JP3224830B2 - 有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents

有機ケイ素化合物及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機ケイ素化合
物及びその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖片末端に
２個以上のケイ素原子結合水素原子を有し、他方の分子
鎖片末端に２個以上の加水分解性基を有する、有機ケイ
素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ケイ素原子結合水素原子とケイ素
原子結合加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物とし
ては、トリアルコキシシランが知られている。また、こ
のトリアルコキシシランの誘導体である３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等が知ら
れており、これらはシランカップリング剤と呼ばれ、有
機樹脂と無機物との間に介在して、両者の相溶性、接着
性等を向上させる作用を奏するので、複合材料の物理特
性改質剤あるいは有機樹脂改質剤として広く使用されて
いる。さらに、本発明者らは、先にシロキサンスペーサ
ーを有する新規な異種二官能性有機ケイ素化合物を提案
した（特願平３−２７９２０号）。しかしながら、シラ
ンカップリング剤およびこれらの有機ケイ素化合物は、
一分子中に２個以上の加水分解性基を含有していても、
有機官能性基は１個しか含有していないため、用途によ
ってはその特性を十分発揮できなかった。例えばアミノ
基含有トリアルコキシシランをポリイミド樹脂の改質剤
として使用した場合には、ポリイミド樹脂の末端にしか
加水分解性基を導入できず、十分な改質効果が得られな
いという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記の問
題点を解決すべく鋭意研究した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、一分子中に２個以上の有機
官能性基を有するケイ素化合物を製造するための中間体
として有用な、分子鎖片末端に２個以上のケイ素原子結
合水素原子を有し、他方の分子鎖片末端に２個以上のケ
イ素原子結合加水分解性基を有する新規な有機ケイ素化
合物及びその製造方法を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】上記の目
的は、一般式（Ｉ）：
【化６】 （式中、Ｒ 1 はアルキル基、アリール基およびクロロも
しくはフルオロ置換アルキル基からなる群から選ばれる
同一または異種の一価炭化水素基、ｎは０または１の整
数、Ｒ 2 はアルキレン基、Ｘはアルコキシ基、アセトキ
シ基、オキシム基およびアミド基からなる群から選ばれ
る加水分解性基、ｍは０から１００までの整数、ｐは０
または１の整数を示す。）で表される有機ケイ素化合物
及び、一般式（II）：
【化７】 （式中、Ｒ1とｎは前記に同じである。）で表される有
機ケイ素化合物と、一般式（III）：
【化８】 （式中、Ｒ3は脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素
基、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。）で表され
る有機ケイ素化合物とを、
【化９】 となる条件下で付加反応させることを特徴とする、一般
式（Ｉ）：
【化１０】 （式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、ｍ、Ｘ、ｐは前記に同じであ
る。）で表される有機ケイ素化合物の製造方法により達
成される。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００５】本発明の有機ケイ素化合物は、一般式
（Ｉ）：
【化１１】 で示される。上式中Ｒ 1 はアルキル基、アリール基およ
びクロロもしくはフルオロ置換アルキル基からなる群か
ら選ばれる同一または異種の一価炭化水素基であり、メ
チル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、トリル
基、キシリル基、クロロメチル基、パーフルオロアルキ
ル基等が例示される。ｎは０または１の整数であり、ｎ
が０の場合は３個のケイ素原子結合水素原子を有する有
機ケイ素化合物であり、またｎが１の場合は２個のケイ
素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物となる。
ここでｎの数値は本発明の特徴をなすものであり、ｎが
０または１の整数をとることによって、本発明の有機ケ
イ素化合物は１分子中に２または３個のケイ素原子結合
水素原子を有し、従って複数の有機官能基を導入しうる
有機ケイ素化合物を提供することができる。Ｒ 2 はアル
キレン基であり、メチレン基、エチレン基、イソプロピ
レン基等が例示される。Ｘはメトキシ基やエトキシ基の
ようなアルコキシ基；アセトキシ基；オキシム基および
アミド基からなる 群から選ばれる加水分解性基である。
ｍは０から１００までの整数であり、ｍが０のときは加
水分解性基結合ケイ素原子が直接Ｒ2に結合しており、
ｍが１増加する毎にＲ2と加水分解性基結合ケイ素原子
の間に、Ｒ1が２個結合したシロキサンが１単位ずつ増
加する。ｐは０または１の整数であり、ｐが０のときは
３個の加水分解性基を有する有機ケイ素化合物となり、
また、ｐが１のときは２個の加水分解性基を有する有機
ケイ素化合物となる。以下に、本発明の有機ケイ素化合
物の製造方法を説明する。
【０００６】本発明で使用される一般式（II）：
【化１２】 で表される有機ケイ素化合物におけるＲ1とｎは前記と
同じである。ｎが０の場合はケイ素原子結合水素原子を
４個有するネオペンタシロキサンであり、ｎが１の場合
はケイ素原子結合水素原子を３個有するトリスシロキシ
シランである。このような有機ケイ素化合物は、従来公
知の方法で製造することができる。
【０００７】本発明で使用される一般式（III）：
【化１３】 で表される有機ケイ素化合物におけるＲ3は脂肪族不飽
和結合を有する一価炭化水素基であり、具体的にはビニ
ル基、アリル基、２-クロロ-２-プロペニル基等が挙げ
られる。Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。ｍが０
の場合は、Ｒ3と加水分解性基結合ケイ素原子が直接結
合しており、ｍが１増加する毎にＲ1が２個結合したシ
ロキサンが１単位ずつ、Ｒ3と加水分解性基結合ケイ素
原子の間に増加していく。ｐが０の場合は３個の、また
ｐが１の場合は２個の加水分解性基を有する。モノマー
であるビニルトリアルコキシシランは、従来公知の方法
で製造される。また、ｍが２以上の一般式（III）で表
される有機ケイ素化合物は、米国特許第４８７６３７３
号公報に記載されるアルケニル基含有ジオルガノポリシ
ロキサンとテトラアルコキシシラン等との縮合反応によ
って製造される。
【０００８】一般式（II）で表される有機ケイ素化合物
と一般式（III）で表される有機ケイ素化合物との反応
で使用される触媒は、一般の付加反応に使用されるもの
である。具体的には、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコ
ール溶液、白金とオレフィンの錯体、白金とビニルシロ
キサンの錯体等の白金系触媒；ウィルキンソン錯体、ロ
ジウムとカルボニルの錯体等のロジウム系触媒等が例示
される。この付加反応で使用される触媒の使用量は、一
般式（II）で表される有機ケイ素化合物と一般式（II
I）で表される有機ケイ素化合物の総量１００万重量部
に対して、触媒原子として１〜１００重量部の範囲内の
量であり、好ましくは１〜５０重量部の量である。これ
は触媒の添加量が、一般式（II）で表される有機ケイ素
化合物と一般式（III）で表される有機ケイ素化合物の
総量１００万重量部に対して、触媒原子として１重量部
未満であると付加反応が進行しない場合もあり、また１
００重量部を越えても、付加反応速度がその使用量に比
例して促進されることはなく、このような高価な触媒を
多量に使用することは、不経済であるからである。ま
た、この付加反応温度は特に限定されないが、通常、２
５〜２５０℃の範囲内であり、好ましくは５０〜１５０
℃の範囲である。これは反応温度が２５℃未満であると
反応速度が遅く生産性が低下し、また反応温度が２５０
℃を越えると付加反応触媒によって引き起こされる副反
応が起こる恐れがあるためである。
【０００９】また、この付加反応時に、有機溶媒を使用
することは本発明の目的を損わない限り任意である。こ
のような有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒
等がある。
【００１０】ここで重要なことは、一般式（II）で表さ
れる有機ケイ素化合物と一般式（III）で表される有機
ケイ素化合物とを
【化１４】 となる条件で、より好ましくは
【化１５】 となる条件で付加反応させることである。
【化１６】 の条件で付加反応させると、複数個の一般式（III）で
表される有機ケイ素化合物が一般式（II）で表される有
機ケイ素化合物のケイ素原子結合水素原子と反応した化
合物が生成し、目的とする一般式（I）で表される有機
ケイ素化合物の収率が低下するからである。付加反応終
了後、反応混合物から蒸留によって、または低沸点物質
を減圧留去することにより、目的とする一般式（I）で
表される有機ケイ素化合物を得ることができる。
【００１１】本発明の有機ケイ素化合物は、各種有機樹
脂の改質剤あるいは各種有機樹脂と無機物との接着性向
上剤として使用される、一分子中に２個あるいは３個の
有機官能基とケイ素原子結合加水分解性基を有する有機
ケイ素化合物を製造するための中間体として有用であ
る。
【００１２】
【実施例】以下、実施例にて、本発明をより詳細に説明
する。
【００１３】
【実施例１】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、メチルトリスジメチルシロ
キシシラン４２５.４グラム（１.５８モル）、塩化白金
酸と１,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラメチルジシロ
キサンとより調製した、白金ビニルシロキサン錯体（白
金濃度４.６重量パーセント）３３.９ミリグラムを入
れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。そこに、ビニル
トリメトキシシラン ７８.１グラム（０.５２７モル）
を滴下した。滴下終了後、８０〜１４５℃で１.５時間
反応させた。反応混合物を蒸留し、次式で示される有機
ケイ素化合物を１７８.０グラム得た。この化合物の沸
点は１２０℃／４mmＨｇであった。またその収率は８１
％であった。
【化１７】
【００１４】
【実施例２】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、メチルトリスジメチルシロ
キシシラン８１.４グラム（０.３０３モル）、塩化白金
酸と１,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラメチルジシロ
キサンとより調製した、白金ビニルシロキサン錯体（白
金濃度４.６重量パーセント）１５.５ミリグラムを入れ
て、攪拌しながら９０℃まで加熱した。そこに次式で示
される有機ケイ素化合物４５.０グラム（０.１０１モ
ル）を滴下した。
【化１８】 滴下終了後、９０〜１２４℃で３０分間反応させた。反
応混合物から低沸点物質を１４０℃／４mmＨｇで３時間
減圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を６８.
６グラム得た。この化合物の収率は９５％であった。
【化１９】
【００１５】
【実施例３】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、エチルトリスジメチルシロ
キシシラン７２.５グラム（０.２５７モル）、ウィルキ
ンソン錯体［RhCl(PPh3)3］４.５ミリグラムを入れて、
攪拌しながら９５℃まで加熱した。そこに、アリルトリ
メトキシシラン１３.９グラム（０.０８５７モル）を滴
下した。滴下終了後、９５〜１４０℃で１.２時間反応さ
せた。反応混合物から１００℃／２５mmＨｇで３時間減
圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を３３.２
グラム得た。この化合物の収率は８７％であった。
【化２０】
【００１６】
【実施例４】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、エチルトリスジメチルシロ
キシシラン１０２.３グラム（０.３６２モル）、ウィル
キンソン錯体［RhCl(PPh3)3］１６.４ミリグラムを入れ
て、攪拌しながら９８℃まで加熱した。そこに、次式で
示される有機ケイ素化合物５５.５グラム（０.１２１モ
ル）を滴下した。
【化２１】 滴下終了後、９８〜１５２℃で１.５時間反応させた。反
応混合物から低沸点物質を１４５℃／３mmＨｇで３時間
減圧留去し、次式で示される有機ケイ素化合物を７９.
９グラム得た。この化合物の収率は８９％であった。
【化２２】
【００１７】
【応用例１】攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計
を備えた四つ口フラスコに、実施例１において得られた
有機ケイ素化合物１０８.７グラム（０.２６１モル）
と、塩化白金酸と １,３-ジビニル-１,１,３,３-テトラ
メチルジシロキサンとより調製した、白金ビニルシロキ
サン錯体（白金濃度４.６重量パーセント）４７.３ミリ
グラムの混合物を９０℃まで加熱し、そこにＮ−トリメ
チルシリルアリルアミン８０.９グラム（０.６２６モ
ル）を１.２時間かけて滴下した。滴下終了後、９０〜１
７０℃で３.５時間反応させた。 反応混合物から低沸点
物質を１９０℃／３mmＨｇで３時間減圧留去し、次式で
示される有機ケイ素化合物（Ａ）を１５５.８グラム得
た。この化合物の収率は８９％であった。
【化２３】 次に、攪拌器、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備え
た四つ口フラスコに、二無水ピロメリット酸８.９グラ
ム（４１.０ミリモル）、無水フタル酸０.９３グラム
（６.３０ミリモル）、Ｎ-メチル-２-ピロリジノン（以
下ＮＭＰと略す。）１６７.６グラムを入れて、完全に
溶解させた。 そこに、上記の有機ケイ素化合物（Ａ）
２９.７グラム（４４.０ミリモル）とＮＭＰ１５グラム
の混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温
で３０分間反応させた。得られたポリアミック酸ＮＭＰ
溶液をガラスプレートに塗布し、オーブン中で２００
℃、３時間加熱したところ、茶色のポリイミド樹脂が得
られた。このポリイミド樹脂は、ガラスプレートに対し
優れた接着性を示した。
【００１８】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、新規な有
機ケイ素化合物であり、またその製造方法はかかる新規
な有機ケイ素化合物を生産性よく製造できるという特徴
を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は実施例２で製造した有機ケイ素化合物の
赤外線吸収スペクトルチャートである。
【図２】図２は実施例２で製造した有機ケイ素化合物の
1Ｈ核磁気共鳴スペクトルチャートである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/08 C08G 77/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ 1 はアルキル基、アリール基およびクロロも
    しくはフルオロ置換アルキル基からなる群から選ばれる
    同一または異種の一価炭化水素基、ｎは０または１の整
    数、Ｒ 2 はアルキレン基、Ｘはアルコキシ基、アセトキ
    シ基、オキシム基およびアミド基からなる群から選ばれ
    る加水分解性基、ｍは０から１００までの整数、ｐは０
    または１の整数を示す。）で表される有機ケイ素化合
    物。
  2. 【請求項２】一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ1とｎは前記に同じである。）で表される有
    機ケイ素化合物と、一般式（III）： 【化３】 （式中、Ｒ3は脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素
    基、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｐは前記と同じである。）で表され
    る有機ケイ素化合物とを、【化４】 となる条件下で付加反応させることを特徴とする、一般
    式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、ｍ、Ｘ、ｐは前記に同じであ
    る。）で表される有機ケイ素化合物の製造方法。
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