JPS6155516B2 - - Google Patents
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- JPS6155516B2 JPS6155516B2 JP54029454A JP2945479A JPS6155516B2 JP S6155516 B2 JPS6155516 B2 JP S6155516B2 JP 54029454 A JP54029454 A JP 54029454A JP 2945479 A JP2945479 A JP 2945479A JP S6155516 B2 JPS6155516 B2 JP S6155516B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1884—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by dismutation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、一般式
ＲaSiHb（OR′）4-(a+b) （）
〔ここにＲは、７個以下のＣ原子を有する非置換
または置換アルキル基、アルケニル基またはアリ
ール基を表わし、 R′は１−４個のＣ原子を有するアルキル基を
表わし、 ａおよびｂは１、２または３を表わし、ただし
（ａ＋ｂ）の合計値はせいぜい４である〕のシラ
ンを製造する方法において、Si−Ｈ基を有する有
機ポリシロキサンと、一般式 ＲaSi（OR′）4-a （ここにＲ、R′およびａは前記の意味を有する）
の化合物とを、レドツクス安定型の（redox−
stabl）シロキサン重合触媒の存在下に反応さ
せ、しかして該触媒がそれ自体公知のものであ
り、かつ該触媒が当該交換反応を促進するもので
あることを特徴とする方法に関するものである。 一般式（）のシランが、一般に次式 ＲaSiHbX4-(a+b) （Ｘ＝Br、Cl） のハロゲノシランとアルコールとを反応させるこ
とにより得られることは公知である〔たとえば
V.バザント編「オーガノシリコン、コンパウン
ズ」（1965年）第125頁参照〕。 しかしながら、この公知反応を行つた場合には
所望生成物の収率が低いことが多い。その主な理
由として次のことがあげられる。すなわち、この
反応で副生した塩化水素が、珪素−アルコキシ基
を分解してアルコ−ルおよびクロロシランを生成
させ、かつまた該塩化水素は（特にアルコ−ル存
在下に）ヒドロシラン結合をも破壊して水素を逸
失させそして
または置換アルキル基、アルケニル基またはアリ
ール基を表わし、 R′は１−４個のＣ原子を有するアルキル基を
表わし、 ａおよびｂは１、２または３を表わし、ただし
（ａ＋ｂ）の合計値はせいぜい４である〕のシラ
ンを製造する方法において、Si−Ｈ基を有する有
機ポリシロキサンと、一般式 ＲaSi（OR′）4-a （ここにＲ、R′およびａは前記の意味を有する）
の化合物とを、レドツクス安定型の（redox−
stabl）シロキサン重合触媒の存在下に反応さ
せ、しかして該触媒がそれ自体公知のものであ
り、かつ該触媒が当該交換反応を促進するもので
あることを特徴とする方法に関するものである。 一般式（）のシランが、一般に次式 ＲaSiHbX4-(a+b) （Ｘ＝Br、Cl） のハロゲノシランとアルコールとを反応させるこ
とにより得られることは公知である〔たとえば
V.バザント編「オーガノシリコン、コンパウン
ズ」（1965年）第125頁参照〕。 しかしながら、この公知反応を行つた場合には
所望生成物の収率が低いことが多い。その主な理
由として次のことがあげられる。すなわち、この
反応で副生した塩化水素が、珪素−アルコキシ基
を分解してアルコ−ルおよびクロロシランを生成
させ、かつまた該塩化水素は（特にアルコ−ル存
在下に）ヒドロシラン結合をも破壊して水素を逸
失させそして
【式】結合および−Si−Cl結
合を生成させるのである。さらにまた、前記塩化
水素は、ここで使用されたアルカノールと反応し
て、クロロアルカンを生成させ、かつ一時的に水
をも生成させ、そしてこの水がクロロシランおよ
びアルコキシシランを加水分解する。 前記の塩化水素を反応混合物から迅速に除去す
るかまたは塩基で捕捉した場合には、前記の副反
応がかなり充分に防止できる。しかしながらこの
ために、複雑な装置および複雑な手段が必要であ
る。 たとえば、酸受体を使用することが独国特許公
告公報第1162365号および独国特許公告公報第
2304503号に開示されており、低圧の使用が米国
特許第3008975号明細書に開示されており、ペン
タンの使用が米国特許第3806549号明細書に開示
されており、反応を蒸気相中で行うことが独国特
許公開公報第2144748号に開示されており、ジヤ
ケツト付の管の使用が独国特許公開公報第
2033373号に開示されており、不活性ガスおよび
低温の使用が独国特許公告公報第1298972号に開
示されている。 さらに、トリメチルクロロシランを英国特許第
653237号明細書等に記載の変換方法によりトリメ
チルエトキシシランに変換させ、そして後者の化
合物とメチルヒドロゲノジクロロシランとを次の
反応式 2Me3SiOEt＋MeHSiCl2→2Me3SiCl ＋MeHSi（OEt）2 に従つて反応させることにより、前記の副反応を
循環反応にすることができることも公知である。
副生成物として生じたトリメチルクロロシラン
は、同時に行われる連続蒸留により当該平衡系か
ら除去することができる。さらに、日本特許出願
第84094号には、次式 RSiH3＋2R′OH→RHSi（OR′）2 ＋2H2 に従つて水素を調節自在に逸失させる方法が開示
されている。 さらにまた、トリエチルオルトホルメートをメ
チルヒドロゲノジクロロシランと反応させること
からなる方法も公知であるが、これも操業費が高
価である〔たとえばW.ノル著「ヘミー、ウン
ト、テクノロギー、デル、シリコーネ」、ワイン
ハイム、1968年発行、第78頁を参照されたい〕。 しかしながら、前記の種々の公知方法はすべ
て、若干の欠点を有し、そのためにこれらは決し
て工業的に有利に実施できるものではなかつた。 容易に入手し得る前記アルキルヒドロゲノポリ
シロキサンと、容易に入手し得る前記の適当なア
ルコキシシランとを本発明に従つて触媒の存在下
に反応させた場合には、次式 ＲaSiHb（OR′）4-(a+b) のシランが簡単な操作で高収率で得られるという
意外な事実が此度見出された。 本発明は、一般式 ＲaSiHb（OR′）4-(a+b) 〔ここに、ＲはＣ原子を７個以下有する非置換ま
たは置換アルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を表わし、 R′はＣ原子を１−４個有するアルキル基を表
わし、 ａおよびｂの各々は１、２または３であり、 （ａ＋ｂ）はせいぜい４である〕のシランの製
造方法において、Si−Ｈポリシロキサンと、一般
式 ＲaSi（OR′）4-a （ここにＲ、R′およびａは前記の意味を有する）
のアルコキシシランを、レドツクス安定型シロキ
サン重合触媒の存在下に反応させ、しかしてこの
触媒が、アルカリ金属、アルカリ金属アルコレー
ト、アルカリ金属水酸化物、第３アミン、強酸、
漂白土、金属ハライドおよびアルミニウムアセチ
ルアセトネートからなる群から選択された触媒で
あつて、当該交換反応を促進するものであること
を特徴とする方法に関するものである。前記の
種々の公知方法にみられた種々の技術的困難は、
本発明方法の場合には全くみられない。この反応
では、前記のシラン単量体の中の１またはそれ以
上のアルコキシ基が、前記のアルキルヒドロゲノ
ポリシロキサンの中の珪素に直接に結合している
水素原子を置換するのである。そして同時に、Si
−Ｈ型水素の全部または一部がアルコキシ基で置
換された形のポリシロキサンが生ずるのである。 本発明方法に有利に使用できるアルキルヒドロ
ゲノポリシロキサンの例には、下記一般式 （ここにＲは既述の意味を有し、 ｘは０−500の数であり得、 ｙは２−500、好ましくは３−70の数であり得
る）のいずれかを有する化合物があげられる。 前記の市販メチルシロキサンが好ましいが、他
のシロキサンもまた有利に使用でき、その例には
フエニルシロキサン、エチルシロキサン、ビニル
シロキサンおよびそれらの混合物があげられる。 ハロゲンおよび／またはC1-4−アルキル基また
は−アルコキシ基が置換基として存在していても
よく、かかる置換基含有化合物の例にはクロロメ
チルシランがあげられる。 さらにまた、重合体も出発物質として使用で
き、その例には次式 （ここにＲ、ｘおよびｙの各々は既述の意味を有
し、 ｚは０−10の数を表わす）の重合体があげられ
る。また、環式化合物も使用でき、その例には次
式 の環式化合物があげられる。 この反応はシロキサン重合反応触媒の存在下に
実施でき、しかしてこの触媒はそれ自体公知のも
のであり、かつこれは所定の反応条件のもとでレ
ドツクス安定型のものである。 適当な触媒の例には次のものがあげられる：ア
ルカリ金属（たとえばナトリウム）およびそのア
ルコレートおよび（水酸化物、たとえばトリウム
メチレート、水酸化カリウム；第３アミンたとえ
ばトリブチルアミン；強酸たとえばC4F9SO3H；
漂白土（ブリーチングアース）；金属ハライドた
とえばAlCl3；Al−アセチルアセトネート。 本発明方法は普通の反応器（反応槽）の中で簡
単に実施できる。反応器内の温度は、所望反応生
成物が容易に留出し得るような温度範囲内から適
宜選択すべきである。またこの目的のために低圧
または高圧を用いることもできる。しかしながら
一般に、本製造方法は常圧下に実施される。反応
温度は一般に約30−300℃好ましくは約100−250
℃である。最初にアルコキシシランの一部を触媒
と混合し、残留反応混合物中でメータリング操作
を行い（すなわち、残りの出発物質を其後に導入
し）、そして反応生成物をその生成速度と同じ速
度で留去させることにより本反応を実施するのが
有利であることが判つた。しかしながら、本反応
を他の実施方法に従つて実施することも可能であ
る。触媒の量は所望反応速度値に応じて種種変え
ることができる。しかし触媒の使用量は約0.1−
10重量％（出発化合物重量基準）の範囲内の量で
あることが有利であることが判つた。この使用量
は約0.5−５重量％であることが特に好ましい。 さらに、粘度低下のために、所望生成物の沸点
よりも高い沸点を有する不活性溶媒の中で本反応
を行うのが有利であり、たとえばトルエンまたは
キシレン中で本反応を実施するのが一般に有利で
ある。 本発明をさらに詳細に例示するために、次に実
施例を示す。以下に記載のデータにおいて、
「％」は、特に断わらない限り「重量％」であ
る。記号「Me」および「Et」はそれぞれ「CH3
−」および「C2H5−」を表わす。「Ｍ」は
「（CH3）3SiO−基」を表わし、「Ｄ」は
水素は、ここで使用されたアルカノールと反応し
て、クロロアルカンを生成させ、かつ一時的に水
をも生成させ、そしてこの水がクロロシランおよ
びアルコキシシランを加水分解する。 前記の塩化水素を反応混合物から迅速に除去す
るかまたは塩基で捕捉した場合には、前記の副反
応がかなり充分に防止できる。しかしながらこの
ために、複雑な装置および複雑な手段が必要であ
る。 たとえば、酸受体を使用することが独国特許公
告公報第1162365号および独国特許公告公報第
2304503号に開示されており、低圧の使用が米国
特許第3008975号明細書に開示されており、ペン
タンの使用が米国特許第3806549号明細書に開示
されており、反応を蒸気相中で行うことが独国特
許公開公報第2144748号に開示されており、ジヤ
ケツト付の管の使用が独国特許公開公報第
2033373号に開示されており、不活性ガスおよび
低温の使用が独国特許公告公報第1298972号に開
示されている。 さらに、トリメチルクロロシランを英国特許第
653237号明細書等に記載の変換方法によりトリメ
チルエトキシシランに変換させ、そして後者の化
合物とメチルヒドロゲノジクロロシランとを次の
反応式 2Me3SiOEt＋MeHSiCl2→2Me3SiCl ＋MeHSi（OEt）2 に従つて反応させることにより、前記の副反応を
循環反応にすることができることも公知である。
副生成物として生じたトリメチルクロロシラン
は、同時に行われる連続蒸留により当該平衡系か
ら除去することができる。さらに、日本特許出願
第84094号には、次式 RSiH3＋2R′OH→RHSi（OR′）2 ＋2H2 に従つて水素を調節自在に逸失させる方法が開示
されている。 さらにまた、トリエチルオルトホルメートをメ
チルヒドロゲノジクロロシランと反応させること
からなる方法も公知であるが、これも操業費が高
価である〔たとえばW.ノル著「ヘミー、ウン
ト、テクノロギー、デル、シリコーネ」、ワイン
ハイム、1968年発行、第78頁を参照されたい〕。 しかしながら、前記の種々の公知方法はすべ
て、若干の欠点を有し、そのためにこれらは決し
て工業的に有利に実施できるものではなかつた。 容易に入手し得る前記アルキルヒドロゲノポリ
シロキサンと、容易に入手し得る前記の適当なア
ルコキシシランとを本発明に従つて触媒の存在下
に反応させた場合には、次式 ＲaSiHb（OR′）4-(a+b) のシランが簡単な操作で高収率で得られるという
意外な事実が此度見出された。 本発明は、一般式 ＲaSiHb（OR′）4-(a+b) 〔ここに、ＲはＣ原子を７個以下有する非置換ま
たは置換アルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を表わし、 R′はＣ原子を１−４個有するアルキル基を表
わし、 ａおよびｂの各々は１、２または３であり、 （ａ＋ｂ）はせいぜい４である〕のシランの製
造方法において、Si−Ｈポリシロキサンと、一般
式 ＲaSi（OR′）4-a （ここにＲ、R′およびａは前記の意味を有する）
のアルコキシシランを、レドツクス安定型シロキ
サン重合触媒の存在下に反応させ、しかしてこの
触媒が、アルカリ金属、アルカリ金属アルコレー
ト、アルカリ金属水酸化物、第３アミン、強酸、
漂白土、金属ハライドおよびアルミニウムアセチ
ルアセトネートからなる群から選択された触媒で
あつて、当該交換反応を促進するものであること
を特徴とする方法に関するものである。前記の
種々の公知方法にみられた種々の技術的困難は、
本発明方法の場合には全くみられない。この反応
では、前記のシラン単量体の中の１またはそれ以
上のアルコキシ基が、前記のアルキルヒドロゲノ
ポリシロキサンの中の珪素に直接に結合している
水素原子を置換するのである。そして同時に、Si
−Ｈ型水素の全部または一部がアルコキシ基で置
換された形のポリシロキサンが生ずるのである。 本発明方法に有利に使用できるアルキルヒドロ
ゲノポリシロキサンの例には、下記一般式 （ここにＲは既述の意味を有し、 ｘは０−500の数であり得、 ｙは２−500、好ましくは３−70の数であり得
る）のいずれかを有する化合物があげられる。 前記の市販メチルシロキサンが好ましいが、他
のシロキサンもまた有利に使用でき、その例には
フエニルシロキサン、エチルシロキサン、ビニル
シロキサンおよびそれらの混合物があげられる。 ハロゲンおよび／またはC1-4−アルキル基また
は−アルコキシ基が置換基として存在していても
よく、かかる置換基含有化合物の例にはクロロメ
チルシランがあげられる。 さらにまた、重合体も出発物質として使用で
き、その例には次式 （ここにＲ、ｘおよびｙの各々は既述の意味を有
し、 ｚは０−10の数を表わす）の重合体があげられ
る。また、環式化合物も使用でき、その例には次
式 の環式化合物があげられる。 この反応はシロキサン重合反応触媒の存在下に
実施でき、しかしてこの触媒はそれ自体公知のも
のであり、かつこれは所定の反応条件のもとでレ
ドツクス安定型のものである。 適当な触媒の例には次のものがあげられる：ア
ルカリ金属（たとえばナトリウム）およびそのア
ルコレートおよび（水酸化物、たとえばトリウム
メチレート、水酸化カリウム；第３アミンたとえ
ばトリブチルアミン；強酸たとえばC4F9SO3H；
漂白土（ブリーチングアース）；金属ハライドた
とえばAlCl3；Al−アセチルアセトネート。 本発明方法は普通の反応器（反応槽）の中で簡
単に実施できる。反応器内の温度は、所望反応生
成物が容易に留出し得るような温度範囲内から適
宜選択すべきである。またこの目的のために低圧
または高圧を用いることもできる。しかしながら
一般に、本製造方法は常圧下に実施される。反応
温度は一般に約30−300℃好ましくは約100−250
℃である。最初にアルコキシシランの一部を触媒
と混合し、残留反応混合物中でメータリング操作
を行い（すなわち、残りの出発物質を其後に導入
し）、そして反応生成物をその生成速度と同じ速
度で留去させることにより本反応を実施するのが
有利であることが判つた。しかしながら、本反応
を他の実施方法に従つて実施することも可能であ
る。触媒の量は所望反応速度値に応じて種種変え
ることができる。しかし触媒の使用量は約0.1−
10重量％（出発化合物重量基準）の範囲内の量で
あることが有利であることが判つた。この使用量
は約0.5−５重量％であることが特に好ましい。 さらに、粘度低下のために、所望生成物の沸点
よりも高い沸点を有する不活性溶媒の中で本反応
を行うのが有利であり、たとえばトルエンまたは
キシレン中で本反応を実施するのが一般に有利で
ある。 本発明をさらに詳細に例示するために、次に実
施例を示す。以下に記載のデータにおいて、
「％」は、特に断わらない限り「重量％」であ
る。記号「Me」および「Et」はそれぞれ「CH3
−」および「C2H5−」を表わす。「Ｍ」は
「（CH3）3SiO−基」を表わし、「Ｄ」は
【式】を表わす。
例 １
温度計、磁力撹拌機、滴下漏斗、鏡面被覆コラ
ム（長さ80cm；直径８cm；６mm−ラシヒリングを
充填）、蒸留ヘツドおよびバブルカウンター（こ
の装置の出口に取付けた）を備えた１容量の三
口フラスコに、AlCl310ｇ（1.0％）およびCH3Si
（OC2H5）3100ｇ（0.56モル）を最初に入れた。こ
の装置に、ドライN2を用いて充分にフラツシン
グを行つた。次いでこのフラスコ中の物質を140
℃に加熱し、そして、CH3Si（OC2H5）3606ｇ
（3.4モル）と、次式 （CH3）3Si−Ｏ〔HCH3SiO〕30Si （CH3）3 のメチル−ヒドロゲノ−ポリシロキサン307ｇ
（SiH約4.7モル）との混合物を、約５時間を要し
て滴下した。同時に、95−103℃の範囲内の沸点
を有する留出物を、その生成速度と同じ速度で留
去させた。ガスクロマトグラフイ分析によれば、
この留出物はHCH3Si（OC2H5）2を94.4％含むも
のであつた。この留出物が497ｇ得られた〔すな
わち、HCH3Si（OC2H5）2が3.49モル得られた。
CH3Si（OC2H5）3の量を基準とせる収率は88％で
あつた〕。この時間中に底部温度が210℃に上昇し
た。次いでこの装置に、それが冷えるまでN2を
用いてフラツシングを行つた。モビル性液体507
ｇが残留した。この液体は、NMRスペクトル分
析によれば大体次式の組成を有するものであつ
た。 例 ２ 例１記載の方法と同様な方法に従つてMeSi
（OEt）3756ｇ（4.24モル）、AlCl320ｇ（1.88％）、
および式MDＨ １１Mのメチルヒドロゲノポリシロキ
サン307ｇ（SiH4.1モル）を反応させた。 この反応において留出物が得られたが、これ
は、ガスクロマトグラフイによる分析によれば
MeHSi（OEt）289.3％を含むものであつた。この
留出物は590ｇ得られた〔すなわち、MeHSi
（OEt）2が3.92モル得られた。使用されたSiHの量
を基準とせる収率は95.7％であつた〕。 モビル性液体が475ｇ残留したが、NMR−スペ
クトル分析によればこの液体は大体次式の組成を
有するものであつた。 MDＯＥｔ １８M 例 ３ 例１記載の方法と同様な方法に従つてMeSi
（OEt）3626ｇ（2.95モル）、アルミニウムアセチ
ルアセトネート10ｇ（1.3％）および式MDＨ １１Mの
メチルヒドロゲノポリシロキサン232ｇ（SiH3.1
モル）を反応させた。この反応において留出物が
得られたが、これはガスクロマトグラフイ分析に
よればMeHSi（OEt）2を66.4％含むものであつ
た。この留出物は346ｇ得られた〔MeHSi
（OEt）2のモル量は1.71モル；収率は55.2％（SiH
使用量基準）〕。モビル性液体が409ｇ残留した。
NMR−スペクトル分析によれば、該液は大体式
MDＯＥｔ ２３Mに相当する組成を有するものであつた。 例 ４ 例１記載の方法に同様な方法によりMeSi
（OEt）3353ｇ（1.98モル）、KOH2.5ｇ（0.5％）、
および式MDＨ １１のメチルヒドロゲノポリシロキサ
ン154ｇ（SiH2.06モル）を反応させた。ガスクロ
マトグラフイ分析により測定されたMeHSi
（OEt）2の収率は32.1％であつた（SiH基準）。 例 ５ 例１の場合と同様な方法によりMeSi
（OEt）3180ｇ（1.01モル）、トリブチルアミン15.2
ｇ（6.1％）、およびMDＨ ５４Mを有するメチルヒド
ロゲノポリシロキサン70ｇ（SiH1.1モル）を反応
させた。ガスクロマトグラフイ分析によれば
MeHSi（OEt）2の収率は13.2％であつた（SiH基
準）。 例 ６ 例５記載の方法と同様な方法に従つてMeSi
（OEt）3180ｇ（1.01モル）、C4F9SO3H2ｇ（0.8
％）、および式MDＨ ５４Mのメチルヒドロゲノポリシ
ロキサン70ｇ（SiH1.1モル）を反応させた。ガス
クロマトグラフイ分析によれば、MeHSi（OEt）2
の収率は68.4％であつた（SiH基準）。 例 ７ MeSi（OEt）3180ｇ（1.01モル）、漂白土25ｇ
（10％）、および式MDＨ ５４Mのメチルヒドロゲノポ
リシロキサン70ｇ（SiH1.1モル）を、例５記載の
方法と同様な方法により反応させた。ガスクロマ
トグラフイ分析によれば、MeHSi（OEt）2の収率
は33.9％であつた（SiH基準）。 例 ８ 例１の場合と同様な方法によりMe2Si
（OEt）2520ｇ（3.51モル）、AlCl337.5ｇ（5.0
％）、および式MDＨ ３０M230ｇ（SiH3.51モル）を反
応させた。 この反応では、沸点50−60℃の留出物を取出し
た。この留出物は、ガスクロマトグラフイ分析に
よればMe2HSiOEtを73.8％含むものであつた。
この留出物は376ｇ得られた〔すなわち、
Me2HSiOEtの生成量は2.66モルであり、収率は
75.9％であつた〔Me2Si（OEt）2の使用量基準〕。 容易に理解され得るように、本明細書には本発
明の若干の具体例および実施例について詳細に記
載されているが、本発明の範囲は決してこれらの
具体例および実施例の範囲内のみに限定されるも
のではなく、すなわち本発明は、その精神および
範囲を逸脱することなく種々の態様で実施できる
ものである。
ム（長さ80cm；直径８cm；６mm−ラシヒリングを
充填）、蒸留ヘツドおよびバブルカウンター（こ
の装置の出口に取付けた）を備えた１容量の三
口フラスコに、AlCl310ｇ（1.0％）およびCH3Si
（OC2H5）3100ｇ（0.56モル）を最初に入れた。こ
の装置に、ドライN2を用いて充分にフラツシン
グを行つた。次いでこのフラスコ中の物質を140
℃に加熱し、そして、CH3Si（OC2H5）3606ｇ
（3.4モル）と、次式 （CH3）3Si−Ｏ〔HCH3SiO〕30Si （CH3）3 のメチル−ヒドロゲノ−ポリシロキサン307ｇ
（SiH約4.7モル）との混合物を、約５時間を要し
て滴下した。同時に、95−103℃の範囲内の沸点
を有する留出物を、その生成速度と同じ速度で留
去させた。ガスクロマトグラフイ分析によれば、
この留出物はHCH3Si（OC2H5）2を94.4％含むも
のであつた。この留出物が497ｇ得られた〔すな
わち、HCH3Si（OC2H5）2が3.49モル得られた。
CH3Si（OC2H5）3の量を基準とせる収率は88％で
あつた〕。この時間中に底部温度が210℃に上昇し
た。次いでこの装置に、それが冷えるまでN2を
用いてフラツシングを行つた。モビル性液体507
ｇが残留した。この液体は、NMRスペクトル分
析によれば大体次式の組成を有するものであつ
た。 例 ２ 例１記載の方法と同様な方法に従つてMeSi
（OEt）3756ｇ（4.24モル）、AlCl320ｇ（1.88％）、
および式MDＨ １１Mのメチルヒドロゲノポリシロキ
サン307ｇ（SiH4.1モル）を反応させた。 この反応において留出物が得られたが、これ
は、ガスクロマトグラフイによる分析によれば
MeHSi（OEt）289.3％を含むものであつた。この
留出物は590ｇ得られた〔すなわち、MeHSi
（OEt）2が3.92モル得られた。使用されたSiHの量
を基準とせる収率は95.7％であつた〕。 モビル性液体が475ｇ残留したが、NMR−スペ
クトル分析によればこの液体は大体次式の組成を
有するものであつた。 MDＯＥｔ １８M 例 ３ 例１記載の方法と同様な方法に従つてMeSi
（OEt）3626ｇ（2.95モル）、アルミニウムアセチ
ルアセトネート10ｇ（1.3％）および式MDＨ １１Mの
メチルヒドロゲノポリシロキサン232ｇ（SiH3.1
モル）を反応させた。この反応において留出物が
得られたが、これはガスクロマトグラフイ分析に
よればMeHSi（OEt）2を66.4％含むものであつ
た。この留出物は346ｇ得られた〔MeHSi
（OEt）2のモル量は1.71モル；収率は55.2％（SiH
使用量基準）〕。モビル性液体が409ｇ残留した。
NMR−スペクトル分析によれば、該液は大体式
MDＯＥｔ ２３Mに相当する組成を有するものであつた。 例 ４ 例１記載の方法に同様な方法によりMeSi
（OEt）3353ｇ（1.98モル）、KOH2.5ｇ（0.5％）、
および式MDＨ １１のメチルヒドロゲノポリシロキサ
ン154ｇ（SiH2.06モル）を反応させた。ガスクロ
マトグラフイ分析により測定されたMeHSi
（OEt）2の収率は32.1％であつた（SiH基準）。 例 ５ 例１の場合と同様な方法によりMeSi
（OEt）3180ｇ（1.01モル）、トリブチルアミン15.2
ｇ（6.1％）、およびMDＨ ５４Mを有するメチルヒド
ロゲノポリシロキサン70ｇ（SiH1.1モル）を反応
させた。ガスクロマトグラフイ分析によれば
MeHSi（OEt）2の収率は13.2％であつた（SiH基
準）。 例 ６ 例５記載の方法と同様な方法に従つてMeSi
（OEt）3180ｇ（1.01モル）、C4F9SO3H2ｇ（0.8
％）、および式MDＨ ５４Mのメチルヒドロゲノポリシ
ロキサン70ｇ（SiH1.1モル）を反応させた。ガス
クロマトグラフイ分析によれば、MeHSi（OEt）2
の収率は68.4％であつた（SiH基準）。 例 ７ MeSi（OEt）3180ｇ（1.01モル）、漂白土25ｇ
（10％）、および式MDＨ ５４Mのメチルヒドロゲノポ
リシロキサン70ｇ（SiH1.1モル）を、例５記載の
方法と同様な方法により反応させた。ガスクロマ
トグラフイ分析によれば、MeHSi（OEt）2の収率
は33.9％であつた（SiH基準）。 例 ８ 例１の場合と同様な方法によりMe2Si
（OEt）2520ｇ（3.51モル）、AlCl337.5ｇ（5.0
％）、および式MDＨ ３０M230ｇ（SiH3.51モル）を反
応させた。 この反応では、沸点50−60℃の留出物を取出し
た。この留出物は、ガスクロマトグラフイ分析に
よればMe2HSiOEtを73.8％含むものであつた。
この留出物は376ｇ得られた〔すなわち、
Me2HSiOEtの生成量は2.66モルであり、収率は
75.9％であつた〔Me2Si（OEt）2の使用量基準〕。 容易に理解され得るように、本明細書には本発
明の若干の具体例および実施例について詳細に記
載されているが、本発明の範囲は決してこれらの
具体例および実施例の範囲内のみに限定されるも
のではなく、すなわち本発明は、その精神および
範囲を逸脱することなく種々の態様で実施できる
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ＲaSiHb（OR′）4-(a+b) 〔ここに、ＲはＣ原子を７個以下有する非置換ま
たは置換アルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を表わし、 R′はＣ原子を１−４個有するアルキル基を表
わし、 ａおよびｂの各々は１、２または３であり、 （ａ＋ｂ）はせいぜい４である〕のシランの製
造方法において、Si−Ｈポリシロキサンと、一般
式 ＲaSi（OR′）4-a （ここにＲ、R′およびａは前記の意味を有する）
のアルコキシシランを、レドツクス安定型シロキ
サン重合触媒の存在下に反応させ、しかしてこの
触媒が、アルカリ金属、アルカリ金属アルコレー
ト、アルカリ金属水酸化物、第３アミン、強酸、
漂白土、金属ハライドおよびアルミニウムアセチ
ルアセトネートからなる群から選択された触媒で
あつて、当該交換反応を促進するものであること
を特徴とする方法。 ２ 前記触媒が三塩化アルミニウムであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 前記反応を30−300℃の範囲内の温度におい
て実施することを特徴とする特許請求の範囲第１
項または第２項に記載の方法。 ４ 前記反応を100−250℃の範囲内の温度におい
て実施することを特徴とする特許請求の範囲第３
項記載の方法。 ５ 最初に前記アルコキシシランの一部を前記触
媒と混合し、次いでこれに、残りのアルコキシラ
ンおよび前記ポリシロキサンを添加することを特
徴とする特許請求の範囲第１項−第４項のいずれ
か一項に記載の方法。 ６ 前記触媒を0.1−10重量％（反応体重量基
準）使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１項−第５項のいずれか一項に記載の方法。 ７ 前記反応を不活性溶媒の存在下に行い、しか
してこの不活性溶媒が、所望生成物の沸点よりも
高い沸点を有するものであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項−第６項のいずれか一項に記
載の方法。 ８ 前記ポリシロキサンが、下記一般式 （ここにＲは特許請求の範囲第１項記載の意味を
有し、 ｘは０−500の間の数であり、 ｙは２−500の間の数であり、 ｚは０−10の間の数であり、 ｎは３−８の間の数である）のうちのいずれか
の一般式を有する化合物であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項−第７項のいずれか一項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782811854 DE2811854A1 (de) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | Verfahren zur herstellung von silanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54128526A JPS54128526A (en) | 1979-10-05 |
| JPS6155516B2 true JPS6155516B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=6034809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2945479A Granted JPS54128526A (en) | 1978-03-17 | 1979-03-15 | Manufacture of silane |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4202831A (ja) |
| EP (1) | EP0004310B1 (ja) |
| JP (1) | JPS54128526A (ja) |
| CA (1) | CA1129432A (ja) |
| DE (2) | DE2811854A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5095131A (en) * | 1990-11-19 | 1992-03-10 | Dow Corning Corporation | Metal assisted alkylation of silica |
| DE4130790A1 (de) * | 1991-09-16 | 1993-03-18 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur abtrennung von alkenen bei der methylchlorsilan-destillation |
| US5126472A (en) * | 1991-11-12 | 1992-06-30 | Dow Corning Corporation | Thermal disproportionation of organooxysilanes |
| US5504235A (en) * | 1994-06-15 | 1996-04-02 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Method for decomposing polysiloxane |
| DE10044989A1 (de) | 2000-09-11 | 2002-03-21 | Bayer Ag | Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen |
| DE102007037292A1 (de) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyorganosiloxanen |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB653237A (en) * | 1948-12-07 | 1951-05-09 | Dow Corning | A process for the manufacture of alkoxy hydrosilanes |
| US2745860A (en) * | 1952-10-16 | 1956-05-15 | Union Carbide & Carbon Corp | Disproportionation of alkoxydisilyl hydrocarbons |
| US3008975A (en) * | 1958-06-24 | 1961-11-14 | Union Carbide Corp | Process for preparing silicon esters from halosilanes |
| DE1162365B (de) * | 1962-05-05 | 1964-02-06 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Silanen |
| US3398177A (en) * | 1965-05-10 | 1968-08-20 | Dow Corning | Redistribution of sih bonds |
| FR1579751A (ja) * | 1967-09-06 | 1969-08-29 | ||
| BE759495A (fr) * | 1969-11-27 | 1971-05-26 | Rhone Poulenc Sa | Preparation de siloxanes par redistribution |
| US3651117A (en) * | 1970-09-08 | 1972-03-21 | Union Carbide Corp | Esterification of halosilanes |
| FR2119143A5 (ja) * | 1970-12-22 | 1972-08-04 | Rhone Poulenc Sa | |
| US3806549A (en) * | 1971-11-03 | 1974-04-23 | Owens Corning Fiberglass Corp | Method of preparing organooxy silanes |
| US4016188A (en) * | 1972-05-30 | 1977-04-05 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Process for the preparation of low silanes and silane esters |
| DE2304503A1 (de) * | 1973-01-31 | 1974-08-01 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von silanestern tertiaerer alkohole |
| US4070386A (en) * | 1973-10-24 | 1978-01-24 | Th. Goldschmidt Ag | Process for the preparation of organopolysiloxane-polyether copolymers with SiOC bonds |
-
1978
- 1978-03-17 DE DE19782811854 patent/DE2811854A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-02-26 US US06/015,375 patent/US4202831A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-06 EP EP79100660A patent/EP0004310B1/de not_active Expired
- 1979-03-06 DE DE7979100660T patent/DE2960035D1/de not_active Expired
- 1979-03-15 CA CA323,615A patent/CA1129432A/en not_active Expired
- 1979-03-15 JP JP2945479A patent/JPS54128526A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54128526A (en) | 1979-10-05 |
| US4202831A (en) | 1980-05-13 |
| DE2960035D1 (en) | 1981-01-29 |
| EP0004310A1 (de) | 1979-10-03 |
| CA1129432A (en) | 1982-08-10 |
| DE2811854A1 (de) | 1979-09-27 |
| EP0004310B1 (de) | 1980-10-29 |
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