JP2858413B2 - 合成ポリマーを安定させるための組成物及び安定化方法 - Google Patents
合成ポリマーを安定させるための組成物及び安定化方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低分子量ポリメチルピペ
リジン誘導体と高分子量ポリメチルピペリジン誘導体の
混合物からなる組成物、及び合成ポリマー安定剤として
の該組成物の利用に係わる。
リジン誘導体と高分子量ポリメチルピペリジン誘導体の
混合物からなる組成物、及び合成ポリマー安定剤として
の該組成物の利用に係わる。
【０００２】
【従来の技術】ポリメチルピペリジン、特に２、２、
６、６−テトラメチルピペリジンまたは１、２、２、
６、６−ペンタメチルピペリジンを含有する化合物をポ
リマーの光安定に利用することは公知であり、関連の文
献も多い。一般にこの種の安定剤は２つのグループ、即
ち、分子量の小さいもの（５００−６００までのもの）
と、分子量の大きいもの（６００−７００よりも大きい
もの）に分類される。この種の安定剤のうち、タイプや
用途の異なるいわゆる束縛アミンのいくつかについて
は、ゲヒター・ミューラーのプラスチック添加剤ハンド
ブック、第２版、１９８３年刊、１４４〜１９８頁に詳
しく開示されている。特開昭５８−７９，０３３号公報
及び米国特許第５，０２１，４８５号はポリマーの光安
定剤として低分子量及び高分子量ポリアルキルピペリジ
ン誘導体の相乗作用混合物をいくつか開示している。こ
の混合物は、同じ濃度において混合成分の何れか一方を
使用する場合よりもはるかに顕著な光安定作用を示す。
ポリマーの分野で直面する問題の１つとして、例えば、
大気中の酸素のような酸化剤に対する耐性の低さがあ
る。酸化に対してポリマーを安定させるため立体的に束
縛されたフェノールを使用することは公知である。しか
し、引用した従来技術は酸化防止に関しては全く教示し
ていない。実際、後述の実験例２に明記の通り、上記引
用例の低分子量及び高分子量ポリアルキルピペリジン誘
導体の混合物による酸化防止効果は、混合前の低分子量
或いは高分子量ポリアルキルピペリジン誘導体単独の場
合と変わらない。
６、６−テトラメチルピペリジンまたは１、２、２、
６、６−ペンタメチルピペリジンを含有する化合物をポ
リマーの光安定に利用することは公知であり、関連の文
献も多い。一般にこの種の安定剤は２つのグループ、即
ち、分子量の小さいもの（５００−６００までのもの）
と、分子量の大きいもの（６００−７００よりも大きい
もの）に分類される。この種の安定剤のうち、タイプや
用途の異なるいわゆる束縛アミンのいくつかについて
は、ゲヒター・ミューラーのプラスチック添加剤ハンド
ブック、第２版、１９８３年刊、１４４〜１９８頁に詳
しく開示されている。特開昭５８−７９，０３３号公報
及び米国特許第５，０２１，４８５号はポリマーの光安
定剤として低分子量及び高分子量ポリアルキルピペリジ
ン誘導体の相乗作用混合物をいくつか開示している。こ
の混合物は、同じ濃度において混合成分の何れか一方を
使用する場合よりもはるかに顕著な光安定作用を示す。
ポリマーの分野で直面する問題の１つとして、例えば、
大気中の酸素のような酸化剤に対する耐性の低さがあ
る。酸化に対してポリマーを安定させるため立体的に束
縛されたフェノールを使用することは公知である。しか
し、引用した従来技術は酸化防止に関しては全く教示し
ていない。実際、後述の実験例２に明記の通り、上記引
用例の低分子量及び高分子量ポリアルキルピペリジン誘
導体の混合物による酸化防止効果は、混合前の低分子量
或いは高分子量ポリアルキルピペリジン誘導体単独の場
合と変わらない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、酸
化防止効果もあり従来技術より高性能の光安定剤を提供
することを目的とする。
化防止効果もあり従来技術より高性能の光安定剤を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ポリメチル
ピペリジンを含有する高分子量及び低分子量化合物を新
規の態様で組み合わせることにより、光安定剤としての
相乗的性質のほかに、合成ポリマーを長期間に亘って熱
安定させる相乗作用をも示すという驚くべき所見を得
た。なお、「長期間に亘る熱安定」とはポリマーそのも
のの使用期間中における劣化に対してポリマーを安定化
させることを意味する。本発明は、下記に記載のａ）お
よびｂ）から成る合成ポリマーを安定させるための組成
物であって、ａ）下記一般式（Ｉ）
ピペリジンを含有する高分子量及び低分子量化合物を新
規の態様で組み合わせることにより、光安定剤としての
相乗的性質のほかに、合成ポリマーを長期間に亘って熱
安定させる相乗作用をも示すという驚くべき所見を得
た。なお、「長期間に亘る熱安定」とはポリマーそのも
のの使用期間中における劣化に対してポリマーを安定化
させることを意味する。本発明は、下記に記載のａ）お
よびｂ）から成る合成ポリマーを安定させるための組成
物であって、ａ）下記一般式（Ｉ）
【化１７】 〔 上記一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子またはメチル基
を表し、ｎは２〜８の整数を表す〕で表される化合物，
または一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物；および ｂ）下記一般式（II）
を表し、ｎは２〜８の整数を表す〕で表される化合物，
または一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物；および ｂ）下記一般式（II）
【化１８】 〔 上記一般式（II）中、Ｒは水素原子またはメチル基
を表し、Ｘは酸素原子またはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 は水素原子
またはＣ1 〜Ｃ18の直鎖或いは有枝鎖アルキル基を表
す）を表し、ｎは２〜８の整数を表し、Ａは−（ＣＨ2
）r −（ｒは２〜８の整数を表す）または
を表し、Ｘは酸素原子またはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 は水素原子
またはＣ1 〜Ｃ18の直鎖或いは有枝鎖アルキル基を表
す）を表し、ｎは２〜８の整数を表し、Ａは−（ＣＨ2
）r −（ｒは２〜８の整数を表す）または
【化１９】 を表し、Ｚは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ18のアルキル基，また
は下記式（III)
は下記式（III)
【化２０】 （ｎは２〜８の整数を表し、Ｘ及びＲは上記と同じ内容
を表す），または下記式（IV）
を表す），または下記式（IV）
【化２１】 （Ｒは上記と同じ内容を表す）を表し、Ｙはｍ＝０なら
Ａと同じ内容を表し、ｍ＝１ならＡと同じ内容を表す
か，または下記式で表される基のうちひとつを表し、
Ａと同じ内容を表し、ｍ＝１ならＡと同じ内容を表す
か，または下記式で表される基のうちひとつを表し、
【化２２】 ｛ 上記式中、Ｒ3 は任意に置換されたＣ6 〜Ｃ14のア
リール基または
リール基または
【化２３】 （Ｒ6 とＲ7 は互いに同じかまたは異なり、水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基、５〜１２個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜１２個の炭素
原子を有するアリール基または７〜１２個の炭素原子を
有するアラルキル基、式（IV）におけるピペリジン基、
または窒素原子と共にヘテロ原子として任意に酸素原子
を含有する５〜７員環のヘテロ環を表す）を表し、Ｒ4
はフェニレンまたは−（ＣＨ2 ）n −（ｎは上記と同じ
内容を表す）を表し、Ｒ5 はトルイレン、キシリレンま
たは−（ＣＨ2 ）n −（ｎは上記と同じ内容を表す）を
表す｝を表し、ｐは２〜１００の整数を表す。〕で表さ
れる化合物，または一般式（II）で表される化合物の混
合物；から成る組成物を提供するものである。
Ｃ1 〜Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基、５〜１２個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜１２個の炭素
原子を有するアリール基または７〜１２個の炭素原子を
有するアラルキル基、式（IV）におけるピペリジン基、
または窒素原子と共にヘテロ原子として任意に酸素原子
を含有する５〜７員環のヘテロ環を表す）を表し、Ｒ4
はフェニレンまたは−（ＣＨ2 ）n −（ｎは上記と同じ
内容を表す）を表し、Ｒ5 はトルイレン、キシリレンま
たは−（ＣＨ2 ）n −（ｎは上記と同じ内容を表す）を
表す｝を表し、ｐは２〜１００の整数を表す。〕で表さ
れる化合物，または一般式（II）で表される化合物の混
合物；から成る組成物を提供するものである。
【０００５】Ｃ1 −Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基と
してはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル等が挙げられる。６乃至１４個の炭素原子
を有する任意置換アリール基としてはフェニル、トルイ
ル、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシリル等が挙げられる。５乃至
１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基としてはシ
クロペンチル，シクロヘキシル、シクロドデシル等が挙
げられる。７乃至１２個の炭素原子を有するアラルキル
基としてはベンジル、４−第３−ブチルベンジル等が挙
げられる。５乃至７員環のヘテロ環としてはピロリジ
ン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン等
が挙げられる。
してはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル等が挙げられる。６乃至１４個の炭素原子
を有する任意置換アリール基としてはフェニル、トルイ
ル、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシリル等が挙げられる。５乃至
１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基としてはシ
クロペンチル，シクロヘキシル、シクロドデシル等が挙
げられる。７乃至１２個の炭素原子を有するアラルキル
基としてはベンジル、４−第３−ブチルベンジル等が挙
げられる。５乃至７員環のヘテロ環としてはピロリジ
ン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン等
が挙げられる。
【０００６】式（Ｉ）及び（II）で表される化合物は公
知である。その製法及び安定剤としての利用は英国特許
第１、３９０、２５１号，米国特許第３，６４０，９２
８号及び米国特許第４，４７７，６１５号に記載されて
いる。本発明の安定剤は一般式（Ｉ）または一般式（I
I）で表されるそれぞれ単独の成分よりも高い光安定作
用を示す。本発明の組成物では一般式（Ｉ）で表される
低分子量化合物と一般式（II）で表される高分子化合物
の比は９０：１０乃至１０：９０、好ましくは７０：３
０乃至３０：７０である。上記比は一般式（Ｉ）で表さ
れる単一化合物と一般式（II）で表される単一化合物と
の比であってもよいし、一般式（Ｉ）で表される化合物
の混合物と一般式（II）で表される化合物の混合物との
比であってもよい。
知である。その製法及び安定剤としての利用は英国特許
第１、３９０、２５１号，米国特許第３，６４０，９２
８号及び米国特許第４，４７７，６１５号に記載されて
いる。本発明の安定剤は一般式（Ｉ）または一般式（I
I）で表されるそれぞれ単独の成分よりも高い光安定作
用を示す。本発明の組成物では一般式（Ｉ）で表される
低分子量化合物と一般式（II）で表される高分子化合物
の比は９０：１０乃至１０：９０、好ましくは７０：３
０乃至３０：７０である。上記比は一般式（Ｉ）で表さ
れる単一化合物と一般式（II）で表される単一化合物と
の比であってもよいし、一般式（Ｉ）で表される化合物
の混合物と一般式（II）で表される化合物の混合物との
比であってもよい。
【０００７】第１の好ましい具体例として、本発明は一
般式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物と一般式
（II）で表される少なくとも１つの化合物からなる組成
物を提供する。ここでは、Ｙは上記の内容を表し、Ａは
−（ＣＨ2 ）r −（ｒ＝２または３である）を表し、Ｚ
は上記の内容を表し、ｍ＝１、ｎ＝２または３であり、
ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 はｎ−ブチルを表す）を表し、Ｒは
上記と同じ内容を表し、ｐも上記と同じ内容を表す。
般式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物と一般式
（II）で表される少なくとも１つの化合物からなる組成
物を提供する。ここでは、Ｙは上記の内容を表し、Ａは
−（ＣＨ2 ）r −（ｒ＝２または３である）を表し、Ｚ
は上記の内容を表し、ｍ＝１、ｎ＝２または３であり、
ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 はｎ−ブチルを表す）を表し、Ｒは
上記と同じ内容を表し、ｐも上記と同じ内容を表す。
【０００８】第２の好ましい具体例として、本発明は一
般式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物と一般式
（II）で表される少なくとも１つの化合物からなる組成
物を提供する。ここでは、Ｙは
般式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物と一般式
（II）で表される少なくとも１つの化合物からなる組成
物を提供する。ここでは、Ｙは
【化２４】 〔 Ｒ3 はＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 はｎ−ブチルを表し、Ｒ7
は上記一般式（IV）で表されるピペリジン基を表す）を
表す〕を表し、ｍ＝１であり、Ｚは水素原子を表し、Ａ
は−（ＣＨ2 ）r −（ｒ＝２または３である）を表し、
ｎ＝２または３であり、ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 は上記と同
じ内容を表す）を表し、ｐは上記と同じ内容を表す。
は上記一般式（IV）で表されるピペリジン基を表す）を
表す〕を表し、ｍ＝１であり、Ｚは水素原子を表し、Ａ
は−（ＣＨ2 ）r −（ｒ＝２または３である）を表し、
ｎ＝２または３であり、ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 は上記と同
じ内容を表す）を表し、ｐは上記と同じ内容を表す。
【０００９】第３の好ましい具体例として、本発明は一
般式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物と一般式
（II）で表される少なくとも１つの化合物からなる組成
物を提供する。ここでは、ｍ＝１、Ｙは
般式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物と一般式
（II）で表される少なくとも１つの化合物からなる組成
物を提供する。ここでは、ｍ＝１、Ｙは
【化２５】 〔 Ｒ3 はＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は上記と同じ内容
を表す）を表す〕を表し、Ｚは一般式（III)で表される
基〔 一般式（III)において、ｎ＝２または３であり、
ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 はｎ−ブチルを表す）を表し、Ｒは
上記と同じ内容を表す〕を表し、Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ2
−を表し、ｎ＝２または３であり、ｐは上記と同じ内容
を表す。
を表す）を表す〕を表し、Ｚは一般式（III)で表される
基〔 一般式（III)において、ｎ＝２または３であり、
ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 はｎ−ブチルを表す）を表し、Ｒは
上記と同じ内容を表す〕を表し、Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ2
−を表し、ｎ＝２または３であり、ｐは上記と同じ内容
を表す。
【００１０】本発明の安定剤はともに粉末状の一般式
（Ｉ）で表される化合物（またはその混合物）と一般式
（II）で表される化合物（またはその混合物）とを適当
なミキサーを利用して所要の比で充分に混合するだけで
調製される。或いは化合物（Ｉ）及び（II）を適当な媒
体中に懸濁させ、充分な時間に亘って撹拌した後、懸濁
媒体を蒸発させるか、または濾過によって混合物を回収
した後乾燥させる。更に他の方法として、化合物（Ｉ）
及び（II）を溶剤中に溶かし、充分に撹拌した後溶剤を
蒸発させて粉末状の組成物を得る。一般式（Ｉ）及び一
般式（II）の化合物は混合物の形で、また個別に被安定
物質に添加することによって利用できる。ポリマー中に
おける本発明の安定剤の濃度は０．０１乃至５％、好ま
しくは０．０５乃至２％である。安定剤を５乃至２５重
量％の親練りの形でポリマーに添加してもよい。
（Ｉ）で表される化合物（またはその混合物）と一般式
（II）で表される化合物（またはその混合物）とを適当
なミキサーを利用して所要の比で充分に混合するだけで
調製される。或いは化合物（Ｉ）及び（II）を適当な媒
体中に懸濁させ、充分な時間に亘って撹拌した後、懸濁
媒体を蒸発させるか、または濾過によって混合物を回収
した後乾燥させる。更に他の方法として、化合物（Ｉ）
及び（II）を溶剤中に溶かし、充分に撹拌した後溶剤を
蒸発させて粉末状の組成物を得る。一般式（Ｉ）及び一
般式（II）の化合物は混合物の形で、また個別に被安定
物質に添加することによって利用できる。ポリマー中に
おける本発明の安定剤の濃度は０．０１乃至５％、好ま
しくは０．０５乃至２％である。安定剤を５乃至２５重
量％の親練りの形でポリマーに添加してもよい。
【００１１】賦形には種々の方法があり、例えばポリマ
ーと安定剤を乾式混合するか、または適当な溶剤中に懸
濁させた被安定ポリマーに安定剤を添加した後溶剤を蒸
発させることによって賦形することができる。溶剤を蒸
発させた後、安定剤を含有しているポリマーを押出し成
形するか、または公知の方法に従って処理する。
ーと安定剤を乾式混合するか、または適当な溶剤中に懸
濁させた被安定ポリマーに安定剤を添加した後溶剤を蒸
発させることによって賦形することができる。溶剤を蒸
発させた後、安定剤を含有しているポリマーを押出し成
形するか、または公知の方法に従って処理する。
【００１２】本発明では一般式（Ｉ）及び一般式（II）
で表される化合物からなる組成物を合成ポリマー、特に
ポリオレフィン：例えば低及び高密度ポリエチレン，ポ
リプロピレン，ポリメチルペンテン，ポリイソプレン，
ポリスチレン，ポリメチルスチレン及びこれらの及び／
または他のビニルモノマー：例えばアクリロニトリル，
ビニルアセテート，アクリルエステルとのコポリマーを
安定させるのに利用する。本発明の安定剤は合成ポリマ
ーの分野で広く使用されている他の添加剤、例えば：フ
ェノール，チオエーテル，ホスファイト，ホスフォナイ
トのような酸化防止剤；オキサニライド，ベンゾトリア
ゾールおよびベンゾフェノン誘導体のようなＵＶ吸収
剤；ニッケル複合体，シュウ酸アミドのような金属性不
活性化剤，可塑剤，帯電防止剤，ピグメント，蛍光漂白
剤，難燃化剤などと併用することもできる。
で表される化合物からなる組成物を合成ポリマー、特に
ポリオレフィン：例えば低及び高密度ポリエチレン，ポ
リプロピレン，ポリメチルペンテン，ポリイソプレン，
ポリスチレン，ポリメチルスチレン及びこれらの及び／
または他のビニルモノマー：例えばアクリロニトリル，
ビニルアセテート，アクリルエステルとのコポリマーを
安定させるのに利用する。本発明の安定剤は合成ポリマ
ーの分野で広く使用されている他の添加剤、例えば：フ
ェノール，チオエーテル，ホスファイト，ホスフォナイ
トのような酸化防止剤；オキサニライド，ベンゾトリア
ゾールおよびベンゾフェノン誘導体のようなＵＶ吸収
剤；ニッケル複合体，シュウ酸アミドのような金属性不
活性化剤，可塑剤，帯電防止剤，ピグメント，蛍光漂白
剤，難燃化剤などと併用することもできる。
【００１３】
【実施例】本発明の内容をさらに明らかにするため、以
下に実験例を挙げる。 実験例１ 以下に述べるように一連の安定化ポリマーを調製した。
安定剤を後掲の化２６〜化３２に示す。本発明の安定剤
は、化２６〜化２９に示す式を有する（ＳＴ−１）＋
（ＳＴ−３）と（ＳＴ−２）＋（ＳＴ−４）の重量比５
０：５０の混合物からなる。比較のため、一般式（Ｉ）
または一般式（II）で表される単独安定剤で、また、一
般式（Ｉ）で表される低分子量安定剤と上記米国特許第
５、０２１、４８５号｛（ＳＴ−１）＋（ＳＴ−６）｝
及び特開昭５８−７９，０３３号公報｛（ＳＴ−２）＋
（ＳＴ−７）｝に記載の高分子量安定剤との混合物から
なる組成物で安定させたポリマーを調製した。安定剤は
粉末状の化合物を直接混合することによって調製した。
下に実験例を挙げる。 実験例１ 以下に述べるように一連の安定化ポリマーを調製した。
安定剤を後掲の化２６〜化３２に示す。本発明の安定剤
は、化２６〜化２９に示す式を有する（ＳＴ−１）＋
（ＳＴ−３）と（ＳＴ−２）＋（ＳＴ−４）の重量比５
０：５０の混合物からなる。比較のため、一般式（Ｉ）
または一般式（II）で表される単独安定剤で、また、一
般式（Ｉ）で表される低分子量安定剤と上記米国特許第
５、０２１、４８５号｛（ＳＴ−１）＋（ＳＴ−６）｝
及び特開昭５８−７９，０３３号公報｛（ＳＴ−２）＋
（ＳＴ−７）｝に記載の高分子量安定剤との混合物から
なる組成物で安定させたポリマーを調製した。安定剤は
粉末状の化合物を直接混合することによって調製した。
【００１４】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【００１５】低密度ポリエチレン（リブレン イー・エ
フ 2100 ブイ- エニケム アール)１，０００ｇ、ｎ−
オクタデシル−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドリキシフェニル）プロピオネート２ｇ、ステアリン酸
カルシウム１ｇ及び上記の化２６〜化３２に示す安定剤
またはその重量比５０：５０の混合物１ｇを均質に混合
した。混合物を１９０℃で押出してペレット状に成形し
た。このペレットを２００℃で加圧成形して厚さ０．２
ｍｍのフィルムを得た。このフィルムのサンプルに対し
て６３℃のブラックパネル温度で耐候性試験機ダブリュ
・オウ・エム・シー・アイ−６５アールによってＵＶ照射
を施した。照射されたサンプルについて赤外スペクトル
５．８５ｎｍにおけるカルボニル帯の増大を測定し、Ｔ
−０．１、即ち、カルボニル帯を０．１増大させるのに
必要な時間を測定した。その結果を下記の表１に示す。
フ 2100 ブイ- エニケム アール)１，０００ｇ、ｎ−
オクタデシル−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドリキシフェニル）プロピオネート２ｇ、ステアリン酸
カルシウム１ｇ及び上記の化２６〜化３２に示す安定剤
またはその重量比５０：５０の混合物１ｇを均質に混合
した。混合物を１９０℃で押出してペレット状に成形し
た。このペレットを２００℃で加圧成形して厚さ０．２
ｍｍのフィルムを得た。このフィルムのサンプルに対し
て６３℃のブラックパネル温度で耐候性試験機ダブリュ
・オウ・エム・シー・アイ−６５アールによってＵＶ照射
を施した。照射されたサンプルについて赤外スペクトル
５．８５ｎｍにおけるカルボニル帯の増大を測定し、Ｔ
−０．１、即ち、カルボニル帯を０．１増大させるのに
必要な時間を測定した。その結果を下記の表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】実験例２ ポリプロピレン（モプレン エフ・エル・エフ２０−ハ
イモント・アール ）１，０００ｇ，１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート１ｇ、ステアリン酸カルシウム
０．５ｇ及び化２６〜化３２に示す安定剤またはその５
０：５０混合物からなる均質な混合物を調製した。２５
０℃で混合物を押出し、粒状化した。これを２６０℃で
加圧成形して厚さ１ｍｍの試験片を得た。この試験片を
強制空気循環オーブン内で１３０℃に加熱することによ
り大気中の酸素を作用させた。試験片に「粉っぽい」外
観が現れるまでの時間（日数）を測定することによって
劣化を評価した。測定結果を下記の表２に示す。
イモント・アール ）１，０００ｇ，１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート１ｇ、ステアリン酸カルシウム
０．５ｇ及び化２６〜化３２に示す安定剤またはその５
０：５０混合物からなる均質な混合物を調製した。２５
０℃で混合物を押出し、粒状化した。これを２６０℃で
加圧成形して厚さ１ｍｍの試験片を得た。この試験片を
強制空気循環オーブン内で１３０℃に加熱することによ
り大気中の酸素を作用させた。試験片に「粉っぽい」外
観が現れるまでの時間（日数）を測定することによって
劣化を評価した。測定結果を下記の表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】上記結果から明らかなように、本発明の安
定剤はＵＶ線に対する安定化に関しては米国特許第５、
０２１、４８５号及び特開昭５８−７９，０３３号公報
の組成物と効果は同程度であるが、酸化防止効果ははる
かに高い。
定剤はＵＶ線に対する安定化に関しては米国特許第５、
０２１、４８５号及び特開昭５８−７９，０３３号公報
の組成物と効果は同程度であるが、酸化防止効果ははる
かに高い。
【００２０】実験例３ エルウェラ アイ・アール−４００粉末ミキサーでポリ
プロピレン（モプレンエフ・エル・エフ２０−ハイモン
ト・アール ）１，０００ｇ、安定剤ＳＴ−２（化２７
参照）２００ｇ、安定剤ＳＴ−５（化３０参照）２００
ｇを均質に混合した。得られた混合物を１８０℃で二軸
押出機によって直ちに押出し粒状化し、本発明の安定剤
２０％を含有する親練り２Ｋｇを得た。
プロピレン（モプレンエフ・エル・エフ２０−ハイモン
ト・アール ）１，０００ｇ、安定剤ＳＴ−２（化２７
参照）２００ｇ、安定剤ＳＴ−５（化３０参照）２００
ｇを均質に混合した。得られた混合物を１８０℃で二軸
押出機によって直ちに押出し粒状化し、本発明の安定剤
２０％を含有する親練り２Ｋｇを得た。
【００２１】
【発明の効果】上記実施例から明らかなように、以上の
ようにして得られる本発明の組成物は、光安定作用と同
時に従来なかった高い酸化防止作用も備えるので、合成
ポリマー安定剤として極めて有用である。
ようにして得られる本発明の組成物は、光安定作用と同
時に従来なかった高い酸化防止作用も備えるので、合成
ポリマー安定剤として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08K 5/3435 C08K 5/3492 C08L 79/02 C07D 211/46 C07D 401/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (17)
- 【請求項１】 下記に記載のａ）およびｂ）から成る合
成ポリマーを安定させるための組成物であって、 ａ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔 上記一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子またはメチル基
を表し、 ｎは２〜８の整数を表す〕で表される化合物， または一般式（Ｉ）で表される化合物の混合物；および ｂ）下記一般式（II） 【化２】 〔 上記一般式（II）中、 Ｒは水素原子またはメチル基を表し、 Ｘは酸素原子またはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 は水素原子またはＣ
1 〜Ｃ18の直鎖或いは有枝鎖アルキル基を表す）を表
し、 ｎは２〜８の整数を表し、 Ａは−（ＣＨ2 ）r −（ｒは２〜８の整数を表す）また
は 【化３】 を表し、 Ｚは水素原子，Ｃ1 〜Ｃ18のアルキル基，または下記式
（III) 【化４】 （ｎは２〜８の整数を表し、Ｘ及びＲは上記と同じ内容
を表す），または下記式（IV） 【化５】 （Ｒは上記と同じ内容を表す）を表し、 Ｙはｍ＝０ならＡと同じ内容を表し、ｍ＝１ならＡと同
じ内容を表すか，または下記式で表される基のうちのひ
とつを表し、 【化６】 ｛ 上記式中、 Ｒ3 は任意に置換されたＣ6 〜Ｃ14のアリール基または 【化７】 （Ｒ6 とＲ7 は互いに同じかまたは異なり、水素原子，
Ｃ1 〜Ｃ18直鎖または有枝鎖アルキル基，５〜１２個の
炭素原子を有するシクロアルキル基，６〜１２個の炭素
原子を有するアリール基，７〜１２個の炭素原子を有す
るアラルキル基，式（IV）におけるピペリジン基，また
は窒素原子と共にヘテロ原子として任意に酸素原子を含
有する５〜７員環のヘテロ環を表す）を表し、 Ｒ4 はフェニレンまたは−（ＣＨ2 ）n −（ｎは上記と
同じ内容を表す）を表し、 Ｒ5 はトルイレン，キシリレンまたは−（ＣＨ2 ）n −
（ｎは上記と同じ内容を表す）を表す｝ｐは２〜１００
の整数を表す〕で表される化合物， または一般式（II）で表される化合物の混合物；から成
る組成物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される化合物またはそ
の混合物と一般式（II）で表される化合物またはその混
合物との重量比が９０：１０乃至１０：９０であること
を特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 上記請求項１におけるｂ）が一般式（I
I） 【化８】 〔 但し、 Ｙは上記と同じ内容を表し、 Ａは−（ＣＨ2 ）r −（ｒ＝２または３である）を表
し、 Ｚは上記と同じ内容を表し、 ｍ＝１であり、 ｎ＝２または３であり、 ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 はｎ−ブチルを表す）を表し、 Ｒは上記と同じ内容を表し、 ｐも上記と同じ内容を表す〕で表される化合物， またはその混合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 上記請求項１におけるｂ）が一般式（I
I） 【化９】 〔 但し、 Ｙは 【化１０】 ｛ Ｒ3 はＲＮ6 Ｒ7 （Ｒ6 はｎ−ブチルを表し、 Ｒ7 は上記式（IV）におけるピペリジン基を表す）を表
す｝を表し、 ｍ＝１であり、 Ｚは水素原子を表し、 Ａは−（ＣＨ2 ）r −（ｒ＝２または３である）を表
し、 ｎ＝２または３であり、 ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 は上記と同じ内容を表す）を表し、 ｐは上記と同じ内容を表す〕で表される化合物， またはその混合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 上記請求項１におけるｂ）が一般式（I
I） 【化１１】 〔 但し、 ｍ＝１であり、 Ｙは 【化１２】 ｛ Ｒ3 は−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は上記と同じ内
容を表す）を表す｝を表し、 Ｚは上記式（III)で表される基を表し、 ｎ＝２または３であり、 ＸはＮ−Ｒ2 （Ｒ2 はｎ−ブチルを表す）を表し、 Ｒは上記と同じ内容を表し、 Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、 ｎ＝２または３であり、 ｐは上記と同じ内容を表す〕で表される化合物， またはその混合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）で表される化合物またはそ
の混合物と一般式（II）で表される化合物またはその混
合物との重量比が５０：５０であることを特徴とする請
求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 下記に記載のａ） 【化１３】 およびｂ） 【化１４】 から成る組成物であり、その重量比が７０：３０乃至３
０：７０であることを特徴とする請求項１記載の組成
物。 - 【請求項８】 下記に記載のａ） 【化１５】 およびｂ） 【化１６】 から成る組成物であり、その重量比が７０：３０乃至３
０：７０であることを特徴とする請求項１記載の組成
物。 - 【請求項９】 請求項１記載の組成物を５乃至２５重量
％含有することを特徴とする合成ポリマー安定化用の親
練り。 - 【請求項１０】 請求項１記載の組成物を０．０１乃至
５重量％の割合で合成ポリマーに添加することを特徴と
する合成ポリマーを安定化させる方法。 - 【請求項１１】 前記組成物を乾燥状態のポリマーと混
合することを特徴とする請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 前記組成物を適当な溶剤中に懸濁させ
たポリマーに添加した後、前記溶剤を蒸発させることを
特徴とする請求項１０記載の方法。 - 【請求項１３】 １種類または２種類以上の公知添加剤
をポリマーに添加することを特徴とする請求項１０記載
の方法。 - 【請求項１４】 ポリマーがポリオレフィンであること
を特徴とする請求項１０記載の方法。 - 【請求項１５】 低密度及び高密度のポリエチレン，ポ
リプロピレン、ポリメチルペンテン，ポリイソプレン，
ポリスチレン，ポリメチルスチレン，及びそれらのコポ
リマー，及び／または他のビニルモノマーとのコポリマ
ーの中からポリマーを選択することを特徴とする請求項
１４記載の方法。 - 【請求項１６】 組成物の濃度が０．０１乃至５重量％
となるように前記ポリマーに請求項９記載の親練りを添
加することを特徴とするポリマーを安定させる方法。 - 【請求項１７】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表され
る少なくとも１種類の化合物及び一般式（II）で表され
る少なくとも１種類の化合物を前記ポリマーに添加する
ことを特徴とする合成ポリマーを安定させる方法。
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