JPS58103537A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本願発明は合成樹脂組成物に関し、詳しくは特定のホス
ファイト化合物を添加するととＫよって、熱及び光の作
用による劣化に対して長期にわたって安定化された合成
樹脂組成物に関する。

ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル等の合成樹脂は熱及び元の作用により劣化し、
着色したり、機械的強度が低下し使用に耐丸な（なるこ
とが知られ【いる。

かかる合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加剤
が単蝕であるいは種々組み合わせて用いられてきた。こ
れらの添加剤の中でもホスファイト系の化合物は合成樹
脂に対して耐熱性、耐光性を付与し、しかも合成樹脂の
着色を抑制するという利点があり、広く用いられてきた
。

これらのホスファイト化合物の中でも、トリス（アルキ
ルフェニル）ホスファイト、ジフェニル・アルキルホス
ファイト、ジアルキルベンクエリスリトールジホスファ
イト、テトラアルキル・ビスフェノールムシホスファイ
ト等は比較的その効果が大きく合成樹脂用安定剤として
賞用されていた。しかしながら、これら従来用いられて
いたホスファイト化合物は耐水性が悪く、空気中に放置
しておくととによって容易に加水分解を受けることが知
られており、また合成樹脂に添加して使用中に白点を発
生したり、水によって容１４に抽出されてしまうという
欠点があり、また湿潤雰囲気で使用中にホスファイト化
合物が加水゛分解を受は樹脂の安定性を低下させる場会
すらあり、耐水性の凝れたホスファイト化合物が必要と
されていた。また、ホスファイト化合物の安定化能につ
いても現状ではまだまだ不充分であり更に効果の優れた
ものが必要とされていた。ホスファイト化合物の耐水性
を改善するために少量のイソプ■パノールア々ンを添加
することが行なわれていたがその効果は一時的なもので
しがなかった。また耐水性の良好なホスファイトとして
、トリス（２，４−ジーアルキルフエ１ル〕ホスファイ
ト、２．２’−メチレンビス（４，４−ジ−アルキルフ
ェニル）フェニルホスファイト、ビス（４，４’、４．
４’−テトラアルキル−２，２′−ビフェニレン）・ネ
オペンチルグリコール・ジホスファイト等も提案されて
いるが、これらのホスファイトは耐水性はある程度改善
されるものの、耐熱性、耐光性などの効果の面で劣り、
夾用土満足できるものではなかった。

本発明者等はかかる現状から鋭意検討を重ねた結果、次
の一般式（Ｉ）で示されるホスファイト化合物が耐水性
において極めてすぐれ【おり。

しかも合成樹脂に添加した場合、耐熱性、耐候性にすぐ
れた樹脂組成−を与えることを見い出し、本発明に到達
した。

（式中、ムは硫黄原子、酸素原子又はアルキリデン基を
示し、ｌはアルキル基な示し、Ｒ１は水嵩原子又はアル
キル基を示し、　Ｒ２は２〜４価のアルー−ル残基又は
３価の多核フェノール残基な示す。ｎは２〜４ｖｔ示す
、〕 重置−になる上記一般式（！）で示される化金物につい
て更に詳しく説明する。

アル中すデン基としＣは例えばメチレン、エチ啼デン、
イソプ田ビリデン、ブチリデン、シフ−へ中シリデン、
イソグルビルベンジリデンなどの基があげられる。

アルキル基としてはメチル、エチル、イソブービル、ｔ
−ブチル、ｔ−アミル、オクチル。

イソオクチル、ｔ−オクチル、ノニル、ｔ−ノ品ル、デ
クル、ラクリル、ステアリル、シフ冒へｄＰＶル、ベン
ジル、ａ−メチルベンジル、’ｅ−−ジメチルベンジル
、−一メチルシク讐へキシルなどの基があげられる。

２〜４価のアルツール！１ＩｊｌｌＩとしてはエチレン
ダリゴール、ジエチレングリー一ル、トリエチレングリ
クール、１．２−プ冨ノ（ンジオール、１゜５−１０パ
ンジオール、１．２−ブタンジオール、１．４−’ブタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、１，６一ヘキ葉ンジオール、１．１０−デ
カンジオール、１．４−シクロヘキサンジオール、１．
４−シフ−ヘキサンジメタノール、１．４−フェニレン
ジメタノール、水添ビスフェノールＡ、ピナコール；グ
リセリン、トリメチ四−ル７’　ｙｓ　、！＜ン、トリ
メチロールエタン、トリス−（２−ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジトリメチ
ロールエタン、ジトリメチ四−ルプ四ノ（ンなどの多価
アルコール残基があげられる。

３価の多核フェノール残基としては、ビス（ジシクロペ
ンタジェン）・トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、トリス（５゜ｓ−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）インシアヌレート、１，１．！−ト
リス（２１−メチル−４′−とドロキシ−６′−１−ブ
チルフェニル）ブタン、１ｊ、５−トリス（ｉｓ’、５
’−ジ−ｔ−ブチル−４′−とド四キクベンジル）　、
　２，４．４−　）ダメチルベンゼン、トリス（２，４
−ジ−メチル−４−１−ブチル−１−ヒトルキシベンジ
ル）イソシアヌレートなどの残基があげられる。

ては２．２′−メチレンビス（４−メチル−４−１−ブ
チルフェノール）、２．２’−メチレンビス（４−エチ
ル−４−１−ブチルフェノール）、２．２／−メチレン
ビス〔４−メチル−４−（ａ−メチルＶクーヘキシル〕
フェノール）、　２．２’−ｎ−ブチリデンビス（４，
４−ジメチルフェノール］、ビス−１，１−（２’−ヒ
トレキシー纂′、５′−ジメチルフェニル）−墨、Ｓ、
５−　）リメチルヘキナン、　２，２／−シフ田へキシ
リデンビス（４−エチル−４−１−ブチルフェノール）
、２嘗２′−イソプ冒ビルベンジリデンビス（４−エチ
ル−４−１−ブチルフェノール）、２．２１−チオビス
（４−１−ブチル−６−メチルフェノール）、２．２′
−チオビス（４−メチル−ｄ−１−ブチルフェノール）
、２，２Ｉ−チオビス（４，６−ジーｔ−ブチルフェノ
ール）、２．２’−メチレンビス（４−ｆｆ−メチルベ
ンジル−６−シクロヘキシルフェノール）、２．２’−
メチレンビス（４−シクロへキシル−６−ａ−メチルベ
ンジルフェノール）、ビス（２−ヒト寵キシー５−１−
ブチルフェニル）エーテル、ビス（２−ヒドロ４７−３
−プロピルフェニル）エーテル、２．２’−メチレンビ
ス（４，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール）。

２．２／−エチリデンビス（４−５ｅａ−ブチル−４−
ｔ−ブチルフェノール）、２．２１−エチリデンビス（
４，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２゜２Ｉ−エチ
リデンビス（４−メチル−６−１−ブチルフェノール）
、２．２′−メチレンビス（４，４−ジメチルフェノー
ル）などがあげられる。

型光ＭＥｊＩＦいて用いられる前記一般式（Ｉ）で示さ
れるホスファイト化合物の代表例を次の表−１に示す。

表中×はｔ−ブチル基を示す。

表−１ １ ２ Ｂ 　４ ム　５ Ｉ６ ７ Ａ８ １０ ム　１１ １２ Ｉ３ １４ ＩＳ １６ 八 Ｅ１７ １８ １１９ ４２０ ２１ ２２ ２５ 本発明で用いられる前記式（１）で示されるホスされる
ビスフェノールと弐Ｒ，＋０Ｈ）ｎで表わされる多価ア
ルコール又は多核フェノールと三塩化リン（あるいはト
リ７エエルホスフアイト又はトリメチルホスファイト）
とを一段で又は遂次的に反応させることｋより容易に製
造することがｔきる。

次に本発明化合物の具体的な合成例を示す。

合成例１　　ム１化合物（表−１）の合成三塩化りン５
Ｊ　ｆをトルエン２００麿ＩＪｌｉ溶解Ｌ、０〜５℃に
冷却し、　　２．２’−メチレンビス（４−メチル−６
−１−ブチルフェノール）１Ｎ、４ｆを加えた＊１ｉｉ
ｌ温度に保ちながらトリエチルア々ン１４．４　ｔを約
１時間で滴下した。

滴下終了後室温でさらに３時間攪拌し、ネオペンチルグ
リプール２．１ｔを加え、還流下２０時間攪拌した０反
応液を冷却後、生成したトリエチルア々ン塩酸塩をｒ別
し、溶媒を留去した。

生成した粉末をア令トンから再結晶し、融点２０６〜２
０９℃の白色粉末の生成物を得た。

合成例２　　Ａ１６化合物（表−１）の合成三塩化９　
ン５．！ｉ　ｆを１−）＆−Ｘ−：／２ＤＯ１１１１Ｃ
＠解し、０〜５℃に冷却し、　　２．２’−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第５ブチルフエノール）１　Ｋ、
６　ｆを加えた後、同温度に保ちながらトリエチルア建
ン１４．ｄ　ｌｌを約１時間で滴下した。

滴下終了後室温でさらに５時間攪拌し、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート５．５　ｆを加え、
Ｒｕｔ下２０時間攪拌した。

反応液を冷却後生成したトリエチルアンン塩酸塩をｆ別
し、溶媒を留去した。

得られた粉末をイソプロパツールから再結晶し、融点１
４８〜１５１℃の白色粉末の生成物を得た。

合成例５　　Ａ１７化合物（表−１）の合成三ｔＪｌ化
リン５．５９をジク關ルエタン２５０１に＠解し、Ｏ〜
！ｉ’ｃＫ冷却し、２．２’−１ｆし”ビス（４−メチ
ル−４−第５ブチルフエノール）１Ｂ、６ｆを加えた後
、同温度に保ちながらトリエチルア（ン１４．４　Ｐを
約１時間で滴下した。

滴下終了後、室温で３時間攪拌し、ペンタエリスリトー
ル１．４Ｐを加え、Ｒａ下２０時間攪拌した。反応液を
冷却後、生成したトリエチルア々ン塩酸塩をＰ別し、Ｓ
媒を留去した。

得られたＭ１末をｎ−へキサンより再結晶し融点１魯２
〜１１１１’ＩＣの白色粉末の生成物を得た。

合成例４　　Ｊ１＠重合化（表−１）の合成トリス（２
−ヒドロキシエーテル）イソシアヌレートに代えて、　
　１，１．１−トリス（２／−メチル−４′−ヒドロキ
シ−５′−第３プチルフエ１ル）ブタン７、！Ｉ　ｆを
用いる他は合成ｆ１２と同様の手馴により反応及び処理
を行ない、融点１９５〜１９７℃の白色粉末の生成物を
得た。

合成例ｓ　　　ｓｘｏ化合物（表−１〕の合成トリス（
２−Ｖ−ド四キシエチル）イソシアヌレートに代えてピ
ナコール２．４ｆを用いる他は合成例２と同様の手ＨＫ
より反応及び処理を行ない―点１ｆｆｉＯ〜１２４℃の
白色粉末の生成物を得た。

合成例６　１２ｇ化合物（表−１）の合成）ＩＪｃ（２
−ヒト胃キＶエテル）インシアヌレートに代えて水添ビ
スフェノールＡ４．８ｔを用いる他は合成例２と同様の
手１［ｋより反応及び処理を行ない、融点１３４〜１４
５℃の淡褐色の生成物な得た。

本発明は合成樹脂に対して前記式（りで示されるホスフ
ァイト化合物を添加することによって該合成樹脂を安定
化させるものであり、その添加量は合成樹脂１００重量
部に対して０．００１〜１０重量部である。

本＊１ＪＩＫよって安定化される合成樹脂としては、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−５−メチルブテンなとのａ−オレフィン重合体または
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン
共重合体などのポリオレフィンおよびとわらの共重合体
、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化コム、塩化ビニル！酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニルーエ合 チレン共す、塩化ビニループ四ピレン共重合体、塩化ビ
ニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共
重合体、塩化ビニル−塩化ビ二すデシ共重会体、塩化ビ
ニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビ
轟ルースチレンーアタリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ルリリジエシ共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合
体、塩化ビニル−塩素化プ鴛ピレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン−酢酸ビ１ル三元共重脅体、塩化に
″ニルーアクリル酸エステル共重合体、塩化ビ塁ルーマ
レイン酸エステル共重会体、塩化ビ具ルーメタクリル酸
エステル共重合体、塩化ビニル−アクリ０ニトリル共重
合体、内部可−化ポリ塩化ビニルなとの會ハ繋ゲン合成
樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ１ル、アクＩＪｋ・樹
脂、スーレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブ
タジェン、アクリ−晶トリルなど〕との共重合体、アク
リ四ニトリルーブタジェンースチレン共重合体、アタリ
ル酸エステルーブタジェンースチレン共重合体、メ漣タ
リル酸エステルーブタジェン−スチレン共重合体、ポリ
メチルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルホル！−ル、ポリビニル
ブチラール、直鎖ポリエステル、ボリアミド、ポリカー
ボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド、
ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフ　′エノール
樹脂、エリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。更に
、インプレンゴム、プメジエンゴム、アクリ關ニトリル
ーブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合
コムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であって
もよい。

また、過酸化物あるいは放射線轡に１よって架橋させた
架橋ポリエチレン等の条横合成樹脂及び発泡剣によつ【
発泡させた発泡ポリスチレン勢の発泡合成樹脂も包含さ
れる。

本発明の組成物に、さらにフェノール系の抗酸化剤ｏ、
ａｓ−ｓ重量部に添加するととＫよって相剰的に作用し
酸化安定性を改曹することができる。フェノール系抗酸
化剤としてはたとえば、２．４−ジーｇｉブチルーｐ−
クレゾール、ステアリル−（ｓ、！Ｉ−ジーメチルー４
−ヒドロキシベンジル）チオグリ−レート、ステアリル
−１−（＜−ヒト關キシー５．５−ジー第易プチルフエ
１ル）プ關ビオネート、ジステアリル（４−ヒトａキシ
−５−メチル−５−第５ブチル］ベンジルマ四ネー）、
２．２’−メチレンビス（４−メチル−６−第１ブチル
フェノール）、４．４Ｉ−メチレンビス（２，６−ジー
第墨ブチルフエノール）、２．２’−メチレンビス（４
−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビ
ス〔墨、Ｓ−ビス（４−ヒトルキシー５−第５ブチルフ
ェニル］ブチリックアシド〕グリコールエステル、４，
４／−ブチリデンビス（４−第墨プチルー■−クレゾー
ル）、１’、１．墨−トリス（２−メチル−４−ヒト−
キシ−５−第５ブチルフエニル）ブタン、１．Ｍ、Ｓ−
トリス（８，ｓ−ジ−ｍｌブチル−４−にド胃キシベン
ジル）　−Ｌ４゜６−ト９メチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−１−（墨、Ｓ−ジー第５ブチル−４−とド
讐キシフェニル）グロビオネート〕メタン、　　１，３
゜５−トリス（墨、Ｓ−が一１８５ブチル−４−ヒトミ
キシベンジル）イソシアヌレート、１．墨、５−トリス
［（！、５−ジー第墨第一ブチル−４−ヒトｐキシフエ
ニル〕プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート−
オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒト闘キシー３．５−
ジー第５ブチル）フェノキシ−１，５，Ｓ　−）リアジ
ン、４．４′−チオビス（４−１１１ブチル−■−クレ
ゾール）、ビス（２−＠Ｓブｆｋ−４−ｌｆＡ’−６−
（２−＊ドロキシー３−第５ブチルー５−メチルベンジ
ル）フェニル）テレフタレートなどカアケラレる。

本発明の組成物に光安定剤を添加するととによつ【その
耐光性をさらに改善することができる。これらの光安定
剤としてはたとえば、２−ヒド四キシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ・オクトキシベ
ンゾフェノン、　２．２’−ジ−ヒト−キシ−４−メト
キシベンゾフェノン、２．４のジヒドロキシベンゾフェ
ノン勢のヒト四キシベンゾフェノン類、２−（２′−ヒ
ト四キシー１′−１−ブチル−５′−メチルフェニル）
−ｉ・タロレペン／）ＩＪアゾール、２−　（２１−ヒ
ト四キシー５１．５１−ジーｔ−ブチルフェニル）−５
−クロロペンツトリアゾール、２−　（２’−ヒトｐ今
シー５Ｉ−メチル７エエル）ペンツトリアゾール、２−
（２／−ヒドロキシ−暴’、ｓ’＃’／−１−ア々ルフ
ェニル、）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール
類、フェニルすリシレー）ｓＰ”ｔ−プチルフェニルサ
リシレート、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−ｉ、ｓ
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒト−キシベンゾエート等のベ
ンゾエート類、２．２′−チオビス（４−１−オタチル
フェノール）　Ｎｉ塩、（２，２’−チオビス（４−１
−オタチルフエノツート）〕−〕ｎ−ブチルア々ン屓１
塩（ｉ、ｓ−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒト−キシベンジル
）ホスホン酸モノエチルエステルＭ１塩等のニッケル化
合物類、置換アクＩＪ−二トリル類及び２，２，６．４
−テトラメチル−４−ピペリジ１ルベンゾエート、ビス
（２＊Ｌ６．６−チトラメテルー４−ピペリジニル］セ
バケート、トリス（２，２，４，４−テトラメチル−４
−ピペリジニル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，４，４−テトラメチル−４−ピペリジニル）
ブタンテトラカルボキシレート等のピペリジン系化合物
類等があげられる。

本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させることもで
館る。硫黄系抗酸化剤としては、たとえば、ジステアリ
ルチオシクロビオネート、シラクリルチオジブ四ビオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラ（Ｉ−ラクリルチオ
プｐビオネート）、１．墨、５−トリス−Ｉ−ステアリ
ルチオプロピオニルオキシエチルイソシアヌレートなど
があげられる。

本発明の組成物に、必！！に応じて他のホスファイト系
の化合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を
さらに改善することができる。

このホスファイト系の化合物としては例えば、トリオク
チルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリデ
シルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスファイト
、トリフェニルホスファイト、トリス（ブトキシエチル
）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト
、テトラ（トリデシル）　−１，１，３−）リス（２−
メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブ
タンジホスファイト、テトラ（０１才〜１ｓ混合アルキ
ル）　−４，４’−イソグ四ビリデンジフェニルジホス
ファイト、テトラ（トリデシル）　−４，４’−ブチリ
デンビス（ｉ−メチル−６−第５ブチルフエノール）ジ
ホスファイト、トリス（Ｓ、５−ジー第３ブチル−４−
ヒトｐキシフェニ＃）ホスファイト、トリス（七）・ジ
温合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４′
−イソプレビリデンジフェノールポリホスファイト、ビ
ス（オタチルフェニル）・ビス〔４，４′−ブチリデン
ビス（Ｓ−メチル−６−第５ブチルフエノール）〕・１
，６−へキナンジオールジホスファイト、フェニル・４
，４’−４／グロビリデンジフエノール・ペンタエリス
リトールジホスファイト、トリス［Ｇ４’−イソプロピ
リデンビス（２−第５ブチルフエノール）〕ホスファイ
ト、フェニル・ジイソデシルホスファイト、シ（ノニル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリ
ス（’１．５−ジーステアロイルオキシイソプロビル）
ホスファイト、４．４′−イソプロピリデンビス（２−
第５ブチルフエノール〕・シ（ノニルフェニル〕ホスフ
ァイトなどがあげられる。

その他、必ｌ！に応じて、重金属不活性化剤、造核剤、
金属石けん、有機錫化合物、可胆剤、エポキシ化合物、
顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、離燃剤、滑剤、加
工助剤尋を包含させることができる。

次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。

実施例１ 下記配合物を１８０℃で５分間イキシングロールで混練
し、次いで１８０℃２５０　ｋｇ／ｗ’で５分間圧縮成
型し、厚さ１ｓＩの試験片を作成した。この試験片を用
いて１６０℃のギヤーオープン中での熱安定性試験を行
なった。また、７２１時間螢光灯照射螢の試験片の黄色
度をノ・ンター比色針を用いて測定した。結果を表−２
に示す。

配合 未安定化ポリ１−ピレン　　　１００　重量部カルシク
ムステアレート　　　　０．２ジラクリルチオジグロビ
オネート　　０．２ホスファイト化合物（表−２）　　
　　ｏ、１表　　−２ ｓｍ例２ 次の配合物を１５０℃の温度で６分関電キクングａ−ル
で混練し、次いで１５０℃の温度、Ｉ　ＩＩ　Ｏｋｌ／
−の条件で５分間圧縮成型を行い、厚さ１．２−のシー
トを作成した。このシートを１０Ｘ２０−の試験片とし
てアル４箔よ、１５０℃の温度で空気中に於けるギヤー
オープン加熱劣化試験を行った。なお、同一サンプルに
１０秋の試片を用い５枚以上が変色、ワックス状化した
時点を劣化時間とした。その結果を表−３に示す。

配合 ジツクリルチオシクロビオネート０．５−４Ｘ７７４ト
化合＠（衆−ｓ　）　　　　　　　　ｏ、ｏｓ表　　−
５ 実繍例墨 固有粘度０．ｓ４１１ｔ／ｆ　（クロロホルム中２５℃
）のポリ（２，４−ジメチル−１，４−フェニレンオキ
サイド）５０重量部、ポリスチレン４７．５重量部、ポ
リカ→ボネー□）　２Ｌ５重量部、酸化チタン５．０重
量部及び安定剤０．５重量部を加え、ヘンシェル電キサ
−にて十分混合し神し出し機でベレット化、次いで射出
成層＜ｘｒｆ試験片を作成した。この試験片をギヤオー
プン中で１！ＩＯ’Ｃ１１００時間加熱し、伸び及びア
イゾツト衝撃値保持率を一定した。結果を表−４に示す
。

表−４ 実施例４ ムＢａ樹脂（Ｂｌ＠ｎｄａｘ　１１１）　　　　　Ｉ　
Ｄ　Ｏ重量部亜鉛ステアレート　　　　　　　０．５−
ト ホスファイト化合＊＜次−１０，１ 上記配合物を曹−ル練り後プレスして厚さＯ０Ｓ■のシ
ートを作成した。このシートを用い１ｉｆｔのギヤーオ
ープン中で２０時間加ＩＩＩ＆後のシートの着色の度合
をハンター比色針で測定し白色度で示した。結果を表−
５に示す。

表−５ 実施例Ｓ ポリ塩化ビニル樹脂（４）・ｏｎ１０５肝、日本ゼオン
社製品）１００重量部、ジオクチルフタレート４２重量
部、エポキシ化大豆油５重量部、亜鉛ステアレート０．
ｓ重量部、バリウムステアレート０．５重量部、ステア
リン酸０．３重量部。

及びホスファイト化合物（表−４）　ａ、２重量部を電
命シング田−ルで１７８’Ｃの温度で５分間混練したあ
と１７　！ｔの温度で圧縮成製し透明なシートを作成し
た。次いで１９０℃の温度でギヤーオープン中空気零茜
気下で熱劣化試験を行った。

表−６ 実施例４ 本発明に係る化合物のエチレン酢酸ビニル共重金体に対
する効果をみるために１次の配合で試料を作成し１８０
℃のギヤーオープン中での熱安定性および初期着色性を
測定した。なお、初期着色に関してはハンター比色針を
用いて黄色度を求めた。結果を表−７に示した。

配合 エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂　　　１００　重量部
篭ンタン酸系滑＠　　　　　　　　ｏ、墨ホスファイト
化合物（表−７）　　　　０．１実線例７ ポリブチレンテレフタレート　　　１００　重量部ホス
ファイト化合物（貴−８）　　　　０．２上記配合物を
２７０℃でインジェクション加工し試験片を作成した。

この試験片を用いて１１ＳＯ℃、ｓ００時間熱老化後の
抗張力残本を測定した。結果を表−８に示す。

表−８ ｌ！施何例 ８ス−１，４−イソプレンゴム（チグラー系触媒、数平
均分子量４１０．Ｇｏｏ）１００ＰＫ対しホスファイト
化合物０．８　ｆｌを添加した後、乾燥させたイソオク
タン２５０１１／を加え、均一な溶液を調製した。次い
でこの溶液をエバポレーターに移し温浴上で脱溶媒した
。得られたゴム組成物を１００℃の恒温槽で４時間熱老
化させた。着色テスト及び固有粘度測定（トルエン溶媒
）を行った。その結果を表−９に示す。

表−９ 與施例や ポリカーボネート樹脂１００重量部及びホスファイト化
合物０］１重量部を混合し、２６０℃でプレスして厚さ
１．０−の試験片を作成した。

この試験片をギヤーオーブン中で２ｓＯ℃で４Ｓ分間加
熱後の試験片の変色程度を観察した。

結果を表−１０に示す。

表−１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 合成樹脂に対し、次の一般式（１）で示されるホスファ
   イト化合物を添加して成る安定化された合成樹脂組成物
   。 （式中、ムは硫黄原子、酸素原子又はアルキリデン基を
   示し、Ｒはアルキル基を示し、Ｒ９は水素原子又はアル
   キル基を示し、Ｒ２は２〜４価のアルツール残基又は５
   価の多核フェノール残基な示す、ｎは２〜４を示す、）