JPH07196805A - フェノール基を有するシロキサン化合物 - Google Patents
フェノール基を有するシロキサン化合物Info
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- JPH07196805A JPH07196805A JP35437993A JP35437993A JPH07196805A JP H07196805 A JPH07196805 A JP H07196805A JP 35437993 A JP35437993 A JP 35437993A JP 35437993 A JP35437993 A JP 35437993A JP H07196805 A JPH07196805 A JP H07196805A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 合成が容易であるのみならず、反応性が高
く、加水分解安定性に優れるシロキサン変性有機樹脂の
原料として好適な、フェノール基を有するシロキサン化
合物を提供すること。 【構成】下記化１で表される、１分子中にＲ2 を１個有
することを特徴とするフェノール基を有するシロキサン
化合物。 【化１】 化１式中、Ｒはメチル基又はフェニル基、Ｒ2 は下記化
２で表される基、Ｒ1はＲ又はＲ2 であり、ｍは０〜５
００の整数、ｎは０又は１である。ｎが０であるときは
Ｒ1 はＲ2 であり、ｎが１であるときはＲ1 はＲであ
る。また、ａは１又は２である。 【化２】
く、加水分解安定性に優れるシロキサン変性有機樹脂の
原料として好適な、フェノール基を有するシロキサン化
合物を提供すること。 【構成】下記化１で表される、１分子中にＲ2 を１個有
することを特徴とするフェノール基を有するシロキサン
化合物。 【化１】 化１式中、Ｒはメチル基又はフェニル基、Ｒ2 は下記化
２で表される基、Ｒ1はＲ又はＲ2 であり、ｍは０〜５
００の整数、ｎは０又は１である。ｎが０であるときは
Ｒ1 はＲ2 であり、ｎが１であるときはＲ1 はＲであ
る。また、ａは１又は２である。 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリカーボネート、ポリ
エステル又はエポキシ樹脂等の有機樹脂を改質するのに
好適な、フェノール基を有するシロキサン化合物に関
し、特に、加水分解安定性に優れ、かつ強度低下のない
シロキサン変性有機樹脂を得るのに適した、フェノール
基を有するシロキサン化合物に関する。
エステル又はエポキシ樹脂等の有機樹脂を改質するのに
好適な、フェノール基を有するシロキサン化合物に関
し、特に、加水分解安定性に優れ、かつ強度低下のない
シロキサン変性有機樹脂を得るのに適した、フェノール
基を有するシロキサン化合物に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、シリコーン変性ポリカーボネートの
製造に用いるシロキサン化合物として、下記化３で表さ
れる化合物が知られている。
製造に用いるシロキサン化合物として、下記化３で表さ
れる化合物が知られている。
【化３】 しかしながら、上記化３で表される化合物を用いて製造
された、下記化４で表されるポリカーボネートは、Ｓｉ
−Ｏ−Ｃ結合を有するために加水分解安定性が悪いとい
う欠点があった。また、ポリカーボネート樹脂の主鎖中
にジメチルポリシロキサンが含まれるため、強度が低下
するという欠点があった。
された、下記化４で表されるポリカーボネートは、Ｓｉ
−Ｏ−Ｃ結合を有するために加水分解安定性が悪いとい
う欠点があった。また、ポリカーボネート樹脂の主鎖中
にジメチルポリシロキサンが含まれるため、強度が低下
するという欠点があった。
【化４】
【０００３】上記の加水分解安定性を改良する化合物と
して、本出願人等は、下記化５、化６及び化７で表され
る構造を有するフェノール基を有するシロキサン化合物
を、既に提案している（特開平２−１６６１２３号公報
及び同２−２２５５２４５号公報）。
して、本出願人等は、下記化５、化６及び化７で表され
る構造を有するフェノール基を有するシロキサン化合物
を、既に提案している（特開平２−１６６１２３号公報
及び同２−２２５５２４５号公報）。
【化５】
【化６】
【化７】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、いずれも、加水分解安定性の点において改
善されているものの、以下の点で、未だ十分なものでは
なかった。即ち、前記化５で表される構造を有する化合
物を用いた場合には、−ＯＨ基がメタ位にあるために、
パラ位にあるものに比べホスゲンとの反応性が劣るの
で、対応するシリコーン変性ポリカーボネートを得るこ
とが困難である。
の化合物は、いずれも、加水分解安定性の点において改
善されているものの、以下の点で、未だ十分なものでは
なかった。即ち、前記化５で表される構造を有する化合
物を用いた場合には、−ＯＨ基がメタ位にあるために、
パラ位にあるものに比べホスゲンとの反応性が劣るの
で、対応するシリコーン変性ポリカーボネートを得るこ
とが困難である。
【０００５】また、前記化６で表される構造を有する化
合物を用いた場合には、下記化８で表されるｐ−ｔ−ブ
トキシスチレンを原料としているために、≡Ｓｉ−Ｈで
表される基を有するシロキサン化合物と付加反応させた
後、酸触媒を用いてフェノール化する必要があるので反
応工程が煩雑となるのみならず、酸触媒によってシロキ
サン結合が切断される可能性があった。また、ビニル基
が重合性に富むために付加反応中に重合が起こる可能性
があり、所望のフェノール基を含有するシロキサン化合
物を簡単に得ることが困難である。
合物を用いた場合には、下記化８で表されるｐ−ｔ−ブ
トキシスチレンを原料としているために、≡Ｓｉ−Ｈで
表される基を有するシロキサン化合物と付加反応させた
後、酸触媒を用いてフェノール化する必要があるので反
応工程が煩雑となるのみならず、酸触媒によってシロキ
サン結合が切断される可能性があった。また、ビニル基
が重合性に富むために付加反応中に重合が起こる可能性
があり、所望のフェノール基を含有するシロキサン化合
物を簡単に得ることが困難である。
【化８】
【０００６】そこで、本発明者等は、シロキサン化合物
について鋭意研究した結果、１分子中に下記化９で表さ
れる基を１個有するシロキサン化合物は、反応性が高
く、合成が容易で、シリコーン変性樹脂を得るのに極め
て好適であるということを見出し、本発明に到達した。
について鋭意研究した結果、１分子中に下記化９で表さ
れる基を１個有するシロキサン化合物は、反応性が高
く、合成が容易で、シリコーン変性樹脂を得るのに極め
て好適であるということを見出し、本発明に到達した。
【化９】 化９中のａは１または２である。
【０００７】従って、本発明の目的は、合成が容易であ
るのみならず、反応性が高く、更に、加水分解安定性に
優れ、強度低下がなく、表面特性が向上したポリカーボ
ネートやポリエステル等の有機樹脂の変性に好適な、フ
ェノール基を有するシロキサン化合物を提供することに
ある。
るのみならず、反応性が高く、更に、加水分解安定性に
優れ、強度低下がなく、表面特性が向上したポリカーボ
ネートやポリエステル等の有機樹脂の変性に好適な、フ
ェノール基を有するシロキサン化合物を提供することに
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、下記化１０で表される、１分子中にＲ2 を１個有す
ることを特徴とするフェノール基を有するシロキサン化
合物によって達成された。
は、下記化１０で表される、１分子中にＲ2 を１個有す
ることを特徴とするフェノール基を有するシロキサン化
合物によって達成された。
【化１０】 上記化１０式中、Ｒはメチル基又はフェニル基、Ｒ1 は
Ｒ又はＲ2 であり、Ｒ2 は下記化１１で表される基であ
る。
Ｒ又はＲ2 であり、Ｒ2 は下記化１１で表される基であ
る。
【化１１】 ｍは０〜５００の整数、ｎは０又は１であることが必要
である。また、ｎが０である場合にはＲ1 はＲ2 であ
り、ｎが１である場合にはＲ1 はＲである。ｍが５００
を越えると、上記化１０で表される化合物の反応性が乏
しくなり、また、有機樹脂との相溶性が悪くなる。
である。また、ｎが０である場合にはＲ1 はＲ2 であ
り、ｎが１である場合にはＲ1 はＲである。ｍが５００
を越えると、上記化１０で表される化合物の反応性が乏
しくなり、また、有機樹脂との相溶性が悪くなる。
【０００９】上記化１０で表されるフェノール基を有す
るシロキサン化合物は、下記化１２で表されるフェノー
ル化合物と下記化１３で表されるシロキサン化合物と
を、ヒドロシリル化反応触媒として公知の白金触媒の存
在下で、付加反応させることによって容易に合成するこ
とができる。ここで化１２のフェノール化合物としては
４−アリル−２−メトキシフェノール、４−アリル−
２，６−ジメトキシフェノール等が例示される。
るシロキサン化合物は、下記化１２で表されるフェノー
ル化合物と下記化１３で表されるシロキサン化合物と
を、ヒドロシリル化反応触媒として公知の白金触媒の存
在下で、付加反応させることによって容易に合成するこ
とができる。ここで化１２のフェノール化合物としては
４−アリル−２−メトキシフェノール、４−アリル−
２，６−ジメトキシフェノール等が例示される。
【化１２】
【化１３】 化１２中のａは１または２、化１３中のＲはメチル基又
はフェニル基であり、ｍは０〜５００の整数、ｎは１又
は０である。Ｒ3 はＲ又は水素原子であり、ｎが０の場
合には、Ｒ3 は水素原子であり、ｎが１の場合にはＲ3
はＲである。
はフェニル基であり、ｍは０〜５００の整数、ｎは１又
は０である。Ｒ3 はＲ又は水素原子であり、ｎが０の場
合には、Ｒ3 は水素原子であり、ｎが１の場合にはＲ3
はＲである。
【００１０】使用する白金触媒は、塩化白金酸、ビニル
シロキサンが配位した０価の白金触媒、又は塩化白金酸
を塩基性化合物で中和して塩素を除去した中性白金触媒
であることが好ましい。これらは併用しても良い。反応
は、無溶剤又は溶剤の存在下で行わせることができる。
使用することのできる溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、オクタ
ン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類；エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジブチルエーテル等のエーテル類；四塩化炭素、
トリクロロエタン等の塩素化炭化水素類等を挙げること
ができる。溶剤を使用した場合には、反応温度は、０〜
１５０℃、特に５０〜１２０℃とすることが好ましい。
シロキサンが配位した０価の白金触媒、又は塩化白金酸
を塩基性化合物で中和して塩素を除去した中性白金触媒
であることが好ましい。これらは併用しても良い。反応
は、無溶剤又は溶剤の存在下で行わせることができる。
使用することのできる溶剤としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、オクタ
ン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等の
エステル類；エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジブチルエーテル等のエーテル類；四塩化炭素、
トリクロロエタン等の塩素化炭化水素類等を挙げること
ができる。溶剤を使用した場合には、反応温度は、０〜
１５０℃、特に５０〜１２０℃とすることが好ましい。
【００１１】このようにして得られた前記化１０で表さ
れる本発明のシロキサン化合物と、ホスゲン又はカルボ
ン酸等とを反応させることにより、化１０を反応残基と
するシロキサン変性ポリカーボネートやシロキサン変性
ポリエステル等のシロキサン変性有機樹脂を得ることが
できる。
れる本発明のシロキサン化合物と、ホスゲン又はカルボ
ン酸等とを反応させることにより、化１０を反応残基と
するシロキサン変性ポリカーボネートやシロキサン変性
ポリエステル等のシロキサン変性有機樹脂を得ることが
できる。
【００１２】得られる樹脂は、有機樹脂本来の強度が低
下することなく、すべり性、離型性、撥水性等の表面特
性に優れたものとなり、かつ、加水分解安定性に優れる
ものとなる。尚、上記反応に際する反応温度、反応時
間、溶媒、触媒及び精製方法等は適宜決めることができ
る。
下することなく、すべり性、離型性、撥水性等の表面特
性に優れたものとなり、かつ、加水分解安定性に優れる
ものとなる。尚、上記反応に際する反応温度、反応時
間、溶媒、触媒及び精製方法等は適宜決めることができ
る。
【００１３】
【発明の効果】本発明のフェノール基を有するシロキサ
ン化合物は、合成が容易である上、反応性が高い。ま
た、本発明のシロキサン化合物を反応させて得られるシ
ロキサン変性有機樹脂はシロキサンが有機樹脂の主鎖に
含まれることがないので強度低下を起こすことがなく、
前記の表面特性が向上したものとなり、さらに、加水分
解安定性にも優れる。
ン化合物は、合成が容易である上、反応性が高い。ま
た、本発明のシロキサン化合物を反応させて得られるシ
ロキサン変性有機樹脂はシロキサンが有機樹脂の主鎖に
含まれることがないので強度低下を起こすことがなく、
前記の表面特性が向上したものとなり、さらに、加水分
解安定性にも優れる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１．
【００１５】温度計、攪拌機及びコンデンサーを備えた
５００ｍｌのフラスコに、４−アリル−２−メトキシフ
ェノールを８２ｇ（０．５モル）と、トルエン１５０ｇ
及びビニルシロキサンが配位した０価の白金触媒のトル
エン溶液（白金含有量０．５重量％）１ｇを仕込み、内
部の温度が７０℃となるようにオイルバスを用いて加熱
し、攪拌しながら滴下ロートを用い、ペンタメチルジシ
ロキサン７４ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し
た。滴下と同時に発熱が見られたので、オイルバスを外
して内部の温度を８０℃に保った。
５００ｍｌのフラスコに、４−アリル−２−メトキシフ
ェノールを８２ｇ（０．５モル）と、トルエン１５０ｇ
及びビニルシロキサンが配位した０価の白金触媒のトル
エン溶液（白金含有量０．５重量％）１ｇを仕込み、内
部の温度が７０℃となるようにオイルバスを用いて加熱
し、攪拌しながら滴下ロートを用い、ペンタメチルジシ
ロキサン７４ｇ（０．５モル）を１時間かけて滴下し
た。滴下と同時に発熱が見られたので、オイルバスを外
して内部の温度を８０℃に保った。
【００１６】滴下終了後オイルバスを外し、更に、８５
℃で２時間攪拌を続けた後、反応液をガスクロマトグラ
フィーを用いて分析したところ、原料に起因するピーク
はほとんど見られなかった。得られた反応液を蒸留し
て、２５℃における粘度が１７．２センチストークス、
比重が０．９７９、屈折率が１．４８１７及びＯＨ価が
１８０の無色透明な液体１３４．２ｇを得た。得られた
液体は、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、質量分析及び赤外吸
収スペクトル（図１）の結果から、下記化１４で表され
る化合物であることが確認された。
℃で２時間攪拌を続けた後、反応液をガスクロマトグラ
フィーを用いて分析したところ、原料に起因するピーク
はほとんど見られなかった。得られた反応液を蒸留し
て、２５℃における粘度が１７．２センチストークス、
比重が０．９７９、屈折率が１．４８１７及びＯＨ価が
１８０の無色透明な液体１３４．２ｇを得た。得られた
液体は、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、質量分析及び赤外吸
収スペクトル（図１）の結果から、下記化１４で表され
る化合物であることが確認された。
【化１４】
【００１７】尚、上記1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量
分析の結果は下記に示した通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） ０．２ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ3 、Ｓ、１５Ｈ） ０．７ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ2 −、ｍ、２Ｈ） １．７ｐｐｍ：（−Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ、ｍ、２Ｈ） ２．６ｐｐｍ：（−ＣＨ2 −Ｐｈ、ｔ、２Ｈ） ３．９ｐｐｍ：（Ｏ−ＣＨ3 、Ｓ、３Ｈ） ５．５ｐｐｍ：（−ＯＨ、Ｓ：１Ｈ） ６．７ｐｐｍ：（−Ｃ6 Ｈ3 −、ｍ、３Ｈ） 質量分析：ｍ／ｅ：３１２
分析の結果は下記に示した通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） ０．２ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ3 、Ｓ、１５Ｈ） ０．７ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ2 −、ｍ、２Ｈ） １．７ｐｐｍ：（−Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ、ｍ、２Ｈ） ２．６ｐｐｍ：（−ＣＨ2 −Ｐｈ、ｔ、２Ｈ） ３．９ｐｐｍ：（Ｏ−ＣＨ3 、Ｓ、３Ｈ） ５．５ｐｐｍ：（−ＯＨ、Ｓ：１Ｈ） ６．７ｐｐｍ：（−Ｃ6 Ｈ3 −、ｍ、３Ｈ） 質量分析：ｍ／ｅ：３１２
【００１８】実施例２．実施例１で用いたフラスコと同
じフラスコに、下記化１５で表されるシロキサン化合物
１７７．６ｇ（０．０８モル）、４−アリル−２−メト
キシフェノール１３．６ｇ（０．０８３ｍｏｌ）、トル
エン２００ｇ及び実施例１で用いた白金触媒と同じ白金
触媒０．２ｇを仕込み、８５℃で５時間反応を行わせ
た。次いで、反応液を赤外吸収スペクトルを用いて分析
したところ、≡ＳｉＨ結合の消失が確認された。
じフラスコに、下記化１５で表されるシロキサン化合物
１７７．６ｇ（０．０８モル）、４−アリル−２−メト
キシフェノール１３．６ｇ（０．０８３ｍｏｌ）、トル
エン２００ｇ及び実施例１で用いた白金触媒と同じ白金
触媒０．２ｇを仕込み、８５℃で５時間反応を行わせ
た。次いで、反応液を赤外吸収スペクトルを用いて分析
したところ、≡ＳｉＨ結合の消失が確認された。
【化１５】
【００１９】得られた反応液からトルエンをストリッピ
ングによって除去し、２５℃における粘度が３８．９セ
ンチストークス、比重が０．９８２、屈折率が１．４２
５１、ＯＨ価が２４及び沸点が１６５℃／３ｍｍｇの淡
黄色透明液体１８０．４ｇを得た。得られた液体は、1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び赤外吸収スペクトル（図２）
の結果から、下記化１６で表される化合物であることが
確認された。
ングによって除去し、２５℃における粘度が３８．９セ
ンチストークス、比重が０．９８２、屈折率が１．４２
５１、ＯＨ価が２４及び沸点が１６５℃／３ｍｍｇの淡
黄色透明液体１８０．４ｇを得た。得られた液体は、1
Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び赤外吸収スペクトル（図２）
の結果から、下記化１６で表される化合物であることが
確認された。
【化１６】
【００２０】尚、上記1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルの結果は
下記に示した通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） ０．１ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ3 、Ｓ、１８３Ｈ） ０．５ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ2 −、ｍ、２Ｈ） １．８ｐｐｍ：（Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ、ｍ、２Ｈ） ２．５ｐｐｍ：（−ＣＨ2 −Ｐｈ、ｔ、３Ｈ） ３．８ｐｐｍ：（Ｏ−ＣＨ3 、Ｓ、３Ｈ） ５．３ｐｐｍ：（−ＯＨ、Ｓ、１Ｈ） ６．６ｐｐｍ：（−Ｃ6 Ｈ3 −、ｍ、３Ｈ）
下記に示した通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） ０．１ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ3 、Ｓ、１８３Ｈ） ０．５ｐｐｍ：（Ｓｉ−ＣＨ2 −、ｍ、２Ｈ） １．８ｐｐｍ：（Ｃ−ＣＨ2 −Ｃ、ｍ、２Ｈ） ２．５ｐｐｍ：（−ＣＨ2 −Ｐｈ、ｔ、３Ｈ） ３．８ｐｐｍ：（Ｏ−ＣＨ3 、Ｓ、３Ｈ） ５．３ｐｐｍ：（−ＯＨ、Ｓ、１Ｈ） ６．６ｐｐｍ：（−Ｃ6 Ｈ3 −、ｍ、３Ｈ）
【００２１】実施例３．実施例１で用いたフラスコと同
じフラスコに、下記化１７で表されるシロキサン化合物
２０８．７ｇ（０．０６モル）、４−アリル−２−メト
キシフェノール１０．３ｇ（０．０６３モル）、トルエ
ン２００ｇ及び実施例１で用いた白金触媒と同じ白金触
媒０．２ｇを仕込み、８５℃で５時間反応を行わせた。
次いで、反応液を赤外吸収スペクトルを用いて分析した
ところ、≡ＳｉＨ結合の消失が確認された。
じフラスコに、下記化１７で表されるシロキサン化合物
２０８．７ｇ（０．０６モル）、４−アリル−２−メト
キシフェノール１０．３ｇ（０．０６３モル）、トルエ
ン２００ｇ及び実施例１で用いた白金触媒と同じ白金触
媒０．２ｇを仕込み、８５℃で５時間反応を行わせた。
次いで、反応液を赤外吸収スペクトルを用いて分析した
ところ、≡ＳｉＨ結合の消失が確認された。
【化１７】
【００２２】得られた反応液からトルエンをストリッピ
ングによって除去し、２５℃における粘度が５８．７セ
ンチストークス、比重が０．９７４、屈折率が１．４１
２０及びＯＨ価が１６の淡黄色透明液体２０４．８９ｇ
を得た。得られた液体は、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び
赤外吸収スペクトル（図３）の結果から、下記化１８で
表される化合物であることが確認された。
ングによって除去し、２５℃における粘度が５８．７セ
ンチストークス、比重が０．９７４、屈折率が１．４１
２０及びＯＨ価が１６の淡黄色透明液体２０４．８９ｇ
を得た。得られた液体は、1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び
赤外吸収スペクトル（図３）の結果から、下記化１８で
表される化合物であることが確認された。
【化１８】
【００２３】
【図１】実施例１で得られた、本発明の化合物の赤外線
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図２】実施例２で得られた、本発明の化合物の赤外線
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
【図３】実施例３で得られた、本発明の化合物の赤外線
吸収スペクトルである。
吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記化１で表される、１分子中にＲ2 を１
個有することを特徴とするフェノール基を有するシロキ
サン化合物； 【化１】 化１式中、Ｒはメチル基又はフェニル基、Ｒ1 はＲ又は
Ｒ2 、Ｒ2 は下記化２で表される基であり、ｍは０〜５
００の整数、ｎは０又は１であり、ｎが０であるときの
Ｒ1 はＲ2 であり、ｎが１であるときのＲ1 はＲであ
る。また、ａは１又は２である。 【化２】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35437993A JPH07196805A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | フェノール基を有するシロキサン化合物 |
| JP13253694A JP2899521B2 (ja) | 1993-12-28 | 1994-05-23 | フェノール基を有するシロキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35437993A JPH07196805A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | フェノール基を有するシロキサン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196805A true JPH07196805A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18437165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35437993A Pending JPH07196805A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | フェノール基を有するシロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196805A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182949A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Dow Corning Toray Co Ltd | ｏ−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JP2009114295A (ja) * | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP2017524771A (ja) * | 2014-07-03 | 2017-08-31 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | Ｕｖ活性な発色団で官能化されたポリシロキサンおよびそれから得られるコポリマー |
| CN108602958A (zh) * | 2015-10-15 | 2018-09-28 | 株式会社三养社 | 透明性和阻燃性得到提高的聚硅氧烷-聚碳酸酯共聚物及其制备方法 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP35437993A patent/JPH07196805A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182949A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Dow Corning Toray Co Ltd | ｏ−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JP4625324B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-02-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ｏ−ヒドロキシフェニル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JP2009114295A (ja) * | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP2017524771A (ja) * | 2014-07-03 | 2017-08-31 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | Ｕｖ活性な発色団で官能化されたポリシロキサンおよびそれから得られるコポリマー |
| CN108602958A (zh) * | 2015-10-15 | 2018-09-28 | 株式会社三养社 | 透明性和阻燃性得到提高的聚硅氧烷-聚碳酸酯共聚物及其制备方法 |
| JP2018530663A (ja) * | 2015-10-15 | 2018-10-18 | サムヤン コーポレイション | 透明性及び難燃性が向上されたポリシロキサン−ポリカーボネート共重合体及びその製造方法 |
| CN108602958B (zh) * | 2015-10-15 | 2021-02-05 | 株式会社三养社 | 透明性和阻燃性得到提高的聚硅氧烷-聚碳酸酯共聚物及其制备方法 |
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