JPH06279666A - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JPH06279666A JPH06279666A JP5065480A JP6548093A JPH06279666A JP H06279666 A JPH06279666 A JP H06279666A JP 5065480 A JP5065480 A JP 5065480A JP 6548093 A JP6548093 A JP 6548093A JP H06279666 A JPH06279666 A JP H06279666A
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Abstract
を提供するにある。 【構成】 ポリカーボネート樹脂100重量部に、ベン
ゾイルメタン誘導体から誘導された化合物を0.001
〜5重量部配合してなるポリカーボネート樹脂組成物。
Description
ーボネート樹脂組成物に関し、詳しくは化1で表される
特定のジベンゾイルメタン誘導体を含有するポリカーボ
ネート樹脂組成物に関する。
性、透明性に優れたエンジニアリングプラスチックとし
て、例えば自動車用部品、各種の機械部品等に広く用い
られている。しかしながら、ポリカーボネートは耐光性
が十分でなく、屋外や蛍光灯下での使用において、紫外
線による製品の変色や機械的強度の低下などの問題があ
った。
種々の紫外線吸収剤を単独あるいは数種類組み合わせて
用いることが行われていた。(例えば特開昭58-217548
号、特開昭63-10653号)。これらの紫外線吸収剤は、ポ
リカーボネートの最大吸収波長が295nm 付近にあること
から290 〜320nm の紫外線(B領域紫外線)に対応する
ものが主として用いられてきた。しかし、最近ではより
優れた耐光性が求められ、幅広い領域の耐紫外線効果を
持ったポリカーボネートの開発が望まれている。
線(A領域紫外線)に対して安定であり、耐光性の改善
されたポリカーボネート樹脂組成物を提供するものであ
る。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ポリカーボネー
ト樹脂に対しジベンゾイルメタンより誘導された化合物
を添加したポリカーボネート樹脂組成物は、320 〜400n
m の長波長紫外線(A領域紫外線)に安定であることを
見いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
100 重量部に対し、前記化1で表されるベンゾイルメタ
ン誘導体化合物0.001 〜5重量部を含有させてなる耐光
性に優れたポリカーボネート樹脂組成物に関する。
ンゾイルメタン誘導体化合物は、例えばアセトフェノン
類を置換芳香族エステルとクライゼン縮合等で製造され
るジベンゾイルメタンより誘導された化合物である(例
えば特開昭52-46056号、特開平2-243647号)。
導体は具体的には、以下の式で示される化合物が例示さ
れる。
加されるジベンゾイルメタン誘導体の添加量は、ポリカ
ーボネート樹脂100 重量部に対し、0.001 〜5重量部、
好ましくは0.01〜3 重量部である。
組成物には、ジベンゾイルメタン誘導体の他にさらに他
の紫外線吸収剤をポリカーボネート樹脂100 重量部に対
し5重量部を越えない範囲で併用することもできる。こ
れらの紫外線吸収剤を併用した場合は、従来のB領域紫
外線の吸収性とジベンゾイルメタン誘導体が有するA領
域紫外線の吸収性とを有するものとなり、さらに耐光性
を向上させることができる。
の他の紫外線吸収剤としては、具体的には、2-[ 2-ヒド
ロキシ-3−(3,4,5,6 −テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)− 5−メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、 2−
(2-ヒドロキシ− 3,5−ジノニルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、 2−(2 −ヒドロキシ− 5−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、 2ー(2 −ヒドロキシ− 5−
tert −ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、 2−
(2 −ヒドロキシ− 3,5−ジ− tert −ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2-(2 −ヒドロキシ−3 −te
rt−ブチル− 5−メチル)ベンゾトリアゾール、 2-
(2 −ヒドロキシ− 3,5−ジ− tert −ブチルフェニ
ル)-5−クロロベンゾトリアゾール、 2-(2 −ヒドロ
キシ− 3,5−ジ− tert −アミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、 2-(2 −ヒドロキシ− 4−オクトキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、 2,2'−オクチリデンビス
[4 −メチル− 6−(5'−メチルベンゾトリアゾリル)
フェノール]などのベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤;2,4 −ジヒドロキシベンゾフェノン、 2−ヒドロキ
シ− 4−メトキシベンゾフェノン、 2 −ヒドロキシ−
4−オクトキシベンゾフェノン、2 −ヒドロキシ− 4−
ドデシルオキシベンゾフェノン、 2,2'−ジヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン、 2,2'−ジヒドロキシ
− 4,4' −ジメトキシベンゾフェノン、 2 −ヒドロキ
シ− 4−メトキシ− 5−スルフォベンゾフェノンなどの
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;2 −エチルヘキシル−
2−シアノ− 3,3−ジフェニルアクリレート、 エチル
− 2−シアノ− 3,3−ジフェニルアクリレートなどのシ
アノアクリレート系紫外線吸収剤;フェニルサリチレー
ト、 p−tert−ブチルフェニルサリチレート、p−オ
クチルフェニルサリチレート、 2 −エチルヘキシルサ
リチレートなどのサリチレート系紫外線吸収剤およびそ
れらの混合物があげられる。
公知の製法、すなわち、二価フェノールと炭酸エステル
形成化合物とを反応させて製造することができる。
る二価フェノール系化合物として好ましいものは、具体
的にはビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、 ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、 ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)スルホキシド、 ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)スルファイド、 ビス(4−ヒドロキシフェニル)
ケトン、 1,1-ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、 2,2-ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
(ビスフェノ−ルA;BPA )、 2,2-ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)ブタン、1,1-ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)シクロヘキサン(ビスフェノ−ルZ ;BPZ )、
2,2-ビス(4−ヒドロキシ−3,5-ジブロモフェニル)プ
ロパン、 2,2-ビス(4−ヒドロキシ−3,5-ジクロロフ
ェニル)プロパン、 2,2-ビス(4−ヒドロキシ−3-ブ
ロモフェニル)プロパン、 2,2-ビス(4−ヒドロキシ
−3-クロロフェニル)プロパン、 2,2-ビス(4−ヒド
ロキシ−3-メチルフェニル)プロパン、、2,2-ビス(4
−ヒドロキシ−3,5-ジメチルフェニル)プロパン、 1,
1-ビス(4−ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタ
ン、 ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタ
ン、α, ω- ビス[3-(O-ヒドロキシフェニル)プロピ
ル]ポリジメチルシロキサンなどが例示される。これら
は、2種類以上併用することも可能である。
は、例えばホスゲンやオキザリルクロライドまたはジフ
ェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フ
ェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェ
ニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなどのビス
アリルカーボネートが挙げられる。
ては、ビスフェノールAからポリカーボネートを製造す
る際に用いられている公知の方法、例えば二価フェノー
ルとホスゲンとの直接反応(ホスゲン法)、あるいは二
価フェノールとビスアリールカーボネートとのエステル
交換反応(エステル交換法)などの方法を採用すること
ができる。
剤および溶媒の存在下において、二価フェノールとホス
ゲンを反応させる。酸結合剤としては、例えばピリジン
や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒としては、例
えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、キ
シレンなどが用いられる。さらに、縮重合反応を促進す
るために、トリエチルアミンのような第三級アミンまた
は第四級アンモニウム塩などの触媒を、また重合度を調
節するために、フェノールやp−t−ブチルフェノール
などの分子量調節剤を添加して反応を行うことが望まし
い。また、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサル
ファイトなどの酸化防止剤や、フロログルシン、イサチ
ンビスフェノールなど分岐化剤を小量添加してもよい。
反応は通常0〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲
とするのが適当である。反応時間は反応温度によって左
右されるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分
〜2時間である。また、反応中は、反応系のpHを10以
上に保持することが望ましい。
価フェノールとビスアリールカーボネートとを混合し、
減圧下で高温において反応させる。反応は通常150〜
350℃、好ましくは200〜300℃の範囲の温度に
おいて行われ、また減圧度は最終で好ましくは1mmHg以
下にして、エステル交換反応により生成した該ビスアリ
ールカーボネートから由来するフェノール類を系外へ留
去させる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左
右されるが、通常1〜4時間程度である。反応は窒素や
アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好まし
く。また、所望に応じ、前記の分子量調節剤、酸化防止
剤や分岐化剤を添加して反応を行ってもよい。
樹脂は、ポリカーボネート100重量部に対し、50重
量部以下の割合でABS樹脂、ポリスチレン、ポリエチ
レンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート
樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、フッソ樹脂、ポリ
フェニレンエーテル、あるいは各種エラストマーのブレ
ンドしたものも使用できる。さらに、これらの樹脂組成
物に各種安定剤、ガラス繊維等強化フィラ−、離型剤、
着色剤等を添加する事も可能である。
押出成形、射出成形、ブロー成形、圧縮成形、湿式成形
など公知の成形法で成形が可能である。また、成形に好
適な樹脂組成物の粘度は極限粘度で2.0(dl/g)以下であ
る。
して使用されていたジベンゾイルメタン誘導体がポリカ
ーボネートに対しても長波長紫外線吸収剤として働き、
しかも、ポリカーボネートに添加した場合でも物性低下
はなく、従来のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等と
合わせることにより、さらに耐光性が向上する。そのた
め、屋外用建材、照明カバー等に有利に使用される。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
ーピロンS-2000)100重量部に、4-ヒドロキシ-4'-tert-
ブチルジベンゾイルメタンを0.5 重量部を配合したブ
レンド素材を調製した。これをベント付き20mm押出機で
260 ℃で押出しペレットを得た。このペレットの粘度平
均分子量は2.4 ×104 であった。
90℃、射出圧1000Kg/cm2、保持圧300kg/cm2 の条件で、
外径120mm 、厚さ1.2mm の円板を射出成形機で試験片を
作成した。
ャインウエザーメーターWEL-SUN-DCとWEL-SH-2C (B領
域紫外線の少ないタイプ)を使用し耐光性試験を1000時
間行い、スガ試験機製SMカラーコンピュータSM-3-CH に
て黄変度(△YI値)を求めた。
加量を0.05重量部に変更した以外は実施例1と同様に行
った。
わりに、4-ヒドロキシ-4'-メトキシジベンゾイルメタン
を使用した以外は実施例1と同様に行った。
ンゾトリアゾリル)フェノール](旭電化製MARK LA-3
1 )を0.25重量部添加し、4-ヒドロキシ-4'-tert-ブチ
ルジベンゾイルメタンを0.25重量部とした以外は、実施
例1と同様に行った。
加せず、S-2000のみ用いた以外は、実施例1と同様に行
った。
わりにMARK LA-31 のみを使用した以外は実施例1と同
様に行った。
ン。 DBM2:4-ヒドロキシ-4'-メトキシジベンゾイルメタン。 LA-31 :2,2'- オクチリデンビス[4-メチル-6- (5'-
メチルベンゾトリアゾリル)フェノール]。 UV-Bあり:サンシャインウエザーメーターWEL-SUN-DC使
用。 UV-Bなし:サンシャインウエザーメーターWEL-SH-2C
(B領域紫外線カットランプ)使用。
ゾイルメタン誘導体化合物をポリカーボネート樹脂に少
量添加することでポリカーボネートに長波長紫外線吸収
性を持たせることができる。しかも、他の紫外線吸収剤
と組み合わせることにより、幅広い紫外線吸収能を示
し、格別な相乗効果が期待される。これらの性質を有す
る本ポリカーボネート樹脂組成物は、耐光性が必要とさ
れる分野、例えば、街灯カバー、信号灯レンズ、車両用
ライトカバー、高速道路用防音壁などに利用に好適であ
る。
Claims (2)
- 【請求項1】 ポリカーボネート樹脂100 重量部に対
し、下記一般式(A)で表されるベンゾイルメタン誘導
体化合物0.001 〜5重量部を含有させてなる耐光性に優
れたポリカーボネート樹脂組成物。 【化1】 (式中R1 〜R6 は、水素、ハロゲン、カルボキシル
基、水酸基、アルコキシ基、またはそれぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、アルケニル基、アリ−ル基、ジ
メチルポリシロキシ基を表す。) - 【請求項2】 ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾ
トリアゾール系紫外線吸収剤、サリチレート系紫外線吸
収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤から選ばれる
少なくとも一種の紫外線吸収剤を添加した請求項1記載
のポリカーボネート樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP06548093A JP3298595B2 (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP06548093A JP3298595B2 (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06279666A true JPH06279666A (ja) | 1994-10-04 |
JP3298595B2 JP3298595B2 (ja) | 2002-07-02 |
Family
ID=13288308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP06548093A Expired - Lifetime JP3298595B2 (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3298595B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2739386A1 (fr) * | 1995-10-03 | 1997-04-04 | Rhone Poulenc Chimie | Composition pour stabiliser thermiquement une composition pour polycarbonate destinee au moulage notamment par injection |
EP0786675A2 (en) * | 1996-01-26 | 1997-07-30 | Teijin Chemicals, Ltd. | Spectacle lens |
KR100614586B1 (ko) * | 2004-08-13 | 2006-08-25 | 주식회사 삼양사 | 내스크래치성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물, 이를이용한 폴리카보네이트 글레이징 및 그의 제조방법 |
KR100868238B1 (ko) * | 2005-08-31 | 2008-11-12 | 주식회사 삼양사 | 표면경도 및 내스크래치성이 우수한 폴리카보네이트글레이징 |
-
1993
- 1993-03-24 JP JP06548093A patent/JP3298595B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2739386A1 (fr) * | 1995-10-03 | 1997-04-04 | Rhone Poulenc Chimie | Composition pour stabiliser thermiquement une composition pour polycarbonate destinee au moulage notamment par injection |
WO1997012932A1 (fr) * | 1995-10-03 | 1997-04-10 | Rhodia Chimie | Composition pour stabiliser thermiquement une composition pour polycarbonate destinee au moulage notamment par injection |
EP0786675A2 (en) * | 1996-01-26 | 1997-07-30 | Teijin Chemicals, Ltd. | Spectacle lens |
EP0786675A3 (en) * | 1996-01-26 | 2000-03-01 | Teijin Chemicals, Ltd. | Spectacle lens |
KR100614586B1 (ko) * | 2004-08-13 | 2006-08-25 | 주식회사 삼양사 | 내스크래치성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물, 이를이용한 폴리카보네이트 글레이징 및 그의 제조방법 |
KR100868238B1 (ko) * | 2005-08-31 | 2008-11-12 | 주식회사 삼양사 | 표면경도 및 내스크래치성이 우수한 폴리카보네이트글레이징 |
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---|---|
JP3298595B2 (ja) | 2002-07-02 |
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