JP3015139B2 - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents

オルガノポリシロキサンおよびその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオルガノポリシ
ロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖
片末端にアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基また
はエポキシ官能性有機基を少なくとも２個有するオルガ
ノポリシロキサンおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機官能基を有するオルガノポリシロキ
サンは、有機樹脂の改質剤または繊維処理剤等あらゆる
分野に使用されている。このようなオルガノポリシロキ
サンは、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、ケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンと有機
官能基を有する脂肪族不飽和炭化水素化合物とを付加反
応させることにより製造される。このようにして得られ
たオルガノポリシロキサンの有機官能基の数およびその
化学構造は、原料のケイ素原子結合水素原子を有するオ
ルガノポリシロキサンにより決定される。
【０００３】近年、精密化学の分野において、オルガノ
ポリシロキサンの有機官能基の数およびその化学構造を
調整する必要があり、特に、有機樹脂の改質剤としてオ
ルガノポリシロキサンを使用する場合には厳密に調整す
る必要があった。
【０００４】しかし、原料のケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサンはイオン平衡重合反応に
より製造されるため、ケイ素原子結合水素原子の数およ
びその化学構造はそれぞれ異なり、これを原料として製
造されるオルガノポリシロキサンの有機官能基の数およ
びその化学構造はそれぞれ異なっていた。このため、こ
のようなオルガノポリシロキサンを有機樹脂の改質剤と
して使用した場合には、得られた有機樹脂の改質効果は
十分ではなかった。
【０００５】一方、非平衡重合反応による、各種有機官
能基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法が提案
されている。例えば、アルキルリチウムあるいはリチウ
ムシラノール等を開始剤として、ヘキサオルガノシクロ
トリシロキサンを開環重合後、ジメチルクロロシランで
反応を停止させ、分子鎖片末端にケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンを製造し、これに、
ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、有機官能基を有す
る脂肪族不飽和炭化水素化合物を付加反応させることに
より、分子鎖片末端に有機官能基を有するオルガノポリ
シロキサンを製造することができる。
【０００６】しかし、上記方法では、分子鎖片末端に有
機官能基を１個のみ有するオルガノポリシロキサンしか
製造することができないという欠点があった。
【０００７】また、分子鎖片末端に有機官能基を少なく
とも２個有するオルガノポリシロキサンとしては、分子
鎖片末端にジカルビノール基を有するオルガノポリシロ
キサンが開示されている（特開昭６２−１９５３８９号
公報参照）。
【０００８】しかし、特開昭６２−１９５３８９号公報
に開示されたオルガノポリシロキサンは有機官能基がカ
ルビノール基に限定されるという欠点があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような欠点のない、分子鎖片末端にアミノ基，カルボ
キシル基，ヒドロキシ基またはエポキシ官能性有機基を
少なくとも２個有するオルガノポリシロキサンを提供す
ることにある。
【００１０】
【課題を解決する手段およびその作用】本発明の目的
は、式：
【化６】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ａ'はアミノ基，カルボキ
シル基，ヒドロキシ基およびエポキシ官能性有機基から
なる群より選択される基であり、Ｂは炭素原子数２以上
の同種または異種の二価有機基であり、ｍは０または１
であり、ｎは０〜２００の整数である。）で表されるオ
ルガノポリシロキサンにより達成される。
【００１１】以下、本発明のオルガノポリシロキサンに
ついて説明する。
【００１２】本発明のオルガノポリシロキサンは、式：
【化７】 で表される。上式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない
同種または異種の一価炭化水素基であり、具体的には、
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル
基，ヘキシル基等のアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基等が例示され、合成の容易さおよ
び経済性の点から、Ｒはメチル基であることが好まし
い。Ａ'はアミノ基，カルボキシ基，ヒドロキシ基およ
びエポキシ官能性基からなる群より選択される基であ
り、具体的には、アミノ基，シクロヘキセニルアミノ
基，アミノエチルアミノ基等のアミノ基；カルボキシル
基；ヒドロキシ基である。Ｂは炭素原子数２以上の二価
有機基であり、具体的には、エチレン基，プロピレン
基，ブチレン基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアル
キレン基；エチレンオキシプロピレン基，エチレンオキ
シブチレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例示
され、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｂはエチレ
ン基，プロピレン基またはブチレン基が好ましい。ｍは
０または１であり、ｍが０である場合、本発明のオルガ
ノポリシロキサンは分子鎖片末端に前記の有機官能基を
３個有し、ｍが１である場合、本発明のオルガノポリシ
ロキサンは、分子鎖片末端に前記の有機官能基を２個有
する。ｎは０〜２００の整数であり、これはｎが２００
を越えるオルガノポリシロキサンを有機樹脂の改質剤と
して使用すると、有機樹脂モノマーとの共重合性が低下
するためである。好ましくは、ｎは０〜１００であり、
特に、５〜９０の範囲が好ましい。
【００１３】本発明のオルガノポリシロキサンは、次の
方法により製造できる。
【００１４】はじめに、分子鎖片末端にアミノ基，カル
ボキシル基およびヒドロキシル基からなる群より選択さ
れる基を有するオルガノポリシロキサンは、ヒドロシリ
ル化反応用触媒の存在下、式：
【化８】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ｂは炭素原子数２以上の二
価有機基であり、ｍは０または１であり、ｎは０〜２０
０の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン
と、アミノ基，カルボキシル基およびヒドロキシ基から
なる群より選択されるトリオルガノシリル基で封止され
た基を有する脂肪族不飽和化合物を付加反応させた後、
脱トリオルガノシリル化反応させることにより製造でき
る。
【００１５】本発明の製造方法で使用する、式：
【化９】 で表されるオルガノポリシロキサンは主原料であり、分
子鎖片末端にケイ素原子結合水素原子を少なくとも２個
有するオルガノポリシロキサンである。上式中、Ｒは前
記と同様の一価炭化水素基である。Ｂは前記と同様の二
価有機基である。ｍは０または１であり、ｎは０〜２０
０の整数である。
【００１６】本発明の製造方法で使用する、アミノ基，
カルボキシル基およびヒドロキシ基からなる群より選択
されるトリオルガノシリル基で封止された基を有する脂
肪族不飽和化合物としては、具体的には、トリメチルシ
リルアリルアミン，トリメチルシリルアリルシクロヘキ
セニルアミン，トリメチルシリルプロピルアリルアミン
等のトリオルガノシリル基で封止されたアミノ基を有す
る脂肪族不飽和化合物；ウンデシレン酸トリメチルシリ
ル，オクテニレン酸トリメチルシリル，デカニレン酸ト
リメチルシリル等のトリオルガノシシル基で封止された
カルボキシル基を有する脂肪族不飽和化合物；トリメチ
ルアリロキシシラン，トリメチルイソブテニルシラン等
のトリオルガノシリル基で封止されたヒドロキシル基を
有する脂肪族不飽和化合物が例示される。
【００１７】本発明の製造方法において、上記の脂肪族
不飽和化合物の量は、分子鎖片末端にケイ素原子結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン中のケイ素原子
結合水素原子１個に対して脂肪族不飽和化合物中の不飽
和結合が当量以上となる量である。
【００１８】本発明の製造方法では、ヒドロシリル化反
応用触媒の存在下、式：
【化１０】 で表されるオルガノポリシロキサンと、アミノ基，カル
ボキシル基およびヒドロキシ基からなる群より選択され
るトリオルガノシリル基で封止された基を有する脂肪族
不飽和化合物を付加反応させた後、未反応の脂肪族不飽
和化合物を加熱しながら減圧下で留去した後、保護基で
あるトリオルガノシリル基を加水分解もしくは加アルコ
ール分解し、副生成物を加熱しながら減圧下で留去する
ことにより製造される。トリオルガノシリル基としては
トリメチルシリル基，トリエチルシリル基，フェニルジ
メチルシリル基，ｔ−ブチルジメチルシリル基等が例示
されるが、入手のしやすさ、脱トリオルガノシリル化反
応速度が良好であることから、トリオルガノシリル基は
トリメチルシリル基であることが好ましい。この脱トル
オルガノシリル化反応は、加水分解や加アルコール分解
により容易に行われるが、反応の選択性の高さ、分離精
製の容易さから加メタノール分解が好ましい。有機官能
基がトリオルガノシリル基で封止されたアミノ基または
トリオルガノシリル基で封止されたカルボキシル基であ
る場合には、メタノールによる脱トリオルガノシリル化
反応は室温でも容易に進行するが、反応速度を速め、脱
トリオルガノシリル化反応を完結させるためには、反応
混合物を５０℃程度に加熱することが好ましい。また、
有機官能基がヒドロキシ基の場合には、脱トリオルガノ
シリル化反応は平衡反応となるので、酢酸，プロピオン
酸等の有機酸；炭酸，塩酸，硫酸等の無機酸；水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，水酸化リチウム等の無機塩
基；トリエチルアミン，ピリジン，キノリン等のアミン
類を触媒として使用し、大過剰のメタノールを投入して
加熱し、副生成物のトリメチルメトキシシランを蒸留に
より系外に除いて平衡を生成系側にずらしながら反応さ
せる方法が好ましい。触媒活性の高さ、反応終了後に蒸
留により容易に系外に除くことができることおよびシロ
キサン鎖に対する鎖切断反応が起こりにくいことからカ
ルボン酸が好ましく、酢酸，プロピオン酸が特に好まし
い。
【００１９】本発明の製造方法で使用するヒドロシリル
化反応用触媒としては、一般に、ヒドロシリル化反応を
促進する触媒が使用でき、特に、白金系触媒が良好であ
り、具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール
溶液，白金のオレフィン錯体，白金とビニル基含有シロ
キサンとの錯体，白金担持のシリカ，白金担持の活性炭
等が例示される。
【００２０】次に、分子鎖片末端にエポキシ官能基を有
するオルガノポリシロキサンは、ヒドロシリル化反応用
触媒の存在下、式：
【化１１】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ｂは炭素原子数２以上の二
価有機基であり、ｍは０または１であり、ｎは０〜２０
０の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン
と、エポキシ官能性有機基を有する脂肪族不飽和化合物
を付加反応させることことにより製造できる。
【００２１】本発明の製造方法で使用する、式：
【化１２】 で示されるオルガノポリシロキサンは主原料であり、前
記と同様のオルガノポリシロキサンである。
【００２２】本発明の製造方法で使用される、エポキシ
官能基を有する脂肪族不飽和化合物としては、具体的に
は、アリルグリシジルエーテル，３，４−エポキシシク
ロヘキシルエテン等が例示される。
【００２３】本発明の製造方法において、上記の脂肪族
不飽和化合物の量は、分子鎖片末端にケイ素原子結合水
素原子を有するオルガノポリシロキサン中のケイ素原子
結合水素原子１個に対して脂肪族不飽和化合物中の不飽
和結合が当量以上となる量である。
【００２４】本発明の製造方法で使用するヒドロシリル
化反応用触媒としては、前記と同様の触媒が使用でき
る。
【００２５】本発明の製造方法は、無溶媒中または溶媒
中で行うことができる。使用できる溶媒としては、ベン
ゼン，トルエン，キシレン等の芳香族系溶媒；ヘキサ
ン，ヘプタン等の脂肪族系溶媒；テトラヒドロフラン，
ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒；アセトン，メチ
ルエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸エチル，酢酸ブ
チル等のエステル系溶媒；四塩化炭素，トリクロロエタ
ン，クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒さらにはジ
メチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシド等が例
示される。
【００２６】本発明の製造方法は、室温下で行うことが
できるが、反応速度が良好であることから、通常は５０
〜２００℃の温度下で行うことが好ましい。
【００２７】本発明のオルガノポリシロキサンは、分子
鎖片末端に有機官能基を少なくとも２個有するので、有
機樹脂モノマーと共重合反応により有機樹脂の改質を行
う場合、オルガノポリシロキサン鎖がグラフト状に結合
した有機樹脂を製造することができ、有機樹脂の改質効
果の向上が期待される。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を実施例および参考例により説
明する。
【００２９】
【参考例１】イソプロピルアルコール２４０ミリリット
ル、濃塩酸１２０ミリリットル、水２４０ミリリットル
の混合物を氷水で冷却し、１０℃以下とした。次に、
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１２０．６
グラム（９００ミリモル）を投入し、さらにメチルトリ
メトキシシラン５４．５グラム（４００ミリモル）を滴
下した。氷水浴をはずし１時間攪拌した後、水層を廃棄
し、有機層を炭酸水素ナトリウムを加えて中和した。水
層が中性を示すまで数回水洗を繰り返した後、有機層に
硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、減圧蒸留により８３mm
Hgで９７〜９８℃の留分４５．５グラムを得た。この留
分は、1Ｈ核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲとする。）、
赤外分光分析（以下、ＩＲとする。）により分析したと
ころ、メチルトリス（ジメチルシロキシ）シランである
ことが判明した。
【００３０】攪拌装置付の４つ口フラスコにメチル（ト
リスジメチルシロキシ）シラン１２０グラム（４４６．
１５ミリモル）、白金とテトラメチルジビニルジシロキ
サンの錯体を反応混合物の合計重量に対して白金金属量
が２０ppmになるように投入した。８０℃に加熱し、２
１．５グラムのジメチルビニルクロロシランを滴下し、
９０〜１００℃で１時間加熱攪拌した。ガスクロマトグ
ラフィー（以下、ＧＬＣとする。）により分析したとこ
ろ、原料のジメチルビニルクロロシランのピークが消失
していたので反応終了とし、減圧蒸留により１mmHgで８
９〜９１℃の留分をとり、生成物４７．６グラムを得
た。これをＴ−１ポリマーとする。Ｔ−１ポリマーは、
ＮＭＲ，ＩＲにより分析したところ、次の構造式で示さ
れるクロロシリコーン化合物であることが判明した。
【化１３】
【００３１】攪拌装置付の４つ口フラスコに、ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン６０グラム（２７０．３ミリ
モル）、テトラヒドロフラン６０グラムを投入し、これ
を氷水冷して液温を２０℃以下にした。乾燥窒素雰囲気
下で攪拌しながらｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶
液を３２．４３ミリモル投入し室温で攪拌した。重合の
進行をＧＬＣで追跡し、６時間後に転化率が９８．４％
になったのでトリエチルアミン０．６６グラム（６．５
ミリモル）、Ｔ−１ポリマー１３．８９グラム（３５．
６８ミリモル）を順に加えて重合を停止させた。副生し
た塩をろ別し、溶媒および低沸点物を減圧下で加熱留去
し、無色透明のポリマーを得た。このものは、ＮＭＲ，
ＩＲ，ＧＰＣによる分析およびヨードメトリーによるＳ
ｉＨ基の重量％の測定から、次の平均式で示されるオル
ガノポリシロキサンであることが判明した。
【化１４】 ＳｉＨ基重量％ 実測値０．０９３％（計算値 ０．０
９０％） 数平均分子量 ２２８８ 分散度 １．１３ これをＰ−１ポリマーとする。
【００３２】
【参考例２】ヘキサメチルシクロトリシロキサン４２０
グラム（１８９１．９ミリモル）、テトラヒドロフラン
４２０グラム、ｎ−ブチルリチウム１１９．１９ミリモ
ル、トリエチルアミン２．３グラム（２２．７２ミリモ
ル）、Ｔ−１ポリマー４６．９１グラム（１１９．１９
ミリモル）を使用し、参考例１と同様にして、次の平均
式で示されるオルガノポリシロキサンを得た。
【化１５】 ＳｉＨ基重量％ 実測値 ０．０５１％（計算値 ０．
０４９％） 数平均分子量 ４６１６ 分散度 １．１０ これをＰ−２ポリマーとする。
【００３３】
【参考例３】ヘキサメチルシクロトリシロキサン６０グ
ラム（２７．０３ミリモル）、テトラヒドロフラン６０
グラム、ｎ−ブチルリチウム１６．２２ミリモル、トリ
エチルアミン０．２２グラム（２．１７ミリモル）、Ｔ
−１ポリマー４．６３グラム（１１．８９ミリモル）を
使用し、参考例１と同様にして、次の平均式で示される
オルガノポリシロキサンを得た。
【化１６】 ＳｉＨ基重量％ 実測値 ０．０３４％（計算値 ０．
０３４％） 数平均分子量 ７２１８ 分散度 １．０８ これをＰ−３ポリマーとする。
【００３４】
【実施例１】Ｐ−１ポリマー３０グラム（ＳｉＨ：２
７．９ミリ当量）、トリメチルシリルアリルアミン５．
４１グラム（４１．８８ミリモル）、白金とテトラメチ
ルジビニルジシロキサンの錯体を、白金金属量が前二者
の合計に対して５０ppmになるように投入した。１００
℃で２時間加熱した後、サンプリングして赤外分光分析
にて確認したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失してい
た。減圧下、低沸点物を加熱留去し透明な液体を得た。
このものは、ＮＭＲ，ＩＲにより分析したところ、次の
構造式で示されるオルガノポリシロキサンであることが
判明した。
【化１７】
【００３５】このオルガノポリシロキサン３０グラム、
メタノール７．９７グラムを混合し、５０℃で３時間攪
拌した後、減圧下、低沸点物を加熱留去し透明な液体を
得た。このものは、ＮＭＲ，ＩＲによる分析およびアミ
ノ基の重量％の測定より、次の構造式で示されるオルガ
ノポリシロキサンであることが判明した。
【化１８】 ＮＨ2基重量％ 実測値 １．３３％（計算値 １．３
３％）
【００３６】
【実施例２】Ｐ−２ポリマー５０グラム（ＳｉＨ：２
５．３ミリ当量）、トリメチルシリルアリルアミン４．
２４グラム（３１．２５ミリモル）を使用し、実施例１
と同様にして、次の構造式で示されるオルガノポリシロ
キサンを得た。
【化１９】 ＮＨ2基重量％ 実測値 ０．７８％（計算値 ０．７
６％）
【００３７】
【実施例３】Ｐ−３ポリマー４０グラム（ＳｉＨ：１
３．６ミリ当量）、トリメチルシリルアリルアミン２．
２グラム（１６．２７ミリモル）を使用し、実施例１と
同様にして、次の構造式で示されるオルガノポリシロキ
サンを得た。
【化２０】 ＮＨ2基重量％ 実測値 ０．４２％（計算値 ０．５
３％）
【００３８】
【実施例４】Ｐ−２ポリマー４０グラム（ＳｉＨ：２
０．２ミリ当量）、アリルグリシジルエーテル２．７７
グラム（２４．２９ミリモル）、白金とテトラメチルジ
ビニルジシロキサンの錯体を、白金金属量が前二者の合
計に対して２０ppmになるように投入した。８０〜９０
℃で２．５時間加熱した後、サンプリングしてＩＲにて
分析したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失していた。
減圧下、低沸点物を加熱留去し透明な液体を得た。この
ものは、ＮＭＲ，ＩＲ，ＧＰＣによる分析およびエポキ
シ基の重量％の測定より、次の構造式で示されるオルガ
ノポリシロキサンであることが判明した。
【化２１】 エポキシ基重量％ 実測値 １．９２％（計算値
２．０７％）
【００３９】
【実施例５】Ｐ−２ポリマー４０グラム（ＳｉＨ：２
０．２ミリ当量）、ウンデシレン酸トリメチルシリル
５．７１グラム（２２．２６ミリモル）、白金とテトラ
メチルジビニルジシロキサンの錯体を、白金金属量が前
二者の合計に対して２０ppmになるように投入した。９
０〜１００℃で２時間加熱した後、サンプリングしてＩ
Ｒにて分析したところ、ＳｉＨ基の特性吸収は消失して
いた。減圧下、低沸点物を加熱留去し透明な液体を得
た。このものは、ＮＭＲ，ＩＲ，ＧＰＣにより分析した
ところ、次の構造式で示されるオルガノポリシロキサン
であることが判明した。
【化２２】
【００４０】このオルガノポリシロキサン４５グラム、
メタノール１２．９５グラムを混合し、５０℃で１時間
攪拌した後、減圧下、低沸点物を加熱留去し透明な液体
を得た。このものは、ＮＭＲ，ＩＲ，ＧＰＣより分析し
たところ、次の構造式で示されるオルガノポリシロキサ
ンであることが判明した。
【化２３】
【００４１】
【実施例６】Ｐ−２ ４０グラム（ＳｉＨ：２０．２ミ
リ当量）、トリメチルアリロキシシラン３．１６グラム
（２４．２９ミリモル）、白金とテトラメチルジビニル
ジシロキサンの錯体を、白金金属量が前二者の合計に対
して２０ppmになるように投入した。８０℃で２時間加
熱した後、サンプリングしてＩＲにて分析したところ、
ＳｉＨ基の特性吸収は消失していた。減圧下、低沸点物
を加熱留去し透明な液体を得た。このものは、ＮＭＲ，
ＩＲ，ＧＰＣより分析したところ、次の構造式で示され
るオルガノポリシロキサンであることが判明した。
【化２４】
【００４２】このオルガノポリシロキサン４２グラム、
メタノール４０グラム、プロピオン酸７グラムを混合し
常圧下で加熱しながら蒸留により副生するトリメチルメ
トキシシランを除去した。反応混合物の温度が８０℃に
なったところで加熱をやめ、水冷して室温に戻した。次
に減圧下で低沸点物を加熱留去し透明な液体を得た。こ
のものは、ＮＭＲ，ＩＲ，ＧＰＣによる分析およびヒド
ロキシ基の重量％の測定より、次の構造式で示されるオ
ルガノポリシロキサンであることが判明した。
【化２５】 ＯＨ基重量％ 実測値 ０．７９％（計算値 ０．８
４％）
【００４３】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは新規
な化合物であり、本発明の製造方法はこのような新規な
化合物を製造できるという特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は実施例１で製造したオルガノポリシロ
キサンのＩＲスペクトルチャートである。
【図２】 図２は実施例４で製造したオルガノポリシロ
キサンのＩＲスペクトルチャートである。
【図３】 図３は実施例５で製造したオルガノポリシロ
キサンのＩＲスペクトルチャートである。
【図４】 図４は実施例６で製造したオルガノポリシロ
キサンのＩＲスペクトルチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 77/50 C08G 77/06 C08G 77/38 C08G 77/388 C08G 77/26

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
    種の一価炭化水素基であり、Ａ'はアミノ基，カルボキ
    シル基，ヒドロキシ基およびエポキシ官能性有機基から
    なる群より選択される基であり、Ｂは炭素原子数２以上
    の同種または異種の二価有機基であり、ｍは０または１
    であり、ｎは０〜２００の整数である。）で表されるオ
    ルガノポリシロキサン。
  2. 【請求項２】 ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、
    式： 【化２】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
    種の一価炭化水素基であり、Ｂは炭素原子数２以上の二
    価有機基であり、ｍは０または１であり、ｎは０〜２０
    ０の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン
    と、アミノ基，カルボキシル基およびヒドロキシ基から
    なる群より選択されるトリオルガノシリル基で封止され
    た基を有する脂肪族不飽和化合物とを付加反応させた
    後、脱トリオルガノシリル化反応させることを特徴とす
    る、式： 【化３】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
    種の一価炭化水素基であり、Ａ''はアミノ基，カルボキ
    シル基およびヒドロキシ基からなる群より選択される基
    であり、Ｂは炭素原子数２以上の同種または異種の二価
    有機基であり、ｍは０または１であり、ｎは０〜２００
    の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサンの
    製造方法。
  3. 【請求項３】 ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、
    式：【化４】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
    種の一価炭化水素基であり、Ｂは炭素原子数２以上の二
    価有機基であり、ｍは０または１であり、ｎは０〜２０
    ０の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサン
    と、エポキシ官能性有機基を有する脂肪族不飽和化合物
    とを付加反応させることを特徴とする、式：【化５】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
    種の一価炭化水素基であり、Ａ'''はエポキシ官能性有
    機基であり、Ｂは炭素原子数２以上の同種または異種の
    二価有機基であり、ｍは０または１であり、ｎは０〜２
    ００の整数である。）で表されるオルガノポリシロキサ
    ンの製造方法。
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