胃キシエチル基、コーヒドｐキシグロ、ビル基
、２−とド田キシプロピル基、参−ヒドロキシブチル基
、コー（２−ヒドーキシエＦキシ）エチル基、１−エト
キシエチル基、Ｊ−イソプｐポキシプロビル基、Ｊ
（コーメトキシェＦキシ）ブービル基、コ、コージェト
キシェチル基勢のヒト四キシル基または低級アルコキシ
基により置換されたアルキル基が挙けられる。
Ｈｍで表わされるアラルキル基としてはベンジル基、フ
ェネチル基郷が挙げられ、アルキル基としてはメチル基
、エチル基、直鎖状を九紘分岐鎖状Ｏ縦素原子数Ｊ−／
９０アル−キル基が挙けられ、置換アルキル基としては
一一ヒド胃キシエチル基、コーヒドｐキシグロ、ビル基
、２−とド田キシプロピル基、参−ヒドロキシブチル基
、コー（２−ヒドーキシエＦキシ）エチル基、１−エト
キシエチル基、Ｊ−イソプｐポキシプロビル基、Ｊ
（コーメトキシェＦキシ）ブービル基、コ、コージェト
キシェチル基勢のヒト四キシル基または低級アルコキシ
基により置換されたアルキル基が挙けられる。
ＭＲ” Ｉｌｌとしては会計炭素原子数基〜／２のジ置
換アンノ基が特ＴｌＣ１１！ましい。
換アンノ基が特ＴｌＣ１１！ましい。
一般式〔１〕で示されるアントラキノン染料を製造する
には、たとえ社アセトン、メチルエチルケトン、トルエ
ン、ニトロベンゼン、ジオキサン、菫１Ｍ−ジメチルホ
ルムア２ド１、夏−メ、チル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒中で一般式［１）で示さ
れるアントツキノン系化合物と皺アントラキノン系化合
物に対して／−／、コ倍七ルの一般式（１）で示される
ジフルオ―トリアジン類とを、前記アントツキノン系化
合物に対してｌ−一倍毛ル０酸艙舎剤、たとえば、トリ
エチルア？ン、トリプデルアミン、夏１Ｍ−ジエチルア
ニリンなどの第三級アミノ、炭、酸カリ９ム、炭酸水素
カリウムのような無機塩基の存在下室温〜デσ℃、好ま
しくは参〇〜７０℃に０．ｊ−３時間１度加熱すればよ
い。
には、たとえ社アセトン、メチルエチルケトン、トルエ
ン、ニトロベンゼン、ジオキサン、菫１Ｍ−ジメチルホ
ルムア２ド１、夏−メ、チル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの有機溶媒中で一般式［１）で示さ
れるアントツキノン系化合物と皺アントラキノン系化合
物に対して／−／、コ倍七ルの一般式（１）で示される
ジフルオ―トリアジン類とを、前記アントツキノン系化
合物に対してｌ−一倍毛ル０酸艙舎剤、たとえば、トリ
エチルア？ン、トリプデルアミン、夏１Ｍ−ジエチルア
ニリンなどの第三級アミノ、炭、酸カリ９ム、炭酸水素
カリウムのような無機塩基の存在下室温〜デσ℃、好ま
しくは参〇〜７０℃に０．ｊ−３時間１度加熱すればよ
い。
得られえ反応生成液を冷却し九のち、九とえば水中に排
出することによシ生成する沈澱を一過、遠心分離などの
方法によって分離し、はぼ電量的に一般式ＣＩ）で示さ
れるアントラキノン染料を得ることができる。
出することによシ生成する沈澱を一過、遠心分離などの
方法によって分離し、はぼ電量的に一般式ＣＩ）で示さ
れるアントラキノン染料を得ることができる。
一般式〔Ｉ・〕で示されｂ染料によ抄染色され為七ルロ
７ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天ＪＩ＆ＩＩＩ
ＪｌｌＩ、ビスコースレーヨン、鋼アン（ニアレーヨン
４０半舎成繊維、部分アミノ化または部分アシル化した
改質セに−Ｐ−ス繊１ｌｌ１１にどＯ繊＃顕、ｈゐいは
これらの織編物、不織布などが挙げられる。′＊た、上
記繊維と、ポリエステル繊繍、カチオン胃染ポリエステ
ル繊維、アニオンｑ＊ｚｖエステル繊艙、ボリアミド繊
艙、羊鴫、アタ９に繊−、ウレタン繊維、ジアセテーシ
繊鎗、ト啼ア七テーシ繊艙等ｏ’ｔｈｔａ繊−と０楓紡
晶ｉえはＩ＆織晶が挙けられる。これらのうち、ス セルーー今繊鎗および竜ルロース繊−とポリエステル繊
維とＯＳ′鋳晶を九は温織晶に対して善に有効でｈ為。
７ス含有繊維類としては、木綿、麻等の天ＪＩ＆ＩＩＩ
ＪｌｌＩ、ビスコースレーヨン、鋼アン（ニアレーヨン
４０半舎成繊維、部分アミノ化または部分アシル化した
改質セに−Ｐ−ス繊１ｌｌ１１にどＯ繊＃顕、ｈゐいは
これらの織編物、不織布などが挙げられる。′＊た、上
記繊維と、ポリエステル繊繍、カチオン胃染ポリエステ
ル繊維、アニオンｑ＊ｚｖエステル繊艙、ボリアミド繊
艙、羊鴫、アタ９に繊−、ウレタン繊維、ジアセテーシ
繊鎗、ト啼ア七テーシ繊艙等ｏ’ｔｈｔａ繊−と０楓紡
晶ｉえはＩ＆織晶が挙けられる。これらのうち、ス セルーー今繊鎗および竜ルロース繊−とポリエステル繊
維とＯＳ′鋳晶を九は温織晶に対して善に有効でｈ為。
染色を夷論するＫあ九っては曽示−欽式（Ｉ）で示畜れ
る染料を媒体中に０．！Ｉμ〜コｓ＠＊に微分散させる
Ｏが蓋壇しく、そＯ方法としては非イオン！ｌ九とえば
プルーエッタ腫界爾洒性剤１１えはアニオン性分散剤た
とえとりグエｙスルホｙ酸す）啼つムあふいはナフタレ
ンスルホン酸−ホルマダン纏舎物Ｏナトリウム塩等０水
湊働分黴剤を用い、ナンドグライソメ−１電ル眸の、験
砕機を使用し水中に微分散させる方法、スル永コハタ酸
エステル、ノニルフェノール４１１にエチレンオキシド
をＩｌｌシル付加せ大化舎物等Ｏ水−湊性あ為い紘水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチルアル
コール、イソプロピルアルコール、ポリエチレングリコ
ール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケント
等Ｏケトン類、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ミ
ネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水嵩額、酢酸エチル、酢酸ブチル醇
のエステル類、ジオキサン、テトラエチレンジ９コール
ジメチルエーテル等のエーテル類中に＃）るいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意Ｋ１．合し得る溶剤との議会系中Ｋｌ１分散
させる方法などがあげられる。
る染料を媒体中に０．！Ｉμ〜コｓ＠＊に微分散させる
Ｏが蓋壇しく、そＯ方法としては非イオン！ｌ九とえば
プルーエッタ腫界爾洒性剤１１えはアニオン性分散剤た
とえとりグエｙスルホｙ酸す）啼つムあふいはナフタレ
ンスルホン酸−ホルマダン纏舎物Ｏナトリウム塩等０水
湊働分黴剤を用い、ナンドグライソメ−１電ル眸の、験
砕機を使用し水中に微分散させる方法、スル永コハタ酸
エステル、ノニルフェノール４１１にエチレンオキシド
をＩｌｌシル付加せ大化舎物等Ｏ水−湊性あ為い紘水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチルアル
コール、イソプロピルアルコール、ポリエチレングリコ
ール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケント
等Ｏケトン類、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ミ
ネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水嵩額、酢酸エチル、酢酸ブチル醇
のエステル類、ジオキサン、テトラエチレンジ９コール
ジメチルエーテル等のエーテル類中に＃）るいはこれら
の混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤のう
ち水と任意Ｋ１．合し得る溶剤との議会系中Ｋｌ１分散
させる方法などがあげられる。
更に上記、微分散過程において、各奔散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機鹸を有する界面
活性剤郷を添加しても差しつか−えない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機鹸を有する界面
活性剤郷を添加しても差しつか−えない。
この染料微分散液はそのままでもパディング分散液を水
あるいは水と任意ＫｆＩｈ合し得る溶剤と水の混合系あ
るいは油層が２ネラルターベン等の石油系炭化水素、テ
トラクロロエチレン等のハ―ゲン化炭化水素であるＯ／
ＹｌｌエマルシロンまたはＷ ／ Ｏｍエマルション系
へ目的とする染色饋度に応じた割合に希釈させたものが
使用量れる。
あるいは水と任意ＫｆＩｈ合し得る溶剤と水の混合系あ
るいは油層が２ネラルターベン等の石油系炭化水素、テ
トラクロロエチレン等のハ―ゲン化炭化水素であるＯ／
ＹｌｌエマルシロンまたはＷ ／ Ｏｍエマルション系
へ目的とする染色饋度に応じた割合に希釈させたものが
使用量れる。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたヤ染色を有利
に集線するえめにセルロース繊錐膨有榛ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加することができる。アルカリ金
属化合物としてはアルカリ金属ホ酸塩以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属叶い酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アル★萼金属酢酸塩等のアルカリ金属ホウ酸塩あるいは
トリクロロ酢酸すＦリクム、アセ）酢蒙ナトリウム等Ｏ
水の存在下において加温すゐとアルカリを発生するアル
カリ前駆化合物等か使用できる。これらの使用量は、通
常、パディング浴または捺染色糊のｐｉＴが７．３〜１
．２と表る景で十分である。有機エポキシ化合物として
は、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分
子量／３０〜ダＯ０のポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物として
は、エチレングリコールジアクリレート、平均分子量１
１０〜４Ｉ００のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたけジアクリレート る。これらの使用量は、パディング浴または捺染色糊に
対して３〜６重景重量Ｗｔである。
に集線するえめにセルロース繊錐膨有榛ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加することができる。アルカリ金
属化合物としてはアルカリ金属ホ酸塩以外にアルカリ金
属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属叶い酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アル★萼金属酢酸塩等のアルカリ金属ホウ酸塩あるいは
トリクロロ酢酸すＦリクム、アセ）酢蒙ナトリウム等Ｏ
水の存在下において加温すゐとアルカリを発生するアル
カリ前駆化合物等か使用できる。これらの使用量は、通
常、パディング浴または捺染色糊のｐｉＴが７．３〜１
．２と表る景で十分である。有機エポキシ化合物として
は、エチレングリコールジグリシジルエーテル、平均分
子量／３０〜ダＯ０のポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物として
は、エチレングリコールジアクリレート、平均分子量１
１０〜４Ｉ００のポリエチレングリコールのジアクリレ
ートまたけジアクリレート る。これらの使用量は、パディング浴または捺染色糊に
対して３〜６重景重量Ｗｔである。
まえ、パディング染色時におけるドライマイダレーシプ
ン防止のため、壇た社各種捺染法に最適な色糊粘度に訓
節するために、増粘側、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム郷の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、壇た社各種捺染法に最適な色糊粘度に訓
節するために、増粘側、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム郷の水溶性高分子を添加してもよい。
パディング浴あるい轄捺染色糊の調製は上記方法ＫＩＩ
Ｑされるものでは危く、まえ、セルーース膨潤剤および
酸結合剤は必ずしもノくディングｆＩ＃あゐいは捺染色
糊中に存在させる必要上なく、繊−儒に前もって存在さ
せておいてもよ−。
Ｑされるものでは危く、まえ、セルーース膨潤剤および
酸結合剤は必ずしもノくディングｆＩ＃あゐいは捺染色
糊中に存在させる必要上なく、繊−儒に前もって存在さ
せておいてもよ−。
セルロース繊維膨潤剤としては沸点が１１０℃以上で七
ルーース繊鎗を膨潤させる効果を有している％Ｏであれ
ばすべて使用可能であり、九とえば、夏、Ｍ、Ｍ″、Ｉ
′−テトラメチ−尿索等Ｏ履嵩額、ポ亨エチレンダリコ
ール、ポリプービレンダψコール勢Ｏ多価アル；−ルを
九はそのｌｌ都体があけられる。轡に平均分子量が２０
０〜ｓｅｅ＠ＩＦＯポリエチレングダプール、ポリブー
ピレングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジ
アセチル化され友染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール誘導体がセルー−ス繊―廖憫剤として好ましい。
ルーース繊鎗を膨潤させる効果を有している％Ｏであれ
ばすべて使用可能であり、九とえば、夏、Ｍ、Ｍ″、Ｉ
′−テトラメチ−尿索等Ｏ履嵩額、ポ亨エチレンダリコ
ール、ポリプービレンダψコール勢Ｏ多価アル；−ルを
九はそのｌｌ都体があけられる。轡に平均分子量が２０
０〜ｓｅｅ＠ＩＦＯポリエチレングダプール、ポリブー
ピレングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジ
アセチル化され友染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール誘導体がセルー−ス繊―廖憫剤として好ましい。
セルー−ス繊維膨潤剤の使用量はパデインダ浴番ふいは
捺染色１１１１に対して３〜１１重量−１度が遭蟲であ
伽、ＩＦｔＬ＜はｔ〜ｉｎ重量−１度で−１゜ 一般式（１）で示１れ為染料によ〉前記繊維を−６す為
に紘當Ｗ＆に従って・、例えば上記方法によ◆調製しえ
パデインダ浴壕九は捺染色−をセルａ−ス繊維含有材料
に含浸ま九は印捺し、乾燥した後に１４０〜ココ０℃の
熱風を九は過熱蒸気でＪ０秒〜ｌｏ分間熱処理、あるい
は／Ｊσ〜／３０℃の高圧飽和水蒸気中でＪ−３０分間
処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは
油層がテトラクロロエチｖｙ勢Ｏ／％田ゲン化炭化水素
であるＯ／Ｖ瀧またはＷ ／ ６ Ｉｌｌエマルジョン
洗浄浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニン
グ方式で洗浄することによに完了する。
捺染色１１１１に対して３〜１１重量−１度が遭蟲であ
伽、ＩＦｔＬ＜はｔ〜ｉｎ重量−１度で−１゜ 一般式（１）で示１れ為染料によ〉前記繊維を−６す為
に紘當Ｗ＆に従って・、例えば上記方法によ◆調製しえ
パデインダ浴壕九は捺染色−をセルａ−ス繊維含有材料
に含浸ま九は印捺し、乾燥した後に１４０〜ココ０℃の
熱風を九は過熱蒸気でＪ０秒〜ｌｏ分間熱処理、あるい
は／Ｊσ〜／３０℃の高圧飽和水蒸気中でＪ−３０分間
処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは
油層がテトラクロロエチｖｙ勢Ｏ／％田ゲン化炭化水素
であるＯ／Ｖ瀧またはＷ ／ ６ Ｉｌｌエマルジョン
洗浄浴で洗浄するか、あるいは通常のドライクリーニン
グ方式で洗浄することによに完了する。
上記の方法によって鮮嘴でかつ均一に染色され九耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の棗評な染色物を得ることができ
る。
牢度および湿潤堅牢度の棗評な染色物を得ることができ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない１ｍｌ＃）以下ｏｎｎ何
例限定されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない１ｍｌ＃）以下ｏｎｎ何
例限定されるものではない。
冑、実施例中「部」とあるＯは「重量部」を示す。
ｌＩ麿例１Ｊ□
下記構造式
で示されるアントラ命ノン染料１２部、ナフタレンスル
永ン酸−ホルムアルデヒド縮金物ｌ！ｒ部および水ツ一
部からな一為染料組成物を、徴発散機としてペイントシ
ェーカーを用いて染料分散波を調製しえ、ヒの染料分散
波を使用して下記組成 染料分散波 １．３部 ジメチルエーテル を部ｉｏｏ ＠
（ｐ！Ｉｔ４Ｆ） ａｍ染色−を調製し、ポリエステに／木綿（混合比４１
／３１＞ｆｌｋｍ富をスタリーン捺染機を用いて印捺し
、１１１℃で２分−中間乾燥しえ後、ｓｔｚ℃でデー秒
乾熱圃着した。これを水洗したのち、ノニオン界面活性
剤（スコアロールｌデ００（商標）、花王石鹸■製）Ｊ
Ｐ／Ａを含有する洗浄液を用いて浴比／、Ｊ０で２０分
−ｔ０℃でンービングを行ない、耐光竪牢ｔ＄Ｐよび湿
ｉｕｉ牢変の優れ九紫色の染色物を得た。
永ン酸−ホルムアルデヒド縮金物ｌ！ｒ部および水ツ一
部からな一為染料組成物を、徴発散機としてペイントシ
ェーカーを用いて染料分散波を調製しえ、ヒの染料分散
波を使用して下記組成 染料分散波 １．３部 ジメチルエーテル を部ｉｏｏ ＠
（ｐ！Ｉｔ４Ｆ） ａｍ染色−を調製し、ポリエステに／木綿（混合比４１
／３１＞ｆｌｋｍ富をスタリーン捺染機を用いて印捺し
、１１１℃で２分−中間乾燥しえ後、ｓｔｚ℃でデー秒
乾熱圃着した。これを水洗したのち、ノニオン界面活性
剤（スコアロールｌデ００（商標）、花王石鹸■製）Ｊ
Ｐ／Ａを含有する洗浄液を用いて浴比／、Ｊ０で２０分
−ｔ０℃でンービングを行ない、耐光竪牢ｔ＄Ｐよび湿
ｉｕｉ牢変の優れ九紫色の染色物を得た。
本実施例１で示される染料を下記の方法で生成した。
／、１１−ジアミノーコー（ダーヒドロキシフエノキシ
）−３−クロロアントラキノンＪ、Ｉｆ、 コ、デー
ジフルオロ−６−（ジー１−ブチル）ア七ノトリアジ／
コ、４ｔ１）１エチル７２ン八〇？および無水炭酸カリ
ウム１．ダｔをア竜トン１００−中に加え、コ時間還流
加熱して縮合反応をおζなった。得られ九反応箪を水１
０００−に滴下し生成した沈澱をＰ別し、水洗し九〇ち
減圧乾燥で室温にて乾燥して上記構造式で示される染料
の赤昧育色粉末ｊ、？？（＊率ｔ３−）を得え。
／、１１−ジアミノーコー（ダーヒドロキシフエノキシ
）−３−クロロアントラキノンＪ、Ｉｆ、 コ、デー
ジフルオロ−６−（ジー１−ブチル）ア七ノトリアジ／
コ、４ｔ１）１エチル７２ン八〇？および無水炭酸カリ
ウム１．ダｔをア竜トン１００−中に加え、コ時間還流
加熱して縮合反応をおζなった。得られ九反応箪を水１
０００−に滴下し生成した沈澱をＰ別し、水洗し九〇ち
減圧乾燥で室温にて乾燥して上記構造式で示される染料
の赤昧育色粉末ｊ、？？（＊率ｔ３−）を得え。
本染料□Ｊ飄Ｘ（アセトン）は、！！ｌ■であう九。
夷論例１
下記構造式
電化工ｌｌｌ■凝）７０部および水デｔＳからなる染料
劇虞物を、微分散機としてナンドグライン〆−を用％Ｉ
％染料分＊＊を調擬し友、ζＯ染料分饋筐を便用して下
Ｗ！義威 秦科分ｔｌＥ ｆ部 グ啼コールのジアセテー） １０部平均分子量
Ｊ＃１０ポリエチレン クリコールジグリシジルエーテル Ｓ＠水
コｊ１ｍ／１１１１ｍ （ｐＨ
Ａ、ｊ） Ｏ捺染色−を調御し、シルケラＦ加工１れ九繍プーード
（ｌｌ＃番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、１
０℃で２分間中間乾燥し九後、／ｌｌ”ｃ、でツ分間、
過熱蒸気を用いて処理をしえ、以下、実施例／に記載し
先方法に従って洗浄処理を行なったとζろ、耐光鳳牢度
および■濶罷牢変Ｏ優れた橙色の染色物が得られえ。
劇虞物を、微分散機としてナンドグライン〆−を用％Ｉ
％染料分＊＊を調擬し友、ζＯ染料分饋筐を便用して下
Ｗ！義威 秦科分ｔｌＥ ｆ部 グ啼コールのジアセテー） １０部平均分子量
Ｊ＃１０ポリエチレン クリコールジグリシジルエーテル Ｓ＠水
コｊ１ｍ／１１１１ｍ （ｐＨ
Ａ、ｊ） Ｏ捺染色−を調御し、シルケラＦ加工１れ九繍プーード
（ｌｌ＃番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、１
０℃で２分間中間乾燥し九後、／ｌｌ”ｃ、でツ分間、
過熱蒸気を用いて処理をしえ、以下、実施例／に記載し
先方法に従って洗浄処理を行なったとζろ、耐光鳳牢度
および■濶罷牢変Ｏ優れた橙色の染色物が得られえ。
本発施例で使用し友染料はｌ、参−ジヒドロキシーコー
（参−ヒドロキシフェニルチオ）アントツキノンをＮ−
メチルーコービロリドン中でシリエチルアミンを脱酸剤
として参〇＠ＣでＪ、＃−ジフルオロー６−ジイツプロ
ピルア２ノ）リアジンと反応させることによ）得え。
（参−ヒドロキシフェニルチオ）アントツキノンをＮ−
メチルーコービロリドン中でシリエチルアミンを脱酸剤
として参〇＠ＣでＪ、＃−ジフルオロー６−ジイツプロ
ピルア２ノ）リアジンと反応させることによ）得え。
本品のλＷａＸ （アセトン）は、ダｔｅｎ麿であり九
。
。
実施例Ｊ
下記構造式
で示されるアントラキノン染料ｌ基部、ポリオノ
キシエチレンダリコール市二ルフェニルヱーテル（Ｉｆ
Ｌ ｓ ｔｓ、ｓ ）ツ蕩、ナフタレ／スル永ン酸−
ホルムアルデｔド縮合物Ｊ部および水ツ参部からなる染
料組成物をサンドグフィングーを用いて微分散さぜ染料
分散液を調製しえ、この染料分散液を使用して下記組成 染料分散Ｉｌ ４部 テトラエチレングリコール ジメチルエーテル １２部京
ツ！１寥のパ
ディング浴を調製し、ポリエステル／木緯（混合比ｂｚ
／Ｊｓ ）搗帥布に會浸し、績〉率亭Ｉ−に絞つ先後、
ｔｏｏｒ；で１分間乾燥させＪｅａ℃で１分間乾熱−着
しえ、この％のを鶴エタノ−に＠で洗浄することにχに
耐党襲率直および識に準じて壷虞しえ。
Ｌ ｓ ｔｓ、ｓ ）ツ蕩、ナフタレ／スル永ン酸−
ホルムアルデｔド縮合物Ｊ部および水ツ参部からなる染
料組成物をサンドグフィングーを用いて微分散さぜ染料
分散液を調製しえ、この染料分散液を使用して下記組成 染料分散Ｉｌ ４部 テトラエチレングリコール ジメチルエーテル １２部京
ツ！１寥のパ
ディング浴を調製し、ポリエステル／木緯（混合比ｂｚ
／Ｊｓ ）搗帥布に會浸し、績〉率亭Ｉ−に絞つ先後、
ｔｏｏｒ；で１分間乾燥させＪｅａ℃で１分間乾熱−着
しえ、この％のを鶴エタノ−に＠で洗浄することにχに
耐党襲率直および識に準じて壷虞しえ。
本晶ＯＪ ｗａｘ （アセシン）はＡ ａ Ｊ ｍｗａ
で参つえ。
で参つえ。
実施例ダ
繊維をナイロン／レーヨン（混合比ｓｈｏ／ｓｏ ）混
紡布Ｋｍ更し、更に乾熱―着温度をｔ ｔ ｚ℃に変更
した仁と以外は実施例１と全く岡１１Ｋして捺染を行な
つ九ところ、櫻潤竪牢度および耐光璽牢度の良好な赤味
背角の捺染物が得られえ。
紡布Ｋｍ更し、更に乾熱―着温度をｔ ｔ ｚ℃に変更
した仁と以外は実施例１と全く岡１１Ｋして捺染を行な
つ九ところ、櫻潤竪牢度および耐光璽牢度の良好な赤味
背角の捺染物が得られえ。
実施例Ｉ
表−／−Ｊに示すアントラキノン染料を使用して実施例
１に記載した方法に準じて捺染を行いずれも良好であっ
た。
１に記載した方法に準じて捺染を行いずれも良好であっ
た。
染布Ｏ色相および染料のλ鵬！（アセトン）を表−／−
ＪＫ示す。
ＪＫ示す。
Claims (1)
- （式中、！はアミ）基４１九社トドーキシル基を表わし
、−！−は連結基−Ｏ−，−Ｓ−ま原子、臭素原子まえ
はシアノ基を表わし、Ｒ１および衷電は水素原子、アリ
に基、シクロヘキシル基、フェエル基、アラルキル基壇
九祉とトーキシル基４Ｌ＜は低級アルコキシ基によ如置
換されていてもよｌいアルキル基な表わし、稟１と３１
１６会計炭素原子数が／１以下で−１，）で示される七
ル胃−ス會有繊―額用アントツ中ノン染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122630A JPS5823856A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122630A JPS5823856A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823856A true JPS5823856A (ja) | 1983-02-12 |
| JPH0150262B2 JPH0150262B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=14840720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56122630A Granted JPS5823856A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823856A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0267371A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JPH0269571A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
-
1981
- 1981-08-05 JP JP56122630A patent/JPS5823856A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0267371A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JPH0269571A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0150262B2 (ja) | 1989-10-27 |
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