JPH0124172B2 - - Google Patents
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Description
本願発明は合成樹脂組成物に関し、詳しくは特
定のホスフアイト化合物を添加することによつ
て、熱及び光の作用による劣化に対して長期にわ
たつて安定化された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し使用に耐えなくなることが知られている。かか
る合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でもホスフアイト系の
化合物は合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与
し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという利点
があり、広く用いられてきた。これらのホスフア
イト化合物の中でも、トリス(アルキルフエニ
ル)ホスフアイト、ジフエニル・アルキルホスフ
アイト、ジアルキルペンタエリスリトールジホス
フアイト、テトラアルキル・ビスフエノールAジ
ホスフアイト等は比較的その効果が大きく合成樹
脂用安定剤として賞用されていた。しかしなが
ら、これら従来用いられていたホスフアイト化合
物は耐水性が悪く、空気中に放置しておくことに
よつて容易に加水分解を受けることが知られてお
り、また合成樹脂に添加して使用中に白点を発生
したり、水によつて容易に抽出されてしまうとい
う欠点があり、また湿潤雰囲気で使用中にホスフ
アイト化合物が加水分解を受け樹脂の安定性を低
下させる場合すらあり、耐水性の優れたホスフア
イト化合物が必要とされていた。また、ホスフア
イト化合物の安定化能についても現状ではまだま
だ不充分であり更に効果の優れたものが必要とさ
れていた。ホスフアイト化合物の耐水性を改善す
るために少量のイソプロパノールアミンを添加す
ることが行なわれていたがその効果は一時的なも
のでしかなかつた。また耐水性の良好なホスフア
イトとして、トリス(2,4−ジ−アルキルフエ
ニル)ホスフアイト、2,2′−メチレンビス
(4,6−ジ−アルキルフエニル)フエニルホス
フアイト、ビス(4,4′,6,6′−テトラアルキ
ル−2,2′−ビフエニレン)・ネオペンチルグリ
コール・ジホスフアイト等も提案されているが、
これらのホスフアイトは耐水性はある程度改善さ
れるものの、耐熱性、耐光性などの効果の面で劣
り、実用上満足できるものではなかつた。 本発明者等はかかる現状から鋭意検討を重ねた
結果、次の一般式()で示されるホスフアイト
化合物が耐水性において極めてすぐれており、し
かも合成樹脂に添加した場合、耐熱性、耐候性に
すぐれた樹脂組成物を与えることを見い出し、本
発明に到達した。 (式中、Aは硫黄原子、酸素原子又はアルキリデ
ン基を示し、Rはアルキル基を示し、R1は水素
原子又はアルキル基を示し、R2はトリス(2−
ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、イソプロ
ピリデンビス(シクロヘキサノール)又は3価の
多核フエノールから水酸基を除いた残基を示す。
nは2または3を示す。) 本発明になる上記一般式()で示される化合
物について更に詳しく説明する。 アルキリデン基としては例えばメチレン、エチ
リデン、イソプロピリデン、ブチリデン、シクロ
ヘキシリデン、イソプロピルベンジリデンなどの
基があげられる。 アルキル基としてはメチル、エチル、イソプロ
ピル、t−ブチル、t−アミル、オクチル、イソ
オクチル、t−オクチル、ノニル、t−ノニル、
デシル、ラウリル、ステアリル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、α−メチルベンジル、α,α−ジ
メチルベンジル、α−メチルシクロヘキシルなど
の基があげられる。 3価の多核フエノール残基としては、ビス(ジ
シクロペンタジエン)・トリス(2−t−ブチル
−4−メチルフエノール)、トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、1,1,3−トリス(2′−メチル−
4′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフエニル)ブタ
ン、1,3,5−トリス(3′,5′−ジ−t−ブチ
ル−4′−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、トリス(2,6−ジ−メチル
−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレートなどの残基があげられる。
定のホスフアイト化合物を添加することによつ
て、熱及び光の作用による劣化に対して長期にわ
たつて安定化された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し使用に耐えなくなることが知られている。かか
る合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でもホスフアイト系の
化合物は合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与
し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという利点
があり、広く用いられてきた。これらのホスフア
イト化合物の中でも、トリス(アルキルフエニ
ル)ホスフアイト、ジフエニル・アルキルホスフ
アイト、ジアルキルペンタエリスリトールジホス
フアイト、テトラアルキル・ビスフエノールAジ
ホスフアイト等は比較的その効果が大きく合成樹
脂用安定剤として賞用されていた。しかしなが
ら、これら従来用いられていたホスフアイト化合
物は耐水性が悪く、空気中に放置しておくことに
よつて容易に加水分解を受けることが知られてお
り、また合成樹脂に添加して使用中に白点を発生
したり、水によつて容易に抽出されてしまうとい
う欠点があり、また湿潤雰囲気で使用中にホスフ
アイト化合物が加水分解を受け樹脂の安定性を低
下させる場合すらあり、耐水性の優れたホスフア
イト化合物が必要とされていた。また、ホスフア
イト化合物の安定化能についても現状ではまだま
だ不充分であり更に効果の優れたものが必要とさ
れていた。ホスフアイト化合物の耐水性を改善す
るために少量のイソプロパノールアミンを添加す
ることが行なわれていたがその効果は一時的なも
のでしかなかつた。また耐水性の良好なホスフア
イトとして、トリス(2,4−ジ−アルキルフエ
ニル)ホスフアイト、2,2′−メチレンビス
(4,6−ジ−アルキルフエニル)フエニルホス
フアイト、ビス(4,4′,6,6′−テトラアルキ
ル−2,2′−ビフエニレン)・ネオペンチルグリ
コール・ジホスフアイト等も提案されているが、
これらのホスフアイトは耐水性はある程度改善さ
れるものの、耐熱性、耐光性などの効果の面で劣
り、実用上満足できるものではなかつた。 本発明者等はかかる現状から鋭意検討を重ねた
結果、次の一般式()で示されるホスフアイト
化合物が耐水性において極めてすぐれており、し
かも合成樹脂に添加した場合、耐熱性、耐候性に
すぐれた樹脂組成物を与えることを見い出し、本
発明に到達した。 (式中、Aは硫黄原子、酸素原子又はアルキリデ
ン基を示し、Rはアルキル基を示し、R1は水素
原子又はアルキル基を示し、R2はトリス(2−
ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、イソプロ
ピリデンビス(シクロヘキサノール)又は3価の
多核フエノールから水酸基を除いた残基を示す。
nは2または3を示す。) 本発明になる上記一般式()で示される化合
物について更に詳しく説明する。 アルキリデン基としては例えばメチレン、エチ
リデン、イソプロピリデン、ブチリデン、シクロ
ヘキシリデン、イソプロピルベンジリデンなどの
基があげられる。 アルキル基としてはメチル、エチル、イソプロ
ピル、t−ブチル、t−アミル、オクチル、イソ
オクチル、t−オクチル、ノニル、t−ノニル、
デシル、ラウリル、ステアリル、シクロヘキシ
ル、ベンジル、α−メチルベンジル、α,α−ジ
メチルベンジル、α−メチルシクロヘキシルなど
の基があげられる。 3価の多核フエノール残基としては、ビス(ジ
シクロペンタジエン)・トリス(2−t−ブチル
−4−メチルフエノール)、トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、1,1,3−トリス(2′−メチル−
4′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフエニル)ブタ
ン、1,3,5−トリス(3′,5′−ジ−t−ブチ
ル−4′−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、トリス(2,6−ジ−メチル
−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレートなどの残基があげられる。
【式】で示される2価フエノールと
しては2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−
t−ブチルフエノール)、2,2′−メチレンビス
(4−エチル−6−t−ブチルフエノール)、2,
2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フエノール〕、2,2′−n−
ブチリデンビス(4,6−ジメチルフエノール)、
ビス−1,1−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジメチ
ルフエニル)−3,5,5−トリメチルヘキサン、
2,2′−シクロヘキシリデンビス(4−エチル−
6−t−ブチルフエノール)、2,2′−イソプロ
ピルベンジリデンビス(4−エチル−6−t−ブ
チルフエノール)、2,2′−チオビス(4−t−
ブチル−6−メチルフエノール)、2,2′−チオ
ビス(4−メチル−6−t−ブチルフエノール)、
2,2′−チオビス(4,6−ジ−t−ブチルフエ
ノール)、2,2′−メチレンビス(4−α−メチ
ルベンジル−6−シクロヘキシルフエノール)、
2,2′−メチレンビス(4−シクロヘキシル−6
−α−メチルベンジルフエノール)、ビス(2−
ヒドロキシ−3−t−ブチルフエニル)エーテ
ル、ビス(2−ヒドロキシ−3−プロピルフエニ
ル)エーテル、2,2′−メチレンビス(4,6−
ジ−t−ブチルフエノール)、2,2′−エチリデ
ンビス(4−sec−ブチル−6−t−ブチルフエ
ノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ
−t−ブチルフエノール)、2,2′−エチリデン
ビス(4−メチル−6−t−ブチルフエノール)、
2,2′−メチレンビス(4,6−ジメチルフエノ
ール)などがあげられる。 本発明において用いられる前記一般式()で
示されるホスフアイト化合物の代表例を次の表−
1に示す。表中×はt−ブチル基を示す。 本発明で用いられる前記式()で示されるホ
スフアイト化合物は例えば式
t−ブチルフエノール)、2,2′−メチレンビス
(4−エチル−6−t−ブチルフエノール)、2,
2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フエノール〕、2,2′−n−
ブチリデンビス(4,6−ジメチルフエノール)、
ビス−1,1−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジメチ
ルフエニル)−3,5,5−トリメチルヘキサン、
2,2′−シクロヘキシリデンビス(4−エチル−
6−t−ブチルフエノール)、2,2′−イソプロ
ピルベンジリデンビス(4−エチル−6−t−ブ
チルフエノール)、2,2′−チオビス(4−t−
ブチル−6−メチルフエノール)、2,2′−チオ
ビス(4−メチル−6−t−ブチルフエノール)、
2,2′−チオビス(4,6−ジ−t−ブチルフエ
ノール)、2,2′−メチレンビス(4−α−メチ
ルベンジル−6−シクロヘキシルフエノール)、
2,2′−メチレンビス(4−シクロヘキシル−6
−α−メチルベンジルフエノール)、ビス(2−
ヒドロキシ−3−t−ブチルフエニル)エーテ
ル、ビス(2−ヒドロキシ−3−プロピルフエニ
ル)エーテル、2,2′−メチレンビス(4,6−
ジ−t−ブチルフエノール)、2,2′−エチリデ
ンビス(4−sec−ブチル−6−t−ブチルフエ
ノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ
−t−ブチルフエノール)、2,2′−エチリデン
ビス(4−メチル−6−t−ブチルフエノール)、
2,2′−メチレンビス(4,6−ジメチルフエノ
ール)などがあげられる。 本発明において用いられる前記一般式()で
示されるホスフアイト化合物の代表例を次の表−
1に示す。表中×はt−ブチル基を示す。 本発明で用いられる前記式()で示されるホ
スフアイト化合物は例えば式
【式】
で表わされるビスフエノールと式R2(−OH)oで表
わされる多価アルコール又は多核フエノールと三
塩化リン(あるいはトリフエニルホスフアイト又
はトリメチルホスフアイト)とを一段で又は遂次
的に反応させることにより容易に製造することが
できる。 次に本発明化合物の具体的な合成例を示す。 合成例 1 No.4化合物(表−1)の合成 三塩化リン5.5gをトルエン200mlに溶解し、0
〜5℃に冷却し、2,2′−メチレンビス(4−メ
チル−6−第3ブチルフエノール)13.6gを加え
た後、同温度に保ちながらトリエチルアミン14.6
gを約1時間で滴下した。 滴下終了後室温でさらに3時間撹拌し、トリス
(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート3.5g
を加え、還流下20時間撹拌した。 反応液を冷却後生成したトリエチルアミン塩酸
塩を別し、溶媒を留去した。 得られた粉末をイソプロパノールから再結晶
し、融点148〜151℃の白色粉末の生成物を得た。 合成例 2 No.5化合物(表−1)の合成 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートに代えて、1,1,3−トリス(2′−メチル
−4′−ヒドロキシ−5′−第3ブチルフエニル)ブ
タン7.3gを用いる他は合成例1と同様の手順に
より反応及び処理を行ない、融点195〜197℃の白
色粉末の生成物を得た。 合成例 3 No.9化合物(表−1)の合成 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートに代えて水添ビスフエノールA4.8gを用い
る他は合成例1と同様の手順により反応及び処理
を行ない、融点134〜145℃の淡褐色の生成物を得
た。 本発明は合成樹脂に対して前記式()で示さ
れるホスフアイト化合物を添加することによつて
該合成樹脂を安定化させるものであり、その添加
量は合成樹脂100重量部に対して0.001〜10重量部
である。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポレ−3−メチルブテンなどのα−オレ
フイン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオ
レフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフツソ化ビニリデン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチ
レン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化
ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例
えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニト
リルなど)との共重合体、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、アクリル酸エステ
ル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポ
リメチルメタクリレートなどのメタクリレート樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセター
ル、ポリフエニレンオキシド、ポリウレタン、繊
維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂などを挙げることができる。更に、
イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブ
レンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 本発明の組成物に、さらにフエノール系の抗酸
化剤を0.01〜5重量部に添加することによつて相
剰的に作用し酸化安定性を改善することができ
る。フエノール系抗酸化剤としてはたとえば、
2,6−ジ−第3ブチル−p−クレゾール、ステ
アリル−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)チオグリコレート、ステアリル−β−
(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第3ブチルフエ
ニル)プロピオネート、ジステアリル(4−ヒド
ロキシ−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジル
マロネート、2,2′−メチレンビス(4−メチル
−6−第3ブチルフエノール)、4,4′−メチレ
ンビス(2,6−ジ−第3ブチルフエノール)、
2,2′−メチレンビス〔6−(1−メチルシクロ
ヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,3−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−第3ブチルフエニル)
ブチリツクアシド〕グリコールエステル、4,
4′−ブチリデンビス(6−第3ブチル−m−クレ
ゾール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4
−ヒドロキシ−5−第3ブチルフエニル)ブタ
ン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第3ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−
(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオネート〕メタン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリ
ス〔(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシ
フエニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−
ヒドロキシ−3,5−ジ−第3ブチル)フエノキ
シ−1,3,5−トリアジン、4,4′−チオビス
(6−第3ブチル−m−クレゾール)、ビス(2−
第3ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ
−3−第3ブチル−5−メチルベンジル)フエニ
ル)テレフタレートなどがあげられる。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としてはたとえば、2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフエノン、2−ヒドロ
キシ−4−n−オクトキシベンゾフエノン、2,
2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノ
ン、2,4−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、2−(2′−ヒドロキ
シ−3′−t−ブチル−5′−メチルフエニル)−5
−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロ
キシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフエニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−アミルフ
エニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾ
ール類、フエニルサリシレート、p−t−ブチル
フエニルサリシレート、2,4−ジ−t−ブチル
フエニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート等のベンゾエート類、2,2′−
チオビス(4−t−オクチルフエノール)Ni塩、
〔2,2′−チオビス(4−t−オクチルフエノラ
ート)〕−n−ブチルアミンNi塩、(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホン
酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル化合物
類、置換アクリロニトリル類及び2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニルベンゾエー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジニル)セバケート、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ニト
リロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ブタンテ
トラカルボキシレート等のピペリジン系化合物類
等があげられる。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
こともできる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステリアルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラ(β−ラウリルチオプロピオネート)、
1,3,5−トリス−β−ステアリルチオプロピ
オニルオキシエチルイソシアヌレートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に、必要に応じて他のホスフア
イト系の化合物を添加することによつて、耐光性
及び耐熱性をさらに改善することができる。この
ホスフアイト系の化合物としては例えば、トリオ
クチルホスフアイト、トリラウリルホスフアイ
ト、トリデシルホスフアイト、オクチル−ジフエ
ニルホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、
トリス(ブトキシエチル)ホスフアイト、トリス
(ノニルフエニル)ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、テトラ
(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル
−5−第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル)ブ
タンジホスフアイト、テトラ(C12〜15混合アルキ
ル)−4,4′−イソプロピリデンジフエニルジホ
スフアイト、テトラ(トリデシル)−4,4′−ブ
チリデンビス(3−メチル−6−第3ブチルフエ
ノール)ジホスフアイト、トリス(3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル)ホスフア
イト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフエニル)ホ
スフアイト、水素化−4,4′−イソプロピリデン
ジフエノールポリホスフアイト、ビス(オクチル
フエニル)・ビス〔4,4′−ブチリデンビス(3
−メチル−6−第3ブチルフエノール)〕・1,6
−ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・
4,4′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、トリス〔4,
4′−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエ
ノール)〕ホスフアイト、フエニル・ジイソデシ
ルホスフアイト、ジ(ノニルフエニル)ペンタエ
リスリトールジホスフアイト、トリス(1,3−
ジ−ステアロイルオキシイソプロピル)ホスフア
イト、4,4′−イソプロピリデンビス(2−第3
ブチルフエノール)・ジ(ノニルフエニル)ホス
フアイトなどがあげられる。 その他、必要に応じて、重金属不活性化剤、造
核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること
ができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 1 下記配合物を180℃で5分間ミキシングロール
で混練し、次いで180℃250Kg/cm2で5分間圧縮成
型し、厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片
を用いて160℃のギヤーオーブン中での熱安定性
試験を行なつた。また、72時間螢光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定し
た。結果を表−2に示す。 配 合 未安定化ポリプロピレン 100重量部 カルシウムステアレート 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス(3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート) 0.1 ホスフアイト化合物(表−2) 0.1
わされる多価アルコール又は多核フエノールと三
塩化リン(あるいはトリフエニルホスフアイト又
はトリメチルホスフアイト)とを一段で又は遂次
的に反応させることにより容易に製造することが
できる。 次に本発明化合物の具体的な合成例を示す。 合成例 1 No.4化合物(表−1)の合成 三塩化リン5.5gをトルエン200mlに溶解し、0
〜5℃に冷却し、2,2′−メチレンビス(4−メ
チル−6−第3ブチルフエノール)13.6gを加え
た後、同温度に保ちながらトリエチルアミン14.6
gを約1時間で滴下した。 滴下終了後室温でさらに3時間撹拌し、トリス
(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート3.5g
を加え、還流下20時間撹拌した。 反応液を冷却後生成したトリエチルアミン塩酸
塩を別し、溶媒を留去した。 得られた粉末をイソプロパノールから再結晶
し、融点148〜151℃の白色粉末の生成物を得た。 合成例 2 No.5化合物(表−1)の合成 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートに代えて、1,1,3−トリス(2′−メチル
−4′−ヒドロキシ−5′−第3ブチルフエニル)ブ
タン7.3gを用いる他は合成例1と同様の手順に
より反応及び処理を行ない、融点195〜197℃の白
色粉末の生成物を得た。 合成例 3 No.9化合物(表−1)の合成 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートに代えて水添ビスフエノールA4.8gを用い
る他は合成例1と同様の手順により反応及び処理
を行ない、融点134〜145℃の淡褐色の生成物を得
た。 本発明は合成樹脂に対して前記式()で示さ
れるホスフアイト化合物を添加することによつて
該合成樹脂を安定化させるものであり、その添加
量は合成樹脂100重量部に対して0.001〜10重量部
である。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポレ−3−メチルブテンなどのα−オレ
フイン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオ
レフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフツソ化ビニリデン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチ
レン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化
ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例
えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニト
リルなど)との共重合体、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、アクリル酸エステ
ル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポ
リメチルメタクリレートなどのメタクリレート樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセター
ル、ポリフエニレンオキシド、ポリウレタン、繊
維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹
脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂などを挙げることができる。更に、
イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブ
レンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 本発明の組成物に、さらにフエノール系の抗酸
化剤を0.01〜5重量部に添加することによつて相
剰的に作用し酸化安定性を改善することができ
る。フエノール系抗酸化剤としてはたとえば、
2,6−ジ−第3ブチル−p−クレゾール、ステ
アリル−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)チオグリコレート、ステアリル−β−
(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第3ブチルフエ
ニル)プロピオネート、ジステアリル(4−ヒド
ロキシ−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジル
マロネート、2,2′−メチレンビス(4−メチル
−6−第3ブチルフエノール)、4,4′−メチレ
ンビス(2,6−ジ−第3ブチルフエノール)、
2,2′−メチレンビス〔6−(1−メチルシクロ
ヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,3−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−第3ブチルフエニル)
ブチリツクアシド〕グリコールエステル、4,
4′−ブチリデンビス(6−第3ブチル−m−クレ
ゾール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4
−ヒドロキシ−5−第3ブチルフエニル)ブタ
ン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第3ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−
(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオネート〕メタン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリ
ス〔(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキシ
フエニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−
ヒドロキシ−3,5−ジ−第3ブチル)フエノキ
シ−1,3,5−トリアジン、4,4′−チオビス
(6−第3ブチル−m−クレゾール)、ビス(2−
第3ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ
−3−第3ブチル−5−メチルベンジル)フエニ
ル)テレフタレートなどがあげられる。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としてはたとえば、2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフエノン、2−ヒドロ
キシ−4−n−オクトキシベンゾフエノン、2,
2′−ジ−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノ
ン、2,4−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、2−(2′−ヒドロキ
シ−3′−t−ブチル−5′−メチルフエニル)−5
−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロ
キシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフエニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−アミルフ
エニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾ
ール類、フエニルサリシレート、p−t−ブチル
フエニルサリシレート、2,4−ジ−t−ブチル
フエニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンゾエート等のベンゾエート類、2,2′−
チオビス(4−t−オクチルフエノール)Ni塩、
〔2,2′−チオビス(4−t−オクチルフエノラ
ート)〕−n−ブチルアミンNi塩、(3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホン
酸モノエチルエステルNi塩等のニツケル化合物
類、置換アクリロニトリル類及び2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニルベンゾエー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジニル)セバケート、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ニト
リロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ブタンテ
トラカルボキシレート等のピペリジン系化合物類
等があげられる。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
こともできる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステリアルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトラ(β−ラウリルチオプロピオネート)、
1,3,5−トリス−β−ステアリルチオプロピ
オニルオキシエチルイソシアヌレートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に、必要に応じて他のホスフア
イト系の化合物を添加することによつて、耐光性
及び耐熱性をさらに改善することができる。この
ホスフアイト系の化合物としては例えば、トリオ
クチルホスフアイト、トリラウリルホスフアイ
ト、トリデシルホスフアイト、オクチル−ジフエ
ニルホスフアイト、トリフエニルホスフアイト、
トリス(ブトキシエチル)ホスフアイト、トリス
(ノニルフエニル)ホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、テトラ
(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル
−5−第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル)ブ
タンジホスフアイト、テトラ(C12〜15混合アルキ
ル)−4,4′−イソプロピリデンジフエニルジホ
スフアイト、テトラ(トリデシル)−4,4′−ブ
チリデンビス(3−メチル−6−第3ブチルフエ
ノール)ジホスフアイト、トリス(3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル)ホスフア
イト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフエニル)ホ
スフアイト、水素化−4,4′−イソプロピリデン
ジフエノールポリホスフアイト、ビス(オクチル
フエニル)・ビス〔4,4′−ブチリデンビス(3
−メチル−6−第3ブチルフエノール)〕・1,6
−ヘキサンジオールジホスフアイト、フエニル・
4,4′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、トリス〔4,
4′−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエ
ノール)〕ホスフアイト、フエニル・ジイソデシ
ルホスフアイト、ジ(ノニルフエニル)ペンタエ
リスリトールジホスフアイト、トリス(1,3−
ジ−ステアロイルオキシイソプロピル)ホスフア
イト、4,4′−イソプロピリデンビス(2−第3
ブチルフエノール)・ジ(ノニルフエニル)ホス
フアイトなどがあげられる。 その他、必要に応じて、重金属不活性化剤、造
核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること
ができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 1 下記配合物を180℃で5分間ミキシングロール
で混練し、次いで180℃250Kg/cm2で5分間圧縮成
型し、厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片
を用いて160℃のギヤーオーブン中での熱安定性
試験を行なつた。また、72時間螢光灯照射後の試
験片の黄色度をハンター比色計を用いて測定し
た。結果を表−2に示す。 配 合 未安定化ポリプロピレン 100重量部 カルシウムステアレート 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス(3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート) 0.1 ホスフアイト化合物(表−2) 0.1
【表】
実施例 2
次の配合物を150℃の温度で5分間ミキシング
ロールで混練し、次いで150℃の温度、180Kg/cm2
の条件で5分間圧縮成型を行い、厚さ1.2mmのシ
ートを作成した。このシートを10×20mmの試験片
としてアルミ箔上、150℃の温度で空気中に於け
るギヤーオーブン加熱劣化試験を行つた。なお、
同一サンプルに10枚の試片を用い5枚以上が変
色、ワツクス状化した時点を劣化時間とした。そ
の結果を表−3に示す。 配 合 ポリエチレン樹脂(ハイゼツクス5100E、三井石
油社製) 100重量部 ジラウリルチオジプロピオネート 0.3 ステアリル−3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒド
ロキシフエニルプロピオネート 0.1 ホスフアイト化合物(表−3) 0.05
ロールで混練し、次いで150℃の温度、180Kg/cm2
の条件で5分間圧縮成型を行い、厚さ1.2mmのシ
ートを作成した。このシートを10×20mmの試験片
としてアルミ箔上、150℃の温度で空気中に於け
るギヤーオーブン加熱劣化試験を行つた。なお、
同一サンプルに10枚の試片を用い5枚以上が変
色、ワツクス状化した時点を劣化時間とした。そ
の結果を表−3に示す。 配 合 ポリエチレン樹脂(ハイゼツクス5100E、三井石
油社製) 100重量部 ジラウリルチオジプロピオネート 0.3 ステアリル−3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒド
ロキシフエニルプロピオネート 0.1 ホスフアイト化合物(表−3) 0.05
【表】
実施例 3
固有粘度0.56dl/g(クロロホルム中25℃)の
ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニレンオ
キサイド)50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部及び安定剤0.5重量部を加え、ヘンシエルミキ
サーにて十分混合し押し出し機でペレツト化、次
いで射出成型により試験片を作成した。この試験
片をギヤオーブン中で130℃、100時間加熱し、伸
び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定した。結果
を表−4に示す。
ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フエニレンオ
キサイド)50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部及び安定剤0.5重量部を加え、ヘンシエルミキ
サーにて十分混合し押し出し機でペレツト化、次
いで射出成型により試験片を作成した。この試験
片をギヤオーブン中で130℃、100時間加熱し、伸
び及びアイゾツド衝撃値保持率を測定した。結果
を表−4に示す。
【表】
【表】
実施例 4
ABS樹脂(Blendex 111) 100重量部
亜鉛ステアレート 0.5
トリス(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロキ
シフエニルプロピオニルオキシエチル)イソシア
ヌレート 0.1 ホスフアイト化合物(表−5) 0.1 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ0.5
mmのシートを作成した。このシートを用い135℃
のギヤーオーブン中で20時間加熱後のシートの着
色の度合をハンター比色計で測定し白色度で示し
た。結果を表−5に示す。
シフエニルプロピオニルオキシエチル)イソシア
ヌレート 0.1 ホスフアイト化合物(表−5) 0.1 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ0.5
mmのシートを作成した。このシートを用い135℃
のギヤーオーブン中で20時間加熱後のシートの着
色の度合をハンター比色計で測定し白色度で示し
た。結果を表−5に示す。
【表】
【表】
実施例 5
ポリ塩化ビニル樹脂(Geon 103EP、日本ゼオ
ン社製品)100重量部、ジオクチルフタレート42
重量部、エポキシ化大豆油3重量部、亜鉛ステア
レート0.3重量部、バリウムステアレート0.5重量
部、ステアリン酸0.3重量部、及びホスフアイト
化合物(表−6)0.2重量部をミキシングロール
で175℃の温度で5分間混練したあと175℃の温度
で圧縮成型し透明なシートを作成した。次いで
190℃の温度でギヤーオーブン中空気雰囲気下で
熱劣化試験を行つた。
ン社製品)100重量部、ジオクチルフタレート42
重量部、エポキシ化大豆油3重量部、亜鉛ステア
レート0.3重量部、バリウムステアレート0.5重量
部、ステアリン酸0.3重量部、及びホスフアイト
化合物(表−6)0.2重量部をミキシングロール
で175℃の温度で5分間混練したあと175℃の温度
で圧縮成型し透明なシートを作成した。次いで
190℃の温度でギヤーオーブン中空気雰囲気下で
熱劣化試験を行つた。
【表】
実施例 6
本発明に係る化合物のエチレン酢酸ビニル共重
合体に対する効果をみるために、次の配合で試料
を作成し180℃のギヤーオーブン中での熱安定性
および初期着色性を測定した。なお、初期着色に
関してはハンター比色計を用いて黄色度を求め
た。結果を表−7に示した。 配 合 エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂 100重量部 モンタン酸系滑剤 0.3 1,1,3−トリス(2′−メチル−4′−ヒドロキ
シ−5′−第3ブチルフエニル)ブタン 0.05 ホスフアイト化合物(表−7) 0.1
合体に対する効果をみるために、次の配合で試料
を作成し180℃のギヤーオーブン中での熱安定性
および初期着色性を測定した。なお、初期着色に
関してはハンター比色計を用いて黄色度を求め
た。結果を表−7に示した。 配 合 エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂 100重量部 モンタン酸系滑剤 0.3 1,1,3−トリス(2′−メチル−4′−ヒドロキ
シ−5′−第3ブチルフエニル)ブタン 0.05 ホスフアイト化合物(表−7) 0.1
【表】
実施例 7
ポリブチレンテレフタレート 100重量部
1,3,5−トリス(3′,5′−ジ−第3ブチル−
4′−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン 0.2 ホスフアイト化合物(表−8) 0.2 上記配合物を270℃でインジエクシヨン加工し
試験片を作成した。この試験片を用いて150℃、
300時間熱老化後の抗張力残率を測定した。結果
を表−8に示す。
4′−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン 0.2 ホスフアイト化合物(表−8) 0.2 上記配合物を270℃でインジエクシヨン加工し
試験片を作成した。この試験片を用いて150℃、
300時間熱老化後の抗張力残率を測定した。結果
を表−8に示す。
【表】
【表】
実施例 8
シス−1,4−イソプレンゴム(チグラー系触
媒、数平均分子量680000)100gに対しホスフア
イト化合物0.5gを添加した後、乾燥させたイソ
オクタン250mlを加え、均一な溶液を調製した。
次いでこの溶液をエバポレーターに移し温浴上で
脱溶媒した。得られたゴム組成物を100℃の恒温
槽で4時間熱老化させた。着色テスト及び固有粘
度測定(トルエン溶媒)を行つた。その結果を表
−9に示す。
媒、数平均分子量680000)100gに対しホスフア
イト化合物0.5gを添加した後、乾燥させたイソ
オクタン250mlを加え、均一な溶液を調製した。
次いでこの溶液をエバポレーターに移し温浴上で
脱溶媒した。得られたゴム組成物を100℃の恒温
槽で4時間熱老化させた。着色テスト及び固有粘
度測定(トルエン溶媒)を行つた。その結果を表
−9に示す。
【表】
【表】
実施例 9
ポリカーボネート樹脂100重量部及びホスフア
イト化合物0.1重量部を混合し、260℃でプレスし
て厚さ1.0mmの試験片を作成した。この試験片を
ギヤーオーブン中で230℃で45分間加熱後の試験
片の変色程度を観察した。結果を表−10に示す。
イト化合物0.1重量部を混合し、260℃でプレスし
て厚さ1.0mmの試験片を作成した。この試験片を
ギヤーオーブン中で230℃で45分間加熱後の試験
片の変色程度を観察した。結果を表−10に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 合成樹脂に対し、次の一般式()で示され
るホスフアイト化合物を添加して成る安定化され
た合成樹脂組成物。 (式中、Aは硫黄原子、酸素原子又はアルキリデ
ン基を示し、Rはアルキル基を示し、R1は水素
原子又はアルキル基を示し、R2はトリス(2−
ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、イソプロ
ピリデンビス(シクロヘキサノール)又は3価の
多核フエノールから水酸基を除いた残基を示す。
nは2または3を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20227581A JPS58103537A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20227581A JPS58103537A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58103537A JPS58103537A (ja) | 1983-06-20 |
JPH0124172B2 true JPH0124172B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16454834
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20227581A Granted JPS58103537A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58103537A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61236853A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂成形用組成物 |
JP2660419B2 (ja) * | 1988-04-02 | 1997-10-08 | 旭電化工業株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
JP2653681B2 (ja) * | 1988-09-16 | 1997-09-17 | 旭電化工業株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
JP2731601B2 (ja) * | 1989-09-06 | 1998-03-25 | 旭電化工業株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
JPH03229756A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-10-11 | General Electric Co <Ge> | 改善されたメルトフロー値をもつ強化ポリフェニレンエーテル樹脂組成物 |
MY127093A (en) * | 2000-05-17 | 2006-11-30 | Lucite Int Uk Ltd | Bidentate ligands useful in catalyst systems |
WO2013066712A1 (en) * | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Dow Technology Investments Llc | Preventing solvent of crystallization in production of polyphosphite ligands |
-
1981
- 1981-12-15 JP JP20227581A patent/JPS58103537A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58103537A (ja) | 1983-06-20 |
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