JP3341923B2 - アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
アルコキシシランの製造方法Info
- Publication number
- JP3341923B2 JP3341923B2 JP09840893A JP9840893A JP3341923B2 JP 3341923 B2 JP3341923 B2 JP 3341923B2 JP 09840893 A JP09840893 A JP 09840893A JP 9840893 A JP9840893 A JP 9840893A JP 3341923 B2 JP3341923 B2 JP 3341923B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkoxysilane
- group
- polysiloxane
- sih
- aluminum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この出願発明は、シリコーン工業
における重要な中間体の１つであるアルコキシシランの
製造方法に関するものであり、さらに詳しくは、好まし
くない副生成物をほとんど生成することなく高純度のア
ルコキシシランを高収率で製造する方法に関するもので
ある。
における重要な中間体の１つであるアルコキシシランの
製造方法に関するものであり、さらに詳しくは、好まし
くない副生成物をほとんど生成することなく高純度のア
ルコキシシランを高収率で製造する方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】特開平１−１３２５９０号公報には、一
般式 Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）4-a （式中、Ｒ1は置換または未置換炭化水素基、Ｒ2は置換
または未置換アルキル基、ａは、０、１、２または３を
表す）で示されるアルコキシシランとポリシロキサンと
を反応させ、一般式 Ｒ3 bＳｉＨｃ（ＯＲ2）4-(b+c) （式中、Ｒ2は上記と同じ、Ｒ3は置換または未置換炭化
水素基、ｂは０、１、２または３、ｃは０、１または２
を表す）を得る方法が開示されている。例えば、Ｓｉ
（ＯＣＨ3）4と（ＣＨ3）3ＳｉＯ−［ＳｉＨ（ＣＨ3）
Ｏ］25−Ｓｉ（ＣＨ3）3で表されるポリメチルハイドロ
ジェンシロキサンを反応させ、ＣＨ3ＳｉＨ（ＯＣＨ3）
2を得ることができる。また、Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）4と
［（ＣＨ3）2ＳｉＯ］4で表されるオクタメチルシクロ
テトラシロキサンを反応させ、 （ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2 を得ることができる。
般式 Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）4-a （式中、Ｒ1は置換または未置換炭化水素基、Ｒ2は置換
または未置換アルキル基、ａは、０、１、２または３を
表す）で示されるアルコキシシランとポリシロキサンと
を反応させ、一般式 Ｒ3 bＳｉＨｃ（ＯＲ2）4-(b+c) （式中、Ｒ2は上記と同じ、Ｒ3は置換または未置換炭化
水素基、ｂは０、１、２または３、ｃは０、１または２
を表す）を得る方法が開示されている。例えば、Ｓｉ
（ＯＣＨ3）4と（ＣＨ3）3ＳｉＯ−［ＳｉＨ（ＣＨ3）
Ｏ］25−Ｓｉ（ＣＨ3）3で表されるポリメチルハイドロ
ジェンシロキサンを反応させ、ＣＨ3ＳｉＨ（ＯＣＨ3）
2を得ることができる。また、Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）4と
［（ＣＨ3）2ＳｉＯ］4で表されるオクタメチルシクロ
テトラシロキサンを反応させ、 （ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2 を得ることができる。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】この方法においては、触媒と
してチタン化合物が用いられ、チタン化合物触媒による
ポリシロキサンのＳｉ−Ｏ結合の開裂と、その部分への
原料アルコキシシランからのアルコキシ基の挿入反応
（解重合反応）が起こり、目的とするアルコキシシラン
が生成するといわれている。この方法は、非クロル化方
法であるため、塩化水素やクロロシランを副生しないこ
とが長所であるが、副生物が多く、主生成物の収率が低
下する上、精製が煩雑であるという問題点があった。
してチタン化合物が用いられ、チタン化合物触媒による
ポリシロキサンのＳｉ−Ｏ結合の開裂と、その部分への
原料アルコキシシランからのアルコキシ基の挿入反応
（解重合反応）が起こり、目的とするアルコキシシラン
が生成するといわれている。この方法は、非クロル化方
法であるため、塩化水素やクロロシランを副生しないこ
とが長所であるが、副生物が多く、主生成物の収率が低
下する上、精製が煩雑であるという問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この出願発明は、このよ
うな従来技術の欠点を解決し、高純度のアルコキシシラ
ンを高収率で製造する方法を提供することを目的とす
る。この出願発明者等は、このような目的を達成するた
めに種々の触媒を検討した結果、アルミニウムアルコキ
シド触媒の存在下に、アルコキシシランとポリシロキサ
ンとを反応させると、主として解重合反応のみが進行
し、副反応がほとんど進行しないことを見い出し、従来
法に比べて副生成物が少なく、目的のアルコキシシラン
が高純度かつ高収率で得られ、その結果、副生成物との
分離が容易になるということを見い出し、この出願発明
を完成したものである。
うな従来技術の欠点を解決し、高純度のアルコキシシラ
ンを高収率で製造する方法を提供することを目的とす
る。この出願発明者等は、このような目的を達成するた
めに種々の触媒を検討した結果、アルミニウムアルコキ
シド触媒の存在下に、アルコキシシランとポリシロキサ
ンとを反応させると、主として解重合反応のみが進行
し、副反応がほとんど進行しないことを見い出し、従来
法に比べて副生成物が少なく、目的のアルコキシシラン
が高純度かつ高収率で得られ、その結果、副生成物との
分離が容易になるということを見い出し、この出願発明
を完成したものである。
【０００５】すなわち、この出願発明は、一般式、 Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）4-a （式中、Ｒ1、は１価の置換または未置換炭化水素基、
Ｒ2は置換または道置換アルキル基、ａは０、１、２ま
たは３を表す）で示されるアルコキシシランと、ポリシ
ロキサンとを、アルミニウムアルコキシド触媒存在下に
反応させることを特徴とする、一般式 Ｒ3 bＳｉＨc（ＯＲ2）4-(b+c) （式中、Ｒ2は上記と同じ、Ｒ3は１価の置換または未置
換炭化水素基、ｂは１、２または３、ｃは０、１または
２を表す。）で示されるアルコキシシランの製造方法に
関する。この出願発明の方法に用いられるアルコキシシ
ランにおいて、Ｒ2Ｏで表されるアルコキシ基として
は、置換あるいは未置換の飽和あるいは不飽和のアルキ
ル基が使用でき、炭素数が４以下のものが好ましく、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が
あげられ、このうちでも、メトキシ基やエトキシ基は反
応性が高いのでとくに好ましい。また、アルコキシ基の
結合数（４−ａ）は、１ないし４であり、３あるいは４
のものが反応性が高いので好ましい。
Ｒ2は置換または道置換アルキル基、ａは０、１、２ま
たは３を表す）で示されるアルコキシシランと、ポリシ
ロキサンとを、アルミニウムアルコキシド触媒存在下に
反応させることを特徴とする、一般式 Ｒ3 bＳｉＨc（ＯＲ2）4-(b+c) （式中、Ｒ2は上記と同じ、Ｒ3は１価の置換または未置
換炭化水素基、ｂは１、２または３、ｃは０、１または
２を表す。）で示されるアルコキシシランの製造方法に
関する。この出願発明の方法に用いられるアルコキシシ
ランにおいて、Ｒ2Ｏで表されるアルコキシ基として
は、置換あるいは未置換の飽和あるいは不飽和のアルキ
ル基が使用でき、炭素数が４以下のものが好ましく、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が
あげられ、このうちでも、メトキシ基やエトキシ基は反
応性が高いのでとくに好ましい。また、アルコキシ基の
結合数（４−ａ）は、１ないし４であり、３あるいは４
のものが反応性が高いので好ましい。
【０００６】このようなアルコキシシランのＲ1で表さ
れる１価の炭化水素基は、置換あるいは未置換の炭化水
素基であり、例えば、アルキル基、ビニル基、アリル基
などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリ
ール基が、また、置換炭化水素基としては、ハロゲンな
どの官能基が置換したものであって、例えば、クロロメ
チル基のようなハロゲン置換炭化水素が使用される。こ
れらの炭化水素基の炭素数は、１０以下が好ましく、８
以下がより好ましい。好ましいアルコキシシランとして
は、例えば、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメト
キシシラン、テトラエトキシシラン等をあげることがで
きる。なかでも、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエト
キシシランが好ましい。
れる１価の炭化水素基は、置換あるいは未置換の炭化水
素基であり、例えば、アルキル基、ビニル基、アリル基
などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリ
ール基が、また、置換炭化水素基としては、ハロゲンな
どの官能基が置換したものであって、例えば、クロロメ
チル基のようなハロゲン置換炭化水素が使用される。こ
れらの炭化水素基の炭素数は、１０以下が好ましく、８
以下がより好ましい。好ましいアルコキシシランとして
は、例えば、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメト
キシシラン、テトラエトキシシラン等をあげることがで
きる。なかでも、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエト
キシシランが好ましい。
【０００７】この出願発明の方法により、一般式 Ｒ3 bＳｉＨc（ＯＲ2）4-(b+c) （式中、Ｒ2は置換または未置換アルキル、Ｒ3は１価の
置換または未置換炭化水素基、ｂは１、２または３、ｃ
は０、１または２を表す。）で示されるアルコキシシラ
ンが製造されるが、Ｒ3、Ｈ（水素原子）は、ポリシロ
キサン中に存在していたものであり、ＯＲ2は原料のア
ルコキシシラン中に存在していたものと考えられる。
置換または未置換炭化水素基、ｂは１、２または３、ｃ
は０、１または２を表す。）で示されるアルコキシシラ
ンが製造されるが、Ｒ3、Ｈ（水素原子）は、ポリシロ
キサン中に存在していたものであり、ＯＲ2は原料のア
ルコキシシラン中に存在していたものと考えられる。
【０００８】この出願発明の方法により得られるアルコ
キシシランの例としては、ジメチルメトキシシラン、ジ
メチルエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチ
ルジエトキシシラン、メチルビニルメトキシシラン、メ
チルフェニルメトキシシランなどの分子中にＳｉ−Ｈ結
合を有するアルコキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジプロポキシ
シランなどの分子中にＳｉ−Ｈ結合を含まないアルコキ
シシランがあげられる。
キシシランの例としては、ジメチルメトキシシラン、ジ
メチルエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチ
ルジエトキシシラン、メチルビニルメトキシシラン、メ
チルフェニルメトキシシランなどの分子中にＳｉ−Ｈ結
合を有するアルコキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジプロポキシ
シランなどの分子中にＳｉ−Ｈ結合を含まないアルコキ
シシランがあげられる。
【０００９】この出願発明において目的とするアルコキ
シシランがその分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するものであ
る場合には、原料として用いられるポリシロキサンは分
子中にこのような結合を有するものが用いられる。この
ようなポリシロキサンの構造は、直鎖状、分岐状、環状
のいずれでもよく、これらの混合物でもよい。このよう
なポリシロキサンにおいて、ケイ素原子に結合した水素
原子以外の有機基としては、アルキル基、ビニル基、ア
リル基などのようなアルケニル基、フェニル基、トリル
基などのようなアリール基など、１価の炭化水素基をあ
げることができる。１価の炭化水素基としては、置換炭
化水素基でもよく、クロロメチル基のようなハロゲン置
換炭化水素基が例示できる。また、１価の炭化水素基の
炭素数は、１０以下、さらには８以下が好ましい。とく
に、メチル基、エチル基などが価格の点で好ましい。こ
のようなポリシロキサンの具体的な例としては、つぎの
ようなものがあげられる。
シシランがその分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するものであ
る場合には、原料として用いられるポリシロキサンは分
子中にこのような結合を有するものが用いられる。この
ようなポリシロキサンの構造は、直鎖状、分岐状、環状
のいずれでもよく、これらの混合物でもよい。このよう
なポリシロキサンにおいて、ケイ素原子に結合した水素
原子以外の有機基としては、アルキル基、ビニル基、ア
リル基などのようなアルケニル基、フェニル基、トリル
基などのようなアリール基など、１価の炭化水素基をあ
げることができる。１価の炭化水素基としては、置換炭
化水素基でもよく、クロロメチル基のようなハロゲン置
換炭化水素基が例示できる。また、１価の炭化水素基の
炭素数は、１０以下、さらには８以下が好ましい。とく
に、メチル基、エチル基などが価格の点で好ましい。こ
のようなポリシロキサンの具体的な例としては、つぎの
ようなものがあげられる。
【００１０】
【化１】
【００１１】（ただし、ｐは０〜１００、ｑは０〜１０
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
【００１２】
【化２】
【００１３】（ただし、ｐは１〜１００、ｑは０〜１０
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
【００１４】（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ0.5単位とＳｉＯ2単位
からなる分岐状のポイハイドロジェンシロキサン。
からなる分岐状のポイハイドロジェンシロキサン。
【００１５】
【化３】 （ただし、ｍは１〜６、ｎは０〜５の整数を示す。）で
表される環状ポリハイドロジェンシロキサン。
表される環状ポリハイドロジェンシロキサン。
【００１６】このようなポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ結
合の含有量は、とくに制限されるものではないが、分子
中にＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシシランの製造を目
的とする場合、この結合が多い方が目的とするアルコキ
シシランの収率が向上するので好ましい。前記のポリシ
ロキサンのさらに具体的な例としてはつぎのようなもの
があげられる。
合の含有量は、とくに制限されるものではないが、分子
中にＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシシランの製造を目
的とする場合、この結合が多い方が目的とするアルコキ
シシランの収率が向上するので好ましい。前記のポリシ
ロキサンのさらに具体的な例としてはつぎのようなもの
があげられる。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】 （ＣＨ3）2ＨＳｉＯ0.5単位とＳｉＯ2単位とからなり、
水素原子の含有量が１．０３重量％で、２５℃における
粘度が２４ｃＳｔの分岐状メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、および
水素原子の含有量が１．０３重量％で、２５℃における
粘度が２４ｃＳｔの分岐状メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、および
【００１９】
【化６】 （ｎは３〜８の整数を示す。）
【００２０】これらの中でポリメチルハイドロジェンシ
ロキサンが収率とコストの点で好ましい。この出願発明
において、目的とするアルコキシシランがその分子中に
Ｓｉ−Ｈ結合を含まないものである場合には、原料とし
て用いられるポリシロキサンは、分子中にこのような結
合を含まないものが用いられる。このようなポリシロキ
サンの構造は、環状のものが好ましい。直鎖状や、分岐
状のものを用いると反応性が著しく低下する。このよう
なポリシロキサンにおいて、ケイ素原子に結合した有機
基としては、アルキル基、ビニル基、アリル基などのよ
うなアルケニル基、フェニル基、トリル基などのような
アリール基など１価の炭化水素基をあげることができ
る。１価の炭化水素基としては、置換炭化水素基でもよ
く、クロロメチル基のようなハロゲン置換炭化水素基が
例示される。また、１価の炭化水素基の炭素数は、１０
以下、さらには８以下が好ましい。とくに、メチル基、
エチル基などが価格の点で好ましい。このようなポリシ
ロキサンの具体例としては、ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサン、オクタメチルシクロトリシロキサン、デカメ
チルシクロペンタシロキサン、１、３、５、７−テトラ
ビニル−１、３、５、７−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンなどがあげられる。なかでもヘキサメチルシク
ロトリシロキサン、オクタメチルシクロトリシロキサン
が反応性に優れており好ましい。
ロキサンが収率とコストの点で好ましい。この出願発明
において、目的とするアルコキシシランがその分子中に
Ｓｉ−Ｈ結合を含まないものである場合には、原料とし
て用いられるポリシロキサンは、分子中にこのような結
合を含まないものが用いられる。このようなポリシロキ
サンの構造は、環状のものが好ましい。直鎖状や、分岐
状のものを用いると反応性が著しく低下する。このよう
なポリシロキサンにおいて、ケイ素原子に結合した有機
基としては、アルキル基、ビニル基、アリル基などのよ
うなアルケニル基、フェニル基、トリル基などのような
アリール基など１価の炭化水素基をあげることができ
る。１価の炭化水素基としては、置換炭化水素基でもよ
く、クロロメチル基のようなハロゲン置換炭化水素基が
例示される。また、１価の炭化水素基の炭素数は、１０
以下、さらには８以下が好ましい。とくに、メチル基、
エチル基などが価格の点で好ましい。このようなポリシ
ロキサンの具体例としては、ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサン、オクタメチルシクロトリシロキサン、デカメ
チルシクロペンタシロキサン、１、３、５、７−テトラ
ビニル−１、３、５、７−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンなどがあげられる。なかでもヘキサメチルシク
ロトリシロキサン、オクタメチルシクロトリシロキサン
が反応性に優れており好ましい。
【００２１】この出願発明において触媒として用いられ
るアルミニウムアルコキシドは、一般式 （Ｒ4Ｏ）dＡｌＸ3-d
るアルミニウムアルコキシドは、一般式 （Ｒ4Ｏ）dＡｌＸ3-d
【００２２】（式中、Ｒ4は置換または未置換アルキル
基、Ｘはアルコキシ基以外の１価の陰性基、ｄは１、２
または３を示す）で示される。最も好ましいアルミニウ
ムアルコキシドは、（Ｒ4Ｏ）3Ａｌで示されるアルミニ
ウムトリアルコキシドであるが、Ｒ4Ｏの一部がＸなど
で置換された化合物を用いてもよい。Ｘとしては、
Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-などのハロゲン原子や、一般式
基、Ｘはアルコキシ基以外の１価の陰性基、ｄは１、２
または３を示す）で示される。最も好ましいアルミニウ
ムアルコキシドは、（Ｒ4Ｏ）3Ａｌで示されるアルミニ
ウムトリアルコキシドであるが、Ｒ4Ｏの一部がＸなど
で置換された化合物を用いてもよい。Ｘとしては、
Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-などのハロゲン原子や、一般式
【００２３】
【化７】
【００２４】（Ｙ1およびＹ2は、炭素数が１〜８までの
アルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表される陰
性基が好ましい。具体的には、アルミニウムトリイソプ
ロポキシド、アルミニウムトリ第２ブトキシド、アルミ
ニウムジイソプロポキシ第２ブトキシド、アルミニウム
ジイソプロポキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジ第２ブトキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、アルミ
ニウムジ第２ブトキシドエチルアセトアセテートなどが
あげられる。これらのアルミニウムアルコキシドとして
はそのままの形で使用してもよく、また、アルコールな
どの適当な溶媒に溶解して用いてもよい。
アルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表される陰
性基が好ましい。具体的には、アルミニウムトリイソプ
ロポキシド、アルミニウムトリ第２ブトキシド、アルミ
ニウムジイソプロポキシ第２ブトキシド、アルミニウム
ジイソプロポキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジ第２ブトキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、アルミ
ニウムジ第２ブトキシドエチルアセトアセテートなどが
あげられる。これらのアルミニウムアルコキシドとして
はそのままの形で使用してもよく、また、アルコールな
どの適当な溶媒に溶解して用いてもよい。
【００２５】この出願発明の反応温度は、反応生成物が
容易に溜出できる温度範囲内から選択される、この目的
のためには、減圧下または加圧下で反応を行うことがで
きるが、一般には、常圧下で実施される。反応温度は、
一般に約６０〜３００℃で行われ、１１０〜２００℃で
行うのが好適である。
容易に溜出できる温度範囲内から選択される、この目的
のためには、減圧下または加圧下で反応を行うことがで
きるが、一般には、常圧下で実施される。反応温度は、
一般に約６０〜３００℃で行われ、１１０〜２００℃で
行うのが好適である。
【００２６】この出願発明の原料の添加方法としては、
アルコキシシランの一部とアルミニウムアルコキシド触
媒を混合してあらかじめ加熱しておき、これにアルコキ
シシランの残部とポリシロキサンの混合物を滴下して反
応させてもよく、あるいは、アルコキシシランの全部と
アルミニウムアルコキシド触媒を混合してあらかじめ加
熱しておき、これにポリシロキサンを滴下して反応させ
てもよく、または、アルコキシシラン、ポリシロキサン
およびアルミニウムアルコキシド触媒を混合した後、加
熱して反応させてもよい。いずれの場合も反応生成物を
迅速に留去させることが副反応を押さえる意味でとくに
望ましい。
アルコキシシランの一部とアルミニウムアルコキシド触
媒を混合してあらかじめ加熱しておき、これにアルコキ
シシランの残部とポリシロキサンの混合物を滴下して反
応させてもよく、あるいは、アルコキシシランの全部と
アルミニウムアルコキシド触媒を混合してあらかじめ加
熱しておき、これにポリシロキサンを滴下して反応させ
てもよく、または、アルコキシシラン、ポリシロキサン
およびアルミニウムアルコキシド触媒を混合した後、加
熱して反応させてもよい。いずれの場合も反応生成物を
迅速に留去させることが副反応を押さえる意味でとくに
望ましい。
【００２７】この出願発明に用いられる触媒の量は、希
望する反応速度に応じて種々選択できる。一般には、約
０．１〜１０重量％（出発化合物基準）が使用される
が、好ましくは約０．５〜５重量％の範囲である。
望する反応速度に応じて種々選択できる。一般には、約
０．１〜１０重量％（出発化合物基準）が使用される
が、好ましくは約０．５〜５重量％の範囲である。
【００２８】この出願発明は、溶媒の存在下に反応を行
ってもよく、たとえば、反応混合物の粘度増加を押さえ
るために、不活性で、かつ、目的とするアルコキシシラ
ンの沸点よりも高い沸点を有する溶媒、例えば、トルエ
ンまたはキシレン等が好適に使用される。この出願発明
は、非クロル法であるため、塩化水素やクロルシランを
副生せず、しかも、好ましくない副反応を押さえること
ができるので、高純度のアルコキシシランを高収率で製
造することができる。
ってもよく、たとえば、反応混合物の粘度増加を押さえ
るために、不活性で、かつ、目的とするアルコキシシラ
ンの沸点よりも高い沸点を有する溶媒、例えば、トルエ
ンまたはキシレン等が好適に使用される。この出願発明
は、非クロル法であるため、塩化水素やクロルシランを
副生せず、しかも、好ましくない副反応を押さえること
ができるので、高純度のアルコキシシランを高収率で製
造することができる。
【００２９】
【実施例】つぎに実施例および比較例によってこの出願
発明を具体的に説明する。 実施例１ 温度計、メカニカルスターラー、滴下ロート、精留管
（ラシヒリング充填、長さ３０ｃｍ）および蒸留ヘッド
を備えた容量３００ｍｌの４つ口フラスコに、テトラメ
トキシシラン１０．００ｇ（０．０６６ｍｏｌ 信越化
学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド０．
４６ｇ（０．００２３ｍｏｌ、シランおよびポリシロキ
サン総量の０．７８重量％半井化学社製）を加えた。フ
ラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、これに
テトラメトキシシラン３１．０４ｇ（０．２０４ｍｏ
ｌ）および 式 Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）40−
ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン１
７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、信
越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴下
後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温しな
がら、２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了
までの間に４０〜６２℃の沸点範囲の留分が２４．００
ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ ＮＭＲに
よる分析の結果、この留分は、Ｍｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨ
を９９％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を１％含むものであ
った。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした
収率は、Ｍｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが８２％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が１％であった。アルカリ分解法で分析し
た残渣中の残留Ｓｉ−Ｈは５％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
発明を具体的に説明する。 実施例１ 温度計、メカニカルスターラー、滴下ロート、精留管
（ラシヒリング充填、長さ３０ｃｍ）および蒸留ヘッド
を備えた容量３００ｍｌの４つ口フラスコに、テトラメ
トキシシラン１０．００ｇ（０．０６６ｍｏｌ 信越化
学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド０．
４６ｇ（０．００２３ｍｏｌ、シランおよびポリシロキ
サン総量の０．７８重量％半井化学社製）を加えた。フ
ラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、これに
テトラメトキシシラン３１．０４ｇ（０．２０４ｍｏ
ｌ）および 式 Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）40−
ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン１
７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、信
越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴下
後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温しな
がら、２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了
までの間に４０〜６２℃の沸点範囲の留分が２４．００
ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ ＮＭＲに
よる分析の結果、この留分は、Ｍｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨ
を９９％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を１％含むものであ
った。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした
収率は、Ｍｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが８２％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が１％であった。アルカリ分解法で分析し
た残渣中の残留Ｓｉ−Ｈは５％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３０】実施例２ 実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにテトラ
メトキシシラン１０．００ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信越
化学社製ＫＢＭ−０４）およびアルミニウムトリ第２ブ
トキシド０．５５ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよ
びポリシロキサン総量の０．９４重量％、東京化成社
製）を加えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃
に加熱し、これにテトラメトキシシラン３１．０４ｇ
（０．２０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシ
ロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０
ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下
した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度ま
で昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留
分が２３．４２ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと
1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを９５％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を５％含
むものであった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を
基準にした収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが７５％、Ｍ
ｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2が５％であった。アルカリ分解法
で分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は７％であった（原
料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
メトキシシラン１０．００ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信越
化学社製ＫＢＭ−０４）およびアルミニウムトリ第２ブ
トキシド０．５５ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよ
びポリシロキサン総量の０．９４重量％、東京化成社
製）を加えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃
に加熱し、これにテトラメトキシシラン３１．０４ｇ
（０．２０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシ
ロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０
ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下
した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度ま
で昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留
分が２３．４２ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと
1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを９５％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を５％含
むものであった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を
基準にした収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが７５％、Ｍ
ｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2が５％であった。アルカリ分解法
で分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は７％であった（原
料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３１】実施例３ 実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにメチル
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド
０．４６ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよびポリシ
ロキサン総量の０．８５重量％、半井化学社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、
これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ（０．２
０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）
40−ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン
１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、
信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴
下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温し
ながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了
までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分が２
１．３５ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ
ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（ＭｅＯ）2
ＳｉＨを９５％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を５％含むも
のであった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準
にした収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが７１％、Ｍｅ
（ＭｅＯ）ＳｉＨ2が５％であった。アルカリ分解法で
分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は３％であった（原料
ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド
０．４６ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよびポリシ
ロキサン総量の０．８５重量％、半井化学社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、
これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ（０．２
０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）
40−ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン
１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、
信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴
下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温し
ながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了
までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分が２
１．３５ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ
ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（ＭｅＯ）2
ＳｉＨを９５％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を５％含むも
のであった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準
にした収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが７１％、Ｍｅ
（ＭｅＯ）ＳｉＨ2が５％であった。アルカリ分解法で
分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は３％であった（原料
ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３２】比較例１ 実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにテトラ
メトキシシラン１０．００ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信越
化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー０．
２３ｇ（０．０００６８ｍｏｌ、シランおよびポリシロ
キサン総量の０．３９重量％、和光純薬社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱し、
これにテトラメトキシシラン３１．０４ｇ（０．２０４
ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）40−
ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン１
７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、信
越化学社製ＫＦ−９９）の混合物を約１時間かけて滴下
した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１７０℃程度ま
で昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留
分が２２．４３ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと
1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを８７％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を４％、
（ＭｅＯ）3ＳｉＨを５％、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を２％
および原料のＳｉ（ＯＭｅ）4を２％含むものであっ
た。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収
率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが６８％、Ｍｅ（ＭｅＯ）
ＳｉＨ2が５％、（ＭｅＯ）3ＳｉＨが３％、ＭｅＳｉ
（ＯＭｅ）3が１％であった。アルカリ分解法で分析し
た残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は８％であった。（原料ポリ
シロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
メトキシシラン１０．００ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信越
化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー０．
２３ｇ（０．０００６８ｍｏｌ、シランおよびポリシロ
キサン総量の０．３９重量％、和光純薬社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱し、
これにテトラメトキシシラン３１．０４ｇ（０．２０４
ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）40−
ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン１
７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、信
越化学社製ＫＦ−９９）の混合物を約１時間かけて滴下
した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１７０℃程度ま
で昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留
分が２２．４３ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと
1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを８７％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を４％、
（ＭｅＯ）3ＳｉＨを５％、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を２％
および原料のＳｉ（ＯＭｅ）4を２％含むものであっ
た。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収
率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが６８％、Ｍｅ（ＭｅＯ）
ＳｉＨ2が５％、（ＭｅＯ）3ＳｉＨが３％、ＭｅＳｉ
（ＯＭｅ）3が１％であった。アルカリ分解法で分析し
た残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は８％であった。（原料ポリ
シロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３３】比較例２ 実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにメチル
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー
０．２３ｇ（０．０００６８ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．４３重量％、和光純薬社製）を加
えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱
し、これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ
（０．２０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシ
ロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０
ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下
した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度ま
で昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留
分が３０．８４ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと
1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを６３％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を６％お
よび原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を３１％含むものであ
った。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした
収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが６８％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が１７％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭ
ｅ）3は２６％回収された。アルカリ分解法で分析した
残さ中の残留Ｓｉ−Ｈ基は０％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー
０．２３ｇ（０．０００６８ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．４３重量％、和光純薬社製）を加
えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱
し、これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ
（０．２０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシ
ロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０
ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下
した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度ま
で昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留
分が３０．８４ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと
1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを６３％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を６％お
よび原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を３１％含むものであ
った。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした
収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが６８％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が１７％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭ
ｅ）3は２６％回収された。アルカリ分解法で分析した
残さ中の残留Ｓｉ−Ｈ基は０％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】以上のように、この出願発明は、アルミ
ニウムアルコキシドの存在下に、アルコキシシランとポ
リシロキサンとを反応させることにより、副生成物を抑
制し、しかも、高純度のアルコキシシランを高収率で製
造するという優れた効果を得ることができたものであ
る。
ニウムアルコキシドの存在下に、アルコキシシランとポ
リシロキサンとを反応させることにより、副生成物を抑
制し、しかも、高純度のアルコキシシランを高収率で製
造するという優れた効果を得ることができたものであ
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/08
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式 Ｒ１ ａＳｉ（ＯＲ２）４−ａ （式中、Ｒ１は１価のハロゲン置換炭化水素基または未
置換炭化水素基、Ｒ２は未置換の飽和あるいは不飽和の
アルキル基、ａは０、１、２または３を表す）で示され
るアルコキシシランと、ポリシロキサンとを、アルミニ
ウムアルコキシド触媒の存在下に反応させることを特徴
とする一般式 Ｒ３ ｂＳｉＨｃ（ＯＲ２）４−（ｂ＋ｃ） （式中、Ｒ２は上記と同じ、Ｒ３は１価のハロゲン置換
炭化水素基または未置換炭化水素基、ｂは１、２または
３、ｃは０、１または２を表す。）で示されるアルコキ
シシランの製造方法。 - 【請求項２】 アルミニウムアルコキシドがアルミニウ
ムトリイソプロポキシドあるいはアルミニウムトリ第２
ブトキシドあるいはアルミニウムジイソプロポキシ第２
ブトキシドであることを特徴とする請求項１に記載のア
ルコキシシランの製造方法。 - 【請求項３】 出発物質であるアルコキシシランがテト
ラアルコキシシランであることを特徴とする請求項１に
記載のアルコキシシランの製造方法。 - 【請求項４】 出発物質であるアルコキシシランがモノ
アルキルトリアルコキシシランであることを特徴とする
請求項１に記載のアルコキシシランの製造方法 - 【請求項５】 出発物質であるアルコキシシランがテト
ラメトキシシランあるいはテトラエトキシシランである
ことを特徴とする請求項３に記載のアルコキシシランの
製造方法。 - 【請求項６】 出発物質であるアルコキシシランがメチ
ルトリメトキシシランあるいはメチルトリエトキシシラ
ンであることを特徴とする請求項４に記載のアルコキシ
シランの製造方法。 - 【請求項７】 ポリシロキサンが分子中にＳｉ−Ｈ結合
を有するものであることを特徴とする請求項１に記載の
アルコキシシランの製造方法。 - 【請求項８】 ポリシロキサンがポリシクロシロキサン
であることを特徴とする請求項７に記載のアルコキシシ
ランの製造方法。 - 【請求項９】 出発物質であるアルコキシシランがテト
ラメトキシシランであり、ポリシロキサンがポリメチル
ハイドロジェンシロキサンであることを特徴とする請求
項１に記載のアルコキシシランの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09840893A JP3341923B2 (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | アルコキシシランの製造方法 |
| EP94105156A EP0618211A1 (en) | 1993-04-02 | 1994-03-31 | Process for preparing alkoxysilane |
| US08/220,594 US5391797A (en) | 1993-04-02 | 1994-03-31 | Process for preparing alkoxysilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09840893A JP3341923B2 (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | アルコキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287196A JPH06287196A (ja) | 1994-10-11 |
| JP3341923B2 true JP3341923B2 (ja) | 2002-11-05 |
Family
ID=14219014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09840893A Expired - Fee Related JP3341923B2 (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | アルコキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3341923B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
-
1993
- 1993-04-02 JP JP09840893A patent/JP3341923B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06287196A (ja) | 1994-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08208839A (ja) | アルキルヒドリドシロキサンの製造方法 | |
| JPH0718077A (ja) | カルビノール・官能シロキサンの製造法 | |
| EP0687679B1 (en) | Method for decomposing polysiloxane | |
| EP0992527B1 (en) | Preparation of epoxy group-bearing organopolysiloxanes or organosilanes | |
| JP3341923B2 (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| JP3486203B2 (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| EP1707570B1 (en) | Preparation of cyclic oligosiloxane | |
| JP2597113B2 (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| US4202831A (en) | Preparation of silanes | |
| JP3529858B2 (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| US5391797A (en) | Process for preparing alkoxysilane | |
| JPH07102066A (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| JP3580403B2 (ja) | 環状オリゴシロキサンの製造方法 | |
| EP0990660B1 (en) | Process for preparing cyclic oligosiloxanes | |
| JP2613111B2 (ja) | α―ハイドロジエンオルガノポリシロキサンの製造法 | |
| JP3972162B2 (ja) | イソシアナト基含有有機ケイ素化合物類の製造方法 | |
| JP4154577B2 (ja) | 改良されたエポキシシラン化合物の製造方法 | |
| US3898256A (en) | Method for the preparation of 1,1,3,3,-tetramethyldisiloxane | |
| JP3856087B2 (ja) | ３―アミノプロピルモノオルガノジオルガノオキシシランの製造方法 | |
| JP2718617B2 (ja) | ポリオルガノシランの製造方法 | |
| JP2758106B2 (ja) | ポリオルガノシランの製造方法 | |
| JP3816683B2 (ja) | 環状オリゴシロキサンの製造方法 | |
| JP7350253B2 (ja) | ビスハロアルキルシロキサン化合物及びその製造方法、並びに、両末端官能性のシロキサン化合物の製造方法 | |
| JP4542639B2 (ja) | アルコキシシランとポリシロキサンの併産方法 | |
| JPH07196805A (ja) | フェノール基を有するシロキサン化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070823 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080823 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |