JPS60259680A - 繊維処理剤 - Google Patents
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- JPS60259680A JPS60259680A JP59115809A JP11580984A JPS60259680A JP S60259680 A JPS60259680 A JP S60259680A JP 59115809 A JP59115809 A JP 59115809A JP 11580984 A JP11580984 A JP 11580984A JP S60259680 A JPS60259680 A JP S60259680A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は繊、維処理剤、特には繊維製品に耐洗濯性で耐
久性のある柔軟な風合と親水性、吸水性とを同時に付悟
する繊維処理剤に関するものである。
久性のある柔軟な風合と親水性、吸水性とを同時に付悟
する繊維処理剤に関するものである。
（従来の技術）
衣料用の合成繊維は疎水性であるために特に肌に直接接
触′１−る下着類は、高温時あるいは運動を行なったと
きの発汗を吸収することができず、着用者に不快感をも
たらすという欠点がある。そのためにこの不利を除去す
る方法が種々行なわれており、これには例えば疎水性合
成繊維の表面Ｃ毛親水性基をもつラジカル重合性モノマ
ーを紫外線照射、電子線照射あるいはラジカル発生触媒
の存在下にグラフト重合させるという方法、または合成
繊維の表面を親水性の第４級アンモニウム塩、ポリエー
テル化合物あるいはこれらのシリコーン変性物で処理し
て繊維を吸水性にするという方法（特開昭５２−９６２
９７号、特開昭５８−５４０７９号公報参照）が知られ
ている。しかし、この前者の方法には作業が煩雑で特殊
な装置が必要とされるほか、経済的でないという不利が
あり、後者の方法には表面処理剤がいずれも親水性ある
いは水溶性の化合物で組立てられているために、処理布
を洗濯するとこの処理剤が極めて容易に液中に抽出され
て繊維上に残存しなくなるという欠点があり、したがっ
てこの方法で処理された繊維には処理直後には十分な吸
水性を示すけれども１回ないし数回の洗渦で疎水性の繊
維（二戻ってしまうという致命的な不利があるため、当
業界には耐久 ｊ性のある繊維処理剤の出現が強く望ま
れている。
触′１−る下着類は、高温時あるいは運動を行なったと
きの発汗を吸収することができず、着用者に不快感をも
たらすという欠点がある。そのためにこの不利を除去す
る方法が種々行なわれており、これには例えば疎水性合
成繊維の表面Ｃ毛親水性基をもつラジカル重合性モノマ
ーを紫外線照射、電子線照射あるいはラジカル発生触媒
の存在下にグラフト重合させるという方法、または合成
繊維の表面を親水性の第４級アンモニウム塩、ポリエー
テル化合物あるいはこれらのシリコーン変性物で処理し
て繊維を吸水性にするという方法（特開昭５２−９６２
９７号、特開昭５８−５４０７９号公報参照）が知られ
ている。しかし、この前者の方法には作業が煩雑で特殊
な装置が必要とされるほか、経済的でないという不利が
あり、後者の方法には表面処理剤がいずれも親水性ある
いは水溶性の化合物で組立てられているために、処理布
を洗濯するとこの処理剤が極めて容易に液中に抽出され
て繊維上に残存しなくなるという欠点があり、したがっ
てこの方法で処理された繊維には処理直後には十分な吸
水性を示すけれども１回ないし数回の洗渦で疎水性の繊
維（二戻ってしまうという致命的な不利があるため、当
業界には耐久 ｊ性のある繊維処理剤の出現が強く望ま
れている。
（発明の構成）
本発明は従来法における上記のような不利を解決した耐
洗濯性のすぐれた繊維処理剤に関するものであり、これ
はＡ）一般式 は２価の有機基、Ｒは炭素数１〜２（）の同種または異
種の非置換または置換１価炭化水素基、ＸはＯＨ基、−
８Ｈ基、−０００Ｈ基、−ＮＨ２基から選択される基、
ｎは１０以上の正数）で示される液状オルガノポリシロ
キサン、Ｂ）親水性のポリオキシアルキレン基を含むポ
リオール化合物、０）Ａ、Ｂ両成分の活性水素原子に対
してＮＯＯ／Ｈ≦１となる鼠のジイソシアネート化合物
の三成分共重合体を主剤としてなることを特徴とするも
のである。
洗濯性のすぐれた繊維処理剤に関するものであり、これ
はＡ）一般式 は２価の有機基、Ｒは炭素数１〜２（）の同種または異
種の非置換または置換１価炭化水素基、ＸはＯＨ基、−
８Ｈ基、−０００Ｈ基、−ＮＨ２基から選択される基、
ｎは１０以上の正数）で示される液状オルガノポリシロ
キサン、Ｂ）親水性のポリオキシアルキレン基を含むポ
リオール化合物、０）Ａ、Ｂ両成分の活性水素原子に対
してＮＯＯ／Ｈ≦１となる鼠のジイソシアネート化合物
の三成分共重合体を主剤としてなることを特徴とするも
のである。
すｔ（わち、本発明者らは耐洗濯性をもつ繊維処理斉１
について種々検討した結果、上記した一般式で示される
液状オルガノポリシロキサンとポリオキシアルキレン基
を含むポリオールおよびジイソシアネート化合物とから
なる三成分共重合体で繊維製品を処理すると、この繊維
製品が柔軟性に優れた親水性、吸水性をもつものとなり
、しかもこの効果が洗濯後も保持される耐洗濯性をもつ
ものとなることを見出し、これによれば、綿、麻、ウー
ルなどの天然繊維製のものだけですく、ポリエステル、
ナイロンなどの疎水性合ｒｙ、ｌｆａ維で作られた肌着
、ワイシャツ、スポーツシャツ、トレーニングウェアな
ども親水性、吸水性とすることができるほか、耐洗濯性
の与えられること、さらにはこれらの繊維製品に帯電防
止性を付与することができることを確言窓し、この共重
合体を構成する各成分の種類、これらの配合比などにつ
いて研究を進めて本発明を完成させた。
について種々検討した結果、上記した一般式で示される
液状オルガノポリシロキサンとポリオキシアルキレン基
を含むポリオールおよびジイソシアネート化合物とから
なる三成分共重合体で繊維製品を処理すると、この繊維
製品が柔軟性に優れた親水性、吸水性をもつものとなり
、しかもこの効果が洗濯後も保持される耐洗濯性をもつ
ものとなることを見出し、これによれば、綿、麻、ウー
ルなどの天然繊維製のものだけですく、ポリエステル、
ナイロンなどの疎水性合ｒｙ、ｌｆａ維で作られた肌着
、ワイシャツ、スポーツシャツ、トレーニングウェアな
ども親水性、吸水性とすることができるほか、耐洗濯性
の与えられること、さらにはこれらの繊維製品に帯電防
止性を付与することができることを確言窓し、この共重
合体を構成する各成分の種類、これらの配合比などにつ
いて研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の繊維処理剤を構成するＡ）成分とじてのオルガ
ノポリシロキサンは一般式 Ｒは２価の有機基、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、シクロヘキシル糸などのシクロアルキル基あるい
はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部また
は全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した基から
選択される好ましくはその５０％以上がメチル基とされ
る同種または異種の非置換または置換１価炭化水素基、
ＸはＯＨ幕、−８Ｈ基、−０００Ｈ基、−ＮＨ２基など
から選択される有機基で、ｎは１０以上の）ｉ 正数と
されるものである。したがって、このＸＲ−基としてｌ
：ｔ ＨＯ−（ＯＨ，、）２−１ＨＯ−（ＯＨ２）ｓ
、ａＨ，＝ＣＨｔＯＨ１（４Ｈ２０Ｈ２−−ＨＯ−（０
２Ｈ４０１ａ−（ＯＨ２）２−（ａは１以上）、Ｈ８−
（ＯＨ２）３−１ＨＯＯＯ−（ＯＨ２）２−１Ｈ２Ｎ
−（ＯＨ２１３−１Ｈ２ＮＯＨ２０Ｈ２ＮＨ−（ＯＨ２
）３−１ＯＩＯＨ２０Ｈ２（ＯＨ）ＯＨ２０−（ＯＨ２
１３−１Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサンにつ
いては下記の１）〜７）の反応式で得られる各種のもの
が例示される。
ノポリシロキサンは一般式 Ｒは２価の有機基、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、シクロヘキシル糸などのシクロアルキル基あるい
はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部また
は全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した基から
選択される好ましくはその５０％以上がメチル基とされ
る同種または異種の非置換または置換１価炭化水素基、
ＸはＯＨ幕、−８Ｈ基、−０００Ｈ基、−ＮＨ２基など
から選択される有機基で、ｎは１０以上の）ｉ 正数と
されるものである。したがって、このＸＲ−基としてｌ
：ｔ ＨＯ−（ＯＨ，、）２−１ＨＯ−（ＯＨ２）ｓ
、ａＨ，＝ＣＨｔＯＨ１（４Ｈ２０Ｈ２−−ＨＯ−（０
２Ｈ４０１ａ−（ＯＨ２）２−（ａは１以上）、Ｈ８−
（ＯＨ２）３−１ＨＯＯＯ−（ＯＨ２）２−１Ｈ２Ｎ
−（ＯＨ２１３−１Ｈ２ＮＯＨ２０Ｈ２ＮＨ−（ＯＨ２
）３−１ＯＩＯＨ２０Ｈ２（ＯＨ）ＯＨ２０−（ＯＨ２
１３−１Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサンにつ
いては下記の１）〜７）の反応式で得られる各種のもの
が例示される。
（Ｘは正の整数）
つぎにこのＢ）成分としてのポリオキシアルキレン基を
含むポリオール化合物は式ＨＯ−（Ｒ０）ｂＨで示され
、Ｒ３はＣ２Ｈ４基、Ｃ３Ｈ６基、０４Ｈ８基などの炭
素数２〜４の２価炭化水素基、ｂはこの化合物の分子量
を１００〜５，０００に保つに必要な正数とされるもの
であるが、これはそのＨの５０モル％以上が０２Ｈ４に
であるものが好ましく、したがってこれにはＨＯ−（Ｏ
ＨＯ）Ｈ１４ ＨＯ−（０２Ｈ４０１゜−（Ｃ３Ｈ６）ｄＨなどが例示
される。
含むポリオール化合物は式ＨＯ−（Ｒ０）ｂＨで示され
、Ｒ３はＣ２Ｈ４基、Ｃ３Ｈ６基、０４Ｈ８基などの炭
素数２〜４の２価炭化水素基、ｂはこの化合物の分子量
を１００〜５，０００に保つに必要な正数とされるもの
であるが、これはそのＨの５０モル％以上が０２Ｈ４に
であるものが好ましく、したがってこれにはＨＯ−（Ｏ
ＨＯ）Ｈ１４ ＨＯ−（０２Ｈ４０１゜−（Ｃ３Ｈ６）ｄＨなどが例示
される。
また、このＢ）成分は窒素原子を含むものであってもよ
く、これには式 Ｒ６ Ｈ（ＯＲ） Ｎ（ＲＯ）、Ｈで 示され、Ｒは上記Ｒと同様の炭素数２〜４の２価炭化水
素基、Ｒは炭素数が１〜２０の前記したＲ と同様の同
種または異種の非置換または置換１価炭化水素基とされ
、ｅ、ｆがそれぞれ１〜 〜１００の正数とされるアルキルアミンのポリオキシア
ルキレン付加ジオールが例示されるが、このものは上記
したポリオキシアルキレンジオールに比較して親水性、
柔軟性がより強いという特徴をもっている反面、アミン
化合物であるためにこれを含有する共重合体が黄変し易
く、これで処即された蜂、維製品に黄パミを与えるおそ
れがあるので注意が必認とされる。
く、これには式 Ｒ６ Ｈ（ＯＲ） Ｎ（ＲＯ）、Ｈで 示され、Ｒは上記Ｒと同様の炭素数２〜４の２価炭化水
素基、Ｒは炭素数が１〜２０の前記したＲ と同様の同
種または異種の非置換または置換１価炭化水素基とされ
、ｅ、ｆがそれぞれ１〜 〜１００の正数とされるアルキルアミンのポリオキシア
ルキレン付加ジオールが例示されるが、このものは上記
したポリオキシアルキレンジオールに比較して親水性、
柔軟性がより強いという特徴をもっている反面、アミン
化合物であるためにこれを含有する共重合体が黄変し易
く、これで処即された蜂、維製品に黄パミを与えるおそ
れがあるので注意が必認とされる。
また、このＣ）成分としてのジイソシアネート化合物は
上記したＡ）成分のオルガノポリシロキチンとＢ）成分
のポリオール化合物との共重合体を作るためのカップリ
ング剤”と１．て作動するもθ〕であるが、これは一般
にポリウレタン原料として重数されているトリレンジイ
ソシアネート（ＴＤ■）、メチルジイソヅアネー）（Ｍ
ＤＩ）、ヘキサメチレンジイソｊ／アネート（ＨＤＩ
ｌ、ジフェニルメタンジイソシアネー）［）ＭＤＩ）、
トリメチルへ第すメチレンジイソンアイに一ト（ＴＭＤ
ＩＩ、ダイマー酸ジイソシ１ネートｔ〔どから選択′ｆ
ｈ、ばよい。しか１−１、このジイソシアネート化合物
は極めて反応性が高く、反応終了時にこれが遊離してい
たり、残存していると本発明の組成物が水分散系、有機
溶媒系のいずれの場合にも不必要なまた望ましくない反
応を起［７て反応生成物をゲル化させるおそれがあるの
で、この使用蟻はＮｅｏ／活性水素のモル比が１もしく
は１以下となる範囲とすることが必要とされる。
上記したＡ）成分のオルガノポリシロキチンとＢ）成分
のポリオール化合物との共重合体を作るためのカップリ
ング剤”と１．て作動するもθ〕であるが、これは一般
にポリウレタン原料として重数されているトリレンジイ
ソシアネート（ＴＤ■）、メチルジイソヅアネー）（Ｍ
ＤＩ）、ヘキサメチレンジイソｊ／アネート（ＨＤＩ
ｌ、ジフェニルメタンジイソシアネー）［）ＭＤＩ）、
トリメチルへ第すメチレンジイソンアイに一ト（ＴＭＤ
ＩＩ、ダイマー酸ジイソシ１ネートｔ〔どから選択′ｆ
ｈ、ばよい。しか１−１、このジイソシアネート化合物
は極めて反応性が高く、反応終了時にこれが遊離してい
たり、残存していると本発明の組成物が水分散系、有機
溶媒系のいずれの場合にも不必要なまた望ましくない反
応を起［７て反応生成物をゲル化させるおそれがあるの
で、この使用蟻はＮｅｏ／活性水素のモル比が１もしく
は１以下となる範囲とすることが必要とされる。
本発明の繊維処理側は上記したＡＪ 、Ｂ）および０）
成分の三成分共重合体を主剤とするものであるが、この
共重合反応は反応性ＯＨ基と有機ジイソシアネートとの
反応がそれらの共存接触だけでも十分に進行するけれど
も、反応生成物の無用のゲル化あるいは増粘を防止する
ためには有機溶剤中で行なわせることがよく、これによ
れば本来相溶性のないＡ）成分のオルガノポリシロキサ
ンとＢ）成分のボールオール化合物、Ｃ）成分のジイソ
シアネート化合物を均一系で反応させることができ、こ
の場合２二は反応をすみやかに完結させるだめに触媒を
添７Ｊ［］′ｆることがよい、この溶剤としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳８族系溶剤、トリク
ロロエチレン、パークロロエチレン、トリクロロエタン
のような塩素系溶剤あるいは灯油、ミネラルスピリット
ナどのような石油系溶斉１が例示され、触媒としてはジ
オクチルすず、ジブチルすずジアセテート、ジブチルす
ずジオクトエート、ジオクチルすずジアセテート、ジオ
クチルすずオフティト、ジオクチル亜鉛、ジラウリル鉛
、チタンテトラブタネイト、アルミニウム） ＩＪアセ
テートのような公知の金属有機酸塩、有機金属有機酸坂
などを使用すればよい。この反応の実施は上記したＡ）
、Ｂ）およびＣ）成分さらには必要に応じ添加される
上記した触媒とを有機溶剤中に仕込んで加熱攪拌するこ
とによって行なえばよく、これは各成分を順次反応器中
に加えて反応させてもよいが、いずれの場合においても
反応生成物の安定性を保つには前記したようにジイソシ
アネートの添７１１３量をＮｅｏ／Ｈ≦１となる範囲と
してイソシアネート基が残存しないようにすることか必
要とされる。
成分の三成分共重合体を主剤とするものであるが、この
共重合反応は反応性ＯＨ基と有機ジイソシアネートとの
反応がそれらの共存接触だけでも十分に進行するけれど
も、反応生成物の無用のゲル化あるいは増粘を防止する
ためには有機溶剤中で行なわせることがよく、これによ
れば本来相溶性のないＡ）成分のオルガノポリシロキサ
ンとＢ）成分のボールオール化合物、Ｃ）成分のジイソ
シアネート化合物を均一系で反応させることができ、こ
の場合２二は反応をすみやかに完結させるだめに触媒を
添７Ｊ［］′ｆることがよい、この溶剤としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳８族系溶剤、トリク
ロロエチレン、パークロロエチレン、トリクロロエタン
のような塩素系溶剤あるいは灯油、ミネラルスピリット
ナどのような石油系溶斉１が例示され、触媒としてはジ
オクチルすず、ジブチルすずジアセテート、ジブチルす
ずジオクトエート、ジオクチルすずジアセテート、ジオ
クチルすずオフティト、ジオクチル亜鉛、ジラウリル鉛
、チタンテトラブタネイト、アルミニウム） ＩＪアセ
テートのような公知の金属有機酸塩、有機金属有機酸坂
などを使用すればよい。この反応の実施は上記したＡ）
、Ｂ）およびＣ）成分さらには必要に応じ添加される
上記した触媒とを有機溶剤中に仕込んで加熱攪拌するこ
とによって行なえばよく、これは各成分を順次反応器中
に加えて反応させてもよいが、いずれの場合においても
反応生成物の安定性を保つには前記したようにジイソシ
アネートの添７１１３量をＮｅｏ／Ｈ≦１となる範囲と
してイソシアネート基が残存しないようにすることか必
要とされる。
本発明の繊維処理剤（二よる繊維の処理はその有機溶剤
溶液で繊＃を処理してもよいが、これは反応時に使用し
た有機溶剤を減圧加熱下で除去した後、適当な乳化剤の
存在下に水中で乳化分散させた水系処理剤として使用し
てもよい。この繊維処理剤は単独使用でも繊Ｍ＃製品に
十分な耐久性をもっすぐれた親水性、吸水性、柔軟性を
与えるが、さら（二強い耐久性がめられる場合にはこれ
に各種の繊維処理用樹１１１１１を併用することがよく
、この繊維処理用樹晰としてはポリウレタンプレポリマ
ーの末端イソシアネート基をフェノール、曲硫酸ソーダ
などでブロック１−１水中で分散乳化したボ９ｆ）Ｌ／
９’／”−ｖｔｖｇ’ｉ ｙＡＲｌｚｄｔＪ ’Ｊ ’
７ Ｌ／１５’ ７＊ 、・分散液が好ましいものとさ
れ、これにはまたポリウレタン用の金属触媒とされるジ
ブチル丁ずジラウレート、ジオクチル丁ずジラウレート
などを少Ｉｔ流加すればさらにその耐久性を向上きせる
ことができる。
溶液で繊＃を処理してもよいが、これは反応時に使用し
た有機溶剤を減圧加熱下で除去した後、適当な乳化剤の
存在下に水中で乳化分散させた水系処理剤として使用し
てもよい。この繊維処理剤は単独使用でも繊Ｍ＃製品に
十分な耐久性をもっすぐれた親水性、吸水性、柔軟性を
与えるが、さら（二強い耐久性がめられる場合にはこれ
に各種の繊維処理用樹１１１１１を併用することがよく
、この繊維処理用樹晰としてはポリウレタンプレポリマ
ーの末端イソシアネート基をフェノール、曲硫酸ソーダ
などでブロック１−１水中で分散乳化したボ９ｆ）Ｌ／
９’／”−ｖｔｖｇ’ｉ ｙＡＲｌｚｄｔＪ ’Ｊ ’
７ Ｌ／１５’ ７＊ 、・分散液が好ましいものとさ
れ、これにはまたポリウレタン用の金属触媒とされるジ
ブチル丁ずジラウレート、ジオクチル丁ずジラウレート
などを少Ｉｔ流加すればさらにその耐久性を向上きせる
ことができる。
っぎＣ二本発明の実施例をあげる、
実施例１
（共重合体Ａの製造）
攪拌羽根、水冷コンデンサー、温度計を備えた１１のガ
ラス製反応器中に、平均式 される分子鎖両末端にアルコール性水酸基を有する粘ｔ
ｌｊ４０ｃｓ（２５℃、以下同様） ０） ｉ２ メチ
ルポリシロキサン８２８ｇ、分子量４００のポリエチレ
ングリコール１２０ ｇ、トリレンジイソシアネート１
３２ｇおよびトルエン５００ ｉを仕込み、攪拌したが
ら１（）０℃で２時間反応させたのち、反応角虫媒とし
てのジブチルすずジラウレート０１ｙを加えてさらに４
時間反応を継続させ、この時点で反応液をサンプリング
して赤外分光分析で２．２６０６ｍ 近辺のＮＯＯ基に
よる吸収の消えていることを確認して反応を完了させ、
ついで８０℃の加熱下、１０ｕＨｇの減圧下で溶剤の留
去な２時間行なったところ、淡黄色の白濁した粘度５、
５００ ａｐの共重合体（以下共重合体Ａという）が得
られた。
ラス製反応器中に、平均式 される分子鎖両末端にアルコール性水酸基を有する粘ｔ
ｌｊ４０ｃｓ（２５℃、以下同様） ０） ｉ２ メチ
ルポリシロキサン８２８ｇ、分子量４００のポリエチレ
ングリコール１２０ ｇ、トリレンジイソシアネート１
３２ｇおよびトルエン５００ ｉを仕込み、攪拌したが
ら１（）０℃で２時間反応させたのち、反応角虫媒とし
てのジブチルすずジラウレート０１ｙを加えてさらに４
時間反応を継続させ、この時点で反応液をサンプリング
して赤外分光分析で２．２６０６ｍ 近辺のＮＯＯ基に
よる吸収の消えていることを確認して反応を完了させ、
ついで８０℃の加熱下、１０ｕＨｇの減圧下で溶剤の留
去な２時間行なったところ、淡黄色の白濁した粘度５、
５００ ａｐの共重合体（以下共重合体Ａという）が得
られた。
（共重合体Ｂ−Ｄの製造）
上記と同じ反応器中に平均式
％式％
で示される分子鎖両末端に水酸基を含有する粘度４５０
Ｓのジメチルポリシロキチン、分子量４００のポリエチ
レングリコーノペジフェニルメタンジイソシアネートお
よびトルエンを第１表に示したような配合量で仕込み、
攪拌しなから１００”Ｃで３時間反応させたのち、ジブ
チル丁ずジラウレー）０．１．９を添加してさらに８０
℃で３時間反応を継続させ、この時点で赤外分光分析で
残存するイソシアネートの存在しないことを確聴して反
応を完了させ、ついで８０℃／１ＯＮＨｇ の条件下で
２時間加熱減圧処理して溶剤を留去したところ、第１表
ぽ二併記り、たとおりの性状を有する共重合体Ｂ−Ｄが
得られた。
Ｓのジメチルポリシロキチン、分子量４００のポリエチ
レングリコーノペジフェニルメタンジイソシアネートお
よびトルエンを第１表に示したような配合量で仕込み、
攪拌しなから１００”Ｃで３時間反応させたのち、ジブ
チル丁ずジラウレー）０．１．９を添加してさらに８０
℃で３時間反応を継続させ、この時点で赤外分光分析で
残存するイソシアネートの存在しないことを確聴して反
応を完了させ、ついで８０℃／１ＯＮＨｇ の条件下で
２時間加熱減圧処理して溶剤を留去したところ、第１表
ぽ二併記り、たとおりの性状を有する共重合体Ｂ−Ｄが
得られた。
デ
（−維処理）
上記で得た共重合体Ａ−ＤＱ）１％トルエン溶液を作り
、予じめ洗濯して糊剤を除去［７た撥水性のポリエステ
ルニット布をその中に浸漬したのち、マングルを用いて
ウェットピックアップ８０％に絞り、１００℃で３分間
乾燥してから１５０℃で２分間加熱焼きっけを行ない、
得られた処理布についてＪＩＳ Ｌ−１０７９に記載さ
れたパイレックス法による吸水評価および水滴の浸み込
みテストを行なったところ、第２表に示したとおりの結
果が得られた。また、この処理布についてはこれを家駐
用洗濯機を用いて１回、３回、１０回の洗濯を行なった
のちの吸水性の変化をしらへたところ第２表に併記した
とおりの結果が得られた。
、予じめ洗濯して糊剤を除去［７た撥水性のポリエステ
ルニット布をその中に浸漬したのち、マングルを用いて
ウェットピックアップ８０％に絞り、１００℃で３分間
乾燥してから１５０℃で２分間加熱焼きっけを行ない、
得られた処理布についてＪＩＳ Ｌ−１０７９に記載さ
れたパイレックス法による吸水評価および水滴の浸み込
みテストを行なったところ、第２表に示したとおりの結
果が得られた。また、この処理布についてはこれを家駐
用洗濯機を用いて１回、３回、１０回の洗濯を行なった
のちの吸水性の変化をしらへたところ第２表に併記した
とおりの結果が得られた。
なお、この試験においては比較のために平均式で示され
るポリエーテル変性ジメチルポリシロキチン（比較例Ａ
）による処理を行たったので、この結果を未処理布につ
いての結果と共に第２表１二併記した。
るポリエーテル変性ジメチルポリシロキチン（比較例Ａ
）による処理を行たったので、この結果を未処理布につ
いての結果と共に第２表１二併記した。
第 ２ 表
傘 試験法
１）パイレックス法・・・２０ｃ１１ＬＸ５ｃＩｒＬ巾
の布の下端を水と接触させ、１５分間で吸い 上げられた水の高さくホ）を測定する （サンプル３枚の平均値）。
の布の下端を水と接触させ、１５分間で吸い 上げられた水の高さくホ）を測定する （サンプル３枚の平均値）。
２）水滴法・・・水平に置いた試料布の上（： Ｑ、
ｌ ｅｅの水滴を落し、水滴が布に浸み込む までの時間（秒）を測定する。
ｌ ｅｅの水滴を落し、水滴が布に浸み込む までの時間（秒）を測定する。
傘傘 洗濯性
浴比５（）、中性洗剤２１！／ｌ、４０℃の水中で１５
分間洗濯後、４０℃で１５分間洗浄し、１５分間流水す
すぎを行ない、これを１回とする。
分間洗濯後、４０℃で１５分間洗浄し、１５分間流水す
すぎを行ない、これを１回とする。
実施例２
実施例１で得られた共重合体Ｄ３０ｇとポリオキシエチ
レンアルキルエーテル（ＨＬＢ １３．５ ）３．０ｇ
との混合物を水６７．９に溶解したところ、 １′半透
明の液体（組成物Ａ）が得られた。
レンアルキルエーテル（ＨＬＢ １３．５ ）３．０ｇ
との混合物を水６７．９に溶解したところ、 １′半透
明の液体（組成物Ａ）が得られた。
つＸここの組成物Ａ３．ｌにポリウレタン・エラストロ
ンに−３７（第１工業製薬社製・商品名）の水分散液４
．０糺ジブチールすずジラウレートをノニオン系界面活
性剤を用いて水中に分散させた触媒エマルジョン（ジブ
チルススジラウレート１０％含有）０５ｇおよび水９２
５ｇを添加して組成物Ｂを作り、組成物Ａ３．ｌ＋、９
Ｊ−水９７．０１を添加した処理浴および組成物Ｂの処
理浴中に実施例１と同じ洗濯ずみのポリエステルニット
布を浸漬処理し、１ｔＪＯ℃で５分間乾燥後、１６０℃
で２分間加熱焼付は処理し、この処理布についての水滴
の浸み込みテストと手触による風合テストおよびこれら
の洗濯後のテストを行なったところ、つぎの第；う表に
示したとおりの結果が得られた。
ンに−３７（第１工業製薬社製・商品名）の水分散液４
．０糺ジブチールすずジラウレートをノニオン系界面活
性剤を用いて水中に分散させた触媒エマルジョン（ジブ
チルススジラウレート１０％含有）０５ｇおよび水９２
５ｇを添加して組成物Ｂを作り、組成物Ａ３．ｌ＋、９
Ｊ−水９７．０１を添加した処理浴および組成物Ｂの処
理浴中に実施例１と同じ洗濯ずみのポリエステルニット
布を浸漬処理し、１ｔＪＯ℃で５分間乾燥後、１６０℃
で２分間加熱焼付は処理し、この処理布についての水滴
の浸み込みテストと手触による風合テストおよびこれら
の洗濯後のテストを行なったところ、つぎの第；う表に
示したとおりの結果が得られた。
第３表
※風合い・・・処理布の手触評価
（つ・・・柔軟、△・・・若干の柔軟性を認める、×・
・・粗硬 実施例３ で示されるジメチルポリシロキサンのＸ基をＯＨ基、−
８Ｒ基、−ＣＱＯＨ基、−ＮＨ，基とシタ各シロキチン
０．０２モルを、ポリエテＬ／ングリコール（ＰＥＧ、
分子量８００）０．０８モルとへキサメチレンジイソシ
アネート（ＨＭＤＩ）０．０４モルと共にこれらが３０
％濃度となる量のトルエン中で混合し、これにその００
５％のジブチルすずジラウレートを添加して反応させ、
反応生成物から減圧蒸留でトルエンを留去したところ、
半透明の外観をもっ高粘度の共重合体Ｅ−Ｈが得られた
。
・・粗硬 実施例３ で示されるジメチルポリシロキサンのＸ基をＯＨ基、−
８Ｒ基、−ＣＱＯＨ基、−ＮＨ，基とシタ各シロキチン
０．０２モルを、ポリエテＬ／ングリコール（ＰＥＧ、
分子量８００）０．０８モルとへキサメチレンジイソシ
アネート（ＨＭＤＩ）０．０４モルと共にこれらが３０
％濃度となる量のトルエン中で混合し、これにその００
５％のジブチルすずジラウレートを添加して反応させ、
反応生成物から減圧蒸留でトルエンを留去したところ、
半透明の外観をもっ高粘度の共重合体Ｅ−Ｈが得られた
。
っギにこの共重合体Ｅ−Ｈを１％含有するトルエン溶液
を作り、実施例１と同じ方法で洗濯ずみのポリエステル
ニット布を処理し、この処理布（二ついての水滴法によ
る吸水性をしらへたところ、＠４表１−示したとおりの
結果が得られた。
を作り、実施例１と同じ方法で洗濯ずみのポリエステル
ニット布を処理し、この処理布（二ついての水滴法によ
る吸水性をしらへたところ、＠４表１−示したとおりの
結果が得られた。
１ｊ・
第 ４ 表
実施例４
実施例１で使用したものと同じガラス反応器に式
で示されるジメチルポリシロキサンジオール７７４ｇ、
式 ％式％） で示されるアミンポリオキシエチレン付加ジオール−１
０，２ｇ、ジフェニルメタンジイソシアネート２１．０
．９およびトルエン５００．９を仕込み、１００℃で１
時間加熱攪拌したのち、オクチル酸すず０１ｇを加えて
さらに３時間加熱攪拌を続け、この時点で反応液につい
て赤外分光分析を行なってイソシアネート基の残存しな
いことを確認して反応を終結させ、ついで得られた反応
生成物から加熱減圧下で溶剤を留去したところ、淡黄褐
色で粘稠な共重合体Ｊが得られた。
式 ％式％） で示されるアミンポリオキシエチレン付加ジオール−１
０，２ｇ、ジフェニルメタンジイソシアネート２１．０
．９およびトルエン５００．９を仕込み、１００℃で１
時間加熱攪拌したのち、オクチル酸すず０１ｇを加えて
さらに３時間加熱攪拌を続け、この時点で反応液につい
て赤外分光分析を行なってイソシアネート基の残存しな
いことを確認して反応を終結させ、ついで得られた反応
生成物から加熱減圧下で溶剤を留去したところ、淡黄褐
色で粘稠な共重合体Ｊが得られた。
つぎにこの共重合体Ｊ ２０ｇにポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル界面活性剤（ＨＬＢ１３．５）４
．！９と水７６．１７とを加え、ホモミキサーで攪拌し
て均一な分散液を作ったのち、これを４にして洗濯ずみ
のポリエステルニット布を処理し、この処理布の吸収性
をしらべたところ、第５表に示したとおりの結果が得ら
れた。
ニルフェニルエーテル界面活性剤（ＨＬＢ１３．５）４
．！９と水７６．１７とを加え、ホモミキサーで攪拌し
て均一な分散液を作ったのち、これを４にして洗濯ずみ
のポリエステルニット布を処理し、この処理布の吸収性
をしらべたところ、第５表に示したとおりの結果が得ら
れた。
なお−比較の亀め前記した比較例Ａのポリオキシアルキ
レン変性シリコーンについても同様の試験を行なったと
ころ、その結果は第５表に併記したとおりであった。
レン変性シリコーンについても同様の試験を行なったと
ころ、その結果は第５表に併記したとおりであった。
第５表
項目 １回 ３回 １０回
バイレツク １１．２ｃｒＩＬ９．５ＣＷＬ８．３ｃｍ
７．５ｃ＋ｎ共重 ７法 Ｊ 水滴法 ０秒 ｉ、ｏ秒 ２．５秒 ３０秒風合い
０００（○ −パイレツク １０．５ｃｒｎ、１．０ｆｆｉ ０．３
ｃｙ ｏ、２ｃｍス法 比較例い 水滴ヶ 。ゆ −６゜ゆ＜ ６ｏ秒イ風合い
○ ××× ９ レッグ ０．２ｃｍ０．３ｃｍ Ｏ，２ｃｒｒＬ０
．２ｃｍ法 未処理布 水滴法 ６０秒〈 ６（〕秒く６０秒く ６
０秒く実施例５ 実施例１で使用したものと同じガラス反応器に式 で示されるジメチルポリシロキチンジオール８２８ｇ、
ポリエチレングリコール（分子１１４１１０１１１５．
０．！９、ポリオキシプロピレントルプール−ユニオー
ルＴＧ３す００（日本油脂社製商品名、暑ｏ Ｏ） ５
． Ｃ１、！？ 、）リレンジイソシアネート１３２ｇ
、ジブチルすずジラウレート０１９およびトルエン５
（ｌ Ｏ、？を仕込み、実施例４と同様の方法で反応さ
せ、反応生成物から加熱減圧下に溶媒を留去したところ
、淡黄色でや＼濁りのある粘ｆず１３，０００ｃｐの粘
稠な共重合体Ｋが得られた。
７．５ｃ＋ｎ共重 ７法 Ｊ 水滴法 ０秒 ｉ、ｏ秒 ２．５秒 ３０秒風合い
０００（○ −パイレツク １０．５ｃｒｎ、１．０ｆｆｉ ０．３
ｃｙ ｏ、２ｃｍス法 比較例い 水滴ヶ 。ゆ −６゜ゆ＜ ６ｏ秒イ風合い
○ ××× ９ レッグ ０．２ｃｍ０．３ｃｍ Ｏ，２ｃｒｒＬ０
．２ｃｍ法 未処理布 水滴法 ６０秒〈 ６（〕秒く６０秒く ６
０秒く実施例５ 実施例１で使用したものと同じガラス反応器に式 で示されるジメチルポリシロキチンジオール８２８ｇ、
ポリエチレングリコール（分子１１４１１０１１１５．
０．！９、ポリオキシプロピレントルプール−ユニオー
ルＴＧ３す００（日本油脂社製商品名、暑ｏ Ｏ） ５
． Ｃ１、！？ 、）リレンジイソシアネート１３２ｇ
、ジブチルすずジラウレート０１９およびトルエン５
（ｌ Ｏ、？を仕込み、実施例４と同様の方法で反応さ
せ、反応生成物から加熱減圧下に溶媒を留去したところ
、淡黄色でや＼濁りのある粘ｆず１３，０００ｃｐの粘
稠な共重合体Ｋが得られた。
す
っぎにこの共重合体Ｋ（７）１％トルエン溶液を作り、
これを［ｆｌいて実施例１と同じようにして洗濯ずみの
ポリエステルニット布を処理し、この処理布の水滴法に
よる吸水性をしらべたところ、これは処理直後、洗濯１
回後に０秒、洗濯３回後２秒、洗Ｍ １１．＋ Ｊｉ＋
ｌ後に４５秒の数値を示した。
これを［ｆｌいて実施例１と同じようにして洗濯ずみの
ポリエステルニット布を処理し、この処理布の水滴法に
よる吸水性をしらべたところ、これは処理直後、洗濯１
回後に０秒、洗濯３回後２秒、洗Ｍ １１．＋ Ｊｉ＋
ｌ後に４５秒の数値を示した。
特許８（顯人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 に＼にＲ１は２価の有機基、Ｒ２は炭素数１〜２０の同
種または異種の非置換または置換１価炭化水素基、Ｘは
一〇Ｈ基、−８Ｈ基、−（＋ＯＵＨ県、−ＮＨ，基から
選択される基、ｎは１０以上の正数）で示される液状オ
ルガノポリシロキサン Ｂ）親水性のポリオキシアルキレン基を含むポリオール
化合物 （り Ａ） 、＋３）白成分の活性水素原子に対してＮ
＋：Ｕ／Ｈり１ とｔ（る倚のジイソシアイ・−ト化合
物 の三成分共重合体を主剤としてなることを特徴とする繊
維処理剤。 ２、Ｂ）成分がポリオキシアルキレン基を含有するジオ
ール化合物である特許請求の範囲第１項記載の味、維処
理剤。 ３、Ｂ）成分が分子量１０（）〜５，０００のポリオキ
シエチレンジオールである特許請求の範囲第１項記載の
繊維処理剤。 ４、Ｂｌ成分が一般式 ＲＦ＋ Ｈ（ＯＲヤＮ＋ＲＯ）ｂＨ に＼にＲは炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒは炭素数１
〜２０の非置換または置換１価炭化水素基、ａ−ｂは正
数）で示されるポリオール化合物である特許請求の範囲
第１項記載の繊維処理剤。 ５、 三成分共重合体を界面活性剤を用いて水中に乳化
分散させたのち、水分散性の有機樹脂と触媒を配合して
なる特許請求の範囲第１項、第２項、第３項または第４
項記載の繊維処理剤。 ６ 有機樹脂がウレタンポリマーである特許請求の範囲
第５項記載の繊維処理剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59115809A JPS60259680A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 繊維処理剤 |
| US06/740,983 US4617340A (en) | 1984-06-06 | 1985-06-04 | Silicone-containing fabric treatment agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59115809A JPS60259680A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60259680A true JPS60259680A (ja) | 1985-12-21 |
| JPH0529706B2 JPH0529706B2 (ja) | 1993-05-06 |
Family
ID=14671625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59115809A Granted JPS60259680A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 繊維処理剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617340A (ja) |
| JP (1) | JPS60259680A (ja) |
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