JPH0770324A - 有機ケイ素重合体の製造方法 - Google Patents
有機ケイ素重合体の製造方法Info
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- JPH0770324A JPH0770324A JP5243843A JP24384393A JPH0770324A JP H0770324 A JPH0770324 A JP H0770324A JP 5243843 A JP5243843 A JP 5243843A JP 24384393 A JP24384393 A JP 24384393A JP H0770324 A JPH0770324 A JP H0770324A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シルアルキレンシロキサン単位を有する有機
ケイ素重合体を、解重合を伴わないで、収率よく製造す
る方法を提供する。 【構成】 (Ａ)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、ｍは０以上の整数であ
る。）で表されるジオルガノシロキサンと、(Ｂ)炭素数
が３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する脂
肪族不飽和炭化水素または炭素数が２〜１０であり、炭
素−炭素三重結合を１個有する不飽和脂肪族炭化水素と
を、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加重合
することを特徴とする、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数２〜１０の
アルキレン基であり、Ｒ3は水素原子、炭素数２〜１０
のアルケニル基または水酸基であり、ｍは０以上の整数
であり、ｎは正の整数である。）で表される有機ケイ素
重合体の製造方法。
ケイ素重合体を、解重合を伴わないで、収率よく製造す
る方法を提供する。 【構成】 (Ａ)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、ｍは０以上の整数であ
る。）で表されるジオルガノシロキサンと、(Ｂ)炭素数
が３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する脂
肪族不飽和炭化水素または炭素数が２〜１０であり、炭
素−炭素三重結合を１個有する不飽和脂肪族炭化水素と
を、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加重合
することを特徴とする、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数２〜１０の
アルキレン基であり、Ｒ3は水素原子、炭素数２〜１０
のアルケニル基または水酸基であり、ｍは０以上の整数
であり、ｎは正の整数である。）で表される有機ケイ素
重合体の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシルアルキレンシロキサ
ン単位を有する有機ケイ素重合体の製造方法に関し、詳
しくは、解重合を伴わないで、収率よくシルアルキレン
シロキサン単位を有する有機ケイ素重合体を製造する方
法に関する。
ン単位を有する有機ケイ素重合体の製造方法に関し、詳
しくは、解重合を伴わないで、収率よくシルアルキレン
シロキサン単位を有する有機ケイ素重合体を製造する方
法に関する。
【０００２】
一般式：
【化３】 （式中、Ｒは一価炭化水素基であり、ａは正の整数であ
る。）で表されるシルアルキレンシロキサン単位を有す
る有機ケイ素重合体は、ジオルガノポリシロキサンに比
べ、酸、アルカリ等のイオン性物質による分子鎖の切断
を生じ難いため、特殊な分野での利用が検討されてい
る。このようなシルアルキレンシロキサン単位を有する
有機ケイ素重合体を製造する方法としては、環状シルア
ルキレンシロキサンを開環重合する方法が挙げられる
（Izvestiya Akademii Nauk SSSR，Seriya Khimich
eskaya，No.4，739-744，April，1971、特開平４−６５
４２８号公報および特開平４−６５４２９号公報参
照）。
る。）で表されるシルアルキレンシロキサン単位を有す
る有機ケイ素重合体は、ジオルガノポリシロキサンに比
べ、酸、アルカリ等のイオン性物質による分子鎖の切断
を生じ難いため、特殊な分野での利用が検討されてい
る。このようなシルアルキレンシロキサン単位を有する
有機ケイ素重合体を製造する方法としては、環状シルア
ルキレンシロキサンを開環重合する方法が挙げられる
（Izvestiya Akademii Nauk SSSR，Seriya Khimich
eskaya，No.4，739-744，April，1971、特開平４−６５
４２８号公報および特開平４−６５４２９号公報参
照）。
【０００３】しかし、Izvestiya Akademii Nauk SSS
R、特開平４−６５４２８号および特開平４−６５４２
９号に提案された有機ケイ素重合体の製造方法は、２，
２，６，６−テトラメチル−１−オキサ−２，６−ジシ
ラシクロヘキサン等の環状シルアルキレンシロキサンを
予め調製しなければならず、一般に、この環状シルアル
キレンシロキサンを調製することが困難であるという問
題があった。また、Izvestiya Akademii Nauk SSSR
に報告されるように、この方法では、ポリシルアルキレ
ンシロキサンの一部が解重合して、有機ケイ素重合体の
収率が著しく低下するという問題があった。
R、特開平４−６５４２８号および特開平４−６５４２
９号に提案された有機ケイ素重合体の製造方法は、２，
２，６，６−テトラメチル−１−オキサ−２，６−ジシ
ラシクロヘキサン等の環状シルアルキレンシロキサンを
予め調製しなければならず、一般に、この環状シルアル
キレンシロキサンを調製することが困難であるという問
題があった。また、Izvestiya Akademii Nauk SSSR
に報告されるように、この方法では、ポリシルアルキレ
ンシロキサンの一部が解重合して、有機ケイ素重合体の
収率が著しく低下するという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記課題を
解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。
解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、解重合を伴わ
ないで、収率よくシルアルキレンシロキサン単位を有す
る有機ケイ素重合体を製造する方法を提供することにあ
る。
ないで、収率よくシルアルキレンシロキサン単位を有す
る有機ケイ素重合体を製造する方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、(Ａ)一般式：
は、(Ａ)一般式：
【化４】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、ｍは０以上の整数であ
る。）で表されるジオルガノシロキサンと、(Ｂ)炭素数
が３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する不
飽和脂肪族炭化水素または炭素数が２〜１０であり、炭
素−炭素三重結合を１個有する不飽和脂肪族炭化水素と
を、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加重合
することを特徴とする、一般式：
１０の一価炭化水素基であり、ｍは０以上の整数であ
る。）で表されるジオルガノシロキサンと、(Ｂ)炭素数
が３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する不
飽和脂肪族炭化水素または炭素数が２〜１０であり、炭
素−炭素三重結合を１個有する不飽和脂肪族炭化水素と
を、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加重合
することを特徴とする、一般式：
【化５】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数２〜１０の
アルキレン基であり、Ｒ3は水素原子、炭素数２〜１０
のアルケニル基または水酸基であり、ｍは０以上の整数
であり、ｎは正の整数である。）で表される有機ケイ素
重合体の製造方法に関する。
１０の一価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数２〜１０の
アルキレン基であり、Ｒ3は水素原子、炭素数２〜１０
のアルケニル基または水酸基であり、ｍは０以上の整数
であり、ｎは正の整数である。）で表される有機ケイ素
重合体の製造方法に関する。
【０００７】本発明の製造方法について詳細に説明す
る。
る。
【０００８】(Ａ)ジオルガノシロキサンは、有機ケイ素
重合体中にジオルガノシロキサン単位を導入するための
成分であり、一般式：
重合体中にジオルガノシロキサン単位を導入するための
成分であり、一般式：
【化６】 で表される。上式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しな
い炭素数１〜１０の一価炭化水素基であり、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基
等のアラルキル基が例示され、好ましくはメチル基、フ
ェニル基である。また、上式中、ｍは０以上の整数であ
り、(Ａ)成分のジオルガノシロキサンは、種々のｍの値
を有するジオルガノシロキサンの混合物であってもよ
い。ｍが０であるジオルガノシロキサンからのみなる場
合には、(Ａ)成分は１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンである。また、ｍの上限は特に限定されない
が、ｍが１００をこえるジオルガノシロキサンを用いる
と、得られる有機ケイ素重合体から未反応の(Ａ)成分を
分離することが困難となるため、ｍは０〜１００の整数
であることが好ましい。
い炭素数１〜１０の一価炭化水素基であり、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基
等のアラルキル基が例示され、好ましくはメチル基、フ
ェニル基である。また、上式中、ｍは０以上の整数であ
り、(Ａ)成分のジオルガノシロキサンは、種々のｍの値
を有するジオルガノシロキサンの混合物であってもよ
い。ｍが０であるジオルガノシロキサンからのみなる場
合には、(Ａ)成分は１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンである。また、ｍの上限は特に限定されない
が、ｍが１００をこえるジオルガノシロキサンを用いる
と、得られる有機ケイ素重合体から未反応の(Ａ)成分を
分離することが困難となるため、ｍは０〜１００の整数
であることが好ましい。
【０００９】このような(Ａ)成分として具体的には、次
のようなジオルガノシロキサンおよびその混合物が例示
される。
のようなジオルガノシロキサンおよびその混合物が例示
される。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【００１０】(Ｂ)炭素数が３〜１０であり、炭素−炭素
二重結合を２個有する不飽和脂肪族炭化水素または炭素
数が２〜１０であり、炭素−炭素三重結合を１個有する
不飽和脂肪族炭化水素は、有機ケイ素重合体にアルキレ
ン基を導入するための成分である。(Ｂ)成分の炭素数が
３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する不飽
和脂肪族炭化水素としては、１，２−プロパジエン（通
称、アレン）、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，
３−ブタジエン（通称、イソプレン）、２，３−ジメチ
ル−１，３−ブタジエン、１，３−ペンタジエン、１，
４−ペンタジエン、１，５−ヘキサジエン、１，３−シ
クロヘキサジエンが例示される。また、(Ｂ)成分の炭素
数が２〜１０であり、炭素−炭素三重結合を１個有する
不飽和脂肪族炭化水素としては、アセチレン、プロピ
ン、１−ブチン、２−ブチン、１−ペンチン、２−ペン
チン、３−メチル−１−ブチン、３，３−ジメチル−１
−ブチン、１−ヘキシン、２−ヘキシン、１−ヘプチ
ン、１−オクチン、４−オクチン、１−ノニン、１−デ
シン、５−デシンが例示される。
二重結合を２個有する不飽和脂肪族炭化水素または炭素
数が２〜１０であり、炭素−炭素三重結合を１個有する
不飽和脂肪族炭化水素は、有機ケイ素重合体にアルキレ
ン基を導入するための成分である。(Ｂ)成分の炭素数が
３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する不飽
和脂肪族炭化水素としては、１，２−プロパジエン（通
称、アレン）、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，
３−ブタジエン（通称、イソプレン）、２，３−ジメチ
ル−１，３−ブタジエン、１，３−ペンタジエン、１，
４−ペンタジエン、１，５−ヘキサジエン、１，３−シ
クロヘキサジエンが例示される。また、(Ｂ)成分の炭素
数が２〜１０であり、炭素−炭素三重結合を１個有する
不飽和脂肪族炭化水素としては、アセチレン、プロピ
ン、１−ブチン、２−ブチン、１−ペンチン、２−ペン
チン、３−メチル−１−ブチン、３，３−ジメチル−１
−ブチン、１−ヘキシン、２−ヘキシン、１−ヘプチ
ン、１−オクチン、４−オクチン、１−ノニン、１−デ
シン、５−デシンが例示される。
【００１１】本発明の製造方法において、(Ｂ)成分の添
加量は特に限定されないが、(Ａ)成分のモル数と(Ｂ)成
分のモル数の比が０．５：１．０〜１．５：１．０の範
囲であることが好ましく、また比較的高分子量の有機ケ
イ素重合体を調製するためには、(Ａ)成分のモル数と
(Ｂ)成分のモル数の比が厳密に１：１であることが好ま
しい。
加量は特に限定されないが、(Ａ)成分のモル数と(Ｂ)成
分のモル数の比が０．５：１．０〜１．５：１．０の範
囲であることが好ましく、また比較的高分子量の有機ケ
イ素重合体を調製するためには、(Ａ)成分のモル数と
(Ｂ)成分のモル数の比が厳密に１：１であることが好ま
しい。
【００１２】(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒は、本発明
の製造方法において、(Ａ)成分中のケイ素原子結合水素
原子と(Ｂ)成分中の脂肪族不飽和炭素結合との付加反応
を促進し、付加重合を促進して有機ケイ素重合体を製造
するための触媒である。このような(Ｃ)成分は特に限定
されず、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジ
ウム系触媒、有機過酸化物が挙げられ、付加重合を著し
く促進することができることから白金系触媒であること
が好ましい。好ましい白金系触媒として具体的には、白
金黒、白金担持のシリカ微粉末、白金担持のカーボン粉
末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金と
ビニルシロキサンとの錯体、白金とオレフィンとの錯体
が例示される。また、本発明の製造方法において、(C)
成分の添加量は触媒量であり、特に限定されないが、
(Ａ)成分と(Ｂ)成分の合計量１００万重量部に対して
０．１〜５００重量部の範囲であることが好ましい。
の製造方法において、(Ａ)成分中のケイ素原子結合水素
原子と(Ｂ)成分中の脂肪族不飽和炭素結合との付加反応
を促進し、付加重合を促進して有機ケイ素重合体を製造
するための触媒である。このような(Ｃ)成分は特に限定
されず、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジ
ウム系触媒、有機過酸化物が挙げられ、付加重合を著し
く促進することができることから白金系触媒であること
が好ましい。好ましい白金系触媒として具体的には、白
金黒、白金担持のシリカ微粉末、白金担持のカーボン粉
末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金と
ビニルシロキサンとの錯体、白金とオレフィンとの錯体
が例示される。また、本発明の製造方法において、(C)
成分の添加量は触媒量であり、特に限定されないが、
(Ａ)成分と(Ｂ)成分の合計量１００万重量部に対して
０．１〜５００重量部の範囲であることが好ましい。
【００１３】本発明の製造方法は、(Ａ)成分と(Ｂ)成分
とを(Ｃ)成分の存在下で付加重合することを特徴とす
る。本発明の製造方法において、(Ａ)〜(Ｃ)成分を添加
する順序は任意であり、例えば、(Ａ)成分と(Ｃ)成分の
混合系を加熱攪拌しながら、この系に(Ｂ)成分を徐々に
添加する方法；(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の混合系を加熱攪拌
しながら、この系に(Ａ)成分を徐々に添加する方法；
(Ａ)成分と(Ｂ)成分の混合系を加熱攪拌しながら、この
系に(Ｃ)成分を徐々に添加する方法；(Ａ)成分と(Ｂ)成
分と(Ｃ)成分の混合系を加熱攪拌する方法；(Ｂ)成分が
ガス状である場合には、(Ａ)成分と(Ｃ)成分の混合系に
ガス状の(Ｂ)成分を導入する方法が挙げられる。
とを(Ｃ)成分の存在下で付加重合することを特徴とす
る。本発明の製造方法において、(Ａ)〜(Ｃ)成分を添加
する順序は任意であり、例えば、(Ａ)成分と(Ｃ)成分の
混合系を加熱攪拌しながら、この系に(Ｂ)成分を徐々に
添加する方法；(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の混合系を加熱攪拌
しながら、この系に(Ａ)成分を徐々に添加する方法；
(Ａ)成分と(Ｂ)成分の混合系を加熱攪拌しながら、この
系に(Ｃ)成分を徐々に添加する方法；(Ａ)成分と(Ｂ)成
分と(Ｃ)成分の混合系を加熱攪拌する方法；(Ｂ)成分が
ガス状である場合には、(Ａ)成分と(Ｃ)成分の混合系に
ガス状の(Ｂ)成分を導入する方法が挙げられる。
【００１４】また、本発明の製造方法では、本発明の目
的を損なわない限り、有機溶媒を使用することができ
る。本発明の製造方法では、有機溶媒を使用することに
より、より高分子量の有機ケイ素重合体を製造すること
ができる。本発明の製造方法で使用できる有機溶媒とし
て具体的には、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂
肪族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、シクロヘプタ
ン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素系溶媒；トリフ
ルオロメチルベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゼン、メチルペンタフルオロベンゼン等の含
フッ素原子芳香族炭化水素系溶媒が例示される。
的を損なわない限り、有機溶媒を使用することができ
る。本発明の製造方法では、有機溶媒を使用することに
より、より高分子量の有機ケイ素重合体を製造すること
ができる。本発明の製造方法で使用できる有機溶媒とし
て具体的には、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂
肪族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、シクロヘプタ
ン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素系溶媒；トリフ
ルオロメチルベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゼン、メチルペンタフルオロベンゼン等の含
フッ素原子芳香族炭化水素系溶媒が例示される。
【００１５】また、本発明の製造条件は特に限定され
ず、常圧で付加重合を行う場合には、その反応温度は室
温から(Ａ)または(Ｂ)成分の沸点もしくは使用する有機
溶媒の沸点までであり、また(Ａ)成分、(Ｂ)成分および
使用する有機溶媒の沸点が比較的低い場合には、加圧下
で付加重合を行うこともできる。
ず、常圧で付加重合を行う場合には、その反応温度は室
温から(Ａ)または(Ｂ)成分の沸点もしくは使用する有機
溶媒の沸点までであり、また(Ａ)成分、(Ｂ)成分および
使用する有機溶媒の沸点が比較的低い場合には、加圧下
で付加重合を行うこともできる。
【００１６】このようにして得られた有機ケイ素重合体
は、一般式：
は、一般式：
【化１６】 で表される。上式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しな
い炭素数１〜１０の一価炭化水素基であり、具体的には
前記同様の基が例示される。また、上式中、Ｒ2は炭素
数２〜１０の直鎖または分岐鎖状のアルキレン基であ
り、具体的には、エチレン基、メチルエチレン基、エチ
ルエチレン基、プロピルエチレン基、ブチルエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン
基、ペンチレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、
オクテニレン基、ノネニレン基、デセニレン基が例示さ
れ、好ましくはエチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、ヘキセニレン基である。また、上式中、Ｒ3は水素
原子、炭素数２〜１０のアルケニル基または水酸基であ
り、Ｒ3のアルケニル基として具体的には、ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基
が例示される。本発明の製造方法において、(Ａ)成分を
(Ｂ)成分に対して過剰に添加した場合には、得られた有
機ケイ素重合体の分子鎖末端はケイ素原子結合水素原子
となり、また(Ｂ)成分を(Ａ)成分に対して過剰に添加し
た場合には、得られた有機ケイ素重合体の分子鎖末端は
アルケニル基となる。さらに、本発明の製造方法におい
て、反応系中に水、アルコール等の活性水素を有する化
合物が混在している場合には、得られる有機ケイ素重合
体の分子鎖末端は水酸基となることがある。また、上式
中、ｍはジオルガノシロキサン単位の重合度を示す０以
上の整数であり、ｎはシルエチレンシロキサン単位の重
合度を示す正の整数である。本発明の製造方法におい
て、ｍが０である場合には、得られる有機ケイ素重合体
はポリシルアルキレンシロキサンであり、ｍが１以上の
整数である場合には、得られる有機ケイ素重合体はシル
アルキレンシロキサン・ジオルガノシロキサン共重合体
である。
い炭素数１〜１０の一価炭化水素基であり、具体的には
前記同様の基が例示される。また、上式中、Ｒ2は炭素
数２〜１０の直鎖または分岐鎖状のアルキレン基であ
り、具体的には、エチレン基、メチルエチレン基、エチ
ルエチレン基、プロピルエチレン基、ブチルエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン
基、ペンチレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、
オクテニレン基、ノネニレン基、デセニレン基が例示さ
れ、好ましくはエチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、ヘキセニレン基である。また、上式中、Ｒ3は水素
原子、炭素数２〜１０のアルケニル基または水酸基であ
り、Ｒ3のアルケニル基として具体的には、ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基
が例示される。本発明の製造方法において、(Ａ)成分を
(Ｂ)成分に対して過剰に添加した場合には、得られた有
機ケイ素重合体の分子鎖末端はケイ素原子結合水素原子
となり、また(Ｂ)成分を(Ａ)成分に対して過剰に添加し
た場合には、得られた有機ケイ素重合体の分子鎖末端は
アルケニル基となる。さらに、本発明の製造方法におい
て、反応系中に水、アルコール等の活性水素を有する化
合物が混在している場合には、得られる有機ケイ素重合
体の分子鎖末端は水酸基となることがある。また、上式
中、ｍはジオルガノシロキサン単位の重合度を示す０以
上の整数であり、ｎはシルエチレンシロキサン単位の重
合度を示す正の整数である。本発明の製造方法におい
て、ｍが０である場合には、得られる有機ケイ素重合体
はポリシルアルキレンシロキサンであり、ｍが１以上の
整数である場合には、得られる有機ケイ素重合体はシル
アルキレンシロキサン・ジオルガノシロキサン共重合体
である。
【００１７】このようにして得られた有機ケイ素重合体
は室温で粘性のある液体であり、また表面張力が低く、
また酸、アルカリ等のイオン性物質による分子鎖の切断
が生じ難いので、潤滑剤用基油、消泡剤用基油、グリー
ス用基油等のオイル以外の用途として、有機過酸化物硬
化型シリコーンゴム組成物、付加反応硬化型シリコーン
ゴム組成物、縮合反応硬化型シリコーンゴム組成物のベ
ースポリマーとして利用することができる。また、分子
鎖末端がケイ素原子結合水素原子である有機ケイ素重合
体は、有機官能性基を有するアルケンと付加反応させる
ことにより、分子鎖末端に有機官能性基を有する有機ケ
イ素重合体を調製するための原料として使用することが
でき、また分子鎖末端にアルケニル基を有する有機ケイ
素重合体は、有機官能性基を有するハイドロゲンシラン
と付加反応させることにより、分子鎖末端に有機官能性
基を有する有機ケイ素重合体を調製するための原料とし
て使用することができ、さらに分子鎖末端に水酸基を有
する有機ケイ素重合体は、有機官能性基を有するハロシ
ランもしくはシラザンと反応させることにより、分子鎖
末端に有機官能性基を有する有機ケイ素重合体の原料と
して使用することができる。
は室温で粘性のある液体であり、また表面張力が低く、
また酸、アルカリ等のイオン性物質による分子鎖の切断
が生じ難いので、潤滑剤用基油、消泡剤用基油、グリー
ス用基油等のオイル以外の用途として、有機過酸化物硬
化型シリコーンゴム組成物、付加反応硬化型シリコーン
ゴム組成物、縮合反応硬化型シリコーンゴム組成物のベ
ースポリマーとして利用することができる。また、分子
鎖末端がケイ素原子結合水素原子である有機ケイ素重合
体は、有機官能性基を有するアルケンと付加反応させる
ことにより、分子鎖末端に有機官能性基を有する有機ケ
イ素重合体を調製するための原料として使用することが
でき、また分子鎖末端にアルケニル基を有する有機ケイ
素重合体は、有機官能性基を有するハイドロゲンシラン
と付加反応させることにより、分子鎖末端に有機官能性
基を有する有機ケイ素重合体を調製するための原料とし
て使用することができ、さらに分子鎖末端に水酸基を有
する有機ケイ素重合体は、有機官能性基を有するハロシ
ランもしくはシラザンと反応させることにより、分子鎖
末端に有機官能性基を有する有機ケイ素重合体の原料と
して使用することができる。
【００１８】
【実施例】本発明の有機ケイ素重合体の製造方法を実施
例により詳細に説明する。なお、実施例中、粘度の値は
２５℃において測定した値である。
例により詳細に説明する。なお、実施例中、粘度の値は
２５℃において測定した値である。
【００１９】
【実施例１】反応容器に、２６．８ｇ（０．２モル）の
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１６．１
ｇ（０．１９６モル）の１，５−ヘキサジエン、及び、
６０ｇのトルエンを均一に攪拌し、これに０．５％白金
担持のカーボン粉末１ｇを投入した。これをゆっくりと
加熱して、１１２℃で１時間加熱還流させた。その後、
冷却し、デカンテーションにより白金担持のカーボン粉
末を除去し、トルエン溶液から溶媒を留去して、粘稠液
体を得た。この粘稠液体を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
分析（以下、ＮＭＲ）および赤外線分光分析（以下、Ｉ
Ｒ）により分析したところ、次の式で表されるポリシル
ヘキセニレンジメチルシロキサンであることが確認され
た。
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１６．１
ｇ（０．１９６モル）の１，５−ヘキサジエン、及び、
６０ｇのトルエンを均一に攪拌し、これに０．５％白金
担持のカーボン粉末１ｇを投入した。これをゆっくりと
加熱して、１１２℃で１時間加熱還流させた。その後、
冷却し、デカンテーションにより白金担持のカーボン粉
末を除去し、トルエン溶液から溶媒を留去して、粘稠液
体を得た。この粘稠液体を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
分析（以下、ＮＭＲ）および赤外線分光分析（以下、Ｉ
Ｒ）により分析したところ、次の式で表されるポリシル
ヘキセニレンジメチルシロキサンであることが確認され
た。
【００２０】
【化１７】 （式中、ｘは１以上の整数である。）
【００２１】このポリシルヘキセニレンジメチルシロキ
サンをゲルパーミエーションクロマトグラフ（以下、Ｇ
ＰＣ）により分析したところ、その重量平均分子量はポ
リジメチルシロキサン換算で８，０００であり、そのピ
ーク面積から求められたポリシルヘキセニレンジメチル
シロキサンの収率は９４％であった。
サンをゲルパーミエーションクロマトグラフ（以下、Ｇ
ＰＣ）により分析したところ、その重量平均分子量はポ
リジメチルシロキサン換算で８，０００であり、そのピ
ーク面積から求められたポリシルヘキセニレンジメチル
シロキサンの収率は９４％であった。
【００２２】
【実施例２】反応容器に、２６ｇ（０．１９４モル）の
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、５０ｇの
トルエンおよび０．５％白金担持のカーボン粉末１ｇを
投入し、ゆっくりと攪拌しながら、５０℃まで加熱し
た。続いて、この系に、１６．４ｇ（０．２モル）の
１，５−ヘキサジエンと１５ｇのトルエンの混合物を、
５０〜９０℃の温度範囲でゆっくりと滴下した。この系
を１１２℃で１時間加熱還流した。その後、冷却し、デ
カンテーションにより白金担持カーボン粉末を除去し、
トルエン溶液から溶媒を留去して、粘稠液体を得た。こ
の粘稠液体を1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより分析したと
ころ、次の式で表されるポリシルヘキセニレンジメチル
シロキサンであることが確認された。
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、５０ｇの
トルエンおよび０．５％白金担持のカーボン粉末１ｇを
投入し、ゆっくりと攪拌しながら、５０℃まで加熱し
た。続いて、この系に、１６．４ｇ（０．２モル）の
１，５−ヘキサジエンと１５ｇのトルエンの混合物を、
５０〜９０℃の温度範囲でゆっくりと滴下した。この系
を１１２℃で１時間加熱還流した。その後、冷却し、デ
カンテーションにより白金担持カーボン粉末を除去し、
トルエン溶液から溶媒を留去して、粘稠液体を得た。こ
の粘稠液体を1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより分析したと
ころ、次の式で表されるポリシルヘキセニレンジメチル
シロキサンであることが確認された。
【００２３】
【化１８】 （式中、ｘは１以上の整数である。）
【００２４】このポリシルヘキセニレンジメチルシロキ
サンをＧＰＣにより分析したところ、この重量平均分子
量はポリジメチルシロキサン換算で７，０００であり、
そのピーク面積から求められたポリシルヘキセニレンシ
ロキサンの収率は９５％であった。
サンをＧＰＣにより分析したところ、この重量平均分子
量はポリジメチルシロキサン換算で７，０００であり、
そのピーク面積から求められたポリシルヘキセニレンシ
ロキサンの収率は９５％であった。
【００２５】
【実施例３】反応容器に、２６．４ｇ（０．２モル）の
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、５０ｇの
１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンおよび１
０％−塩化白金酸のイソプロパノール溶液を系中の白金
金属自体の含有量が６０ppmとなるように投入し、これ
を均一に攪拌しながら、５０℃に加熱した。次いで、攪
拌下、この系にアセチレンガスを３時間フィードした。
その間、この系が１００℃まで発熱し、かつ、この系が
増粘していることが観察された。その後、１，３−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゼンを留去して、粘稠液体
を得た。この粘稠液体を1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより
分析したところ、次の式で表されるポリシルエチレンジ
メチルシロキサンであることが確認された。
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、５０ｇの
１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンおよび１
０％−塩化白金酸のイソプロパノール溶液を系中の白金
金属自体の含有量が６０ppmとなるように投入し、これ
を均一に攪拌しながら、５０℃に加熱した。次いで、攪
拌下、この系にアセチレンガスを３時間フィードした。
その間、この系が１００℃まで発熱し、かつ、この系が
増粘していることが観察された。その後、１，３−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゼンを留去して、粘稠液体
を得た。この粘稠液体を1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより
分析したところ、次の式で表されるポリシルエチレンジ
メチルシロキサンであることが確認された。
【００２６】
【化１９】 （式中、ｘは１以上の整数である。）
【００２７】このポリシルエチレンジメチルシロキサン
をＧＰＣにより分析したところ、この重量平均分子量は
ポリジメチルシロキサン換算で５ ，０００であり、そ
のピーク面積から求められたポリシルエチレンジメチル
シロキサンの収率は９３％であった。
をＧＰＣにより分析したところ、この重量平均分子量は
ポリジメチルシロキサン換算で５ ，０００であり、そ
のピーク面積から求められたポリシルエチレンジメチル
シロキサンの収率は９３％であった。
【００２８】反応容器に、３２．７ｇ（０．２モル）の
平均式：
平均式：
【化２０】 で表されるジオルガノシロキサン混合物、５０ｇのトル
エンおよび１ｇの０．５％白金担持カーボン粉末を投入
し、これをゆっくりと攪拌しながら５０℃まで加熱し
た。続いて、この系に、１６．４ｇ（０．２モル）の
１，５−ヘキサジエンと１５ｇのトルエンとの混合物
を、５０〜９０℃の温度範囲でゆっくりと滴下した。こ
の系を１１２℃で１時間加熱還流した。その後、冷却し
て、デカンテーションにより白金担持カーボン粉末を除
去し、トルエン溶液からトルエンを留去して、粘稠液体
を得た。この粘稠液体を1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより
分析したところ、次の平均式で表されるシルヘキセニレ
ンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体混合物であ
ることが確認された。
エンおよび１ｇの０．５％白金担持カーボン粉末を投入
し、これをゆっくりと攪拌しながら５０℃まで加熱し
た。続いて、この系に、１６．４ｇ（０．２モル）の
１，５−ヘキサジエンと１５ｇのトルエンとの混合物
を、５０〜９０℃の温度範囲でゆっくりと滴下した。こ
の系を１１２℃で１時間加熱還流した。その後、冷却し
て、デカンテーションにより白金担持カーボン粉末を除
去し、トルエン溶液からトルエンを留去して、粘稠液体
を得た。この粘稠液体を1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより
分析したところ、次の平均式で表されるシルヘキセニレ
ンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体混合物であ
ることが確認された。
【００２９】
【化２１】 （式中、ｘは１以上の整数である。）
【００３０】このシルヘキセニレンシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体混合物をＧＰＣにより分析したと
ころ、この重量平均分子量はポリジメチルシロキサン換
算で１０，０００であり、そのピーク面積から求められ
たシルヘキセニレンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体混合物の収率は９５％であった。
ルシロキサン共重合体混合物をＧＰＣにより分析したと
ころ、この重量平均分子量はポリジメチルシロキサン換
算で１０，０００であり、そのピーク面積から求められ
たシルヘキセニレンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体混合物の収率は９５％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素重合体の製造方法
は、解重合を伴わないで、収率よくシルアルキレンシロ
キサン単位を有する有機ケイ素重合体を製造できるとい
う特徴を有する。
は、解重合を伴わないで、収率よくシルアルキレンシロ
キサン単位を有する有機ケイ素重合体を製造できるとい
う特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 (Ａ)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、ｍは０以上の整数であ
る。）で表されるジオルガノシロキサンと、(Ｂ)炭素数
が３〜１０であり、炭素−炭素二重結合を２個有する不
飽和脂肪族炭化水素または炭素数２〜１０であり、炭素
−炭素三重結合を１個有する不飽和脂肪族炭化水素と
を、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加重合
することを特徴とする、一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を有しない炭素数１〜
１０の一価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数２〜１０の
アルキレン基であり、Ｒ3は水素原子、炭素数２〜１０
のアルケニル基または水酸基であり、ｍは０以上の整数
であり、ｎは正の整数である。）で表される有機ケイ素
重合体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5243843A JPH0770324A (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
| US08/296,060 US5442083A (en) | 1993-09-03 | 1994-08-24 | Method for the preparation of organosilicon polymer |
| EP94113792A EP0641819B2 (en) | 1993-09-03 | 1994-09-02 | Method for the preparation of organosilicon polymer |
| DE69415898T DE69415898T3 (de) | 1993-09-03 | 1994-09-02 | Verfahren zur Herstellung eines Organosiliconpolymeren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5243843A JPH0770324A (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770324A true JPH0770324A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=17109781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5243843A Pending JPH0770324A (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5442083A (ja) |
| EP (1) | EP0641819B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0770324A (ja) |
| DE (1) | DE69415898T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170124542A (ko) * | 2015-02-25 | 2017-11-10 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 경화성 실록산 조성물 |
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|---|---|---|---|---|
| US5545831A (en) * | 1993-10-22 | 1996-08-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone compositions for the formation of cured release coatings |
| JPH0841206A (ja) * | 1994-07-26 | 1996-02-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
| JP3344852B2 (ja) * | 1994-10-28 | 2002-11-18 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 液状組成物 |
| US6414139B1 (en) | 1996-09-03 | 2002-07-02 | Imarx Therapeutics, Inc. | Silicon amphiphilic compounds and the use thereof |
| DE59808393D1 (de) | 1997-12-09 | 2003-06-18 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von linearen organopolysiloxanen mit alpha-omega-endständigen si-gebundenen alkenylgruppen- oder alpha, omega-endständigen si-gebundenen wasserstoffatomen |
| US6184407B1 (en) * | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| US6080829A (en) * | 1998-06-24 | 2000-06-27 | Medtronic, Inc. | Silalkylenesiloxane copolymer materials and methods for their preparation |
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| US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
| US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
| US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US9039174B2 (en) | 2009-07-09 | 2015-05-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Ethylenically unsaturated polymerizable groups comprising polycarbosiloxane monomers |
| KR20120080247A (ko) | 2009-11-03 | 2012-07-16 | 다우 코닝 코포레이션 | 폴리실알킬렌실록산의 생산 방법 |
| JP5778875B2 (ja) * | 2013-01-09 | 2015-09-16 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN104817699A (zh) * | 2015-04-24 | 2015-08-05 | 浙江润禾有机硅新材料有限公司 | 一种乙烯基硅油及其制备方法 |
| EP3455283B1 (en) * | 2016-05-10 | 2020-06-10 | Dow Silicones Corporation | Silicone block copolymer having an aminofunctional endblocking group and method for its preparation and use |
| CN110818903B (zh) * | 2019-10-25 | 2021-09-28 | 杭州师范大学 | 一种耐低温型长链烃-有机硅交替共聚物及其制备方法和应用 |
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|---|---|---|---|---|
| US4057566A (en) * | 1976-01-08 | 1977-11-08 | Dow Corning Corporation | Fluorocarbon siloxane compositions |
| EP0414938A1 (en) * | 1989-08-30 | 1991-03-06 | Nippon Unicar Company Limited | A crosslinkable composition |
| JPH0615614B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1994-03-02 | 信越化学工業株式会社 | ポリシルエチレンシロキサン |
| DE69122559T2 (de) * | 1990-07-06 | 1997-03-13 | Shinetsu Chemical Co | Polysilethylensiloxan |
| JPH0662773B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1994-08-17 | 信越化学工業株式会社 | ポリシルエチレンシロキサン |
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| DE4123423A1 (de) * | 1991-07-15 | 1993-01-21 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenylgruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung |
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-
1993
- 1993-09-03 JP JP5243843A patent/JPH0770324A/ja active Pending
-
1994
- 1994-08-24 US US08/296,060 patent/US5442083A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-02 DE DE69415898T patent/DE69415898T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-02 EP EP94113792A patent/EP0641819B2/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5442083A (en) | 1995-08-15 |
| EP0641819B1 (en) | 1999-01-13 |
| DE69415898T2 (de) | 1999-07-01 |
| DE69415898D1 (de) | 1999-02-25 |
| EP0641819B2 (en) | 2004-02-04 |
| EP0641819A3 (en) | 1996-01-03 |
| EP0641819A2 (en) | 1995-03-08 |
| DE69415898T3 (de) | 2004-06-03 |
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