JPS61195129A - 有機けい素重合体の製造方法 - Google Patents

有機けい素重合体の製造方法

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JPS61195129A
JPS61195129A JP60035146A JP3514685A JPS61195129A JP S61195129 A JPS61195129 A JP S61195129A JP 60035146 A JP60035146 A JP 60035146A JP 3514685 A JP3514685 A JP 3514685A JP S61195129 A JPS61195129 A JP S61195129A
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silicate
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/02—Polysilicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明は一官能性の成分であるＲ、ＳｉＯ’／２単位と
四官能性の成分であるＳｉｎ’八単位へらなる有機けい
素重合体の製造方法に関するものである。
詳しくは該重合体の平均分子量を自由にコントロールで
きる製造方法に間するものである。
［従来技術およびその解決すべき問題点］−官能性シロ
キサン単位と四官能性シロキサン単位からなる有機けい
素重合体は古くから知られており、多くの分野で使用さ
れている。その代表的な製造方法としては、水ガラスあ
るいはオルトケイ酸ナトリウムのような水に可溶なけい
酸塩を、塩酸、硫酸などでけい酸モノマーあるいはけい
酸オリゴマーに変換し、それが適当に重合したところで
トリメチルクロロシラン等でトラップすることによって
得る方法（米国特許第２６７６１８２号、同第２８１４
６０１号）あるいはアルキルシリケートと加水分解性ト
リアルキルシランの混合物に水を加えて共加水分解する
方法（米国特許第２８５７３５６号）が知られている。
前者の方法は、けい酸の重合速度をコントロールするの
が困難であるため、任意の分子量の有機けい素重合体を
得ることが不可能であるという欠点があった。また、け
い酸はｐＨ７付近で最も不安定であるが、この方法では
アルカリ性のけい酸塩を酸で中和し、さらに系を酸性に
するという方法のため、生成するけい酸が重合してゲル
化しやすいという欠点があった。さらに得られる重合体
は低分子量領域から高分子量領域まで幅広い分子量分布
を持つという欠点があった。
一方、後者の方法は、多成分系の有機けい素重合体を合
成する、きわめて一般的な方法で、加水分解速度のあま
り違わない異種の加水分解性シランを予め混合しておき
、そこに水を加えて共加水分解するという方法である。
この方法に用いられるアルキルシリケートとしてはオル
トエチルシリケート、ポリエチルシリケートあるいはオ
ルトメチルシリケート、ポリメチルシリケートが挙げら
れ、加水分解性トリアルキルシランとしては一般的には
トリメチルクロロシランが用いられる。この方法を用い
た場合は、最初に混合する異種の加水分解性シランのモ
ル比を変えることによって得られる有機けい素重合体の
一官能性シロキサン単位と四官能性シロキサン単位との
比は一義的に決めることができる。しかしながら、フル
キルシリケートの加水分解と縮合反応の過程でアルコキ
シ基が十分に加水分解されず、生成する有機けい素重合
体中の立体的に込み入ったところにアルコキシ基が残存
しやすい。これは加水分解しやすいアルコキシ基を持つ
シリケート、例えばオルトメチルシリケートのようなシ
リケートを出発物質として用いても同じで、加水分解し
ゃすいアルコキシ基を持ったシリケートはその部分加水
分解したものとの縮合反応も速いため、一部のアルコキ
シ基が未反応のまま重合体中に閉じ込められて反応に関
与せずに残存してしまうため、結果的には一宮能成分と
四官能成分の仕込み比から設計した分子構造および分子
量とは、かけ離れたものとなってしまうという欠点があ
った。
［問題点の解決手段とその作用］ 本発明は上記欠点を解消し、−官能性の有機けい素化合
物と四官能性のフルキルシリケートとの仕込み比を変え
るだけで、特に実際の操作ではフルキルシリケートの滴
下量をかえるだけで、平均分子量を自由にコントロール
でき、しかも狭い分子量分布を有する一官能性シロキサ
ン単位と四官能性シロキサン単位からなる有機けい素重
合体の製造方法を提供するにある。
すなわち、本発明は、 塩化水素を５重量％以上含む塩酸水溶液と、式（Ｒ１Ｒ
２Ｒ’５ｉｌｚＯ＃　ヨＣ／式Ｒ１Ｒ”Ｒ’５ｉＸ（式
中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は水素原子および一価炭化水素基
から選ばれる基、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基また
は水酸基である。）から選択される有機けい素化合物と
の混合系に、０℃〜９０℃の温度で攪拌しながら、フル
キルシリケートもしくはその部分加水分解縮合物を滴下
することによって、 式［Ｒ１Ｒ２Ｒ３５ｉＯ’／ｚｌａ［ｓｉＯ’／ｚｌｂ
（式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒコは前述の通りであり、ａ／ｂ
比が０．２〜４である。）で示される有機けい素重合体
の製造方法に関する。
本発明は、以下に述べる平衡反応（ジシロキサンの解離
と結合反応およびシリケートとトリアルキルシロキシ基
間の結合と解離反応）とフルキルシリケートの加水分解
反応および非平衡反応（シリケート同志のシロキサン結
合）が複雑に絡み合っているが、アルキルシリケートの
滴下量によって、一義的に目的の有機けい素重合体の分
子量を決めることができる。
平衡反応の１つはジシロキサンの加水分解によるシラノ
ールを持つ二分子のシランへの解離反応と、そのシラン
ニ分子の結合によるジシロキサンの生成反応である。こ
の平衡反応が特定の酸性条件下で存在し、後から滴下す
るアルキルシリケートが加水分解反応によって生じるシ
ラノールを、解離反応で生成したシランモノマーがトラ
ップし、アルキルシリケート同志の綜合を抑制する。こ
の過程で新たに生成する結合は、シリケートとトリアル
キルシロキシ基間のシロキサン結合であり、この結合も
また特定の酸性条件下で解離と縮合の平衡反応が存在す
る。
したがって、特定の酸性水溶液とジシロキサンの混合物
中に、フルキルシリケートを滴下した場合、アルキルシ
リケートとして例えばエチルオルトシリケートを用いる
と、反応初期に生成してくるシロキサンオリゴマーはト
リフルキルシリルオルトシリケートである。さらにエチ
ルオルトシリケートを滴下していくと滴下されて生成す
るシリケート部分は、トリアルキルシリルオルトシリケ
ートのトリアルキルシロキシ基とシリケートの間のシロ
キサン結合部分に挿入されて、新たなシロキサン結合を
生ずる。シリケート同志のシロキサン結合は酸性条件下
解離反応はほとんど起こらないので非平衡反応であり、
目的とする有機けい素重合体分子中でポリシリケートは
核の部分を形成し、表面をトリアルキルシロキシ基が覆
う分子構造となる。さらにエチルオルトシリケートが滴
下されると、平衡状態にあるトリアルキルシロキシ基と
核を形成するシリケートの間のシロキサン結合に、滴下
されたエチルオルトシリケートから生成するシリケート
が挿入する反応が起こり、有機けい素重合体の分子量が
増大していく。
すなわち、本反応では、一定量のジシロキサン中へ滴下
するアルキルシリケートの量によって一義的に、目的の
有機けい素重合体の分子量を決めることができる点に特
徴がある。ある量のフルキルシリケートを滴下すればあ
る一定の平均分子量の重合体が得られ、さらにアルキル
シリケートの滴下を継続すれば、平均分子量がフルキル
シリケートを滴下した分だけ増加した重合体が得られる
。
反応系中の塩酸水溶液は、塩化水素を５重量％以上含む
巳とが必要で、好ましくは１０重量％以上の塩化水素を
含む塩酸水溶液を用いるのがよい、５重量％以下の濃度
ではジシロキサンの切断反応が遅くなり、アルキルシリ
ケートのみの縮合反応が優先して起こり始め、デルが大
量に発生する。また、水の量に後で滴下するアルキルシ
リケートのすべてのアルコキシ基を加水分解するに十分
の量であればよいが、それ以上の量を用いてもかまわな
い。
一官能性の有機けい素化合物としては、式（Ｒ１Ｒ２Ｒ
コ５ｉ）ｚＯ（式中、３１Ｒ２１：ｌは水素原子および
一価炭化水素基から選ばれる基であり、−価炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル
基、フェニル基、ビニル基、３・３・３−トリアルオロ
プロビル基などがあげられる。）で示されるジシロキサ
ンが好ましいが、式Ｒ１Ｒ２Ｒ’Ｓｉ！（式中、［１１
２Ｒ３は上記と同じ、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基
または水酸基）で示されるトＩＪフルキルクロロシラン
、トリアルキルアルコキシシラン、）＋７フルキルシラ
ノールなどの塩酸水溶液中でジシロキサンを発生するモ
ノシランを原料として用いてもよい。
ジシロキサンとしては具体的には、１．１．３゜３−テ
トラメチルジシロキサン、１，１，１，３゜３．３−ヘ
キサメチルジシロキサン、１．１，３゜３−テトラメチ
ル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３．３−
テトラメチル−１，３−ビス（３・３・３−）＋７フル
オロプロビル）ジシロキサン、１．１，３．３−テトラ
メチル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３．
３−テトラメチル−１，３−ジフェニルジシロキサン、
１゜３−ジメチル−１，３−ジフェニル−１，３−ジビ
ニルジシロキサンなどをあげることができる。
また、前述したようにこれらのジシロキサンが塩酸水溶
液中で生成するところの対応するモノシランを用いても
よい。これらのジシロキサンは単独で用いる必要はなく
、必要に応じて、二種あるいはそれ以上のジシロキサン
を混合して用いることもできる。
塩酸とジシロキサンの混合系には反応に直接関与しない
有機溶媒を、反応系を希釈するため、あるいは水層／有
機層の混合を良くするために、共存させることもできる
。それらの有機溶媒としては、例えば、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、アセトン、メチルエチル
ケトン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙ケられ
る。
これらの混合物系に滴下するアルキルシリケートもしく
はその部分加水分解縮合物としては、オルトメチルシリ
ケート、ポリメチルシリケート、オルトエチルシリケー
ト、ポリエチルシリケート、オルトエチルシリケート、
ポリプロピルシリケートなどを挙げることができる。こ
れらのフルキルシリケートを、０℃〜９０℃に保たれた
塩酸水溶液とジシロキサンの混°合物系へ滴下すること
によって目的とする有機けい素重合体を得ることができ
る。反応温度はジシロキサンの置換基が塩酸水溶液に対
して安定であるならば、高い温度で反応させた方が系中
のモノシラン濃度が高くなり良好な結果を与える。
１．１，３．３−テトラメチルジシロキサンのような５
ｉ−Ｈ基を持つジシロキサンは塩酸水溶液中で温度を高
くすると、分解して水素を発生するようになるため低温
で反応させた方が良い。
［実施例１ 次に、本発明を実施例によって説明する。実施例中の粘
度は２５℃での値である。また、Ｍｅはメチル基、Ｖｉ
はビニル基、Ｅｔはエチル基の略である。％はすべで重
量％である。
実施例１ ［ＭｅｘＳｉＯ’／２１１．ｓ−１，ｏ［ＳｉＯ’／２
１の合成１２９．６ｇ（０，８モル）のへキサメチルジ
シロキサンと濃塩酸４０ｇ、水６０．、エタノール３０
ｇの混合物を７０℃に昇温し、攪拌しながらこれに２０
８．３ｇ（１０モル）のテトラエトキシシランを１時間
かけて滴下した０滴下終了後ポリマ一層（下層）を水洗
いし、１３０℃２ｍｍＨＨの条件で減圧下加熱して、低
沸分を除去した。これをろ過して粘度７１２ＣＰの有機
けい素重合体を１７６ｇ（収率９３％）得た。
同様の揉作で［Ｈｅ３ＳｉＯ’／ｌｌ単位と［ＳｉＯ’
／ｚｌ単位の比率が１．４．１．２．１．０の有機けい
素重合体を高収率で得た。これらの重合体の分析結果を
第１表に示す。
第　　　　　　　１　　　　　　　表 ａ）　蒸気圧法で測定した数平均分子量ｂ）　　ＣＰＣ
により測定 ｅ）　　ＮＮＲにより測定 実施例２ ［ＭｅｚＳｉＯ’八］。、、［へｉＯ’／２］の合成７
２．９ｇ（０，３５モル）のへキサメチルジシロキサン
と濃塩酸４０ｇ１水６０ｇ１エタノール２０ｇ、）ルエ
ン４０．の混合物を７０℃に昇温し、攪拌しながらこれ
に２０８．３ｇ（１，０モル）のテトラエトキシシラン
を滴下した。以後の操作は実施例１と同様にして、９０
％の収率で軟化点１１０〜１２０℃の有機けい素重合体
を得た。　Ｍｗ／１４ｎは１．３４、残存ＥｔＯ基量／
ＭｅｓＳｉＯ’／２のモル比は０．０８であった。
実施例３ ［ＨＭｅ２Ｓ　ｉＯ車八へ１．Ｉ２［Ｓ；０’／２］の
合成４８０ｇ（３，５８モル）の１．１，３．３−テト
ラメチルジシロキサンと濃塩酸１゛２０ｇ、水２００８
の混合物を水冷下、液温５℃に冷却しておき、攪拌しな
がら６００ｇ（３，９５モル）のテトラメトキシシラン
を１．５時間で滴下した。
液温は最高３０℃であった１滴下終了後ポリマ一層（下
層）を分液し、水洗して２　ｍｗＨｇの減圧下、１３０
℃の温度で２時間保って、低沸分を除去した。粘度１６
．４ＣＰの有機けい素重合体を６７７ｇ（収率９４％）
得た。　Ｍｗ／Ｈｎは１．０６、残存ＭｅＯ基／ｌＩＭ
ｅ２ｓｉｏ’／２のモル比は０．０６であった。
実施例４ ［Ｍｅ＝ＳｉＯ’／２１ｏ、　＊［ＨＭｅ２ＳｉＯ’／
２１ｏ−ｔ［ｓｉＯ’／２１の合成 ２２５ｇ（１，６８モル）の１．１，３．３−テトラメ
チルジシロキサンと３１１ｇ（１，９２モル）のヘキサ
メチルジシロキサン、濃塩酸１４４ｇ。
水２４０ｇ、エタノール９０ｇの混合物に、液温３０℃
を維持゛しながら攪拌下、７３０ｇ（４，８モル）のテ
トラメトキシシランを滴下した。後処理は実施例３と同
様にして粘度８０ＣＰの有機けい素重合体７６７ｇ（収
率９３％）を得た。
Ｓ　ｉ　−Ｈ含有量は０．３８％（理論値０．４１％）
でＨｗ／Ｍｎは１．０８、Ｎｅｏ基／Ｍｅ＊ＳｉＯ’／
２＋ＨＨｅｚＳｉＯ’／−のモル比は０．０６であった
。
実施例５ ［ＶｉＭｅ、ＳｉＯ’／２１ｚ［ＳｉＯ’／２Ｆの合成
　　。
１．３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン１６７．４ｇ（０，９モル）と濃塩酸３０ｇ、
水ｓｏｇ、エタノール３０ｇの混合を７０℃で攪拌しな
がら、これにテトラエトキシシラン１８７．５ｇ（０，
９モル）を１時間で滴下した。得られたポリマーを水洗
後、トルエン溶液にして加熱還流して水を共沸で除去し
水酸化カリウムを１０ｍｇ加えて加熱還流し、ポリマー
内にあるシラノールを脱水縮合させた。その後、炭酸ガ
スで中和して、トルエンを留去し、１１０℃、３　ｍ８
８ｇで２時間低沸分を除去して目的とする有機けい素重
合体を得た。粘度１０８ＣＰ、収量２０８ｇ（収率９４
％）でＭｗ／Ｍｎは１．１０、ＥｔＯ基はほとんど検知
されなかった。
実施例６ ［ＭｅｚＳｉＯ’／ｚｌ＋、ｓｓ［ＶｉＭｅｚＳｉＯ’
／ｚ１０．４ｚ［ｓｉｏ’／２１の合成 １．３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン１５６ｇ（０，８４モル）トへキサメチルジシ
ロキサン４４７ｇ（２，７６モル）、濃塩酸１２０ｇ、
水２００ｇ、エタノール１２０ｇの混合物を７０℃とし
攪拌しながら、これにテトラエトキシシラン８３３ｇ（
４モル）を２時間で滴下した。実施例５と同様の後処理
を行ない、粘度３７０ＣＰの有機けい素重合体を７８３
ｇ（収率９３％）得た。ビニル基含有量５．２％（理論
値５．４％）でＭｗ／Ｍｎは１．１０、ＥｔＯ基はほと
んど検知されなかった。
実施例７ ［Ｈｅ＝ＳｉＯ’／ｚｌｏ、ｓ［ｓｉＯ’八１のへ成６
４．８ｇ（０，５モル）のへキサメチルジシロキサンと
濃塩酸３０ｇ、水５０ｇ、エタノール２０ｇ、トルエン
４０．の混合物を７０℃に昇温し、攪拌しながら１５０
ｇのシリケー）４０（ＳｉＯｘ分を４０％含むエチルポ
リシリケート）を滴下した。以後の操作は実施例１と同
様にして、９３％の収率で軟化点７０〜８０℃の有機け
い素重合体を得た。　Ｍｗ／Ｈｎは１．２８、残存Ｅｔ
Ｏ基量／Ｈｅ＝ＳｉＯ’へのモル比は０．０８であった
。
比較例Ｉ ＪＩＳ　　３号の水ガラスを水で２倍に希釈し、これを
中和するのに必要な塩酸の２倍量の塩酸中に滴下して、
ケイ酸オリゴマーを作った。大過剰のジシロキサンと塩
酸およびイソプロピルアルコールの混合物中に、生成し
たケイ酸オリゴマーを加えて有機けい素重合体を合成し
た。
これをトルエンで抽出し、水洗、濃縮し七本ガラスを基
準に９６％の収率で有機けい素重合体を得た。この重合
体は軟化点の無い固体でＨｗ／Ｈｎは１．９であった。
比較例２ テトラエトキシシラン２０８．３ｇ（１モル）とトリメ
チルクロロシラン７６ｇ（０，７モル）の混合物を６０
℃に保持し、攪拌しながら水１００ｇを滴下した。得ら
れたポリマーをトルエンで抽出し、水洗、濃縮して、軟
化点３０℃の固体状の有機けい素重合体を得た。収量１
０９ｇ（収率９３％）でＭｗ／Ｍｎは１．０９で、残存
するＥｔＯ基／ＭｅｓＳｉＯ’／ｚ基の比率は０．２４
であった。
［発明の効果Ｊ 以上のように、本発明の方法によれば、−官能性シロキ
サン単位と四官能性シロキサン単位からなる三次元構造
を有する有機けい素重合体の製造において、これまで不
可能であった、目的とする平均分子量と、狭い分子量分
布を有する重合体を自由に、しかも再現性よく製造する
ことが可能となったため、粘着付与剤、被覆剤、重合体
添加剤、電気・電子部材の封止剤、エラストマー材料、
繊維質物の処理剤等として極めて有用であるとともに、
従来の用途での利用拡大および新規分野での利用が大い
に期待される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 塩化水素を５重量％以上含む塩酸水溶液と、式（Ｒ＾１
    Ｒ＾２Ｒ＾３Ｓｉ）＿２Ｏおよび式Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３
    ＳｉＸ（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子およ
    び一価炭化水素基から選ばれる基、Ｘはハロゲン原子、
    アルコキシ基または水酸基である。）から選択される有
    機けい素化合物との混合系に、０℃〜９０℃の温度で攪
    拌しながら、アルキルシリケートもしくはその部分加水
    分解縮合物を滴下することによって、 式［Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３ＳｉＯ＿１＿／＿２］ａ［Ｓｉ
    Ｏ＿４＿／＿２］ｂ（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は
    前述の通りであり、ａ／ｂ比が０．２〜４である。）で
    示される有機けい素重合体の製造方法。
JP60035146A 1985-02-22 1985-02-22 有機けい素重合体の製造方法 Granted JPS61195129A (ja)

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