JPH08208839A - アルキルヒドリドシロキサンの製造方法 - Google Patents
アルキルヒドリドシロキサンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 のコモノマ
ー、式（ＨＭｅ2 ＳｉＯ） 2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 のオリゴマー、及び式Ｒ
Ｓｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3 又は〔Ｈ
Ｍｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x 〕2 ＳｉＲＯＲＳｉ
〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕2 のもっと高分
子量のシロキサン種を含むアルキルヒドリドシロキサン
流体（式中のＲ、Ｍｅ、ｘは明細書に記載のとおり）の
製造方法を提供する。 【解決手段】 式ＲＳｉＣｌ3 のアルキルトリクロロシ
ランをジメチルクロロシランとともに加水分解してコモ
ノマー及びオリゴマーを製造する。高分子量のシロキサ
ン種は、コモノマー及びオリゴマーを酸触媒の存在下で
ジメチルシクロシロキサンと十分な時間反応させて製造
される。
ー、式（ＨＭｅ2 ＳｉＯ） 2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 のオリゴマー、及び式Ｒ
Ｓｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3 又は〔Ｈ
Ｍｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x 〕2 ＳｉＲＯＲＳｉ
〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕2 のもっと高分
子量のシロキサン種を含むアルキルヒドリドシロキサン
流体（式中のＲ、Ｍｅ、ｘは明細書に記載のとおり）の
製造方法を提供する。 【解決手段】 式ＲＳｉＣｌ3 のアルキルトリクロロシ
ランをジメチルクロロシランとともに加水分解してコモ
ノマー及びオリゴマーを製造する。高分子量のシロキサ
ン種は、コモノマー及びオリゴマーを酸触媒の存在下で
ジメチルシクロシロキサンと十分な時間反応させて製造
される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式ＲＳｉ（ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ）3 のコモノマー、式（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −
Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 の
オリゴマー、及び式ＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ〕3 又は〔ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ 2 Ｓｉ
Ｏ）x 〕2 ＳｉＲＯＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ〕2 のもっと高分子量のシロキサンを含む、一
群の新しいアルキルヒドリドシロキサン流体に関する。
これらの式中のＭｅはメチル基であり、ＲはＣ2 〜Ｃ18
の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル置換基であり、そして
ｘの値は１〜１００である。
Ｍｅ2 Ｈ）3 のコモノマー、式（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −
Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 の
オリゴマー、及び式ＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ〕3 又は〔ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ 2 Ｓｉ
Ｏ）x 〕2 ＳｉＲＯＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ〕2 のもっと高分子量のシロキサンを含む、一
群の新しいアルキルヒドリドシロキサン流体に関する。
これらの式中のＭｅはメチル基であり、ＲはＣ2 〜Ｃ18
の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル置換基であり、そして
ｘの値は１〜１００である。
【０００２】
【従来の技術】メチルトリス（ジメチルシロキシ）シラ
ンＣＨ3 Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 やフェニルトリス
（ジメチルシロキシ）シランＣ6 Ｈ5 Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3のような化合物が、当該技術分野で知られてい
る。これらは、上記の式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 に
おけるＲがそれぞれメチル基かあるいはフェニル基であ
る化合物である。ところが、この明細書の特許請求の範
囲に記載されたような、ＲがＣ2 〜Ｃ18の直鎖又は枝分
かれ鎖のアルキル置換基である化合物は、これまで知ら
れていない。
ンＣＨ3 Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 やフェニルトリス
（ジメチルシロキシ）シランＣ6 Ｈ5 Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3のような化合物が、当該技術分野で知られてい
る。これらは、上記の式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 に
おけるＲがそれぞれメチル基かあるいはフェニル基であ
る化合物である。ところが、この明細書の特許請求の範
囲に記載されたような、ＲがＣ2 〜Ｃ18の直鎖又は枝分
かれ鎖のアルキル置換基である化合物は、これまで知ら
れていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、コモ
ノマー、オリゴマー及びより高分子量の種を含む、新し
い一群のアルキルヒドリドシロキサン流体を提供するこ
とである。
ノマー、オリゴマー及びより高分子量の種を含む、新し
い一群のアルキルヒドリドシロキサン流体を提供するこ
とである。
【０００４】本発明のもう一つの目的は、そのような化
合物を対応するアルキルトリクロロシランとジメチルク
ロロシランとの加水分解により良好な収率で調製するこ
とである。
合物を対応するアルキルトリクロロシランとジメチルク
ロロシランとの加水分解により良好な収率で調製するこ
とである。
【０００５】これらの新しアルキルヒドリドシロキサン
とジアルキルシクロシロキサンとを平衡させて高分子量
のヒドリド官能性シロキサンを生成することが、更に別
の目的である。
とジアルキルシクロシロキサンとを平衡させて高分子量
のヒドリド官能性シロキサンを生成することが、更に別
の目的である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のシロキサンは、
式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 及び式（ＨＭｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 を有し、そして対応するクロロシラン類の加水分
解により高収率で調製される。加水分解とは、これらの
クロロシランを単純に過剰の水と接触させることを意味
する。その後の反応は、特に塩化水素が水に溶解するこ
とにより発生する熱のために、発熱性であり、そのため
反応混合物を冷却しなくてはならないか、あるいは単純
に、当該ハロシランを氷水と接触させる。
式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 及び式（ＨＭｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 を有し、そして対応するクロロシラン類の加水分
解により高収率で調製される。加水分解とは、これらの
クロロシランを単純に過剰の水と接触させることを意味
する。その後の反応は、特に塩化水素が水に溶解するこ
とにより発生する熱のために、発熱性であり、そのため
反応混合物を冷却しなくてはならないか、あるいは単純
に、当該ハロシランを氷水と接触させる。
【０００７】反応は１５℃よりわずかに低い温度から７
０℃までの温度で行われる。好ましくは、反応は３０℃
未満に維持された温度で行われるが、最も好ましくは１
５℃よりわずかに低く維持された温度で行われる。３０
〜７０℃の温度を使用することができるけれども、生成
物の量はより少なくなろう。典型的には、二種類のシラ
ンを、アルキルトリクロロシラン１モル当たり少なくと
も２モルのジメチルクロロシランという化学量論的な割
合でもって加える。このほかの割合、例えばジメチルク
ロロシランを過剰にしたようなものを使用することがで
きるが、とは言え過剰量を使用することからは通常利益
は得られない。シランを水に加える速度は、反応中に生
じる熱を制御し、且つまた温度を所望の範囲内に保持す
る能力を超えないようなものであるべきである。
０℃までの温度で行われる。好ましくは、反応は３０℃
未満に維持された温度で行われるが、最も好ましくは１
５℃よりわずかに低く維持された温度で行われる。３０
〜７０℃の温度を使用することができるけれども、生成
物の量はより少なくなろう。典型的には、二種類のシラ
ンを、アルキルトリクロロシラン１モル当たり少なくと
も２モルのジメチルクロロシランという化学量論的な割
合でもって加える。このほかの割合、例えばジメチルク
ロロシランを過剰にしたようなものを使用することがで
きるが、とは言え過剰量を使用することからは通常利益
は得られない。シランを水に加える速度は、反応中に生
じる熱を制御し、且つまた温度を所望の範囲内に保持す
る能力を超えないようなものであるべきである。
【０００８】クロロシランモノマー類の完全な加水分解
のために化学量論的に必要なモル量に対して少なくとも
過剰量の、また生じるＨＣｌを受け入れるための、水を
使用すべきである。水についての上限は重要でないとは
言うものの、水の好ましい量はＭｅ2 ＨＳｉＣｌを基に
して約９倍過剰である。
のために化学量論的に必要なモル量に対して少なくとも
過剰量の、また生じるＨＣｌを受け入れるための、水を
使用すべきである。水についての上限は重要でないとは
言うものの、水の好ましい量はＭｅ2 ＨＳｉＣｌを基に
して約９倍過剰である。
【０００９】反応が完了したら、所望のシロキサンを任
意の適当な方法により容易に回収することができる。例
えば、これは、反応混合物の水性ＨＣｌの下層を排出
し、そしてシロキサン層を洗浄及び中和して行うことが
できる。このシロキサン層は、所望ならば、更に乾燥さ
せそしてろ過してもよい。シロキサンの回収率は、溶剤
ストリッピング工程と減圧での分別蒸留工程とにより高
められる。
意の適当な方法により容易に回収することができる。例
えば、これは、反応混合物の水性ＨＣｌの下層を排出
し、そしてシロキサン層を洗浄及び中和して行うことが
できる。このシロキサン層は、所望ならば、更に乾燥さ
せそしてろ過してもよい。シロキサンの回収率は、溶剤
ストリッピング工程と減圧での分別蒸留工程とにより高
められる。
【００１０】この反応を下記の「機構（ｓｃｈｅｍｅ）
１」に示す。「機構１」に示した本発明と対照的に、Ｍ
ｅＳｉ（ＯＭｅ）3 及びＭｅ2 ＨＳｉＣｌからのＭｅＳ
ｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 の調製は、「比較例５」に示し
たように４５％の生成物を生じるに過ぎない。「機構
１」に示した本発明と更に対照的に、ＭｅＳｉＣｌ3 及
びＭｅ2 ＨＳｉＣｌからのＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）
3 の調製は、「比較例６」に示したように５３％の生成
物を生じるに過ぎない。
１」に示す。「機構１」に示した本発明と対照的に、Ｍ
ｅＳｉ（ＯＭｅ）3 及びＭｅ2 ＨＳｉＣｌからのＭｅＳ
ｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 の調製は、「比較例５」に示し
たように４５％の生成物を生じるに過ぎない。「機構
１」に示した本発明と更に対照的に、ＭｅＳｉＣｌ3 及
びＭｅ2 ＨＳｉＣｌからのＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）
3 の調製は、「比較例６」に示したように５３％の生成
物を生じるに過ぎない。
【００１１】
【化１】
【００１２】「機構１」によれば、アルキル基はクロロ
シランの反応性を落とし、そのため自己縮合はＭｅＳｉ
Ｃｌ3 又はＭｅＳｉ（ＯＲ）3 におけるようにＲがメチ
ル基（Ｍｅ）である場合よりもはるかに遅くなる。結果
として、ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ 2 Ｈ）3 の収率は有意に且
つ思いも寄らぬことに上昇する。本発明がアルキルトリ
クロロシランを取り入れることは、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）
3 とＭｅ2 ＨＳｉＣｌを使用する場合に生じる二つの廃
棄流をなくすことを可能にする。その上、本発明の加水
分解反応で生じるＨＣｌは容易に再生利用される。
シランの反応性を落とし、そのため自己縮合はＭｅＳｉ
Ｃｌ3 又はＭｅＳｉ（ＯＲ）3 におけるようにＲがメチ
ル基（Ｍｅ）である場合よりもはるかに遅くなる。結果
として、ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ 2 Ｈ）3 の収率は有意に且
つ思いも寄らぬことに上昇する。本発明がアルキルトリ
クロロシランを取り入れることは、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）
3 とＭｅ2 ＨＳｉＣｌを使用する場合に生じる二つの廃
棄流をなくすことを可能にする。その上、本発明の加水
分解反応で生じるＨＣｌは容易に再生利用される。
【００１３】加水分解で得られるＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）3 の量は、反応を行う温度に依存する。例えば、Ｒ
がｎ−プロピル基（Ｐｒ）である場合、温度を１５℃よ
りわずかに低く維持すると生成物のうちの８３％がＲＳ
ｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 であることが分かった。３０℃
の温度では生成物の７９％がＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）
3 であり、一方、４０℃の温度では生成物の４７％がＲ
Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 である。もっと高い温度で
は、（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 及び高分子量シロキサン
種のＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3 又
は〔ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）x 〕2 ＳｉＲＯＲ
Ｓｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕2 がより多
量に生成される。
Ｈ）3 の量は、反応を行う温度に依存する。例えば、Ｒ
がｎ−プロピル基（Ｐｒ）である場合、温度を１５℃よ
りわずかに低く維持すると生成物のうちの８３％がＲＳ
ｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 であることが分かった。３０℃
の温度では生成物の７９％がＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）
3 であり、一方、４０℃の温度では生成物の４７％がＲ
Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 である。もっと高い温度で
は、（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ
（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 及び高分子量シロキサン
種のＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3 又
は〔ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）x 〕2 ＳｉＲＯＲ
Ｓｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕2 がより多
量に生成される。
【００１４】上記の「機構１」の加水分解からの生成物
のＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 と（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
ＳｉＲＯＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 は、本発明のより
高分子量のシロキサン種の調製において利用される。こ
れらの物質は、ジメチルシクロシロキサンのような環式
シロキサンの酸に触媒される開環、これに続くＲＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ
ＯＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）2 への挿入により調製され
る。このようなプロセスを反応「機構２」に示す。
のＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 と（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
ＳｉＲＯＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 は、本発明のより
高分子量のシロキサン種の調製において利用される。こ
れらの物質は、ジメチルシクロシロキサンのような環式
シロキサンの酸に触媒される開環、これに続くＲＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＲ
ＯＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）2 への挿入により調製され
る。このようなプロセスを反応「機構２」に示す。
【００１５】
【化２】
【００１６】「機構２」において使用するのに適当な酸
触媒は、塩酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、酢酸、トリク
ロロ酢酸及びトリフルオロメタンスルホン酸である。触
媒は反応媒体中に、通常は全シロキサンの０．０１〜３
０重量％のレベルで存在する。典型的には、酸触媒はこ
の範囲のうちの下限の範囲内で使用される。
触媒は、塩酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、酢酸、トリク
ロロ酢酸及びトリフルオロメタンスルホン酸である。触
媒は反応媒体中に、通常は全シロキサンの０．０１〜３
０重量％のレベルで存在する。典型的には、酸触媒はこ
の範囲のうちの下限の範囲内で使用される。
【００１７】「機構２」による方法は、好ましくは、環
式シロキサン（Ｍｅ2 ＳｉＯ）a 、ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3 又は（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＲＯＲＳｉ（Ｏ
ＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及び酸触媒を含む混合物を作って実
施される。次に、この混合物を、上記環式シロキサンの
本質的に全てが反応するまで、重合反応温度で攪拌しな
がら加熱する。必要とする時間は、反応物と反応条件に
よって変わる。
式シロキサン（Ｍｅ2 ＳｉＯ）a 、ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3 又は（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＲＯＲＳｉ（Ｏ
ＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及び酸触媒を含む混合物を作って実
施される。次に、この混合物を、上記環式シロキサンの
本質的に全てが反応するまで、重合反応温度で攪拌しな
がら加熱する。必要とする時間は、反応物と反応条件に
よって変わる。
【００１８】「機構２」で有効な重合反応温度は、典型
的に、水の凝固点より高く沸点より低い。とは言え、大
気圧より高いあるいは低い圧力はこの範囲外での操作を
可能にしよう。好ましい温度範囲は少なくとも５０℃で
９５℃未満である。
的に、水の凝固点より高く沸点より低い。とは言え、大
気圧より高いあるいは低い圧力はこの範囲外での操作を
可能にしよう。好ましい温度範囲は少なくとも５０℃で
９５℃未満である。
【００１９】「機構２」の重合反応は、当該技術分野で
知られている方法を使って、環式シロキサンの任意のレ
ベルの転化率で停止される。最大量の環式シロキサンが
反応したなら、あるいは系についての環−鎖平衡が達成
されたなら、反応を停止するのが好ましい。所望レベル
の転化率を達成するのに、２４時間未満、典型的には５
時間未満の反応時間で十分である。
知られている方法を使って、環式シロキサンの任意のレ
ベルの転化率で停止される。最大量の環式シロキサンが
反応したなら、あるいは系についての環−鎖平衡が達成
されたなら、反応を停止するのが好ましい。所望レベル
の転化率を達成するのに、２４時間未満、典型的には５
時間未満の反応時間で十分である。
【００２０】反応を停止させる方法は、典型的に、化学
量論量に等しい又はわずかに多目の塩基を加えて触媒を
中和することを包含する。反応を中和するのに強塩基か
あるいは弱塩基を使用することができる。適当な弱塩基
は、例えば炭酸水素ナトリウムである。水酸化ナトリウ
ム、カリウム又はアンモニウムといったような強塩基を
使用する場合には、反応を再び触媒することがあり得る
かも知れないので、反応を過度に中和しないように注意
を払わなくてはならない。結果として生じる混合物のｐ
Ｈが約７となるような十分な量の塩基で中和するのが好
ましい。
量論量に等しい又はわずかに多目の塩基を加えて触媒を
中和することを包含する。反応を中和するのに強塩基か
あるいは弱塩基を使用することができる。適当な弱塩基
は、例えば炭酸水素ナトリウムである。水酸化ナトリウ
ム、カリウム又はアンモニウムといったような強塩基を
使用する場合には、反応を再び触媒することがあり得る
かも知れないので、反応を過度に中和しないように注意
を払わなくてはならない。結果として生じる混合物のｐ
Ｈが約７となるような十分な量の塩基で中和するのが好
ましい。
【００２１】コモノマー、オリゴマー及びより高分子量
のシロキサン種を含めた「機構１」及び「機構２」に示
したタイプのシロキサン類は、各種の有機変性シロキサ
ンの調製における中間体として有用である。例えば、こ
れらのシロキサンは、パーソナルケア分野において特別
な用途のあるオルガノシロキサンエーテルの調製におい
て中間体として有用である。例として米国特許第５２７
４１５６号明細書が参照され、これでは有機ケイ素ヒド
リドをアルケニルエーテルを末端に持つ有機オキシアル
キレン化合物と反応させてシリコーンポリエーテルの混
合物が製造される。
のシロキサン種を含めた「機構１」及び「機構２」に示
したタイプのシロキサン類は、各種の有機変性シロキサ
ンの調製における中間体として有用である。例えば、こ
れらのシロキサンは、パーソナルケア分野において特別
な用途のあるオルガノシロキサンエーテルの調製におい
て中間体として有用である。例として米国特許第５２７
４１５６号明細書が参照され、これでは有機ケイ素ヒド
リドをアルケニルエーテルを末端に持つ有機オキシアル
キレン化合物と反応させてシリコーンポリエーテルの混
合物が製造される。
【００２２】米国特許第５２３２６９３号明細書を参照
することもでき、これでは分子中に≡ＳｉＨ官能性を有
するシロキサンをアルケンと反応させて、ドライスキン
の防止に有効な一定のアルキルメチルシロキサンが製造
される。
することもでき、これでは分子中に≡ＳｉＨ官能性を有
するシロキサンをアルケンと反応させて、ドライスキン
の防止に有効な一定のアルキルメチルシロキサンが製造
される。
【００２３】「機構１」又は「機構２」において、本発
明のＲ基はＣ2 〜Ｃ18の直鎖の（枝分かれのない）又は
枝分かれした鎖のアルキル置換基である。適当なＲ置換
基は、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、２−メチルプロピル基、ペンチル基、２−メチ
ルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘ
キシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメ
チルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３
−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，
２，３−トリメチルブチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基及びオクタデシル基である。
明のＲ基はＣ2 〜Ｃ18の直鎖の（枝分かれのない）又は
枝分かれした鎖のアルキル置換基である。適当なＲ置換
基は、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、２−メチルプロピル基、ペンチル基、２−メチ
ルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘ
キシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメ
チルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３
−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，
２，３−トリメチルブチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基及びオクタデシル基である。
【００２４】「機構２」で使用するのに一番適した環式
シロキサンは、式〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕a の揮発性メ
チルシロキサン（ＶＭＳ）類であり、この式中のａは３
〜６の値を持つ。これらのＶＭＳは、一般に約２５０℃
未満の沸点を有する。構造的には、ＶＭＳは下記のよう
に表すことができる。
シロキサンは、式〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕a の揮発性メ
チルシロキサン（ＶＭＳ）類であり、この式中のａは３
〜６の値を持つ。これらのＶＭＳは、一般に約２５０℃
未満の沸点を有する。構造的には、ＶＭＳは下記のよう
に表すことができる。
【００２５】
【化３】
【００２６】適当な環式ＶＭＳの例を挙げると、（ｉ）
沸点が１３３℃であって式〔（Ｍｅ 2 ）ＳｉＯ〕3 を有
するヘキサメチルシクロトリシロキサン、（ｉｉ）沸点
が１７１℃で式〔（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ〕4 を有するオクタ
メチルシクロテトラシロキサン、（ｉｉｉ）沸点が２０
５℃で式〔（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ〕5 を有するデカメチルシ
クロペンタシロキサン、及び（ｉｖ）沸点が２４５℃で
式〔（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ〕6 を有するドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサンである。
沸点が１３３℃であって式〔（Ｍｅ 2 ）ＳｉＯ〕3 を有
するヘキサメチルシクロトリシロキサン、（ｉｉ）沸点
が１７１℃で式〔（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ〕4 を有するオクタ
メチルシクロテトラシロキサン、（ｉｉｉ）沸点が２０
５℃で式〔（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ〕5 を有するデカメチルシ
クロペンタシロキサン、及び（ｉｖ）沸点が２４５℃で
式〔（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ〕6 を有するドデカメチルシクロ
ヘキサシロキサンである。
【００２７】
〔例１〕この例ではｎ−プロピルトリス（ジメチルシロ
キシ）シランＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 を調製し
た。
キシ）シランＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 を調製し
た。
【００２８】氷水（１６６．０ｇ、９．２２モル）の入
った三つ口丸底フラスコに、ＰｒＳｉＣｌ3 （５９．９
２ｇ、０．３３８モル）及びＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（９５．
９０ｇ、１．０１４モル）の混合物を一滴ずつ加えた。
このフラスコには、温度計、機械式攪拌機、及び均圧添
加漏斗を取り付けた。上記のクロロシランは、フラスコ
内の温度を１５℃よりわずかに低い温度に維持する速度
で添加漏斗を通して一滴ずつ加えた。この添加の間を通
して溶液を勢いよく混合した。クロロシランの添加完了
後３０分間溶液をかき混ぜた。水性層を抜き出し、続い
てｐＨ試験紙に対して中性になるまでＮａＨＣＯ3 で数
回、そして水で数回洗浄した。シロキサンを一晩ＭｇＳ
Ｏ4 により乾燥させ、Ｎ2 加圧下でろ過して、透明無色
の液体を得た。最終生成物は、８３％のＰｒＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3 、９％の（ＨＭｅ 2 ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｐ
ｒ）−ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及び８％
のこのほかのシロキサン不純物を含有していた。特性の
決定は、29Ｓｉ核磁気共鳴（ＮＭＲ）、ガスクロマトグ
ラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）、及びガスクロマト
グラフィー／フレームイオン化法（ＧＣ／ＦＩＤ）を包
含していた。
った三つ口丸底フラスコに、ＰｒＳｉＣｌ3 （５９．９
２ｇ、０．３３８モル）及びＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（９５．
９０ｇ、１．０１４モル）の混合物を一滴ずつ加えた。
このフラスコには、温度計、機械式攪拌機、及び均圧添
加漏斗を取り付けた。上記のクロロシランは、フラスコ
内の温度を１５℃よりわずかに低い温度に維持する速度
で添加漏斗を通して一滴ずつ加えた。この添加の間を通
して溶液を勢いよく混合した。クロロシランの添加完了
後３０分間溶液をかき混ぜた。水性層を抜き出し、続い
てｐＨ試験紙に対して中性になるまでＮａＨＣＯ3 で数
回、そして水で数回洗浄した。シロキサンを一晩ＭｇＳ
Ｏ4 により乾燥させ、Ｎ2 加圧下でろ過して、透明無色
の液体を得た。最終生成物は、８３％のＰｒＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3 、９％の（ＨＭｅ 2 ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｐ
ｒ）−ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及び８％
のこのほかのシロキサン不純物を含有していた。特性の
決定は、29Ｓｉ核磁気共鳴（ＮＭＲ）、ガスクロマトグ
ラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＳ）、及びガスクロマト
グラフィー／フレームイオン化法（ＧＣ／ＦＩＤ）を包
含していた。
【００２９】〔例２〕氷水の代わりに室温の水を使用し
そして反応温度を３０℃まで上昇させたことを除いて、
例１を繰り返した。最終生成物は、７９％のＰｒＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）3 、１２％の（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及
び９％のこのほかのシロキサン不純物を含有していた。
そして反応温度を３０℃まで上昇させたことを除いて、
例１を繰り返した。最終生成物は、７９％のＰｒＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）3 、１２％の（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及
び９％のこのほかのシロキサン不純物を含有していた。
【００３０】〔例３〕氷水の代わりに室温の水を使用し
そして温度を４０℃まで上昇させたことを除いて、例１
を再び繰り返した。最終生成物は、４７％のＰｒＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）3 、３０％の（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及
び２３％のこのほかのシロキサン不純物を含有してい
た。
そして温度を４０℃まで上昇させたことを除いて、例１
を再び繰り返した。最終生成物は、４７％のＰｒＳｉ
（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）3 、３０％の（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 、及
び２３％のこのほかのシロキサン不純物を含有してい
た。
【００３１】〔例４〕この例ではＰｒＳｉ〔（ＯＳｉＭ
ｅ2 ）4.0 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3 を調製した。
ｅ2 ）4.0 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3 を調製した。
【００３２】例１で調製したｎ−プロピルトリス（ジメ
チルシロキシ）シラン（１８．９４ｇ、０．０６４モ
ル）、シクロシロキサン（４９．８２ｇ、０．６７２モ
ル）及び４１μｌのトリフルオロメタンスルホン酸の溶
液を７０℃に加熱した。フラスコには水冷式凝縮カラ
ム、電磁攪拌機及び温度計を取り付けた。加熱前に、フ
ラスコを凝縮器の上部を通してＮ2 でフラッシュし、続
いて正圧のＮ2 でフラッシュした。フラスコを７０℃で
４時間加熱後、溶液を室温まで冷却し、続いてＮａＨＣ
Ｏ3 （１．０ｇ）とケイソウ土（Ｃｅｌｉｔｅ（商
標））（１．０ｇ）を加えた。この混合物を４時間かき
混ぜ、次にＮ2 の加圧下でろ過して、透明無色の液体を
得た。29Ｓｉ ＮＭＲで決定した最終の平均構造式は
（ＰｒＳｉ）1.0 〔（ＯＳｉＭｅ2 ）4.0 ＯＳｉＭｅ2
Ｈ〕3 であった。この構造式において、「１．０」の値
は±０．２であり、「４．０」の値は±０．５であり、
「３．０」の値は±０．２であった。生成物中には環式
ジメチルシロキサン類も存在していた。
チルシロキシ）シラン（１８．９４ｇ、０．０６４モ
ル）、シクロシロキサン（４９．８２ｇ、０．６７２モ
ル）及び４１μｌのトリフルオロメタンスルホン酸の溶
液を７０℃に加熱した。フラスコには水冷式凝縮カラ
ム、電磁攪拌機及び温度計を取り付けた。加熱前に、フ
ラスコを凝縮器の上部を通してＮ2 でフラッシュし、続
いて正圧のＮ2 でフラッシュした。フラスコを７０℃で
４時間加熱後、溶液を室温まで冷却し、続いてＮａＨＣ
Ｏ3 （１．０ｇ）とケイソウ土（Ｃｅｌｉｔｅ（商
標））（１．０ｇ）を加えた。この混合物を４時間かき
混ぜ、次にＮ2 の加圧下でろ過して、透明無色の液体を
得た。29Ｓｉ ＮＭＲで決定した最終の平均構造式は
（ＰｒＳｉ）1.0 〔（ＯＳｉＭｅ2 ）4.0 ＯＳｉＭｅ2
Ｈ〕3 であった。この構造式において、「１．０」の値
は±０．２であり、「４．０」の値は±０．５であり、
「３．０」の値は±０．２であった。生成物中には環式
ジメチルシロキサン類も存在していた。
【００３３】〔比較例５〕この例ではメチルトリメトキ
シシランＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3 からメチルトリス（ジメ
チルシロキシ）シランＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 を
調製した。
シシランＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3 からメチルトリス（ジメ
チルシロキシ）シランＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 を
調製した。
【００３４】氷水（１６６．０ｇ、９．２２モル）の入
った三つ口丸底フラスコに、メチルトリメトキシシラン
ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3 （１２８．４２ｇ、０．９４３モ
ル）及びジメチルクロロシランＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（２６
７．６０ｇ、２．８２８モル）の混合物を一滴ずつ加え
た。このフラスコに、温度計、機械式攪拌機、及び均圧
添加漏斗を取り付けた。上記のシランの添加は２０℃未
満の温度を維持するように調節し、そしてこの過程を通
して勢いよく混合した。メトキシシランとクロロシラン
の添加完了後３０分間溶液をかき混ぜた。水性層を抜き
出し、続いてｐＨ試験紙に対して中性になるまでＮａＨ
ＣＯ3 で数回、そして水で数回洗浄した。シロキサンを
一晩ＭｇＳＯ4 により乾燥させ、Ｎ2 加圧下でろ過し
て、透明無色の液体を得た。最終生成物は、わずかに４
５％のＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ） 3 、３０％の（ＨＭ
ｅ2 ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｍｅ）−ＯＳｉ（Ｍｅ）（ＯＳｉ
Ｍｅ 2 Ｈ）2 を含有し、そして２５％のこのほかのシロ
キサン不純物を含有していた。例１におけるように、特
性の決定は29Ｓｉ ＮＭＲ、ＧＣ／ＭＳ、及びＧＣ／Ｆ
ＩＤを包含していた。
った三つ口丸底フラスコに、メチルトリメトキシシラン
ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3 （１２８．４２ｇ、０．９４３モ
ル）及びジメチルクロロシランＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（２６
７．６０ｇ、２．８２８モル）の混合物を一滴ずつ加え
た。このフラスコに、温度計、機械式攪拌機、及び均圧
添加漏斗を取り付けた。上記のシランの添加は２０℃未
満の温度を維持するように調節し、そしてこの過程を通
して勢いよく混合した。メトキシシランとクロロシラン
の添加完了後３０分間溶液をかき混ぜた。水性層を抜き
出し、続いてｐＨ試験紙に対して中性になるまでＮａＨ
ＣＯ3 で数回、そして水で数回洗浄した。シロキサンを
一晩ＭｇＳＯ4 により乾燥させ、Ｎ2 加圧下でろ過し
て、透明無色の液体を得た。最終生成物は、わずかに４
５％のＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ） 3 、３０％の（ＨＭ
ｅ2 ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｍｅ）−ＯＳｉ（Ｍｅ）（ＯＳｉ
Ｍｅ 2 Ｈ）2 を含有し、そして２５％のこのほかのシロ
キサン不純物を含有していた。例１におけるように、特
性の決定は29Ｓｉ ＮＭＲ、ＧＣ／ＭＳ、及びＧＣ／Ｆ
ＩＤを包含していた。
【００３５】〔比較例６〕この例ではＭｅＳｉＣｌ3 と
Ｍｅ2 ＨＳｉＣｌからメチルトリス（ジメチルシロキ
シ）シランＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 を調製した。
Ｍｅ2 ＨＳｉＣｌからメチルトリス（ジメチルシロキ
シ）シランＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 を調製した。
【００３６】氷水（７２．５４ｇ、４．０３モル）の入
った三つ口丸底フラスコに、ＭｅＳｉＣｌ3 （２２．２
９ｇ、０．１４９モル）とＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（４２．３
７ｇ、０．４４８モル）の混合物を一滴ずつ加えた。こ
のフラスコには、温度計、攪拌棒を備えた電磁攪拌機、
及び均圧添加漏斗を取り付けた。上記のクロロシランの
添加は２２℃未満の温度を維持するように調節し、そし
て添加の間を通して勢いよく混合した。クロロシランの
添加完了後５分間溶液をかき混ぜた。水性層を抜き出
し、続いてｐＨ試験紙に対して中性になるまで水で数回
洗浄した。シロキサンを一晩ＭｇＳＯ4 により乾燥さ
せ、ろ過して、透明無色の液体を得た。最終生成物は、
わずかに５３％のＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 、１９
％の（ＨＭｅ 2 ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｍｅ）−ＯＳｉ（Ｍ
ｅ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 を含有し、そして２８％のこ
のほかのシロキサン不純物を含有していた。特性の決定
はＧＣ／ＦＩＤを包含していた。
った三つ口丸底フラスコに、ＭｅＳｉＣｌ3 （２２．２
９ｇ、０．１４９モル）とＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（４２．３
７ｇ、０．４４８モル）の混合物を一滴ずつ加えた。こ
のフラスコには、温度計、攪拌棒を備えた電磁攪拌機、
及び均圧添加漏斗を取り付けた。上記のクロロシランの
添加は２２℃未満の温度を維持するように調節し、そし
て添加の間を通して勢いよく混合した。クロロシランの
添加完了後５分間溶液をかき混ぜた。水性層を抜き出
し、続いてｐＨ試験紙に対して中性になるまで水で数回
洗浄した。シロキサンを一晩ＭｇＳＯ4 により乾燥さ
せ、ろ過して、透明無色の液体を得た。最終生成物は、
わずかに５３％のＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 、１９
％の（ＨＭｅ 2 ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｍｅ）−ＯＳｉ（Ｍ
ｅ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 を含有し、そして２８％のこ
のほかのシロキサン不純物を含有していた。特性の決定
はＧＣ／ＦＩＤを包含していた。
【００３７】例１及び例２を比較例５及び比較例６と比
べることにより、本発明により製造されるシロキサンは
アルキルクロロシランの加水分解によってはるかに高い
収率で得られることが分かる。例えば、例１と２では、
ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ） 3 の収率はそれぞれ８３％
及び７９％であった。対照的に、そして比較例５に示し
たように、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3 からのＭｅＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3 の調製ではわずかに４５％が得られたに
過ぎない。更に対照的に、そして比較例６に示したよう
に、ＭｅＳｉＣｌ3 からのＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）
3 の調製ではわずかに５３％が得られたに過ぎない。
べることにより、本発明により製造されるシロキサンは
アルキルクロロシランの加水分解によってはるかに高い
収率で得られることが分かる。例えば、例１と２では、
ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ） 3 の収率はそれぞれ８３％
及び７９％であった。対照的に、そして比較例５に示し
たように、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3 からのＭｅＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3 の調製ではわずかに４５％が得られたに
過ぎない。更に対照的に、そして比較例６に示したよう
に、ＭｅＳｉＣｌ3 からのＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）
3 の調製ではわずかに５３％が得られたに過ぎない。
【００３８】例１〜３では、生成物は（ＨＭｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 を含有していて、それがそれぞれ９％、１２％及
び３０％の量で存在していたことにも注目すべきであ
る。これは、本発明の生成物の割合が加水分解の間に使
用した温度の関数として増加したことを証明している。
Ｏ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 を含有していて、それがそれぞれ９％、１２％及
び３０％の量で存在していたことにも注目すべきであ
る。これは、本発明の生成物の割合が加水分解の間に使
用した温度の関数として増加したことを証明している。
フロントページの続き (72)発明者 アン ウォストロム ノリス アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，フォスター ロード 5102 (72)発明者 ゲイリー エドワード レグロー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ワイルドウッド ストリート 1213
Claims (3)
- 【請求項１】 式ＲＳｉＣｌ3 のアルキルトリクロロシ
ランをジメチルクロロシランとともに加水分解すること
を含む、式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 及び（ＨＭｅ2
ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭ
ｅ2 Ｈ）2 （これらの式のＭｅはメチル基であり、Ｒは
Ｃ2 〜Ｃ18の直鎖又は枝分かれした鎖のアルキル置換基
である）の化合物の製造方法。 - 【請求項２】 （ｉ）アルキルトリクロロシランをジメ
チルクロロシランとともに加水分解して式ＲＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3 の化合物（この式のＭｅはメチル基であ
り、Ｒは直鎖又は枝分かれした鎖のアルキル置換基であ
る）を生成し、（ｉｉ）この化合物ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3 を酸触媒の存在下でジメチルシクロシロキサン
と反応させ、そして（ｉｉｉ）この反応を反応が一定の
定常状態に達するのに十分な時間続けさせることを含
む、式ＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ） x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕3
（この式のＭｅはメチル基であり、Ｒは直鎖又は枝分か
れした鎖のアルキル置換基である）を有する化合物の製
造方法。 - 【請求項３】 （ｉ）アルキルトリクロロシランをジメ
チルクロロシランとともに加水分解して式（ＨＭｅ2 Ｓ
ｉＯ）2 ＳｉＲＯＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ） 2 の化合物
（この式のＭｅはメチル基であり、Ｒは直鎖又は枝分か
れした鎖のアルキル置換基である）を生成し、（ｉｉ）
この化合物（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 ＳｉＲＯＲＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）2 を酸触媒の存在下でジメチルシクロシロ
キサンと反応させ、そして（ｉｉｉ）この反応を反応が
一定の定常状態に達するのに十分な時間続けさせること
を含む、式〔ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）x 〕2 Ｓ
ｉＲＯＲＳｉ〔（ＯＳｉＭｅ2 ）x ＯＳｉＭｅ2 Ｈ〕2
（この式のＭｅはメチル基であり、Ｒは直鎖又は枝分か
れした鎖のアルキル置換基であり、ｘは１〜１００の値
を有する）を有する化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/338,940 US5446185A (en) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | Alkylhydrido siloxanes |
| US338940 | 1994-11-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208839A true JPH08208839A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3592813B2 JP3592813B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=23326787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29519295A Expired - Fee Related JP3592813B2 (ja) | 1994-11-14 | 1995-11-14 | アルキルヒドリドシロキサンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5446185A (ja) |
| EP (1) | EP0711776B1 (ja) |
| JP (1) | JP3592813B2 (ja) |
| DE (1) | DE69517132T2 (ja) |
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| JP2008531767A (ja) * | 2005-02-22 | 2008-08-14 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリオキシアルキレン‐アルキル官能性シロキサン樹脂およびその水性組成物 |
| JP2008538763A (ja) * | 2005-04-20 | 2008-11-06 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサンオリゴマーの調製方法 |
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| WO2017141796A1 (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン及びその製造方法 |
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| JP3999902B2 (ja) * | 1999-01-27 | 2007-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
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| DE19920954A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzer |
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| DE102006035511A1 (de) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher |
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| US20150210909A1 (en) | 2012-08-10 | 2015-07-30 | Sika Technology Ag | Weather-resistant silicone mixture having improved green strength |
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