JP3406646B2 - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中にエ
ポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアルキル基とを
少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からな
るオルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関す
る。
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中にエ
ポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアルキル基とを
少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からな
るオルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々のオルガノポリシロキサンが
知られているが、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と
四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ型のオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２９号公
報参照）は、耐熱性を有することから、ワニス、感圧接
着剤の原料として利用されている。最近では、ヒドロキ
シフェニル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン
（特開平１−２９２０３６号公報参照）およびクロロメ
チル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開
平２−１５３９３５号公報参照）が提案されている。ま
た、本発明者は先に、エポキシ基含有有機基とアルコキ
シシリルアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシ
ロキサン（特開平５−１０５７５８号公報参照）および
エポキシ基含有有機基とジオルガノポリシロキサン残基
とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特願平３
−３３１４０９号参照）について提案した。
知られているが、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と
四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ型のオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２９号公
報参照）は、耐熱性を有することから、ワニス、感圧接
着剤の原料として利用されている。最近では、ヒドロキ
シフェニル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン
（特開平１−２９２０３６号公報参照）およびクロロメ
チル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開
平２−１５３９３５号公報参照）が提案されている。ま
た、本発明者は先に、エポキシ基含有有機基とアルコキ
シシリルアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシ
ロキサン（特開平５−１０５７５８号公報参照）および
エポキシ基含有有機基とジオルガノポリシロキサン残基
とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特願平３
−３３１４０９号参照）について提案した。
【０００３】しかし、一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）のケイ素原子にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシロ
キサンについては知られていなかった。
位）のケイ素原子にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシロ
キサンについては知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明者は、上記問
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、一分子中にエ
ポキシ基含有有機基と炭素数６〜３ ０のアルキル基とを
少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からな
るオルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提供
することにある。
ポキシ基含有有機基と炭素数６〜３ ０のアルキル基とを
少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からな
るオルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提供
することにある。
【０００６】
【問題点を解決するための手段およびその作用】本発明
のオルガノポリシロキサンは、一般式：
のオルガノポリシロキサンは、一般式：
【化３】
｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。また、ａは０また
は正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／
ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガ
ノポリシロキサンに関する。
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。また、ａは０また
は正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／
ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガ
ノポリシロキサンに関する。
【０００７】また、本発明の製造方法は、
(A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、
(B)一般式：
【化４】
｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと (C)エポキシ基および脂肪族不飽和結合を有する有機化
合物と (D)炭素数６〜３０のアルケンと必要に応じてさらに (E)アルコキシシリルアルケンとを付加反応させること
を特徴とする、オルガノポリシロキサンの製造方法に関
する。
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと (C)エポキシ基および脂肪族不飽和結合を有する有機化
合物と (D)炭素数６〜３０のアルケンと必要に応じてさらに (E)アルコキシシリルアルケンとを付加反応させること
を特徴とする、オルガノポリシロキサンの製造方法に関
する。
【０００８】以下、本発明のオルガノポリシロキサンに
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【０００９】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアルキ
ル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキ
サンであり、一般式：
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアルキ
ル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキ
サンであり、一般式：
【化５】
で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ2はアルケニル基を
除く一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ2の一価
炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ3はエポキシ基含有
有機基、アルコキシシリルアルキル基および炭素数６〜
３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
Ｒ3のエポキシ基含有有機基として具体的には、２−グ
リシドキシエチル基，３−グリシドキシプロピル基，４
−グリシドキシブチル基，５−グリシドキシペンチル
基，２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
基，３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル
基，４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル基
が例示され、Ｒ3のアルコキシシリルアルキル基として
具体的には、トリメトキシシリルエチル基，トリメトキ
シシリルプロピル基，トリメトキシシリルブチル基，ト
リメトキシシリルペンチル基，トリエトキシシリルエチ
ル基，トリエトキシシリルプロピル基，トリエトキシシ
リルブチル基，メチルジメトキシシリルエチル基，メチ
ルジメトキシシリルプロピル基，ジメチルメトキシシリ
ルエチル基，ジメチルメトキシシリルプロピル基が例示
され、Ｒ3の炭素数６〜３０のアルキル基として具体的
には、ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル
基，デシル基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル
基，テトラデシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル
基，ヘプタデシル基，オクタデシル基が例示され、ｎ−
ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノ
ニル基，ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシ
ル基，ｎ−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペ
ンタデシル基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル
基，ｎ−オクタデシル基が好ましい。本発明のオルガノ
ポリシロキサンにおいて、Ｒ3のアルキル基は炭素数が
６以上であることが必要であり、その上限は、これを硬
化性有機樹脂中に配合した場合、有機樹脂との相溶性が
良好であり、得られる硬化樹脂の可撓性が良好であるこ
とから、３０である。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ2はアルケニル基を
除く一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ2の一価
炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ3はエポキシ基含有
有機基、アルコキシシリルアルキル基および炭素数６〜
３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
Ｒ3のエポキシ基含有有機基として具体的には、２−グ
リシドキシエチル基，３−グリシドキシプロピル基，４
−グリシドキシブチル基，５−グリシドキシペンチル
基，２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
基，３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル
基，４−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル基
が例示され、Ｒ3のアルコキシシリルアルキル基として
具体的には、トリメトキシシリルエチル基，トリメトキ
シシリルプロピル基，トリメトキシシリルブチル基，ト
リメトキシシリルペンチル基，トリエトキシシリルエチ
ル基，トリエトキシシリルプロピル基，トリエトキシシ
リルブチル基，メチルジメトキシシリルエチル基，メチ
ルジメトキシシリルプロピル基，ジメチルメトキシシリ
ルエチル基，ジメチルメトキシシリルプロピル基が例示
され、Ｒ3の炭素数６〜３０のアルキル基として具体的
には、ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル
基，デシル基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル
基，テトラデシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル
基，ヘプタデシル基，オクタデシル基が例示され、ｎ−
ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノ
ニル基，ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシ
ル基，ｎ−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペ
ンタデシル基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル
基，ｎ−オクタデシル基が好ましい。本発明のオルガノ
ポリシロキサンにおいて、Ｒ3のアルキル基は炭素数が
６以上であることが必要であり、その上限は、これを硬
化性有機樹脂中に配合した場合、有機樹脂との相溶性が
良好であり、得られる硬化樹脂の可撓性が良好であるこ
とから、３０である。
【００１０】また、上式中、ａはエポキシ基含有有機
基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６〜３０
のアルキル基を有しない一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す０または正数であり、ｂはエポキシ基結
合有機基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６
〜３０のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキ
サン単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの
比、ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４
の数であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数であ
る。これは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえる
ことはできず、また本発明のオルガノポリシロキサンが
有機樹脂に対して応力緩和効果および相溶性が優れるた
めには、エポキシ基結合有機基、アルコキシシリルアル
キル基または炭素数６〜３０のアルキル基を有する一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個
以上であることが必要であるからである。
基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６〜３０
のアルキル基を有しない一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す０または正数であり、ｂはエポキシ基結
合有機基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６
〜３０のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキ
サン単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの
比、ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４
の数であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数であ
る。これは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえる
ことはできず、また本発明のオルガノポリシロキサンが
有機樹脂に対して応力緩和効果および相溶性が優れるた
めには、エポキシ基結合有機基、アルコキシシリルアル
キル基または炭素数６〜３０のアルキル基を有する一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個
以上であることが必要であるからである。
【００１１】本発明のオルガノポリシロキサンは、室温
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好
ましくは５００〜５００，０００の範囲である。
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好
ましくは５００〜５００，０００の範囲である。
【００１２】続いて、本発明の製造方法について詳細に
説明する。
説明する。
【００１３】(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるた
めの触媒である。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒
は、一般にヒドロシリル化反応用触媒として使用される
化合物であれば特に限定されず、具体的には、白金系化
合物、ロジウム系化合物、パラジウム系化合物が例示さ
れ、好ましくは白金系化合物である。好ましい白金系化
合物として具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアル
コール溶液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯
体，白金とビニルシロキサンとの錯体，白金黒，白金担
持の活性炭が例示される。また、本発明の製造方法にお
いて、(A)成分の添加量は触媒量であれば特に限定され
ないが、例えば、(A)成分として白金系化合物を使用す
る場合には、(B)成分のオルガノポリシロキサンに対し
て、(A)成分中の白金金属原子として０．０１〜５００p
pmの範囲となるような量を添加することが好ましい。
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるた
めの触媒である。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒
は、一般にヒドロシリル化反応用触媒として使用される
化合物であれば特に限定されず、具体的には、白金系化
合物、ロジウム系化合物、パラジウム系化合物が例示さ
れ、好ましくは白金系化合物である。好ましい白金系化
合物として具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアル
コール溶液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯
体，白金とビニルシロキサンとの錯体，白金黒，白金担
持の活性炭が例示される。また、本発明の製造方法にお
いて、(A)成分の添加量は触媒量であれば特に限定され
ないが、例えば、(A)成分として白金系化合物を使用す
る場合には、(B)成分のオルガノポリシロキサンに対し
て、(A)成分中の白金金属原子として０．０１〜５００p
pmの範囲となるような量を添加することが好ましい。
【００１４】(B)成分のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンは、本発明の主原料であり、
一般式：
るオルガノポリシロキサンは、本発明の主原料であり、
一般式：
【化６】
で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等
のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基が例示され
る。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等
のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基が例示され
る。
【００１５】また、上式中、ｄはケイ素原子結合水素原
子を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示
す０または正数であり、ｅはケイ素原子結合水素原子を
有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す正
数であり、ｆは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数
を示す正数であり、それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数
であり、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋
ｅ）／ｆは０．２〜４の数である。これは、Ｑ単位１個
に対してＭ単位は４個をこえることはできず、また本発
明のオルガノポリシロキサンにエポキシ基含有有機基ま
たはアルコキシシリルアルキル基または炭素数６〜３０
のアルキル基を導入した場合に、そのオルガノポリシロ
キサンが有機樹脂に対して反応性を示し、また相溶性が
優れるためには、ケイ素原子結合水素原子を有する一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個
以上であることが必要であるからである。
子を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示
す０または正数であり、ｅはケイ素原子結合水素原子を
有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す正
数であり、ｆは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数
を示す正数であり、それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数
であり、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋
ｅ）／ｆは０．２〜４の数である。これは、Ｑ単位１個
に対してＭ単位は４個をこえることはできず、また本発
明のオルガノポリシロキサンにエポキシ基含有有機基ま
たはアルコキシシリルアルキル基または炭素数６〜３０
のアルキル基を導入した場合に、そのオルガノポリシロ
キサンが有機樹脂に対して反応性を示し、また相溶性が
優れるためには、ケイ素原子結合水素原子を有する一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個
以上であることが必要であるからである。
【００１６】(B)成分は従来周知の方法により製造する
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法が例示され、特に、塩
酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサン，テトラオ
ルガノジシロキサン，トリオルガノハロシランおよびジ
オルガノハロシランから選択される有機ケイ素化合物を
攪拌してながら、テトラアルコキシシランを滴下する方
法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）が好まし
い。
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法が例示され、特に、塩
酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサン，テトラオ
ルガノジシロキサン，トリオルガノハロシランおよびジ
オルガノハロシランから選択される有機ケイ素化合物を
攪拌してながら、テトラアルコキシシランを滴下する方
法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）が好まし
い。
【００１７】(C)成分のエポキシ基と脂肪族不飽和結合
を有する有機化合物は、本発明のオルガノポリシロキサ
ンにエポキシ基含有有機基を導入するための成分であ
る。本発明の製造方法において、(C)成分として具体的
には、ビニルグリシドキシエーテル，アリルグリシドキ
シエーテル，ブテニルグリシドキシエーテル，ペンテニ
ルグリシドキシエーテル，１，２−エポキシ−４−ビニ
ルシクロヘキサン，１，２−エポキシ−４−アリルシク
ロヘキサン，１，２−エポキシ−４−ブテニルシクロヘ
キサンが例示される。
を有する有機化合物は、本発明のオルガノポリシロキサ
ンにエポキシ基含有有機基を導入するための成分であ
る。本発明の製造方法において、(C)成分として具体的
には、ビニルグリシドキシエーテル，アリルグリシドキ
シエーテル，ブテニルグリシドキシエーテル，ペンテニ
ルグリシドキシエーテル，１，２−エポキシ−４−ビニ
ルシクロヘキサン，１，２−エポキシ−４−アリルシク
ロヘキサン，１，２−エポキシ−４−ブテニルシクロヘ
キサンが例示される。
【００１８】(D)成分の炭素数６〜３０のアルケンは、
本発明のオルガノポリシロキサンに炭素数６〜３０のア
ルキル基を導入するための成分である。本発明の製造方
法において、(D)成分の炭素数は６以上であることが必
要であり、その上限は、(B)成分との反応性が良好であ
ること、および得られたオルガノポリシロキサンと硬化
性有機樹脂との相溶性が良好であることから、３０であ
る。また、(D)成分中の炭素−炭素二重結合の位置は特
に限定されないが、好ましくは分子鎖末端である。この
ような(D)成分として具体的には、ヘキセン，ヘプテ
ン，オクテン，ノネン，デセン，ウンデセン，ドデセ
ン，トリデセン，テトラデセン，ペンタデセン，ヘキサ
デセン，ヘプタデセン，オクタデセンが例示され、好ま
しくは、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，
１−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセ
ン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ペンタデ
セン，１−ヘキサデセン，１−ヘプタデセン，１−オク
タデセンが例示される。
本発明のオルガノポリシロキサンに炭素数６〜３０のア
ルキル基を導入するための成分である。本発明の製造方
法において、(D)成分の炭素数は６以上であることが必
要であり、その上限は、(B)成分との反応性が良好であ
ること、および得られたオルガノポリシロキサンと硬化
性有機樹脂との相溶性が良好であることから、３０であ
る。また、(D)成分中の炭素−炭素二重結合の位置は特
に限定されないが、好ましくは分子鎖末端である。この
ような(D)成分として具体的には、ヘキセン，ヘプテ
ン，オクテン，ノネン，デセン，ウンデセン，ドデセ
ン，トリデセン，テトラデセン，ペンタデセン，ヘキサ
デセン，ヘプタデセン，オクタデセンが例示され、好ま
しくは、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，
１−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセ
ン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ペンタデ
セン，１−ヘキサデセン，１−ヘプタデセン，１−オク
タデセンが例示される。
【００１９】本発明の製造方法において、(C)成分およ
び(D)成分の添加量は特に限定されないが、未反応の(D)
成分を除去することが困難である場合には、(D)成分は
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対して、(D)
成分中のアルケニル基が１個未満となる量添加すること
が好ましい。本発明の製造方法では、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中
の脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた
本発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水
素原子とエポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアル
キル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、またこ
れが１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほと
んど有しない、エポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０
のアルキル基を有するオルガノポリシロキサンを製造す
ることができる。
び(D)成分の添加量は特に限定されないが、未反応の(D)
成分を除去することが困難である場合には、(D)成分は
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対して、(D)
成分中のアルケニル基が１個未満となる量添加すること
が好ましい。本発明の製造方法では、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中
の脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた
本発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水
素原子とエポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアル
キル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、またこ
れが１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほと
んど有しない、エポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０
のアルキル基を有するオルガノポリシロキサンを製造す
ることができる。
【００２０】本発明の製造方法において、必要に応じて
さらに(E)成分を添加することができる。(E)成分のアル
コキシシリルアルケンは、本発明のオルガノポリシロキ
サンにアルコキシシリルアルキル基を導入するための成
分である。(E)成分として具体的には、トリメトキシビ
ニルシラン，トリメトキシアリルシラン，トリメトキシ
ブテニルシラン，トリメトキシペンテニルシラン，トリ
エトキシビニルシラン，トリエトキシアリルシラン，メ
チルジメトキシビニルシラン，メチルジメトキシアリル
シラン，メチルジメトキシブテニルシラン，メチルジエ
トキシビニルシラン，メチルジエトキシアリルシラン，
ジメチルメトキシビニルシラン，ジメチルメトキシアリ
ルシラン，トリエトキシビニルシラン，メチルジエトキ
シビニルシランが例示される。
さらに(E)成分を添加することができる。(E)成分のアル
コキシシリルアルケンは、本発明のオルガノポリシロキ
サンにアルコキシシリルアルキル基を導入するための成
分である。(E)成分として具体的には、トリメトキシビ
ニルシラン，トリメトキシアリルシラン，トリメトキシ
ブテニルシラン，トリメトキシペンテニルシラン，トリ
エトキシビニルシラン，トリエトキシアリルシラン，メ
チルジメトキシビニルシラン，メチルジメトキシアリル
シラン，メチルジメトキシブテニルシラン，メチルジエ
トキシビニルシラン，メチルジエトキシアリルシラン，
ジメチルメトキシビニルシラン，ジメチルメトキシアリ
ルシラン，トリエトキシビニルシラン，メチルジエトキ
シビニルシランが例示される。
【００２１】本発明の製造方法において、(E)成分の添
加量は任意であり、本発明のオルガノポリシロキサンに
アルコキシシリルアルキル基を導入する必要がある場合
に、(C)成分と(D)成分と共に反応させることができる。
本発明の製造方法において、(E)成分を添加する場合に
は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対し
て、(C)成分と(D)成分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合
の数が１個未満であれば、得られた本発明のオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素原子結合水素原子とエポキシ基
含有有機基とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを有するオルガノポリシロキサンと
なり、またこれが１個以上であれば、ケイ素原子結合水
素原子をほとんど有しない、エポキシ基含有有機基とア
ルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜３０のアルキル
基とを有するオルガノポリシロキサンを製造することが
できる。
加量は任意であり、本発明のオルガノポリシロキサンに
アルコキシシリルアルキル基を導入する必要がある場合
に、(C)成分と(D)成分と共に反応させることができる。
本発明の製造方法において、(E)成分を添加する場合に
は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対し
て、(C)成分と(D)成分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合
の数が１個未満であれば、得られた本発明のオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素原子結合水素原子とエポキシ基
含有有機基とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを有するオルガノポリシロキサンと
なり、またこれが１個以上であれば、ケイ素原子結合水
素原子をほとんど有しない、エポキシ基含有有機基とア
ルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜３０のアルキル
基とを有するオルガノポリシロキサンを製造することが
できる。
【００２２】本発明の製造方法においては、その反応手
順は任意である。反応手順として具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分と(D)成
分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子とエポ
キシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアルキル基とを有
するオルガノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に
(E)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機基と
アルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜３０のアルキ
ル基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する方
法、または、はじめに(A)成分と(B)成分を混合し、この
系中に(E)成分を加えることにより、ケイ素原子結合水
素原子およびアルコキシシリルアルキル基とを有するオ
ルガノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に(C)成
分と(D)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機
基とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜３０のア
ルキル基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する
方法が例示される。
順は任意である。反応手順として具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分と(D)成
分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子とエポ
キシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアルキル基とを有
するオルガノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に
(E)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機基と
アルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜３０のアルキ
ル基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する方
法、または、はじめに(A)成分と(B)成分を混合し、この
系中に(E)成分を加えることにより、ケイ素原子結合水
素原子およびアルコキシシリルアルキル基とを有するオ
ルガノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に(C)成
分と(D)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機
基とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６〜３０のア
ルキル基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する
方法が例示される。
【００２３】本発明の製造方法において、反応温度は特
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明で使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分または(E)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明で使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分または(E)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
【００２４】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル
基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキサ
ンであるので、イミド樹脂，フェノール樹脂，エポキシ
樹脂等の硬化性樹脂組成物またはアクリル樹脂，ポリエ
チレン樹脂等の熱可塑性樹脂の内部応力緩和剤または内
部離型剤として有用であり、また硬化性樹脂組成物の金
属に対する接着性の向上が期待され、さらに、炭素数６
〜３０のアルキル基を疎水性基とする界面活性剤的な作
用が期待される。また、本発明のオルガノポリシロキサ
ンが、一分子中にエポキシ基含有有機基とアルコキシシ
リルアルキル基と炭素数６〜３０のアルキル基とを少な
くとも１個づつ有するオルガノポリシロキサンである場
合には、本発明のオルガノポリシロキサンは硬化性有機
樹脂組成物や硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接
着促進剤として有用である。
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル
基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキサ
ンであるので、イミド樹脂，フェノール樹脂，エポキシ
樹脂等の硬化性樹脂組成物またはアクリル樹脂，ポリエ
チレン樹脂等の熱可塑性樹脂の内部応力緩和剤または内
部離型剤として有用であり、また硬化性樹脂組成物の金
属に対する接着性の向上が期待され、さらに、炭素数６
〜３０のアルキル基を疎水性基とする界面活性剤的な作
用が期待される。また、本発明のオルガノポリシロキサ
ンが、一分子中にエポキシ基含有有機基とアルコキシシ
リルアルキル基と炭素数６〜３０のアルキル基とを少な
くとも１個づつ有するオルガノポリシロキサンである場
合には、本発明のオルガノポリシロキサンは硬化性有機
樹脂組成物や硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接
着促進剤として有用である。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
【００２６】
【実施例１】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化７】
で表されるオルガノポリシロキサン５０重量部、１−オ
クタデセン１２．１重量部およびトルエン８３重量部を
仕込み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、
窒素雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−
塩化白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて１０
滴滴下し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した
後、室温まで冷却した。次に、この系にアリルトリメト
キシシラン４９．２重量部を滴下し、この系を１００℃
で１時間加熱攪拌した後、モレキュラーシーブで脱水し
たアリルグリシジルエーテル３０．８重量部を添加し、
再び１１０℃で２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの
加熱減圧下で、トルエンおよび過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去し、生成物１２０．９重量部を得た。こ
の生成物は微褐色透明液体であり、粘度が２００センチ
ポイズであった。生成物を赤外線分光分析により測定し
たところ、生成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はほと
んど観察されなかった。生成物はゲルパーミエーション
クロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の重量平
均分子量（Ｍｗ）が２２００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）が１．１２であった。また、この生成物の屈折率は
１．４４６４であった。この生成物の1Ｈ−核磁気共鳴
スペクト ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクルによる構造解析を行ったとこ
ろ、次の平均式で表されるオルガノポリシロキサンであ
ることが確認された。
クタデセン１２．１重量部およびトルエン８３重量部を
仕込み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、
窒素雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−
塩化白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて１０
滴滴下し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した
後、室温まで冷却した。次に、この系にアリルトリメト
キシシラン４９．２重量部を滴下し、この系を１００℃
で１時間加熱攪拌した後、モレキュラーシーブで脱水し
たアリルグリシジルエーテル３０．８重量部を添加し、
再び１１０℃で２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの
加熱減圧下で、トルエンおよび過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去し、生成物１２０．９重量部を得た。こ
の生成物は微褐色透明液体であり、粘度が２００センチ
ポイズであった。生成物を赤外線分光分析により測定し
たところ、生成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はほと
んど観察されなかった。生成物はゲルパーミエーション
クロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の重量平
均分子量（Ｍｗ）が２２００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）が１．１２であった。また、この生成物の屈折率は
１．４４６４であった。この生成物の1Ｈ−核磁気共鳴
スペクト ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクルによる構造解析を行ったとこ
ろ、次の平均式で表されるオルガノポリシロキサンであ
ることが確認された。
【００２７】
【化８】
【００２８】
【実施例２】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化９】
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクタデセン２９．６重量部、ビニルトリメトキシシラ
ン６３．６重量部、トルエン５０重量部を仕込み、加熱
して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲気下
で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金酸の
イソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、加熱
攪拌し、ゆっくり昇温した後、１３０℃で１時間加熱
し、その後、室温まで冷却した。次に、この系にモレキ
ュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエーテル５
５．１重量部を滴下し、再び１２０℃で１時間加熱した
後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエンおよび
過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生成物２３
５．０重量部を得た。この生成物は褐色透明液体であ
り、粘度が１０８．５センチポイズであった。生成物を
赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ−
Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。また、こ
の生成物の屈折率は１．４４６６であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０５０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１１であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴ス ペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによ
る構造解析を行ったところ、実施例１で合成したオルガ
ノポリシロキサンと類似の吸収が見られ、わずかにＳｉ
−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。
オクタデセン２９．６重量部、ビニルトリメトキシシラ
ン６３．６重量部、トルエン５０重量部を仕込み、加熱
して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲気下
で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金酸の
イソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、加熱
攪拌し、ゆっくり昇温した後、１３０℃で１時間加熱
し、その後、室温まで冷却した。次に、この系にモレキ
ュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエーテル５
５．１重量部を滴下し、再び１２０℃で１時間加熱した
後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエンおよび
過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生成物２３
５．０重量部を得た。この生成物は褐色透明液体であ
り、粘度が１０８．５センチポイズであった。生成物を
赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ−
Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。また、こ
の生成物の屈折率は１．４４６６であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０５０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１１であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴ス ペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによ
る構造解析を行ったところ、実施例１で合成したオルガ
ノポリシロキサンと類似の吸収が見られ、わずかにＳｉ
−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【実施例３】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化１１】
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクテン１３．０重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２１７．９重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１５センチポイズであった。生
成物を赤外線分光分析により測定したところ、生成物の
Ｓｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。ま
た、この生成物の屈折率は１．４４６１であった。この
生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、
標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１８
５０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０９であっ
た。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
ルによる構造解析を行ったところ、わずかにＳｉ−Ｈ結
合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシロキサ
ンであることが確認された。
オクテン１３．０重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２１７．９重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１５センチポイズであった。生
成物を赤外線分光分析により測定したところ、生成物の
Ｓｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。ま
た、この生成物の屈折率は１．４４６１であった。この
生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、
標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１８
５０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０９であっ
た。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
ルによる構造解析を行ったところ、わずかにＳｉ−Ｈ結
合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシロキサ
ンであることが確認された。
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【実施例４】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化１３】
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
ドデセン１９．６重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２２６．４重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１４２．５センチポイズであっ
た。生成物を赤外線分光分析により測定したところ、生
成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察され
た。また、この生成物の屈折率は１．４４７５であっ
た。この生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフ
により、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１９７０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０
９であった。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気
共鳴スペクルによる構造解析を行ったところ、わずかに
Ｓｉ−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポ
リシロキサンであることが確認された。
ドデセン１９．６重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２２６．４重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１４２．５センチポイズであっ
た。生成物を赤外線分光分析により測定したところ、生
成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察され
た。また、この生成物の屈折率は１．４４７５であっ
た。この生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフ
により、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１９７０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０
９であった。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気
共鳴スペクルによる構造解析を行ったところ、わずかに
Ｓｉ−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポ
リシロキサンであることが確認された。
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【実施例５】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化１５】
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクタデセン２９．５重量部、アリルグリシジルエーテ
ル３４．８重量部、トルエン３６．２重量部を仕込み、
加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲
気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金
酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、
加熱攪拌し、１００〜１１０℃で１時間加熱した後、室
温まで冷却した。次に、この系に、モレキュラーシーブ
で脱水したアリルグリシジルエーテル７６．６重量部を
滴下し、再びこの系を１１０〜１２０℃で２１．５時間
加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエ
ンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生
成物２２２．１重量部を得た。この生成物は褐色透明液
体であり、粘度が２１０センチポイズであった。生成物
を赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ
−Ｈ結合による特性吸収は観察されなかった。また、こ
の生成物の屈折率は１．４５６９であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０３０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１３であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによる
構造解析を行ったところ、次の平均式で表されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
オクタデセン２９．５重量部、アリルグリシジルエーテ
ル３４．８重量部、トルエン３６．２重量部を仕込み、
加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲
気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金
酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、
加熱攪拌し、１００〜１１０℃で１時間加熱した後、室
温まで冷却した。次に、この系に、モレキュラーシーブ
で脱水したアリルグリシジルエーテル７６．６重量部を
滴下し、再びこの系を１１０〜１２０℃で２１．５時間
加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエ
ンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生
成物２２２．１重量部を得た。この生成物は褐色透明液
体であり、粘度が２１０センチポイズであった。生成物
を赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ
−Ｈ結合による特性吸収は観察されなかった。また、こ
の生成物の屈折率は１．４５６９であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０３０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１３であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによる
構造解析を行ったところ、次の平均式で表されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、一
分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアル
キル基とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキ
サン単位と四官能性シロキサン単位からなる新規なオル
ガノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法は、
このような新規なオルガノポリシロキサンを製造できる
という特徴を有する。
分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜３０のアル
キル基とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキ
サン単位と四官能性シロキサン単位からなる新規なオル
ガノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法は、
このような新規なオルガノポリシロキサンを製造できる
という特徴を有する。
【図１】実施例１で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図２】実施例２で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図３】実施例３で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図４】実施例４で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図５】実施例５で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。また、ａは０また
は正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／
ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６〜
３０のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガ
ノポリシロキサン。 - 【請求項２】 (A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在
下、 (B)一般式： 【化２】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと (C)エポキシ基および脂肪族不飽和結合を有する有機化
合物と (D)炭素数６〜３０のアルケンと必要に応じてさらに (E)アルコキシシリルアルケンとを付加反応させること
を特徴とする、請求項１記載のオルガノポリシロキサン
の製造方法。
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