JPH0280438A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents

安定化された合成樹脂組成物

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JPH0280438A
JPH0280438A JP63231638A JP23163888A JPH0280438A JP H0280438 A JPH0280438 A JP H0280438A JP 63231638 A JP63231638 A JP 63231638A JP 23163888 A JP23163888 A JP 23163888A JP H0280438 A JPH0280438 A JP H0280438A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは、特
定の環状ホスファイト化合物及びヒンダードアミン系光
安定剤を添加することにより、熱及び光の作用による劣
化に対して安定化された合成樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビニル
樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化し、着
色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の使用に
耐えなくなることが知られている。
かかる合成樹脂の劣化を防止するために、これまで多く
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物は
、耐熱性を改善し、また着色を抑制する効果が比較的大
きいことが知られている、これらのホスファイト化合物
としては、般に、トリアルキルホスファイト、トリアリ
ールホスファイト、アルキル−アリールホスファイト等
のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの有機
基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物が用
いられている。しかしながら、これらのホスファイト化
合物は、その安定化効果が不十分なばかりか耐水性に劣
る欠点もあり、実用上は満足できるものではなかった。
これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェノ
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第32976
31号明細書には、2゜2゛−メチレンビス(ジアルキ
ルフェニル)ホスファイト化合物が提案されているが、
該化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満
足できるものではなかった。
このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物と
して、特開昭54−100391号公報にはオルソビフ
ェノールの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭
57−114595号公報および特開昭58−1035
37号公報には22°−ビスフェノール類の環状ポリホ
スファイト化合物が提案されているが、これらの化合物
を用いた場合でもその効果は未だ満足できるものではな
く、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとはなって
いない。
また、合成樹脂の光照射による色相の悪化、機械的強度
の低下等を防止するために、これまで、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、シアノア
クリレート系等の紫外線吸収剤あるいはヒンダードアミ
ン系の光安定剤等が単独であるいは二種以上併用して用
いられていたが、これらの化合物は、樹脂に着色を与え
るものが多く、またその効果も不十分であり、更に改良
することが望まれていた。
これらの化合物の中でも、テトラメチルピペリジル基を
有するヒンダードアミン系の化合物は、非着色性であり
、また光安定化効果も比較的大きいので近年特に注目さ
れており、これまで極めて多数の化合物が提案されてい
る。しかしながら、ヒンダードアミン化合物単独使用に
よる効果は未だ不十分であり、特に、長期の耐熱性ある
いは長期の耐光性を要求される場合には到底満足出来る
ものではなかった。
さらに、例えば、特開昭52−66551号公報に記載
されたように、これらのヒンダードアミン系の光安定剤
と各種のホスファイト化合物とを組み合わせて用いるこ
とにより、合成樹脂の耐熱性、耐光性等を改善すること
も提案されているが、これらの従来知られている組み合
わせによる効果は実用上は未だ不十分であり、更に効果
の大きい組合せを見出すことが要望されていた。
従って、本発明の目的は、特に熱及び光の作用による劣
化に対して安定化された合成樹脂組成物を提供すること
にある。
〔課題を解決するための手段] 本発明者等は、かかる現状に鑑み、合成樹脂の耐熱性、
耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを見出すべく鋭
意検討を重ねた結果、2.2″アルキリデンビスフエノ
ールの環状アルキルホスファイト化合物およびヒンダー
ドアミン系の光安定剤を併用添加することにより、上記
目的を達成できることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、合成樹脂
100重量部に、次の一般式(I)で表される化合物0
.001〜10重量部および分子内に次の一般式(If
)で表される基を有するヒンダードアミン化合物0.0
01〜10重量部を添加してなる安定化された合成樹脂
組成物を提供するものである。
C1h  CH3 (式中、R1は第三ブチル基または第三アミル基を示し
、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R5は
水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、
R4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す、) 以下、本発明の合成樹脂組成物について詳述する。
前記−数式(I)において、R2で表される炭素原子数
1〜9のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三
オクチル、ノニル、第三ノニル等があげられ、R1で表
される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチ
ル、第三ブチル、イソブチルがあげられ、R4で表され
る炭素原子数1〜30のアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル
、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチル
ヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル
、イソデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル
、オクタデシル、エイコシル、トコシル、テトラデシル
、トリアコンチル等があげられる。
従って、本発明で用いられる前記−数式(I)で表され
るホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合
物があげられる。
t−C,IIq t −C、II q t−Calls t−CaI2 t−C%Hロ −CaHq −CaHq C+zHts−0−P CH。
Clツー0−P Hz t−CaH* −CaHq C,@Hユフー〇−P C11゜ −CJw t−CJ* C+Jzs−0−P  HC−CHz t−CJ* t−C4H。
本発明で用いられる前記−数式(+)で表される化合物
は、例えば、三塩化燐と2,2°−アルキリデンビスフ
ェノールとを反応させて、上記−数式(I)においてR
,−0−が塩素原子である化合物を製造し、次いで該化
合物とR,−OHで表されるアルコールとを反応させる
ことにより容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられる前記−数式(I)で表される
ホスファイト化合物の具体的な合成例を示す。
合成例 底 500dの4つ目フラスコに、42.5 gの2.2”
−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)、
トルエン100g#よびトリエチルアミン0.86gを
仕込み、撹拌しなから三塩化燐16.5gを60〜65
°Cで滴下した0滴下終了後、窒素気流下で徐々に昇温
し、還流下に2時間攪拌した。
減圧下に過剰の三塩化燐を留去し、60゛Cに冷却した
後トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコ
ール27gを加え、80’Cで4時間攪拌した。
冷却後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、溶
媒を留去した。
残留物をメタノールから晶析し、融点65°Cの白色粉
末の生成物を得た。この生成物のIRおよびHl−NM
Rの測定結果は次の通りであった。
I R(cm−’) 2925、2850 :メチレン、1230.1200
:第三ブチル、1100:  −o−フェニル、102
0 : P−0−アルキル、840 : P−0−フェ
ニル Hl−NMR(C[1CIj中、60 Mllz、 T
MS 基’jA)δ値;0.8    :  311、
 t、メチル基(ステアリル基末端) 1.2〜1.3 : 13H,sss、第三ブチル基お
よびステアリル基 3.2〜4.4:  4H,dd、メチレン基および一
〇−CHt− 7,2:4H,s、芳香族水素 前記−数式(+)で表されるホスファイト化合物の添加
量は、合成樹脂100重量部に対し、0゜001−10
重量部、より好ましくは0.01〜3重量部である。
また、本発明で用いられる前記−数式(n)で表される
基を有するヒンダードアミン化合物としては、I−置換
または非置換−2,2,6,6テトラメチルー4−ピペ
リジツール及び1−i1換または非置換−2,2,6,
6−テトラメチル4−ピペリジルアミンの誘導体が好ま
しい。
より具体的には、上記1−置換または非置換2.2.6
.6−テトラメチル−4−ピペリジツールの誘導体とし
ては、該ピペリジツールと1価ないし多価カルボン酸と
のエステルがあげられ、該エステルは他の1価アルコー
ル成分を含む部分エステルあるいは多価アルコール成分
を含むポリエステルであっても良く、さらに、1−(2
−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジツールと多価カルボン酸とのポリエステ
ルであっても良い。
また、上記1−1F換または非置換−2,2,6゜6−
テトラメチル−4−ピペリジルアミンの誘導体としては
、該ピペリジルアミンと1価ないし多価カルボン酸のア
ミドまたはイミド、該ピペリジルアミンと塩化シアヌル
及び必要に応じて多価アミンとの縮合物及びビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ア
ルカンがあげられ、また、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)アルカンと2−置換
−4,6−ジクロロ−5−)リアジンまたはジハロゲノ
アルカンとの縮合物も好ましい。
従って、好ましい上記ヒンダードアミン化合物の代表例
としては、次に示すような化合物があげられる。
n−12,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ベンゾエート n−22,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ステアレート ■−31,2,2,6,6−ベンタメチルー4ビペリジ
ルステアレート n−4 [1−9 ビス(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)セバケート ビス(I,2,2,6,6−インクメチル−4−ピペリ
ジル)セバケート ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロ キシベンジル)マロネート テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4 ブタンテトラカルボキシレート テトラ(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボキシレ
ート ビス(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)・ジ(トリデシル) 1.2.3.4−ブタンテトラカルボキシレート ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジル)・ジ(トリデシル)1.2,3.4−ブタンテト
ラカルボ キシレート ll−113,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(2
,3,4−1−リス(2,2,6,6テトラメチルー4
−ピペリジルオキシ カルボニル)ブチルカルボニルオキシ)エチル)−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカ
ン I[−123,9−ビス(I,l−ジメチル−2−(2
,3,4−)リス(I,2,2,6゜6−ベンタメチル
ー4−ピペリジルオキシカルボニル)ブチルカルボニル
オキシ)エチル)−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ(5,53ウンデカン ll−131−(2−(β−(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−
β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネート −ts [+−17 l−19 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジメチル縮合
物 N−(2,2,6,6−テトラメチル 4−ピペリジル)−2−(2,2,6゜6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)イソ酪酸アミド N−(22,6,6−テトラメチル− 4−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミド 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルアミノ)へキサン 1.5.8.12−テトラ千ス〔4,6ビス(N−(2
,2,6,6−テトラ メチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ)1.3.5−
トリアジン−2−イル〕 −1.5,8.12−テトラアザドデカン 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルアミノ)ヘキサン/2−第三オクチルアミノ−
4,6−ジクロロ−5−)リジン縮合物 11−201.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2−モルホリノ
−4,6−ジクロロ−5−トリジン縮金物 11−211.6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン
縮合物 上記ヒンダードアミン化合物の添加量は、合成樹脂10
0重量部に対し、0.001−10重量部、好ましくは
0.001〜5重量部、より好ましくは0.01〜3重
量部である。
本発明の前記−数式(I)で表されるホスファイト化合
物および前記−数式(II)で表される基を有するヒン
ダードアミン化合物を合成樹脂に添加する方法は、特に
制限を受けず、一般に用いられる方法をそのまま適用す
ることができる。
例えば、合成樹脂粉末あるいはペレットと、添加削粉末
とをトライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはベ
レットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方
法、合成樹脂ラテフクスに添加剤の分散液を混合し、そ
の後塩析する方法等を用いることができる。
本発明によって安定化される合成樹脂としては、例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ボリフテン、ポリ−
3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ヒニルーフロヒレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、Fi化ヒビニルイソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体
、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体
、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、
塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン
と他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等)との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂
の一成分としてマレイミド類を共重合させたいわゆる超
耐熱ABS樹脂、アクリル酸エステループクジエン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタ
クリレート4aAD、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
本発明の組成物にフェノール系の抗酸化剤を添加するこ
とによってその酸化安定性を一層改善することもできる
。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、2.6−
ジ第三ブチル−P−クレゾール、2,6−ジフェニル−
4−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル(3
,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)ホスホ
ネート、ステアリル−β−(3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4. 4−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オク
チルチオ−4,6−ジ(3,5−ジヒドロキシフェノキ
シ)−s−t−リアジン、2,2゛−メチレンビス(4
−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2.2″−メ
チレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)
、ビス(3,3ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチル
フェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、
4.4°−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレ
ゾール)、2.2’ −エチリデンビス(4゜6−ジ第
三ブチルフエノール)、2.2’ −エチリデンビス(
4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ
−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、
ビス(2−1三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル
〕テレフタレート、ヘキサメチレンビス〔β−(3゜5
−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート〕、チオジエチレンビス〔β−(3゜5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシフェニル)プロビオネート)、3
.6−シオキサオクタンビスCβ〜(3−第三プデルー
4−ヒドロキシー5メチルフェニル)プロピオネート)
、N、Nビス〔β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキンフェニル)プロピオニル]へキサメチレンジアミ
ン、3,9−ビス〔11−ジメチル−2=(β−(3−
第三ブチル−4−ヒドロキシ−5メチルフエニル)プロ
ピオニルオキシ)エチル〕2.4.8.10−テトラオ
キサスピロ〔5゜5]ウンデカン、1.1.3−トリス
(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニ
ル)ブタン、’1,3.5−1−リス(2,6−シメチ
ルー3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシ
アヌレート、1,3.5−トリス(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1.
3.5−1−リス〔β−(3,5ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニルオキソエチル]イソシ
アヌレート、l。
3、 5−)リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン、テ
トラキス(メチレン−β−(3,5〜ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン等が挙
げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、チオジプロピオ
ン酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステ
ル等のジアルキルチオジプロピオネート頚、ペンタエリ
スリトールテトラ(θ−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル頚及び3.9−ビス(β−ドデシルメル
カプトエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン等のスピロ化合物があげられる
本発明の組成物に、紫外線吸収剤を添加することによっ
てその耐光性を一層改善することができる。
この紫外線吸収剤としては、例えば、2.4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキン−4−メトキノベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾ
フェノン、55′ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−
4−メトキノベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベン
ゾフェノン類:2− (2−ヒ)’ワキシー5−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ
−5−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
(2〜ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2− (2−ヒドロキシ−3,5−
ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2−(2−ヒドロキシ3−第二ブチル−5−メチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ3.5−ジクミルフヱニル)ベンゾトリア
ゾール、2.2−メチレンビス(4−第三オクチル6−
ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール類:フェニルサリシレ
ート、レゾルシノールモノヘンゾエート、2.4−ジ第
三ブチルフェニル3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル
ー4ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;2−
エチル−2゛−エトキシオキザニリド、2エトキソ−4
′−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エ
チルーα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、
メチル−2−シアノ3−メチル−3−(p−メチルフェ
ニル)アクリレート等のシアノアクリレート類があげら
れる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有m錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限を
受けるものではない。
実施例1 下記の配合により、280°Cで押し出し加工してベレ
ットを作成した0次いで、250 ’Cで射出成型して
、厚さ1wmの試験片を作成した。
この試験片を用いて、160 ’Cのオーブン中での耐
熱性試験を行った。また、この試験片をブラックパネル
温度83℃のサンシャインウェザロメーター中で照射し
、耐候性試験を行った。
その結果を下記表−1に示す。
〈配合〉 ポリプロピレン(Profax 6501)   10
0重量部ステアリン酸カルシウム       0.0
5(表−1の続き) 1−4化合物 試料化合物 表 0.1 0.1 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例1と同様の試験を行った。その結果
を下記表−2に示す。
く配合〉 ポリプロピレン(Profax 6501)   10
0111部ステアリン酸カルシウム       0,
05ビオネート〕メタン [I−7化合物 噂、l 試料化合物 表−2 O3■ *l:比較化合物l *2:比較化合物2 4db 実施例3 本発明の組成物に紫外線吸収剤を併用した場合の効果を
みるために、下記の配合物を用いて実施例1と同様にし
て試験片を作成した。
この試験片を用いて、サンシャインウエザロメーター中
での耐候性試験を行った。
その結果を下記表−3に示す。
〈配合〉 ポリプロピレン(Profax 6501)ステアリン
酸カルシウム 80重量部 0.05 (表−3の続き) ビオネートコメタン 1−5化合物 1114化合物 紫外線吸収剤 表−3 0,1 0,1 0,1 実施例4 下記の配合物をブラベンダーブラストグラフにとり、2
30°CC180rpの条件で60分間混合し、カルボ
ニルインデンクス(CI)を測定した。また、下記の配
合物を混練後ブレス加工して厚さ0.1■の試験片を作
成し、この試験片を用いてウェザウメ−ター中で耐候性
試験を行った。
その結果を下記表−4に示す。
〈配合〉 低密度ポリエチレン       100重量部ステア
リル−β−(3,5−ジ第 ル)プロピオネート 1−5化合物 試料化合物 表−4 0,03 0,05 0,2 実施例5 下記の配合により、260 ’Cで押し出し加工してベ
レットを作成し、次いで、280°Cで射出成型して、
厚さlawの試験片を作成した。この試験片を用いて、
110℃のオーブン中で24時間加熱後の色差及びサン
シャインウェザロメーター(雨なし)中で400時間照
射後の色差を測定した。
その結果を下記表−5に示す。
〈配合〉 マグネシウムステアレート0.4 ソシアヌレート 5−クロロベンゾトリアゾール 二酸化チタン 1−4化合物 試料化合物 0.2 0.5 表−5 実施例6 下記の配合により、280°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成し、次いで、280 ”Cで射出成型して、
厚さlIImの試験片を作成した。
この試験片を用いて、120 ”Cのオープン中で2週
間加熱し、加熱前後のアイゾンド衝撃値を測定し、その
比率(アイゾッ1′衝撃値残率)を求めた。また、2−
厚さの窓ガラス用ガラス板の下に試験片を置き、フェー
ドメーター(63°C)中で200時間照射後の色差を
測定した。
その結果を下記表−6に示す。
〈配合〉 ポリフェニレンオキサイド樹脂   45重量部耐衝撃
性ポリスチレン       551−4化合物   
         1試料化合物          
   2表−6 〔発明の効果) 本発明の合成樹脂組成物は、特に熱及び光の作用による
劣化に対して安定化されたものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に、次の一般式( I )で表され
    る化合物0.001〜10重量部および分子内に次の一
    般式(II)で表される基を有するヒンダードアミン化合
    物0.001〜10重量部を添加してなる安定化された
    合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は第三ブチル基または第三アミル基を示
    し、R_2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R
    _3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を
    示し、R_4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す
    。)
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH032255A (ja) * 1989-05-31 1991-01-08 Adeka Argus Chem Co Ltd 耐熱abs樹脂組成物
JPH0328257A (ja) * 1989-06-27 1991-02-06 Adeka Argus Chem Co Ltd ゴム強化スチレン系樹脂組成物
JPH08295800A (ja) * 1995-02-28 1996-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された熱可塑性樹脂組成物
JPH08295799A (ja) * 1995-02-27 1996-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された熱可塑性樹脂組成物
JP2012149157A (ja) * 2011-01-19 2012-08-09 Toyo Styrene Co Ltd スチレン系樹脂組成物、板状成形品および導光板

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2830358B2 (ja) * 1990-04-25 1998-12-02 住友化学工業株式会社 高酸化防止性樹脂組成物
GB2258866B (en) * 1991-08-13 1995-06-21 Ciba Geigy Ag N-methylated bis-4-piperidylphosphite
FR2705679B1 (fr) * 1993-05-24 1998-07-10 Sandoz Sa Nouvelles compositions stabilisantes des matières polymères, à base de phosphonites ou phosphites et d'un stabilisant contre l'hydrolyse.
US5605947A (en) * 1993-07-22 1997-02-25 General Electric Company Amorphous neo-diol phosphite compositions
US6593485B1 (en) 1994-10-06 2003-07-15 Clariant Finance (Bvi) Limited Stabilizer composition
US5468895A (en) * 1994-10-19 1995-11-21 General Electric Company Amine stabilized amorphous phosphite
US5514742A (en) * 1995-02-03 1996-05-07 General Electric Company Suppression of UV-yellowing of phosphites through the use of polyamines
TW438850B (en) * 1995-09-15 2001-06-07 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of polyolefin composition in permanent contact with extracting media
DE19820157B4 (de) 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
US6077890A (en) * 1997-12-04 2000-06-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Stabilizer formulation for thermoplastic polymers
EP1280858A1 (en) * 2000-05-04 2003-02-05 General Electric Company Method for improving the paint adhesion of compatibilized polyphenylene ether-polyamide compositions

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58103537A (ja) * 1981-12-15 1983-06-20 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5266551A (en) * 1975-12-01 1977-06-02 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilizer for plastics
US4196117A (en) * 1978-01-03 1980-04-01 Ciba-Geigy Corporation Alkylated 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphites and stabilized compositions
JPS60141760A (ja) * 1983-12-29 1985-07-26 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58103537A (ja) * 1981-12-15 1983-06-20 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された合成樹脂組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH032255A (ja) * 1989-05-31 1991-01-08 Adeka Argus Chem Co Ltd 耐熱abs樹脂組成物
JPH0328257A (ja) * 1989-06-27 1991-02-06 Adeka Argus Chem Co Ltd ゴム強化スチレン系樹脂組成物
JPH08295799A (ja) * 1995-02-27 1996-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された熱可塑性樹脂組成物
JPH08295800A (ja) * 1995-02-28 1996-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化された熱可塑性樹脂組成物
JP2012149157A (ja) * 2011-01-19 2012-08-09 Toyo Styrene Co Ltd スチレン系樹脂組成物、板状成形品および導光板

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Publication number Publication date
JP2653681B2 (ja) 1997-09-17
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