JPH1180563A - 合成樹脂組成物 - Google Patents
合成樹脂組成物Info
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Abstract
性に優れる合成樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 合成樹脂100重量部に、次の一般式
(I)で表されるラクトン化合物0.001〜5重量部
を添加してなる合成樹脂組成物である。 【化1】
Description
し、詳しくは、特定のラクトン化合物を添加してなる安
定化された合成樹脂組成物に関する。
ピレン、ABS、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂はその優
れた機械的、化学的特性により、包装容器、包装用フィ
ルム、自動車の内外装、建築資材、農業用資材、家電製
品等に広く利用されている。しかし、これら合成樹脂
は、成形加工時に高温に曝され、流通及び使用時には光
や熱、湿気による劣化を起こし、機械強度が低下する。
添加剤が開発され、単独あるいは種々組み合わされて用
いられてきた。これらの添加剤の中でもラクトン化合物
は合成樹脂に対して耐熱性、耐候性を付与し、しかも合
成樹脂の着色も抑制する効果が大きいことが知られてお
り、例えば、特開昭55−501181号公報、特開昭
63−26771号公報、特開平5−65371号公
報、特開平6−199826号公報、特開平6−207
041公報、特開平7−233166号報等に種々のラ
クトン化合物が提案されている。
比較的短時間でその効果が失われることが多く、特に屋
外あるいは湿潤雰囲気下でその効果が急速に失われるこ
とが多い。また、合成樹脂を高温で加工すると耐熱性や
耐候性等が失われ、実用上満足のいくものではなかっ
た。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、合成樹脂に特定のラク
トン化合物を添加すると、合成樹脂の耐熱性、耐候性、
加工性が著しく改善されることを見出し本発明を完成し
た。
部に対し、次の一般式(I)で表されるラクトン化合物
0.001〜5重量部を添加してなる、安定化された合
成樹脂組成物を提供するものである。以下本発明の化合
物をより詳細に説明する。
R3で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、第三ブチル、アミル、
第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオク
チル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル等の基が挙げられる。R4で表されるアルキレン
基としては、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレンが挙げられる。従って、本発明で用
いられる上記一般式(I)で表される化合物としては、
例えば、次に示すような化合物が好ましい。
樹脂100重量部に対して、0.001〜5重量部、好
ましくは0.005〜3重量部である。添加量が少ない
と安定化効果は得られず、多過ぎるとブルームして樹脂
の商品性を損なう場合がある。
グリオキシル酸から3−ヒドロキシベンゾフラノン誘導
体を合成し、次にベンゾシクロアルカンと脱水反応させ
ることによって容易に合成することができる。
成樹脂としては、種々の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、
エラストマーがある。熱可塑性樹脂としては、高密度、
低密度又は直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−1、ポリ−3−メチルペンテン、エチ
レン−プロピレン共重合体等のα−オレフィンの単重合
体又は共重合体、これらのα−オレフィンと共役ジエン
又は非共役ジエン等の多不飽和化合物、アクリル酸、メ
タクリル酸、酢酸ビニル等との共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化
ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキ
シルマレイミド共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシル
マレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、ク
マロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、スチレン及び/又はα−メチルスチレンと他の単
量体(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、
メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル
等)との共重合体(例えば、AS樹脂、ABS樹脂、M
BS樹脂、耐熱ABS樹脂等)、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート及
びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエス
テル、芳香族系ポリエステル、ポリアリレート、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキ
サメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリイミド、直
鎖状又は分岐状ポリカーボネート、ポリアセタール、ポ
リフェニレンサルファイド、ポリサルホン、ポリエーテ
ルサルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性合
成樹脂が例示できる。熱硬化性樹脂としては、フェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂等が例示できる。更に、エラスト
マーとしては、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム、エチレンとプロピレン、ブテン−1
等のα−オレフィンとの共重合体ゴム、更にエチレン−
α−オレフィン及びエチリデンノルボルネン、シクロペ
ンタジエン等の非共役ジエン類との三元共重合体ゴム等
のエラストマーが例示できる。これら樹脂及び/又はエ
ラストマーをアロイ化又はブレンドしたものであっても
よい。
剤、紫外線吸収剤、安定剤等の添加剤を併用することが
できる。これらの添加剤として特に好ましいものとして
は、フェノール系、硫黄系、ホスファイト系等の抗酸化
剤及び紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等が
挙げられる。
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサ
メチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビ
ス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−メ
チレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三
ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロ
キシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(6−
第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−
エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタ
レート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−
ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−
トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−
トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ第三ブチ
ル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタ
ン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロ
イルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フ
ェノール、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、トリエ
チレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げ
られる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプト
プロピオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
は、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリ
ス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、ト
リス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェ
ニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチ
ルジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニル
ホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジクミ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビ
ス(2,4,6−トリ第三ブチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)イソ
プロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ(ト
リデシル)−4,4’−n−ブチリデンビス(2−第三
ブチル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキ
サ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−
4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタントリ
ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェ
ニル)ビフェニレンジホスファイト、2,2’−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)(オクチル)ホ
スファイト等が挙げられる。
−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクト
キシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒド
ロキシベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−
5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ第三ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−第三
ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−第三オク
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−3’,5’−ジクミルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2,2’−メチレンビス(4−第三オクチル−
6−ベンゾトリアゾリル)フェノール等の2−(2’−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェニル
サリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,
4−ジ第三ブチルフェニル−3’,5’−ジ第三ブチル
−4’−ヒドロキシベンゾエート、2,4−ジ第三ブチ
ルフェニル−3’,5’−ジ第三アミル−4’−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;
2−エチル−2’−エトキシオキザニリド、2−エトキ
シ−4’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類;エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メ
トキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート
類が挙げられる。
しては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ド
デシルコハク酸イミド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル〕−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロネート、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン、テトラ(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・
ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)・ジ(トリデシル)ブタンテトラカルボキシレー
ト、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキ
シカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキシ}エチ
ル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.
5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2
−{トリス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニル
オキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,8,12−テトラ
キス〔4,6−ビス{N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ブチルアミノ}−1,3,5−
トリアジン−2−イル〕−1,5,8,12−テトラア
ザドデカン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸
ジメチル縮合物、2−第三オクチルアミノ−4,6−ジ
クロロ−s−トリアジン/N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ン/ジブロモエタン縮合物等が挙げられる。
て、重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を配合することができる。
資材、自動車用塗料及び内外装材等の長期間に渡って高
度の耐候性が要求される用途あるいは食品包装用途、医
療用途等の放射線を照射される用途にも好適に用いるこ
とができ、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、
各種成形材料、塗料、ラッカー用結合剤、接着剤、パテ
及び写真材料における基材等に用いることができる。
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制
限を受けるものではない。
4−ジ第三ブチルフェノール(Mw=206)20.6g、4
0%グリオキシル酸(Mw=74)水溶液22.2g、テトラ
リン(Mw=132)79.2g、p−トルエンスルホン酸
(Mw=190)0.057gを300mlの丸底フラスコに
仕込み、系内を窒素に置換した後、85℃、460mmHg
で6時間反応させる。次に、酸性白土41.2gを加え
た後120℃、260mmHgで8時間反応させ、得られた
粗生成物をエタノールから再結晶し、融点128℃の白
色粉末26.5g(純度99%、収率70.5%)を得
た。また耐熱性を評価するため、示差熱分析で20%重
量減少温度を測定したところ298℃であった。
4−ジ第三ブチルフェノールの代わりに2,4−ジ第三
アミルフェノール(Mw=234)23.4gを用いる以外は
No.1と同様にして反応及び処理を行ったところ、融
点135℃の白色粉末27.0g(純度99%、収率6
6.8%)を得た。また、20%重量減少温度は320
℃であった。
るために、未安定化ポリプロピレン樹脂100重量部、
テアリン酸カルシウム0.05重量部、テトラキス〔メ
チレン−3−(3’,5’−ジ第三ブチル−4’−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネート〕メタン0.05重量
部、トリス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファ
イト0.05重量部及び表−1に示す試験化合物0.0
1重量部を混合して得た合成樹脂組成物を280℃で押
し出し加工した。押し出し回数1回、3回、5回のコン
パウンドを用いそのメルトインデックスを測定した。そ
の結果を表−1に示した。
合物1、2、3を用いた以外は、実施例1と同様に操作
し、合成樹脂組成物を得、実施例1と同様にメルトイン
デックスを測定した。
00:旭化成製)100重量部、ステアリン酸カルシウ
ム1.0重量部及び表−2に示す試験化合物0.05重
量部を用いて合成樹脂組成物を得、これを200℃で押
し出し加工してペレットを作成し、このペレットを用い
て230℃でインジェクション加工して試験片を作成し
た。この試験片を135℃ギヤーオーブン中で48時間
加熱後の試験片について20℃でのアイゾット衝撃値を
測定し、オリジナルと比較して残率を求めた。その結果
を表−2に示した。
重量部及び表−3に示す試験化合物0.1重量部を混合
して合成樹脂組成物を得、これを300℃で押し出し加
工してペレットを作成し、このペレットを用いて300
℃でインジェクション加工して厚さ2mmの試験片を作
成した。この試験片の変色を観察するためイエローイン
デックスを測定した。その結果を表−3に示した。
チレン−オクテン−1共重合体)100重量部、テトラ
キス〔メチレン3−(3’,5’−ジ第三ブチル−4’
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン0.0
5重量部及び表−4に示す試験化合物0.05重量部を
混合して合成樹脂組成物を得、これを220℃で5回繰
り返し押し出し加工してペレットを作成し、1回目と5
回目のペレットのMFIを測定して5回目/1回目の比
を加工安定性として評価した。また1回目のペレットを
230℃でインジェクション加工して厚さ2mmの試験
片を作成した。この試験片の130℃オーブン中での黒
化時間から耐熱性を、130℃×300時間後のハンタ
ー比色計による黄色度とオリジナルのシートとの色差か
ら熱着色性を評価した。その結果を表−4に示した。
H:三菱モンサント化成製)100重量部、ジ−2−エ
チルヘキシルフタレート45重量部、トリクレジルホス
フェート3.0重量部、ビスフェノールA・ジグリシジ
ルエーテル2.0重量部、ステアリン酸亜鉛0.8重量
部、ステアリン酸バリウム0.4重量部、バリウムノニ
ルフェネート0.5重量部、オクチルジフェニルホスフ
ァイト0.5重量部、ソルタンモノパルミテート3.0
重量部、メチレンビスステアリルアミド0.3重量部、
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン
0.3重量部及び表−5に示す試験化合物0.1重量部
を混練ロールで加工し、厚さ1mmのシートを作成し
た。このシートを用いて190℃のギヤーオーブン中で
熱安定性試験を行なった。またウエザロメーターによる
耐候性の試験を行なった。その結果を表−5に示した。
く、本発明の合成樹脂組成物は、耐熱性及び耐候性に特
に優れ、高温での加工性、着色性に優れていた。
Claims (1)
- 【請求項1】 合成樹脂100重量部に、次の一般式
(I)で表されるラクトン化合物0.001〜5重量部
を添加してなる、合成樹脂組成物。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26491397A JPH1180563A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | 合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26491397A JPH1180563A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | 合成樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1180563A true JPH1180563A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17409954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26491397A Pending JPH1180563A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | 合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1180563A (ja) |
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