JP3486203B2 - アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
アルコキシシランの製造方法Info
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- JP3486203B2 JP3486203B2 JP12483293A JP12483293A JP3486203B2 JP 3486203 B2 JP3486203 B2 JP 3486203B2 JP 12483293 A JP12483293 A JP 12483293A JP 12483293 A JP12483293 A JP 12483293A JP 3486203 B2 JP3486203 B2 JP 3486203B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この出願発明は、シリコーン工業
おける中間体の一つであるアルコキシシランの製造方法
に関するものであって、さらに詳しくは、高収率でアル
コキシシランを製造する方法に関するものである。
おける中間体の一つであるアルコキシシランの製造方法
に関するものであって、さらに詳しくは、高収率でアル
コキシシランを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般式
Ｒ３ＳｉＨ（ＯＲ２）２
（式中、Ｒ２は未置換アルキル基、Ｒ３は未置換炭化水
素基を表す）で表されるアルコキシシランを製造する方
法として、Ｓｉ−Ｈ結合を有するポリシロキサンとアル
コキシシランとをチタンアルコキシドなどのチタン化合
物触媒存在下に反応させる方法が開示されている。この
方法においては、チタン化合物触媒によるポリシロキサ
ンのＳｉ−Ｏ結合の開裂とその部分へのアルコキシシラ
ンからのアルコキシ基の挿入反応（解重合反応）によっ
て目的とするアルコキシシランが生成することが、たと
えば、特開平１−１３２５９０号公報に記載されて公知
となっている。
素基を表す）で表されるアルコキシシランを製造する方
法として、Ｓｉ−Ｈ結合を有するポリシロキサンとアル
コキシシランとをチタンアルコキシドなどのチタン化合
物触媒存在下に反応させる方法が開示されている。この
方法においては、チタン化合物触媒によるポリシロキサ
ンのＳｉ−Ｏ結合の開裂とその部分へのアルコキシシラ
ンからのアルコキシ基の挿入反応（解重合反応）によっ
て目的とするアルコキシシランが生成することが、たと
えば、特開平１−１３２５９０号公報に記載されて公知
となっている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】しかし、この方法によると、
目的とするアルコキシシランの収率は、７０％程度で製
造コストが高いという問題点があった。とくに、目的と
するアルコキシシランがその分子中にＳｉ−Ｈ結合を有
するものである場合には、原料として用いるポリオルガ
ノシロキサンのＳｉ−Ｈ基とアルコキシシランのアルコ
キシ基との交換反応や、生成したアルコキシハイドロシ
ランの不均化反応によるものと考えられる複数の副反応
生成物が多量に生成するために、高純度品が得られにく
く、収率も低いという問題点があった。
目的とするアルコキシシランの収率は、７０％程度で製
造コストが高いという問題点があった。とくに、目的と
するアルコキシシランがその分子中にＳｉ−Ｈ結合を有
するものである場合には、原料として用いるポリオルガ
ノシロキサンのＳｉ−Ｈ基とアルコキシシランのアルコ
キシ基との交換反応や、生成したアルコキシハイドロシ
ランの不均化反応によるものと考えられる複数の副反応
生成物が多量に生成するために、高純度品が得られにく
く、収率も低いという問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この出願発明はこのよう
な従来技術の欠点を解決し、アルコキシシランを高収率
で製造する方法を提供することを目的とする。この出願
の発明者らは、このような目的を達成するためにＳｉ−
Ｈ結合を有するポリシロキサンとアルコキシシランのモ
ル比（ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ結合／アルコキシシ
ラン）を検討した結果、チタンアルコキシドあるいはア
ルミニウムアルコキシド触媒の存在下にポリシロキサン
中Ｓｉ−Ｈ結合のモル数に対し過剰モル数のアルコキシ
シランを反応させると、従来法に比べて目的のアルコキ
シシランが高収率で得られ、しかも、過剰に使用したア
ルコキシシランは回収され再利用できるということを見
出し、この出願発明を完成したものである。
な従来技術の欠点を解決し、アルコキシシランを高収率
で製造する方法を提供することを目的とする。この出願
の発明者らは、このような目的を達成するためにＳｉ−
Ｈ結合を有するポリシロキサンとアルコキシシランのモ
ル比（ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ結合／アルコキシシ
ラン）を検討した結果、チタンアルコキシドあるいはア
ルミニウムアルコキシド触媒の存在下にポリシロキサン
中Ｓｉ−Ｈ結合のモル数に対し過剰モル数のアルコキシ
シランを反応させると、従来法に比べて目的のアルコキ
シシランが高収率で得られ、しかも、過剰に使用したア
ルコキシシランは回収され再利用できるということを見
出し、この出願発明を完成したものである。
【０００５】 すなわち、この出願発明は、分子中にＳ
ｉ−Ｈ結合を有するポリシロキサンと、このＳｉ−Ｈ結
合のモル数に対し過剰モル数の一般式 Ｒ１ ａＳｉ（ＯＲ２）４−ａ （式中、Ｒ１は１価の未置換炭化水素基を表し、Ｒ２は
未置換アルキル基を表し、ａは０、１、２または３を表
す）で示されるアルコキシシランをチタンアルコキシド
あるいはアルミニウムアルコキシド触媒の存在下に反応
させ、過剰のアルコキシシランを回収することを特徴と
する一般式 Ｒ３ＳｉＨ（ＯＲ２）２ （式中、Ｒ２は上記と同じ、Ｒ３は未置換炭化水素基を
表す）で示されるアルコキシシランの製造方法に関す
る。この出願発明の方法に用いられるアルコキシシラン
において、Ｒ２Ｏで表されるアルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等があ
げられる。なかでもメトキシ基やエトキシ基は反応性が
高いのでとくに好ましい。またアルコキシ基の結合数
（４−ａ）は１から４までのものを用いることができ、
これらのうち結合数が３あるいは４のものが反応性が高
いので好ましい。
ｉ−Ｈ結合を有するポリシロキサンと、このＳｉ−Ｈ結
合のモル数に対し過剰モル数の一般式 Ｒ１ ａＳｉ（ＯＲ２）４−ａ （式中、Ｒ１は１価の未置換炭化水素基を表し、Ｒ２は
未置換アルキル基を表し、ａは０、１、２または３を表
す）で示されるアルコキシシランをチタンアルコキシド
あるいはアルミニウムアルコキシド触媒の存在下に反応
させ、過剰のアルコキシシランを回収することを特徴と
する一般式 Ｒ３ＳｉＨ（ＯＲ２）２ （式中、Ｒ２は上記と同じ、Ｒ３は未置換炭化水素基を
表す）で示されるアルコキシシランの製造方法に関す
る。この出願発明の方法に用いられるアルコキシシラン
において、Ｒ２Ｏで表されるアルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等があ
げられる。なかでもメトキシ基やエトキシ基は反応性が
高いのでとくに好ましい。またアルコキシ基の結合数
（４−ａ）は１から４までのものを用いることができ、
これらのうち結合数が３あるいは４のものが反応性が高
いので好ましい。
【０００６】 このようなアルコキシシランにおいてＲ
２で表される未置換の１価の炭化水素基としては、例え
ば、Ｒ１に示したような未置換アルキル基、ビニル基、
アリル基などのようなアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのようなアリール基などがあげられる。好まし
いアルコキシシランとしては例えば、メチルトリメトキ
シシラン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、エチルトリエトキシシラン、テトラメトキ
シシラン、テトラエトキシシラン等があり、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメ
トキシシラン、テトラエトキシシランがとくに好まし
い。
２で表される未置換の１価の炭化水素基としては、例え
ば、Ｒ１に示したような未置換アルキル基、ビニル基、
アリル基などのようなアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのようなアリール基などがあげられる。好まし
いアルコキシシランとしては例えば、メチルトリメトキ
シシラン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、エチルトリエトキシシラン、テトラメトキ
シシラン、テトラエトキシシラン等があり、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメ
トキシシラン、テトラエトキシシランがとくに好まし
い。
【０００７】この出願発明の方法により得られるアルコ
キシシランとしては、たとえば、ジメトキシメチルシラ
ン、ジエトキシメチルシラン、ジエトキシエチルシラ
ン、ジメトキシビニルシラン、ジメトキシフェニルシラ
ンなどの分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシシラ
ンがあげられる。
キシシランとしては、たとえば、ジメトキシメチルシラ
ン、ジエトキシメチルシラン、ジエトキシエチルシラ
ン、ジメトキシビニルシラン、ジメトキシフェニルシラ
ンなどの分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシシラ
ンがあげられる。
【０００８】この出願発明において、原料として用いら
れるポリシロキサンは分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するも
のが用いられる。このようなポリシロキサンの構造は直
鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、これらの混合物
でもよい。
れるポリシロキサンは分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するも
のが用いられる。このようなポリシロキサンの構造は直
鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、これらの混合物
でもよい。
【０００９】 このようなポリシロキサンにおいてケイ
素原子に結合した水素原子以外の有機基としては、Ｒ１
に示したような未置換アルキル基であって、メチル基、
エチル基のような未置換アルキル基、ビニル基、アリル
基などのようなアルケニル基、フェニル基、トリル基な
どのようなアリール基などをあげることができる。なか
でもメチル基、エチル基などが価格の点で好ましい。こ
のようなポリシロキサンの具体例としては次のようなも
のがあげられる。
素原子に結合した水素原子以外の有機基としては、Ｒ１
に示したような未置換アルキル基であって、メチル基、
エチル基のような未置換アルキル基、ビニル基、アリル
基などのようなアルケニル基、フェニル基、トリル基な
どのようなアリール基などをあげることができる。なか
でもメチル基、エチル基などが価格の点で好ましい。こ
のようなポリシロキサンの具体例としては次のようなも
のがあげられる。
【００１０】
【化１】
【００１１】（ただし、ｐは０〜１００、ｑは０〜１０
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
【００１２】
【化２】
【００１３】（ただし、ｐは１〜１００、ｑは０〜１０
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
０の整数を示す。）で表される直鎖状ポリハイドロジェ
ンシロキサン。
【００１４】（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ0.5単位とＳｉＯ2単位
からなる分岐状のポリハイドロジェンシロキサン。
からなる分岐状のポリハイドロジェンシロキサン。
【００１５】
【化３】
（ただし、ｍは１〜６、ｎは０〜６の整数を示す。）で
表される環状ポリハイドロジェンシロキサン。
表される環状ポリハイドロジェンシロキサン。
【００１６】このようなポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ結
合の含有量は、とくに制限されるものではないが、分子
中にＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシシランの製造を目
的とする場合、この結合が多い方が目的とするアルコキ
シシランの収率が向上するので好ましい。前記のポリシ
ロキサンのさらに具体的な例としてはつぎのようなもの
があげられる。
合の含有量は、とくに制限されるものではないが、分子
中にＳｉ−Ｈ結合を有するアルコキシシランの製造を目
的とする場合、この結合が多い方が目的とするアルコキ
シシランの収率が向上するので好ましい。前記のポリシ
ロキサンのさらに具体的な例としてはつぎのようなもの
があげられる。
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ0.5単位とＳｉＯ2単位とからなり、
水素原子の含有量が１．０３重量％で、２５℃における
粘度が２４ｃＳｔの分岐状メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、および
水素原子の含有量が１．０３重量％で、２５℃における
粘度が２４ｃＳｔの分岐状メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、および
【００１９】
【化６】
（ｎは３〜８の整数を示す。）
【００２０】これらの中でポリメチルハイドロジェンシ
ロキサンが収率とコストの点で好ましい。原料として用
いられる分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するポリシロキサン
とアルコキシシランとのモル比（Ｓｉ−Ｈ結合：アルコ
キシシラン）は、１：１．１〜１：５．０の範囲が好ま
しく、１：１．２〜１：２．０の範囲が収率と価格の点
でとくに好ましい。この出願発明において触媒として用
いられるチタンアルコキシドとしては、たとえば、チタ
ンテトラブトキシド、チタンテトラ第２ブトキシド、チ
タンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシ
ドなどがあげられる。
ロキサンが収率とコストの点で好ましい。原料として用
いられる分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するポリシロキサン
とアルコキシシランとのモル比（Ｓｉ−Ｈ結合：アルコ
キシシラン）は、１：１．１〜１：５．０の範囲が好ま
しく、１：１．２〜１：２．０の範囲が収率と価格の点
でとくに好ましい。この出願発明において触媒として用
いられるチタンアルコキシドとしては、たとえば、チタ
ンテトラブトキシド、チタンテトラ第２ブトキシド、チ
タンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシ
ドなどがあげられる。
【００２１】この出願発明において触媒として用いられ
るアルミニウムアルコキシドは、一般式 （Ｒ4Ｏ）dＡｌＸ3-d
るアルミニウムアルコキシドは、一般式 （Ｒ4Ｏ）dＡｌＸ3-d
【００２２】（式中、Ｒ４は未置換アルキル基、Ｘはア
ルコキシ基以外の１価の陰性基、ｄは１、２または３を
示す）で示される。最も好ましいアルミニウムアルコキ
シドは、（Ｒ４Ｏ）３Ａｌで示されるアルミニウムトリ
アルコキシドであるが、Ｒ４Ｏの一部がＸなどで置換さ
れた化合物を用いてもよい。Ｘとしては、Ｆ−、Ｃ
ｌ−、Ｂｒ−などのハロゲン原子や、一般式
ルコキシ基以外の１価の陰性基、ｄは１、２または３を
示す）で示される。最も好ましいアルミニウムアルコキ
シドは、（Ｒ４Ｏ）３Ａｌで示されるアルミニウムトリ
アルコキシドであるが、Ｒ４Ｏの一部がＸなどで置換さ
れた化合物を用いてもよい。Ｘとしては、Ｆ−、Ｃ
ｌ−、Ｂｒ−などのハロゲン原子や、一般式
【００２３】
【化７】
【００２４】（Ｙ1およびＹ2は、炭素数が１〜８までの
アルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表される陰
性基が好ましい。具体的には、アルミニウムトリイソプ
ロポキシド、アルミニウムトリ第２ブトキシド、アルミ
ニウムジイソプロポキシ第２ブトキシド、アルミニウム
ジイソプロポキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジ第２ブトキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、アルミ
ニウムジ第２ブトキシドエチルアセトアセテートなどが
あげられる。これらのチタタンアルコキシドあるいはア
ルミニウムアルコキシドとしてはそのままの形で使用し
てもよく、また、アルコールなどの適当な溶媒に溶解し
て用いてもよい。
アルキル基またはアルコキシ基を示す。）で表される陰
性基が好ましい。具体的には、アルミニウムトリイソプ
ロポキシド、アルミニウムトリ第２ブトキシド、アルミ
ニウムジイソプロポキシ第２ブトキシド、アルミニウム
ジイソプロポキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジ第２ブトキシドアセチルアセトナート、アルミニウ
ムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、アルミ
ニウムジ第２ブトキシドエチルアセトアセテートなどが
あげられる。これらのチタタンアルコキシドあるいはア
ルミニウムアルコキシドとしてはそのままの形で使用し
てもよく、また、アルコールなどの適当な溶媒に溶解し
て用いてもよい。
【００２５】この出願発明の反応温度は、反応生成物が
容易に溜出できる温度範囲から選択される。この目的の
ためには、減圧下または加圧下で反応を行うことができ
るが、一般には、常圧下で実施される。反応温度は、一
般に約６０〜３００℃で行われ、１１０〜２００℃で行
うのが好適である。
容易に溜出できる温度範囲から選択される。この目的の
ためには、減圧下または加圧下で反応を行うことができ
るが、一般には、常圧下で実施される。反応温度は、一
般に約６０〜３００℃で行われ、１１０〜２００℃で行
うのが好適である。
【００２６】この出願発明の原料の添加方法としては、
アルコキシシランの一部とチタンアルコキシドあるいは
アルミニウムアルコキシド触媒を混合してあらかじめ加
熱しておき、これにアルコキシシランの残部とポリシロ
キサンの混合物を滴下して反応させてもよく、あるい
は、アルコキシシランの全部と前記触媒を混合してあら
かじめ加熱しておき、これにポリシロキサンを滴下して
反応させてもよく、または、アルコキシシラン、ポリシ
ロキサンおよび前記触媒を混合した後、加熱して反応さ
せてもよい。いずれの場合も、反応生成物を迅速に留去
させることが副反応を押さえる意味でとくに望ましい。
アルコキシシランの一部とチタンアルコキシドあるいは
アルミニウムアルコキシド触媒を混合してあらかじめ加
熱しておき、これにアルコキシシランの残部とポリシロ
キサンの混合物を滴下して反応させてもよく、あるい
は、アルコキシシランの全部と前記触媒を混合してあら
かじめ加熱しておき、これにポリシロキサンを滴下して
反応させてもよく、または、アルコキシシラン、ポリシ
ロキサンおよび前記触媒を混合した後、加熱して反応さ
せてもよい。いずれの場合も、反応生成物を迅速に留去
させることが副反応を押さえる意味でとくに望ましい。
【００２７】この出願発明に用いられる触媒の量は、希
望する反応速度に応じて種々選択できる。一般には、約
０．１〜１０重量％（出発化合物基準）が使用される
が、好ましくは約０．５〜５重量％の範囲である。
望する反応速度に応じて種々選択できる。一般には、約
０．１〜１０重量％（出発化合物基準）が使用される
が、好ましくは約０．５〜５重量％の範囲である。
【００２８】この出願発明は、溶媒の存在下に反応を行
ってもよく、たとえば、反応混合物の粘度増加を押さえ
るために、不活性で、かつ、目的とするアルコキシシラ
ンの沸点よりも高い沸点を有する溶媒、例えば、トルエ
ンまたはキシレン等が好適に使用される。この出願発明
の方法によりアルコキシシランを高収率で製造すること
ができ、しかも、過剰のアルコキシシランは回収され再
利用できる。通常、一方が安価な原料の場合、その原料
を過剰に用いることによって経済的に有利に生産をする
ことが知られているが、比較的高価なシラン化合物を原
料とする反応においては、その添加量を最小限に抑える
のが一般的である。ところが、この出願発明において
は、触媒として、チタンアルコキシドを用いるときは、
アルコキシシラン原料としてアルキルアルコキシシラン
を用いることにより意外なことに副反応生成物が少な
く、目的とするアルコキシシランが高収率で得られ、し
かも、原料アルキルアルコキシシランが高回収率で得ら
れ、また、触媒として、アルミニウムアルコキシドを用
いることにより、アルコキシシラン原料がアルキルアル
コキシシラン、テトラアルコキシシラン、その部分縮合
物等に関係なく、副反応生成物が少なく、目的とするア
ルコキシシランが高収率で得られ、かつ、原料アルコキ
シシランが高回収率で得られる。この出願発明の方法に
よれば、残渣、ポリシロキサンの増粘や、ゲル化による
生産性の低下を避けることができるので工程が安定化す
る。
ってもよく、たとえば、反応混合物の粘度増加を押さえ
るために、不活性で、かつ、目的とするアルコキシシラ
ンの沸点よりも高い沸点を有する溶媒、例えば、トルエ
ンまたはキシレン等が好適に使用される。この出願発明
の方法によりアルコキシシランを高収率で製造すること
ができ、しかも、過剰のアルコキシシランは回収され再
利用できる。通常、一方が安価な原料の場合、その原料
を過剰に用いることによって経済的に有利に生産をする
ことが知られているが、比較的高価なシラン化合物を原
料とする反応においては、その添加量を最小限に抑える
のが一般的である。ところが、この出願発明において
は、触媒として、チタンアルコキシドを用いるときは、
アルコキシシラン原料としてアルキルアルコキシシラン
を用いることにより意外なことに副反応生成物が少な
く、目的とするアルコキシシランが高収率で得られ、し
かも、原料アルキルアルコキシシランが高回収率で得ら
れ、また、触媒として、アルミニウムアルコキシドを用
いることにより、アルコキシシラン原料がアルキルアル
コキシシラン、テトラアルコキシシラン、その部分縮合
物等に関係なく、副反応生成物が少なく、目的とするア
ルコキシシランが高収率で得られ、かつ、原料アルコキ
シシランが高回収率で得られる。この出願発明の方法に
よれば、残渣、ポリシロキサンの増粘や、ゲル化による
生産性の低下を避けることができるので工程が安定化す
る。
【００２９】
【実施例】つぎに実施例および比較例によってこの出願
発明を具体的に説明する。 実施例１ 温度計、メカニカルスターラー、滴下ロート、精留管
（ラシヒリング充填、長さ３０ｃｍ）および蒸留ヘッド
を備えた容量３００ｍｌの４つ口フラスコに、メチルト
リメトキシシラン１３．４０ｇ（０．０９８７ｍｏｌ
信越化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー
０．２３ｇ（０．０００６７ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．４０重量％和光純薬社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱し、
これにメチルトリメトキシシラン４１．６２ｇ（０．３
０６ｍｏｌ）および 式 Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉ
Ｏ）40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロ
キサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍ
ｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下し
た。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで
昇温しながら、２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲の留分が５
１．９２ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ
ＮＭＲによる分析の結果、この留分は、Ｍｅ（ＭｅＯ）
2ＳｉＨを５０％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を４％、原料
のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を４６％含むものであった。原
料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収率は、
Ｍｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが９１％、Ｍｅ（ＭｅＯ）Ｓｉ
Ｈ2が１０％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3は６
９％回収された。アルカリ分解法で分析した残渣中の残
留Ｓｉ−Ｈは０％であった（原料ポリシロキサン中のＳ
ｉ−Ｈ基基準）。
発明を具体的に説明する。 実施例１ 温度計、メカニカルスターラー、滴下ロート、精留管
（ラシヒリング充填、長さ３０ｃｍ）および蒸留ヘッド
を備えた容量３００ｍｌの４つ口フラスコに、メチルト
リメトキシシラン１３．４０ｇ（０．０９８７ｍｏｌ
信越化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー
０．２３ｇ（０．０００６７ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．４０重量％和光純薬社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱し、
これにメチルトリメトキシシラン４１．６２ｇ（０．３
０６ｍｏｌ）および 式 Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉ
Ｏ）40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロ
キサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍ
ｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下し
た。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで
昇温しながら、２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱
攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲の留分が５
１．９２ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ
ＮＭＲによる分析の結果、この留分は、Ｍｅ（ＭｅＯ）
2ＳｉＨを５０％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を４％、原料
のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を４６％含むものであった。原
料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収率は、
Ｍｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが９１％、Ｍｅ（ＭｅＯ）Ｓｉ
Ｈ2が１０％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3は６
９％回収された。アルカリ分解法で分析した残渣中の残
留Ｓｉ−Ｈは０％であった（原料ポリシロキサン中のＳ
ｉ−Ｈ基基準）。
【００３０】比較例１
実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにメチル
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー
０．２３ｇ（０．０００６８ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．４３重量％、和光純薬社製）を加
えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱
し、これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ
（０．２０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェン
シロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７
０ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴
下した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度
まで昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加
熱攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する
留分が３０．８４ｇ得られた。ガスクロマトグラフィー
と1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍ
ｅＯ）2ＳｉＨを６３％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を６％
および原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を３１％含むもので
あった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にし
た収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが６８％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が１７％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭ
ｅ）3は２６％回収された。アルカリ分解法で分析した
残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は０％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびチタンテトラブトキシドモノマー
０．２３ｇ（０．０００６８ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．４３重量％、和光純薬社製）を加
えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱
し、これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ
（０．２０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェン
シロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７
０ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴
下した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度
まで昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加
熱攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する
留分が３０．８４ｇ得られた。ガスクロマトグラフィー
と1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍ
ｅＯ）2ＳｉＨを６３％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を６％
および原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を３１％含むもので
あった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にし
た収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが６８％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が１７％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭ
ｅ）3は２６％回収された。アルカリ分解法で分析した
残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は０％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３１】実施例２
実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにメチル
トリメトキシシラン１３．４０ｇ（０．０９９ｍｏｌ、
信越化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシ
ド０．４６ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．６４重量％、半井化学社製）を加
えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱
し、これにメチルトリメトキシシラン４１．６２ｇ
（０．３０６ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェン
シロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７
０ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴
下した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度
まで昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加
熱攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する
留分が４０．４５ｇ得られた。ガスクロマトグラフィー
と1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍ
ｅＯ）2ＳｉＨを６０％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を２
％、原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を３８％含むものであ
った。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした
収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが８４％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が５％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭ
ｅ）3は４３％回収された。アルカリ分解法で分析した
残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は１％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
トリメトキシシラン１３．４０ｇ（０．０９９ｍｏｌ、
信越化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシ
ド０．４６ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよびポリ
シロキサン総量の０．６４重量％、半井化学社製）を加
えた。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱
し、これにメチルトリメトキシシラン４１．６２ｇ
（０．３０６ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨ
ＳｉＯ）40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェン
シロキサン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７
０ｍｏｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴
下した。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度
まで昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加
熱攪拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する
留分が４０．４５ｇ得られた。ガスクロマトグラフィー
と1Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍ
ｅＯ）2ＳｉＨを６０％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を２
％、原料のＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3を３８％含むものであ
った。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした
収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが８４％、Ｍｅ（Ｍｅ
Ｏ）ＳｉＨ2が５％であった。原料のＭｅＳｉ（ＯＭ
ｅ）3は４３％回収された。アルカリ分解法で分析した
残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は１％であった（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３２】比較例２
実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにメチル
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド
０．４６ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよびポリシ
ロキサン総量の０．８５重量％、半井化学社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、
これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ（０．２
０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）
40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサ
ン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏ
ｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下し
た。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで
昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪
拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分
が２１．２３ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1
Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを９５％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を５％含
むものであった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を
基準にした収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが７１％、Ｍ
ｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2が５％であった。アルカリ分解法
で分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は３％であった（原
料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
トリメトキシシラン８．９５ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信
越化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド
０．４６ｇ（０．００２４ｍｏｌ、シランおよびポリシ
ロキサン総量の０．８５重量％、半井化学社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、
これにメチルトリメトキシシラン２７．７０ｇ（０．２
０４ｍｏｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）
40−ＳｉＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサ
ン１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏ
ｌ、信越化学社製）の混合物を約１時間かけて滴下し
た。滴下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで
昇温しながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪
拌終了までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分
が２１．２３ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1
Ｈ ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）2ＳｉＨを９５％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を５％含
むものであった。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を
基準にした収率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが７１％、Ｍ
ｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2が５％であった。アルカリ分解法
で分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は３％であった（原
料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３３】実施例３
実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにテトラ
メトキシシラン１５．０４ｇ（０．０９９ｍｏｌ、信越
化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド
０．４６ｇ（０．００２３ｍｏｌ、シランおよびポリシ
ロキサン総量の０．５８重量％、半井化学社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、
これにテトラメトキシシラン４６．５６ｇ（０．３０６
ｍｏｌ）および式Ｍｅ３ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）４０
−ＳｉＯＭｅ３のポリメチルハイドロジェンシロキサン
１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、
信越化学杜製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴
下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温し
ながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了
までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分が４
１．３７ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと１Ｈ
ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（ＭｅＯ）２
ＳｉＨを５８％、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）３を２％、原料の
Ｓｉ（ＯＭｅ）４を５％含むものであった。原料ポリシ
ロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収率はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）２ＳｉＨが９１％、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）３が２％で
あった。原料のＳｉ（ＯＭｅ）４は３９％回収された。
アルカリ分解法で分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は４
％であった（原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基
準）。
メトキシシラン１５．０４ｇ（０．０９９ｍｏｌ、信越
化学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド
０．４６ｇ（０．００２３ｍｏｌ、シランおよびポリシ
ロキサン総量の０．５８重量％、半井化学社製）を加え
た。フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、
これにテトラメトキシシラン４６．５６ｇ（０．３０６
ｍｏｌ）および式Ｍｅ３ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）４０
−ＳｉＯＭｅ３のポリメチルハイドロジェンシロキサン
１７．３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、
信越化学杜製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴
下後、フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温し
ながら２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了
までの間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分が４
１．３７ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと１Ｈ
ＮＭＲによる分析の結果、この留分はＭｅ（ＭｅＯ）２
ＳｉＨを５８％、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）３を２％、原料の
Ｓｉ（ＯＭｅ）４を５％含むものであった。原料ポリシ
ロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収率はＭｅ（Ｍｅ
Ｏ）２ＳｉＨが９１％、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）３が２％で
あった。原料のＳｉ（ＯＭｅ）４は３９％回収された。
アルカリ分解法で分析した残渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は４
％であった（原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基基
準）。
【００３４】比較例３
実施例１と同様な装置を使用し、そのフラスコにテトラ
メトキシシラン１０．０ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信越化
学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド０．
４６ｇ（０．００２３ｍｏｌ、シランおよびポリシロキ
サン総量の０．７８重量％、半井化学社製）を加えた。
フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、これ
にテトラメトキシシラン３１．０４ｇ（０．２０４ｍｏ
ｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）40−Ｓｉ
ＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン１７．
３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、信越化
学社製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴下後、
フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温しながら
２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了までの
間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分が２４．００
ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ ＮＭＲに
よる分析の結果、この留分はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨを
９８％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を２％含むものであっ
た。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収
率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが８２％、Ｍｅ（ＭｅＯ）
ＳｉＨ2が１％であった。アルカリ分解法で分析した残
渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は５％であった。（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
メトキシシラン１０．０ｇ（０．０６６ｍｏｌ、信越化
学社製）およびアルミニウムトリイソプロポキシド０．
４６ｇ（０．００２３ｍｏｌ、シランおよびポリシロキ
サン総量の０．７８重量％、半井化学社製）を加えた。
フラスコ内容物を攪拌しながら１３０℃に加熱し、これ
にテトラメトキシシラン３１．０４ｇ（０．２０４ｍｏ
ｌ）および式Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＭｅＨＳｉＯ）40−Ｓｉ
ＯＭｅ3のポリメチルハイドロジェンシロキサン１７．
３０ｇ（Ｓｉ−Ｈ結合換算で０．２７０ｍｏｌ、信越化
学社製）の混合物を約１時間かけて滴下した。滴下後、
フラスコ内容物の温度を１９０℃程度まで昇温しながら
２時間攪拌を続けた。滴下開始から加熱攪拌終了までの
間に４０〜６２℃の沸点範囲を有する留分が２４．００
ｇ得られた。ガスクロマトグラフィーと1Ｈ ＮＭＲに
よる分析の結果、この留分はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨを
９８％、Ｍｅ（ＭｅＯ）ＳｉＨ2を２％含むものであっ
た。原料ポリシロキサン中のＳｉ−Ｈ基を基準にした収
率はＭｅ（ＭｅＯ）2ＳｉＨが８２％、Ｍｅ（ＭｅＯ）
ＳｉＨ2が１％であった。アルカリ分解法で分析した残
渣中の残留Ｓｉ−Ｈ基は５％であった。（原料ポリシロ
キサン中のＳｉ−Ｈ基基準）。
【００３５】
【発明の効果】以上のように、この出願発明は、チタン
アルコキシドあるいはアルミニウムアルコキシドなどの
存在下に、ポリシロキサンに過剰のアルコキシシランを
反応させることにより、アルコキシシランを高収率で製
造するという優れた効果を得ることができたものであ
る。
アルコキシドあるいはアルミニウムアルコキシドなどの
存在下に、ポリシロキサンに過剰のアルコキシシランを
反応させることにより、アルコキシシランを高収率で製
造するという優れた効果を得ることができたものであ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 7/18
Claims (5)
- 【請求項１】 分子中にＳｉ−Ｈ結合を有するポリシロ
キサンと、このＳｉ−Ｈ結合の１モルに対し１．２〜
２．０モルの一般式 Ｒ１ ａＳｉ（ＯＲ２）４−ａ （式中、Ｒ１は１価の未置換炭化水素基を表し、Ｒ２は
未置換アルキル基を表し、ａは０、１、２または３を表
す）で示されるアルコキシシランを、チタンアルコキシ
ドあるいはアルミニウムアルコキシドの触媒存在下に反
応させ過剰のアルコキシシランを回収することを特徴と
する一般式 Ｒ３ＳｉＨ（ＯＲ２）２ （式中、Ｒ２は上記と同じ、Ｒ３は１価の未置換炭化水
素基を表す）で示されるアルコキシシランの製造方法。 - 【請求項２】 アルコキシシランがモノアルキルトリア
ルコキシシランであり、触媒がチタンアルコキシドある
いはアルミニウムアルコキシドであることを特徴とする
請求項１に記載の方法 - 【請求項３】 アルコキシシランがテトラアルコキシシ
ランであり、触媒がアルミニウムアルコキシドであるこ
とを特徴とする請求項１に記載の方法 - 【請求項４】 ポリシロキサンがポリメチルハイドロジ
ェンシロキサンであり、アルコキシシランがメチルトリ
メトキシシランであり、触媒がチタンテトラブトキシド
あるいはアルミニウムトリイソプロポキシドであること
を特徴とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 ポリシロキサンがポリメチルハイドロジ
ェンシロキサンであり、アルコキシシランがテトラメト
キシシランであり、触媒がアルミニウムトリイソプロポ
キシドであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12483293A JP3486203B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | アルコキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12483293A JP3486203B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | アルコキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312996A JPH06312996A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3486203B2 true JP3486203B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=14895205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12483293A Expired - Fee Related JP3486203B2 (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | アルコキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486203B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
-
1993
- 1993-04-30 JP JP12483293A patent/JP3486203B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06312996A (ja) | 1994-11-08 |
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