JPH04335061A - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は安定化されたポリカーボ
ネート樹脂組成物に関し、詳しくは、特定のアルキリデ
ンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物および
特定のペンタエリスリトールジホスファイト化合物を添
加することによって耐候性および着色性の改善されたポ
リカーボネート樹脂組成物に関する。
ネート樹脂組成物に関し、詳しくは、特定のアルキリデ
ンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物および
特定のペンタエリスリトールジホスファイト化合物を添
加することによって耐候性および着色性の改善されたポ
リカーボネート樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリカ
ーボネート樹脂は、強度および剛性が大きく、また耐摩
擦磨耗性が優れているので、たとえば、自動車部品、事
務器などの各種精密機械部品、バンパーなどの自動車外
装部品などに広く用いられている。
ーボネート樹脂は、強度および剛性が大きく、また耐摩
擦磨耗性が優れているので、たとえば、自動車部品、事
務器などの各種精密機械部品、バンパーなどの自動車外
装部品などに広く用いられている。
【０００３】また、ポリカーボネート樹脂は、透明性お
よび色調が優れているので、たとえば、光デイスクなど
の光学用途、自動車用のルームミラーなどにも広く使用
され、特にエンジニアリングプラスチックの代表的なも
のとして使用されている。
よび色調が優れているので、たとえば、光デイスクなど
の光学用途、自動車用のルームミラーなどにも広く使用
され、特にエンジニアリングプラスチックの代表的なも
のとして使用されている。
【０００４】しかしながら、ポリカーボネート樹脂は耐
候性が充分でなく、例えば屋外での使用または蛍光灯照
射下での室内使用などにおいては、製品の変色あるいは
強度の低下によりその使用が著しく制限されていた。
候性が充分でなく、例えば屋外での使用または蛍光灯照
射下での室内使用などにおいては、製品の変色あるいは
強度の低下によりその使用が著しく制限されていた。
【０００５】このため、従来から種々の光安定剤が単独
であるいは数種組み合わせて用いられており、特にベン
ゾトリアゾール系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大
きいので一般的に用いられているが、長期間の使用には
問題が残されている。
であるいは数種組み合わせて用いられており、特にベン
ゾトリアゾール系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大
きいので一般的に用いられているが、長期間の使用には
問題が残されている。
【０００６】これを改良するために、例えば特開昭６２
−１４６９５１号公報による、ベンゾトリアゾールの二
量体化合物が提案され、耐候性はある程度改善できる。 しかしながら、さらに長期間の使用にはまだ充分とはい
えず、しかもこれらのベンゾトリアゾールの二量体化合
物をポリカーボネート樹脂に添加すると、該樹脂の初期
着色性が発生するばかりでなく、熱時の使用により樹脂
の着色が大きくなり、これを解決することが強く望まれ
ていた。
−１４６９５１号公報による、ベンゾトリアゾールの二
量体化合物が提案され、耐候性はある程度改善できる。 しかしながら、さらに長期間の使用にはまだ充分とはい
えず、しかもこれらのベンゾトリアゾールの二量体化合
物をポリカーボネート樹脂に添加すると、該樹脂の初期
着色性が発生するばかりでなく、熱時の使用により樹脂
の着色が大きくなり、これを解決することが強く望まれ
ていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる現状
に鑑み鋭意検討を重ねた結果、ポリカーボネート樹脂に
特定のアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）化合物および特定のペンタエリスリトールジホスフ
ァイト化合物を併用添加することにより、実用に耐えう
る耐候性および着色性を備えたポリカーボネート樹脂組
成物が得られることを見出し、本発明を完成したもので
ある。
に鑑み鋭意検討を重ねた結果、ポリカーボネート樹脂に
特定のアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）化合物および特定のペンタエリスリトールジホスフ
ァイト化合物を併用添加することにより、実用に耐えう
る耐候性および着色性を備えたポリカーボネート樹脂組
成物が得られることを見出し、本発明を完成したもので
ある。
【０００８】すなわち、本発明は、ポリカーボネート樹
脂１００重量部に対し、次の一般式（Ｉ） で表される
アルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化
合物０．００１〜５重量部および次の一般式（ＩＩ）で
表されるペンタエリスリトールジホスファイト化合物０
．０１〜５重量部を含有させてなる、ポリカーボネート
樹脂組成物を提供するものである。
脂１００重量部に対し、次の一般式（Ｉ） で表される
アルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化
合物０．００１〜５重量部および次の一般式（ＩＩ）で
表されるペンタエリスリトールジホスファイト化合物０
．０１〜５重量部を含有させてなる、ポリカーボネート
樹脂組成物を提供するものである。
【０００９】
【化２】
【００１０】上記一般式（Ｉ） において、Ｒ１で示さ
れるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ
ブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オク
チル、ノニル、第三ノニル、デシル、ウンデシルなどあ
げられ、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル
、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチル
ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ノニ
ル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシルなど
があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メ
チルベンジル、クミルなどがあげられる。
れるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ
ブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オク
チル、ノニル、第三ノニル、デシル、ウンデシルなどあ
げられ、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル
、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチル
ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ノニ
ル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシルなど
があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メ
チルベンジル、クミルなどがあげられる。
【００１１】Ｘ で示されるハロゲンとしては、塩素、
臭素、ヨウ素、フッ素があげられ、アルキル基およびア
ラルキル基としては、前述のＲ２で示されるものと同一
のものがあげられ、アルコキシ基およびアラルキルオキ
シ基としては、これらのアルキル基およびアラルキル基
からのアルコキシ基およびアラルキルオキシ基があげら
れ、アリール基としてはフェニル基などがあげられ、ア
リールオキシ基としては、フェノキシ基などがあげられ
る。
臭素、ヨウ素、フッ素があげられ、アルキル基およびア
ラルキル基としては、前述のＲ２で示されるものと同一
のものがあげられ、アルコキシ基およびアラルキルオキ
シ基としては、これらのアルキル基およびアラルキル基
からのアルコキシ基およびアラルキルオキシ基があげら
れ、アリール基としてはフェニル基などがあげられ、ア
リールオキシ基としては、フェノキシ基などがあげられ
る。
【００１２】したがって、本発明で用いられる前記一般
式（Ｉ） で表されるアルキリデンビス（ベンゾトリア
ゾリルフェノール）化合物としては、たとえば次に示す
化合物があげられる。
式（Ｉ） で表されるアルキリデンビス（ベンゾトリア
ゾリルフェノール）化合物としては、たとえば次に示す
化合物があげられる。
【００１３】Ｎｏ． １： ２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）
（４−メチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）
【
００１４】
００１４】
【化３】
【００１５】Ｎｏ． ２： ２，２’−メチレンビス
〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾリルフェノール〕
〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾリルフェノール〕
【００１６】
【化４】
【００１７】Ｎｏ． ３： ２，２’−メチレンビス
（４−クミル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）
（４−クミル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）
【
００１８】
００１８】
【化５】
【００１９】Ｎｏ． ４： ２，２’−オクチリデン
ビス（４−メチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール
）
ビス（４−メチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール
）
【００２０】
【化６】
【００２１】Ｎｏ． ５： ２，２’−オクチリデン
ビス〔４−メチル−６−（５’−クロロベンゾトリアゾ
リル）フェノール〕
ビス〔４−メチル−６−（５’−クロロベンゾトリアゾ
リル）フェノール〕
【００２２】
【化７】
【００２３】本発明で用いられる上記一般式（Ｉ） で
表されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノ
ール）化合物の添加量は、ポリカーボネート樹脂１００
重量部に対し、０．００１〜５重量部、好ましくは０．
０１〜３重量部である。
表されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノ
ール）化合物の添加量は、ポリカーボネート樹脂１００
重量部に対し、０．００１〜５重量部、好ましくは０．
０１〜３重量部である。
【００２４】また、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるペンタエリスリトールジホスファイト化
合物としては、たとえば、ジトリデシルペンタエリスリ
トールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリト
ールジホスファイトなどのジアルキルペンタエリスリト
ールジホスファイト；ジフェニルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイトなどのジアリールペンタエリスリトールジホスフ
ァイトが包含され、特にビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイトなどのジアリールペンタエ
リスリトールジホスファイトがその効果が大きく好まし
い。
Ｉ）で表されるペンタエリスリトールジホスファイト化
合物としては、たとえば、ジトリデシルペンタエリスリ
トールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリト
ールジホスファイトなどのジアルキルペンタエリスリト
ールジホスファイト；ジフェニルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−ト
リ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイトなどのジアリールペンタエリスリトールジホスフ
ァイトが包含され、特にビス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイトなどのジアリールペンタエ
リスリトールジホスファイトがその効果が大きく好まし
い。
【００２５】これらのペンタエリスリトールジホスファ
イト化合物の添加量は、ポリカーボネート樹脂１００重
量部に対して、０．０１〜５重量部であり、特に、０．
０５〜３重量部が好ましい。
イト化合物の添加量は、ポリカーボネート樹脂１００重
量部に対して、０．０１〜５重量部であり、特に、０．
０５〜３重量部が好ましい。
【００２６】本発明において、上記一般式（Ｉ） で表
されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）化合物および上記一般式（ＩＩ）で表されるペンタ
エリスリトールジホスファイト化合物で安定化されるポ
リカーボネート樹脂は、ビスフェノールの高分子炭酸エ
ステルである。
されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）化合物および上記一般式（ＩＩ）で表されるペンタ
エリスリトールジホスファイト化合物で安定化されるポ
リカーボネート樹脂は、ビスフェノールの高分子炭酸エ
ステルである。
【００２７】用いられるビスフェノールとしては、たと
えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン
、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジブロモフェニル）プロパンなどのようなビスフェ
ノール類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ｐ，ｐ’−ジヒドロキシジフェニル、３，３’−ジクロ
ロ−４，４’−ジヒドロキシジフェニルなどのようなジ
ヒドロキシフェニル類、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホンなどのようなジヒドロキシスルホン
類、１，４−ジヒドロキシ−２，５−ジクロロベンゼン
、１，４−ジヒドロキシ−３−メチルベンゼンなどのよ
うなジヒドロキシベンゼン類、レゾルシノール、ハイド
ロキノン、ハロ−およびアルキル置換ジヒドロキシベン
ゼンならびにビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキ
シドなどのようなジヒドロキシフェニルスルホキシド類
などがあげられる。
えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン
、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジブロモフェニル）プロパンなどのようなビスフェ
ノール類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
ｐ，ｐ’−ジヒドロキシジフェニル、３，３’−ジクロ
ロ−４，４’−ジヒドロキシジフェニルなどのようなジ
ヒドロキシフェニル類、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホンなどのようなジヒドロキシスルホン
類、１，４−ジヒドロキシ−２，５−ジクロロベンゼン
、１，４−ジヒドロキシ−３−メチルベンゼンなどのよ
うなジヒドロキシベンゼン類、レゾルシノール、ハイド
ロキノン、ハロ−およびアルキル置換ジヒドロキシベン
ゼンならびにビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキ
シドなどのようなジヒドロキシフェニルスルホキシド類
などがあげられる。
【００２８】上記以外の種々のビスフェノール類もまた
カーボネートポリマーを得るため用いられ、さらに、本
発明の芳香族カーボネート重合体を調製するために、上
記材料の混合物を用いることもできる。
カーボネートポリマーを得るため用いられ、さらに、本
発明の芳香族カーボネート重合体を調製するために、上
記材料の混合物を用いることもできる。
【００２９】本発明の実施に用いられる芳香族カーボネ
ートポリマーは、二価フェノールとカーボネート前駆物
質を反応させて調製されたものである。カーボネート前
駆物質は、ハロゲン化カルボニル、カーボネートエステ
ルもしくはハロホルメートが用いられる。本発明で用い
られるハロゲン化カルボニルとしては、臭化カルボニル
、塩化カルボニルおよびこれらの混合物があげられる。 本発明で用いられるカーボネートエステルの例としては
、ジフェニルカーボネート、ジ（クロロフェニル）カー
ボネート、ジ（トリル）カーボネート、ジナフチルカー
ボネートおよびこれらの混合物があげられる。本発明で
用いられるハロホルメートの例としては、ハイドロキノ
ンビスクロロハロホルメートなどの二価フェノールハロ
ホルメートもしくはエチレングリコールハロホルメート
などのグリコールハロホルメートがあげられる。これら
のうち、ホスゲンとして知られる、塩化カルボニルが特
に好適である。
ートポリマーは、二価フェノールとカーボネート前駆物
質を反応させて調製されたものである。カーボネート前
駆物質は、ハロゲン化カルボニル、カーボネートエステ
ルもしくはハロホルメートが用いられる。本発明で用い
られるハロゲン化カルボニルとしては、臭化カルボニル
、塩化カルボニルおよびこれらの混合物があげられる。 本発明で用いられるカーボネートエステルの例としては
、ジフェニルカーボネート、ジ（クロロフェニル）カー
ボネート、ジ（トリル）カーボネート、ジナフチルカー
ボネートおよびこれらの混合物があげられる。本発明で
用いられるハロホルメートの例としては、ハイドロキノ
ンビスクロロハロホルメートなどの二価フェノールハロ
ホルメートもしくはエチレングリコールハロホルメート
などのグリコールハロホルメートがあげられる。これら
のうち、ホスゲンとして知られる、塩化カルボニルが特
に好適である。
【００３０】本発明の芳香族カーボネートポリマーは、
分子量調節剤および酸受容体を用いて調製される。
分子量調節剤および酸受容体を用いて調製される。
【００３１】本発明に係わる芳香族カーボネートポリマ
ーの調製に用いられる分子量調節剤は、フェノール、シ
クロヘキサノール、メタノール、ｐ−第三ブチルフェノ
ール、ｐ−ブロモフェノールなどであり、特に好ましく
はｐ−第三ブチルフェノールが用いられる。
ーの調製に用いられる分子量調節剤は、フェノール、シ
クロヘキサノール、メタノール、ｐ−第三ブチルフェノ
ール、ｐ−ブロモフェノールなどであり、特に好ましく
はｐ−第三ブチルフェノールが用いられる。
【００３２】また、酸受容体としては、有機または無機
の酸受容体があり、有機の酸受容体としては、ピリジン
、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどがあげられ
、無機の酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸塩
のいずれかが用いられる。
の酸受容体があり、有機の酸受容体としては、ピリジン
、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどがあげられ
、無機の酸受容体としては、アルカリまたはアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸塩
のいずれかが用いられる。
【００３３】本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸
化防止剤などを適宜添加することができ、特にフェノー
ル系の酸化防止剤の添加はその効果が大きく好ましい。
化防止剤などを適宜添加することができ、特にフェノー
ル系の酸化防止剤の添加はその効果が大きく好ましい。
【００３４】フェノール系の酸化防止剤として、たとえ
ば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−
ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、ジス
テアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル） ホスホネート、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール） 、２−オクチルチオ−４，
６−ジ（３’，５’−ジヒドロキシフェノキシ−ｓ−ト
リアジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔３，３
−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−第三ブチルフェニル
）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、４，４’
−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）
、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチ
ル−６−第三ブチルフェノール） 、２−第三ブチル−
４−メチル−６−（２’−アクリロイルオキシ−３’−
第三ブチル−５’−メチルベンジル）フェノール、ビス
〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２’−ヒドロキ
シ−３’−第三ブチル−５’−メチルベンジル）フェニ
ル〕テレフタレート、１，１，３−トリス（２’−メチ
ル−４’−ヒドロキシ−５’−第三ブチルフェニル）ブ
タン、１，３，５−トリス（２’，６’−ジメチル−３
’−ヒドロキシ−４’−第三ブチルベンジル）イソシア
ヌレート、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ第三ブ
チル−４’−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３’，５’−ジ第三ブチル−４’
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼンなどがあげられる。
ば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−
ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、ジス
テアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル） ホスホネート、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール） 、２−オクチルチオ−４，
６−ジ（３’，５’−ジヒドロキシフェノキシ−ｓ−ト
リアジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔３，３
−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−第三ブチルフェニル
）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、４，４’
−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）
、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチ
ル−６−第三ブチルフェノール） 、２−第三ブチル−
４−メチル−６−（２’−アクリロイルオキシ−３’−
第三ブチル−５’−メチルベンジル）フェノール、ビス
〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２’−ヒドロキ
シ−３’−第三ブチル−５’−メチルベンジル）フェニ
ル〕テレフタレート、１，１，３−トリス（２’−メチ
ル−４’−ヒドロキシ−５’−第三ブチルフェニル）ブ
タン、１，３，５−トリス（２’，６’−ジメチル−３
’−ヒドロキシ−４’−第三ブチルベンジル）イソシア
ヌレート、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ第三ブ
チル−４’−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３’，５’−ジ第三ブチル−４’
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼンなどがあげられる。
【００３５】本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤
を加えてその酸化安定性の改善をはかることもできる。 この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステル
などのジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタ
エリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピ
オネート）などのポリオールのβ−アルキルメルカプト
プロピオン酸エステル類があげられる。
を加えてその酸化安定性の改善をはかることもできる。 この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステル
などのジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタ
エリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピ
オネート）などのポリオールのβ−アルキルメルカプト
プロピオン酸エステル類があげられる。
【００３６】本発明の組成物に、上記一般式（Ｉ） で
表されるアルキリデンビス（トリアゾリルフェノール）
化合物以外の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物な
どの光安定剤を添加することによってその耐光性を一層
改善することができる。
表されるアルキリデンビス（トリアゾリルフェノール）
化合物以外の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物な
どの光安定剤を添加することによってその耐光性を一層
改善することができる。
【００３７】これらの光安定剤としては例えば、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン）などの２−ヒドロキ
シベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニル） ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
第三ブチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’，５’−ジクミルフェニル） ベンゾトリアゾー
ルなどの２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモ
ノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３’
，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート
、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエートなどのベンゾエート類；２−エチル−２
’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデ
シルオキザニリドなどの置換オキザニリド類；エチル−
α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル
−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニ
ル）アクリレートなどのシアノアクリレート類；２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート
、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
ステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラキ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート
、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジエ
チル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエ
タン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジ
クロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮
合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−
６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物などのヒンダ
ードアミン化合物があげられる。
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベ
ンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン）などの２−ヒドロキ
シベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニル） ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
第三ブチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’，５’−ジクミルフェニル） ベンゾトリアゾー
ルなどの２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモ
ノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３’
，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート
、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエートなどのベンゾエート類；２−エチル−２
’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデ
シルオキザニリドなどの置換オキザニリド類；エチル−
α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル
−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニ
ル）アクリレートなどのシアノアクリレート類；２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート
、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
ステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラキ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート
、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジエ
チル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエ
タン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジ
クロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮
合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−
６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物などのヒンダ
ードアミン化合物があげられる。
【００３８】その他必要に応じて、本発明の組成物には
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤
、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯
電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること
ができる。
重金属不活性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤
、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯
電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させること
ができる。
【００３９】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制
限を受けるものではない。
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によって制
限を受けるものではない。
【００４０】実施例１
平均分子量２９０００のポリカーボネート樹脂１００重
量部に対して、一般式（Ｉ） のアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）化合物０．３０重量部お
よび一般式（ＩＩ）のペンタエリスリトールジホスファ
イト化合物０．１５重量部をブレンドした後、２９０℃
の二軸押出機でペレット化した。そのペレットを熱風乾
燥した後、射出成型機を用いて２８０℃で試験片を作成
した。
量部に対して、一般式（Ｉ） のアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）化合物０．３０重量部お
よび一般式（ＩＩ）のペンタエリスリトールジホスファ
イト化合物０．１５重量部をブレンドした後、２９０℃
の二軸押出機でペレット化した。そのペレットを熱風乾
燥した後、射出成型機を用いて２８０℃で試験片を作成
した。
【００４１】この試験片を１２０℃のギヤーオーブンで
１５０時間加熱後の試験片の変色度を測定し、加熱前と
の変化（ΔＹＩ）を求めた。
１５０時間加熱後の試験片の変色度を測定し、加熱前と
の変化（ΔＹＩ）を求めた。
【００４２】また、この試験片を用い、高圧水銀灯によ
り紫外線を照射し、ＡＳＴＭ Ｄ１９２５に従い、未
照射の試験片と、２週間照射後の試験片の黄色度を測定
し、その変化（ΔＹＩ）を求めた。その結果を表１に示
す。
り紫外線を照射し、ＡＳＴＭ Ｄ１９２５に従い、未
照射の試験片と、２週間照射後の試験片の黄色度を測定
し、その変化（ΔＹＩ）を求めた。その結果を表１に示
す。
【００４３】
【表１】
【００４４】実施例 ２
固有粘度０．５７（ジオキサン中、３０℃）のビスフェ
ノールＡ型のポリカーボネート１００重量部に対して、
Ｎｏ． ２の２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリ
ルフェノール〕０．２５重量部および表２のペンタエリ
スルトールジホスファイト化合物０．１５重量部をブレ
ンドした後、実施例１と同様の操作で試験片を作成し、
それぞれの着色性の変化を求めた。その結果を表２に示
す。
ノールＡ型のポリカーボネート１００重量部に対して、
Ｎｏ． ２の２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリ
ルフェノール〕０．２５重量部および表２のペンタエリ
スルトールジホスファイト化合物０．１５重量部をブレ
ンドした後、実施例１と同様の操作で試験片を作成し、
それぞれの着色性の変化を求めた。その結果を表２に示
す。
【００４５】
【表２】
【００４６】
【発明の効果】上記各実施例の結果から、ポリカーボネ
ート樹脂に対して、本発明の特定のアルキリデンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物および特定のペ
ンタエリスルトールジホスファイト化合物を併用するこ
とにより、ポリカーボネート樹脂の耐候性のみならず、
耐熱性をも改良することが明らかである。
ート樹脂に対して、本発明の特定のアルキリデンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物および特定のペ
ンタエリスルトールジホスファイト化合物を併用するこ
とにより、ポリカーボネート樹脂の耐候性のみならず、
耐熱性をも改良することが明らかである。
【００４７】これに対して、アルキリデンビス（ベンゾ
トリアゾリルフェノール）化合物単独で使用し、ペンタ
エリスリトールジホスファイト化合物を併用しない場合
は、耐候性にはある程度の効果があるものの、着色性に
劣り、実用上には問題があることが明らかである。
トリアゾリルフェノール）化合物単独で使用し、ペンタ
エリスリトールジホスファイト化合物を併用しない場合
は、耐候性にはある程度の効果があるものの、着色性に
劣り、実用上には問題があることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリカーボネート樹脂１００重量部に
対し、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物０．００１〜５
重量部および次の一般式（ＩＩ）で表されるペンタエリ
スリトールジホスファイト化合物０．０１〜５重量部を
含有させてなる、ポリカーボネート樹脂組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10567891A JP3178856B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10567891A JP3178856B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04335061A true JPH04335061A (ja) | 1992-11-24 |
| JP3178856B2 JP3178856B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=14414090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10567891A Expired - Fee Related JP3178856B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3178856B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001329157A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
| JP2003534424A (ja) * | 2000-05-19 | 2003-11-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレーテッド | 低揮発性ｕｖ吸収性化合物を含むカーボネートポリマー組成物 |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP10567891A patent/JP3178856B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003534424A (ja) * | 2000-05-19 | 2003-11-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレーテッド | 低揮発性ｕｖ吸収性化合物を含むカーボネートポリマー組成物 |
| JP2001329157A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
| JP4641591B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2011-03-02 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3178856B2 (ja) | 2001-06-25 |
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