JPH08325381A - 有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物およびその製造方法Info
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- JPH08325381A JPH08325381A JP7157176A JP15717695A JPH08325381A JP H08325381 A JPH08325381 A JP H08325381A JP 7157176 A JP7157176 A JP 7157176A JP 15717695 A JP15717695 A JP 15717695A JP H08325381 A JPH08325381 A JP H08325381A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 分子鎖両末端にケイ素原子結合有機官能性基
を有し、主鎖から分岐した側鎖末端にケイ素原子結合水
素原子を有する新規な有機ケイ素化合物を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない同一または
異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数
１〜２０の二価有機基、Ａはアミノ官能性有機基、エポ
キシ官能性有機基、ヒドロキシル基から選択される有機
官能性基またはこれらの官能性基の活性水素がトリオル
ガノシリル基で置換された有機官能性基、ａは１〜２０
の整数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄ
は１〜２０の整数である。）で表される有機ケイ素化合
物。
を有し、主鎖から分岐した側鎖末端にケイ素原子結合水
素原子を有する新規な有機ケイ素化合物を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない同一または
異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数
１〜２０の二価有機基、Ａはアミノ官能性有機基、エポ
キシ官能性有機基、ヒドロキシル基から選択される有機
官能性基またはこれらの官能性基の活性水素がトリオル
ガノシリル基で置換された有機官能性基、ａは１〜２０
の整数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄ
は１〜２０の整数である。）で表される有機ケイ素化合
物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な有機ケイ素化合物
およびその製造方法に関し、詳しくは分子鎖両末端にケ
イ素原子結合有機官能性基を有し、主鎖から分岐した側
鎖末端にケイ素原子結合水素原子を有する新規な有機ケ
イ素化合物およびその製造方法に関する。
およびその製造方法に関し、詳しくは分子鎖両末端にケ
イ素原子結合有機官能性基を有し、主鎖から分岐した側
鎖末端にケイ素原子結合水素原子を有する新規な有機ケ
イ素化合物およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機官能性基を有するオルガノポリシロ
キサンは、一般の有機樹脂にオルガノシロキサンの優れ
た諸特性、例えば、撥水性、離型性、防水性、潤滑性、
耐候性、耐熱性、気体の選択透過性などを付与するため
に用いられている。特に最近では、有機樹脂の変性ある
いは改質に好適とされる異種多官能性シリコーン化合物
が多数報告されている。かかるシリコーン化合物は有機
樹脂を変性するために利用され、得られたシリコーン変
性有機樹脂中に残存する官能性基を架橋、硬化反応など
に利用するものである。例えば、特開平６−８０７７９
号公報には、ケイ素原子結合水素原子とジカルボン酸無
水物基とを同一分子内に有する二官能性のシリコーン化
合物が開示されている。このものはポリイミド樹脂との
変性にはジカルボン酸無水物基を利用し、またその樹脂
中に残存するケイ素原子結合水素原子を架橋反応に利用
するためである。また、特開平６−８０７８３号公報に
は、ポリマー主鎖末端に複数個のケイ素原子結合水素原
子を有するシリコーン変性ポリイミド樹脂が開示されて
いる。さらに、Polymer Preprints，Japan vol. 42，P.
486，487，1496(1993)には、ポリマー主鎖にケイ素原子
結合水素原子を導入できるシリコーン化合物が開示され
ており、また、グリニアール反応およびDiels−Alder反
応によって、合成されたケイ素原子結合水素原子および
多価カルボン酸無水物基を有するシリコーン化合物が開
示されている。
キサンは、一般の有機樹脂にオルガノシロキサンの優れ
た諸特性、例えば、撥水性、離型性、防水性、潤滑性、
耐候性、耐熱性、気体の選択透過性などを付与するため
に用いられている。特に最近では、有機樹脂の変性ある
いは改質に好適とされる異種多官能性シリコーン化合物
が多数報告されている。かかるシリコーン化合物は有機
樹脂を変性するために利用され、得られたシリコーン変
性有機樹脂中に残存する官能性基を架橋、硬化反応など
に利用するものである。例えば、特開平６−８０７７９
号公報には、ケイ素原子結合水素原子とジカルボン酸無
水物基とを同一分子内に有する二官能性のシリコーン化
合物が開示されている。このものはポリイミド樹脂との
変性にはジカルボン酸無水物基を利用し、またその樹脂
中に残存するケイ素原子結合水素原子を架橋反応に利用
するためである。また、特開平６−８０７８３号公報に
は、ポリマー主鎖末端に複数個のケイ素原子結合水素原
子を有するシリコーン変性ポリイミド樹脂が開示されて
いる。さらに、Polymer Preprints，Japan vol. 42，P.
486，487，1496(1993)には、ポリマー主鎖にケイ素原子
結合水素原子を導入できるシリコーン化合物が開示され
ており、また、グリニアール反応およびDiels−Alder反
応によって、合成されたケイ素原子結合水素原子および
多価カルボン酸無水物基を有するシリコーン化合物が開
示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、これらの異
種多官能性シリコーン化合物は、いずれもポリマー主鎖
末端にケイ素原子結合水素原子が導入されており、その
含有率の選択の幅が狭くならざるを得なかった。その含
有率選択の幅を広げるためには、ポリマー主鎖にケイ素
原子結合水素原子を導入することが望ましいが、この種
のシリコーン化合物の合成には、有機金属を使用し副生
成物の多いグリニャー反応を含む多段階プロセスが必要
である等の問題点があった。そのため有機樹脂の改質に
好適とされる新規な異種多官能性シリコーン化合物およ
びその簡便な製造方法が求められていた。即ち、本発明
の目的は、両末端に有機官能性基を有し、主鎖にケイ素
原子結合水素原子を有する異種多官能性シリコーン化合
物である新規なシリコーン化合物およびその製造方法を
提供することである。
種多官能性シリコーン化合物は、いずれもポリマー主鎖
末端にケイ素原子結合水素原子が導入されており、その
含有率の選択の幅が狭くならざるを得なかった。その含
有率選択の幅を広げるためには、ポリマー主鎖にケイ素
原子結合水素原子を導入することが望ましいが、この種
のシリコーン化合物の合成には、有機金属を使用し副生
成物の多いグリニャー反応を含む多段階プロセスが必要
である等の問題点があった。そのため有機樹脂の改質に
好適とされる新規な異種多官能性シリコーン化合物およ
びその簡便な製造方法が求められていた。即ち、本発明
の目的は、両末端に有機官能性基を有し、主鎖にケイ素
原子結合水素原子を有する異種多官能性シリコーン化合
物である新規なシリコーン化合物およびその製造方法を
提供することである。
【０００４】
【課題の解決手段とその作用】本発明は、一般式：
【化３】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない同一または
異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数
１〜２０の二価有機基、Ａはアミノ官能性有機基、エポ
キシ官能性有機基、ヒドロキシル基から選択される有機
官能性基またはこれらの官能性基の活性水素がトリオル
ガノシリル基で置換された有機官能性基、ａは１〜２０
の整数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄ
は１〜２０の整数である。）で表される有機ケイ素化合
物、および (Ａ)一般式：
異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数
１〜２０の二価有機基、Ａはアミノ官能性有機基、エポ
キシ官能性有機基、ヒドロキシル基から選択される有機
官能性基またはこれらの官能性基の活性水素がトリオル
ガノシリル基で置換された有機官能性基、ａは１〜２０
の整数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄ
は１〜２０の整数である。）で表される有機ケイ素化合
物、および (Ａ)一般式：
【化４】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない同一または
異種の炭素数１〜２０の一価有機基、ａは１〜２０の整
数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄは１
〜２０の整数である。）で示される有機ケイ素化合物
と、(Ｂ)アミノ官能性有機基、エポキシ官能性有機基、
ヒドロキシル基から選択される有機官能性基を含有する
脂肪族不飽和有機化合物またはこれらの有機官能性基の
活性水素がトリオルガノシリル基で置換された脂肪族不
飽和有機化合物とを白金系触媒の存在下に付加反応させ
ることを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法に関す
る。
異種の炭素数１〜２０の一価有機基、ａは１〜２０の整
数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄは１
〜２０の整数である。）で示される有機ケイ素化合物
と、(Ｂ)アミノ官能性有機基、エポキシ官能性有機基、
ヒドロキシル基から選択される有機官能性基を含有する
脂肪族不飽和有機化合物またはこれらの有機官能性基の
活性水素がトリオルガノシリル基で置換された脂肪族不
飽和有機化合物とを白金系触媒の存在下に付加反応させ
ることを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法に関す
る。
【０００５】まず、本発明の有機ケイ素化合物について
詳細に説明する。本発明の有機ケイ素化合物は一般式：
詳細に説明する。本発明の有機ケイ素化合物は一般式：
【化５】 で表される。上式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まな
い同一または異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基で
ある。このようなＲ1の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニ
ル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；クロロメ
チル基、パーフルオロメチル基等の置換アルキル基が例
示される。コスト、原料の入手しやすさなどから、この
ような一価炭化水素基の８０パーセント以上はメチル基
であることが望ましい。Ｒ2は炭素数１〜２０の二価有
機基であり、具体的にはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン
基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基等が例
示される。Ａはアミノ官能性有機基、エポキシ官能性有
機基、ヒドロキシル基から選択される有機官能性基また
はこれらの官能性基の活性水素がトリオルガノシリル基
で置換された有機官能性基である。有機官能性基Ａと上
記のＲ2が結合した有機官能性基としては次のような基
が例示される。 Ｈ2ＮＣ3Ｈ6−、ＣＨ3ＮＨＣ3Ｈ6−、ＣＨ3ＮＨＣ4Ｈ8
−、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＣ3Ｈ6−、
い同一または異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基で
ある。このようなＲ1の具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニ
ル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；クロロメ
チル基、パーフルオロメチル基等の置換アルキル基が例
示される。コスト、原料の入手しやすさなどから、この
ような一価炭化水素基の８０パーセント以上はメチル基
であることが望ましい。Ｒ2は炭素数１〜２０の二価有
機基であり、具体的にはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン
基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基等が例
示される。Ａはアミノ官能性有機基、エポキシ官能性有
機基、ヒドロキシル基から選択される有機官能性基また
はこれらの官能性基の活性水素がトリオルガノシリル基
で置換された有機官能性基である。有機官能性基Ａと上
記のＲ2が結合した有機官能性基としては次のような基
が例示される。 Ｈ2ＮＣ3Ｈ6−、ＣＨ3ＮＨＣ3Ｈ6−、ＣＨ3ＮＨＣ4Ｈ8
−、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＣ3Ｈ6−、
【化６】 （ＣＨ3）3ＳｉＯＣ3Ｈ6−、（ＣＨ3）3ＳｉＯＣ2Ｈ4Ｏ
Ｃ3Ｈ6−、Ｈ2ＮＣ2Ｈ4ＮＨＣ3Ｈ6− また、上式中、ａおよびｂはそれぞれ１〜２０の整数で
あり、好ましくは１〜５の整数である。ｃは０〜２０の
整数であり、好ましくは０〜３の整数である。ｄは１〜
２０の整数であり、好ましくは１〜５の整数である。
Ｃ3Ｈ6−、Ｈ2ＮＣ2Ｈ4ＮＨＣ3Ｈ6− また、上式中、ａおよびｂはそれぞれ１〜２０の整数で
あり、好ましくは１〜５の整数である。ｃは０〜２０の
整数であり、好ましくは０〜３の整数である。ｄは１〜
２０の整数であり、好ましくは１〜５の整数である。
【０００６】このような有機ケイ素化合物の具体例を以
下に示す。
下に示す。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【０００７】次に、本発明の有機ケイ素化合物の製造方
法について説明する。本発明の製造方法で使用される有
機ケイ素化合物(Ａ)は一般式：
法について説明する。本発明の製造方法で使用される有
機ケイ素化合物(Ａ)は一般式：
【化１３】 で表される。上式中、Ｒ1，ａ，ｂ，ｃ，ｄは前記と同
じである。このような有機ケイ素化合物の具体例として
は、次式で示される化合物が挙げられる。
じである。このような有機ケイ素化合物の具体例として
は、次式で示される化合物が挙げられる。
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【０００８】本発明の製造方法で使用される化合物(Ｂ)
は、アミノ官能性有機基、エポキシ官能性有機基、ヒド
ロキシル基から選択される有機官能性基を含有する脂肪
族不飽和有機化合物またはこれら有機官能性基の活性水
素がトリオルガノシリル基で置換された脂肪族不飽和有
機化合物である。このような化合物の具体例としては、
次式で示される化合物が挙げられる。 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ3ＮＨＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、
ＣＨ3ＮＨＣ2Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2、
は、アミノ官能性有機基、エポキシ官能性有機基、ヒド
ロキシル基から選択される有機官能性基を含有する脂肪
族不飽和有機化合物またはこれら有機官能性基の活性水
素がトリオルガノシリル基で置換された脂肪族不飽和有
機化合物である。このような化合物の具体例としては、
次式で示される化合物が挙げられる。 Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ3ＮＨＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、
ＣＨ3ＮＨＣ2Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2、（ＣＨ3）3ＳｉＮＨＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ2、
【化１７】 （ＣＨ3）3ＳｉＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、（ＣＨ3）3ＳｉＯ
Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｈ2ＮＣ2Ｈ4ＮＨＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2
Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｈ2ＮＣ2Ｈ4ＮＨＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2
【０００９】本発明の製造方法で使用される有機ケイ素
化合物(Ａ)と化合物(Ｂ)の使用量比は、次式で表される
範囲のモル比であることが望ましい。
化合物(Ａ)と化合物(Ｂ)の使用量比は、次式で表される
範囲のモル比であることが望ましい。
【式１】 ここで使用される有機ケイ素化合物(Ａ)と化合物(Ｂ)の
モル比が２未満であると化合物(Ｂ)の有機ケイ素化合物
(Ａ)への１個付加体が残存し、また２.５を越えると化
合物(Ｂ)の有機ケイ素化合物(Ａ)への３個付加体が多く
生成し、いずれも目的とする有機ケイ素化合物の収率が
低下するためである。
モル比が２未満であると化合物(Ｂ)の有機ケイ素化合物
(Ａ)への１個付加体が残存し、また２.５を越えると化
合物(Ｂ)の有機ケイ素化合物(Ａ)への３個付加体が多く
生成し、いずれも目的とする有機ケイ素化合物の収率が
低下するためである。
【００１０】有機ケイ素化合物(Ａ)と化合物(Ｂ)の付加
反応で使用される触媒は、通常のヒドロシリル化反応に
使用されるものである。具体的には、塩化白金酸、塩化
白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィンの錯体、白
金とビニルシロキサンの錯体等の白金系触媒；ウィルキ
ンソン錯体、ロジウムとカルボニルの錯体等のロジウム
系触媒等が例示される。この付加反応で使用される触媒
の使用量は、有機ケイ素化合物(Ａ)と化合物(Ｂ)の総量
１００万重量部に対して、白金原子として１〜１００重
量部の範囲内の量であり、好ましくは１〜５０重量部の
量である。これは、１重量部未満であると付加反応が進
行しない場合もあり、また１００重量部を越えても、付
加反応がその使用量に比例して促進されることはなく、
このような高価な触媒を多量に使用することは、不経済
であるからである。
反応で使用される触媒は、通常のヒドロシリル化反応に
使用されるものである。具体的には、塩化白金酸、塩化
白金酸のアルコール溶液、白金とオレフィンの錯体、白
金とビニルシロキサンの錯体等の白金系触媒；ウィルキ
ンソン錯体、ロジウムとカルボニルの錯体等のロジウム
系触媒等が例示される。この付加反応で使用される触媒
の使用量は、有機ケイ素化合物(Ａ)と化合物(Ｂ)の総量
１００万重量部に対して、白金原子として１〜１００重
量部の範囲内の量であり、好ましくは１〜５０重量部の
量である。これは、１重量部未満であると付加反応が進
行しない場合もあり、また１００重量部を越えても、付
加反応がその使用量に比例して促進されることはなく、
このような高価な触媒を多量に使用することは、不経済
であるからである。
【００１１】この付加反応温度は特に限定されないが、
通常、５０〜２５０℃の範囲内であり、好ましくは５０
〜２００℃の範囲である。これは反応温度が５０℃未満
であると反応速度が遅く生産性が低下し、また反応温度
が２５０℃を越えると化合物(Ｂ)の有機ケイ素化合物
(Ａ)への３個付加体が生成する等、好ましくない副反応
が起こるためである。この付加反応時に有機溶媒を使用
することは、本発明の目的を損わない限り任意である。
このような有機溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ヘプタン、テトラヒドロフラン、１,４−ジオ
キサン等が挙げられる。付加反応終了後、反応混合物か
ら蒸留によって、あるいは低沸点成分を減圧留去するこ
とにより目的とする有機ケイ素化合物を得ることができ
る。以上のような本発明の有機ケイ素化合物は、各種有
機樹脂の変性剤あるいは改質剤として有用である。そし
て、かかる有機ケイ素化合物で変性あるいは改質した有
機樹脂は、各種基材に対して接着耐久性に優れ、また、
耐湿性が向上する等の特性を示す。
通常、５０〜２５０℃の範囲内であり、好ましくは５０
〜２００℃の範囲である。これは反応温度が５０℃未満
であると反応速度が遅く生産性が低下し、また反応温度
が２５０℃を越えると化合物(Ｂ)の有機ケイ素化合物
(Ａ)への３個付加体が生成する等、好ましくない副反応
が起こるためである。この付加反応時に有機溶媒を使用
することは、本発明の目的を損わない限り任意である。
このような有機溶媒としては、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ヘプタン、テトラヒドロフラン、１,４−ジオ
キサン等が挙げられる。付加反応終了後、反応混合物か
ら蒸留によって、あるいは低沸点成分を減圧留去するこ
とにより目的とする有機ケイ素化合物を得ることができ
る。以上のような本発明の有機ケイ素化合物は、各種有
機樹脂の変性剤あるいは改質剤として有用である。そし
て、かかる有機ケイ素化合物で変性あるいは改質した有
機樹脂は、各種基材に対して接着耐久性に優れ、また、
耐湿性が向上する等の特性を示す。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００１３】
【実施例１】窒素雰囲気下、攪拌器、還流冷却管、滴下
ロート、温度計を備えた四つ口フラスコに次式で示され
る有機ケイ素化合物１６４.１グラムを入れて攪拌、加
熱した。
ロート、温度計を備えた四つ口フラスコに次式で示され
る有機ケイ素化合物１６４.１グラムを入れて攪拌、加
熱した。
【化１８】 液温度が９０℃になったところで、塩化白金酸と１,３
−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン
の錯体（白金原子濃度：５重量パーセント）１４ミリグ
ラムを入れた。そこにＮ−トリメチルシリルアリルアミ
ン１７５.２グラムを３.５時間かけて滴下した。反応温
度は１７５℃まで上昇した。滴下途中も上記の白金−ビ
ニルシロキサン錯体を適宜加え、その合計量は４９ミリ
グラムとなった。滴下終了後３０分間攪拌し、室温まで
冷却した。そこに無水メタノール４４.９グラムを２３
分間かけて滴下したところ、反応温度は２７〜４８℃と
変化した。滴下終了後、４３〜４８℃で４６分間攪拌し
た。室温まで冷却後ヴィグリュー精留管を備えて蒸留
し、１６８℃／１０mmHg〜１８６℃／１０mmHgの留分と
して次式で示される有機ケイ素化合物１４７.９グラム
（収率６３％）を得た。
−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン
の錯体（白金原子濃度：５重量パーセント）１４ミリグ
ラムを入れた。そこにＮ−トリメチルシリルアリルアミ
ン１７５.２グラムを３.５時間かけて滴下した。反応温
度は１７５℃まで上昇した。滴下途中も上記の白金−ビ
ニルシロキサン錯体を適宜加え、その合計量は４９ミリ
グラムとなった。滴下終了後３０分間攪拌し、室温まで
冷却した。そこに無水メタノール４４.９グラムを２３
分間かけて滴下したところ、反応温度は２７〜４８℃と
変化した。滴下終了後、４３〜４８℃で４６分間攪拌し
た。室温まで冷却後ヴィグリュー精留管を備えて蒸留
し、１６８℃／１０mmHg〜１８６℃／１０mmHgの留分と
して次式で示される有機ケイ素化合物１４７.９グラム
（収率６３％）を得た。
【化１９】
【００１４】
【実施例２】窒素雰囲気下、攪拌器、還流冷却管、滴下
ロート、温度計を備えた四つ口フラスコに次式で示され
る有機ケイ素化合物３７.６グラムを入れて攪拌、加熱
した。
ロート、温度計を備えた四つ口フラスコに次式で示され
る有機ケイ素化合物３７.６グラムを入れて攪拌、加熱
した。
【化２０】 液温度が１１０℃になったところで、塩化白金酸と１,
３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサ
ンの錯体（白金原子濃度：５重量パーセント）１４ミリ
グラムを入れた。そこにアリルグリシジルエーテル３
２.０グラムを１.１時間かけて滴下した。反応温度は２
０３℃まで上昇した。滴下終了後４３分間攪拌し、室温
まで冷却した。ヴィグリュー精留管を備えて蒸留し、１
７０℃／２mmHg〜１７８℃／２mmHgの留分として次式で
示される有機ケイ素化合物４９.４グラム（収率７１
％）を得た。
３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサ
ンの錯体（白金原子濃度：５重量パーセント）１４ミリ
グラムを入れた。そこにアリルグリシジルエーテル３
２.０グラムを１.１時間かけて滴下した。反応温度は２
０３℃まで上昇した。滴下終了後４３分間攪拌し、室温
まで冷却した。ヴィグリュー精留管を備えて蒸留し、１
７０℃／２mmHg〜１７８℃／２mmHgの留分として次式で
示される有機ケイ素化合物４９.４グラム（収率７１
％）を得た。
【化２１】
【００１５】
【実施例３】窒素雰囲気下、攪拌器、還流冷却管、滴下
ロート、温度計を備えた四つ口フラスコに次式で示され
る有機ケイ素化合物２６.９グラムを入れて攪拌、加熱
した。
ロート、温度計を備えた四つ口フラスコに次式で示され
る有機ケイ素化合物２６.９グラムを入れて攪拌、加熱
した。
【化２２】 液温度が９５℃になったところで、塩化白金酸と１,３
−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン
の錯体（白金原子濃度：５重量パーセント）１４ミリグ
ラムを入れた。そこにトリメチルシリルアリルエーテル
２６.１グラムを１.７時間かけて滴下した。反応温度は
１６７℃まで上昇した。滴下終了後５５分間攪拌した
後、室温まで冷却した。ヴィグリュー精留管を備えて蒸
留し、１４３℃／２mmHg〜１４６℃／２mmHgの留分とし
て次式で示される有機ケイ素化合物３９.７グラム（収
率７５％）を得た。
−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン
の錯体（白金原子濃度：５重量パーセント）１４ミリグ
ラムを入れた。そこにトリメチルシリルアリルエーテル
２６.１グラムを１.７時間かけて滴下した。反応温度は
１６７℃まで上昇した。滴下終了後５５分間攪拌した
後、室温まで冷却した。ヴィグリュー精留管を備えて蒸
留し、１４３℃／２mmHg〜１４６℃／２mmHgの留分とし
て次式で示される有機ケイ素化合物３９.７グラム（収
率７５％）を得た。
【化２３】
【００１６】
【応用例】窒素気流下、攪拌器、滴下ロート、温度計を
備えた四つ口フラスコに、ピロメリット酸二無水物６.
３グラム、Ｎ,Ｎ'−ジメチルアセトアミドとキシレンの
混合物３４.８グラム（混合重量比９５：５）を入れて
攪拌した。滴下ロートに、前記実施例１で得られた有機
ケイ素化合物１１.１グラム、Ｎ,Ｎ'−ジメチルアセト
アミドとキシレンの混合物３４.８グラム（混合重量比
９５：５）を入れ、２９分間かけて滴下ロートから上記
のジアミノシロキサン溶液を滴下したところ、反応温度
は２９〜３７℃に変化した。その後３７〜２６℃で３.
５時間攪拌した。Dean-Stark管を備え、１４４〜１４６
℃で８分間共沸脱水した。室温まで冷却後、ろ過を行
い、ポリイミド溶液７７.３グラムを得た。この溶液の
赤外吸収スペクトルを測定したところ、２１３０cm-1に
ＳｉＨ基の、１７８０cm-1と１７２０cm-1にイミド基の
シグナルがそれぞれ観測された。本ポリイミド溶液を室
温にて６カ月間放置したところ、ゲル物の発生、沈澱物
の発生、粘度上昇等の変化が見られることなく均一溶液
を保持した。上記のポリイミド溶液をシリコンウェハ
ー、ガラス板、アルミ板に塗布し、オーブン中１６０
℃、３時間で加熱して初期硬化を行いポリイミド膜を得
た。さらに１２１℃、１００％ＲＨ、２０時間のプレッ
シャークッカーテストを行った。それぞれのポリイミド
膜について碁盤目接着試験を行った結果、本ポリイミド
樹脂の各基材に対する接着性は良好であった。
備えた四つ口フラスコに、ピロメリット酸二無水物６.
３グラム、Ｎ,Ｎ'−ジメチルアセトアミドとキシレンの
混合物３４.８グラム（混合重量比９５：５）を入れて
攪拌した。滴下ロートに、前記実施例１で得られた有機
ケイ素化合物１１.１グラム、Ｎ,Ｎ'−ジメチルアセト
アミドとキシレンの混合物３４.８グラム（混合重量比
９５：５）を入れ、２９分間かけて滴下ロートから上記
のジアミノシロキサン溶液を滴下したところ、反応温度
は２９〜３７℃に変化した。その後３７〜２６℃で３.
５時間攪拌した。Dean-Stark管を備え、１４４〜１４６
℃で８分間共沸脱水した。室温まで冷却後、ろ過を行
い、ポリイミド溶液７７.３グラムを得た。この溶液の
赤外吸収スペクトルを測定したところ、２１３０cm-1に
ＳｉＨ基の、１７８０cm-1と１７２０cm-1にイミド基の
シグナルがそれぞれ観測された。本ポリイミド溶液を室
温にて６カ月間放置したところ、ゲル物の発生、沈澱物
の発生、粘度上昇等の変化が見られることなく均一溶液
を保持した。上記のポリイミド溶液をシリコンウェハ
ー、ガラス板、アルミ板に塗布し、オーブン中１６０
℃、３時間で加熱して初期硬化を行いポリイミド膜を得
た。さらに１２１℃、１００％ＲＨ、２０時間のプレッ
シャークッカーテストを行った。それぞれのポリイミド
膜について碁盤目接着試験を行った結果、本ポリイミド
樹脂の各基材に対する接着性は良好であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、分子鎖両
末端にケイ素原子結合有機官能性基を有し、主鎖から分
岐した側鎖末端にケイ素原子結合水素原子を有する新規
な化合物である。また、本発明の製造方法はかかる新規
な有機ケイ素化合物を生産性よく製造することができ
る。
末端にケイ素原子結合有機官能性基を有し、主鎖から分
岐した側鎖末端にケイ素原子結合水素原子を有する新規
な化合物である。また、本発明の製造方法はかかる新規
な有機ケイ素化合物を生産性よく製造することができ
る。
【図１】実施例１で得られた有機ケイ素化合物の水素核
磁気共鳴スペクトルチャートである。
磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図２】実施例１で得られた有機ケイ素化合物の赤外分
光スペクトルチャートである。
光スペクトルチャートである。
【図３】実施例２で得られた有機ケイ素化合物の水素核
磁気共鳴スペクトルチャートである。
磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図４】実施例２で得られた有機ケイ素化合物の赤外分
光スペクトルチャートである。
光スペクトルチャートである。
【図５】実施例３で得られた有機ケイ素化合物の水素核
磁気共鳴スペクトルチャートである。
磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図６】実施例３で得られた有機ケイ素化合物の赤外分
光スペクトルチャートである。
光スペクトルチャートである。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない同一または
異種の炭素数１〜２０の一価炭化水素基、Ｒ2は炭素数
１〜２０の二価有機基、Ａはアミノ官能性有機基、エポ
キシ官能性有機基、ヒドロキシル基から選択される有機
官能性基またはこれらの官能性基の活性水素がトリオル
ガノシリル基で置換された有機官能性基、ａは１〜２０
の整数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄ
は１〜２０の整数である。）で表される有機ケイ素化合
物。 - 【請求項２】 ａが１であり、ｂが１であり、ｃが０で
あり、ｄが１である請求項１記載の有機ケイ素化合物。 - 【請求項３】 (Ａ)一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は脂肪族不飽和結合を含まない同一または
異種の炭素数１〜２０の一価有機基、ａは１〜２０の整
数、ｂは１〜２０の整数、ｃは０〜２０の整数、ｄは１
〜２０の整数である。）で示される有機ケイ素化合物
と、(Ｂ)アミノ官能性有機基、エポキシ官能性有機基、
ヒドロキシル基から選択される有機官能性基を含有する
脂肪族不飽和有機化合物またはこれらの有機官能性基の
活性水素がトリオルガノシリル基で置換された脂肪族不
飽和有機化合物とを白金系触媒の存在下に付加反応させ
ることを特徴とする、請求項１記載の有機ケイ素化合物
の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7157176A JPH08325381A (ja) | 1995-05-31 | 1995-05-31 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| US08/672,385 US5616756A (en) | 1995-05-31 | 1996-05-29 | Organosilicon compounds and method for the preparation thereof |
| EP96303948A EP0745632A3 (en) | 1995-05-31 | 1996-05-31 | Organosilicone compounds and method of preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7157176A JPH08325381A (ja) | 1995-05-31 | 1995-05-31 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08325381A true JPH08325381A (ja) | 1996-12-10 |
Family
ID=15643856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7157176A Pending JPH08325381A (ja) | 1995-05-31 | 1995-05-31 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5616756A (ja) |
| EP (1) | EP0745632A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08325381A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5789612A (en) * | 1997-09-29 | 1998-08-04 | Dow Corning Corporation | Neutralization method for polyorganosiloxanes |
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