JPH0718078A - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPH0718078A JPH0718078A JP5185627A JP18562793A JPH0718078A JP H0718078 A JPH0718078 A JP H0718078A JP 5185627 A JP5185627 A JP 5185627A JP 18562793 A JP18562793 A JP 18562793A JP H0718078 A JPH0718078 A JP H0718078A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- component
- carbon atoms
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６
以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有する、一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単
位（Ｑ単位）からなるオルガノポリシロキサンおよびそ
の製造方法に関する。 【構成】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基か
らなる群から選択される基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法。
以上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有する、一官
能性シロキサン単位（Ｍ単位）と四官能性シロキサン単
位（Ｑ単位）からなるオルガノポリシロキサンおよびそ
の製造方法に関する。 【構成】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基か
らなる群から選択される基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノ
ポリシロキサンおよびその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中にエ
ポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル基とを少
なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ
単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオ
ルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関する。
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、一分子中にエ
ポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル基とを少
なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ
単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオ
ルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々のオルガノポリシロキサンが
知られているが、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と
四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ型のオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２９号公
報参照）は、耐熱性を有することから、ワニス、感圧接
着剤の原料として利用されている。最近では、ヒドロキ
シフェニル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン
（特開平１−２９２０３６号公報参照）およびクロロメ
チル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開
平２−１５３９３５号公報参照）が提案されている。ま
た、本発明者は先に、エポキシ基含有有機基とアルコキ
シシリルアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシ
ロキサン（特開平５−１０５７５８号公報参照）および
エポキシ基含有有機基とジオルガノポリシロキサン残基
とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特願平３
−３３１４０９号参照）について提案した。
知られているが、一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）と
四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるＭＱ型のオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６１−１９５１２９号公
報参照）は、耐熱性を有することから、ワニス、感圧接
着剤の原料として利用されている。最近では、ヒドロキ
シフェニル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン
（特開平１−２９２０３６号公報参照）およびクロロメ
チル基を有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特開
平２−１５３９３５号公報参照）が提案されている。ま
た、本発明者は先に、エポキシ基含有有機基とアルコキ
シシリルアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシ
ロキサン（特開平５−１０５７５８号公報参照）および
エポキシ基含有有機基とジオルガノポリシロキサン残基
とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキサン（特願平３
−３３１４０９号参照）について提案した。
【０００３】しかし、一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）のケイ素原子にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキ
サンについては知られていなかった。
位）のケイ素原子にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを有するＭＱ型のオルガノポリシロキ
サンについては知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】本発明者は、上記問
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
題を解決するため鋭意努力した結果、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、一分子中にエ
ポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル基とを少
なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ
単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオ
ルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提供する
ことにある。
ポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル基とを少
なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサン単位（Ｍ
単位）と四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）からなるオ
ルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提供する
ことにある。
【０００６】
【問題点を解決するための手段およびその作用】本発明
のオルガノポリシロキサンは、一般式：
のオルガノポリシロキサンは、一般式：
【化３】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基か
らなる群から選択される基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノ
ポリシロキサンに関する。
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基か
らなる群から選択される基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノ
ポリシロキサンに関する。
【０００７】また、本発明の製造方法は、(A)ヒドロシ
リル化反応用触媒の存在下、(B)一般式：
リル化反応用触媒の存在下、(B)一般式：
【化４】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと(C)エポキシ基お
よび脂肪族不飽和結合を有する有機化合物と(D)炭素数
６以上のアルケンと必要に応じてさらに(E)アルコキシ
シリルアルケンとを付加反応させることを特徴とする、
オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと(C)エポキシ基お
よび脂肪族不飽和結合を有する有機化合物と(D)炭素数
６以上のアルケンと必要に応じてさらに(E)アルコキシ
シリルアルケンとを付加反応させることを特徴とする、
オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００８】以下、本発明のオルガノポリシロキサンに
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【０００９】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル
基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキサ
ンであり、一般式：
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル
基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキサ
ンであり、一般式：
【化５】 で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ2はアルケニル基を
除く一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ2の一価
炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ3はエポキシ基含有
有機基、アルコキシシリルアルキル基および炭素数６以
上のアルキル基からなる群から選択される基であり、Ｒ
3のエポキシ基含有有機基として具体的には、２−グリ
シドキシエチル基，３−グリシドキシプロピル基，４−
グリシドキシブチル基，５−グリシドキシペンチル基，
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基，３
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基，４
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル基が例示
され、Ｒ3のアルコキシシリルアルキル基として具体的
には、トリメトキシシリルエチル基，トリメトキシシリ
ルプロピル基，トリメトキシシリルブチル基，トリメト
キシシリルペンチル基，トリエトキシシリルエチル基，
トリエトキシシリルプロピル基，トリエトキシシリルブ
チル基，メチルジメトキシシリルエチル基，メチルジメ
トキシシリルプロピル基，ジメチルメトキシシリルエチ
ル基，ジメチルメトキシシリルプロピル基が例示され、
Ｒ3の炭素数６以上のアルキル基として具体的には、ヘ
キシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラ
デシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基が例示され、ｎ−ヘキシル基，
ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，ｎ−
デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−ト
リデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル
基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オ
クタデシル基が好ましい。本発明のオルガノポリシロキ
サンにおいて、Ｒ3のアルキル基は炭素数が６以上であ
ることが必要であり、その上限は特に限定されないが、
これを硬化性有機樹脂中に配合した場合、有機樹脂との
相溶性が良好であり、得られる硬化樹脂の可撓性が良好
であることから、Ｒ3のアルキル基の炭素数は、６〜３
０の範囲であることが好ましい。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ2はアルケニル基を
除く一価炭化水素基または水素原子であり、Ｒ2の一価
炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フ
ェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基，３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示される。また、上式中、Ｒ3はエポキシ基含有
有機基、アルコキシシリルアルキル基および炭素数６以
上のアルキル基からなる群から選択される基であり、Ｒ
3のエポキシ基含有有機基として具体的には、２−グリ
シドキシエチル基，３−グリシドキシプロピル基，４−
グリシドキシブチル基，５−グリシドキシペンチル基，
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基，３
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基，４
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチル基が例示
され、Ｒ3のアルコキシシリルアルキル基として具体的
には、トリメトキシシリルエチル基，トリメトキシシリ
ルプロピル基，トリメトキシシリルブチル基，トリメト
キシシリルペンチル基，トリエトキシシリルエチル基，
トリエトキシシリルプロピル基，トリエトキシシリルブ
チル基，メチルジメトキシシリルエチル基，メチルジメ
トキシシリルプロピル基，ジメチルメトキシシリルエチ
ル基，ジメチルメトキシシリルプロピル基が例示され、
Ｒ3の炭素数６以上のアルキル基として具体的には、ヘ
キシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラ
デシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，オクタデシル基が例示され、ｎ−ヘキシル基，
ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，ｎ−
デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−ト
リデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル
基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−オ
クタデシル基が好ましい。本発明のオルガノポリシロキ
サンにおいて、Ｒ3のアルキル基は炭素数が６以上であ
ることが必要であり、その上限は特に限定されないが、
これを硬化性有機樹脂中に配合した場合、有機樹脂との
相溶性が良好であり、得られる硬化樹脂の可撓性が良好
であることから、Ｒ3のアルキル基の炭素数は、６〜３
０の範囲であることが好ましい。
【００１０】また、上式中、ａはエポキシ基含有有機基
または二価炭化水素基を介して結合するジオルガノポリ
シロキサン残基を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す０または正数であり、ｂはエポキシ基結
合有機基またはオルガノシリルアルキル基または炭素数
６以上のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキ
サン単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの
比、ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４
の数であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数であ
る。これは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえる
ことはできず、また本発明のオルガノポリシロキサンが
有機樹脂に対して応力緩和効果および相溶性が優れるた
めには、エポキシ基結合有機基またはアルコキシシリル
アルキル基または炭素数６以上のアルキル基を有する一
官能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５
個以上であることが必要であるからである。
または二価炭化水素基を介して結合するジオルガノポリ
シロキサン残基を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す０または正数であり、ｂはエポキシ基結
合有機基またはオルガノシリルアルキル基または炭素数
６以上のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキ
サン単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの
比、ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４
の数であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数であ
る。これは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえる
ことはできず、また本発明のオルガノポリシロキサンが
有機樹脂に対して応力緩和効果および相溶性が優れるた
めには、エポキシ基結合有機基またはアルコキシシリル
アルキル基または炭素数６以上のアルキル基を有する一
官能性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５
個以上であることが必要であるからである。
【００１１】本発明のオルガノポリシロキサンは、室温
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好
ましくは５００〜５００，０００の範囲である。
で液状または固体状であり、その分子量は特に限定され
ないが、有機樹脂との相溶性が良好であることから、好
ましくは５００〜５００，０００の範囲である。
【００１２】続いて、本発明の製造方法について詳細に
説明する。
説明する。
【００１３】(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるた
めの触媒である。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒
は、一般にヒドロシリル化反応用触媒として使用される
化合物であれば特に限定されず、具体的には、白金系化
合物、ロジウム系化合物、パラジウム系化合物が例示さ
れ、好ましくは白金系化合物である。好ましい白金系化
合物として具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアル
コール溶液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯
体，白金とビニルシロキサンとの錯体，白金黒，白金担
持の活性炭が例示される。また、本発明の製造方法にお
いて、(A)成分の添加量は触媒量であれば特に限定され
ないが、例えば、(A)成分として白金系化合物を使用す
る場合には、(B)成分のオルガノポリシロキサンに対し
て、(A)成分中の白金金属原子として０．０１〜５００p
pmの範囲となるような量を添加することが好ましい。
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子を(C)成分と(D)成
分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合に付加反応させるた
めの触媒である。(A)成分のヒドロシリル化反応用触媒
は、一般にヒドロシリル化反応用触媒として使用される
化合物であれば特に限定されず、具体的には、白金系化
合物、ロジウム系化合物、パラジウム系化合物が例示さ
れ、好ましくは白金系化合物である。好ましい白金系化
合物として具体的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアル
コール溶液，白金と脂肪族不飽和炭化水素化合物との錯
体，白金とビニルシロキサンとの錯体，白金黒，白金担
持の活性炭が例示される。また、本発明の製造方法にお
いて、(A)成分の添加量は触媒量であれば特に限定され
ないが、例えば、(A)成分として白金系化合物を使用す
る場合には、(B)成分のオルガノポリシロキサンに対し
て、(A)成分中の白金金属原子として０．０１〜５００p
pmの範囲となるような量を添加することが好ましい。
【００１４】(B)成分のケイ素原子結合水素原子を有す
るオルガノポリシロキサンは、本発明の主原料であり、
一般式：
るオルガノポリシロキサンは、本発明の主原料であり、
一般式：
【化６】 で表される。上式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等
のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基が例示され
る。
化水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プ
ロピル基，ブチル基等の低級アルキル基；フェニル基，
トリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等
のアラルキル基；クロロメチル基，３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基が例示され
る。
【００１５】また、上式中、ｄはケイ素原子結合水素原
子を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示
す０または正数であり、ｅはケイ素原子結合水素原子を
有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す正
数であり、ｆは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数
を示す正数であり、それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数
であり、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋
ｅ）／ｆは０．２〜４の数である。これは、Ｑ単位１個
に対してＭ単位は４個をこえることはできず、また本発
明のオルガノポリシロキサンにエポキシ基含有有機基ま
たはアルコキシシリルアルキル基または炭素数６以上の
アルキル基を導入した場合に、そのオルガノポリシロキ
サンが有機樹脂に対して反応性を示し、また相溶性が優
れるためには、ケイ素原子結合水素原子を有する一官能
性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個以
上であることが必要であるからである。
子を有しない一官能シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示
す０または正数であり、ｅはケイ素原子結合水素原子を
有する一官能性シロキサン単位（Ｍ単位）の数を示す正
数であり、ｆは四官能性シロキサン単位（Ｑ単位）の数
を示す正数であり、それぞれの比、ｄ／ｆは０〜４の数
であり、ｅ／ｆは０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋
ｅ）／ｆは０．２〜４の数である。これは、Ｑ単位１個
に対してＭ単位は４個をこえることはできず、また本発
明のオルガノポリシロキサンにエポキシ基含有有機基ま
たはアルコキシシリルアルキル基または炭素数６以上の
アルキル基を導入した場合に、そのオルガノポリシロキ
サンが有機樹脂に対して反応性を示し、また相溶性が優
れるためには、ケイ素原子結合水素原子を有する一官能
性シロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個以
上であることが必要であるからである。
【００１６】(B)成分は従来周知の方法により製造する
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法が例示され、特に、塩
酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサン，テトラオ
ルガノジシロキサン，トリオルガノハロシランおよびジ
オルガノハロシランから選択される有機ケイ素化合物を
攪拌してながら、テトラアルコキシシランを滴下する方
法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）が好まし
い。
ことができる。(B)成分の製造方法として、具体的に
は、テトラハロシランとモノハロシランを共加水分解反
応する方法、テトラアルコキシシランとモノアルコキシ
シランを共加水分解反応する方法、テトラアルコキシシ
ランとテトラオルガノジシロキサンを加水分解反応し、
次いで再平衡化重合反応する方法が例示され、特に、塩
酸水溶液中で、ヘキサオルガノジシロキサン，テトラオ
ルガノジシロキサン，トリオルガノハロシランおよびジ
オルガノハロシランから選択される有機ケイ素化合物を
攪拌してながら、テトラアルコキシシランを滴下する方
法（特開昭６１−１９５１２９号公報参照）が好まし
い。
【００１７】(C)成分のエポキシ基と脂肪族不飽和結合
を有する有機化合物は、本発明のオルガノポリシロキサ
ンにエポキシ基含有有機基を導入するための成分であ
る。本発明の製造方法において、(C)成分として具体的
には、ビニルグリシドキシエーテル，アリルグリシドキ
シエーテル，ブテニルグリシドキシエーテル，ペンテニ
ルグリシドキシエーテル，１，２−エポキシ−４−ビニ
ルシクロヘキサン，１，２−エポキシ−４−アリルシク
ロヘキサン，１，２−エポキシ−４−ブテニルシクロヘ
キサンが例示される。
を有する有機化合物は、本発明のオルガノポリシロキサ
ンにエポキシ基含有有機基を導入するための成分であ
る。本発明の製造方法において、(C)成分として具体的
には、ビニルグリシドキシエーテル，アリルグリシドキ
シエーテル，ブテニルグリシドキシエーテル，ペンテニ
ルグリシドキシエーテル，１，２−エポキシ−４−ビニ
ルシクロヘキサン，１，２−エポキシ−４−アリルシク
ロヘキサン，１，２−エポキシ−４−ブテニルシクロヘ
キサンが例示される。
【００１８】(D)成分の炭素数６以上のアルケンは、本
発明のオルガノポリシロキサンに炭素数６以上のアルキ
ル基を導入するための成分である。本発明の製造方法に
おいて、(D)成分の炭素数は６以上であることが必要で
あり、その上限は特に限定されないが、(B)成分との反
応性が良好であること、および得られたオルガノポリシ
ロキサンと硬化性有機樹脂との相溶性が良好であること
から、(D)成分の炭素数は６〜３０の範囲であることが
好ましい。また、(D)成分中の炭素−炭素二重結合の位
置は特に限定されないが、好ましくは分子鎖末端であ
る。このような(D)成分として具体的には、ヘキセン，
ヘプテン，オクテン，ノネン，デセン，ウンデセン，ド
デセン，トリデセン，テトラデセン，ペンタデセン，ヘ
キサデセン，ヘプタデセン，オクタデセンが例示され、
好ましくは、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテ
ン，１−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ド
デセン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ペン
タデセン，１−ヘキサデセン，１−ヘプタデセン，１−
オクタデセンが例示される。
発明のオルガノポリシロキサンに炭素数６以上のアルキ
ル基を導入するための成分である。本発明の製造方法に
おいて、(D)成分の炭素数は６以上であることが必要で
あり、その上限は特に限定されないが、(B)成分との反
応性が良好であること、および得られたオルガノポリシ
ロキサンと硬化性有機樹脂との相溶性が良好であること
から、(D)成分の炭素数は６〜３０の範囲であることが
好ましい。また、(D)成分中の炭素−炭素二重結合の位
置は特に限定されないが、好ましくは分子鎖末端であ
る。このような(D)成分として具体的には、ヘキセン，
ヘプテン，オクテン，ノネン，デセン，ウンデセン，ド
デセン，トリデセン，テトラデセン，ペンタデセン，ヘ
キサデセン，ヘプタデセン，オクタデセンが例示され、
好ましくは、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテ
ン，１−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ド
デセン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ペン
タデセン，１−ヘキサデセン，１−ヘプタデセン，１−
オクタデセンが例示される。
【００１９】本発明の製造方法において、(C)成分およ
び(D)成分の添加量は特に限定されないが、未反応の(D)
成分を除去することが困難である場合には、(D)成分は
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対して、(D)
成分中のアルケニル基が１個未満となる量添加すること
が好ましい。本発明の製造方法では、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中
の脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた
本発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水
素原子とエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、またこれ
が１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほとん
ど有しない、エポキシ基含有有機基と炭素数６以上のア
ルキル基を有するオルガノポリシロキサンを製造するこ
とができる。
び(D)成分の添加量は特に限定されないが、未反応の(D)
成分を除去することが困難である場合には、(D)成分は
(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対して、(D)
成分中のアルケニル基が１個未満となる量添加すること
が好ましい。本発明の製造方法では、(B)成分中のケイ
素原子結合水素原子１個に対して、(C)成分と(D)成分中
の脂肪族不飽和結合の数が１個未満であれば、得られた
本発明のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子結合水
素原子とエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサンとなり、またこれ
が１個以上であれば、ケイ素原子結合水素原子をほとん
ど有しない、エポキシ基含有有機基と炭素数６以上のア
ルキル基を有するオルガノポリシロキサンを製造するこ
とができる。
【００２０】本発明の製造方法において、必要に応じて
さらに(E)成分を添加することができる。(E)成分のアル
コキシシリルアルケンは、本発明のオルガノポリシロキ
サンにアルコキシシリルアルキル基を導入するための成
分である。(E)成分として具体的には、トリメトキシビ
ニルシラン，トリメトキシアリルシラン，トリメトキシ
ブテニルシラン，トリメトキシペンテニルシラン，トリ
エトキシビニルシラン，トリエトキシアリルシラン，メ
チルジメトキシビニルシラン，メチルジメトキシアリル
シラン，メチルジメトキシブテニルシラン，メチルジエ
トキシビニルシラン，メチルジエトキシアリルシラン，
ジメチルメトキシビニルシラン，ジメチルメトキシアリ
ルシラン，トリエトキシビニルシラン，メチルジエトキ
シビニルシランが例示される。
さらに(E)成分を添加することができる。(E)成分のアル
コキシシリルアルケンは、本発明のオルガノポリシロキ
サンにアルコキシシリルアルキル基を導入するための成
分である。(E)成分として具体的には、トリメトキシビ
ニルシラン，トリメトキシアリルシラン，トリメトキシ
ブテニルシラン，トリメトキシペンテニルシラン，トリ
エトキシビニルシラン，トリエトキシアリルシラン，メ
チルジメトキシビニルシラン，メチルジメトキシアリル
シラン，メチルジメトキシブテニルシラン，メチルジエ
トキシビニルシラン，メチルジエトキシアリルシラン，
ジメチルメトキシビニルシラン，ジメチルメトキシアリ
ルシラン，トリエトキシビニルシラン，メチルジエトキ
シビニルシランが例示される。
【００２１】本発明の製造方法において、(E)成分の添
加量は任意であり、本発明のオルガノポリシロキサンに
アルコキシシリルアルキル基を導入する必要がある場合
に、(C)成分と(D)成分と共に反応させることができる。
本発明の製造方法において、(E)成分を添加する場合に
は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対し
て、(C)成分と(D)成分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合
の数が１個未満であれば、得られた本発明のオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素原子結合水素原子とエポキシ基
含有有機基とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以
上のアルキル基とを有するオルガノポリシロキサンとな
り、またこれが１個以上であれば、ケイ素原子結合水素
原子をほとんど有しない、エポキシ基含有有機基とアル
コキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基と
を有するオルガノポリシロキサンを製造することができ
る。
加量は任意であり、本発明のオルガノポリシロキサンに
アルコキシシリルアルキル基を導入する必要がある場合
に、(C)成分と(D)成分と共に反応させることができる。
本発明の製造方法において、(E)成分を添加する場合に
は、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子１個に対し
て、(C)成分と(D)成分と(E)成分中の脂肪族不飽和結合
の数が１個未満であれば、得られた本発明のオルガノポ
リシロキサンは、ケイ素原子結合水素原子とエポキシ基
含有有機基とアルコキシシリルアルキル基と炭素数６以
上のアルキル基とを有するオルガノポリシロキサンとな
り、またこれが１個以上であれば、ケイ素原子結合水素
原子をほとんど有しない、エポキシ基含有有機基とアル
コキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基と
を有するオルガノポリシロキサンを製造することができ
る。
【００２２】本発明の製造方法においては、その反応手
順は任意である。反応手順として具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分と(D)成
分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子とエポ
キシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル基とを有す
るオルガノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に
(E)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機基と
アルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル
基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する方法、
または、はじめに(A)成分と(B)成分を混合し、この系中
に(E)成分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原
子およびアルコキシシリルアルキル基とを有するオルガ
ノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に(C)成分と
(D)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機基と
アルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル
基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する方法が
例示される。
順は任意である。反応手順として具体的には、はじめに
(A)成分と(B)成分を混合し、この系中に(C)成分と(D)成
分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原子とエポ
キシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル基とを有す
るオルガノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に
(E)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機基と
アルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル
基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する方法、
または、はじめに(A)成分と(B)成分を混合し、この系中
に(E)成分を加えることにより、ケイ素原子結合水素原
子およびアルコキシシリルアルキル基とを有するオルガ
ノポリシロキサンを調製し、次いでこの系に(C)成分と
(D)成分を加えることにより、エポキシ基含有有機基と
アルコキシシリルアルキル基と炭素数６以上のアルキル
基とを有するオルガノポリシロキサンを製造する方法が
例示される。
【００２３】本発明の製造方法において、反応温度は特
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明で使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分または(E)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
に限定されないが、付加反応を速やかに完結させるため
には、反応温度は５０〜１５０℃の範囲であることが好
ましい。また、本発明の製造方法において、有機溶剤を
使用することができる。本発明で使用できる有機溶剤と
して、具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族系溶
剤；ヘキサン，ヘプタン，オクタン等の脂肪族系溶剤；
アセトン，メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等が例
示される。このようにして製造された本発明のオルガノ
ポリシロキサンは、反応混合物として得られるが、反応
混合物から未反応の(C)成分または(E)成分を蒸留するこ
とにより精製することできる。
【００２４】本発明のオルガノポリシロキサンは、一分
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル
基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキサ
ンであるので、イミド樹脂，フェノール樹脂，エポキシ
樹脂等の硬化性樹脂組成物またはアクリル樹脂，ポリエ
チレン樹脂等の熱可塑性樹脂の内部応力緩和剤または内
部離型剤として有用であり、また硬化性樹脂組成物の金
属に対する接着性の向上が期待され、さらに、炭素数６
以上のアルキル基を疎水性基とする界面活性剤的な作用
が期待される。また、本発明のオルガノポリシロキサン
が、一分子中にエポキシ基含有有機基とアルコキシシリ
ルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基とを少なくと
も１個づつ有するオルガノポリシロキサンである場合に
は、本発明のオルガノポリシロキサンは硬化性有機樹脂
組成物や硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接着促
進剤として有用である。
子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキル
基とを少なくとも１個づつ有するオルガノポリシロキサ
ンであるので、イミド樹脂，フェノール樹脂，エポキシ
樹脂等の硬化性樹脂組成物またはアクリル樹脂，ポリエ
チレン樹脂等の熱可塑性樹脂の内部応力緩和剤または内
部離型剤として有用であり、また硬化性樹脂組成物の金
属に対する接着性の向上が期待され、さらに、炭素数６
以上のアルキル基を疎水性基とする界面活性剤的な作用
が期待される。また、本発明のオルガノポリシロキサン
が、一分子中にエポキシ基含有有機基とアルコキシシリ
ルアルキル基と炭素数６以上のアルキル基とを少なくと
も１個づつ有するオルガノポリシロキサンである場合に
は、本発明のオルガノポリシロキサンは硬化性有機樹脂
組成物や硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接着促
進剤として有用である。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
お、実施例中、粘度は２５℃で測定した値である。ま
た、反応の進行は赤外線分光分析により追跡した。
【００２６】
【実施例１】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化７】 で表されるオルガノポリシロキサン５０重量部、１−オ
クタデセン１２．１重量部およびトルエン８３重量部を
仕込み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、
窒素雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−
塩化白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて１０
滴滴下し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した
後、室温まで冷却した。次に、この系にアリルトリメト
キシシラン４９．２重量部を滴下し、この系を１００℃
で１時間加熱攪拌した後、モレキュラーシーブで脱水し
たアリルグリシジルエーテル３０．８重量部を添加し、
再び１１０℃で２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの
加熱減圧下で、トルエンおよび過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去し、生成物１２０．９重量部を得た。こ
の生成物は微褐色透明液体であり、粘度が２００センチ
ポイズであった。生成物を赤外線分光分析により測定し
たところ、生成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はほと
んど観察されなかった。生成物はゲルパーミエーション
クロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の重量平
均分子量（Ｍｗ）が２２００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）が１．１２であった。また、この生成物の屈折率は
１．４４６４であった。この生成物の1Ｈ−核磁気共鳴
スペクト ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクルによる構造解析を行ったとこ
ろ、次の平均式で表されるオルガノポリシロキサンであ
ることが確認された。
クタデセン１２．１重量部およびトルエン８３重量部を
仕込み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、
窒素雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−
塩化白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて１０
滴滴下し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した
後、室温まで冷却した。次に、この系にアリルトリメト
キシシラン４９．２重量部を滴下し、この系を１００℃
で１時間加熱攪拌した後、モレキュラーシーブで脱水し
たアリルグリシジルエーテル３０．８重量部を添加し、
再び１１０℃で２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの
加熱減圧下で、トルエンおよび過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去し、生成物１２０．９重量部を得た。こ
の生成物は微褐色透明液体であり、粘度が２００センチ
ポイズであった。生成物を赤外線分光分析により測定し
たところ、生成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はほと
んど観察されなかった。生成物はゲルパーミエーション
クロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の重量平
均分子量（Ｍｗ）が２２００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）が１．１２であった。また、この生成物の屈折率は
１．４４６４であった。この生成物の1Ｈ−核磁気共鳴
スペクト ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴スペクルによる構造解析を行ったとこ
ろ、次の平均式で表されるオルガノポリシロキサンであ
ることが確認された。
【００２７】
【化８】
【００２８】
【実施例２】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化９】 で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクタデセン２９．６重量部、ビニルトリメトキシシラ
ン６３．６重量部、トルエン５０重量部を仕込み、加熱
して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲気下
で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金酸の
イソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、加熱
攪拌し、ゆっくり昇温した後、１３０℃で１時間加熱
し、その後、室温まで冷却した。次に、この系にモレキ
ュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエーテル５
５．１重量部を滴下し、再び１２０℃で１時間加熱した
後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエンおよび
過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生成物２３
５．０重量部を得た。この生成物は褐色透明液体であ
り、粘度が１０８．５センチポイズであった。生成物を
赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ−
Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。また、こ
の生成物の屈折率は１．４４６６であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０５０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１１であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴ス ペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによ
る構造解析を行ったところ、実施例１で合成したオルガ
ノポリシロキサンと類似の吸収が見られ、わずかにＳｉ
−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。
オクタデセン２９．６重量部、ビニルトリメトキシシラ
ン６３．６重量部、トルエン５０重量部を仕込み、加熱
して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲気下
で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金酸の
イソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、加熱
攪拌し、ゆっくり昇温した後、１３０℃で１時間加熱
し、その後、室温まで冷却した。次に、この系にモレキ
ュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエーテル５
５．１重量部を滴下し、再び１２０℃で１時間加熱した
後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエンおよび
過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生成物２３
５．０重量部を得た。この生成物は褐色透明液体であ
り、粘度が１０８．５センチポイズであった。生成物を
赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ−
Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。また、こ
の生成物の屈折率は１．４４６６であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０５０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１１であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴ス ペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによ
る構造解析を行ったところ、実施例１で合成したオルガ
ノポリシロキサンと類似の吸収が見られ、わずかにＳｉ
−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシ
ロキサンであることが確認された。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【実施例３】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化１１】 で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクテン１３．０重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２１７．９重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１５センチポイズであった。生
成物を赤外線分光分析により測定したところ、生成物の
Ｓｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。ま
た、この生成物の屈折率は１．４４６１であった。この
生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、
標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１８
５０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０９であっ
た。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
ルによる構造解析を行ったところ、わずかにＳｉ−Ｈ結
合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシロキサ
ンであることが確認された。
オクテン１３．０重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２１７．９重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１５センチポイズであった。生
成物を赤外線分光分析により測定したところ、生成物の
Ｓｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察された。ま
た、この生成物の屈折率は１．４４６１であった。この
生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、
標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１８
５０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０９であっ
た。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペク
ルによる構造解析を行ったところ、わずかにＳｉ−Ｈ結
合を有する次の平均式で表されるオルガノポリシロキサ
ンであることが確認された。
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【実施例４】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
５００ミリリットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化１３】 で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
ドデセン１９．６重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２２６．４重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１４２．５センチポイズであっ
た。生成物を赤外線分光分析により測定したところ、生
成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察され
た。また、この生成物の屈折率は１．４４７５であっ
た。この生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフ
により、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１９７０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０
９であった。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気
共鳴スペクルによる構造解析を行ったところ、わずかに
Ｓｉ−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポ
リシロキサンであることが確認された。
ドデセン１９．６重量部、トルエン４９重量部を仕込
み、加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素
雰囲気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化
白金酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下
し、加熱攪拌し、１００℃で０．５時間加熱した後、１
００〜１２０℃の範囲に加熱しながら、ビニルトリメト
キシシラン６４．２重量部を１５分間かけて滴下し、続
いてモレキュラーシーブで脱水したアリルグリシジルエ
ーテル５６．５重量部を滴下した。この系を１２０℃で
２時間加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、
トルエンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去
し、生成物２２６．４重量部を得た。この生成物は褐色
透明液体であり、粘度が１４２．５センチポイズであっ
た。生成物を赤外線分光分析により測定したところ、生
成物のＳｉ−Ｈ結合による特性吸収はわずかに観察され
た。また、この生成物の屈折率は１．４４７５であっ
た。この生成物はゲルパーミエーションクロマトグラフ
により、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１９７０であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０
９であった。この生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル、13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気
共鳴スペクルによる構造解析を行ったところ、わずかに
Ｓｉ−Ｈ結合を有する次の平均式で表されるオルガノポ
リシロキサンであることが確認された。
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【実施例５】攪拌装置、還流冷却管および温度計付きの
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
１リットル−四つ口フラスコに、平均式：
【化１５】 で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、１−
オクタデセン２９．５重量部、アリルグリシジルエーテ
ル３４．８重量部、トルエン３６．２重量部を仕込み、
加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲
気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金
酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、
加熱攪拌し、１００〜１１０℃で１時間加熱した後、室
温まで冷却した。次に、この系に、モレキュラーシーブ
で脱水したアリルグリシジルエーテル７６．６重量部を
滴下し、再びこの系を１１０〜１２０℃で２１．５時間
加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエ
ンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生
成物２２２．１重量部を得た。この生成物は褐色透明液
体であり、粘度が２１０センチポイズであった。生成物
を赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ
−Ｈ結合による特性吸収は観察されなかった。また、こ
の生成物の屈折率は１．４５６９であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０３０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１３であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによる
構造解析を行ったところ、次の平均式で表されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
オクタデセン２９．５重量部、アリルグリシジルエーテ
ル３４．８重量部、トルエン３６．２重量部を仕込み、
加熱して系中の水分を共沸物として取り除き、窒素雰囲
気下で冷却した。次に、この系中に２重量％−塩化白金
酸のイソプロパノール溶液をスポイトにて５滴滴下し、
加熱攪拌し、１００〜１１０℃で１時間加熱した後、室
温まで冷却した。次に、この系に、モレキュラーシーブ
で脱水したアリルグリシジルエーテル７６．６重量部を
滴下し、再びこの系を１１０〜１２０℃で２１．５時間
加熱した後、１２０℃で２mmHgの加熱減圧下で、トルエ
ンおよび過剰のアリルグリシジルエーテルを除去し、生
成物２２２．１重量部を得た。この生成物は褐色透明液
体であり、粘度が２１０センチポイズであった。生成物
を赤外線分光分析により測定したところ、生成物のＳｉ
−Ｈ結合による特性吸収は観察されなかった。また、こ
の生成物の屈折率は１．４５６９であった。この生成物
はゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が２０３０で
あり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１３であった。この
生成物を1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共
鳴スペクトルおよび29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクルによる
構造解析を行ったところ、次の平均式で表されるオルガ
ノポリシロキサンであることが確認された。
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、一
分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキ
ル基とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサ
ン単位と四官能性シロキサン単位からなる新規なオルガ
ノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法は、こ
のような新規なオルガノポリシロキサンを製造できると
いう特徴を有する。
分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以上のアルキ
ル基とを少なくとも１個づつ有する、一官能性シロキサ
ン単位と四官能性シロキサン単位からなる新規なオルガ
ノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法は、こ
のような新規なオルガノポリシロキサンを製造できると
いう特徴を有する。
【図１】実施例１で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図２】実施例２で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図３】実施例３で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図４】実施例４で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
【図５】実施例５で製造したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光分析チャートである。
赤外線分光分析チャートである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年５月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】また、上式中、ａはエポキシ基含有有機
基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６以上の
アルキル基を有しない一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す０または正数であり、ｂはエポキシ基結
合有機基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６
以上のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ
単位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキサン
単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの比、
ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数
であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。
これは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえること
はできず、また本発明のオルガノポリシロキサンが有機
樹脂に対して応力緩和効果および相溶性が優れるために
は、エポキシ基結合有機基、アルコキシシリルアルキル
基または炭素数６以上のアルキル基を有する一官能性シ
ロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個以上で
あることが必要であるからである。
基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６以上の
アルキル基を有しない一官能性シロキサン単位（Ｍ単
位）の数を示す０または正数であり、ｂはエポキシ基結
合有機基、アルコキシシリルアルキル基または炭素数６
以上のアルキル基を有する一官能性シロキサン単位（Ｍ
単位）の数を示す正数であり、ｃは四官能性シロキサン
単位（Ｑ単位）の数を示す正数であり、それぞれの比、
ａ／ｃは０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数
であり、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。
これは、Ｑ単位１個に対してＭ単位は４個をこえること
はできず、また本発明のオルガノポリシロキサンが有機
樹脂に対して応力緩和効果および相溶性が優れるために
は、エポキシ基結合有機基、アルコキシシリルアルキル
基または炭素数６以上のアルキル基を有する一官能性シ
ロキサン単位（Ｍ単位）は少なくとも０．０５個以上で
あることが必要であるからである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】
【化１６】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水
素原子であり、Ｒ3はエポキシ基含有有機基、アルコキ
シシリルアルキル基および炭素数６以上のアルキル基か
らなる群から選択される基である。また、ａは０または
正数であり、ｂは正数であり、ｃは正数であり、ａ／ｃ
は０〜４の数であり、ｂ／ｃは０．０５〜４の数であ
り、かつ（ａ＋ｂ）／ｃは０．２〜４の数である。｝で
表され、一分子中にエポキシ基含有有機基と炭素数６以
上のアルキル基とを少なくとも１個づつ有するオルガノ
ポリシロキサン。 - 【請求項２】 (A)ヒドロシリル化反応用触媒の存在
下、(B)一般式： 【化２】 ｛式中、Ｒ1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
る。また、ｄは０または正数であり、ｅは正数であり、
ｆは正数であり、ｄ／ｆは０〜４の数であり、ｅ／ｆは
０．０５〜４の数であり、かつ（ｄ＋ｅ）／ｆは０．２
〜４の数である。｝で表される、ケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノポリシロキサンと(C)エポキシ基お
よび脂肪族不飽和結合を有する有機化合物と(D)炭素数
６以上のアルケンと必要に応じてさらに(E)アルコキシ
シリルアルケンとを付加反応させることを特徴とする、
請求項１記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18562793A JP3406646B2 (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| US08/259,817 US5468827A (en) | 1993-06-29 | 1994-06-15 | Epoxy-functional MQ organopolysiloxanes |
| DE69406723T DE69406723T2 (de) | 1993-06-29 | 1994-06-28 | Organopolysiloxan und Herstellungsverfahren |
| EP94110031A EP0632099B1 (en) | 1993-06-29 | 1994-06-28 | Organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
| US08/463,578 US5486588A (en) | 1993-06-29 | 1995-06-05 | Epoxy-functional organopolysiloxane from SiH polysiloxane, unsaturated epoxy compound and alkene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18562793A JP3406646B2 (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0718078A true JPH0718078A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3406646B2 JP3406646B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=16174096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18562793A Expired - Fee Related JP3406646B2 (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5468827A (ja) |
| EP (1) | EP0632099B1 (ja) |
| JP (1) | JP3406646B2 (ja) |
| DE (1) | DE69406723T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193698A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-27 | Tosoh Corp | エチレン系樹脂組成物、それを用いた積層体及び積層体の製造方法 |
| JP2007246602A (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Asahi Kasei Corp | 変性シリコーンの製造方法 |
| JP2007327019A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-12-20 | Dow Corning Toray Co Ltd | 接着促進剤、硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および半導体装置 |
| JP2008081675A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Dow Corning Toray Co Ltd | ジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JP2011504202A (ja) * | 2007-11-21 | 2011-02-03 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | オルガノシリコーン組成物とその製造方法 |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19603357B4 (de) * | 1995-02-10 | 2004-09-23 | General Electric Co. | Siloxysilicatharze geringer Viskosität mit organischen, funktionellen Gruppen |
| JPH08325381A (ja) * | 1995-05-31 | 1996-12-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| JP3592825B2 (ja) * | 1996-02-07 | 2004-11-24 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 |
| FR2749850B1 (fr) * | 1996-06-12 | 1998-09-04 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydrosilylation avec des huiles silicones et des motifs contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'une composition catalytique |
| FR2756831B1 (fr) * | 1996-12-11 | 1999-03-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'huile silicone stable contenant des groupes sih et des fonctions hydrosilylables |
| US20100273011A1 (en) * | 1996-12-20 | 2010-10-28 | Bianxiao Zhong | Silicone Composition, Silicone Adhesive, Coated and Laminated Substrates |
| JP2001214127A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 電気絶縁性薄膜形成性樹脂組成物、および電気絶縁性薄膜の形成方法 |
| US6663809B1 (en) | 2000-07-10 | 2003-12-16 | Bedford Industries, Inc. | Wireless polymeric twist tie |
| US8088449B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-01-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
| US8092910B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-01-10 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
| JP2009503230A (ja) | 2005-08-04 | 2009-01-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 強化シリコーン樹脂フィルムおよびその製造方法 |
| WO2007044181A2 (en) | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Dow Corning Corporation | Coated substrates and methods for their preparation |
| ATE517947T1 (de) * | 2005-12-21 | 2011-08-15 | Dow Corning | Silikonharzfilm, herstellungsverfahren dafür und nanomaterialgefüllte silikonzusammensetzung |
| ATE515528T1 (de) | 2006-01-19 | 2011-07-15 | Dow Corning | Silikonharzfilm, herstellungsverfahren dafür und mit nanomaterial gefüllte silikonzusammensetzung |
| WO2007097835A2 (en) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
| JP5388409B2 (ja) * | 2006-09-28 | 2014-01-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
| US20090246499A1 (en) * | 2006-10-05 | 2009-10-01 | Dimitris Katsoulis | Silicone Resin Film and Method of Preparing Same |
| JP5306592B2 (ja) * | 2006-12-04 | 2013-10-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物、およびその用途 |
| CN101600664B (zh) * | 2006-12-20 | 2013-02-06 | 陶氏康宁公司 | 用多层固化的有机硅树脂组合物涂覆或层合的玻璃基材 |
| EP2125652A1 (en) * | 2006-12-20 | 2009-12-02 | Dow Corning Corporation | Glass substrates coated or laminated with cured silicone resin compositions |
| WO2008076184A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
| JP5572392B2 (ja) * | 2006-12-21 | 2014-08-13 | ダウ・コーニング・コーポレイション | デュアル硬化ポリマーおよびそれらの調製方法と使用 |
| JP2010518226A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂、シリコーン組成物、被覆基材、および補強シリコーン樹脂フィルム |
| KR20090113374A (ko) * | 2007-02-22 | 2009-10-30 | 다우 코닝 코포레이션 | 강화 실리콘 수지 필름 및 그의 제조방법 |
| CN101627096B (zh) * | 2007-02-22 | 2012-11-07 | 道康宁公司 | 增强硅树脂膜及其制备方法 |
| CN101626893B (zh) | 2007-02-22 | 2013-07-03 | 道康宁公司 | 增强硅树脂膜 |
| EP2117835A1 (en) | 2007-02-22 | 2009-11-18 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
| JP5250025B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2013-07-31 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 強化シリコーン樹脂フィルム |
| CN101675096B (zh) * | 2007-05-01 | 2012-12-26 | 陶氏康宁公司 | 纳米材料填充的有机硅组合物和增强的有机硅树脂膜 |
| WO2008153125A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 光半導体素子用封止剤及び光半導体素子 |
| JP5547369B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2014-07-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性液状エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
| ATE515529T1 (de) * | 2007-10-12 | 2011-07-15 | Dow Corning | Folie aus verstärktem silikonharz und nanofasergefüllte silikonzusammensetzung |
| CN101821200B (zh) * | 2007-10-12 | 2013-09-11 | 陶氏康宁公司 | 氧化铝分散体及其制备方法 |
| EP2254934A1 (en) * | 2008-03-04 | 2010-12-01 | Dow Corning Corporation | Borosiloxane composition, borosiloxane adhesive, coated and laminated substrates |
| CN101959961B (zh) * | 2008-03-04 | 2013-10-30 | 陶氏康宁公司 | 硅氧烷组合物，硅氧烷粘合剂，涂布和层压的基底 |
| CN102046371B (zh) * | 2008-05-27 | 2013-11-06 | 陶氏康宁公司 | 粘合带和层压玻璃 |
| TW201004795A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-01 | Dow Corning | Laminated glass |
| JP2014500897A (ja) | 2010-11-09 | 2014-01-16 | ダウ コーニング コーポレーション | 有機リン酸化合物により可塑化されたヒドロシリル化硬化シリコーン樹脂 |
| TW201245352A (en) | 2011-03-25 | 2012-11-16 | Dow Corning | Fluoro surface segregated monolayer coating |
| JP6745153B2 (ja) * | 2016-07-11 | 2020-08-26 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性離型層形成用塗料及びその製造方法、並びに導電性離型フィルム及びその製造方法 |
| CN107915843B (zh) * | 2017-11-14 | 2020-08-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种改性mq硅树脂及其制备方法 |
| CN114574097B (zh) * | 2021-11-12 | 2022-10-04 | 浙江中天东方氟硅材料股份有限公司 | 一种双组分常温固化环氧改性mq硅树脂涂料 |
| CN114957670A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-08-30 | 佛山市顺德区德美瓦克有机硅有限公司 | 一种高支化交联聚硅氧烷及防水剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
| US4083856A (en) * | 1969-08-18 | 1978-04-11 | Union Carbide Corporation | Addition of unsaturated epoxy monomer to Si-H with chloroplatinic acid and HCl-acceptor |
| US4666745A (en) * | 1984-08-23 | 1987-05-19 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxanes having Si-bonded hydrogen and SiC-bonded epoxy groups and a process for preparing the same |
| JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
| JP2630986B2 (ja) * | 1988-05-18 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン |
| EP0345534A1 (en) * | 1988-05-25 | 1989-12-13 | Toray Silicone Company, Limited | Polyorganosiloxane with chloromethyl groups |
| GB8902184D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Dow Corning | Alkoxy functional resins and compositions containing them |
| US5206328A (en) * | 1990-02-08 | 1993-04-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for the production of an organopolysiloxane |
| US5158991A (en) * | 1990-08-24 | 1992-10-27 | General Electric Company | Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives |
| JP2511348B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1996-06-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JP3161786B2 (ja) * | 1991-11-20 | 2001-04-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
-
1993
- 1993-06-29 JP JP18562793A patent/JP3406646B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-06-15 US US08/259,817 patent/US5468827A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-28 EP EP94110031A patent/EP0632099B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-28 DE DE69406723T patent/DE69406723T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-05 US US08/463,578 patent/US5486588A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006193698A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-27 | Tosoh Corp | エチレン系樹脂組成物、それを用いた積層体及び積層体の製造方法 |
| JP4696563B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2011-06-08 | 東ソー株式会社 | エチレン系樹脂組成物、それを用いた積層体及び積層体の製造方法 |
| JP2007246602A (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Asahi Kasei Corp | 変性シリコーンの製造方法 |
| JP2007327019A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-12-20 | Dow Corning Toray Co Ltd | 接着促進剤、硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および半導体装置 |
| JP2008081675A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Dow Corning Toray Co Ltd | ジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JP2011504202A (ja) * | 2007-11-21 | 2011-02-03 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | オルガノシリコーン組成物とその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69406723T2 (de) | 1998-03-26 |
| DE69406723D1 (de) | 1997-12-18 |
| EP0632099B1 (en) | 1997-11-12 |
| EP0632099A3 (en) | 1995-02-22 |
| JP3406646B2 (ja) | 2003-05-12 |
| EP0632099A2 (en) | 1995-01-04 |
| US5486588A (en) | 1996-01-23 |
| US5468827A (en) | 1995-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3406646B2 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JP3161786B2 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JP2511348B2 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JP3086258B2 (ja) | 官能化ポリオルガノシロキサン及びその一つの製造方法 | |
| US5639845A (en) | Method for the preparation of a fluorine-containing organopolysiloxane | |
| KR100280586B1 (ko) | 알콕시 말단차단된 폴리디오가노실록산, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 실온 경화성 실리콘 엘라스토머 | |
| JP3251655B2 (ja) | ジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JP3466238B2 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH10501022A (ja) | 官能化ポリオルガノシロキサン及びその一つの製造方法 | |
| EP0567969A1 (en) | Curable fluorosilicone resin composition | |
| JPH06298940A (ja) | エポキシ基含有シリコーンレジンおよびその製造方法 | |
| JP4469063B2 (ja) | アルミナ粉末用表面処理剤 | |
| JPH0782379A (ja) | 有機ケイ素重合体の製造方法 | |
| JPS63101388A (ja) | ジオキソラン置換有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2715652B2 (ja) | ハイドロジェンポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH0446277B2 (ja) | ||
| JPH0471410B2 (ja) | ||
| US4908228A (en) | Dioxolane, diol and diacrylate silicon compounds and method for their preparation and use | |
| DE69930825T2 (de) | Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Siloxane, Zusammensetzungen, die solche Siloxane enthalten und daraus hergestellte Artikel | |
| EP0570208A2 (en) | Phenol-modified silicones | |
| JP2008081675A (ja) | ジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH01132634A (ja) | フタル酸エステル変性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JP2627769B2 (ja) | 鎖状ポリオルガノシロキサンの製造方法 | |
| JP2511348C (ja) | ||
| JPH09296047A (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |