JP3178856B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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Description
ネート樹脂組成物に関し、詳しくは、特定のアルキリデ
ンビス(ベンゾトリアゾリルフェノール)化合物および
特定のペンタエリスリトールジホスファイト化合物を添
加することによって耐候性および着色性の改善されたポ
リカーボネート樹脂組成物に関する。
ーボネート樹脂は、強度および剛性が大きく、また耐摩
擦磨耗性が優れているので、たとえば、自動車部品、事
務器などの各種精密機械部品、バンパーなどの自動車外
装部品などに広く用いられている。
よび色調が優れているので、たとえば、光デイスクなど
の光学用途、自動車用のルームミラーなどにも広く使用
され、特にエンジニアリングプラスチックの代表的なも
のとして使用されている。
候性が充分でなく、例えば屋外での使用または蛍光灯照
射下での室内使用などにおいては、製品の変色あるいは
強度の低下によりその使用が著しく制限されていた。
であるいは数種組み合わせて用いられており、特にベン
ゾトリアゾール系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大
きいので一般的に用いられているが、長期間の使用には
問題が残されている。
−146951号公報による、ベンゾトリアゾールの二
量体化合物が提案され、耐候性はある程度改善できる。
しかしながら、さらに長期間の使用にはまだ充分とはい
えず、しかもこれらのベンゾトリアゾールの二量体化合
物をポリカーボネート樹脂に添加すると、該樹脂の初期
着色性が発生するばかりでなく、熱時の使用により樹脂
の着色が大きくなり、これを解決することが強く望まれ
ていた。
に鑑み鋭意検討を重ねた結果、ポリカーボネート樹脂に
特定のアルキリデンビス(ベンゾトリアゾリルフェノー
ル)化合物および特定のペンタエリスリトールジホスフ
ァイト化合物を併用添加することにより、実用に耐えう
る耐候性および着色性を備えたポリカーボネート樹脂組
成物が得られることを見出し、本発明を完成したもので
ある。
脂100重量部に対し、次の一般式(I) で表されるアル
キリデンビス(ベンゾトリアゾリルフェノール)化合物
0.001〜5重量部および次の一般式(II)で表される
ペンタエリスリトールジホスファイト化合物0.01〜
5重量部を含有させてなる、ポリカーボネート樹脂組成
物を提供するものである。
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチ
ル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、2-エチルヘキシル、第三オクチル、
ノニル、第三ノニル、デシル、ウンデシルなどあげら
れ、R2で示されるアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘ
キシル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノニ
ル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシルなど
があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メ
チルベンジル、クミルなどがあげられる。
素、ヨウ素、フッ素があげられ、アルキル基およびアラ
ルキル基としては、前述のR2で示されるものと同一のも
のがあげられ、アルコキシ基およびアラルキルオキシ基
としては、これらのアルキル基およびアラルキル基から
のアルコキシ基およびアラルキルオキシ基があげられ、
アリール基としてはフェニル基などがあげられ、アリー
ルオキシ基としては、フェノキシ基などがあげられる。
式(I) で表されるアルキリデンビス(ベンゾトリアゾリ
ルフェノール)化合物としては、たとえば次に示す化合
物があげられる。
メチル−6−ベンゾトリアゾリルフェノール)
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾ
トリアゾリルフェノール〕
クミル−6−ベンゾトリアゾリルフェノール)
(4−メチル−6−ベンゾトリアゾリルフェノール)
〔4−メチル−6−(5’−クロロベンゾトリアゾリ
ル)フェノール〕
れるアルキリデンビス(ベンゾトリアゾリルフェノー
ル)化合物の添加量は、ポリカーボネート樹脂100重
量部に対し、0.001〜5重量部、好ましくは0.0
1〜3重量部である。
で表されるペンタエリスリトールジホスファイト化合物
は、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三ブチ
ル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホス
ファイトである。
イト化合物の添加量は、ポリカーボネート樹脂100重
量部に対して、0.01〜5重量部であり、特に、0.
05〜3重量部が好ましい。
るアルキリデンビス(ベンゾトリアゾリルフェノール)
化合物および上記一般式(II)で表されるペンタエリスリ
トールジホスファイト化合物で安定化されるポリカーボ
ネート樹脂は、ビスフェノールの高分子炭酸エステルで
ある。
えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパ
ン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタ
ン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−
3,5−ジブロモフェニル)プロパンなどのようなビス
フェノール類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテ
ル、p,p’−ジヒドロキシジフェニル、3,3’−ジ
クロロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルなどのよう
なジヒドロキシフェニル類、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)スルホンなどのようなジヒドロキシスル
ホン類、1,4−ジヒドロキシ−2,5−ジクロロベン
ゼン、1,4−ジヒドロキシ−3−メチルベンゼンなど
のようなジヒドロキシベンゼン類、レゾルシノール、ハ
イドロキノン、ハロ−およびアルキル置換ジヒドロキシ
ベンゼンならびにビス(4−ヒドロキシフェニル)スル
ホキシドなどのようなジヒドロキシフェニルスルホキシ
ド類などがあげられる。
カーボネートポリマーを得るため用いられ、さらに、本
発明の芳香族カーボネート重合体を調製するために、上
記材料の混合物を用いることもできる。
ートポリマーは、二価フェノールとカーボネート前駆物
質を反応させて調製されたものである。カーボネート前
駆物質は、ハロゲン化カルボニル、カーボネートエステ
ルもしくはハロホルメートが用いられる。本発明で用い
られるハロゲン化カルボニルとしては、臭化カルボニ
ル、塩化カルボニルおよびこれらの混合物があげられ
る。本発明で用いられるカーボネートエステルの例とし
ては、ジフェニルカーボネート、ジ(クロロフェニル)
カーボネート、ジ(トリル)カーボネート、ジナフチル
カーボネートおよびこれらの混合物があげられる。本発
明で用いられるハロホルメートの例としては、ハイドロ
キノンビスクロロハロホルメートなどの二価フェノール
ハロホルメートもしくはエチレングリコールハロホルメ
ートなどのグリコールハロホルメートがあげられる。こ
れらのうち、ホスゲンとして知られる、塩化カルボニル
が特に好適である。
分子量調節剤および酸受容体を用いて調製される。
ーの調製に用いられる分子量調節剤は、フェノール、シ
クロヘキサノール、メタノール、p−第三ブチルフェノ
ール、p−ブロモフェノールなどであり、特に好ましく
はp−第三ブチルフェノールが用いられる。
の酸受容体があり、有機の酸受容体としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどがあげら
れ、無機の酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ
土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸
塩のいずれかが用いられる。
化防止剤などを適宜添加することができ、特にフェノー
ル系の酸化防止剤の添加はその効果が大きく好ましい。
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ジス
テアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル) ホスホネート、4,4’−チオビス(6−第三ブ
チル−m−クレゾール) 、2−オクチルチオ−4,6−
ジ(3’,5’−ジヒドロキシフェノキシ−s−トリア
ジン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−第三
ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エ
チル−6−第三ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビ
ス(4’−ヒドロキシ−3’−第三ブチルフェニル)ブ
チリックアシッド〕グリコールエステル、4,4’−ブ
チリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、
2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェ
ノール)、2,2’−エチリデンビス(4−第二ブチル
−6−第三ブチルフェノール) 、2−第三ブチル−4−
メチル−6−(2’−アクリロイルオキシ−3’−第三
ブチル−5’−メチルベンジル)フェノール、ビス〔2
−第三ブチル−4−メチル−6−(2’−ヒドロキシ−
3’−第三ブチル−5’−メチルベンジル)フェニル〕
テレフタレート、1,1,3−トリス(2’−メチル−
4’−ヒドロキシ−5’−第三ブチルフェニル)ブタ
ン、1,3,5−トリス(2’,6’−ジメチル−3’
−ヒドロキシ−4’−第三ブチルベンジル)イソシアヌ
レート、1,3,5−トリス(3’,5’−ジ第三ブチ
ル−4’−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(3’,5’−ジ第三ブチル−4’
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼンなどがあげられる。
を加えてその酸化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステル
などのジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタ
エリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピ
オネート)などのポリオールのβ−アルキルメルカプト
プロピオン酸エステル類があげられる。
れるアルキリデンビス(トリアゾリルフェノール)化合
物以外の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物などの
光安定剤を添加することによってその耐光性を一層改善
することができる。
−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベ
ンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン)などの2−ヒドロキ
シベンゾフェノン類;2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒ
ドロキシ−5’−第三オクチルフェニル) ベンゾトリア
ゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ第三
ブチルフェニル) ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’,5’−ジ第三ブチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’−第三ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロ
ロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ジクミルフェニル) ベンゾトリアゾールな
どの2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3’,
5’−ジ第三ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンゾエートなどのベンゾエート類;2−エチル−2’
−エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4’−ドデシ
ルオキザニリドなどの置換オキザニリド類;エチル−α
−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−
2−シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシフェニ
ル)アクリレートなどのシアノアクリレート類;2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルステアレー
ト、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ルステアレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバ
ケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチル−2
−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
マロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸
ジエチル重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロ
モエタン重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4
−ジクロロ−6−第三オクチルアミノ−s−トリアジン
重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロ
ロ−6−モルホリノ−s−トリアジン重縮合物などのヒ
ンダードアミン化合物があげられる。
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填
剤、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、
帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させるこ
とができる。
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制
限を受けるものではない。
量部に対して、一般式(I) のアルキリデンビス(ベンゾ
トリアゾリルフェノール)化合物0.30重量部および
一般式(II)のペンタエリスリトールジホスファイト化合
物0.15重量部をブレンドした後、290℃の二軸押
出機でペレット化した。そのペレットを熱風乾燥した
後、射出成型機を用いて280℃で試験片を作成した。
150時間加熱後の試験片の変色度を測定し、加熱前と
の変化(ΔYI)を求めた。
り紫外線を照射し、ASTM D1925に従い、未照
射の試験片と、2週間照射後の試験片の黄色度を測定
し、その変化(ΔYI)を求めた。その結果を表1に示
す。
ールA型のポリカーボネート100重量部に対して、N
o. 2の2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾリルフ
ェノール〕0.25重量部および表2のペンタエリスル
トールジホスファイト化合物0.15重量部をブレンドし
た後、実施例1と同様の操作で試験片を作成し、それぞ
れの着色性の変化を求めた。その結果を表2に示す。
ート樹脂に対して、本発明の特定のアルキリデンビス
(ベンゾトリアゾリルフェノール)化合物および特定の
ペンタエリスルトールジホスファイト化合物を併用する
ことにより、ポリカーボネート樹脂の耐候性のみなら
ず、耐熱性をも改良することが明らかである。
トリアゾリルフェノール)化合物単独で使用し、ペンタ
エリスリトールジホスファイト化合物を併用しない場合
は、耐候性にはある程度の効果があるものの、着色性に
劣り、実用上には問題があることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項1】 ポリカーボネート樹脂100重量部に対
し、次の一般式(I) で表されるアルキリデンビス(ベン
ゾトリアゾリルフェノール)化合物0.001〜5重量
部および次の一般式(II)で表されるペンタエリスリトー
ルジホスファイト化合物0.01〜5重量部を含有させ
てなる、ポリカーボネート樹脂組成物。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10567891A JP3178856B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10567891A JP3178856B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04335061A JPH04335061A (ja) | 1992-11-24 |
JP3178856B2 true JP3178856B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=14414090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10567891A Expired - Fee Related JP3178856B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3178856B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6297300B1 (en) * | 2000-05-19 | 2001-10-02 | The Dow Chemical Company | Carbonate polymer compositions comprising low volatile UV absorbers |
JP4641591B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2011-03-02 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP10567891A patent/JP3178856B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
阿部嘉長、須藤真編、"新版 プラスチック配合剤−基礎と応用−"、大成社、昭和59年1月30日、第145頁から第146頁 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04335061A (ja) | 1992-11-24 |
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