JPH0280438A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
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Classifications
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
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- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
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- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは、特
定の環状ホスファイト化合物及びヒンダードアミン系光
安定剤を添加することにより、熱及び光の作用による劣
化に対して安定化された合成樹脂組成物に関する。
定の環状ホスファイト化合物及びヒンダードアミン系光
安定剤を添加することにより、熱及び光の作用による劣
化に対して安定化された合成樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビニル
樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化し、着
色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の使用に
耐えなくなることが知られている。
チレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビニル
樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化し、着
色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の使用に
耐えなくなることが知られている。
かかる合成樹脂の劣化を防止するために、これまで多く
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物は
、耐熱性を改善し、また着色を抑制する効果が比較的大
きいことが知られている、これらのホスファイト化合物
としては、般に、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、アルキル−アリールホスファイト等
のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの有機
基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物が用
いられている。しかしながら、これらのホスファイト化
合物は、その安定化効果が不十分なばかりか耐水性に劣
る欠点もあり、実用上は満足できるものではなかった。
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物は
、耐熱性を改善し、また着色を抑制する効果が比較的大
きいことが知られている、これらのホスファイト化合物
としては、般に、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、アルキル−アリールホスファイト等
のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの有機
基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物が用
いられている。しかしながら、これらのホスファイト化
合物は、その安定化効果が不十分なばかりか耐水性に劣
る欠点もあり、実用上は満足できるものではなかった。
これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェノ
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第32976
31号明細書には、2゜2゛−メチレンビス(ジアルキ
ルフェニル)ホスファイト化合物が提案されているが、
該化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満
足できるものではなかった。
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第32976
31号明細書には、2゜2゛−メチレンビス(ジアルキ
ルフェニル)ホスファイト化合物が提案されているが、
該化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満
足できるものではなかった。
このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物と
して、特開昭54−100391号公報にはオルソビフ
ェノールの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭
57−114595号公報および特開昭58−1035
37号公報には22°−ビスフェノール類の環状ポリホ
スファイト化合物が提案されているが、これらの化合物
を用いた場合でもその効果は未だ満足できるものではな
く、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとはなって
いない。
して、特開昭54−100391号公報にはオルソビフ
ェノールの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭
57−114595号公報および特開昭58−1035
37号公報には22°−ビスフェノール類の環状ポリホ
スファイト化合物が提案されているが、これらの化合物
を用いた場合でもその効果は未だ満足できるものではな
く、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとはなって
いない。
また、合成樹脂の光照射による色相の悪化、機械的強度
の低下等を防止するために、これまで、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、シアノア
クリレート系等の紫外線吸収剤あるいはヒンダードアミ
ン系の光安定剤等が単独であるいは二種以上併用して用
いられていたが、これらの化合物は、樹脂に着色を与え
るものが多く、またその効果も不十分であり、更に改良
することが望まれていた。
の低下等を防止するために、これまで、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、シアノア
クリレート系等の紫外線吸収剤あるいはヒンダードアミ
ン系の光安定剤等が単独であるいは二種以上併用して用
いられていたが、これらの化合物は、樹脂に着色を与え
るものが多く、またその効果も不十分であり、更に改良
することが望まれていた。
これらの化合物の中でも、テトラメチルピペリジル基を
有するヒンダードアミン系の化合物は、非着色性であり
、また光安定化効果も比較的大きいので近年特に注目さ
れており、これまで極めて多数の化合物が提案されてい
る。しかしながら、ヒンダードアミン化合物単独使用に
よる効果は未だ不十分であり、特に、長期の耐熱性ある
いは長期の耐光性を要求される場合には到底満足出来る
ものではなかった。
有するヒンダードアミン系の化合物は、非着色性であり
、また光安定化効果も比較的大きいので近年特に注目さ
れており、これまで極めて多数の化合物が提案されてい
る。しかしながら、ヒンダードアミン化合物単独使用に
よる効果は未だ不十分であり、特に、長期の耐熱性ある
いは長期の耐光性を要求される場合には到底満足出来る
ものではなかった。
さらに、例えば、特開昭52−66551号公報に記載
されたように、これらのヒンダードアミン系の光安定剤
と各種のホスファイト化合物とを組み合わせて用いるこ
とにより、合成樹脂の耐熱性、耐光性等を改善すること
も提案されているが、これらの従来知られている組み合
わせによる効果は実用上は未だ不十分であり、更に効果
の大きい組合せを見出すことが要望されていた。
されたように、これらのヒンダードアミン系の光安定剤
と各種のホスファイト化合物とを組み合わせて用いるこ
とにより、合成樹脂の耐熱性、耐光性等を改善すること
も提案されているが、これらの従来知られている組み合
わせによる効果は実用上は未だ不十分であり、更に効果
の大きい組合せを見出すことが要望されていた。
従って、本発明の目的は、特に熱及び光の作用による劣
化に対して安定化された合成樹脂組成物を提供すること
にある。
化に対して安定化された合成樹脂組成物を提供すること
にある。
〔課題を解決するための手段]
本発明者等は、かかる現状に鑑み、合成樹脂の耐熱性、
耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを見出すべく鋭
意検討を重ねた結果、2.2″アルキリデンビスフエノ
ールの環状アルキルホスファイト化合物およびヒンダー
ドアミン系の光安定剤を併用添加することにより、上記
目的を達成できることを知見した。
耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを見出すべく鋭
意検討を重ねた結果、2.2″アルキリデンビスフエノ
ールの環状アルキルホスファイト化合物およびヒンダー
ドアミン系の光安定剤を併用添加することにより、上記
目的を達成できることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、合成樹脂
100重量部に、次の一般式(I)で表される化合物0
.001〜10重量部および分子内に次の一般式(If
)で表される基を有するヒンダードアミン化合物0.0
01〜10重量部を添加してなる安定化された合成樹脂
組成物を提供するものである。
100重量部に、次の一般式(I)で表される化合物0
.001〜10重量部および分子内に次の一般式(If
)で表される基を有するヒンダードアミン化合物0.0
01〜10重量部を添加してなる安定化された合成樹脂
組成物を提供するものである。
C1h CH3
(式中、R1は第三ブチル基または第三アミル基を示し
、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R5は
水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、
R4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す、) 以下、本発明の合成樹脂組成物について詳述する。
、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R5は
水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、
R4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す、) 以下、本発明の合成樹脂組成物について詳述する。
前記−数式(I)において、R2で表される炭素原子数
1〜9のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三
オクチル、ノニル、第三ノニル等があげられ、R1で表
される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチ
ル、第三ブチル、イソブチルがあげられ、R4で表され
る炭素原子数1〜30のアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル
、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチル
ヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル
、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル
、オクタデシル、エイコシル、トコシル、テトラデシル
、トリアコンチル等があげられる。
1〜9のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三
オクチル、ノニル、第三ノニル等があげられ、R1で表
される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチ
ル、第三ブチル、イソブチルがあげられ、R4で表され
る炭素原子数1〜30のアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル
、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチル
ヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル
、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル
、オクタデシル、エイコシル、トコシル、テトラデシル
、トリアコンチル等があげられる。
従って、本発明で用いられる前記−数式(I)で表され
るホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合
物があげられる。
るホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合
物があげられる。
t−C,IIq
t −C、II q
t−Calls
t−CaI2
t−C%Hロ
−CaHq
−CaHq
C+zHts−0−P
CH。
Clツー0−P
Hz
t−CaH*
−CaHq
C,@Hユフー〇−P
C11゜
−CJw
t−CJ*
C+Jzs−0−P HC−CHz
t−CJ*
t−C4H。
本発明で用いられる前記−数式(+)で表される化合物
は、例えば、三塩化燐と2,2°−アルキリデンビスフ
ェノールとを反応させて、上記−数式(I)においてR
,−0−が塩素原子である化合物を製造し、次いで該化
合物とR,−OHで表されるアルコールとを反応させる
ことにより容易に製造することができる。
は、例えば、三塩化燐と2,2°−アルキリデンビスフ
ェノールとを反応させて、上記−数式(I)においてR
,−0−が塩素原子である化合物を製造し、次いで該化
合物とR,−OHで表されるアルコールとを反応させる
ことにより容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられる前記−数式(I)で表される
ホスファイト化合物の具体的な合成例を示す。
ホスファイト化合物の具体的な合成例を示す。
合成例
底
500dの4つ目フラスコに、42.5 gの2.2”
−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)、
トルエン100g#よびトリエチルアミン0.86gを
仕込み、撹拌しなから三塩化燐16.5gを60〜65
°Cで滴下した0滴下終了後、窒素気流下で徐々に昇温
し、還流下に2時間攪拌した。
−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)、
トルエン100g#よびトリエチルアミン0.86gを
仕込み、撹拌しなから三塩化燐16.5gを60〜65
°Cで滴下した0滴下終了後、窒素気流下で徐々に昇温
し、還流下に2時間攪拌した。
減圧下に過剰の三塩化燐を留去し、60゛Cに冷却した
後トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコ
ール27gを加え、80’Cで4時間攪拌した。
後トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコ
ール27gを加え、80’Cで4時間攪拌した。
冷却後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、溶
媒を留去した。
媒を留去した。
残留物をメタノールから晶析し、融点65°Cの白色粉
末の生成物を得た。この生成物のIRおよびHl−NM
Rの測定結果は次の通りであった。
末の生成物を得た。この生成物のIRおよびHl−NM
Rの測定結果は次の通りであった。
I R(cm−’)
2925、2850 :メチレン、1230.1200
:第三ブチル、1100: −o−フェニル、102
0 : P−0−アルキル、840 : P−0−フェ
ニル Hl−NMR(C[1CIj中、60 Mllz、 T
MS 基’jA)δ値;0.8 : 311、
t、メチル基(ステアリル基末端) 1.2〜1.3 : 13H,sss、第三ブチル基お
よびステアリル基 3.2〜4.4: 4H,dd、メチレン基および一
〇−CHt− 7,2:4H,s、芳香族水素 前記−数式(+)で表されるホスファイト化合物の添加
量は、合成樹脂100重量部に対し、0゜001−10
重量部、より好ましくは0.01〜3重量部である。
:第三ブチル、1100: −o−フェニル、102
0 : P−0−アルキル、840 : P−0−フェ
ニル Hl−NMR(C[1CIj中、60 Mllz、 T
MS 基’jA)δ値;0.8 : 311、
t、メチル基(ステアリル基末端) 1.2〜1.3 : 13H,sss、第三ブチル基お
よびステアリル基 3.2〜4.4: 4H,dd、メチレン基および一
〇−CHt− 7,2:4H,s、芳香族水素 前記−数式(+)で表されるホスファイト化合物の添加
量は、合成樹脂100重量部に対し、0゜001−10
重量部、より好ましくは0.01〜3重量部である。
また、本発明で用いられる前記−数式(n)で表される
基を有するヒンダードアミン化合物としては、I−置換
または非置換−2,2,6,6テトラメチルー4−ピペ
リジツール及び1−i1換または非置換−2,2,6,
6−テトラメチル4−ピペリジルアミンの誘導体が好ま
しい。
基を有するヒンダードアミン化合物としては、I−置換
または非置換−2,2,6,6テトラメチルー4−ピペ
リジツール及び1−i1換または非置換−2,2,6,
6−テトラメチル4−ピペリジルアミンの誘導体が好ま
しい。
より具体的には、上記1−置換または非置換2.2.6
.6−テトラメチル−4−ピペリジツールの誘導体とし
ては、該ピペリジツールと1価ないし多価カルボン酸と
のエステルがあげられ、該エステルは他の1価アルコー
ル成分を含む部分エステルあるいは多価アルコール成分
を含むポリエステルであっても良く、さらに、1−(2
−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジツールと多価カルボン酸とのポリエステ
ルであっても良い。
.6−テトラメチル−4−ピペリジツールの誘導体とし
ては、該ピペリジツールと1価ないし多価カルボン酸と
のエステルがあげられ、該エステルは他の1価アルコー
ル成分を含む部分エステルあるいは多価アルコール成分
を含むポリエステルであっても良く、さらに、1−(2
−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジツールと多価カルボン酸とのポリエステ
ルであっても良い。
また、上記1−1F換または非置換−2,2,6゜6−
テトラメチル−4−ピペリジルアミンの誘導体としては
、該ピペリジルアミンと1価ないし多価カルボン酸のア
ミドまたはイミド、該ピペリジルアミンと塩化シアヌル
及び必要に応じて多価アミンとの縮合物及びビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ア
ルカンがあげられ、また、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)アルカンと2−置換
−4,6−ジクロロ−5−)リアジンまたはジハロゲノ
アルカンとの縮合物も好ましい。
テトラメチル−4−ピペリジルアミンの誘導体としては
、該ピペリジルアミンと1価ないし多価カルボン酸のア
ミドまたはイミド、該ピペリジルアミンと塩化シアヌル
及び必要に応じて多価アミンとの縮合物及びビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ア
ルカンがあげられ、また、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)アルカンと2−置換
−4,6−ジクロロ−5−)リアジンまたはジハロゲノ
アルカンとの縮合物も好ましい。
従って、好ましい上記ヒンダードアミン化合物の代表例
としては、次に示すような化合物があげられる。
としては、次に示すような化合物があげられる。
n−12,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ベンゾエート n−22,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ステアレート ■−31,2,2,6,6−ベンタメチルー4ビペリジ
ルステアレート n−4 [1−9 ビス(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)セバケート ビス(I,2,2,6,6−インクメチル−4−ピペリ
ジル)セバケート ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロ キシベンジル)マロネート テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4 ブタンテトラカルボキシレート テトラ(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボキシレ
ート ビス(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)・ジ(トリデシル) 1.2.3.4−ブタンテトラカルボキシレート ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)・ジ(トリデシル)1.2,3.4−ブタンテト
ラカルボ キシレート ll−113,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(2
,3,4−1−リス(2,2,6,6テトラメチルー4
−ピペリジルオキシ カルボニル)ブチルカルボニルオキシ)エチル)−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカ
ン I[−123,9−ビス(I,l−ジメチル−2−(2
,3,4−)リス(I,2,2,6゜6−ベンタメチル
ー4−ピペリジルオキシカルボニル)ブチルカルボニル
オキシ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ(5,53ウンデカン ll−131−(2−(β−(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−
β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート −ts [+−17 l−19 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジメチル縮合
物 N−(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)−2−(2,2,6゜6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)イソ酪酸アミド N−(22,6,6−テトラメチル− 4−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルアミノ)へキサン 1.5.8.12−テトラ千ス〔4,6ビス(N−(2
,2,6,6−テトラ メチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ)1.3.5−
トリアジン−2−イル〕 −1.5,8.12−テトラアザドデカン 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルアミノ)ヘキサン/2−第三オクチルアミノ−
4,6−ジクロロ−5−)リジン縮合物 11−201.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2−モルホリノ
−4,6−ジクロロ−5−トリジン縮金物 11−211.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン
縮合物 上記ヒンダードアミン化合物の添加量は、合成樹脂10
0重量部に対し、0.001−10重量部、好ましくは
0.001〜5重量部、より好ましくは0.01〜3重
量部である。
ベンゾエート n−22,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ステアレート ■−31,2,2,6,6−ベンタメチルー4ビペリジ
ルステアレート n−4 [1−9 ビス(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)セバケート ビス(I,2,2,6,6−インクメチル−4−ピペリ
ジル)セバケート ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロ キシベンジル)マロネート テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4 ブタンテトラカルボキシレート テトラ(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボキシレ
ート ビス(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)・ジ(トリデシル) 1.2.3.4−ブタンテトラカルボキシレート ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)・ジ(トリデシル)1.2,3.4−ブタンテト
ラカルボ キシレート ll−113,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(2
,3,4−1−リス(2,2,6,6テトラメチルー4
−ピペリジルオキシ カルボニル)ブチルカルボニルオキシ)エチル)−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカ
ン I[−123,9−ビス(I,l−ジメチル−2−(2
,3,4−)リス(I,2,2,6゜6−ベンタメチル
ー4−ピペリジルオキシカルボニル)ブチルカルボニル
オキシ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ(5,53ウンデカン ll−131−(2−(β−(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−
β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート −ts [+−17 l−19 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジメチル縮合
物 N−(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)−2−(2,2,6゜6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)イソ酪酸アミド N−(22,6,6−テトラメチル− 4−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルアミノ)へキサン 1.5.8.12−テトラ千ス〔4,6ビス(N−(2
,2,6,6−テトラ メチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ)1.3.5−
トリアジン−2−イル〕 −1.5,8.12−テトラアザドデカン 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルアミノ)ヘキサン/2−第三オクチルアミノ−
4,6−ジクロロ−5−)リジン縮合物 11−201.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2−モルホリノ
−4,6−ジクロロ−5−トリジン縮金物 11−211.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン
縮合物 上記ヒンダードアミン化合物の添加量は、合成樹脂10
0重量部に対し、0.001−10重量部、好ましくは
0.001〜5重量部、より好ましくは0.01〜3重
量部である。
本発明の前記−数式(I)で表されるホスファイト化合
物および前記−数式(II)で表される基を有するヒン
ダードアミン化合物を合成樹脂に添加する方法は、特に
制限を受けず、一般に用いられる方法をそのまま適用す
ることができる。
物および前記−数式(II)で表される基を有するヒン
ダードアミン化合物を合成樹脂に添加する方法は、特に
制限を受けず、一般に用いられる方法をそのまま適用す
ることができる。
例えば、合成樹脂粉末あるいはペレットと、添加削粉末
とをトライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはベ
レットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方
法、合成樹脂ラテフクスに添加剤の分散液を混合し、そ
の後塩析する方法等を用いることができる。
とをトライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはベ
レットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方
法、合成樹脂ラテフクスに添加剤の分散液を混合し、そ
の後塩析する方法等を用いることができる。
本発明によって安定化される合成樹脂としては、例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ボリフテン、ポリ−
3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ヒニルーフロヒレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、Fi化ヒビニルイソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体
、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、
塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン
と他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等)との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂
の一成分としてマレイミド類を共重合させたいわゆる超
耐熱ABS樹脂、アクリル酸エステループクジエン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタ
クリレート4aAD、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ボリフテン、ポリ−
3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ヒニルーフロヒレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、Fi化ヒビニルイソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体
、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、
塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン
と他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等)との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂
の一成分としてマレイミド類を共重合させたいわゆる超
耐熱ABS樹脂、アクリル酸エステループクジエン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタ
クリレート4aAD、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
本発明の組成物にフェノール系の抗酸化剤を添加するこ
とによってその酸化安定性を一層改善することもできる
。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、2.6−
ジ第三ブチル−P−クレゾール、2,6−ジフェニル−
4−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル(3
,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)ホスホ
ネート、ステアリル−β−(3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4. 4−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オク
チルチオ−4,6−ジ(3,5−ジヒドロキシフェノキ
シ)−s−t−リアジン、2,2゛−メチレンビス(4
−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2.2″−メ
チレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)
、ビス(3,3ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチル
フェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、
4.4°−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレ
ゾール)、2.2’ −エチリデンビス(4゜6−ジ第
三ブチルフエノール)、2.2’ −エチリデンビス(
4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ
−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、
ビス(2−1三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル
〕テレフタレート、ヘキサメチレンビス〔β−(3゜5
−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート〕、チオジエチレンビス〔β−(3゜5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシフェニル)プロビオネート)、3
.6−シオキサオクタンビスCβ〜(3−第三プデルー
4−ヒドロキシー5メチルフェニル)プロピオネート)
、N、Nビス〔β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキンフェニル)プロピオニル]へキサメチレンジアミ
ン、3,9−ビス〔11−ジメチル−2=(β−(3−
第三ブチル−4−ヒドロキシ−5メチルフエニル)プロ
ピオニルオキシ)エチル〕2.4.8.10−テトラオ
キサスピロ〔5゜5]ウンデカン、1.1.3−トリス
(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニ
ル)ブタン、’1,3.5−1−リス(2,6−シメチ
ルー3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシ
アヌレート、1,3.5−トリス(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1.
3.5−1−リス〔β−(3,5ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニルオキソエチル]イソシ
アヌレート、l。
とによってその酸化安定性を一層改善することもできる
。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、2.6−
ジ第三ブチル−P−クレゾール、2,6−ジフェニル−
4−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル(3
,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)ホスホ
ネート、ステアリル−β−(3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4. 4−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オク
チルチオ−4,6−ジ(3,5−ジヒドロキシフェノキ
シ)−s−t−リアジン、2,2゛−メチレンビス(4
−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2.2″−メ
チレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)
、ビス(3,3ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチル
フェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、
4.4°−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレ
ゾール)、2.2’ −エチリデンビス(4゜6−ジ第
三ブチルフエノール)、2.2’ −エチリデンビス(
4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ
−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、
ビス(2−1三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル
〕テレフタレート、ヘキサメチレンビス〔β−(3゜5
−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート〕、チオジエチレンビス〔β−(3゜5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシフェニル)プロビオネート)、3
.6−シオキサオクタンビスCβ〜(3−第三プデルー
4−ヒドロキシー5メチルフェニル)プロピオネート)
、N、Nビス〔β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキンフェニル)プロピオニル]へキサメチレンジアミ
ン、3,9−ビス〔11−ジメチル−2=(β−(3−
第三ブチル−4−ヒドロキシ−5メチルフエニル)プロ
ピオニルオキシ)エチル〕2.4.8.10−テトラオ
キサスピロ〔5゜5]ウンデカン、1.1.3−トリス
(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニ
ル)ブタン、’1,3.5−1−リス(2,6−シメチ
ルー3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシ
アヌレート、1,3.5−トリス(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1.
3.5−1−リス〔β−(3,5ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニルオキソエチル]イソシ
アヌレート、l。
3、 5−)リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テ
トラキス(メチレン−β−(3,5〜ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン等が挙
げられる。
キシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テ
トラキス(メチレン−β−(3,5〜ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン等が挙
げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、チオジプロピオ
ン酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステ
ル等のジアルキルチオジプロピオネート頚、ペンタエリ
スリトールテトラ(θ−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル頚及び3.9−ビス(β−ドデシルメル
カプトエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン等のスピロ化合物があげられる
。
ン酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステ
ル等のジアルキルチオジプロピオネート頚、ペンタエリ
スリトールテトラ(θ−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル頚及び3.9−ビス(β−ドデシルメル
カプトエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン等のスピロ化合物があげられる
。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤を添加することによっ
てその耐光性を一層改善することができる。
てその耐光性を一層改善することができる。
この紫外線吸収剤としては、例えば、2.4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキン−4−メトキノベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾ
フェノン、55′ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−
4−メトキノベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベン
ゾフェノン類:2− (2−ヒ)’ワキシー5−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ
−5−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
(2〜ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2− (2−ヒドロキシ−3,5−
ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2−(2−ヒドロキシ3−第二ブチル−5−メチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ3.5−ジクミルフヱニル)ベンゾトリア
ゾール、2.2−メチレンビス(4−第三オクチル6−
ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール類:フェニルサリシレ
ート、レゾルシノールモノヘンゾエート、2.4−ジ第
三ブチルフェニル3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル
ー4ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;2−
エチル−2゛−エトキシオキザニリド、2エトキソ−4
′−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エ
チルーα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、
メチル−2−シアノ3−メチル−3−(p−メチルフェ
ニル)アクリレート等のシアノアクリレート類があげら
れる。
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキン−4−メトキノベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾ
フェノン、55′ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−
4−メトキノベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベン
ゾフェノン類:2− (2−ヒ)’ワキシー5−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ
−5−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
(2〜ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2− (2−ヒドロキシ−3,5−
ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2−(2−ヒドロキシ3−第二ブチル−5−メチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ3.5−ジクミルフヱニル)ベンゾトリア
ゾール、2.2−メチレンビス(4−第三オクチル6−
ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール類:フェニルサリシレ
ート、レゾルシノールモノヘンゾエート、2.4−ジ第
三ブチルフェニル3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル
ー4ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;2−
エチル−2゛−エトキシオキザニリド、2エトキソ−4
′−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エ
チルーα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、
メチル−2−シアノ3−メチル−3−(p−メチルフェ
ニル)アクリレート等のシアノアクリレート類があげら
れる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有m錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有m錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限を
受けるものではない。
受けるものではない。
実施例1
下記の配合により、280°Cで押し出し加工してベレ
ットを作成した0次いで、250 ’Cで射出成型して
、厚さ1wmの試験片を作成した。
ットを作成した0次いで、250 ’Cで射出成型して
、厚さ1wmの試験片を作成した。
この試験片を用いて、160 ’Cのオーブン中での耐
熱性試験を行った。また、この試験片をブラックパネル
温度83℃のサンシャインウェザロメーター中で照射し
、耐候性試験を行った。
熱性試験を行った。また、この試験片をブラックパネル
温度83℃のサンシャインウェザロメーター中で照射し
、耐候性試験を行った。
その結果を下記表−1に示す。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
5(表−1の続き) 1−4化合物 試料化合物 表 0.1 0.1 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例1と同様の試験を行った。その結果
を下記表−2に示す。
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
5(表−1の続き) 1−4化合物 試料化合物 表 0.1 0.1 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例1と同様の試験を行った。その結果
を下記表−2に示す。
く配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0111部ステアリン酸カルシウム 0,
05ビオネート〕メタン [I−7化合物 噂、l 試料化合物 表−2 O3■ *l:比較化合物l *2:比較化合物2 4db 実施例3 本発明の組成物に紫外線吸収剤を併用した場合の効果を
みるために、下記の配合物を用いて実施例1と同様にし
て試験片を作成した。
0111部ステアリン酸カルシウム 0,
05ビオネート〕メタン [I−7化合物 噂、l 試料化合物 表−2 O3■ *l:比較化合物l *2:比較化合物2 4db 実施例3 本発明の組成物に紫外線吸収剤を併用した場合の効果を
みるために、下記の配合物を用いて実施例1と同様にし
て試験片を作成した。
この試験片を用いて、サンシャインウエザロメーター中
での耐候性試験を行った。
での耐候性試験を行った。
その結果を下記表−3に示す。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501)ステアリン
酸カルシウム 80重量部 0.05 (表−3の続き) ビオネートコメタン 1−5化合物 1114化合物 紫外線吸収剤 表−3 0,1 0,1 0,1 実施例4 下記の配合物をブラベンダーブラストグラフにとり、2
30°CC180rpの条件で60分間混合し、カルボ
ニルインデンクス(CI)を測定した。また、下記の配
合物を混練後ブレス加工して厚さ0.1■の試験片を作
成し、この試験片を用いてウェザウメ−ター中で耐候性
試験を行った。
酸カルシウム 80重量部 0.05 (表−3の続き) ビオネートコメタン 1−5化合物 1114化合物 紫外線吸収剤 表−3 0,1 0,1 0,1 実施例4 下記の配合物をブラベンダーブラストグラフにとり、2
30°CC180rpの条件で60分間混合し、カルボ
ニルインデンクス(CI)を測定した。また、下記の配
合物を混練後ブレス加工して厚さ0.1■の試験片を作
成し、この試験片を用いてウェザウメ−ター中で耐候性
試験を行った。
その結果を下記表−4に示す。
〈配合〉
低密度ポリエチレン 100重量部ステア
リル−β−(3,5−ジ第 ル)プロピオネート 1−5化合物 試料化合物 表−4 0,03 0,05 0,2 実施例5 下記の配合により、260 ’Cで押し出し加工してベ
レットを作成し、次いで、280°Cで射出成型して、
厚さlawの試験片を作成した。この試験片を用いて、
110℃のオーブン中で24時間加熱後の色差及びサン
シャインウェザロメーター(雨なし)中で400時間照
射後の色差を測定した。
リル−β−(3,5−ジ第 ル)プロピオネート 1−5化合物 試料化合物 表−4 0,03 0,05 0,2 実施例5 下記の配合により、260 ’Cで押し出し加工してベ
レットを作成し、次いで、280°Cで射出成型して、
厚さlawの試験片を作成した。この試験片を用いて、
110℃のオーブン中で24時間加熱後の色差及びサン
シャインウェザロメーター(雨なし)中で400時間照
射後の色差を測定した。
その結果を下記表−5に示す。
〈配合〉
マグネシウムステアレート0.4
ソシアヌレート
5−クロロベンゾトリアゾール
二酸化チタン
1−4化合物
試料化合物
0.2
0.5
表−5
実施例6
下記の配合により、280°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成し、次いで、280 ”Cで射出成型して、
厚さlIImの試験片を作成した。
ットを作成し、次いで、280 ”Cで射出成型して、
厚さlIImの試験片を作成した。
この試験片を用いて、120 ”Cのオープン中で2週
間加熱し、加熱前後のアイゾンド衝撃値を測定し、その
比率(アイゾッ1′衝撃値残率)を求めた。また、2−
厚さの窓ガラス用ガラス板の下に試験片を置き、フェー
ドメーター(63°C)中で200時間照射後の色差を
測定した。
間加熱し、加熱前後のアイゾンド衝撃値を測定し、その
比率(アイゾッ1′衝撃値残率)を求めた。また、2−
厚さの窓ガラス用ガラス板の下に試験片を置き、フェー
ドメーター(63°C)中で200時間照射後の色差を
測定した。
その結果を下記表−6に示す。
〈配合〉
ポリフェニレンオキサイド樹脂 45重量部耐衝撃
性ポリスチレン 551−4化合物
1試料化合物
2表−6 〔発明の効果) 本発明の合成樹脂組成物は、特に熱及び光の作用による
劣化に対して安定化されたものである。
性ポリスチレン 551−4化合物
1試料化合物
2表−6 〔発明の効果) 本発明の合成樹脂組成物は、特に熱及び光の作用による
劣化に対して安定化されたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に、次の一般式( I )で表され
る化合物0.001〜10重量部および分子内に次の一
般式(II)で表される基を有するヒンダードアミン化合
物0.001〜10重量部を添加してなる安定化された
合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は第三ブチル基または第三アミル基を示
し、R_2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R
_3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を
示し、R_4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す
。)
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63231638A JP2653681B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 安定化された合成樹脂組成物 |
US07/388,680 US5039723A (en) | 1988-09-16 | 1989-07-31 | Stabilized synthetic resin composition |
KR1019890011393A KR970006902B1 (ko) | 1988-09-16 | 1989-08-10 | 안정화된 합성수지조성물 |
EP89117069A EP0359276B1 (en) | 1988-09-16 | 1989-09-14 | Stabilized synthetic resin composition |
DE68924025T DE68924025T2 (de) | 1988-09-16 | 1989-09-14 | Stabilisierte synthetische Harzzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63231638A JP2653681B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0280438A true JPH0280438A (ja) | 1990-03-20 |
JP2653681B2 JP2653681B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=16926640
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63231638A Expired - Lifetime JP2653681B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5039723A (ja) |
EP (1) | EP0359276B1 (ja) |
JP (1) | JP2653681B2 (ja) |
KR (1) | KR970006902B1 (ja) |
DE (1) | DE68924025T2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH032255A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐熱abs樹脂組成物 |
JPH0328257A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-06 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ゴム強化スチレン系樹脂組成物 |
JPH08295800A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化された熱可塑性樹脂組成物 |
JPH08295799A (ja) * | 1995-02-27 | 1996-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化された熱可塑性樹脂組成物 |
JP2012149157A (ja) * | 2011-01-19 | 2012-08-09 | Toyo Styrene Co Ltd | スチレン系樹脂組成物、板状成形品および導光板 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2830358B2 (ja) * | 1990-04-25 | 1998-12-02 | 住友化学工業株式会社 | 高酸化防止性樹脂組成物 |
GB2258866B (en) * | 1991-08-13 | 1995-06-21 | Ciba Geigy Ag | N-methylated bis-4-piperidylphosphite |
FR2705679B1 (fr) * | 1993-05-24 | 1998-07-10 | Sandoz Sa | Nouvelles compositions stabilisantes des matières polymères, à base de phosphonites ou phosphites et d'un stabilisant contre l'hydrolyse. |
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