ES2613230T3 - Resina de copolicarbonato y producto que comprende la misma - Google Patents

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Abstract

Una resina de copolicarbonato polimerizado con un compuesto diol aromático, un precursor de carbonato y un compuesto de siloxano, en el que el compuesto de siloxano es una mezcla de un compuesto representado por la siguiente Fórmula química 1 y un compuesto representado por la siguiente Fórmula química 2:**Fórmula** en la que R es independientemente hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 átomos de carbono; Ra es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; Y es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, hidrógeno (H), halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q es -OH, -OR"' o**Fórmula** n es un número entero de 1 a 99; y R"' es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono;**Fórmula** en la que R' es independientemente hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 átomos de carbono; R" es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono; X es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, hidrógeno (H), halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q' es -OH, -OR"" o**Fórmula** m es un número entero de 1 a 99; y R"" es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono.

Description

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DESCRIPCION
Resina de copolicarbonato y producto que comprende la misma Campo tecnico
La presente descripcion se refiere a una resina de copolicarbonato y a un artlculo que incluye la misma, y mas en particular, a una resina de copolicarbonato que se prepara mas economicamente, y que tiene una mejor resistencia al impacto a baja temperatura con una mejora de la transparencia y la capacidad de flujo que son propiedades en conflicto entre si, a la vez, y un artlculo que incluye la misma.
Antecedentes de la tecnica
Se prepara una resina de policarbonato por polimerizacion por condensacion de un diol aromatico tal como bisfenol A y un precursor de carbonato tal como fosgeno, que tiene una excelente resistencia al impacto, estabilidad dimensional, resistencia termica y transparencia, y se aplica a una amplia gama de campos, tales como materiales exteriores de productos electricos y electronicos, partes de automoviles, materiales de construccion, componentes opticos, y similares.
Recientemente, se han realizado muchos intentos para obtener las propiedades flsicas deseadas copolimerizando dos o mas dioles aromaticos diferentes entre si para introducir un monomero que tiene una estructura diferente a una cadena principal de policarbonato, con el fin de aplicar esta resina de policarbonato a campos mas diversos.
En particular, se ha procedido con un estudio para introducir una estructura de polisiloxano a una cadena principal de policarbonato, pero es problematico que todas las tecnicas tengan altos costes de produccion, y a medida que se aumenta la resistencia qulmica o la resistencia al impacto, en particular la resistencia al impacto a baja temperatura, se reduce la transparencia o similar, y a medida que se mejora la transparencia, se reduce la resistencia qulmica, la resistencia al impacto o similar.
El documento JPH10204179 describe poliorganosiloxanos con grupos terminales y laterales unidos a eter de hidroxifenilalquilen carboxilato. El documento US5130460 describe poliorganosiloxanos con grupos terminales hidroxifenilo que se pueden utilizar para preparar un policarbonato modificado con silicona.
Divulgacion
Problema tecnico
Con el fin de resolver los problemas de las tecnicas anteriores como se ha descrito anteriormente, un presente divulgacion es proporcionar una resina de copolicarbonato que se prepara economicamente, una mejor resistencia al impacto a baja temperatura con la mejora de la transparencia y la capacidad son propiedades en conflicto entre si, a la vez, y un artlculo que incluye la misma.
Los anteriores y otros objetos de la presente descripcion se pueden conseguir todos mediante descri pcion.
Solucion tecnica
En un aspecto general, una resina de copolicarbonato comprende un compuesto diol aromatico, un precursor de carbonato y un compuesto de siloxano que se polimerizan, en el que el compuesto de siloxano es una mezcla de un compuesto representado por la siguiente Formula qulmica 1:
objeto de la y que tiene de flujo que
la siguiente
imagen1
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en la que R es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; Ra es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; Y es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q es -OH, -OR'" o
imagen2
n es un numero entero de 1 a 99; y R"' es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono; y un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 2:
imagen3
en la que R' es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; R" es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; X es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q' es -OH, -OR"" o
imagen4
m es un numero entero de 1 a 99; y R"" es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono. Ademas, la presente divulgation proporciona un articulo que incluye la resina de copolicarbonato. Efectos ventajosos
Como se ha descrito anteriormente, se prepara economicamente una resina de copolicarbonato, y que tiene una mejor resistencia al impacto a baja temperatura y una mejor transparencia que son propiedades en conflicto entre si, a la vez, y se puede proporcionar un articulo que incluye la misma, de acuerdo con la presente divulgacion.
Breve descripcion de los dibujos
Los anteriores y otros objetos, caracteristicas y ventajas de la presente divulgacion se haran evidentes a partir de la siguiente descripcion de realizaciones preferidas dadas junto con los dibujos adjuntos, en los que:
La FIG. 1 es un espectro de RMN 1H de polidimetilsiloxano terminal modificado con hidroxibenzoato de 2-metil-1- buteno (MBHB-PDMS).
La FIG. 2 es un espectro de RMN 13C de hidroxibenzoato de 2-metil-1-buteno (MBHB).
La FIG. 3 es un espectro de RMN 1H de hidroxibenzoato de 2-metil-1-buteno (MBHB).
La FIG. 4 es el espectro de RMN 1H de polidimetilsiloxano terminal modificado con 2-alilfenol (AP-PDMS), el polidimetilsiloxano terminal modificado con hidroxibenzoato de 2-metil-1-buteno (MBHB-PDMS), y el policarbonato (PC) polimerizado a partir del mismo, dispuestos en orden de arriba a abajo, y pueden confirmar monomeros derivados de AP-PDMS y MBHB-PDMS en PC polimerizado a partir de AP-PDMS y MBHB-PDMS.
Mejor modo
A continuation se describira en detalle la presente divulgation.
La resina de copolicarbonato de la presente divulgation es copolicarbonato que comprende un compuesto diol aromatico, un precursor de carbonato y un compuesto de siloxano que se polimerizan, en el que el compuesto de 5 siloxano es una mezcla de un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 1:
imagen5
en la que R es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; Ra es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; Y es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, 10 hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q es -OH, -OR'" o
Y
' . V'.'
V....
Ra ■' \
OH J
n es un numero entero de 1 a 99; y R"' es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono; y un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 2:
Formula quimica 2
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imagen6
en la que R' es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; R" es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; X es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q' es -OH, -OR"" o
imagen7
20 m es un numero entero de 1 a 99; y R"" es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono.
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Un ejemplo de R y R' puede ser un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 atomos de carbono.
Un ejemplo de Ra puede ser un grupo alquileno que tiene de 1 a 5 atomos de carbono, y un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 atomos de carbono.
Un ejemplo de R" puede ser un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono, o de 5 a 10 atomos de carbono.
Un ejemplo de n puede ser un numero entero de 1 a 40, de 1 a 20, o de 21 a 40, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de una transparencia excelente.
Un ejemplo de m puede ser un numero entero de 1 a 50, o de 51 a 99, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de una ductilidad excelente.
Un ejemplo de la relacion en peso del compuesto representado por la Formula qulmica 1 anterior para el compuesto representado por la Formula qulmica 2 anterior puede ser de 0,1:99,9 a 99,9:0,1, de 1:99 a 99:1, de 95:5 a 5:95, de 95:5 a 90:10, o de 90:10 a 50:50, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de una resistencia al impacto a baja temperatura excelente.
El compuesto de siloxano puede estar incluido por ejemplo, del 0,1 al 20 % en peso, del 0,5 al 6 % en peso, o del 1 al 5 % en peso, basado en el total del 100 % en peso del compuesto diol aromatico, el precursor de carbonato y el compuesto de siloxano, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de una excelente resistencia al impacto a baja temperatura.
Un ejemplo del compuesto diol aromatico puede ser uno o mas seleccionado del grupo que consiste en bis(4- hidroxifenil)metano, bis(4-hidroxifenil)eter, bis(4-hidroxifenil)sulfona, bis(4-hidroxifenil)sulfoxido, bis(4- hidroxifenil)sulfuro, bis(4-hidroxifenil)cetona, 1,1-bis(4-hidroxifenil)etano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano (bisfenol A), 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)ciclohexano (bisfenol Z), 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-
dibromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi 3,5-diclorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-bromofenil)propano, 2,2-bis(4- hidroxi-3-clorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi 3-metilfenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-dimetilfenil)propano, 1,1- bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano, bis(4-hidroxifenil)difenilmetano y a,w-bis[3-(o-hidroxifenil)propil]polidimetilsiloxano, preferentemente bisfenol A, y en este caso, se produce un efecto de aumento de la capacidad de flujo de la resina.
El compuesto diol aromatico puede estar incluido por ejemplo, del 50 al 99,5 % en peso, del 55 al 90 % en peso, o del 60 al 85 % en peso, basado en el total del 100 % en peso del compuesto diol aromatico, el precursor de carbonato y el compuesto de siloxano, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de propiedades intrlnsecas excelentes de la resina de policarbonato.
Un ejemplo del precursor de carbonato puede ser un compuesto representado por la siguiente Formula qulmica 3:
Formula qulmica 3
O
X;. X.
en la que X1 y X2 son independientemente halogeno, un grupo haloalquilo, un grupo halocicloalquilo, un grupo haloarilo, un grupo alcoxi o un grupo haloalcoxi; y dentro de este intervalo, se produce un efecto de conferir propiedades intrlnsecas de la resina de policarbonato.
Como ejemplo adicional, el precursor de carbonato puede ser uno o mas seleccionado del grupo que consiste en carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de dibutilo, carbonato de diciclohexilo, carbonato de difenilo, carbonato de ditolilo, carbonato de bis (clorofenilo), carbonato de di-m-cresilo, carbonato de dinaftilo, carbonato de bis (difenilo), fosgeno, trifosgeno, difosgeno, bromofosgeno y bishaloformiato, preferentemente trifosgeno o fosgeno, y en este caso, se produce un efecto de conferir propiedades intrlnsecas de la resina de policarbonato.
El precursor de carbonato puede estar incluido, por ejemplo, del 10 al 60 % en peso, del 15 al 55 % en peso, o del 20 al 50 % en peso, basado en el total del 100 % en peso del compuesto diol aromatico, el precursor de carbonato y el compuesto de siloxano, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de excelentes propiedades intrlnsecas de la resina de policarbonato.
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Un ejemplo del compuesto representado por la Formula quimica 1 anterior puede ser un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 4:
Formula quimica 4
imagen8
en la que R es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; y n es un numero entero de 1 a 99; y en este caso, se produce un efecto de una transparencia y ductilidad excelentes.
Un ejemplo del compuesto representado por la Formula quimica 2 anterior puede ser un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 5:
imagen9
en la que R' es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; y m es un numero entero de 1 a 99;
y en este caso, se produce un efecto de una ductilidad excelente.
Un ejemplo de m puede ser un numero entero de 1 a 50, o de 51 a 99, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de una ductilidad excelente.
La resina de copolicarbonato, por ejemplo, se puede polimerizar incluyendo ademas un controlador de peso molecular.
Un ejemplo del controlador de peso molecular puede ser mono-alquil-fenol.
Un ejemplo de la mono-alquil-fenol puede ser uno o mas seleccionado del grupo que consiste en p-terc-butilfenol, p- cumilfenol, decilfenol, dodecilfenol, tetradecilfenol, hexadecilfenol, octadecilfenol, eicosilfenol, docosilfenol y triacontilfenol, preferentemente para-terc-butilfenol, y en este caso, el efecto de controlar el peso molecular es alto.
El controlador de peso molecular se puede incluir, por ejemplo, de 0,01 a 10 partes en peso, de 0,1 a 6 partes en peso, o de 1 a 5 partes en peso, basado en 100 partes en peso del compuesto diol aromatico, y dentro de este intervalo, se puede obtener el peso molecular objetivo.
La resina de copolicarbonato puede tener, por ejemplo, un peso molecular promedio en peso de 30.000 a 60.000 g/mol, de 30.000 a 40.000 g/mol, o de 50.000 a 60.000 g/mol, y dentro de este intervalo, se produce un efecto de una ductilidad excelente.
Un metodo de preparacion de una resina de copolicarbonato de la presente divulgacion puede ser, por ejemplo, un metodo de polimerizacion interfacial, y en este caso, es posible una reaccion de polimerizacion a baja temperatura
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bajo presion normal, y se produce un efecto de controlar facilmente el peso molecular.
Un ejemplo del metodo de polimerizacion interfacial puede ser un metodo de reaccion de un compuesto diol aromatico, un precursor de carbonato y un compuesto de siloxano, en presencia de un aceptor de acido y un disolvente organico.
El metodo de polimerizacion interfacial puede incluir, por ejemplo, la adicion de un agente de acoplamiento despues de la pre-polimerizacion, y a continuation llevar a cabo la polimerizacion, y en este caso, se puede obtener una resina de copolicarbonato de alto peso molecular.
Otros materiales usados en la polimerizacion interfacial pueden no estar limitados en particular, si se pueden utilizar en la polimerizacion de policarbonato, y la cantidad utilizada del mismo se puede ajustar segun sea necesario.
El agente aceptor de acido puede ser, por ejemplo, hidroxidos de metales alcalinos tales como hidroxido de sodio e hidroxido de potasio, o un compuesto de amina tal como piridina.
Por lo general, el disolvente organico puede no estar limitado en particular, si es un disolvente que se puede utilizar en la polimerizacion de policarbonato, y pueden ser, por ejemplo, hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno y clorobenceno.
En la polimerizacion interfacial, para promover la reaccion, por ejemplo, adicionalmente se puede utilizar un promotor de reaccion, por ejemplo, un compuesto de amina terciaria tal como trietilamina, bromuro de tetra-n- butilamonio y bromuro de tetra-n-butilfosfonio, un compuesto de amonio cuaternario, un compuesto de fosfonio cuaternario.
La temperatura de reaccion de la polimerizacion interfacial puede ser, por ejemplo, de 0 a 40 °C, y el tiempo de reaccion puede ser, por ejemplo, de 10 minutos a 5 horas, y se prefiere mantener el pH, por ejemplo, a al menos 9, o al menos 11 durante la reaccion.
El metodo de polimerizacion interfacial puede ser un metodo de polimerizacion que incluye ademas el controlador de peso molecular.
El controlador de peso molecular se puede anadir, por ejemplo, antes, durante o despues de iniciar la polimerizacion.
El compuesto de siloxano, es decir, el poliorganosiloxano modificado terminalmente se puede preparar, por ejemplo, por a) reaccion de organodisiloxano y organociclosiloxano bajo un catalizador acido para preparar poliorganosiloxano terminal sin modificar; y b) reaccion del poliorganosiloxano terminal sin modificar asf preparado con un modificador usando un catalizador metalico para preparar poliorganosiloxano terminal modificado.
El modificador puede ser 2-alilfenol o un compuesto representado por la siguiente Formula qufmica 6:
Formula qufmica 6
imagen10
en la que Rb es un grupo alquenilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono; y X es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo.
Rb puede ser, por ejemplo, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 5, o de 2 a 4 atomos de carbono.
El organodisiloxano puede ser, por ejemplo, uno o mas seleccionado del grupo que consiste en tetrametildisiloxano, tetrafenildisiloxano, hexametildisiloxano y hexafenildisiloxano.
El organodisiloxano se puede utilizar, por ejemplo, de 0,1 a 10 partes en peso o de 2 a 8 partes en peso, basado en 100 partes en peso de organociclosiloxano.
Un ejemplo del organociclosiloxano puede ser organociclotetrasiloxano.
Un ejemplo del organociclotetrasiloxano puede ser octametilciclotetrasiloxano, octafenilciclotetrasiloxano, y similares.
El catalizador acido puede no estar limitado en particular, si es el catalizador acido utilizable en la slntesis de poliorganosiloxano, y por ejemplo, puede ser uno o mas seleccionado del grupo que consiste en H2SO4, HClO4, 5 AlCl3, SbCl5, SnCl4 y arcilla acida.
El catalizador acido se puede utilizar, por ejemplo, de 0,1 a 10 partes en peso, de 0,5 a 5 partes en peso, o de 1 a 3 partes en peso, basado en 100 partes en peso de organociclosiloxano.
El catalizador metalico puede no estar limitado en particular, si es el catalizador metalico que se puede utilizar en la reaccion de modificacion terminal del polisiloxano, y por ejemplo, puede ser un catalizador de Pt.
10 El catalizador de Pt puede no estar limitado en particular, si es el catalizador de Pt que se puede utilizar en la slntesis de poliorganosiloxano, y por ejemplo, puede ser uno o mas seleccionado del grupo que consiste en un catalizador de Ashby, un catalizador de Karstedt, un catalizador de Lamoreaux, un catalizador de Speier, PtCl2(COD), PtCl2(benzonitrilo)2, y H2PtBra.
El catalizador metalico se puede utilizar, por ejemplo, de 0,001 a 1 partes en peso, de 0,005 a 0,1 partes en peso, o 15 de 0,01 a 0,05 partes en peso, basado en 100 partes en peso de poliorganosiloxano.
El modificador se puede utilizar, por ejemplo, de 0,1 a 20 partes en peso, de 1 a 15 partes en peso, o de 5 a 12 partes en peso, basado en 100 partes en peso de poliorganosiloxano.
La reaccion de la etapa a) se puede llevar a cabo de 50 a 70 °C durante 1 a 6 horas.
La reaccion de la etapa b) se puede llevar a cabo de 80 a 100 °C durante 1 a 5 horas.
20 Un artlculo moldeado de la presente descripcion se caracteriza por incluir el copolicarbonato.
Un ejemplo del artlculo moldeado puede ser un artlculo moldeado por inyeccion.
El artlculo moldeado puede incluir ademas, por ejemplo, uno o mas seleccionados del grupo que consiste en un antioxidante, un estabilizador termico, un estabilizador frente a la luz, un plastificante, un agente antiestatico, un agente de nucleacion, un retardante de llama, un lubricante, un modificador de impacto, un abrillantador optico, un 25 absorbente ultravioleta, un pigmento y un colorante.
Un metodo para preparar el artlculo moldeado puede incluir, por ejemplo, mezclar la resina de copolicarbonato de la presente divulgacion y un aditivo tal como un antioxidante usando bien un mezclador, moldeo por extrusion de la mezcla con una extrusora para preparar un granulo, secar bien el granulo y, a continuacion, la inyeccion del granulo con una maquina de moldeo por inyeccion.
30 A continuacion, se proporcionan ejemplos preferidos con el fin de ayudar en la comprension de la presente divulgacion. Sin embargo, sera obvio que los siguientes ejemplos son solo ilustrativos de la presente divulgacion, y que se pueden realizar diversas modificaciones y alteraciones dentro del alcance y la idea tecnica de la presente divulgacion, y tambien sera natural que estas modificaciones y alteraciones puedan caer dentro del alcance de las reivindicaciones adjuntas, para los expertos en la tecnica.
35 Ejemplos
<Ejemplo de preparacion>
Se preparo hidroxibenzoato de 2-metil-1-buteno (en adelante, denominado MBHB) de la siguiente manera:
En un matraz redondo de 500 ml se anadieron 40 g (222 mmol) de acido 4-acetoxibenzoico, y se disolvieron en cloruro de metileno, y a continuacion se anadieron 31 g (244 mmol) de cloruro de oxalilo y de 1 a 5 gotas de DMF 40 para llevar a cabo una reaccion durante 3 horas o mas. La finalizacion de la reaccion se confirmo por TLC
(cromatografla de capa fina), y cuando la reaccion se hubo completado, se llevo a cabo la evaporation para obtener un material en el que el grupo hidroxi del acido 4-acetoxibenzoico esta clorado. El material se anadio a un matraz que incluye 19,1 g (222 mmol) de 2-metil-1-buten-4-ol y se disolvieron 44 g (444 mmol) de TEA (trietilamina) en acetato de etilo, y se llevo a cabo la reaccion, y el producto se filtra para obtener un disolvente 45 que entonces se evapora. El material que queda despues de la evaporacion se disolvio en MeOH (alcohol
5
10
15
20
25
30
35
40
45
metliico), y despues se anadieron 12,6 g (233 mmol) de metoxido de sodio para llevar a cabo una reaccion durante 1 hora o mas. Despues de la terminacion de la reaccion, se utiiiza una resina de intercambio ionico para fiitrar el producto, que se purifico en columna para obtener un producto final, el MBHB. La estructura del MBHB obtenido se confirmo por RMN 1H y RMN 13C.
Ejemplo 1
<Preparacion del compuesto de siloxano correspondiente a la Formula quimica 1>
Se mezclaron 47,60 g (160 mmol) de octametilciclotetrasiloxano y 2,40 g (17,8 mmol) de tetrametildisiloxano, y la mezcla se anadio a un matraz de 3 l con 1 parte en peso de arcilla acida (DC-A3), basado en 100 partes en peso de octametilciclotetrasiloxano, y la reaccion se lleva a cabo a 60 °C durante 4 horas. Despues de completarse la reaccion, el producto se diluyo con acetato de etilo, y se filtro rapidamente usando celita. El numero de unidades de repeticion (n) del poliorganosiloxano sin modificar obtenido de este modo se confirmo por RMN 1H que era de 35.
Al poliorganosiloxano terminal sin modificar obtenido se le anadieron 4,81 g (35,9 mmol) de 2-alilfenol y 0,01 g (50 ppm) de catalizador Karstedt de platino para hacer reaccionar a 90 °C durante 3 horas. Despues de terminar la reaccion, el siloxano sin reaccionar se retiro por evaporacion a unas condiciones de 120 °C y 1 torr (133,3 Pa). El poliorganosiloxano modificado terminal obtenido de este modo, es decir, el compuesto de siloxano representado por la Formula quimica 1 era un aceite de color amarillo claro, que tiene el numero de unidades de repeticion (n) de 35, y no requirio mas purificacion. La preparacion del compuesto de siloxano correspondiente a la Formula quimica 1 (en adelante, denominado AP-PDMS) se confirmo por rMn 1H.
<Preparacion del compuesto de siloxano correspondiente a la Formula quimica 2>
Se preparo un compuesto de siloxano correspondiente a la Formula quimica 2 (en adelante, denominado MBHB- PDMS) que tiene un numero de grupos de repeticion (m) de 45, de la misma manera que en la <Preparacion del compuesto de siloxano correspondiente a la Formula quimica 1> anteriormente, excepto por que se utilizo 6,13 g (29,7 mmol) de MBHB (hidroxibenzoato de 2-metil-1-buteno) en lugar de 2-alilfenol.
<Preparacion de resina de copolicarbonato >
En una reaccion de polimerizacion, se mezclaron 1784 g de agua, 385 g de NaOH, y 232 g de BPA (bisfenol A) y se disolvieron bajo atmosfera de N2. Se disolvieron y se anadieron 4,3 g de PTBP (para-terc-butilfenol) y una solucion mixta de 5,91 g de AP-PDMS y 0,66 g de MBHB-PDMS (relacion en peso de 90:10) en CM (cloruro de metileno). A continuacion, se disolvieron 128 g de TPG (trifosgeno) en CM y se anadieron durante 1 hora mientras el pH se mantenia a 11 o mas, y a continuacion se anadieron 46 g de TEA (trietilamina) 10 minutos mas tarde para generar una reaccion de acoplamiento. Despues de un tiempo de reaccion total de 1 hora y 20 minutos, el pH se redujo a 4 para eliminar la TEA, y el producto se lavo 3 veces con agua destilada para producir un polimero del cual el pH se ajusto entonces a 6-7 (neutro). El polimero obtenido de este modo se sometio a reprecipitacion en una solucion mixta de metanol y hexano, y a continuacion se seco a 120 °C para obtener una resina final de copolicarbonato.
La resina de copolicarbonato obtenida se confirmo que tiene un peso molecular promedio en peso de 33.000 g/mol, medido por GPC usando patron de PC.
<Preparacion de muestras inyectadas>
A la resina de copolicarbonato preparada, se le anadieron 0,050 partes en peso de tris (2,4-di-terc-butilfenil) fosfito, 0,010 partes en peso de propionato de octadecil-3-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilo), y 0,030 partes en peso de tetraestearato de pentaeritritol y se granula usando HAAK Mini CTW con ventilacion acoplada, y se uso una maquina de moldeo por inyeccion HAAK Minijet en el moldeo por inyeccion a una temperatura del cilindro de 300 °C y una temperatura del molde de 120 °C para preparar una muestra de Izod, y se uso un disco (1,5 mm de altura, 40 mm de diametro) para preparar una muestra de Haze.
Ejemplo 2
Se prepararon una resina de cocarbonato y su muestra inyectada de la misma manera que en el Ejemplo 1 anterior, excepto por que se utilizaron 6,24 g de siloxano sustituido con 2-alilfenol (AP-PDMS) y 0,33 g de siloxano sustituido con MBHB (MBHB-PDMS) (relacion en peso de 95:5). En este caso, se confirmo que la resina de copolicarbonato tiene un peso molecular promedio en peso de 33.000 g/mol.
5
10
15
20
25
30
35
Ejemplo 3
Se prepararon una resina de cocarbonato y su muestra inyectada de la misma manera que en el Ejemplo 1 anterior, excepto por que se utilizaron 5,25 g de siloxano sustituido con 2-alilfenol (AP-PDMS) y 1,32 g de siloxano sustituido con MBHB (MBHB-PDMS) (relacion en peso de 80:20). En este caso, se confirmo que la resina de copolicarbonato tiene un peso molecular promedio en peso de 33.000 g/mol.
Ejemplo 4
Se prepararon una resina de cocarbonato y su muestra inyectada de la misma manera que en el Ejemplo 1 anterior, excepto por que se utilizaron 3,285 g de siloxano sustituido con 2-alilfenol (AP-PDMs) y 3,285 g de siloxano sustituido con MBHB (MBHB-PDMS) (relacion en peso de 50:50). En este caso, se confirmo que la resina de copolicarbonato tiene un peso molecular promedio en peso de 33.000 g/mol.
Ejemplo comparativo 1
Se prepararon una resina de copolicarbonato y su muestra inyectada de la misma manera que en el Ejemplo 1 anterior, excepto por que no se utilizo AP-PDMS y solo se utilizo 6,57 g de MBHB-PDMS en la preparacion de la resina de copolicarbonato. En este caso, se confirmo que la resina de copolicarbonato tiene un peso molecular promedio en peso de 33.000 g/mol.
Ejemplo comparativo 2
Se prepararon una resina de copolicarbonato y su muestra inyectada de la misma manera que en el Ejemplo 1 anterior, excepto por que no se utilizo MBHB-PDMS y solo se utilizo 6,57 g de AP-PDMS en la preparacion de la resina de copolicarbonato. En este caso, se confirmo que la resina de copolicarbonato tiene un peso molecular promedio en peso de 33.000 g/mol.
Ejemplo experimental
Las caracterlsticas de la muestra inyectada de la resina de copolicarbonato preparada en los Ejemplos 1 a 4 y los Ejemplos comparativos 1 y 2 anteriores se midieron de la siguiente manera, y los resultados se muestran en la siguiente Tabla 1.
* Resistencia al impacto a temperatura ambiente: medida a 23 °C de acuerdo con la norma ASTM D256 (1/8 pulgadas, Izod).
* Resistencia al impacto a baja temperatura: se mide a -30 °C de acuerdo con la norma ASTM D256 (1/8 pulgadas, Izod).
* Haze: medida de acuerdo con la norma ASTM D1003.
* Peso molecular promedio en peso (g/mol): medido pesando con un patron de PC usando Agilent 1200 series.
* Fluidez (MI): medida de acuerdo con la norma ASTM D1238 (300 °C, condiciones de 1,2 kg)
* Unidad de repeticion: medida por RMN 1H utilizando Varian 500 MHz.
Tabla 1
Clasificacion
Resistencia al impacto a temperatura ambiente Resistencia al impacto a baja temperatura Transparencia (%) MI
Ejemplo 1
76,9 75,1 1,1 14
Ejemplo 2
80,1 71,3 1,0 15
Ejemplo 3
79,1 65,5 1,2 12
Ejemplo 4
67,2 62,5 1,3 10
Ejemplo comparativo 1
65,1 58,2 1,4 8
Ejemplo comparativo 2
56,8 17,5 0,6 30
Como se describe en la Tabla 1 anterior, se puede confirmar que la resina de copolicarbonato de la presente divulgacion (Ejemplos 1 a 4) tenia una excelente resistencia al impacto a baja temperatura, en comparacion con la
resina de copolicarbonato sin el compuesto de siloxano de acuerdo con la presente divulgacion (Ejemplos comparativos 1 y 2), y tambien una transparencia y una capacidad de flujo excelentes frente a la resistencia al impacto a baja temperatura.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una resina de copolicarbonato polimerizado con un compuesto diol aromatico, un precursor de carbonato y un compuesto de siloxano, en el que el compuesto de siloxano es una mezcla de un compuesto representado por la siguiente Formula qulmica 1 y un compuesto representado por la siguiente Formula qulmica 2:
    5
    imagen1
    en la que R es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; Ra es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; Y es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q es -OH, -OR"' o
    10
    imagen2
    n es un numero entero de 1 a 99; y R"' es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono;
    imagen3
    en la que R' es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; R" es un 15 grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; X es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q' es -OH, -OR"" o
    imagen4
    m es un numero entero de 1 a 99; y R"" es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono.
  2. 2. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que la relacion en peso entre el compuesto representado 20 por la Formula qulmica 1 y el compuesto representado por la Formula qulmica 2 es de 0,1:99,9 a 99,9:0,1.
    5
    10
    15
    20
    25
  3. 3. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que el compuesto de siloxano se incluye en del 0,1 al 10 % en peso.
  4. 4. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que el compuesto diol aromatico es uno o mas
    seleccionados del grupo que consiste en bis(4-hidroxifenil)metano, bis(4-hidroxifenil)eter, bis(4-hidroxifenil)sulfona, bis(4-hidroxifenil)sulfoxido, bis(4-hidroxifenil)sulfuro, bis(4-hidroxifenil)cetona, 1,1-bis(4-hidroxifenil)etano, 2,2-bis(4- hidroxifenil)propano (bisfenol A), 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)ciclohexano (bisfenol Z), 2,2- bis(4-hidroxi-3,5-dibromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3,5-diclororofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-
    bromofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-clorofenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-metilfenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxi- 3,5-dimetilfenil)propano, 1,1-bis(4-hidroxifenil)-1 -feniletano, bis(4-hidroxifenil)difenilmetano y a,w-bis[3-(o-
    hidroxifenil)propil]polidimetilsilioxano.
  5. 5. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que el precursor de carbonato es un compuesto representado por la Formula quimica 3:
    imagen5
    en la que X1 y X2 son independientemente halogeno, un grupo haloalquilo, un grupo halocicloalquilo, un grupo haloarilo, un grupo alcoxi o un grupo haloalcoxi.
  6. 6. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que el compuesto representado por la Formula quimica 2 es un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 5:
    Formula quimica 5
    imagen6
    en la que R' es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; y m es un numero entero de 1 a 99.
  7. 7. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que la resina de copolicarbonato se polimeriza al comprender ademas un controlador de peso molecular.
  8. 8. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 7, en la que el controlador de peso molecular es mono-alquil- fenol.
  9. 9. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 7, en la que el controlador de peso molecular se incluye en de 0,1 a 10 partes en peso, basado en 100 partes en peso del compuesto diol aromatico.
  10. 10. La resina de copolicarbonato de la reivindicacion 1, en la que la resina de copolicarbonato tiene un peso molecular promedio en peso de 30.000 a 60.000 g/mol, medido por GPC con patron de PC.
  11. 11. Un metodo de preparacion de una resina de copolicarbonato por polimerizacion interfacial de un compuesto diol aromatico, un precursor de carbonato y un compuesto de siloxano, en el que el compuesto de siloxano es una mezcla de un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 1 y un compuesto representado por la siguiente Formula quimica 2:
    imagen7
    en la que R es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; Ra es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; Y es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, 5 hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q es -OH, -OR'" o
    imagen8
    1
    n es un numero entero de 1 a 99; y R "' es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono;
    imagen9
    10 en la que R' es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 13 atomos de carbono; R" es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 atomos de carbono; X es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, hidrogeno (H), halogeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi o un grupo arilo; -Q' es -OH, -OR"" o
    imagen10
    m es un numero entero de 1 a 99; y R"" es un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 atomos de carbono.
    15 12. El metodo de la reivindicacion 11, en el que se anade un controlador de peso molecular antes, durante o
    despues del inicio de la polimerizacion.
  12. 13. El metodo de la reivindicacion 11, en el que la polimerizacion interfacial se lleva a cabo mediante la inclusion adicional de uno o mas de un agente aceptor de acido, un disolvente organico y un promotor de reaccion.
  13. 14. Un artlculo moldeado que comprende la resina de copolicarbonato de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20 10.
  14. 15. El artlcuio moldeado de la reivindicacion 14, en el que el artlculo moldeado es un artlculo moldeado por inyeccion.
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