JPS5857444A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents

安定化された合成樹脂組成物

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JPS5857444A
JPS5857444A JP15540581A JP15540581A JPS5857444A JP S5857444 A JPS5857444 A JP S5857444A JP 15540581 A JP15540581 A JP 15540581A JP 15540581 A JP15540581 A JP 15540581A JP S5857444 A JPS5857444 A JP S5857444A
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butyl
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八児 真一
Osamu Kimura
修 木村
Tamaki Ishii
石井 玉樹
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/39Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
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  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光に対してきわめて優れた安定性を持つ合成樹
脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、fリ
ウレタン、ABJg脂等の合成樹脂は光により劣化し、
軟化、脆−+i5または変色などの現象を伴ってその物
性が著しく低下することはよく知られている。このよう
な光による劣化を防止する目的で、従来より各種の光安
定剤が合成樹脂の製造、加工工程中に添加され、使用さ
れている。
このような光安定剤としては1例えば2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2(2’−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2(2’
−ヒドロキシ−8′−t−ブチル−6′−メチルフェニ
ル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、 2 (2’
−ヒドロキシ−8’、  6’−ジペンチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、エチル−2−シアノ−8,8−ジ
フェニルアクリレート、2.4−ジ−t−ブチルフェニ
ル−8,5−ジ−t−ブチル−4−とドロキシベシゾエ
ート、r2.2’−チオビス(4−1−オクチルフェノ
ラド)〕−〕n−ブチルアミンニッケル位)、ビス(8
,6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホ
リヮクアシト)モノエチルエステルのNi塩、ヒス(2
゜2・ 6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セパ
ケートなどが知られている。しかし、これらの光安定剤
は耐光性の点でまtご充分満足すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく種々検討の
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物を合成樹脂
に配合することにより、従来の光安定剤よりきわめで優
れた耐光性が得られることを見い出し1本発明に至った
すなわち本開明は1合g m nhに下記一般式(1)
で示される化合物を配合してなることを特徴とする安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。
1式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす。
表  −1 このような一般式(I)化合物は下記一般式(II)1
式中、Rは前記と同じ意味を有する。)で示される2、
 2.6.6 −テトラメチル−4−ピペリジルジチオ
カルバミン酸とヨウ素とを既知の方法で反応させること
により製造することができる。
本発明の合成樹脂組成物において(1)式化合物の配合
量は合成樹脂100重社部に対して通常o、ol〜s*
量部であり、置部しく1.to、05〜2重量部である
本発明において、CI)式化合物を合成樹脂に配合する
には、一般に熱可塑性hs脂中に安定剤。
顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置および操作法
がほとんどそのまま適用できる。
本発明の合成樹脂組成物には池の添加剤、たとえば酸化
防止剤、光安定剤2金属不活性化剤。
金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、@
料および充填剤などを含有してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を添加することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としでは、たとえば2.6−
ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデ
シル−β−(s、5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネ−)、1,1.8−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル 2、 4. 6 − )リス(8.5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,8.5−ト
リス(8.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、1,8.5−トリス〔β−(8
,6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、1,8.5
−)リス(2,6−ジ−メチル−8−ヒドロキシ−4−
t−ブチルベンジル)イソシアヌレート、ペンタエリス
リトール−テトラキス〔β〜(8.6−ジーt−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕などがあ
げられる。
また、本発明の合成樹脂組成物にさらにホスファイト系
酸化防止剤を添加することによって。
その色相を改善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、たとえば
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリル
ペンタ止りスリトールジホスファイト、トリス(2,4
−ジー1−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2
−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト−テトラキス(2゜4−ジ−t−
ブチルフェニル)−4、4’−ピフェニレンジホスフオ
ナイトなどがあげられる。
本発明の合成樹脂組成物にさらにイオウ系酸化防止剤を
添加することもできる。これらのイオウ系酸化防止剤と
しては、fことえばジラウリルチオジプロピオネート、
シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオ
ジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(
β−ラウリルチオプロピオネート)−ペンタエリスリト
ールテトラキス(β−へキシルチオプロピオネート)な
どがあげらILる。
本発明により安定化される合成樹脂としては。
低密度ぎりエチレン、高密度ポリエチレン、リニヤ−低
密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、EVA樹脂、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポ
リスチレン、 耐1ull性ポリスチレン、ABB樹脂
、AC8樹側、MBSffl脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブヂレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがある。
次に参考例および実施例を挙げて本発明の詳細な説明す
るが1本発明はこれにより限定されるものではない。
参考例1 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)チオ尿素(1−1)の合成 2、2.6.6 −テトラメチル−4−ピペリジルジチ
オカルバミン酸12.O1,水850fおよびエタノー
ル25fとをフラスコに仕込み、98℃まで昇温しで溶
解する。これに。
沃素5.4fを含んだ工1タノール11!100−を4
5分で滴下する。86〜90℃に9時間攪拌後、低沸物
を留去して、乾固する。水800′ノを加え、不溶解物
を濾過して除1に、FIに炭酸ソーダを加え、pH8を
9〜10とする。
析出した固体を枦取し、水洗後、70℃にて乾燥する。
15.91のビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)チオ尿素が得られる。
実施例1 下記配合物をミキサーで5分間混和した後。
180℃ミキシングロールで溶融混練して得られたコン
パウンドを210℃の熱プレスで厚さ1+wのシートに
成形し、150X80Xl■の試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウヱザーメーター(光源;カ
ーボンアーク、ブラックパネル濁度18B±8℃、スプ
レー周期;120分。
スプレ一時間;18分)中で光照射させ、60時間毎に
エビ状に折り曲げ、折れ切れるまでの時間を測定し、耐
候性を評価した。
その結果を表−1に示す。
く配合〉 未安定化ポリプロピレン   lo oNN郡部ステア
リン酸カルシウム    0.12.6−ジーも一ブチ
ルー4−メチルフェノール   0.05供試化合物 
          0.2なお、2iにおいてUVA
−1−UVA−g  は以下の化合物を示すものである
UVA−12−ヒドロキシニ4−メトキシベンゾフェノ
ン UVA−22−tニドoキシ−4−n−オクトキシベン
ゾフェノン UVA−82(2’−ヒ企ロキシー5′−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾ− ル UVA−42(2’−ヒトoキシ−8’−t −ブチル
−5′−メチルフェニル) −5−クロローペンゾトリアゾ −ル UVA−52(2’−ヒドロキシ−8’、 5’ −ジ
ペンチルフェニル]ベンゾト リアゾール UVA−f、  xチル−2−シフ/−8,8’−ジフ
ェニルアクリレート UVA−7ビス(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホス ホリックアシッド)モノエチル エステルのNi塩 UVA−s  t’スr2,2,6.6 −テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケ ート 表  −1 実施例2 26%ウレタンドープ(25部のポリウレタン樹脂%8
.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25部の
テトラヒドロフラン)に表、−2に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂に対して1%添加した秋、ポリエス
テルフィルム上に1.2 m厚にコーティングし46℃
の乾燥器中で1時間乾燥しtコ。こうして得られたシー
トを8号ダンベルで打抜き、フェードメーター(光源1
票外縁カーボンアーク。
ブラックパネル温度+68±8℃)で60時間および1
20時間光照射後、引張り試験(引張’) aK t 
20011m/’min 、 #Iy温度;25℃)を
行ない破断強it保持率を求めた。
その結果を表−2に示す。
表  −2 実m例8 F記配合物を160℃ミキシシグロールで浴融混線し、
160℃の熱プレスで厚さ0.5■のシートを作成した
このシートをサンシャインウェザ−メーター(光tsN
カーボンアーグ、ブラックパネルm1Xt6B±8℃、
スプレー周期;120分。
スプレ一時間!18分)甲で12(10時tIIJWA
射し、変色の度合を姻察した。
その結果を表−8に示す。
く配合〉 ポリ塩化ビニル       100重重部ジオクチル
フタレート    88 エポキシ化大豆油       2 Ba−ステアレート       l Zn−ステアレート0.8 供試46合物          0.2表  −8

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 合成樹脂に下記構造式で示される化合物を配合してなる
    ことを特徴とする安定化された合成樹脂組成物。 (式中、JILは水素原子またはメチル基を表わす。)
JP15540581A 1981-09-29 1981-09-29 安定化された合成樹脂組成物 Granted JPS5857444A (ja)

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JP15540581A JPS5857444A (ja) 1981-09-29 1981-09-29 安定化された合成樹脂組成物
GB08223757A GB2107719A (en) 1981-09-29 1982-08-18 Hindered piperidine stabilizers for synthetic resins
DE19823233353 DE3233353A1 (de) 1981-09-29 1982-09-08 Stabilisierte synthetische harzmasse
FR8216290A FR2513646A1 (fr) 1981-09-29 1982-09-28 Composition de resine synthetique stabilisee

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