JPS5857444A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPS5857444A JPS5857444A JP15540581A JP15540581A JPS5857444A JP S5857444 A JPS5857444 A JP S5857444A JP 15540581 A JP15540581 A JP 15540581A JP 15540581 A JP15540581 A JP 15540581A JP S5857444 A JPS5857444 A JP S5857444A
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- Japan
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- synthetic resin
- light
- compd
- resin composition
- butyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
- C08K5/40—Thiurams, i.e. compounds containing groups
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光に対してきわめて優れた安定性を持つ合成樹
脂組成物に関する。
脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、fリ
ウレタン、ABJg脂等の合成樹脂は光により劣化し、
軟化、脆−+i5または変色などの現象を伴ってその物
性が著しく低下することはよく知られている。このよう
な光による劣化を防止する目的で、従来より各種の光安
定剤が合成樹脂の製造、加工工程中に添加され、使用さ
れている。
ウレタン、ABJg脂等の合成樹脂は光により劣化し、
軟化、脆−+i5または変色などの現象を伴ってその物
性が著しく低下することはよく知られている。このよう
な光による劣化を防止する目的で、従来より各種の光安
定剤が合成樹脂の製造、加工工程中に添加され、使用さ
れている。
このような光安定剤としては1例えば2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2(2’−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2(2’
−ヒドロキシ−8′−t−ブチル−6′−メチルフェニ
ル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、 2 (2’
−ヒドロキシ−8’、 6’−ジペンチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、エチル−2−シアノ−8,8−ジ
フェニルアクリレート、2.4−ジ−t−ブチルフェニ
ル−8,5−ジ−t−ブチル−4−とドロキシベシゾエ
ート、r2.2’−チオビス(4−1−オクチルフェノ
ラド)〕−〕n−ブチルアミンニッケル位)、ビス(8
,6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホ
リヮクアシト)モノエチルエステルのNi塩、ヒス(2
゜2・ 6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セパ
ケートなどが知られている。しかし、これらの光安定剤
は耐光性の点でまtご充分満足すべきものではない。
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n
−オクトキシベンゾフェノン、2(2’−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2(2’
−ヒドロキシ−8′−t−ブチル−6′−メチルフェニ
ル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、 2 (2’
−ヒドロキシ−8’、 6’−ジペンチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、エチル−2−シアノ−8,8−ジ
フェニルアクリレート、2.4−ジ−t−ブチルフェニ
ル−8,5−ジ−t−ブチル−4−とドロキシベシゾエ
ート、r2.2’−チオビス(4−1−オクチルフェノ
ラド)〕−〕n−ブチルアミンニッケル位)、ビス(8
,6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホ
リヮクアシト)モノエチルエステルのNi塩、ヒス(2
゜2・ 6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セパ
ケートなどが知られている。しかし、これらの光安定剤
は耐光性の点でまtご充分満足すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく種々検討の
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物を合成樹脂
に配合することにより、従来の光安定剤よりきわめで優
れた耐光性が得られることを見い出し1本発明に至った
。
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物を合成樹脂
に配合することにより、従来の光安定剤よりきわめで優
れた耐光性が得られることを見い出し1本発明に至った
。
すなわち本開明は1合g m nhに下記一般式(1)
で示される化合物を配合してなることを特徴とする安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。
で示される化合物を配合してなることを特徴とする安定
化された合成樹脂組成物を提供するものである。
1式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす。
表 −1
このような一般式(I)化合物は下記一般式(II)1
式中、Rは前記と同じ意味を有する。)で示される2、
2.6.6 −テトラメチル−4−ピペリジルジチオ
カルバミン酸とヨウ素とを既知の方法で反応させること
により製造することができる。
式中、Rは前記と同じ意味を有する。)で示される2、
2.6.6 −テトラメチル−4−ピペリジルジチオ
カルバミン酸とヨウ素とを既知の方法で反応させること
により製造することができる。
本発明の合成樹脂組成物において(1)式化合物の配合
量は合成樹脂100重社部に対して通常o、ol〜s*
量部であり、置部しく1.to、05〜2重量部である
。
量は合成樹脂100重社部に対して通常o、ol〜s*
量部であり、置部しく1.to、05〜2重量部である
。
本発明において、CI)式化合物を合成樹脂に配合する
には、一般に熱可塑性hs脂中に安定剤。
には、一般に熱可塑性hs脂中に安定剤。
顔料、充填剤等を混和配合する公知の装置および操作法
がほとんどそのまま適用できる。
がほとんどそのまま適用できる。
本発明の合成樹脂組成物には池の添加剤、たとえば酸化
防止剤、光安定剤2金属不活性化剤。
防止剤、光安定剤2金属不活性化剤。
金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、@
料および充填剤などを含有してもよい。
料および充填剤などを含有してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を添加することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としでは、たとえば2.6−
ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデ
シル−β−(s、5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネ−)、1,1.8−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル 2、 4. 6 − )リス(8.5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,8.5−ト
リス(8.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、1,8.5−トリス〔β−(8
,6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、1,8.5
−)リス(2,6−ジ−メチル−8−ヒドロキシ−4−
t−ブチルベンジル)イソシアヌレート、ペンタエリス
リトール−テトラキス〔β〜(8.6−ジーt−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕などがあ
げられる。
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としでは、たとえば2.6−
ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデ
シル−β−(s、5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネ−)、1,1.8−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル 2、 4. 6 − )リス(8.5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,8.5−ト
リス(8.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、1,8.5−トリス〔β−(8
,6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、1,8.5
−)リス(2,6−ジ−メチル−8−ヒドロキシ−4−
t−ブチルベンジル)イソシアヌレート、ペンタエリス
リトール−テトラキス〔β〜(8.6−ジーt−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕などがあ
げられる。
また、本発明の合成樹脂組成物にさらにホスファイト系
酸化防止剤を添加することによって。
酸化防止剤を添加することによって。
その色相を改善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、たとえば
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリル
ペンタ止りスリトールジホスファイト、トリス(2,4
−ジー1−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2
−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト−テトラキス(2゜4−ジ−t−
ブチルフェニル)−4、4’−ピフェニレンジホスフオ
ナイトなどがあげられる。
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリル
ペンタ止りスリトールジホスファイト、トリス(2,4
−ジー1−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2
−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト−テトラキス(2゜4−ジ−t−
ブチルフェニル)−4、4’−ピフェニレンジホスフオ
ナイトなどがあげられる。
本発明の合成樹脂組成物にさらにイオウ系酸化防止剤を
添加することもできる。これらのイオウ系酸化防止剤と
しては、fことえばジラウリルチオジプロピオネート、
シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオ
ジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(
β−ラウリルチオプロピオネート)−ペンタエリスリト
ールテトラキス(β−へキシルチオプロピオネート)な
どがあげらILる。
添加することもできる。これらのイオウ系酸化防止剤と
しては、fことえばジラウリルチオジプロピオネート、
シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオ
ジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(
β−ラウリルチオプロピオネート)−ペンタエリスリト
ールテトラキス(β−へキシルチオプロピオネート)な
どがあげらILる。
本発明により安定化される合成樹脂としては。
低密度ぎりエチレン、高密度ポリエチレン、リニヤ−低
密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、EVA樹脂、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポ
リスチレン、 耐1ull性ポリスチレン、ABB樹脂
、AC8樹側、MBSffl脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブヂレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがある。
密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、EVA樹脂、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポ
リスチレン、 耐1ull性ポリスチレン、ABB樹脂
、AC8樹側、MBSffl脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブヂレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがある。
次に参考例および実施例を挙げて本発明の詳細な説明す
るが1本発明はこれにより限定されるものではない。
るが1本発明はこれにより限定されるものではない。
参考例1 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)チオ尿素(1−1)の合成 2、2.6.6 −テトラメチル−4−ピペリジルジチ
オカルバミン酸12.O1,水850fおよびエタノー
ル25fとをフラスコに仕込み、98℃まで昇温しで溶
解する。これに。
ピペリジル)チオ尿素(1−1)の合成 2、2.6.6 −テトラメチル−4−ピペリジルジチ
オカルバミン酸12.O1,水850fおよびエタノー
ル25fとをフラスコに仕込み、98℃まで昇温しで溶
解する。これに。
沃素5.4fを含んだ工1タノール11!100−を4
5分で滴下する。86〜90℃に9時間攪拌後、低沸物
を留去して、乾固する。水800′ノを加え、不溶解物
を濾過して除1に、FIに炭酸ソーダを加え、pH8を
9〜10とする。
5分で滴下する。86〜90℃に9時間攪拌後、低沸物
を留去して、乾固する。水800′ノを加え、不溶解物
を濾過して除1に、FIに炭酸ソーダを加え、pH8を
9〜10とする。
析出した固体を枦取し、水洗後、70℃にて乾燥する。
15.91のビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)チオ尿素が得られる。
−ピペリジル)チオ尿素が得られる。
実施例1
下記配合物をミキサーで5分間混和した後。
180℃ミキシングロールで溶融混練して得られたコン
パウンドを210℃の熱プレスで厚さ1+wのシートに
成形し、150X80Xl■の試験片を作成した。
パウンドを210℃の熱プレスで厚さ1+wのシートに
成形し、150X80Xl■の試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウヱザーメーター(光源;カ
ーボンアーク、ブラックパネル濁度18B±8℃、スプ
レー周期;120分。
ーボンアーク、ブラックパネル濁度18B±8℃、スプ
レー周期;120分。
スプレ一時間;18分)中で光照射させ、60時間毎に
エビ状に折り曲げ、折れ切れるまでの時間を測定し、耐
候性を評価した。
エビ状に折り曲げ、折れ切れるまでの時間を測定し、耐
候性を評価した。
その結果を表−1に示す。
く配合〉
未安定化ポリプロピレン lo oNN郡部ステア
リン酸カルシウム 0.12.6−ジーも一ブチ
ルー4−メチルフェノール 0.05供試化合物
0.2なお、2iにおいてUVA
−1−UVA−g は以下の化合物を示すものである
。
リン酸カルシウム 0.12.6−ジーも一ブチ
ルー4−メチルフェノール 0.05供試化合物
0.2なお、2iにおいてUVA
−1−UVA−g は以下の化合物を示すものである
。
UVA−12−ヒドロキシニ4−メトキシベンゾフェノ
ン UVA−22−tニドoキシ−4−n−オクトキシベン
ゾフェノン UVA−82(2’−ヒ企ロキシー5′−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾ− ル UVA−42(2’−ヒトoキシ−8’−t −ブチル
−5′−メチルフェニル) −5−クロローペンゾトリアゾ −ル UVA−52(2’−ヒドロキシ−8’、 5’ −ジ
ペンチルフェニル]ベンゾト リアゾール UVA−f、 xチル−2−シフ/−8,8’−ジフ
ェニルアクリレート UVA−7ビス(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホス ホリックアシッド)モノエチル エステルのNi塩 UVA−s t’スr2,2,6.6 −テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケ ート 表 −1 実施例2 26%ウレタンドープ(25部のポリウレタン樹脂%8
.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25部の
テトラヒドロフラン)に表、−2に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂に対して1%添加した秋、ポリエス
テルフィルム上に1.2 m厚にコーティングし46℃
の乾燥器中で1時間乾燥しtコ。こうして得られたシー
トを8号ダンベルで打抜き、フェードメーター(光源1
票外縁カーボンアーク。
ン UVA−22−tニドoキシ−4−n−オクトキシベン
ゾフェノン UVA−82(2’−ヒ企ロキシー5′−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾ− ル UVA−42(2’−ヒトoキシ−8’−t −ブチル
−5′−メチルフェニル) −5−クロローペンゾトリアゾ −ル UVA−52(2’−ヒドロキシ−8’、 5’ −ジ
ペンチルフェニル]ベンゾト リアゾール UVA−f、 xチル−2−シフ/−8,8’−ジフ
ェニルアクリレート UVA−7ビス(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホス ホリックアシッド)モノエチル エステルのNi塩 UVA−s t’スr2,2,6.6 −テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケ ート 表 −1 実施例2 26%ウレタンドープ(25部のポリウレタン樹脂%8
.75部のジメチルホルムアミドおよび71.25部の
テトラヒドロフラン)に表、−2に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂に対して1%添加した秋、ポリエス
テルフィルム上に1.2 m厚にコーティングし46℃
の乾燥器中で1時間乾燥しtコ。こうして得られたシー
トを8号ダンベルで打抜き、フェードメーター(光源1
票外縁カーボンアーク。
ブラックパネル温度+68±8℃)で60時間および1
20時間光照射後、引張り試験(引張’) aK t
20011m/’min 、 #Iy温度;25℃)を
行ない破断強it保持率を求めた。
20時間光照射後、引張り試験(引張’) aK t
20011m/’min 、 #Iy温度;25℃)を
行ない破断強it保持率を求めた。
その結果を表−2に示す。
表 −2
実m例8
F記配合物を160℃ミキシシグロールで浴融混線し、
160℃の熱プレスで厚さ0.5■のシートを作成した
。
160℃の熱プレスで厚さ0.5■のシートを作成した
。
このシートをサンシャインウェザ−メーター(光tsN
カーボンアーグ、ブラックパネルm1Xt6B±8℃、
スプレー周期;120分。
カーボンアーグ、ブラックパネルm1Xt6B±8℃、
スプレー周期;120分。
スプレ一時間!18分)甲で12(10時tIIJWA
射し、変色の度合を姻察した。
射し、変色の度合を姻察した。
その結果を表−8に示す。
く配合〉
ポリ塩化ビニル 100重重部ジオクチル
フタレート 88 エポキシ化大豆油 2 Ba−ステアレート l Zn−ステアレート0.8 供試46合物 0.2表 −8
フタレート 88 エポキシ化大豆油 2 Ba−ステアレート l Zn−ステアレート0.8 供試46合物 0.2表 −8
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂に下記構造式で示される化合物を配合してなる
ことを特徴とする安定化された合成樹脂組成物。 (式中、JILは水素原子またはメチル基を表わす。)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15540581A JPS5857444A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 安定化された合成樹脂組成物 |
GB08223757A GB2107719A (en) | 1981-09-29 | 1982-08-18 | Hindered piperidine stabilizers for synthetic resins |
DE19823233353 DE3233353A1 (de) | 1981-09-29 | 1982-09-08 | Stabilisierte synthetische harzmasse |
FR8216290A FR2513646A1 (fr) | 1981-09-29 | 1982-09-28 | Composition de resine synthetique stabilisee |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15540581A JPS5857444A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5857444A true JPS5857444A (ja) | 1983-04-05 |
JPS6339014B2 JPS6339014B2 (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=15605253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15540581A Granted JPS5857444A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5857444A (ja) |
DE (1) | DE3233353A1 (ja) |
FR (1) | FR2513646A1 (ja) |
GB (1) | GB2107719A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5874736A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-05-06 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテイド・カンパニ− | ポリオレフイン組成物及びガンマ放射線により滅菌可能な製品 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6131466A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化樹脂組成物 |
CA1279738C (en) * | 1984-07-24 | 1991-01-29 | Yuzo Maegawa | Resin compositions stabilized with piperidine derivatives |
JPH0725963B2 (ja) * | 1986-12-19 | 1995-03-22 | 住友化学工業株式会社 | 安定化されたポリスチレン系重合体 |
EP0379470B1 (en) * | 1989-01-21 | 1996-03-20 | Sandoz Ag | Improved dyeability of synthetic polyamide |
US5932640A (en) | 1989-01-21 | 1999-08-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Dyeability or mass coloration of synthetic polyamide |
DE59502905D1 (de) * | 1994-04-15 | 1998-08-27 | Basf Ag | Inhärent licht- und hitzestabilisierte polyamide |
AR018063A1 (es) * | 1998-02-13 | 2001-10-31 | Basf Se | Poliamida inherentemente estabilizada frente a la luz y al calor y metodo para su obtencion. |
CN104529875B (zh) * | 2014-12-15 | 2017-01-11 | 绍兴瑞康生物科技有限公司 | 一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制备方法 |
CN104529876B (zh) * | 2014-12-15 | 2016-03-23 | 绍兴瑞康生物科技有限公司 | 一种硫脲多功能协同抗氧化稳定剂及其制备方法和应用 |
-
1981
- 1981-09-29 JP JP15540581A patent/JPS5857444A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-18 GB GB08223757A patent/GB2107719A/en not_active Withdrawn
- 1982-09-08 DE DE19823233353 patent/DE3233353A1/de not_active Withdrawn
- 1982-09-28 FR FR8216290A patent/FR2513646A1/fr not_active Withdrawn
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5874736A (ja) * | 1981-10-12 | 1983-05-06 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテイド・カンパニ− | ポリオレフイン組成物及びガンマ放射線により滅菌可能な製品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR2513646A1 (fr) | 1983-04-01 |
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