JP3041819B2 - 合成ポリアミドの染色性または原料着色性の改良 - Google Patents

合成ポリアミドの染色性または原料着色性の改良

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Description

【発明の詳細な説明】 合成ポリアミドの染色性または原料着色性は、合成ポ
リアミドに、下記式１〜44、46およびVIIIで示される化
合物から選ばれる少なくとも１種を混入することによっ
て改良できることが発見された。
上記式１〜38中、各R3は、独立に、水素またはC1〜C
12アルキルであり、 R4は式α の基であり、 式中、Ｒ′は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキ
シまたは−CO−C1〜C4アルキルであり、 ＡはC2〜C3アルキレンであり、 R4′は式α′またはα″ を有し、 R2はC1〜C3アルキルであり、 D1は であり、 D2は であり、 D3は であり、 D4は であり、 D5は であり、 D6は であり、そして D7は である。
41. Ｒ″4−CO−CH＝CH2 42. Ｒ″4−CO−CH2CH2SO2C6H5 43. Ｒ″4−SO2−CH＝CH2 上記式39〜44および46中、Ｒ″4は2,2,6,6−テトラア
ルキルピペリジル−４−である。
Pa−（CO−R12）m VIII 上記式VIII中、Paは合成ポリアミドの窒素含有基であ
り、 R12は立体障害されたアミノ基を含有する基であり、
そして ｍは１または２である。
従って、本発明は、上記化合物の少なくとも１種から
なる合成ポリアミドの染色性または原料着色性改良剤を
提供する。
本発明は、また、上記改良剤を含む合成ポリアミド組
成物を提供する。
この明細書において、「合成ポリアミド組成物」なる
語は、本発明に係る染色性または原料着色性改良剤を、
合成ポリアミドと混合されているかおよび／または化学
的に結合している状態で含有する合成ポリアミドを意味
する。
式39〜44の化合物は、便利には、例えば、適当な酸塩
化物または塩化シアヌル酸wo立体障害されたアミノ含有
化合物の遊離のアミノまたはイミノ基と適当な量で縮合
することによって調製することができる。
式VIIIの化合物は、縮重合または紡糸プロセスの前、
間または後に合成ポリアミドに添加することができる。
式VIIIの化合物は、既知の方法により製造することが
できる。
末端カルボキシ基またはその官能性誘導体（例えば、
酸塩化物またはエステル）を有する合成ポリアミドを、
縮重合プロセスの間に、１または２以上のアミノ基また
は１または２以上の立体障害されたアミノ基を含有する
化合物、好ましくは芳香族の前記化合物と反応させる場
合に、式VIIIの化合物を製造することができる。反応性
基は、好ましくは、下記式ｉ〜xiiの基である。
ｘ） −CO−CH＝CCl2 xi）−CO−CH2−Ｚ 上記式ｉ）〜xii）中、Ｚはハロゲン（好ましくは塩
素）または式−Ｎ（C1〜C4アルキル）−または の基であり、 ここでＡはアニオンであり、そして 好ましくはAlkylはC1〜C4アルキルである。
式VIIIの化合物の製造に使用される、式R12Hの化合物
は、アミノ基であるかまたは環状基、例えばピペラジン
基、の一部である、反応性窒素原子を有する。これらの
化合物は、また、環状構造中に１つまたは２つの立体障
害された窒素原子、例えば、Ｎ−C1〜C4アルキルまたは
Ｎ−アシル置換2,2,6,6−テトラアルキルピペリジル−
４−基を含有することができる。
反応性基およびアミン基を有する、このような変性さ
れた合成ポリアミド組成物の調製は、当業者によく知ら
れている。
本発明に係る合成ポリアミド組成物は、任意のタイプ
の染料で原料染色することができ、ただしそれは高温
（溶融物の）において安定であることを条件とする。好
ましい染料はモノアゾ錯塩、とくに使用すべき高温にお
いて十分に安定であるクロム錯塩である。使用すること
ができる好ましい反応性染料は、トリアゾリルまたはビ
ニル基を含有する金属化アゾ染料（すなわち、クロム、
ニッケルまたは銅で金属化されたもの）である。このよ
うな多年にわたって商業的に入手可能である。
本発明に係る変性された合成ポリアミド組成物の調製
は、便利な方法において、好ましくは反応性化合物を溶
融した合成ポリアミドと、例えば、紡糸前に、合成ポリ
アミドそれ自体の縮重合プロセスの前または間に押出機
において、混合することによって実施することができ
る。
一般に、合成ポリアミドの重量に基づいて0.5〜５重
量％の改良剤化合物を使用する。
本発明に係る合成ポリアミド組成物は、改良剤化合物
を含有しない合成ポリアミド（以後「未処理ポリアミ
ド」と呼ぶ）と比較して多くの面において顕著である。
未処理ポリアミドおよび本発明に係るポリアミド組成物
を酸性染料で染色するとき（支持体に基づいて同一量を
使用する）、未処理ポリアミドよりかなりより深いかつ
より鮮明な染色物が本発明に係る合成ポリアミド組成物
を使用して得られる。浴の吸尽は顕著によりすぐれ、そ
して堅牢性、ことに湿潤堅牢性は改良される。
反応性染料を使用して本発明に係る合成ポリアミド組
成物を染色する場合、合成ポリアミド組成物の重量に基
づいて一般に0.05〜５重量％の反応性染料を使用する。
より好ましくは、反応性染料の使用量は0.1〜３重量％
である。そのように得られる染色物は、また、同一量の
染料を使用して未処理合成ポリアミドについて得られる
吸尽染色物より深い色をしている。
実施例 次の実施例において、すべての部およびパーセントは
重量により、そしてすべての温度はセ氏度である。
実施例１ 98部の粒状のポリ−ε−カプロラクタムを、ドラムミ
キサー内で、２部の粉末状の式1a 式中、R4′は2,2,6,6−テトラメチルピペリジル−４
である、 の化合物（２モルの2,2,6,6−テトラメチルピペリジル
−４−アミノピペリジンを１モルの2,4,6−トリクロロ
トリアジンと５モルのトルエン中で縮合させ、次いでこ
の溶液を還流下に10時間沸騰させ、残留物を濾過し、ア
セトンで洗浄し、次いで水性NaOHでpH12において加熱
し、洗浄し、そして乾燥することによって調製した）と
混合する。粉末をドラムミキサーで混合し、非常に急速
にかつ非常に均一に分散させ、そして粒子に付着させ
る。約10分後、この混合物を120℃において８時間乾燥
し、溶融紡糸機に添加し、窒素下に275〜280℃において
繊維に紡糸する。
こうして得られる繊維は、既知の方法により、糸、織
布または編布への加工の前後に、ポリアミド繊維材料に
ついて通常であるように、適当な酸性染料、例えば、染
料C.I.アシッド・レッド404、C.I.アシッド・バイオレ
ット66、C.I.アシッド・ブルー230、C.I.アシッド・ブ
ルー129、C.I.アシッド・イエロー129、C.I.アシッド・
レッド119またはC.I.アシッド・ブルー80を使用して染
色または捺染することができる。
こうして得られる染色物は色の深さの増加（未処理ポ
リ−ε−カプロラクタムについてなした同一染色物と比
較して）、すぐれた鮮明さおよびすぐれた湿潤堅牢性を
有する。
次の化合物の適当量を、式1aの化合物の代わりに実施
例１に記載されているように合成ポリアミド中に混入す
ることができる。
実施例２ 実施例１および２において、R4′は2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジル−４である。
実施例３〜７ 次の化合物は、実施例１の方法に類似する方法で適当
な反応成分から調製することができる。
実施例３ 実施例４ 実施例５ 実施例６ 実施例７ 実施例３〜７のピリドンをポリアミド中に配合し、こ
れを紡糸のために使用することができる。
実施例８ ａ）1,3,5−トリ−（２′,2′,6′,6′−テトラメチル
ピペリジル−４）−トリメシン酸アミド 42.0gのトリメシン酸を、80℃において５時間、144.0
mlの塩化チオニルとともに触媒量（3ml）のDMFの存在下
に加熱し、次いで過剰の塩化チオニルを蒸留する。こう
して形成したトリメシン酸トリクロライドを500mlのジ
オキサン中に溶解し、合計187.2gの2,2,6,6−テトラメ
チル−４−アミノピペリジンを撹拌しながら滴々添加
し、ここでジオキサン（合計2000ml）を一定に添加し
て、温度が30℃を決して越えないようにして、撹拌可能
にとどまるようにする。反応混合物を引き続いて48時間
還流冷却しながら沸騰させ、残留物を濾過し、アセトン
で洗浄し、約1000mlの水中に溶解し、再びソーダ溶液
（pH10〜11）で沈澱させ、残留物を水で洗浄し、そして
真空乾燥する（収量89.2g＝72％の白色粉末、融点＞320
℃）。
ｂ）変性した合成ポリアミドの製造 100部の粉末状ポリ−ε−カプロラクタムを1.0部の上
の12a）で得られた化合物とドラムミキサーで混合す
る。短時間後、粉末状は非常に均一に分散する。約10分
後、この混合物を120℃において16時間乾燥し、溶融紡
糸機に添加し、そして窒素下に275〜280℃において８分
放置後、繊維に紡糸する。
繊維は染料C.I.アシッド・レッド404で0.5％で吸尽に
より普通に染色される。
非常に均一な赤色に染色された繊維が得られ、これは
きわめてすぐれた鮮明度、非常にすぐれた洗浄、光およ
び摩擦堅牢性を有する。本発明に従い変性されないが、
同一の方法で染色されたポリ−ε−カプロラクタム繊維
は、かなり低い色の深さおよび鮮明度および顕著に減少
した堅牢性を有する。
C.I.アシッド・レッド404の代わりに、次の染料の適
当な量を、また、使用することができる： C.I.アシッド・ブルー80、 C.I.アシッド・イエロー129、 C.I.アシッド・バイオレット66、 C.I.アシッド・ブルー129、 C.I.アシッド・グリーン28および C.I.アシッド・レッド119。
実施例８の方法に類似する方法で、上に定義した化合
物１〜21の任意の１つの適当な量を塊状でポリアミド中
に加工して混入し、次いでこれを繊維に紡糸し、そして
前述の酸性染料の１つで染色する。
実施例９ 872部のＮ−メチルピロリドンを1.5lの反応器に供給
する。28.35部（0.2625モル）の1,4−ジアミノベンゼン
を20℃（±２℃）においてこの反応器に添加する。次い
で、この混合物を０℃に冷却し、50.75部（0.25モル）
のテレフタル酸ジクロライドを少しずつよく撹拌しなが
ら添加し、そしてこの混合物を一定温度に保持する。添
加が完結したとき、この混合物を20℃から80℃に段階的
に加熱する。5.3部（0.0125モル）の１−クロロ−３、
５−ビス（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペリジル
−４′−アミノ）−トリアジンを添加し、そしてこの混
合物を100℃において４時間撹拌する。
生ずる固体を濾過し、水で洗浄し、そして濾液から分
離する。次いで、それを100℃および20mmHgにおいて真
空乾燥する。66.0部のポリアミドは薄いベージュ色の粉
末として得られ、これはすぐれた染色性質を有する。
実施例10〜28 0.2625モルの下表１の欄１のジアミンを、0.25モルの
下表１の欄２のジカルボン酸ジクロライドおよび0.0012
5モルの下表１の欄３のクロロ化合物と縮合させること
によって、実施例９を反復することができる。下表中の
R4′は、常に、2,2,6,6−テトラメチルピペリジル−４
であり、そしてR5は1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル−４である。
実施例29 27.0部（0.25モル）の1,4−ジアミノベンゼン（実施
例９における28.35部の代わりに）;51部（0.25125モ
ル）のテレフタル酸ジクロライド（実施例９における5
0.75部の代わりに）；および0.3部（0.00125モル）の１
−アミノ−４−（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペ
リジル−４′−アミノ）ベンゼン（実施例９における5.
3部の１−クロロ−3,5−ビス（２′,2′,6′,6′−テト
ラメチルピペリジル−４′−アミノ）−トリアジンの代
わりに）を使用して、実施例９を反復する。
61.3部のすぐれた性質を有する変性されたポリアミド
が得られる。
実施例30〜44 0.25モルの下表２の欄１のアミン、0.25125モルの下
表２の欄２のジクロライドおよび0.00125モルの下表２
の欄３のアミノ化合物と縮合させることによって、実施
例29を反復することができる。R4′は2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジル−４である。
実施例45 98部の粒状のナイロン６を、１時間、２％の２−クロ
ロ−4,6−ビス（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペ
リジル−４′−アミノ）−トリアジンと粉末ミキサー
（Rhoenrad）と混合し、次いでこれを実験室の押出機
（MARIS TM 33V/33D）内で処理し、次いで次の条件下に
繊維に紡糸する： スクリューの速度:331 供給量:40％ 押出速度:23kg/時間 圧力:2バール 次のゾーンにおける温度 1:168℃ ２〜6:300℃ 7:259℃ 8:256℃ 9:263℃ 得られる繊維はそのまま使用することができるか、あ
るいは糸または片、例えば、ポリアミド繊維材料の形態
で使用することができる。繊維を適当な酸性染料、例え
ば、次のもので染色することができる： C.I.アシッド・レッド404、 C.I.アシッド・バイオレット66、 C.I.アシッド・イエロー129、 C.I.アシッド・ブルー129、 C.I.アシッド・グリーン28、 C.I.アシッド・レッド119または C.I.アシッド・ブルー80。
吸尽染色を既知の方法により実施することができる。
ファブリックを、また、捺染することができる。生ずる
染色物はきわめてすぐれた色の深さを示す（変性したポ
リ−ε−カプロラクタムを使用しない同一の染料と比較
して）。それらはすぐれた鮮明度およびすぐれた湿潤堅
牢性を有する。
実施例46 実施例8aの方法に類似する方法により、２モルの式70
a （2,2,5,5−テトラメチル−３−カルボキシ−ピロリ
ジン） の化合物（2,2,5,5−テトラメチル−３−カルボキシ−
ピロリジンは特開昭60−190786号に記載されている）
を、１モルの塩化チオニルと反応させて酸塩化物を生成
する。これをジオキサン中に溶解し、そして１モルの1,
4−ジアミノベンゼンと縮合させる。反応生成物を濾過
し、水性アルカリで処理し、再び濾過し、洗浄し、そし
て真空乾燥する。生ずる生成物を実施例8bの方法に従い
処理し、そして変性したポリ−ε−カプロラクタムが得
られ、これは実施例8bに記載されている染料で染色する
ことができる。得られる染色物は鮮明な色であり、そし
てすぐれた堅牢性を有する。
実施例47〜49 実施例46を、モル当量の次の化合物を使用して反復す
る： 実施例47:1,2,2,5,5−ペンタメチル−３−カルボキシ
−ピロリジン 実施例48:2,2,5,5−テトラメチル−３−カルボキシ−
ピリドン 実施例49:1,2,2,5,5−ペンタメチル−３−カルボキシ
−ピロリン 実施例50〜53 実施例46をモル当量の次の化合物を使用して反復す
る： 実施例50:2,2,5,5−テトラメチル−３−カルボキシ−ピ
ロリン 実施例51:1,2,2,5,5−ペンタメチル−３−カルボキシ−
ピロリン 実施例52:2,2,5,5−テトラメチル−３−カルボキシ−ピ
ロリン 実施例53:1,2,2,5,5−ペンタメチル−３−カルボキシ−
ピロリン。
これらを1,6−ヘキサメチレンジアミンと反応させ、
そしてすぐれた染色性質を有する変性されたポリアミド
繊維を製造する。
実施例54および55 実施例８を２モルの2,2,6,6−テトラメチルピペラジ
ン−３−オンを１モルのトリメシン酸ジクロライドとと
もに使用して反復する。これはポリ−ε−カプロラクタ
ム（ナイロン６）を生成し、これは繊維に紡糸すること
ができる。非常にすぐれた染色性を有する繊維材料が製
造し、そして非常に高い品質を有する染色物が生成す
る。
実施例８は、また、２モルの1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペラジン−３−オンを１モルのトリメシン酸ジクロ
ライドとともに使用して反復することができる。
実施例56および57 ２モルの式80a および１モルのビス−（４−イソシアナトフェニレン）
−メタン（米国特許第4,816,585号の実施例２から）の
付加生成物を、実施例8bの方法に従ってナイロン６に加
工して、実施例8bのそれに類似する品質のポリアミドを
製造することができる。
１モルの1,6−ジイソシアナトヘキサメチレンおよび
２モルの前述の式80の前記生成物の付加生成物を使用す
ることによって、同様な効果を生成することができる。
実施例58および59 １モルの2,4,6−トリクロロトリアジンを、１モルの
2,2,6,6−テトラメチレン−４−アミノピリジンおよび
１モルの2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−３−オン
と、実施例１の方法に従い縮合することができる。
１モルの2,4,6−トリクロロトリアジンを、１モルの
3,3,5,5,7−ペンタメチル−1,4−ジアゼピン−２−オン
（米国特許第4,292,240号に記載されている）および１
モルの2,2,6,6−テトラメチレン−４−アミノピリジン
と縮合することができる。
いずれの反応生成物もポリ−ε−カプロラクタムに加
工することができ、そして得られるポリアミド繊維はす
ぐれた染色性質を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−73886（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 77/00 - 77/12 C08K 5/00 - 5/59 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式１〜44、46およびVIIIで示される化
    合物から選ばれる少なくとも１種の化合物からなる合成
    ポリアミドの染色性または原料着色性改良剤。 上記式１〜38中、各R3は、独立に、水素またはC1〜C12
    アルキルであり、 R4は式α の基であり、 式中、Ｒ′は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ
    または−CO−C1〜C4アルキルであり、 ＡはC2〜C3アルキレンであり、 R4′は式α′またはα″ を有し、 R2はC1〜C3アルキルであり、 D1は であり、 D2は であり、 D3は であり、 D4は であり、 D5は であり、 D6は であり、そして D7は である。 41. Ｒ″4−CO−CH＝CH2 42. Ｒ″4−CO−CH2CH2SO2C6H5 43. Ｒ″4−SO2−CH＝CH2 上記式39〜44および46中、Ｒ″4は2,2,6,6−テトラアル
    キルピペリジル−４−である。 Pa−（CO−R12）m VIII 上記式VIII中、Paは合成ポリアミドの窒素含有基であ
    り、 R12は立体障害されたアミノ基を含有する基であり、そ
    して ｍは１または２である。
  2. 【請求項２】請求項１に記載した改良剤を含有する合成
    ポリアミド組成物。
  3. 【請求項３】請求項１に記載した式１〜44、46およびVI
    IIで示される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合
    物を、溶融合成ポリアミドに、または合成ポリアミドそ
    れ自体の縮重合プロセスの前またはその間にその縮重合
    プロセスの系に混合することにより得られる合成ポリア
    ミド組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131926A1 (de) * 1990-10-04 1992-04-09 Sandoz Ag Verfahren zum nachbehandeln von mit anionischen farbstoffen gefaerbten substraten
UA41404C2 (uk) * 1994-04-15 2001-09-17 Басф Акцієнгезельшафт Спосіб одержання поліаміду, інгерентно світло- та термостабілізований поліамід, нитки та полотно, одержане з ниток
GB9609742D0 (en) * 1996-05-10 1996-07-17 Clariant Int Ltd Improvements in or relating to organic compounds
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KR100450381B1 (ko) * 2002-04-09 2004-10-01 주식회사 효성 열, 자외선 안정성이 우수한 개질 폴리아미드6의 제조방법
EP1689929B1 (en) 2003-11-19 2012-02-15 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Method of increasing depth of shade
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1469633A1 (de) * 1965-06-11 1969-04-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen
NL6509284A (ja) * 1965-07-17 1966-01-25
JPS5857444A (ja) * 1981-09-29 1983-04-05 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物
DE3233953A1 (de) * 1982-09-14 1984-03-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Carbonamidgruppenhaltige formmassen oder formkoerper mit verbesserter bestaendigkeit gegen die einwirkung von licht
DE3233951A1 (de) * 1982-09-14 1984-03-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Carbonamidgruppenhaltige formmassen oder formkoerper mit verbesserter bestaendigkeit gegen die einwirkung von licht
US4847333A (en) * 1985-09-30 1989-07-11 The Boeing Company Blended polyamide oligomers

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