JP3017327B2 - 合成樹脂組成物 - Google Patents
合成樹脂組成物Info
- Publication number
- JP3017327B2 JP3017327B2 JP3181315A JP18131591A JP3017327B2 JP 3017327 B2 JP3017327 B2 JP 3017327B2 JP 3181315 A JP3181315 A JP 3181315A JP 18131591 A JP18131591 A JP 18131591A JP 3017327 B2 JP3017327 B2 JP 3017327B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- tert
- butyl
- synthetic resin
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、合成樹脂組成物に関
し、詳しくは、特定のホスファイト化合物を添加するこ
とにより、熱および酸素の作用による劣化に対して長期
にわたって安定化された合成樹脂組成物に関する。
し、詳しくは、特定のホスファイト化合物を添加するこ
とにより、熱および酸素の作用による劣化に対して長期
にわたって安定化された合成樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ルなどの合成樹脂は、熱および酸素の作用により劣化
し、着色したり、機械的強度が低下し使用に耐えなくな
ることが知られている。
チレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ルなどの合成樹脂は、熱および酸素の作用により劣化
し、着色したり、機械的強度が低下し使用に耐えなくな
ることが知られている。
【０００３】かかる合成樹脂の劣化を防ぐために、これ
まで多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて使
用されてきた。これらの添加剤の中でもホスファイト系
の化合物は、合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与
し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという利点があ
り、広く用いられてきた。
まで多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて使
用されてきた。これらの添加剤の中でもホスファイト系
の化合物は、合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を付与
し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという利点があ
り、広く用いられてきた。
【０００４】これらのホスファイト化合物の中でも、ト
リス（アルキルフェニル）ホスファイト、ジフェニル・
アルキルホスファイト、ジアルキルペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラアルキル・ビスフェノールＡ
ジホスファイトなどは比較的その効果が大きく合成樹脂
用安定剤として使用されてきた。
リス（アルキルフェニル）ホスファイト、ジフェニル・
アルキルホスファイト、ジアルキルペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラアルキル・ビスフェノールＡ
ジホスファイトなどは比較的その効果が大きく合成樹脂
用安定剤として使用されてきた。
【０００５】しかしながら、これらの従来用いられてき
たホスファイト化合物の効果もまだ充分とはいえず、さ
らに効果の大きいホスファイト化合物が求められてい
た。
たホスファイト化合物の効果もまだ充分とはいえず、さ
らに効果の大きいホスファイト化合物が求められてい
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定のホスファイト化
合物を合成樹脂の安定剤として使用した場合、該合成樹
脂に対する長期的な安定化効果を発揮することを見出し
本発明に到達した。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定のホスファイト化
合物を合成樹脂の安定剤として使用した場合、該合成樹
脂に対する長期的な安定化効果を発揮することを見出し
本発明に到達した。
【０００７】すなわち、本発明は、合成樹脂に、次の化
２（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）および一般式
（II）で表されるホスファイト化合物からなる群から選
ばれた少なくとも一種を、該合成樹脂１００重量部に対
して０．０１〜１０重量部添加してなる、安定化された
合成樹脂組成物を提供するものである。
２（化１と同じ）で示される一般式（Ｉ）および一般式
（II）で表されるホスファイト化合物からなる群から選
ばれた少なくとも一種を、該合成樹脂１００重量部に対
して０．０１〜１０重量部添加してなる、安定化された
合成樹脂組成物を提供するものである。
【０００８】
【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ4 は、分岐のあるアルキル基を示
し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ 5 は、それぞれ水素原子または
アルキル基を示し、Ｒ6 は、直接結合またはアルキリデ
ン基を示し、ＸおよびＹは、それぞれアルキリデン基を
示す。）
し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ 5 は、それぞれ水素原子または
アルキル基を示し、Ｒ6 は、直接結合またはアルキリデ
ン基を示し、ＸおよびＹは、それぞれアルキリデン基を
示す。）
【０００９】以下、本発明の合成樹脂組成物について詳
細に説明する。
細に説明する。
【００１０】本発明の組成物に用いられる一般式（Ｉ）
および一般式（II）で表される特定のホスファイト化合
物のＲ1 およびＲ4 で示される分岐のあるアルキル基と
しては、たとえば、イソプロピル、イソブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソアミル、第三アミル、イソオク
チル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、イソノニ
ル、第三ノニル基などがあげられる。
および一般式（II）で表される特定のホスファイト化合
物のＲ1 およびＲ4 で示される分岐のあるアルキル基と
しては、たとえば、イソプロピル、イソブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソアミル、第三アミル、イソオク
チル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、イソノニ
ル、第三ノニル基などがあげられる。
【００１１】また、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ5 で示されるア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、
第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル
などがあげられる。
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、
第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル
などがあげられる。
【００１２】また、Ｒ6 、ＸおよびＹで示されるアルキ
リデン基としては、エチリデン、イソプロピリデン、ブ
チリデン、ヘキシリデン、オクチリデン、シクロヘキシ
リデン基などがあげられる。
リデン基としては、エチリデン、イソプロピリデン、ブ
チリデン、ヘキシリデン、オクチリデン、シクロヘキシ
リデン基などがあげられる。
【００１３】したがって、本発明において用いられる一
般式（Ｉ）および一般式（II）で表されるホスファイト
化合物の代表例を次に示す。
般式（Ｉ）および一般式（II）で表されるホスファイト
化合物の代表例を次に示す。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】［合成例］ 〔合成例−１〕No. ４（化６で示される化合物）の合成 三塩化リン５．５ｇをトルエン２００mlに溶解し、０〜
５℃に冷却する。ここに２，２−メチレンビス（４，６
−ジ第三ブチルフェノール）１６．９８ｇを加え、同温
度に保ちながらトリエチルアミン１４．５６ｇを１時間
かけて滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、１，
４−ビス（α，α−ジメチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン６．９２ｇを加え、トルエン還流下に２０
時間攪拌した。反応液を冷却後、生成したトリエチルア
ミン塩酸塩をろ別し、溶媒を留去した。得られた粗生成
物をトルエンから再結晶した融点２７０〜２７３℃の白
色粉末の生成物を得た。
５℃に冷却する。ここに２，２−メチレンビス（４，６
−ジ第三ブチルフェノール）１６．９８ｇを加え、同温
度に保ちながらトリエチルアミン１４．５６ｇを１時間
かけて滴下した。室温でさらに３時間攪拌した後、１，
４−ビス（α，α−ジメチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン６．９２ｇを加え、トルエン還流下に２０
時間攪拌した。反応液を冷却後、生成したトリエチルア
ミン塩酸塩をろ別し、溶媒を留去した。得られた粗生成
物をトルエンから再結晶した融点２７０〜２７３℃の白
色粉末の生成物を得た。
【００２２】〔合成例−２〕No. ７（化９で示される化
合物）の合成 １，４−ビス（α，α−ジメチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼンにかえて、１，３−ビス（α，α−ジメ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン６．９２ｇを
用いる他は合成例−１と同様の操作による反応および処
理を行ない、融点２２２〜２２４℃の白色粉末の生成物
を得た。
合物）の合成 １，４−ビス（α，α−ジメチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼンにかえて、１，３−ビス（α，α−ジメ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン６．９２ｇを
用いる他は合成例−１と同様の操作による反応および処
理を行ない、融点２２２〜２２４℃の白色粉末の生成物
を得た。
【００２３】上記ホスファイト化合物の添加量は、合成
樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．０５〜５重量部である。
樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．０５〜５重量部である。
【００２４】本発明の有機ホスファイト化合物によって
安定化される合成樹脂としては、たとえばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブ
テンなどのα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などの
ポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン
共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン
−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン
−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン
共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑
化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂などもあげ
られる。
安定化される合成樹脂としては、たとえばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブ
テンなどのα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などの
ポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン
共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン
−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン
−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン
共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑
化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂などもあげ
られる。
【００２５】また、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、スチレンまたはα−メチルスチレンと他の単量
体（たとえば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニ
トリルなど）との共重合体、ＡＢＳ樹脂（スチレン成分
の一部をα−メチルスチレンおよびマレイミドなどで置
き換えた、いわゆる耐熱ＡＢＳ樹脂を含む）、アクリル
酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリ
ル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメ
チルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレートなどの直鎖ポリエステル、ポリフェニレ
ンオキシド、強化ポリエチレンテレフタレート、変性ポ
リフェニレンオキシド、ポリメチルペンテン、ポリサル
ホン、ポリエーテルサルホン、ポリフェニレンスルフィ
ド、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテル
イミド、ポリエーテルアーテルケトン、ポリイミド、液
晶ポリエステル、ナイロン樹脂、ポリカーボネート、ポ
リアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂あるいはフ
ェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などもあ
げられる。
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、スチレンまたはα−メチルスチレンと他の単量
体（たとえば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニ
トリルなど）との共重合体、ＡＢＳ樹脂（スチレン成分
の一部をα−メチルスチレンおよびマレイミドなどで置
き換えた、いわゆる耐熱ＡＢＳ樹脂を含む）、アクリル
酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリ
ル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメ
チルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブ
チラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレートなどの直鎖ポリエステル、ポリフェニレ
ンオキシド、強化ポリエチレンテレフタレート、変性ポ
リフェニレンオキシド、ポリメチルペンテン、ポリサル
ホン、ポリエーテルサルホン、ポリフェニレンスルフィ
ド、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテル
イミド、ポリエーテルアーテルケトン、ポリイミド、液
晶ポリエステル、ナイロン樹脂、ポリカーボネート、ポ
リアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂あるいはフ
ェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などもあ
げられる。
【００２６】また、これらのポリマーあるいは樹脂のポ
リマーブレンドおよびポリマーアロイなどもあげられ
る。
リマーブレンドおよびポリマーアロイなどもあげられ
る。
【００２７】さらに、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であってもよく、また、過酸化物あるいは
放射線などによって架橋させた架橋ポリエチレンなどの
架橋重合体および発泡剤によって発泡させた発泡ポリス
チレンなどの発泡重合体も包含される。
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であってもよく、また、過酸化物あるいは
放射線などによって架橋させた架橋ポリエチレンなどの
架橋重合体および発泡剤によって発泡させた発泡ポリス
チレンなどの発泡重合体も包含される。
【００２８】本発明の合成樹脂組成物には、必要に応じ
て、フェノール系抗酸化剤、チオエーテル系抗酸化剤、
紫外線吸収剤あるいはヒンダードアミン化合物などの光
安定剤を加え、その酸化安定性および光安定性をさらに
改善することができる。
て、フェノール系抗酸化剤、チオエーテル系抗酸化剤、
紫外線吸収剤あるいはヒンダードアミン化合物などの光
安定剤を加え、その酸化安定性および光安定性をさらに
改善することができる。
【００２９】本発明で使用できる上記フェノール系抗酸
化剤としては、たとえば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−
クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキ
シフェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリル
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホ
スホネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−ク
レゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリ
アジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
三ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド〕グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス
（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチ
リデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５
−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，
３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−
４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，
４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラ
キス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−
３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン−ビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−ブチルフェニル）プロピオネート〕、ト
リエチレングリコールビス〔β−（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕
などがあげられる。
化剤としては、たとえば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−
クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキ
シフェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリル
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホ
スホネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−ク
レゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリ
アジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
三ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド〕グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス
（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチ
リデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５
−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，
３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−
４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，
４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラ
キス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２−第三
ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−
３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン−ビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−ブチルフェニル）プロピオネート〕、ト
リエチレングリコールビス〔β−（３−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕
などがあげられる。
【００３０】上記フェノール系抗酸化剤の添加量は、合
成樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．００１〜５
重量部、さらに好ましくは０．０１〜３重量部である。
成樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．００１〜５
重量部、さらに好ましくは０．０１〜３重量部である。
【００３１】上記チオエーテル系抗酸化剤としては、た
とえば、チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチ
ル、ミリスチルステアリル、ジステアリルエステルなど
のジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタエリ
スリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート）などのポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類などがあげられる。
とえば、チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチ
ル、ミリスチルステアリル、ジステアリルエステルなど
のジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタエリ
スリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート）などのポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類などがあげられる。
【００３２】上記チオエーテル系抗酸化剤の添加量は、
合成樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．００１〜
５重量部、さらに好ましくは０．０５〜３重量部であ
る。
合成樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．００１〜
５重量部、さらに好ましくは０．０５〜３重量部であ
る。
【００３３】上記紫外線吸収剤としては、たとえば、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス
（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）など
の２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三
ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
クミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチ
レンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリ
ル）フェノールなどの２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レ
ゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチル
フェニル−３’，５’−ジ第三ブチル−4'- ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類；２
−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ
−４’−ドデシルオキザニリドなどの置換オキザニリド
類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メ
トキシフェニル）アクリレートなどのシアノアクリレー
ト類などがあげられる。
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス
（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）など
の２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三
ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
クミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチ
レンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリ
ル）フェノールなどの２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レ
ゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチル
フェニル−３’，５’−ジ第三ブチル−4'- ヒドロキシ
ベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類；２
−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ
−４’−ドデシルオキザニリドなどの置換オキザニリド
類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メ
トキシフェニル）アクリレートなどのシアノアクリレー
ト類などがあげられる。
【００３４】上記紫外線吸収剤の添加量は、合成樹脂１
００重量部に対し、好ましくは０．０１〜５重量部、さ
らに好ましくは０．０５〜３重量部である。
００重量部に対し、好ましくは０．０１〜５重量部、さ
らに好ましくは０．０５〜３重量部である。
【００３５】上記ヒンダードアミン化合物などの光安定
剤としては、たとえば、２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、テトラテス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカル
ボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２
−ブチル−２−（３’，５’−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラエチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−クロロ−６−モルホリノ−ｓ−
トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，
４−クロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
重縮合物などがあげられる。
剤としては、たとえば、２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテ
トラカルボキシレート、テトラテス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカル
ボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２
−ブチル−２−（３’，５’−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラエチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−クロロ−６−モルホリノ−ｓ−
トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，
４−クロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
重縮合物などがあげられる。
【００３６】上記光安定剤の添加量は、合成樹脂１００
重量部に対し、好ましくは０．０１〜５重量部、さらに
好ましくは０．０５〜３重量部である。
重量部に対し、好ましくは０．０１〜５重量部、さらに
好ましくは０．０５〜３重量部である。
【００３７】その他、本発明の合成樹脂組成物には、必
要に応じて、アルミニウム−ｐ−第三ブチルベンゾエー
ト、ジヘンジリデンソルビトール、ビス（４−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールなどの他の造核剤、金属石け
ん、顔料、染料、充填剤、発泡剤、難燃剤、帯電防止
剤、滑剤、加工助剤などが加えられてもよい。
要に応じて、アルミニウム−ｐ−第三ブチルベンゾエー
ト、ジヘンジリデンソルビトール、ビス（４−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールなどの他の造核剤、金属石け
ん、顔料、染料、充填剤、発泡剤、難燃剤、帯電防止
剤、滑剤、加工助剤などが加えられてもよい。
【００３８】本発明の組成物は、射出成形、押出成形、
ブロー成形などの従来公知の方法で成形することがで
き、成形方法あるいはその形態により制限を受けるもの
ではない。
ブロー成形などの従来公知の方法で成形することがで
き、成形方法あるいはその形態により制限を受けるもの
ではない。
【００３９】また、本発明の組成物は、成形後、低温プ
ラズマ処理などの周知の処理を施すことによって、その
表面特性を改良することもできる。
ラズマ処理などの周知の処理を施すことによって、その
表面特性を改良することもできる。
【００４０】
【実施例】次に実施例によって本発明の組成物の安定化
効果を具体的に示す。しかしながら本発明は、次にあげ
られた実施例によって限定されるものではない。
効果を具体的に示す。しかしながら本発明は、次にあげ
られた実施例によって限定されるものではない。
【００４１】〔実施例１〕平均分子量２９０００のポリ
カーボネート樹脂１００重量部に対して、有機ホスファ
イト化合物（表−１）０．１５重量部をブレンドした
後、２９０℃の二軸押出機でペレット化した。このペレ
ットを熱風乾燥した後、射出成型機を用いて、２８０℃
で試験片を作成した。
カーボネート樹脂１００重量部に対して、有機ホスファ
イト化合物（表−１）０．１５重量部をブレンドした
後、２９０℃の二軸押出機でペレット化した。このペレ
ットを熱風乾燥した後、射出成型機を用いて、２８０℃
で試験片を作成した。
【００４２】この試験片を１２０℃のギヤーオーブンで
１５０時間加熱し、試験片の変色度を測定し、加熱前と
の変化（ΔＥ）を求めた。その結果を表−１に示す。
１５０時間加熱し、試験片の変色度を測定し、加熱前と
の変化（ΔＥ）を求めた。その結果を表−１に示す。
【００４３】
【００４４】〔実施例２〕二酸化チタンを０．０５重量
％添加して艶消ししたナイロン６６の１００重量部を９
０％ギ酸９０重量部に溶かし、これにステアリル（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート０．２重量部およびホスファイト化合物（表−
２）０．１５重量部を加え充分に混合する。この溶液を
ガラス板上に均一に流し出し、１０５℃のギヤーオーブ
ン中で１０分間乾燥してフィルムを作成する。
％添加して艶消ししたナイロン６６の１００重量部を９
０％ギ酸９０重量部に溶かし、これにステアリル（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート０．２重量部およびホスファイト化合物（表−
２）０．１５重量部を加え充分に混合する。この溶液を
ガラス板上に均一に流し出し、１０５℃のギヤーオーブ
ン中で１０分間乾燥してフィルムを作成する。
【００４５】このフィルムを２２５℃のギヤーオーブン
中で３０分間加熱した時のフィルムの変色程度を測定し
た。その結果を表−２に示す。
中で３０分間加熱した時のフィルムの変色程度を測定し
た。その結果を表−２に示す。
【００４６】
【００４７】〔実施例３〕ポリプロピレン樹脂１００重
量部に、ステアリン酸カルシウム０．０５重量部、テト
ラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン０．１重
量部およびホスファイト化合物（表−３）を充分混合し
た後、３００℃で押し出し回数１回および５回のコンパ
ウンドを用い、そのメルトインデックス（ｇ／１０ｍｉ
ｎ）の変化を測定した。その結果を表−３に示す。
量部に、ステアリン酸カルシウム０．０５重量部、テト
ラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン０．１重
量部およびホスファイト化合物（表−３）を充分混合し
た後、３００℃で押し出し回数１回および５回のコンパ
ウンドを用い、そのメルトインデックス（ｇ／１０ｍｉ
ｎ）の変化を測定した。その結果を表−３に示す。
【００４８】
【００４９】〔実施例４〕Ｎ−フェニルマレイミド変性
ＡＢＳ樹脂（熱変形温度１３０℃）１００重量部に対
し、ホスファイト化合物（表−４）０．３重量部をドラ
イブレンドした後、８０℃で６時間乾燥した。次いで２
５０℃の二軸押出機でペレットを作成し、このペレット
を再び８０℃で６時間乾燥し、射出成型機（１オンス、
シリンダー温度２８０℃および３００℃、ノズル温度３
００℃、金型温度６０℃、射出１０秒、冷却３０秒サイ
クル）によって厚さ２mmの試験片を作成し、２８０℃未
滞留時および３００℃、５分滞留後の試験片の表面のシ
ルバーストリークを観察した。なお、シルバーストリー
クの生成状態は１０段階で示し、１（無）←───→１
０（大）を示す。
ＡＢＳ樹脂（熱変形温度１３０℃）１００重量部に対
し、ホスファイト化合物（表−４）０．３重量部をドラ
イブレンドした後、８０℃で６時間乾燥した。次いで２
５０℃の二軸押出機でペレットを作成し、このペレット
を再び８０℃で６時間乾燥し、射出成型機（１オンス、
シリンダー温度２８０℃および３００℃、ノズル温度３
００℃、金型温度６０℃、射出１０秒、冷却３０秒サイ
クル）によって厚さ２mmの試験片を作成し、２８０℃未
滞留時および３００℃、５分滞留後の試験片の表面のシ
ルバーストリークを観察した。なお、シルバーストリー
クの生成状態は１０段階で示し、１（無）←───→１
０（大）を示す。
【００５０】また、同時に試験片をハンター比色計を用
いて黄色度を測定し、２８０℃未滞留にたいする３００
℃５分滞留後の黄色度との色差（ΔＥ）を測定し、その
結果を表−４に示す。
いて黄色度を測定し、２８０℃未滞留にたいする３００
℃５分滞留後の黄色度との色差（ΔＥ）を測定し、その
結果を表−４に示す。
【００５１】
【００５２】各実施例の結果から明らかなように、本発
明の合成樹脂組成物は、特定のホスファイト化合物を使
用することにより、合成樹脂の熱および酸素の作用によ
る劣化に対して、長期にわたって安定化する優れた効果
をもつものである。
明の合成樹脂組成物は、特定のホスファイト化合物を使
用することにより、合成樹脂の熱および酸素の作用によ
る劣化に対して、長期にわたって安定化する優れた効果
をもつものである。
【００５３】
【発明の効果】本発明の合成樹脂組成物は、長期的な安
定化効果を発揮するものである。
定化効果を発揮するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 1/00 - 101/14 C08K 3/00 - 13/08
Claims (1)
- 【請求項１】 合成樹脂１００重量部に、次の化１で示
される一般式（Ｉ）および一般式（II）で表されるホス
ファイト化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
０．０１〜１０重量部を添加してなる、安定化された合
成樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ4 は、分岐のあるアルキル基を示
し、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ5 は、それぞれ水素原子または
アルキル基を示し、Ｒ6 は、直接結合またはアルキリデ
ン基を示し、ＸおよびＹは、それぞれアルキリデン基を
示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181315A JP3017327B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181315A JP3017327B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525321A JPH0525321A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3017327B2 true JP3017327B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=16098534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3181315A Expired - Fee Related JP3017327B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3017327B2 (ja) |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3181315A patent/JP3017327B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525321A (ja) | 1993-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2660419B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JP2653681B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| KR20110016484A (ko) | 인산 에스테르계 난연제의 고체화 방법 | |
| JPH083364A (ja) | 結晶性合成樹脂組成物 | |
| JPH10101944A (ja) | 合成樹脂組成物 | |
| JP2762101B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JP2529714B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| EP0953596A2 (en) | Automobile interior or exterior trim material | |
| JP3017327B2 (ja) | 合成樹脂組成物 | |
| JP2763569B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JPH09118776A (ja) | 結晶性合成樹脂組成物 | |
| JP3149240B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JPH1180563A (ja) | 合成樹脂組成物 | |
| JP2731601B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物 | |
| JPH0124172B2 (ja) | ||
| JPH0711075A (ja) | シンジオタクチックポリプロピレン組成物 | |
| JPH07278449A (ja) | 結晶性合成樹脂組成物 | |
| JP2002038027A (ja) | 難燃性合成樹脂組成物 | |
| JP3437593B2 (ja) | 新規な環状ホスホナイト化合物 | |
| JP3312789B2 (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JP3369743B2 (ja) | 合成樹脂組成物 | |
| JP3149239B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JP5019765B2 (ja) | 樹脂添加剤マスターバッチ | |
| JPS625464B2 (ja) | ||
| JPH04370124A (ja) | 透明性の改善された合成樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081224 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091224 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091224 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101224 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |