JPS6131466A - 安定化樹脂組成物 - Google Patents
安定化樹脂組成物Info
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- JPS6131466A JPS6131466A JP15463384A JP15463384A JPS6131466A JP S6131466 A JPS6131466 A JP S6131466A JP 15463384 A JP15463384 A JP 15463384A JP 15463384 A JP15463384 A JP 15463384A JP S6131466 A JPS6131466 A JP S6131466A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定化樹脂組成物に関する。詳しくは、熱およ
び酸化のみならず光に対しても極めて優れた安定性を有
する樹脂組成物に関するものである。
び酸化のみならず光に対しても極めて優れた安定性を有
する樹脂組成物に関するものである。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
ウレタン、ＡＢＳ樹脂等の樹脂は熱、光および酸素の作
用により劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色など
の現象を伴ってその機械的物性が著しく低下することは
よく知られている。
ウレタン、ＡＢＳ樹脂等の樹脂は熱、光および酸素の作
用により劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色など
の現象を伴ってその機械的物性が著しく低下することは
よく知られている。
このような熱および酸化による劣化を防止する目的で従
来より、例えば２，６−ジー【−ブチル−４−メチルフ
ェノール、トリス（３，５−ジー１−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート等の各種フェノール
系化合物、更に酸化防止性能を向上させる目的でこれら
のフェノール系酸化と例えばジラウリル チオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトール テトラキス（３−ド
デシルチオプロピオネート）等のイオウ系化合物が併用
され、更には光による省化を防止する目的で例えば２−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等のベ
ンゾフェノン系化合物、２− （２−ヒドロキシ−３−
１−ブチル−５−メチルフェニル）−５−１０ルーベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペ
ンチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール系化合物、エチル ２−シアノ−３，３−ジフェ
ニルアクリレート等のシアノアクリレート系化合物、ビ
ス（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホリックアシッド）モノエチルエステルのＮｉ塩等
のＮｉ系化合物および、４−ベンゾイルオキシ−２，２
，６，６−チトラメチルピペリジン、ビス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セパテート、Ｎ
、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）へキシレンジアミンと２，４−ジクロル−６
−【−オクチルアミノ−１，３，５−トリアジンとの反
応物等のヒンダードピペリジン系化合物などの光安定剤
を併用することが知られている。
来より、例えば２，６−ジー【−ブチル−４−メチルフ
ェノール、トリス（３，５−ジー１−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート等の各種フェノール
系化合物、更に酸化防止性能を向上させる目的でこれら
のフェノール系酸化と例えばジラウリル チオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトール テトラキス（３−ド
デシルチオプロピオネート）等のイオウ系化合物が併用
され、更には光による省化を防止する目的で例えば２−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等のベ
ンゾフェノン系化合物、２− （２−ヒドロキシ−３−
１−ブチル−５−メチルフェニル）−５−１０ルーベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペ
ンチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリア
ゾール系化合物、エチル ２−シアノ−３，３−ジフェ
ニルアクリレート等のシアノアクリレート系化合物、ビ
ス（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホリックアシッド）モノエチルエステルのＮｉ塩等
のＮｉ系化合物および、４−ベンゾイルオキシ−２，２
，６，６−チトラメチルピペリジン、ビス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セパテート、Ｎ
、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）へキシレンジアミンと２，４−ジクロル−６
−【−オクチルアミノ−１，３，５−トリアジンとの反
応物等のヒンダードピペリジン系化合物などの光安定剤
を併用することが知られている。
しかしながら、これ等の公知の安定剤を併用しても得ら
れた安定化樹脂組成物は、耐熱、耐酸化および耐光性を
すべて同時に満足し得るものではない。
れた安定化樹脂組成物は、耐熱、耐酸化および耐光性を
すべて同時に満足し得るものではない。
例えば酸化防止剤としてフェノール系化合物とイオウ系
化合物とを使用し、光安定剤としてベンゾフェノン系化
合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレー
ト系化合物、およびＮｉ系化合物などを併用した場合は
、耐光性の点で充分満足し得るものではなかった。また
光安定剤として一般に用いられているヒンダードピペリ
ジン系化合物を使用する場合はイオウ系安定剤を併用す
ると、拮抗作用を起すためか、ヒンダードピペリジン系
化合物本来の優れた光安定効果が極端に低下するという
大きな問題が生じ、イオウ系安定剤を使用せずフェノー
ル系安定剤のみ併用して耐光性能を生かして、耐熱およ
び耐酸化性能を犠牲にするか、またはイオウ系安定剤を
も併用して耐熱および耐酸化性能を生かし耐光性能を犠
牲にするかのいずれか一方の選択をせざるを得す、ヒン
ダードピペリジン化合物との併用系においても、耐熱、
耐酸化および耐光性を同時に充分満足せしめるものでは
なかった。
化合物とを使用し、光安定剤としてベンゾフェノン系化
合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレー
ト系化合物、およびＮｉ系化合物などを併用した場合は
、耐光性の点で充分満足し得るものではなかった。また
光安定剤として一般に用いられているヒンダードピペリ
ジン系化合物を使用する場合はイオウ系安定剤を併用す
ると、拮抗作用を起すためか、ヒンダードピペリジン系
化合物本来の優れた光安定効果が極端に低下するという
大きな問題が生じ、イオウ系安定剤を使用せずフェノー
ル系安定剤のみ併用して耐光性能を生かして、耐熱およ
び耐酸化性能を犠牲にするか、またはイオウ系安定剤を
も併用して耐熱および耐酸化性能を生かし耐光性能を犠
牲にするかのいずれか一方の選択をせざるを得す、ヒン
ダードピペリジン化合物との併用系においても、耐熱、
耐酸化および耐光性を同時に充分満足せしめるものでは
なかった。
本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく鋭意検討
を行った結果、特定のヒンダードピペリジン化合物を用
いれば、通常の各種ヒンダードピペリジン系化合物とイ
オウ系酸化防止剤との組合わせに見られる耐光性能の極
端な低下がなく、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸
化防止剤との併用により耐熱、耐酸化および耐光性をも
同時に満足し得ることを見い出し本発明を完成した。
を行った結果、特定のヒンダードピペリジン化合物を用
いれば、通常の各種ヒンダードピペリジン系化合物とイ
オウ系酸化防止剤との組合わせに見られる耐光性能の極
端な低下がなく、イオウ系酸化防止剤、フェノール系酸
化防止剤との併用により耐熱、耐酸化および耐光性をも
同時に満足し得ることを見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、樹脂に一般式（Ｉ）（式中、ｋ□は
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は７
に素原子または炭素数１〜１２のアルキル基を、Ｒ３お
よびＲ４はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を
示す。） で示されるヒンダードピペリジン系化合物とフェノール
系酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤とを配合してな
ることを特徴とする耐熱、耐酸化性のみならず耐光性を
も同時に満足せしめる極めて優れた安定化樹脂組成物を
提供するものである。
水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を、Ｒ２は７
に素原子または炭素数１〜１２のアルキル基を、Ｒ３お
よびＲ４はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を
示す。） で示されるヒンダードピペリジン系化合物とフェノール
系酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤とを配合してな
ることを特徴とする耐熱、耐酸化性のみならず耐光性を
も同時に満足せしめる極めて優れた安定化樹脂組成物を
提供するものである。
上記一般式（Ｉ）で示されるヒンダードピペリジン系化
合物は、一般式（ＩＩＩ （式中、ＫよおよびＲ２は前記と同じ意味を有する。） で示されるピペリジン化合物類と一般式（ＩＩＩ）Ｒ３
−Ｃ−Ｒ４＠） （式中、Ｒ３およびに４ は前記と同じ意味を有する。
合物は、一般式（ＩＩＩ （式中、ＫよおよびＲ２は前記と同じ意味を有する。） で示されるピペリジン化合物類と一般式（ＩＩＩ）Ｒ３
−Ｃ−Ｒ４＠） （式中、Ｒ３およびに４ は前記と同じ意味を有する。
）
で示されるケトン類とクロロホルムを反応させることに
より製造することができる。
より製造することができる。
かかるヒンダードピペリジン系化合物の代表例を表−１
に示すが、耐光性能上からは前記一般式（■）における
置換基に□およびＲ２は水素原子であることが好ましく
、また置換基Ｒ３およびＲ４はメチル基であることが好
ましい。
に示すが、耐光性能上からは前記一般式（■）における
置換基に□およびＲ２は水素原子であることが好ましく
、また置換基Ｒ３およびＲ４はメチル基であることが好
ましい。
表 −１
本発明に使用されるフェノール系酸化防止剤としては例
えば、２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール
、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジー【−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２ 、２’
−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４．４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、４．４′−チオビス（３−メチ
ル−６−１−ブチルフェノール）、２−【−ブチル−６
−（３−１−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェニル アクリレート、１，１．
３−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）ブタン、１，３．５−）ジメチル−２，
４，６−トリス（３−アルキル−５−を−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１．３．５−）リス（
３−アルキル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３．５−）リス（３−（３
−アルキル−５−１−−／チルー４−ヒドロキシフェニ
ル）フロピオニルオキシエチル）イソシアヌレート、エ
チレングリコール ビス（３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−ｔ−ブチルフェニル）ブタネート）、ペンタエ
リスリトール テトラキス（３−（３−アルキル−５−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
）すどがあげられる。
えば、２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール
、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジー【−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２ 、２’
−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４．４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、４．４′−チオビス（３−メチ
ル−６−１−ブチルフェノール）、２−【−ブチル−６
−（３−１−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェニル アクリレート、１，１．
３−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）ブタン、１，３．５−）ジメチル−２，
４，６−トリス（３−アルキル−５−を−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１．３．５−）リス（
３−アルキル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３．５−）リス（３−（３
−アルキル−５−１−−／チルー４−ヒドロキシフェニ
ル）フロピオニルオキシエチル）イソシアヌレート、エ
チレングリコール ビス（３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−ｔ−ブチルフェニル）ブタネート）、ペンタエ
リスリトール テトラキス（３−（３−アルキル−５−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
）すどがあげられる。
また本発明に使用されるイオウ系酸化防止剤としては、
例えばジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトール テトラキス（３−ドデシ
ルチオプロピオネート）、３．９−ビス（２−ドデシル
チオエチル） −２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ（５，５）ウンデカンなどが例示できる。
例えばジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトール テトラキス（３−ドデシ
ルチオプロピオネート）、３．９−ビス（２−ドデシル
チオエチル） −２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ（５，５）ウンデカンなどが例示できる。
本発明の安定化樹脂は前記一般式（Ｉ）で示される特定
のヒンダードピペリジン系化合物とフェノール系酸化防
止剤およびイオウ系酸化防止剤を含有するものであるが
、その総合有量は樹脂１００重量部に対し通常０．０１
〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重量部であり、各
安定剤の重量比は通常、化合物（Ｉ）：フェノール系酸
化防止剤：イオウ系酸化防止剤−１〜２０：１：１〜１
５である。
のヒンダードピペリジン系化合物とフェノール系酸化防
止剤およびイオウ系酸化防止剤を含有するものであるが
、その総合有量は樹脂１００重量部に対し通常０．０１
〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重量部であり、各
安定剤の重量比は通常、化合物（Ｉ）：フェノール系酸
化防止剤：イオウ系酸化防止剤−１〜２０：１：１〜１
５である。
その配合方法としては樹脂中に安定剤、顔料、充填剤等
を混和配合するための公知の装置および操作法が殆んど
そのまま適用できる。
を混和配合するための公知の装置および操作法が殆んど
そのまま適用できる。
本発明の樹脂用安定剤を使用するにあたっては他の添加
剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、
金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔
料および充填剤などを併用してもよい。
剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、
金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔
料および充填剤などを併用してもよい。
とりわけ、ホスファイト系酸化防止剤を併用することに
よって、その色相を改善することができる。
よって、その色相を改善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、たと、ｔ
ＬＬ’）リス（ノニルフヱニル）ホスファイト、ジステ
アリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（
２，４−ジー【−ブチルフェニル）ホスファイト、トリ
ス（２−１−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイ
ト、ビス（２ｅ ４−シｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、テトラキス（２゜４−ジ
ー【−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
スフォナイトなどがあげられる。
ＬＬ’）リス（ノニルフヱニル）ホスファイト、ジステ
アリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（
２，４−ジー【−ブチルフェニル）ホスファイト、トリ
ス（２−１−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイ
ト、ビス（２ｅ ４−シｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、テトラキス（２゜４−ジ
ー【−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
スフォナイトなどがあげられる。
また本発明の組成物にヒンダードピペリジン系化合物以
外の光安定剤を添加することによってその耐光性をさら
に改善せしめることができる。これらの光安定剤として
は例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
、２−ヒドロキシ−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２
゜２′−ジヒドロキシ−４、４’−ジメトキシベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系化合物、２−（２−ヒドロ
キシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−ク
ロルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（
２−ヒト０４ シー ３− ｔ −フチルー５−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ベンゾトリアシーツへ２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジー【−ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ミーブチルフェニル）−５−クロル−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル
）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３゜５
、−ジ （α、ｃｔ−ジメチルベンジル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物、フ
ェニルサリシレー）、ｐ−を−プチルフェニルサリシレ
ー）、２．４−ジー１−ブチルフェニル−３′、５′−
ジー１−ブチル−４′−ヒドロキシベンゾエート、ヘキ
サデシル−３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート等のベンゾエート系化合物、ジブチル−ジチ
オカルバミン酸のＮｉ Ｊ ［２、２’−チオビス（
４−ｔ−オクチルフェニル−１）−ｎ−ブチルアミンＮ
１錯体、ビス（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホリックアシッド）モノエチルエステル
のＮＭ塩ナトのＮ１系化合物、エチル ２−シアノ−３
゜３−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート
系化合物およびＮ−２−エチルフェニルＮ’２−エトキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−２
−エチルフェニル−Ｎ′−２−エトキシフェニルシェウ
酸ジアミド等のシュウ酸ジアミド類が例示できる。
外の光安定剤を添加することによってその耐光性をさら
に改善せしめることができる。これらの光安定剤として
は例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
、２−ヒドロキシ−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２
゜２′−ジヒドロキシ−４、４’−ジメトキシベンゾフ
ェノン等のベンゾフェノン系化合物、２−（２−ヒドロ
キシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−ク
ロルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，
５−ジペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（
２−ヒト０４ シー ３− ｔ −フチルー５−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ベンゾトリアシーツへ２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジー【−ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ミーブチルフェニル）−５−クロル−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル
）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３゜５
、−ジ （α、ｃｔ−ジメチルベンジル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物、フ
ェニルサリシレー）、ｐ−を−プチルフェニルサリシレ
ー）、２．４−ジー１−ブチルフェニル−３′、５′−
ジー１−ブチル−４′−ヒドロキシベンゾエート、ヘキ
サデシル−３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート等のベンゾエート系化合物、ジブチル−ジチ
オカルバミン酸のＮｉ Ｊ ［２、２’−チオビス（
４−ｔ−オクチルフェニル−１）−ｎ−ブチルアミンＮ
１錯体、ビス（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホリックアシッド）モノエチルエステル
のＮＭ塩ナトのＮ１系化合物、エチル ２−シアノ−３
゜３−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート
系化合物およびＮ−２−エチルフェニルＮ’２−エトキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−２
−エチルフェニル−Ｎ′−２−エトキシフェニルシェウ
酸ジアミド等のシュウ酸ジアミド類が例示できる。
本発明により安定化される樹脂としては、低密度ポリエ
チレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ−低密度ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１などのポリα
−オレフィン、プロピレン−エチレンランダムまたはブ
ロック共重合体、エチレン−ブテン−１ランダム共重合
体などのポリα−オレフィン共重合体、無水マレイン酸
変性ポリプロピレンなどのポリα−オレフィンとビニル
モノマーの共重合体およびこれらの混合物、塩素化ポリ
エチレン、ＥＶＡ樹脂、ポリ塩化ビニル、メタクリル樹
脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ８樹脂
、Ａ Ｅ Ｓ樹脂、ＭＢ Ｓ樹脂、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、
ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
チレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ−低密度ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１などのポリα
−オレフィン、プロピレン−エチレンランダムまたはブ
ロック共重合体、エチレン−ブテン−１ランダム共重合
体などのポリα−オレフィン共重合体、無水マレイン酸
変性ポリプロピレンなどのポリα−オレフィンとビニル
モノマーの共重合体およびこれらの混合物、塩素化ポリ
エチレン、ＥＶＡ樹脂、ポリ塩化ビニル、メタクリル樹
脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ８樹脂
、Ａ Ｅ Ｓ樹脂、ＭＢ Ｓ樹脂、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、
ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニト
リル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共
重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であ
ってもよい。
リル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共
重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であ
ってもよい。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
実施例１
下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０℃ミ
キシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを２１
０℃の熱プレスで厚さ１ｗｇのシートに成形し、１５０
Ｘ ３０ Ｘ １ ｗｓの試験片を作成した。
キシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを２１
０℃の熱プレスで厚さ１ｗｇのシートに成形し、１５０
Ｘ ３０ Ｘ １ ｗｓの試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウェザ−メーター（光源：カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度二８３±３℃、スプ
レー周期：１２０分、スプレ一時間：１８分）中で光照
射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折り切れるま
での時間を測定し、耐候性を評価した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度二８３±３℃、スプ
レー周期：１２０分、スプレ一時間：１８分）中で光照
射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折り切れるま
での時間を測定し、耐候性を評価した。
また一方、４０Ｘ４０Ｘ１ｍの試験片を作成し、１６０
℃のギヤーオーブン中で試験片面積の３０チが脆化する
までの時間を測定し、これを熱脆化誘導期とし、熱およ
び酸化安定性を評価した。
℃のギヤーオーブン中で試験片面積の３０チが脆化する
までの時間を測定し、これを熱脆化誘導期とし、熱およ
び酸化安定性を評価した。
その結果を表−２に示す。
く配 合〉
未安定化ポリプロピレン １００重量部ステ
アリン酸カルシウム ０．１ 〃２．６−ジ
ー【−ブチル−４−メチルフェノール０．０５ １／ なお、表においてＵＶＡ ｌ〜ＡＯ３は以下の化合物
を示すものである。
アリン酸カルシウム ０．１ 〃２．６−ジ
ー【−ブチル−４−メチルフェノール０．０５ １／ なお、表においてＵＶＡ ｌ〜ＡＯ３は以下の化合物
を示すものである。
ＵＶＡ−１２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾ
フェノン ＵＶＡ−２２−（２−ヒドロキシ−３−【−ブチル−５
−メチルフェニル）−５−クロルベンゾトリアゾール ＵＶＡ−３２−（２−ヒトｃｔキシ−３，５−シヘ７チ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール ＵＶＡ−４エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート ＵＶＡ−５ビｘ （３、５−１）−ｔ−フｙルー４−ヒ
ドロキシベンジルホスホリックアシッド）モノエチルエ
ステルのＮ１塩 ＵＶＡ−（３ビス（２，２，６，６−テ）５メチル−４
−ピペリジル）セバケート ＵＶＡ−７チヌビン９４４（チノイガイギー社品）（ヒ
ンダード ピペリジン系光安定剤）ＡＯ−１）リス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレートＡＯ−２ジラウリル−３，３′−チオジプ
ロピオネート ＡＯ−３ペンタエリスリトール テトラキス（３−ドデ
シルチオプロピオネート） 表 −２（１） 表 −２（２） および１２０時間光照射後、引張り試験（引張表 −
２（３） 実施例２ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、３
．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部の
テトラヒドロフラン）に表−３に示す供試化合物を上記
ポリウレタン樹脂に対して１％添加した後、ポリエステ
ルフィルム上に１．２ｍ厚にコーティングし４５℃の乾
燥器中で１時間乾燥した。こうして得られたシートを３
号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源：紫外線
カーボンアーク、ブラックパネル温度＝６３±３℃）で
６０時間表 −３ り速度： ２００ ｗａ／ｗｓ１測定温度：２５℃）を
行ない破断強度保持率を求めた。
フェノン ＵＶＡ−２２−（２−ヒドロキシ−３−【−ブチル−５
−メチルフェニル）−５−クロルベンゾトリアゾール ＵＶＡ−３２−（２−ヒトｃｔキシ−３，５−シヘ７チ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール ＵＶＡ−４エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート ＵＶＡ−５ビｘ （３、５−１）−ｔ−フｙルー４−ヒ
ドロキシベンジルホスホリックアシッド）モノエチルエ
ステルのＮ１塩 ＵＶＡ−（３ビス（２，２，６，６−テ）５メチル−４
−ピペリジル）セバケート ＵＶＡ−７チヌビン９４４（チノイガイギー社品）（ヒ
ンダード ピペリジン系光安定剤）ＡＯ−１）リス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレートＡＯ−２ジラウリル−３，３′−チオジプ
ロピオネート ＡＯ−３ペンタエリスリトール テトラキス（３−ドデ
シルチオプロピオネート） 表 −２（１） 表 −２（２） および１２０時間光照射後、引張り試験（引張表 −
２（３） 実施例２ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、３
．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部の
テトラヒドロフラン）に表−３に示す供試化合物を上記
ポリウレタン樹脂に対して１％添加した後、ポリエステ
ルフィルム上に１．２ｍ厚にコーティングし４５℃の乾
燥器中で１時間乾燥した。こうして得られたシートを３
号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源：紫外線
カーボンアーク、ブラックパネル温度＝６３±３℃）で
６０時間表 −３ り速度： ２００ ｗａ／ｗｓ１測定温度：２５℃）を
行ない破断強度保持率を求めた。
その結果を表−３に示す。
「
実施例３
下記配合物を押し出し、射出成形して厚さ２５ｍｍの試
験片を作成した。
験片を作成した。
この試験片をフェードメーター（光源：紫外線カーボン
アーク、ブラックパネル温度＝６３±３℃）で１５００
時間照射し、変色度を未照射試験片との色差ΔＹ１で評
価した。
アーク、ブラックパネル温度＝６３±３℃）で１５００
時間照射し、変色度を未照射試験片との色差ΔＹ１で評
価した。
その結果を表−４に示す。
〈配 合〉
ＡＢＳ 樹脂 １００重量部供試化
舎物 ０．２〃 表 −４
舎物 ０．２〃 表 −４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 樹脂に一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子または炭素数１〜３のアルキ
ル基を、Ｒ＿２は水素原子または炭素数１〜１２のアル
キル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ独立に炭素数
１〜４のアルキル基を示す。） で示されるヒンダードピペリジン系化合物とフェノール
系酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤とを配合してな
ることを特徴とする安定化樹脂組成物
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15463384A JPS6131466A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 安定化樹脂組成物 |
| CA000486880A CA1279738C (en) | 1984-07-24 | 1985-07-16 | Resin compositions stabilized with piperidine derivatives |
| EP91121541A EP0481533B1 (en) | 1984-07-24 | 1985-07-17 | Stabilized resin composition |
| DE19853588145 DE3588145T2 (de) | 1984-07-24 | 1985-07-17 | Stabilisierte Harzzusammensetzung |
| EP85108956A EP0172413B1 (en) | 1984-07-24 | 1985-07-17 | Process for producing piperidine derivatives |
| DE85108956T DE3587402T2 (de) | 1984-07-24 | 1985-07-17 | Verfahren zur Herstellung von Piperidinderivaten. |
| US07/600,160 US5049604A (en) | 1984-07-24 | 1990-10-19 | Process for producing piperidine derivative and stabilized resin composition containing said derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15463384A JPS6131466A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 安定化樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131466A true JPS6131466A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0526829B2 JPH0526829B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=15588460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15463384A Granted JPS6131466A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 安定化樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0481533B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6131466A (ja) |
| DE (1) | DE3588145T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330468A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-02-09 | ザ ビ−，エフ．グツドリツチカンパニ− | 安定化されたポリマ−，新規な安定剤及びそれらの合成方法 |
| JPS6436633A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Stabilized polyolefin resin composition |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6846866B2 (en) | 2001-06-05 | 2005-01-25 | Invista North America S.A.R.L. | Spandex containing a mixture of phenolic |
| CN105566720B (zh) * | 2014-10-28 | 2018-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚合物组合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0062322A1 (en) * | 1981-04-03 | 1982-10-13 | The B.F. GOODRICH Company | Improved process for synthesis of hindered amine stabilizers for polymeric materials |
| JPS5857444A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP15463384A patent/JPS6131466A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-17 EP EP91121541A patent/EP0481533B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-17 DE DE19853588145 patent/DE3588145T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330468A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-02-09 | ザ ビ−，エフ．グツドリツチカンパニ− | 安定化されたポリマ−，新規な安定剤及びそれらの合成方法 |
| JPS6436633A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Stabilized polyolefin resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0526829B2 (ja) | 1993-04-19 |
| EP0481533A1 (en) | 1992-04-22 |
| EP0481533B1 (en) | 1997-03-05 |
| DE3588145D1 (de) | 1997-04-10 |
| DE3588145T2 (de) | 1997-07-10 |
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