JP2631739B2 - フェノール基含有シロキサン化合物 - Google Patents
フェノール基含有シロキサン化合物Info
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- JP2631739B2 JP2631739B2 JP1048069A JP4806989A JP2631739B2 JP 2631739 B2 JP2631739 B2 JP 2631739B2 JP 1048069 A JP1048069 A JP 1048069A JP 4806989 A JP4806989 A JP 4806989A JP 2631739 B2 JP2631739 B2 JP 2631739B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は新規な、フェノール基含有シロキサン化合物
に関し、特に、ポリカーボネート又はポリエステルを改
質するのに好適なフェノール基含有シロキサン化合物に
関する。
に関し、特に、ポリカーボネート又はポリエステルを改
質するのに好適なフェノール基含有シロキサン化合物に
関する。
《従来の技術》 従来、ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂の可
撓性、耐熱性、低温特性等の物理的特性やすべり性、撥
水性等の表面特性を改良するためにフェノール基含有シ
リコーン化合物を用いて変性することが行われている。
撓性、耐熱性、低温特性等の物理的特性やすべり性、撥
水性等の表面特性を改良するためにフェノール基含有シ
リコーン化合物を用いて変性することが行われている。
例えばシリコーン変性ポリカーボネート樹脂製造用の
シロキサン化合物として、米国特許第3,182,662号、同
第3,419,634号にはシロキサン化合物 が記載されている。
シロキサン化合物として、米国特許第3,182,662号、同
第3,419,634号にはシロキサン化合物 が記載されている。
《発明が解決しようとする問題点》 上記シロキサン化合物はフェニル基のパラ位に−OH基
を有するため変性のための反応が容易である反面、製造
されたポリカーボネート樹脂 にはSi−Ｏ−Ｃ結合が導入されるため加水分解安定性が
悪いという欠点を有していた。
を有するため変性のための反応が容易である反面、製造
されたポリカーボネート樹脂 にはSi−Ｏ−Ｃ結合が導入されるため加水分解安定性が
悪いという欠点を有していた。
そこでSi−Ｏ−Ｃ結合を含まないように を利用して なるフェノール基含有シリコーンを得ようとしても、上
記フェノール化合物がフェニル基のオルト位に−OH基を
有するため、ホスゲンとの反応性が悪く対応するシリコ
ーン変性ポリカーボネート樹脂が得られない。
記フェノール化合物がフェニル基のオルト位に−OH基を
有するため、ホスゲンとの反応性が悪く対応するシリコ
ーン変性ポリカーボネート樹脂が得られない。
本発明者等は、従来の係る欠点を解決すべく鋭意検討
した結果、１分子中に少なくとも、 を１個含有するフェノール基含有シロキサン化合物が、
ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂のシリコーン
変性樹脂を得る上で極めて有用であることを見い出し本
発明に到達した。
した結果、１分子中に少なくとも、 を１個含有するフェノール基含有シロキサン化合物が、
ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂のシリコーン
変性樹脂を得る上で極めて有用であることを見い出し本
発明に到達した。
従って本発明の第１の目的は、反応性が高く、ポリエ
ステル樹脂やポリカーボネート樹脂の変性に好適なフェ
ノール基含有シロキサン化合物を提供することにある。
ステル樹脂やポリカーボネート樹脂の変性に好適なフェ
ノール基含有シロキサン化合物を提供することにある。
本発明の第２の目的は、加水分解安定性の高いシリコ
ーン変性ポリエステルやシリコーン変性ポリカーボネー
トを得るに適したフェノール基含有シロキサン化合物を
提供することにある。
ーン変性ポリエステルやシリコーン変性ポリカーボネー
トを得るに適したフェノール基含有シロキサン化合物を
提供することにある。
本発明の上記の諸目的は、一般式 で表される化合物であって、一分子中に少なくともR2を
１個含むことを特徴とするフェノール基含有シロキサン
化合物によって達成される。
１個含むことを特徴とするフェノール基含有シロキサン
化合物によって達成される。
但し、上式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、R3は炭
素数１〜20の１価有機基、R1はＲ又はR2であり、R2は を表す。
素数１〜20の１価有機基、R1はＲ又はR2であり、R2は を表す。
ｍ及びｎは夫々０又は正の整数、ｍ＋ｎは１以上の整
数でありｎ＝０のときR1の少なくとも一方はR2である。
数でありｎ＝０のときR1の少なくとも一方はR2である。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明のフェノール基含有
シロキサン化合物はｐ−ｔ−ブトキシスチレン を原料として得ることができる。
シロキサン化合物はｐ−ｔ−ブトキシスチレン を原料として得ることができる。
即ち、塩化白金酸触媒下でSi−Ｈ含有シロキサンと上
記ｐ−ｔ−ブトキシスチレンとを付加反応せしめ、対応
する付加生成物 を得る。
記ｐ−ｔ−ブトキシスチレンとを付加反応せしめ、対応
する付加生成物 を得る。
上式中のＲ、R1、R3、ｍ及びｎは夫々（Ｉ）式中のそ
れらと同じである。
れらと同じである。
上記付加反応においては異性化反応も起こり、R2が 両方の混合となることもある。反応は無溶剤又は活性水
素を持たない溶剤、例えばトルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、四塩化炭
素、トリクロロエタン等の塩素化炭化水素を使用して、
０〜150℃、好ましくは50〜120℃の反応温度で行われ
る。付加反応触媒としては、白金、パラジウム、ロジウ
ム錯体等公知の触媒が挙げられる。
素を持たない溶剤、例えばトルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、四塩化炭
素、トリクロロエタン等の塩素化炭化水素を使用して、
０〜150℃、好ましくは50〜120℃の反応温度で行われ
る。付加反応触媒としては、白金、パラジウム、ロジウ
ム錯体等公知の触媒が挙げられる。
次に、前記付加生成物（VI）に有機溶剤、メタノール
及び濃塩酸を加えて室温で24時間撹拌することにより目
的のフェノール基含有シロキサン化合物（Ｉ）を得るこ
とができる。有機溶剤としてはテトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテルのようなエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が用いられ
る。濃塩酸の使用量はフェノール基10mmolに対して0.5
〜3.0gであり、好ましくは1.0〜2.0gである。上記の如
くして得られたフェノール基含有シロキサン化合物とホ
スゲン又はカルボン酸を反応させることにより、極めて
容易に加水分解安定性に優れたポリカーボネート樹脂又
はポリエステル樹脂のシリコーン変性樹脂を得ることが
できる。
及び濃塩酸を加えて室温で24時間撹拌することにより目
的のフェノール基含有シロキサン化合物（Ｉ）を得るこ
とができる。有機溶剤としてはテトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテルのようなエーテル
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が用いられ
る。濃塩酸の使用量はフェノール基10mmolに対して0.5
〜3.0gであり、好ましくは1.0〜2.0gである。上記の如
くして得られたフェノール基含有シロキサン化合物とホ
スゲン又はカルボン酸を反応させることにより、極めて
容易に加水分解安定性に優れたポリカーボネート樹脂又
はポリエステル樹脂のシリコーン変性樹脂を得ることが
できる。
《発明の効果》 本発明のフェノール基含有シロキサン化合物は、反応
性が高くカーボネート樹脂やポリエステル樹脂のシリコ
ーン変性に好適であるのみならず、得られたシリコーン
変性樹脂は、可撓性、低温特性等の物理特性はもとよ
り、すべり性、撥水性等の表面特性に優れ極めて有用な
ものとなる。
性が高くカーボネート樹脂やポリエステル樹脂のシリコ
ーン変性に好適であるのみならず、得られたシリコーン
変性樹脂は、可撓性、低温特性等の物理特性はもとよ
り、すべり性、撥水性等の表面特性に優れ極めて有用な
ものとなる。
《実施例》 以下本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
実施例1. ペンタメチルジシロキサン89g（0.6mol）を撹拌機及
びコンデンサーつきの300mlフラスコに仕込み、塩化白
金酸２％イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えた後
油浴により内温が70℃となるように加熱し、撹拌下にｐ
−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）88g（0.5mol）を適下し
た。適下終了後、80℃で１時間撹拌し、ガスクロマトグ
ラフィーによりチェックしたところ原料のｐ−ｔ−ブト
キシスチレン（Ｖ）は消失していた。
びコンデンサーつきの300mlフラスコに仕込み、塩化白
金酸２％イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えた後
油浴により内温が70℃となるように加熱し、撹拌下にｐ
−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）88g（0.5mol）を適下し
た。適下終了後、80℃で１時間撹拌し、ガスクロマトグ
ラフィーによりチェックしたところ原料のｐ−ｔ−ブト
キシスチレン（Ｖ）は消失していた。
反応液を蒸留することにより の混合物を137g得た。この混合物の沸点は132〜134℃/4
mmHgであり収率は85％であった。
mmHgであり収率は85％であった。
上記混合物の同定は1H−NMR分析及びGC−MS分析によ
り行った。尚、赤外吸収スペクトルは第１図に示した通
りであった。1 H−NMR:δ（ppm）、 内部標準:CH2Cl2、 溶媒:CDCl3 化合物（VII）： 0.2（Si−CH3、Ｓ、6H） 0.3（Si−CH3、Ｓ、9H） 0.9（Si−CH2−、ｍ、2H） 1.3（Ｃ−CH3、Ｓ、9H） 2.7（−C6H4−CH2、ｍ、2H） 6.9（−C6H4−、ｍ、4H） GC−MS分析の結果は化合物（VII）及び（VIII）共にm
/eが324であった。
り行った。尚、赤外吸収スペクトルは第１図に示した通
りであった。1 H−NMR:δ（ppm）、 内部標準:CH2Cl2、 溶媒:CDCl3 化合物（VII）： 0.2（Si−CH3、Ｓ、6H） 0.3（Si−CH3、Ｓ、9H） 0.9（Si−CH2−、ｍ、2H） 1.3（Ｃ−CH3、Ｓ、9H） 2.7（−C6H4−CH2、ｍ、2H） 6.9（−C6H4−、ｍ、4H） GC−MS分析の結果は化合物（VII）及び（VIII）共にm
/eが324であった。
上記化合物（VII）及び（VIII）の混合物9.7g（30mmo
l）、テトラヒドロフラン25g、メタノール15g及び濃塩
酸4.5gを室温で24時間反応させた後ガスクロマトグラフ
ィーによりチェックしたところ、原料として用いた化合
物（VII）及び（VIII）は消失していた。反応終了後ト
ルエン15g及び水20gを加えて廃酸分離及び水洗後蒸留す
ることにより の混合物7gを得た。収率は88％であった。
l）、テトラヒドロフラン25g、メタノール15g及び濃塩
酸4.5gを室温で24時間反応させた後ガスクロマトグラフ
ィーによりチェックしたところ、原料として用いた化合
物（VII）及び（VIII）は消失していた。反応終了後ト
ルエン15g及び水20gを加えて廃酸分離及び水洗後蒸留す
ることにより の混合物7gを得た。収率は88％であった。
上記化合物（IX）及び（Ｘ）の化合物の同定は1H−NM
R分析及びGC−MS分析により行った。尚、赤外吸収スペ
クトルは第２図に示した通りであった。1 H−NMR:δ（ppm）、 内部標準:CH2Cl2、 溶媒:CDCl3 化合物（IX）： 0.2（Si−CH3、Ｓ、6H） 0.3（Si−CH3、Ｓ、9H） 0.9（Si−CH2−、ｍ、2H） 2.7（−C6H4−CH2、ｍ、2H） 6.1（−OH、Ｓ、1H） 7.0（−C6H4−、ｍ、4H） GC−MS分析の結果は化合物（IX）及び（Ｘ）共にm/e
が268であった。
R分析及びGC−MS分析により行った。尚、赤外吸収スペ
クトルは第２図に示した通りであった。1 H−NMR:δ（ppm）、 内部標準:CH2Cl2、 溶媒:CDCl3 化合物（IX）： 0.2（Si−CH3、Ｓ、6H） 0.3（Si−CH3、Ｓ、9H） 0.9（Si−CH2−、ｍ、2H） 2.7（−C6H4−CH2、ｍ、2H） 6.1（−OH、Ｓ、1H） 7.0（−C6H4−、ｍ、4H） GC−MS分析の結果は化合物（IX）及び（Ｘ）共にm/e
が268であった。
実施例2. なる片末端ハイドロジェンシロキサン370g（0.25mol）
を、撹拌機及びコンデンサーつきの１フラスコに仕込
み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコール溶液0.1gを
加えた後油浴により内温70℃に加熱し、撹拌下にｐ−ｔ
−ブトキシスチレン（Ｖ）50g（0.28mol）を適下し80℃
で２時間反応させた。Si−Ｈ結合が殆ど消失したのを確
認した後冷却し、テトラヒドロフラン300g、メタノール
150g及び濃塩酸30gを加え室温で36時間反応させた。反
応終了後トルエン及び水を加え、廃酸分離並びに水洗後
溶媒を留去し、以下の構造を有するフェノール基含有シ
ロキサン（X I）及び（X II）の混合物370gを得た。収
率は92％であった。
を、撹拌機及びコンデンサーつきの１フラスコに仕込
み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコール溶液0.1gを
加えた後油浴により内温70℃に加熱し、撹拌下にｐ−ｔ
−ブトキシスチレン（Ｖ）50g（0.28mol）を適下し80℃
で２時間反応させた。Si−Ｈ結合が殆ど消失したのを確
認した後冷却し、テトラヒドロフラン300g、メタノール
150g及び濃塩酸30gを加え室温で36時間反応させた。反
応終了後トルエン及び水を加え、廃酸分離並びに水洗後
溶媒を留去し、以下の構造を有するフェノール基含有シ
ロキサン（X I）及び（X II）の混合物370gを得た。収
率は92％であった。
上記混合物の赤外吸収スペクトルは第３図に示した通
りであった。
りであった。
GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換
算の数平均分子量（Mn）は1,900、ポリスチレン換算の
重量平均分子量（Mw）は2,300であり、多分散度（Mn/M
w）は1.2であった。又、水酸基価は37（KOHmg/g）であ
り理論値34と良く一致した。
算の数平均分子量（Mn）は1,900、ポリスチレン換算の
重量平均分子量（Mw）は2,300であり、多分散度（Mn/M
w）は1.2であった。又、水酸基価は37（KOHmg/g）であ
り理論値34と良く一致した。
実施例3. なる平均構造を有する両末端ハイドロジェンシロキサン
366g（0.25mol）を、撹拌機及びコンデンサーつき１
フラスコに仕込み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコ
ール溶液0.1gを加えた後油浴により内温が70℃となるよ
うに加熱し、撹拌下にｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）
93g（0.53mol）を適下して80℃で２時間反応させた。Si
−Ｈ結合が殆ど消失したのを確認した後冷却し、テトラ
ヒドロフラン300g、メタノール150g及び濃塩酸50gを加
え室温で36時間反応させた。反応終了後トルエン及び水
を加え、廃酸分離並びに水洗後溶媒を留去して、以下の
構造を有するフェノール基含有シロキサン（X III）、
（X IV）、（X V）の混合物400gを得た。収率は98％で
あった。
366g（0.25mol）を、撹拌機及びコンデンサーつき１
フラスコに仕込み、塩化白金酸２％イソプロピルアルコ
ール溶液0.1gを加えた後油浴により内温が70℃となるよ
うに加熱し、撹拌下にｐ−ｔ−ブトキシスチレン（Ｖ）
93g（0.53mol）を適下して80℃で２時間反応させた。Si
−Ｈ結合が殆ど消失したのを確認した後冷却し、テトラ
ヒドロフラン300g、メタノール150g及び濃塩酸50gを加
え室温で36時間反応させた。反応終了後トルエン及び水
を加え、廃酸分離並びに水洗後溶媒を留去して、以下の
構造を有するフェノール基含有シロキサン（X III）、
（X IV）、（X V）の混合物400gを得た。収率は98％で
あった。
GPCにより分子量を測定したところ、ポリスチレン換
算の数平均分子量（Mn）は2,000、ポリスチレン換算の
重量平均分子量（Mw）は4,200であり、多分散度（Mn/M
w）は2.1であった。又、水酸基価は65（KOHmg/g）であ
り理論値62と良く一致した。
算の数平均分子量（Mn）は2,000、ポリスチレン換算の
重量平均分子量（Mw）は4,200であり、多分散度（Mn/M
w）は2.1であった。又、水酸基価は65（KOHmg/g）であ
り理論値62と良く一致した。
【図面の簡単な説明】 第１図は、実施例１で得られた化合物（VII）及び（VII
I）の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第２図は、実施例１で得られた化合物（IX）及び（Ｘ）
の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第３図は、実施例２で得られた化合物（X I）及び（X I
I）の混合物の赤外吸収スペクトルである。
I）の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第２図は、実施例１で得られた化合物（IX）及び（Ｘ）
の混合物の赤外吸収スペクトルである。 第３図は、実施例２で得られた化合物（X I）及び（X I
I）の混合物の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （ただし、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、R3は炭素数
１〜20の１価有機基、R1はＲ又はR2であり、R2は を表す。 ｍ及びｎは夫々０又は正の整数、ｍ＋ｎは１以上の整数
であり、ｎ＝０のときR1の少なくとも一方はR2であ
る。）で表される化合物であって、一分子中に少なくと
もR2を１個含むことを特徴とするフェノール基含有シロ
キサン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1048069A JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
| EP90302090A EP0385732B1 (en) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Hydroxyphenyl-containing group siloxane compounds |
| US07/485,707 US5130460A (en) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Siloxane compound containing hydroxyphenyl group |
| DE69011362T DE69011362T2 (de) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Hydroxyphenylgruppen enthaltende Siloxan-Verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1048069A JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225524A JPH02225524A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2631739B2 true JP2631739B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=12793060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1048069A Expired - Lifetime JP2631739B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フェノール基含有シロキサン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130460A (ja) |
| EP (1) | EP0385732B1 (ja) |
| JP (1) | JP2631739B2 (ja) |
| DE (1) | DE69011362T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014210898A (ja) * | 2013-04-22 | 2014-11-13 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02308857A (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-21 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | 室温硬化ポリオルガノシロキサン |
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| US5283142A (en) * | 1991-02-21 | 1994-02-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Image-holding member, and electrophotographic apparatus, apparatus unit, and facsimile machine employing the same |
| DE69211382T2 (de) * | 1991-02-22 | 1996-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Thermoplastische Harzzusammensetzung von Siloxan-Polycarbonat |
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| JP3756576B2 (ja) * | 1995-11-29 | 2006-03-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン |
| AUPO787897A0 (en) | 1997-07-14 | 1997-08-07 | Cardiac Crc Nominees Pty Limited | Silicon-containing chain extenders |
| JPH1149954A (ja) * | 1997-07-31 | 1999-02-23 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 離型剤 |
| JP4408982B2 (ja) | 1999-03-31 | 2010-02-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | フェノール基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| DE19957747A1 (de) * | 1999-12-01 | 2001-06-28 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Siliconpolyether-Copolymeren bei der Herstellung von Polyurethan-Kaltschäumen |
| AU2002235831A1 (en) * | 2001-01-18 | 2002-07-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Silanyl phenols and naphthols |
| DE102007015948A1 (de) * | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Bayer Materialscience Ag | Modifizierte Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verbessertem Dehnverhalten und Flammwidrigkeit |
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