JPH01254769A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
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Classifications
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
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- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は安定化された合成樹脂組成物に関し、詳しくは
、特定の環状ホスファイト化合物及び特定のフェノール
エステル系抗酸化剤を添加することにより、熱及び光の
作用による劣化に対して安定化された合成樹脂組成物に
関する。
、特定の環状ホスファイト化合物及び特定のフェノール
エステル系抗酸化剤を添加することにより、熱及び光の
作用による劣化に対して安定化された合成樹脂組成物に
関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化
し、着色したりあるいは8!!域的強度が低下して、長
期の使用に耐えなくなることが知られている。
ビニル樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化
し、着色したりあるいは8!!域的強度が低下して、長
期の使用に耐えなくなることが知られている。
かかる合成樹脂の劣化を防止するために、これまで多く
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファ・イト化合物
は耐熱性を改善し、また、着色を抑制する効果が比較的
大きいことが知られている。これらのホスファ・イト化
合物としては、−般に、トリアル;)ニルホスファイト
、トリアリールホスファ・イト、アルキル−アリールホ
スファイ1へ等の1・り有機ホスファイト化合物あるい
は、これらの有機基の一つが水酸基であるアシドホスフ
ァイト化合物が用いられている。しかしながら、これら
のホスファイト化合物はその安定化効果が不十分なばか
りか耐水性に劣る欠点もあり、実用上は満足できるもの
ではなかった。
の添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも、ホスファ・イト化合物
は耐熱性を改善し、また、着色を抑制する効果が比較的
大きいことが知られている。これらのホスファ・イト化
合物としては、−般に、トリアル;)ニルホスファイト
、トリアリールホスファ・イト、アルキル−アリールホ
スファイ1へ等の1・り有機ホスファイト化合物あるい
は、これらの有機基の一つが水酸基であるアシドホスフ
ァイト化合物が用いられている。しかしながら、これら
のホスファイト化合物はその安定化効果が不十分なばか
りか耐水性に劣る欠点もあり、実用上は満足できるもの
ではなかった。
これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェノ
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第32976
31号公報には、2,2″−メチレンビス(ジアルキル
フェニル)ホスファイト化合物が提案されているが、該
化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足
できるものではなかった。
ール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐水
性が比較的良好であり、例えば、米国特許第32976
31号公報には、2,2″−メチレンビス(ジアルキル
フェニル)ホスファイト化合物が提案されているが、該
化合物の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足
できるものではなかった。
このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物と
して、特開昭54−10039]号公報にはオルソビフ
ェノールのIj3状ホスファイト化合物が提案され、特
開昭57−114595号公報および特開昭58−10
3537号公報には2゜2″−ビスフェノール類の環状
ポリホスファイト化合物が提案されているが、これらの
化合物を用いた場合でもその効果は未だ満足できるもの
ではなく、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとは
なっていない。
して、特開昭54−10039]号公報にはオルソビフ
ェノールのIj3状ホスファイト化合物が提案され、特
開昭57−114595号公報および特開昭58−10
3537号公報には2゜2″−ビスフェノール類の環状
ポリホスファイト化合物が提案されているが、これらの
化合物を用いた場合でもその効果は未だ満足できるもの
ではなく、製法が煩雑なことと併せて実用的なものとは
なっていない。
また、フェノール系抗酸化剤は各種合成樹脂の基本酸化
防止剤として汎用されており、これまで2.6−ジ第三
ブチル−4−メチルフェノール等の単核フェノール類、
アルキリデンビスまたはトリスフェノール類等の多核フ
ェノール類、3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオン酸のエステルまたはアマ・イド類等の
極めて多数の化合物が知られている。
防止剤として汎用されており、これまで2.6−ジ第三
ブチル−4−メチルフェノール等の単核フェノール類、
アルキリデンビスまたはトリスフェノール類等の多核フ
ェノール類、3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオン酸のエステルまたはアマ・イド類等の
極めて多数の化合物が知られている。
さらに、これらのフェノール系抗酸化剤と各種のホスフ
ァイト化合物とを組み合わせて用いることにより相乗的
に作用することも知られているが従来知られている組み
合わせによる効果は実用上は満足できるものではなく、
例えば、加工時の安定性、長期耐熱性、光照射による着
色等が不十分であった。
ァイト化合物とを組み合わせて用いることにより相乗的
に作用することも知られているが従来知られている組み
合わせによる効果は実用上は満足できるものではなく、
例えば、加工時の安定性、長期耐熱性、光照射による着
色等が不十分であった。
本発明者等はかかる現状に需み、合成樹脂の加]、安定
性、耐熱性、耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、2.2′ −アルキ
リデンビスフェノールの環状アルキルホスファイト化合
吻合よびβ−(3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオン酸のエステル化合物を併用添加する
ことにより上記目的を達成できることを見出し本発明を
完成した。
性、耐熱性、耐光性等を著しく改善しえる組み合わせを
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、2.2′ −アルキ
リデンビスフェノールの環状アルキルホスファイト化合
吻合よびβ−(3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオン酸のエステル化合物を併用添加する
ことにより上記目的を達成できることを見出し本発明を
完成した。
即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に対し、次の一
般式(I)で表される化合物0.001〜10重量部お
よび次の一般式(II)で表される化合物0.001〜
lO重量部を添加してなる、安定化された合成樹脂組成
物を提供するものである。
般式(I)で表される化合物0.001〜10重量部お
よび次の一般式(II)で表される化合物0.001〜
lO重量部を添加してなる、安定化された合成樹脂組成
物を提供するものである。
(式中、R,は第三ブチル基または第三アミル基を示し
、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、Rff
は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し
、R4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。
、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、Rff
は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し
、R4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。
R3は炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、nは1〜
4を示し、R6は1〜4価のアルコールの水酸基から水
素原子を除いた残基を示す。)上記一般弐において、R
2で表される炭素原子数1〜9のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第
ニブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2
−エチルヘキシル、第三オクチル、シェル、第三ノニル
等があげられ、R3及びR5で表される炭素原子数1〜
4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イソ
ブチルがあげられ、R4で表される炭素原子数1〜30
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル、デシル、イソデシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイ
コシル、ドニ1シル、テトラデシル、トリアコンチル等
があげられる。
4を示し、R6は1〜4価のアルコールの水酸基から水
素原子を除いた残基を示す。)上記一般弐において、R
2で表される炭素原子数1〜9のアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第
ニブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2
−エチルヘキシル、第三オクチル、シェル、第三ノニル
等があげられ、R3及びR5で表される炭素原子数1〜
4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イソ
ブチルがあげられ、R4で表される炭素原子数1〜30
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル、デシル、イソデシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイ
コシル、ドニ1シル、テトラデシル、トリアコンチル等
があげられる。
残uRbを与える1〜4価のアルコールとしてはメタノ
ール、エタノール、ブタノール、オクタツール、2−エ
チルヘキサノール、イソオクタツール、デカノール、ド
デカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オ
クタデカノール等の1価アルコール;エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、■、4−ブタンジオール、
1.6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール
、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リエチレングリコール、チオジエチレングリコール、3
,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル
)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)
ウンデカン、2.2−ビス(4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル)プロパン等の2価アルコール;グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等
の3価アルコール;ペンタエリスリトール、ジグリセリ
ン、ジトリメチロールプロパン等の4価アルコールがあ
げられる。
ール、エタノール、ブタノール、オクタツール、2−エ
チルヘキサノール、イソオクタツール、デカノール、ド
デカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オ
クタデカノール等の1価アルコール;エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、■、4−ブタンジオール、
1.6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール
、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ト
リエチレングリコール、チオジエチレングリコール、3
,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル
)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)
ウンデカン、2.2−ビス(4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル)プロパン等の2価アルコール;グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等
の3価アルコール;ペンタエリスリトール、ジグリセリ
ン、ジトリメチロールプロパン等の4価アルコールがあ
げられる。
次に、本発明で用いられる上記一般式(I)で表される
ホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合物
があげられる。
ホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合物
があげられる。
t −C4II q
−Cdlq
t−Cd!q
−Cdlq
t−C411q
t−C411q
む−C、Il。
ゝ・、−―
−Cdlq
t−C,l19
t−C,Il。
t−C5fiz
t−Callq
t−cす19
t−C419
t−cご119
本発明で用いられる上記−形式(I)で表される化合物
は、例えば、三塩化燐と2.2°−アルキリデンビスフ
ェノールを反応させて、上記−形式(I)においてR4
−0−が塩素原子である化合物を製造し、これとR4−
011で表されるアルコールとを反応させることにより
容易に装造することができる。
は、例えば、三塩化燐と2.2°−アルキリデンビスフ
ェノールを反応させて、上記−形式(I)においてR4
−0−が塩素原子である化合物を製造し、これとR4−
011で表されるアルコールとを反応させることにより
容易に装造することができる。
次に、本発明で用いられるホスファイト化合物の具体的
な合成例を示す。
な合成例を示す。
合成例
威
500 mlの4つロフラスコに、/12.5gの2,
2”−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール
)、l〜ルエン100gおよびトリエチルアミン0.8
6gを仕込み、撹拌しなから三塩化燐16.5gを60
〜65°Cで’t+’li下した。滴下終了後、窒素気
流下で徐々に昇温し、還流下に2時間攪拌した。
2”−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール
)、l〜ルエン100gおよびトリエチルアミン0.8
6gを仕込み、撹拌しなから三塩化燐16.5gを60
〜65°Cで’t+’li下した。滴下終了後、窒素気
流下で徐々に昇温し、還流下に2時間攪拌した。
減圧下に過剰の三塩化燐を留去し、60°Cに冷却した
後トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコ
ール27gを加え、80°Cで4時間攪拌した。
後トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコ
ール27gを加え、80°Cで4時間攪拌した。
冷却後、生成したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、溶
媒を留去した。
媒を留去した。
残留物をメタノールから晶析し、融点65°Cの白色粉
末の生成物を得た。
末の生成物を得た。
11’? (cm−’)
2925、2850 :メチレン、1230.1200
:第三ブチル、1100 : −0−フェニル、10
20 : P−0−アルキル、840 : P−0−フ
ェニル +1 ’ −N M R(CDCI 3中、60 Ml
lz、、TMS基準)δ値;0.8 : 31
1、 t1メチル基(ステアリル基末端) 1.2〜1.3 : 7311、sss、第三ブチル基
およびステアリル基 3.2〜4.4:411、dd、メヂレン基および−0
−CI+□− 7,2: 4+1、 S、芳香族水素これらのホスフ
ァイト化合物の添加量は合成樹11旨100重に部に対
し、0.001〜■0、より好ましくは0901〜31
「計部である。
:第三ブチル、1100 : −0−フェニル、10
20 : P−0−アルキル、840 : P−0−フ
ェニル +1 ’ −N M R(CDCI 3中、60 Ml
lz、、TMS基準)δ値;0.8 : 31
1、 t1メチル基(ステアリル基末端) 1.2〜1.3 : 7311、sss、第三ブチル基
およびステアリル基 3.2〜4.4:411、dd、メヂレン基および−0
−CI+□− 7,2: 4+1、 S、芳香族水素これらのホスフ
ァイト化合物の添加量は合成樹11旨100重に部に対
し、0.001〜■0、より好ましくは0901〜31
「計部である。
また、本発明で用いられる前記−形式(II)で表され
るフェノール系抗酸化剤の代表例としては次に示す化合
物があげられる。
るフェノール系抗酸化剤の代表例としては次に示す化合
物があげられる。
尚、下記の化合物においてRおよびR゛は各々次の基を
示す。
示す。
t−Cn1L C1+3II
I 1l−0−CI81137II 2
R’ −0−C+ all+tn −3R−0−C6
+1.2−O−RII 4 R’ −0(C2
1140) 3−R’II −5R−0−C2114−
3−CZII4−0−17C113C11i C2114−0−1? CI+2−0−R II −+3 R−0−ell□−C−C11□−
〇−17CI+□−〇−R これらの化合物の添加量は、合成樹脂100重量部に対
し、0.001〜10、より好ましくは0.01〜3重
量部である。
I 1l−0−CI81137II 2
R’ −0−C+ all+tn −3R−0−C6
+1.2−O−RII 4 R’ −0(C2
1140) 3−R’II −5R−0−C2114−
3−CZII4−0−17C113C11i C2114−0−1? CI+2−0−R II −+3 R−0−ell□−C−C11□−
〇−17CI+□−〇−R これらの化合物の添加量は、合成樹脂100重量部に対
し、0.001〜10、より好ましくは0.01〜3重
量部である。
本発明の前記−形式(I)および(fT)で表される化
合物を合成樹脂に添加する方法は特に制限を受けず、一
般に用いられる方法をそのまま適用することができる。
合物を合成樹脂に添加する方法は特に制限を受けず、一
般に用いられる方法をそのまま適用することができる。
例えば、合成(211脂粉宋あるいはペレットと、添加
剤<5’j末をトライブレンドする方法、合成樹脂粉末
あるいはペレットに添加剤の溶)夜あるいは溶融液をス
プレーする方法、合成樹脂ラテックスに添加剤の分散液
を混合し、その後塩析する方法等を用いることができる
。
剤<5’j末をトライブレンドする方法、合成樹脂粉末
あるいはペレットに添加剤の溶)夜あるいは溶融液をス
プレーする方法、合成樹脂ラテックスに添加剤の分散液
を混合し、その後塩析する方法等を用いることができる
。
本発明によって安定化される合成樹脂としては、例えば
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−
3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフン化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、
塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニルーメククリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン
と他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等)との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂
の一成分としてマレイミド−HHを共重合させたいわゆ
る超耐熱ABS樹脂、アクリル酸エステル−ブタジェン
−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート等の
メタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセクール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−
3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリフン化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、
塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、
塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩
化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル−塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニルーメククリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合成樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレン
と他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等)との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂
の一成分としてマレイミド−HHを共重合させたいわゆ
る超耐熱ABS樹脂、アクリル酸エステル−ブタジェン
−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート等の
メタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセクール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
本発明の組成物に更に他のフェノール系の抗酸化剤を添
加することによってその酸化安定性を一層改善すること
もできる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、
2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフ
ェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ジステア
リル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル
)ホスホネート、4.4′−チオビス(6−第三ブチル
−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(
3’、5″−ジヒドロキシフェノキシ)−3−トリアジ
ン、2,2“−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブ
チルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4−エチ
ル−6−第三ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス
(4° −ヒドロキシ−3′〜第三ブチルフエニル)ブ
チリックアシッド]グリコールエステル、4,4°−ブ
チリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2
.2゛ −エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフエ
ノール)、2.2’ −エチリデンビス(4−第二ブも
ルー6−第三ブチルフェノール)、2−第三プチル−4
−メチル−6−(2”−アクリロイルオキシ−3′−第
三ブチル−5゛−メチルベンジル)フェノール、ビス〔
2−第三ブチル−4−メチル−6−(2“−ヒドロキシ
−3゛〜第三ブチル−5′−メチルベンジル)フェニル
〕テレフタレート、1,1.3−1−リス(2” −メ
チルー4′−ヒドロキシ−5゛ 〜第三ブチルフェニル
)ブタン、1.3.5−1−リス(2’ 、6’ −
ジメチル−3゛−ヒドロキシ−4′−第三ブチルヘンシ
ル)・イソシアヌレート、1,3.5−)リス(3°、
5′−ジ第三ブチル−4”−ヒドロキシヘンシル)イソ
シアスレート、1.3.5−トリス(3’、5“−ジ第
三ブチル−4” ヒドロキシヘンシル)−2,4,6−
4リメチルベンゼン等が挙げられる。
加することによってその酸化安定性を一層改善すること
もできる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば、
2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフ
ェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ジステア
リル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル
)ホスホネート、4.4′−チオビス(6−第三ブチル
−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(
3’、5″−ジヒドロキシフェノキシ)−3−トリアジ
ン、2,2“−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブ
チルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4−エチ
ル−6−第三ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス
(4° −ヒドロキシ−3′〜第三ブチルフエニル)ブ
チリックアシッド]グリコールエステル、4,4°−ブ
チリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2
.2゛ −エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフエ
ノール)、2.2’ −エチリデンビス(4−第二ブも
ルー6−第三ブチルフェノール)、2−第三プチル−4
−メチル−6−(2”−アクリロイルオキシ−3′−第
三ブチル−5゛−メチルベンジル)フェノール、ビス〔
2−第三ブチル−4−メチル−6−(2“−ヒドロキシ
−3゛〜第三ブチル−5′−メチルベンジル)フェニル
〕テレフタレート、1,1.3−1−リス(2” −メ
チルー4′−ヒドロキシ−5゛ 〜第三ブチルフェニル
)ブタン、1.3.5−1−リス(2’ 、6’ −
ジメチル−3゛−ヒドロキシ−4′−第三ブチルヘンシ
ル)・イソシアヌレート、1,3.5−)リス(3°、
5′−ジ第三ブチル−4”−ヒドロキシヘンシル)イソ
シアスレート、1.3.5−トリス(3’、5“−ジ第
三ブチル−4” ヒドロキシヘンシル)−2,4,6−
4リメチルベンゼン等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンクエリ
スリ1−一ルテトラ(β〜ドデシルメルカプトプロピオ
ネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類があげられる。
酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンクエリ
スリ1−一ルテトラ(β〜ドデシルメルカプトプロピオ
ネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類があげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化
合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性を
一層改善することができる。
合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性を
一層改善することができる。
この光安定剤としては例えば、2,4−ジヒドロニ1−
シベンソ′フェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4・−オクトキシベン
ゾフェノン、5,5° −メチレンビス(2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2〜ヒドロキシ
ベンゾフェノン頚;2−(2“ −ヒドロキシ−5゛−
メチルフェニル)ヘンシトリアゾール、2− (2’−
ヒドロキシ−5“−第二オクチルフヱニル)ベンゾトリ
アゾール、2− (2’−ヒドロキシ−3′、5″−ジ
第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’
−ヒドロキシ−3”、5゛ −ジ第三ブチルフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2’−(2’−ヒド
ロキシ−3゛ −第三ブチル−5゛ −メチルフェニル
)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒド
ロキシ−3′、5゛ −ジクミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2.2′−メチレンビス(4−第三オクチル
ー6−ベンゾ1〜リアゾリル)フェノール等の2〜(2
′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェ
ニルサリシレート、レヅルシノールモノヘンゾエート、
2゜4ヘジ第三ブチルフェニル−3’ 、5’−ジ第三
フー1−ルー4′−ヒドロキシベンゾエート、へ−i−
tデシル−3,5−ン第三ブチルー4−ヒl:ロキシヘ
ンゾエート等のヘンゾエーt41;2−エチル−2′−
エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4′−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類:エチルーα−シ
アノ−β5 β−ジフェニルアクリレート、メチル−2
−シアノ−3−メヂルー3−(p−メトキシフェニル)
アクリレート等のシアノアクリレート類、2,2,6.
6−テ1−ラメチル−4−ピペリジルステアレート、l
、2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジルステ
アレート、2,2.6.6−チトラメチルー4−ピペリ
ジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テ)ラメチ
ル−71−ピペリジル)セバケート、ビス(I,2,2
,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セハケー1
−、テトラキス(2,2,6゜6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、テトラキ
ス(I,2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジ
ル)−1゜2.3.4−ブタンテトラカルボキシレート
、ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタン
テトラカルボキシレート、ビス(I,2゜2.6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(
3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)マロ
ネ−1−11−(2〜ヒドロキシエチル)−2,2,6
,6−チトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジ
エチルffl?宿舎物、■、6−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)−、キザン/
ジブロモエクン重縮合物、1.6−ビス(2,2,6゜
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/
2,4−ジクロロ−6−第三オクチルアミノ−s−トリ
アジン重縮合物、1,6−ビス(2゜2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2.4−
ジクロロ−G−モルホリノ〜s−トリアジン重縮合物等
のヒンダードアミン化合物があげられる。
シベンソ′フェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4・−オクトキシベン
ゾフェノン、5,5° −メチレンビス(2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2〜ヒドロキシ
ベンゾフェノン頚;2−(2“ −ヒドロキシ−5゛−
メチルフェニル)ヘンシトリアゾール、2− (2’−
ヒドロキシ−5“−第二オクチルフヱニル)ベンゾトリ
アゾール、2− (2’−ヒドロキシ−3′、5″−ジ
第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’
−ヒドロキシ−3”、5゛ −ジ第三ブチルフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2’−(2’−ヒド
ロキシ−3゛ −第三ブチル−5゛ −メチルフェニル
)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒド
ロキシ−3′、5゛ −ジクミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2.2′−メチレンビス(4−第三オクチル
ー6−ベンゾ1〜リアゾリル)フェノール等の2〜(2
′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェ
ニルサリシレート、レヅルシノールモノヘンゾエート、
2゜4ヘジ第三ブチルフェニル−3’ 、5’−ジ第三
フー1−ルー4′−ヒドロキシベンゾエート、へ−i−
tデシル−3,5−ン第三ブチルー4−ヒl:ロキシヘ
ンゾエート等のヘンゾエーt41;2−エチル−2′−
エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4′−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類:エチルーα−シ
アノ−β5 β−ジフェニルアクリレート、メチル−2
−シアノ−3−メヂルー3−(p−メトキシフェニル)
アクリレート等のシアノアクリレート類、2,2,6.
6−テ1−ラメチル−4−ピペリジルステアレート、l
、2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジルステ
アレート、2,2.6.6−チトラメチルー4−ピペリ
ジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テ)ラメチ
ル−71−ピペリジル)セバケート、ビス(I,2,2
,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セハケー1
−、テトラキス(2,2,6゜6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、テトラキ
ス(I,2,2゜6.6−ベンタメチルー4−ピペリジ
ル)−1゜2.3.4−ブタンテトラカルボキシレート
、ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタン
テトラカルボキシレート、ビス(I,2゜2.6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(
3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)マロ
ネ−1−11−(2〜ヒドロキシエチル)−2,2,6
,6−チトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジ
エチルffl?宿舎物、■、6−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)−、キザン/
ジブロモエクン重縮合物、1.6−ビス(2,2,6゜
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/
2,4−ジクロロ−6−第三オクチルアミノ−s−トリ
アジン重縮合物、1,6−ビス(2゜2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2.4−
ジクロロ−G−モルホリノ〜s−トリアジン重縮合物等
のヒンダードアミン化合物があげられる。
その他必要に応して、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、QQ料、充填剤、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、QQ料、充填剤、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制限を
受けるものではない。
受けるものではない。
実施例1
下記の配合により、280 ’Cで押し出し加工してベ
レン1−を作成した。次いで、250°Cで射出成型し
て、厚さ1■の試験片を作成した。
レン1−を作成した。次いで、250°Cで射出成型し
て、厚さ1■の試験片を作成した。
この試験片を用いて、160°Cのオープン中での2.
す安定性試験を行った。また、耐光性をみるため、この
試験片を蛍光灯で72時間照射し、その黄色度をハンタ
ー比色計で測定した。
す安定性試験を行った。また、耐光性をみるため、この
試験片を蛍光灯で72時間照射し、その黄色度をハンタ
ー比色計で測定した。
更に、加工安定性をみるために、280°Cでの押出を
1回行った場合と押出を5回繰り返した場合のメルl〜
インデックス(Ml(I)及びMl(5):g/10分
、230°C1荷重2160g)の変化を測定した。そ
の結果を表−1に示す。
1回行った場合と押出を5回繰り返した場合のメルl〜
インデックス(Ml(I)及びMl(5):g/10分
、230°C1荷重2160g)の変化を測定した。そ
の結果を表−1に示す。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部■−8化合物 0.1
ステアリン酸カルシウム 0.05試料化
合物 0.1t−C4119 t−C411q 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例1と同様にして化工安定性の試験を
行った。その結果を表−2に示す。
0重量部■−8化合物 0.1
ステアリン酸カルシウム 0.05試料化
合物 0.1t−C4119 t−C411q 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試験
片を作成し、実施例1と同様にして化工安定性の試験を
行った。その結果を表−2に示す。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
51−5化合物 0.1試料化
合物 0.1表−2 実施例3 下記の配合物を250℃で押し出し加工した後250℃
で射出成型して+3.l−さ1龍の試験片を作成した。
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
51−5化合物 0.1試料化
合物 0.1表−2 実施例3 下記の配合物を250℃で押し出し加工した後250℃
で射出成型して+3.l−さ1龍の試験片を作成した。
この試験片を用いて、160 ”Cのオーブン中での熱
安定性試験を行った。
安定性試験を行った。
その結果を次の表−3に示す。
く配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 8
0重量部タルク 201
1−8化合物 0.1ステアリン
酸カルシウl、 0.05ジステアリルチ
オジプロピオネート0.2試料化合物
0.1表−3 実施例4 未安定化直鎖低密度ポリエチレン100重量部、11−
1化合物0.02重量部及び試料化合物0.02重量部
をブラヘンダーブラストグラフにとり、230℃X80
rpmの条件で60分間混合し、黄色度及びカルボニル
インデックス((、I)の変化を観察した。その結果を
表−4に示す。
0重量部タルク 201
1−8化合物 0.1ステアリン
酸カルシウl、 0.05ジステアリルチ
オジプロピオネート0.2試料化合物
0.1表−3 実施例4 未安定化直鎖低密度ポリエチレン100重量部、11−
1化合物0.02重量部及び試料化合物0.02重量部
をブラヘンダーブラストグラフにとり、230℃X80
rpmの条件で60分間混合し、黄色度及びカルボニル
インデックス((、I)の変化を観察した。その結果を
表−4に示す。
表−4
実施例5
下記の配合により、240℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、280℃で射出成型して、厚さ
1ml11の試験片を作成した。この試験片を用いて、
180℃のオーブン中で30分間加熱した後の白色度及
び120℃のオーブン中で2週間加熱した後のアイゾツ
ト衝撃値(Kg/cm”)を測定した。その結果を次の
表−5に示す。
トを作成した。次いで、280℃で射出成型して、厚さ
1ml11の試験片を作成した。この試験片を用いて、
180℃のオーブン中で30分間加熱した後の白色度及
び120℃のオーブン中で2週間加熱した後のアイゾツ
ト衝撃値(Kg/cm”)を測定した。その結果を次の
表−5に示す。
〈配合〉
未安定化ABS樹脂 100重量部カルシ
ウムステアレート 0.5n−2化合物
0.2試料化合物
0.3表−5 実施例6 下記の配合により、280 ”cで押し出し加工してペ
レットを作成した。次いで、280 ’cで5分間滞留
させた後射出成型して、厚さ12.7mmの、il(駒
片を作成した。この試験片を用いて、アイゾツト衝撃値
及び白色度を測定した。
ウムステアレート 0.5n−2化合物
0.2試料化合物
0.3表−5 実施例6 下記の配合により、280 ”cで押し出し加工してペ
レットを作成した。次いで、280 ’cで5分間滞留
させた後射出成型して、厚さ12.7mmの、il(駒
片を作成した。この試験片を用いて、アイゾツト衝撃値
及び白色度を測定した。
その結果を次の表−6に示す。
〈配合〉
ポリカーボネート樹脂 50重量部耐熱A
BS樹脂 5゜(α−メチルスチレ
ン含率40%) H−4化合物 0.3試料化合
物 0.3表−6 実施例7 ポリフェニレンオキサイド樹脂45重量部、耐iJi
m性ポリスチレン樹脂55重量部、ll−6化合物0.
25重量部及び試料化合物0.5重量部をとり、280
℃で押し出し加工した後280℃で射出成形して試験片
を作成した。この試験片を用いて、120℃で2週間加
熱後のアイゾソド街撃−値を測定した。
BS樹脂 5゜(α−メチルスチレ
ン含率40%) H−4化合物 0.3試料化合
物 0.3表−6 実施例7 ポリフェニレンオキサイド樹脂45重量部、耐iJi
m性ポリスチレン樹脂55重量部、ll−6化合物0.
25重量部及び試料化合物0.5重量部をとり、280
℃で押し出し加工した後280℃で射出成形して試験片
を作成した。この試験片を用いて、120℃で2週間加
熱後のアイゾソド街撃−値を測定した。
その結果を表−7に示す。
表−7
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に対し、次の一般式( I )で
表される化合物0.001〜10重量部および次の一般
式(II)で表される化合物0.001〜10重量部を添
加してなる安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は第三ブチル基または第三アミル基を示
し、R_2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R
_3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を
示し、R_4は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す
。 R_5は炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、nは1
〜4を示し、R_6は1〜4価のアルコールの残基を示
す。)
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63081866A JP2660419B2 (ja) | 1988-04-02 | 1988-04-02 | 安定化された合成樹脂組成物 |
DE89302871T DE68908933T2 (de) | 1988-04-02 | 1989-03-22 | Stabilisierte Kunstharzzusammensetzung. |
EP89302871A EP0336606B1 (en) | 1988-04-02 | 1989-03-22 | Composition of stabilized synthetic resin |
US07/328,313 US4885326A (en) | 1988-04-02 | 1989-03-24 | Composition of stabilized synthetic resin |
KR1019890003732A KR920003414B1 (ko) | 1988-04-02 | 1989-03-24 | 안정화된 합성수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63081866A JP2660419B2 (ja) | 1988-04-02 | 1988-04-02 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01254769A true JPH01254769A (ja) | 1989-10-11 |
JP2660419B2 JP2660419B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=13758392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63081866A Expired - Lifetime JP2660419B2 (ja) | 1988-04-02 | 1988-04-02 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4885326A (ja) |
EP (1) | EP0336606B1 (ja) |
JP (1) | JP2660419B2 (ja) |
KR (1) | KR920003414B1 (ja) |
DE (1) | DE68908933T2 (ja) |
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