JP2731601B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JP2731601B2 JP2731601B2 JP1230779A JP23077989A JP2731601B2 JP 2731601 B2 JP2731601 B2 JP 2731601B2 JP 1230779 A JP1230779 A JP 1230779A JP 23077989 A JP23077989 A JP 23077989A JP 2731601 B2 JP2731601 B2 JP 2731601B2
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- Japan
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- polycarbonate resin
- butyl
- bis
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定化されたポリカーボネート樹脂組成物に
関し、詳しくは、特定の有機環状ホスファイト化合物を
添加することによって安定化されたポリカーボネート樹
脂組成物に関する。
関し、詳しくは、特定の有機環状ホスファイト化合物を
添加することによって安定化されたポリカーボネート樹
脂組成物に関する。
ポリカーボネート樹脂は、強度および剛性が大きく、
また耐摩擦磨耗性が優れているので、たとえば、自動車
部品、事務器などの各種精密機械部品、バンパーなどの
自動車外装部品などに広く用いられている。
また耐摩擦磨耗性が優れているので、たとえば、自動車
部品、事務器などの各種精密機械部品、バンパーなどの
自動車外装部品などに広く用いられている。
また、ポリカーボネート樹脂は、透明性および色調が
優れているので、たとえば、光ディスクなどの光学用
途、自動車用のルームミラーなどにも広く使用され、特
にエンジニアリングプラスチックの代表的なものとして
使用されている。
優れているので、たとえば、光ディスクなどの光学用
途、自動車用のルームミラーなどにも広く使用され、特
にエンジニアリングプラスチックの代表的なものとして
使用されている。
しかしながら、これらのポリカーボネート樹脂の成型
は350℃前後の高い温度で行う必要があるため、ポリマ
ー主鎖中の炭酸結合の分解が起こり、成型時着色した
り、機械的強度の低下が避けられない。また、薄肉成型
や複雑な形状の成型の際には、溶融粘度を下げるため
に、とくに高温が必要とされるために、樹脂の熱劣化が
著しい。
は350℃前後の高い温度で行う必要があるため、ポリマ
ー主鎖中の炭酸結合の分解が起こり、成型時着色した
り、機械的強度の低下が避けられない。また、薄肉成型
や複雑な形状の成型の際には、溶融粘度を下げるため
に、とくに高温が必要とされるために、樹脂の熱劣化が
著しい。
このため、各種の酸化防止剤の使用が提案されている
が、フェノール系の酸化防止剤の場合は、ポリカーボネ
ート樹脂の着色が改善されず、また平均分子量15000〜1
8000のポリカーボネート樹脂に亜リン酸エステルを配合
した組成物（特開昭58-126119号公報）、脂肪酸の多価
アルコールエステル、リン酸エステルおよび亜リン酸エ
ステルを併用する方法（特開昭61-287954号公報）、ペ
ンタエリスリトール型ホスファイト化合物を添加する方
法（特開昭63-112655号公報）あるいはスルホン酸ホス
ホニウム塩と亜リン酸エステルとを併用する方法（特開
昭64-14267号公報）などが提案されているが、いずれも
満足するに至っておらず、さらに高温成型時の熱劣化に
対して、充分に安定なポリカーボネート組成物が望まれ
ていた。
が、フェノール系の酸化防止剤の場合は、ポリカーボネ
ート樹脂の着色が改善されず、また平均分子量15000〜1
8000のポリカーボネート樹脂に亜リン酸エステルを配合
した組成物（特開昭58-126119号公報）、脂肪酸の多価
アルコールエステル、リン酸エステルおよび亜リン酸エ
ステルを併用する方法（特開昭61-287954号公報）、ペ
ンタエリスリトール型ホスファイト化合物を添加する方
法（特開昭63-112655号公報）あるいはスルホン酸ホス
ホニウム塩と亜リン酸エステルとを併用する方法（特開
昭64-14267号公報）などが提案されているが、いずれも
満足するに至っておらず、さらに高温成型時の熱劣化に
対して、充分に安定なポリカーボネート組成物が望まれ
ていた。
本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結
果、ポリカーボネート樹脂に特定の有機環状ホスファイ
ト化合物を添加することにより、実用に耐えうる耐熱性
を備えたポリカーボネート樹脂組成物が得られることを
見出し、本発明を完成したものである。
果、ポリカーボネート樹脂に特定の有機環状ホスファイ
ト化合物を添加することにより、実用に耐えうる耐熱性
を備えたポリカーボネート樹脂組成物が得られることを
見出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明はポリカーボネート樹脂100重量部
に対し、次の一般式（Ｉ）で表される有機環状ホスファ
イト化合物0.001〜５重量部を含有させてなる、安定化
されたポリカーボネート樹脂組成物を提供するものであ
る。
に対し、次の一般式（Ｉ）で表される有機環状ホスファ
イト化合物0.001〜５重量部を含有させてなる、安定化
されたポリカーボネート樹脂組成物を提供するものであ
る。
（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、
Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ3は炭素原子数１〜30のアルキル基を示す。） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1で表される炭素原子
数１〜９のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、
第三オクチル、ノニル、第三ノニル等の基があげられ、
Ｒ2で表される炭素原子数１〜４のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等の基があげ
られ、また、Ｒ3で表される炭素原子数１〜30のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イ
ソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニ
ル、第三ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル等の基があげ
られる。
Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ3は炭素原子数１〜30のアルキル基を示す。） 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1で表される炭素原子
数１〜９のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、
第三オクチル、ノニル、第三ノニル等の基があげられ、
Ｒ2で表される炭素原子数１〜４のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等の基があげ
られ、また、Ｒ3で表される炭素原子数１〜30のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イ
ソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニ
ル、第三ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル等の基があげ
られる。
次に、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表され
る有機環状ホスファイト化合物の代表例としては、次に
示す化合物があげられる。
る有機環状ホスファイト化合物の代表例としては、次に
示す化合物があげられる。
本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表される有機
環状ホスファイト化合物の添加量はポリカーボネート樹
脂100重量部に対し、0.001〜５重量部である。
環状ホスファイト化合物の添加量はポリカーボネート樹
脂100重量部に対し、0.001〜５重量部である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表される有機環状ホスフ
ァイト化合物をポリカーボネート樹脂に添加する方法は
特に制限を受けず、一般に用いられる方法をそのまま適
用することができる。
ァイト化合物をポリカーボネート樹脂に添加する方法は
特に制限を受けず、一般に用いられる方法をそのまま適
用することができる。
本発明において上記一般式（Ｉ）で表される有機環状
ホスファイト化合物で安定化されるポリカーボネート樹
脂は、ビスフェノールの高分子炭酸エステルである。
ホスファイト化合物で安定化されるポリカーボネート樹
脂は、ビスフェノールの高分子炭酸エステルである。
用いられるビスフェノールとしては、たとえばビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、2,2−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、4,4−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、2,2−ビス（４
−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジプロモフェニル）プ
ロパンなどのようなビスフェノール類、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテル、p,p′−ジヒドロキシジフ
ェニル、3,3′−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルなどのようなジヒドロキシフェニル類、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（3,5−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホンなどのようなジヒ
ドロキシスルホン類、1,4−ジヒドロキシ−2,5−ジクロ
ロベンゼン、1,4−ジヒドロキシ−３−メチルベンゼン
などのようなジヒドロキシベンゼン類、レゾルシノー
ル、ハイドロキノン、ハローおよびアルキル置換ジヒド
ロキシベンゼンならびにビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキシドなどのようなジヒドロキシフェニルス
ルホキシド類などがあげられる。上記以外の種々のビス
フェノール類もまたカーボネートポリマーを得るため用
いられる。さらに、本発明の芳香族カーボネート重合体
を調製するために、上記材料の混合物を用いることもで
きる。
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、2,2−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、4,4−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、2,2−ビス（４
−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジプロモフェニル）プ
ロパンなどのようなビスフェノール類、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテル、p,p′−ジヒドロキシジフ
ェニル、3,3′−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルなどのようなジヒドロキシフェニル類、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（3,5−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホンなどのようなジヒ
ドロキシスルホン類、1,4−ジヒドロキシ−2,5−ジクロ
ロベンゼン、1,4−ジヒドロキシ−３−メチルベンゼン
などのようなジヒドロキシベンゼン類、レゾルシノー
ル、ハイドロキノン、ハローおよびアルキル置換ジヒド
ロキシベンゼンならびにビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホキシドなどのようなジヒドロキシフェニルス
ルホキシド類などがあげられる。上記以外の種々のビス
フェノール類もまたカーボネートポリマーを得るため用
いられる。さらに、本発明の芳香族カーボネート重合体
を調製するために、上記材料の混合物を用いることもで
きる。
本発明の実施に用いられる芳香族カーボネートポリマ
ーは、二価フェノールとカーボネート前駆物質を反応さ
せて調製されたものである。カーボネート前駆物質は、
ハロゲン化カルボニル、カーボネートエステルもしくは
ハロホルメートが用いられる。本発明で用いられるハロ
ゲン化カルボニルとしては、臭化カルボニル、塩化カル
ボニル及びこれらの混合物があげられる。本発明で用い
られるカーボネートエステルの例としては、ジフェニル
カーボネート、ジ（クロロフェニル）カーボネート、ジ
（トリル）カーボネート、ジナフチルカーボネートおよ
びこれらの混合物があげられる。本発明で用いられるハ
ロホルメートの例としては、ハイドロキノンビスクロロ
ホルメートなどの二価フェノールハロホルメートもしく
はエチレングリコールハロホルメートなどのグリコール
ハロホルメートがあげられる。これらのうち、ホスゲン
として知られる、塩化カルボニルが特に好適である。
ーは、二価フェノールとカーボネート前駆物質を反応さ
せて調製されたものである。カーボネート前駆物質は、
ハロゲン化カルボニル、カーボネートエステルもしくは
ハロホルメートが用いられる。本発明で用いられるハロ
ゲン化カルボニルとしては、臭化カルボニル、塩化カル
ボニル及びこれらの混合物があげられる。本発明で用い
られるカーボネートエステルの例としては、ジフェニル
カーボネート、ジ（クロロフェニル）カーボネート、ジ
（トリル）カーボネート、ジナフチルカーボネートおよ
びこれらの混合物があげられる。本発明で用いられるハ
ロホルメートの例としては、ハイドロキノンビスクロロ
ホルメートなどの二価フェノールハロホルメートもしく
はエチレングリコールハロホルメートなどのグリコール
ハロホルメートがあげられる。これらのうち、ホスゲン
として知られる、塩化カルボニルが特に好適である。
本発明の芳香族カーボネートポリマーは、分子量調節
剤および酸受容体を用いて調製される。
剤および酸受容体を用いて調製される。
本発明の芳香族カーボネートポリマーの調製の際に用
いられる分子量調節剤は、フェノール、シクロヘキサノ
ール、メタノール、ｐ−第三ブチルフェノール、ｐ−プ
ロモフェノールなどであり、特に好ましくはｐ−第三ブ
チルフェノールが用いられる。
いられる分子量調節剤は、フェノール、シクロヘキサノ
ール、メタノール、ｐ−第三ブチルフェノール、ｐ−プ
ロモフェノールなどであり、特に好ましくはｐ−第三ブ
チルフェノールが用いられる。
酸受容体としては、有機または無機の酸受容体が用い
られ、有機の酸受容体としては、ピリジン、トリエチル
アミン、ジメチルアニリンなどがあげられ、無機の酸受
容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸塩のいずれかが
あげられる 本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸化防止剤な
どを適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化
防止剤の添加はその効果が大きく好ましい。
られ、有機の酸受容体としては、ピリジン、トリエチル
アミン、ジメチルアニリンなどがあげられ、無機の酸受
容体としては、アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸塩のいずれかが
あげられる 本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸化防止剤な
どを適宜添加することができ、特にフェノール系の酸化
防止剤の添加はその効果が大きく好ましい。
フェノール系の酸化防止剤としては、たとえば、2,6
−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェノル−
４−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル（3,
5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネ
ート、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２−オクチルチオ−4,6−ジ（３′,5′−ジヒ
ドロキシフェノキシ）−ｓ−トリアジン、2,2′−メチ
レンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、
2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフ
ェノール）、ビス〔3,3−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリ
コールエステル、4,4′−ブチリデンビス（６−第三ブ
チル−ｍ−クレゾール）、2,2′−エチリデンビス（4,6
−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′−エチリデンビス
（４−第二ブチル−６−第三ビチルフェノール）、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２′−アクリロイルオ
キシ−３′−第三ブチル５′−メチルベンジル）フェノ
ール、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,1,3−トリス（２′
−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−第三ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5−トリス（２′,6′−ジメチル−
３′−ヒドロキシ−４′−第三ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、1,3,5−トリス（３′,5′−ジ第三ブチル
−４′−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベ
ンゼンなどがあげられる。
−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェノル−
４−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリル（3,
5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネ
ート、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２−オクチルチオ−4,6−ジ（３′,5′−ジヒ
ドロキシフェノキシ）−ｓ−トリアジン、2,2′−メチ
レンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、
2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフ
ェノール）、ビス〔3,3−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリ
コールエステル、4,4′−ブチリデンビス（６−第三ブ
チル−ｍ−クレゾール）、2,2′−エチリデンビス（4,6
−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′−エチリデンビス
（４−第二ブチル−６−第三ビチルフェノール）、２−
第三ブチル−４−メチル−６−（２′−アクリロイルオ
キシ−３′−第三ブチル５′−メチルベンジル）フェノ
ール、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,1,3−トリス（２′
−メチル−４′−ヒドロキシ−５′−第三ブチルフェニ
ル）ブタン、1,3,5−トリス（２′,6′−ジメチル−
３′−ヒドロキシ−４′−第三ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、1,3,5−トリス（３′,5′−ジ第三ブチル
−４′−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベ
ンゼンなどがあげられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。この硫黄系抗
酸化剤としては例えば、チオシプロピオン酸のジラウリ
ル、ジミリスチル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類があげられる。
酸化安定性の改善をはかることもできる。この硫黄系抗
酸化剤としては例えば、チオシプロピオン酸のジラウリ
ル、ジミリスチル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類があげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン
化合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性
を一層改善することができる。
化合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性
を一層改善することができる。
この光安定剤としては例えば、2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェニル、
5,5′−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェニル）などの２−ヒドロキシベンゾフェノン
類;2−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−第
三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−３′,5′−ジ第三ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−
ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′
−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジクミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレンビス（４−
第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノールな
どの２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−３′,5′−
ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサ
デシル−3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ートなどのベンゾエート類;2−エチレン−２′−エトキ
シオキザニリド、２−エトキシ−４′−ドデシルオキザ
ニリドなどの置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ
−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シア
ノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリ
レート等のシアノアクリレート類;2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート、テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,
3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）
−１、2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス
（1,2,2,6,6−ペンンタメチル−４−ピペリジル）−２
−ブチル−２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）マロネート、１（２−ヒドロキシエチル）−
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク
酸ジエチル重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジプロモエタン
重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン/2,4−ジクロロ−６−第三オ
クチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、1,6−ビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘ
キサン/2,4−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジ
ン重縮合物などのヒンダードアミン化合物があげられ
る。
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェニル、
5,5′−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェニル）などの２−ヒドロキシベンゾフェノン
類;2−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−第
三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−３′,5′−ジ第三ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−
ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′
−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジクミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレンビス（４−
第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノールな
どの２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−３′,5′−
ジ第三ブチル−４′−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサ
デシル−3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ートなどのベンゾエート類;2−エチレン−２′−エトキ
シオキザニリド、２−エトキシ−４′−ドデシルオキザ
ニリドなどの置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ
−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シア
ノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリ
レート等のシアノアクリレート類;2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート、テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,
3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）
−１、2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス
（1,2,2,6,6−ペンンタメチル−４−ピペリジル）−２
−ブチル−２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）マロネート、１（２−ヒドロキシエチル）−
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク
酸ジエチル重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジプロモエタン
重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン/2,4−ジクロロ−６−第三オ
クチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、1,6−ビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘ
キサン/2,4−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジ
ン重縮合物などのヒンダードアミン化合物があげられ
る。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活
性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しか
しながら、本発明はこれらの実施例によって制限を受け
るものではない。
しながら、本発明はこれらの実施例によって制限を受け
るものではない。
実施例１ 平均分子量21000のビスフェノールＡ型のポリカーボ
ネート樹脂100重量部に対して、次の表−１の有機環状
ホスファイト化合物0.3重量部をブレンドした後、280℃
の二軸押出機で押出ペレット化した。そのペレットを熱
風乾燥した後、射出成型機を用いて290℃で試験片を作
成した。
ネート樹脂100重量部に対して、次の表−１の有機環状
ホスファイト化合物0.3重量部をブレンドした後、280℃
の二軸押出機で押出ペレット化した。そのペレットを熱
風乾燥した後、射出成型機を用いて290℃で試験片を作
成した。
この試験片をギヤーオープンに入れ、230℃で45分加
熱後の試験片の変色程度を観察した。
熱後の試験片の変色程度を観察した。
その結果を表−１に示す。
実施例２ 固有粘度0.57（ジオキサン中、30℃）のビスフェノー
ルＡ型のポリカーボネート100重量部に対して、テトラ
キス〔メチレン−β−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン0.15重量部
および表−２の有機環状ホスファイト化合物0.15重量部
をブレンドした後、280℃の二軸押出機でペレット化し
た。そのペレットを熱風乾燥した後、射出成型機を用い
て300℃で射出し、未滞留および５分間滞留後の試験片
の黄色度を測定した。
ルＡ型のポリカーボネート100重量部に対して、テトラ
キス〔メチレン−β−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン0.15重量部
および表−２の有機環状ホスファイト化合物0.15重量部
をブレンドした後、280℃の二軸押出機でペレット化し
た。そのペレットを熱風乾燥した後、射出成型機を用い
て300℃で射出し、未滞留および５分間滞留後の試験片
の黄色度を測定した。
その結果を表−２に示す。
実施例３ 本発明になる有機環状ホスファイト化合物と光安定化
剤との併用効果を見るために、平均分子量29000のポリ
カーボネート100重量部に対して、前述したNo.4の有機
環状ホスファイト化合物0.1重量部と、表−３の光安定
化剤0.3重量部とをブレンド後、実施例１と同様の操作
で試験片を作成した。
剤との併用効果を見るために、平均分子量29000のポリ
カーボネート100重量部に対して、前述したNo.4の有機
環状ホスファイト化合物0.1重量部と、表−３の光安定
化剤0.3重量部とをブレンド後、実施例１と同様の操作
で試験片を作成した。
この試験片を用い、高圧水銀灯により紫外線を照射
し、ASTM D 1925に従い、未照射の試験片と２週間照射
後の試験片の黄色度を測定し、その変化（ΔＥ）を求め
た。
し、ASTM D 1925に従い、未照射の試験片と２週間照射
後の試験片の黄色度を測定し、その変化（ΔＥ）を求め
た。
その結果を表−３に示す。
実施例４ ポリカーボネート樹脂50重量部、マレイミド変性ABS
樹脂50重量部に、1,3,4−トリス（３′,5′−ジ第三ブ
チル−４′−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート0.
2重量部および表−４の有機環状ホスファイト化合物0.3
重量部の混合物をブレンドし、実施例２と同一の操作で
試験片を作成し、未滞留および５分間滞留後の白色度を
測定した。
樹脂50重量部に、1,3,4−トリス（３′,5′−ジ第三ブ
チル−４′−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート0.
2重量部および表−４の有機環状ホスファイト化合物0.3
重量部の混合物をブレンドし、実施例２と同一の操作で
試験片を作成し、未滞留および５分間滞留後の白色度を
測定した。
その結果を表−４に示す。
〔発明の効果〕 上記各実施例から明らかな如く、本発明の特定の有機
環状ホスファイト化合物を使用することにより、ポリカ
ーボネート樹脂の耐熱性を改良することができる。
環状ホスファイト化合物を使用することにより、ポリカ
ーボネート樹脂の耐熱性を改良することができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−80438（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−254769（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−141760（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−98093（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−103537（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ポリカーボネート樹脂100重量部に対し、
次の一般式（Ｉ）で表される有機環状ホスファイト化合
物0.001〜５重量部を含有させてなる、ポリカーボネー
ト樹脂組成物。 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、
Ｒ2は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を
示し、Ｒ3は炭素原子数１〜30のアルキル基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1230779A JP2731601B2 (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
| US07/573,722 US5112891A (en) | 1989-09-06 | 1990-08-28 | Polycarbonate resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1230779A JP2731601B2 (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0393850A JPH0393850A (ja) | 1991-04-18 |
| JP2731601B2 true JP2731601B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=16913132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1230779A Expired - Lifetime JP2731601B2 (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112891A (ja) |
| JP (1) | JP2731601B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5816238A (en) * | 1994-11-28 | 1998-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Durable fluorescent solar collectors |
| AU700888B2 (en) * | 1994-11-28 | 1999-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Articles exhibiting durable colour and/or fluorescent properties |
| US5700077A (en) * | 1995-03-23 | 1997-12-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Line light source including fluorescent colorant |
| WO2001098402A1 (en) * | 2000-06-22 | 2001-12-27 | General Electric Company | Polycarbonate composition with reduced mold deposits |
| JP4993421B2 (ja) * | 2001-06-07 | 2012-08-08 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 合成樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151058A (en) * | 1979-05-14 | 1980-11-25 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Polyphenylene oxide resin composition |
| JPS58103537A (ja) * | 1981-12-15 | 1983-06-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
| DE3873986D1 (de) * | 1987-05-23 | 1992-10-01 | Bayer Ag | Stabilisiertes neopentylglykol-polycarbonat. |
| JP2660419B2 (ja) * | 1988-04-02 | 1997-10-08 | 旭電化工業株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP1230779A patent/JP2731601B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-28 US US07/573,722 patent/US5112891A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5112891A (en) | 1992-05-12 |
| JPH0393850A (ja) | 1991-04-18 |
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