JPS638421A - シロキサン樹脂およびそれを製造する方法 - Google Patents
シロキサン樹脂およびそれを製造する方法Info
- Publication number
- JPS638421A JPS638421A JP62157973A JP15797387A JPS638421A JP S638421 A JPS638421 A JP S638421A JP 62157973 A JP62157973 A JP 62157973A JP 15797387 A JP15797387 A JP 15797387A JP S638421 A JPS638421 A JP S638421A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- units
- resin
- monovalent
- resins
- siloxane resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 54
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 54
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical group OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229940024463 silicone emollient and protective product Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シリコンに結合した水素原子を有するシロキ
サン樹脂を製造する方法およびこの種の新規なシロキサ
ン樹脂に間するものである。
サン樹脂を製造する方法およびこの種の新規なシロキサ
ン樹脂に間するものである。
トリオルガノシロキサン単位（Ｒ３Ｓ ｉｏ ｏ、ｓ）
およびＳ ｉ Ｏ２単位からなるシロキサン樹脂はよく
知られ、商業的にも入手できる物であり、接着材や消泡
剤などのシリコン製品の配合に使用されている。これら
の樹脂は１価（Ｍ＞のシリコン単位および４価（Ｑ）の
Ｓ ｉ ０２単位を有することから、ときどきＭＱＩ！
）１脂とＣ呼ばれる。ここで有機基がアルキルである樹
脂およびその製造方法は、例えば、英国特許明細書第６
０３０７６号および第７０６７１９号に記載されている
。
およびＳ ｉ Ｏ２単位からなるシロキサン樹脂はよく
知られ、商業的にも入手できる物であり、接着材や消泡
剤などのシリコン製品の配合に使用されている。これら
の樹脂は１価（Ｍ＞のシリコン単位および４価（Ｑ）の
Ｓ ｉ ０２単位を有することから、ときどきＭＱＩ！
）１脂とＣ呼ばれる。ここで有機基がアルキルである樹
脂およびその製造方法は、例えば、英国特許明細書第６
０３０７６号および第７０６７１９号に記載されている
。
三ＳｉＨ基の反応性を考えると、これらの基をＭＱ型の
樹脂に含有させることが望ましい場合がある。英国特許
明細１第１４１８６０１号は、Ｓ ｉ ０２単位および
ＨＲ２Ｓ ｉ Ｏｏ、、（ここに、Ｒは水素または１価
の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基である）から
なるシロキサン樹脂を開示している。この特許にはまた
、このような樹脂をオルガノポリシロキサンエラストマ
ーの製造に使用することも開示している。特許第１４１
８６０１号の明細書においては、Ｍは１個のシリコンに
結合した水素を含有するべきである。しかしながら、あ
る種の用途においては、例えば、樹脂化学合成の反応剤
として用いられる場合は、これらは制限された量の、そ
して予め決定された量の＝ｓｉ）（基を有することが好
ましい。
樹脂に含有させることが望ましい場合がある。英国特許
明細１第１４１８６０１号は、Ｓ ｉ ０２単位および
ＨＲ２Ｓ ｉ Ｏｏ、、（ここに、Ｒは水素または１価
の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基である）から
なるシロキサン樹脂を開示している。この特許にはまた
、このような樹脂をオルガノポリシロキサンエラストマ
ーの製造に使用することも開示している。特許第１４１
８６０１号の明細書においては、Ｍは１個のシリコンに
結合した水素を含有するべきである。しかしながら、あ
る種の用途においては、例えば、樹脂化学合成の反応剤
として用いられる場合は、これらは制限された量の、そ
して予め決定された量の＝ｓｉ）（基を有することが好
ましい。
米国特許第３７７２２４７号ハＲ’ ｓｓ ｉｏ ｏ、
ｓ単位、５ｉＯｚ単位ならびにＨＲ’Ｓｉ○。、、およ
び／またはＨ３ｉＯ＋、ｓ（ここに、Ｒ′はアルキル、
アリール、アラルキル、アルカリール、アルケニル、シ
クロアルキルまたはシクロアルキル基からなる群より忍
ばれた１価の炭化水素基）の型の単位からなるオルガノ
ポリシロキサン樹脂を開示している。これらの樹脂は＝
ｓｉ）（基を有してはいるが、これらは著量の２価の（
Ｈ３ｉＯ）および／または３価の（ＨＳ ｉｏ ＋ 、
ｓ）単位を有するので、ＭＱ樹脂とは異なる。
ｓ単位、５ｉＯｚ単位ならびにＨＲ’Ｓｉ○。、、およ
び／またはＨ３ｉＯ＋、ｓ（ここに、Ｒ′はアルキル、
アリール、アラルキル、アルカリール、アルケニル、シ
クロアルキルまたはシクロアルキル基からなる群より忍
ばれた１価の炭化水素基）の型の単位からなるオルガノ
ポリシロキサン樹脂を開示している。これらの樹脂は＝
ｓｉ）（基を有してはいるが、これらは著量の２価の（
Ｈ３ｉＯ）および／または３価の（ＨＳ ｉｏ ＋ 、
ｓ）単位を有するので、ＭＱ樹脂とは異なる。
本発明方法によって、酸性触媒の存在下にＲｙ Ｓ ｉ
ｏ。、、単位およびＳ ｉ ０２単位から本質的になる
シロキサン樹脂を（ＨａＲ、−ａＳ １）２ｏ （ここ
に、Ｒは炭素数が９より少ないアルキル基またはアリー
ル基であり、ａは１または２である）を反応させること
を特徴とする、４価のＳ ｉ ０２単位および１価のＲ
） Ｓ ｉｏ。、、およびＨａＲ、−ａｓ ｉｏ ｏ、
、単位（ここに、Ｒおよびａは上記のとおり）から本質
的になるシロキサン樹脂を製造する新規な方法が提供さ
れる。
ｏ。、、単位およびＳ ｉ ０２単位から本質的になる
シロキサン樹脂を（ＨａＲ、−ａＳ １）２ｏ （ここ
に、Ｒは炭素数が９より少ないアルキル基またはアリー
ル基であり、ａは１または２である）を反応させること
を特徴とする、４価のＳ ｉ ０２単位および１価のＲ
） Ｓ ｉｏ。、、およびＨａＲ、−ａｓ ｉｏ ｏ、
、単位（ここに、Ｒおよびａは上記のとおり）から本質
的になるシロキサン樹脂を製造する新規な方法が提供さ
れる。
本発明の使用に好適な、Ｒ３Ｓ ｉｏ。、５単位および
Ｓｉｏ２単位（ここに、Ｒは上記のとおり）から本質的
になるシロキサン樹脂は、ＭＱ型ジシロキサン樹脂ある
。好ましくは、１僅の単位（Ｍ）と４価の単位（Ｑ）と
の比は、０．４＋１〜２：１の範囲である０本発明の方
法に使用する好適なシロキサン樹脂は液状または固体状
である０例えば、Ｒがメチルであり、Ｍ対Ｑの比が１：
１以上であると樹脂は常温では液状であり、２５℃にお
ける粘度は高い比率での約１００ ｍｍ’／ｓから１：
１の比のあたりの０ 、１ ｍ２／ｓの範囲で変化する
。Ｒがメチルである樹脂でＭ対Ｑの比が約１：１より下
がると固体の樹脂が得られる。これらの樹脂のあるもの
は融点が１５０℃のように高いものもある。他の樹脂は
昇華する。最も好ましいのは、Ｍ／Ｑ比が０．４：１〜
１：１の範囲のものである。前述のようにＭＱ樹脂は公
知の物質であり、その製造方法は例えば、英国特許第６
０３０７６号および第７０６７１９号明細書に記載され
ている０本発明に使用するＭＱ樹脂は、約５重Ｉ％まで
の三５ｉＯＨおよび／またはＥＳｉｏＲ基を有していて
もよい。
Ｓｉｏ２単位（ここに、Ｒは上記のとおり）から本質的
になるシロキサン樹脂は、ＭＱ型ジシロキサン樹脂ある
。好ましくは、１僅の単位（Ｍ）と４価の単位（Ｑ）と
の比は、０．４＋１〜２：１の範囲である０本発明の方
法に使用する好適なシロキサン樹脂は液状または固体状
である０例えば、Ｒがメチルであり、Ｍ対Ｑの比が１：
１以上であると樹脂は常温では液状であり、２５℃にお
ける粘度は高い比率での約１００ ｍｍ’／ｓから１：
１の比のあたりの０ 、１ ｍ２／ｓの範囲で変化する
。Ｒがメチルである樹脂でＭ対Ｑの比が約１：１より下
がると固体の樹脂が得られる。これらの樹脂のあるもの
は融点が１５０℃のように高いものもある。他の樹脂は
昇華する。最も好ましいのは、Ｍ／Ｑ比が０．４：１〜
１：１の範囲のものである。前述のようにＭＱ樹脂は公
知の物質であり、その製造方法は例えば、英国特許第６
０３０７６号および第７０６７１９号明細書に記載され
ている０本発明に使用するＭＱ樹脂は、約５重Ｉ％まで
の三５ｉＯＨおよび／またはＥＳｉｏＲ基を有していて
もよい。
本発明の方法によれば、ＭＱシロキサン樹脂は一般式（
ＨａＲ）−ａＳ １）ｔｏ（ここに、Ｒおよびａは上記
のとおり）のジシロキサンと反応する。好ましくは、反
応するジシロキサンは式（ＨＲ２Ｓ １）２０であり、
Ｒがメチルのものが特に好ましい。
ＨａＲ）−ａＳ １）ｔｏ（ここに、Ｒおよびａは上記
のとおり）のジシロキサンと反応する。好ましくは、反
応するジシロキサンは式（ＨＲ２Ｓ １）２０であり、
Ｒがメチルのものが特に好ましい。
シロキサン樹脂とジシＩ７４？シ（ＨａＲ）−ａＳ ｉ
）ｉ。
）ｉ。
との反応は、酸性触媒の存在下に行なわれる。トリフル
オロメタンスルホン酸のような平衡化触媒がとくに好ま
しい、他の酸性触媒、例えば、ＨＣｌ、Ｈ，ＳＯ，、担
持された酸触媒およびパラトルエンスルホン酸もまた使
用できる。この触媒は２つの反応剤の重量に基づいて約
０．１〜１重量％の範囲で使用される。反応は、加熱状
態で行う、この温度は使用される触媒によっても変わる
。
オロメタンスルホン酸のような平衡化触媒がとくに好ま
しい、他の酸性触媒、例えば、ＨＣｌ、Ｈ，ＳＯ，、担
持された酸触媒およびパラトルエンスルホン酸もまた使
用できる。この触媒は２つの反応剤の重量に基づいて約
０．１〜１重量％の範囲で使用される。反応は、加熱状
態で行う、この温度は使用される触媒によっても変わる
。
例えば、トリフルオロメタンスルホン酸を触媒として使
用するときは、好ましい反応温度範囲は６０℃〜９０℃
である。設定した反応温度よりも高い融点を有する高分
子量の固体ＭＱ樹脂を使用する場合は、少量の溶媒を加
えてより均一な反応混合物とするのが好ましい。
用するときは、好ましい反応温度範囲は６０℃〜９０℃
である。設定した反応温度よりも高い融点を有する高分
子量の固体ＭＱ樹脂を使用する場合は、少量の溶媒を加
えてより均一な反応混合物とするのが好ましい。
反応は、一般に反応剤と触媒を混合し、この混合物を加
熱することによって行なわれる０反応終了後は、触媒は
、適当な技術例えばＮ ａ ＨＣＯｉでの中和などの方
法で、不活性にすることが好ましい０反応は溶媒なしで
でも行うことができる。しかしながら、反応剤の相溶性
を改善するために、例えばトルエンなどの溶剤を使用す
ることが好ましい。
熱することによって行なわれる０反応終了後は、触媒は
、適当な技術例えばＮ ａ ＨＣＯｉでの中和などの方
法で、不活性にすることが好ましい０反応は溶媒なしで
でも行うことができる。しかしながら、反応剤の相溶性
を改善するために、例えばトルエンなどの溶剤を使用す
ることが好ましい。
本発明の方法で製造される好ましいＭＱ樹脂は、１僅の
単位と４価の単位との比が約０．４＋１〜２：１である
。より高い範囲の分子量の樹脂が要求される場合には、
Ｍ／Ｑの比が０．４：１〜１：１であるのが好ましい。
単位と４価の単位との比が約０．４＋１〜２：１である
。より高い範囲の分子量の樹脂が要求される場合には、
Ｍ／Ｑの比が０．４：１〜１：１であるのが好ましい。
本発明の方法によれば、所定量の＝ＳｉＨ基を有するＭ
Ｑ型の樹脂を調製することができる０本発明の方法は比
較的小さい比率のＨａＲ３−ａＳ ｉｏ ｏ、ｓ単位を
有するＭＱ型ジシロキサン樹脂製造にとくに有用である
。１僅の単位の総数の０．１〜３０％がＨａＲ＝−ａＳ
ｉｏ ｏ、ｓであるのが好ましい、このようなＭＱ樹
脂は新規であると信する。そこで、本発明はさらに、シ
ロキサン樹脂中の１価単位の総数の０．１〜３０％がＨ
ａＲ３−ａＳｉＯ０．５であることを特徴とする、本質
的にＲ３Ｓ ｉ Ｏｏ 、 ｓ単位、５ｉ０２単位およ
びＨａＲ３−ａＳｉ○。、、単位からなるシロキサン樹
脂を提供するものである。最も好ましい樹脂は、１価基
の内１０％以下のものがＥＳ ｉＨ官能性のものである
０本発明の方法により得られるＭＱ樹脂は、５重１％ま
での＝ｓ ｉｏ Ｈ１＝ＳｉＯＲ基を有していてもよい
、これらの基は、ＭＱ樹脂の製造過程での不完全な加水
分解および縮合によって生ずる。
Ｑ型の樹脂を調製することができる０本発明の方法は比
較的小さい比率のＨａＲ３−ａＳ ｉｏ ｏ、ｓ単位を
有するＭＱ型ジシロキサン樹脂製造にとくに有用である
。１僅の単位の総数の０．１〜３０％がＨａＲ＝−ａＳ
ｉｏ ｏ、ｓであるのが好ましい、このようなＭＱ樹
脂は新規であると信する。そこで、本発明はさらに、シ
ロキサン樹脂中の１価単位の総数の０．１〜３０％がＨ
ａＲ３−ａＳｉＯ０．５であることを特徴とする、本質
的にＲ３Ｓ ｉ Ｏｏ 、 ｓ単位、５ｉ０２単位およ
びＨａＲ３−ａＳｉ○。、、単位からなるシロキサン樹
脂を提供するものである。最も好ましい樹脂は、１価基
の内１０％以下のものがＥＳ ｉＨ官能性のものである
０本発明の方法により得られるＭＱ樹脂は、５重１％ま
での＝ｓ ｉｏ Ｈ１＝ＳｉＯＲ基を有していてもよい
、これらの基は、ＭＱ樹脂の製造過程での不完全な加水
分解および縮合によって生ずる。
本発明の方法によって得られるＭＱ樹脂は、例えば、シ
ロキサン分子の合成において、オレフィン性不飽和、：
５ｉＯＨ１またはＥＳｉ−アルケニル官能性を有する有
機性のおよびオルガノシリコン物質との反応におけるＳ
ｉＨ基の反応性を利用して使用される。
ロキサン分子の合成において、オレフィン性不飽和、：
５ｉＯＨ１またはＥＳｉ−アルケニル官能性を有する有
機性のおよびオルガノシリコン物質との反応におけるＳ
ｉＨ基の反応性を利用して使用される。
以下に実施例により本発明を説明する。ここでは、とく
に示さない限り％および部は重量部であり、Ｍｅはメチ
ル基である。
に示さない限り％および部は重量部であり、Ｍｅはメチ
ル基である。
鼠５０匠詣ｆｌ茎−
フラスコ中に１２９．６９（０，８モル）のへキサメチ
ルジシロキサン、４０ｙの塩酸、３０ｙの無水アルコー
ルおよび６０ｙの蒸留水を加えた。この混合物を撹拌し
て７０〜８０℃に加熱し、２０８．３ｇのテトラエトキ
シシランを約６０分間で滴下しながら添加した。温度が
上昇し、添加終了後約３０分間７５〜８０℃に維持した
。それから生成物を蒸溜水およびトルエンを用いて分離
した。トルエン／シロキサン相はＮａＨＣＯ，およびＭ
ｇ Ｓ Ｏ４で中和し乾燥した。液体をろ過し、溶媒
は１３０℃で減圧下に暦表した。冷却後、最初のＭＱＱ
脂１７２．５ｙ（理論量の９１％）が得られた。
ルジシロキサン、４０ｙの塩酸、３０ｙの無水アルコー
ルおよび６０ｙの蒸留水を加えた。この混合物を撹拌し
て７０〜８０℃に加熱し、２０８．３ｇのテトラエトキ
シシランを約６０分間で滴下しながら添加した。温度が
上昇し、添加終了後約３０分間７５〜８０℃に維持した
。それから生成物を蒸溜水およびトルエンを用いて分離
した。トルエン／シロキサン相はＮａＨＣＯ，およびＭ
ｇ Ｓ Ｏ４で中和し乾燥した。液体をろ過し、溶媒
は１３０℃で減圧下に暦表した。冷却後、最初のＭＱＱ
脂１７２．５ｙ（理論量の９１％）が得られた。
このＭＱ樹脂を分析したところ、分子量８８１、粘度５
５４ ａｍ”／ｓおよびＭ／Ｑ比は１．６；１、残留５
ｉＯＨＯ，２６％および残留Ｓ ｉｏ ＣＨ２ＣＨ＊
１ 、９８％であった。
５４ ａｍ”／ｓおよびＭ／Ｑ比は１．６；１、残留５
ｉＯＨＯ，２６％および残留Ｓ ｉｏ ＣＨ２ＣＨ＊
１ 、９８％であった。
第２のＭＱ樹脂を、第１の方法と同じで行った。
ただし、７２．９ｇのヘキサメチルジシロキサンを使用
し、流動性を出すためにいくらかのトルエンを添加した
。平均Ｍ／Ｑ比０．９：１ を有する第２のＭＱ樹脂
１２０Ｉ９が得られた。
し、流動性を出すためにいくらかのトルエンを添加した
。平均Ｍ／Ｑ比０．９：１ を有する第２のＭＱ樹脂
１２０Ｉ９が得られた。
第３のＭＱ樹脂を、第１の方法と同じで行った。
ただし、５６．７ｇのヘキサメチルジシロキサンを使用
し、流動性を出すためにいくらかのトルエンを添加し、
添加および反応時間は２時間に延長し、最終生成物は蒸
溜せずまた分析もしなかった。
し、流動性を出すためにいくらかのトルエンを添加し、
添加および反応時間は２時間に延長し、最終生成物は蒸
溜せずまた分析もしなかった。
及１１−Ｌ
コンデンサー、撹拌機および温度計を備えた５ ００
ｃｗ”の三つ首フラスコに、１２５．８ｇの第１のＭＱ
樹脂を入れた。フラスコは予め窒素ガスでフラッシュし
ておき混合物の上にも窒素ガスの覆いができるようにし
ておく、テトラメチルジシロキサン（Ｍｅ２ＨＳ ｉ）
ｚ○の１７．４）Ｆをフラスコに加えた。この混合物を
撹拌しながら３３℃に加熱し、０．７２ｙのトリフルオ
ロメタンスルホン酸を０．０７ｇの蒸溜水とともに加え
た。この混合物を約８０℃で６時間加熱した。それから
この混合物を６２℃に冷却し、ジメチルホルムアミドな
添加することにより酸性触媒を沈澱させた。この混合物
をさらにこの温度で１時間維持し、室温まで冷却し１０
ｇのＮ ａ ＨＣＯｙを添加した。この生成物をろ過し
、１０１１ＨＨの減圧下１２８°Ｃでストリップした。
ｃｗ”の三つ首フラスコに、１２５．８ｇの第１のＭＱ
樹脂を入れた。フラスコは予め窒素ガスでフラッシュし
ておき混合物の上にも窒素ガスの覆いができるようにし
ておく、テトラメチルジシロキサン（Ｍｅ２ＨＳ ｉ）
ｚ○の１７．４）Ｆをフラスコに加えた。この混合物を
撹拌しながら３３℃に加熱し、０．７２ｙのトリフルオ
ロメタンスルホン酸を０．０７ｇの蒸溜水とともに加え
た。この混合物を約８０℃で６時間加熱した。それから
この混合物を６２℃に冷却し、ジメチルホルムアミドな
添加することにより酸性触媒を沈澱させた。この混合物
をさらにこの温度で１時間維持し、室温まで冷却し１０
ｇのＮ ａ ＨＣＯｙを添加した。この生成物をろ過し
、１０１１ＨＨの減圧下１２８°Ｃでストリップした。
７７．９ｇの樹脂が２２．１ｇの揮発性成分とともに回
収された。ＩＲ分析によると、ＳｉＨの特徴である２
１６０ｃｘ−’の吸収バンドを示した。化学分析による
と、全樹脂量の６．１８％のＳｉＨを示した。５ｉ）Ｉ
の予定された理論量は５゜９％（全樹脂に基づいて）で
あった。
収された。ＩＲ分析によると、ＳｉＨの特徴である２
１６０ｃｘ−’の吸収バンドを示した。化学分析による
と、全樹脂量の６．１８％のＳｉＨを示した。５ｉ）Ｉ
の予定された理論量は５゜９％（全樹脂に基づいて）で
あった。
及１１−Ｌ
実施例１に述べたフラスコに、第２の樹脂１２０．０ｇ
を入れた。このフラスコに５．６５ｇのテトラメチルジ
シロキサン（Ｍ ｅ ２ ＨＳ ＋ ） ２０ を加
えた。この４昆合物を撹拌しながら４６℃に加熱し、０
．５８ｇのトリフルオロメタンスルホン酸を０．０４５
ｇの蒸溜水とともに加えた。この混合物を約７０℃で６
時間加熱し、５０℃に冷却し、さらにジメチルホルムア
ミドを添加して酸触媒を沈殿させた。この混合物さらに
この温度で１時間維持し、ついで室温に冷却し、Ｌｏｇ
のＮａＨＣ○、を添加した。生成物をろ過し、４０℃で
１ＱｚｚＨＨの減圧下でストリップし、１０８．４ｇの
樹脂を得た。ＩＲ分析によれば、ＳｉＨの特徴である２
１６０ｃ＋ｗ−’の吸収バンドを示した。化学分析に
よると全樹脂量に基づいて、１．０４％のＳｉＨが見ら
れた。
を入れた。このフラスコに５．６５ｇのテトラメチルジ
シロキサン（Ｍ ｅ ２ ＨＳ ＋ ） ２０ を加
えた。この４昆合物を撹拌しながら４６℃に加熱し、０
．５８ｇのトリフルオロメタンスルホン酸を０．０４５
ｇの蒸溜水とともに加えた。この混合物を約７０℃で６
時間加熱し、５０℃に冷却し、さらにジメチルホルムア
ミドを添加して酸触媒を沈殿させた。この混合物さらに
この温度で１時間維持し、ついで室温に冷却し、Ｌｏｇ
のＮａＨＣ○、を添加した。生成物をろ過し、４０℃で
１ＱｚｚＨＨの減圧下でストリップし、１０８．４ｇの
樹脂を得た。ＩＲ分析によれば、ＳｉＨの特徴である２
１６０ｃ＋ｗ−’の吸収バンドを示した。化学分析に
よると全樹脂量に基づいて、１．０４％のＳｉＨが見ら
れた。
去］Ｌ［ｊ−
１２０ｇの第２のＭＱ樹脂に１３．４９のテＩ・ラメチ
ルジシロキサンを加え、この混合物を６０℃に加熱して
、０，２２のρ−トルエンスルホン酸ご加えた。９２°
Ｃで４時間経たのち混合物を室温に冷却した。スルホン
酸は重炭酸ナトリウムで中和し、ろ過して除いた０反応
生成物は、トルエンおよび揮発性物質を除去するために
減圧下１００°Ｃでロータリーエバポレーターでストリ
ップして、８９．４ｇのゴム状物質が得られた。これは
ＩＲ分析によると、１．７０％のＳｉＨ基を有していた
。
ルジシロキサンを加え、この混合物を６０℃に加熱して
、０，２２のρ−トルエンスルホン酸ご加えた。９２°
Ｃで４時間経たのち混合物を室温に冷却した。スルホン
酸は重炭酸ナトリウムで中和し、ろ過して除いた０反応
生成物は、トルエンおよび揮発性物質を除去するために
減圧下１００°Ｃでロータリーエバポレーターでストリ
ップして、８９．４ｇのゴム状物質が得られた。これは
ＩＲ分析によると、１．７０％のＳｉＨ基を有していた
。
支え九−１
実施例１に述べたフラスコの中に第３の樹脂を６．７ｇ
のテトラメチルジシロキサンとともに加えた。この混合
物を４５℃に加熱し、０．３３ｇのトリフルオロメチル
スルポン酸を０．０３ｇの蒸溜水とともに加えた。この
混合物を加熱し約９７°Ｃで４時間保ち、６０℃に冷却
し酸をジメチルホルムアミドで中和した。生成物が室温
まで冷却してから２０ｇのＮ ａ ＨＣＯｙを加え、こ
の混合物をろ過して澄明な液を得た。これから１００℃
で揮発成分をストリップし、８３．５ｇの固体樹脂を得
た。
のテトラメチルジシロキサンとともに加えた。この混合
物を４５℃に加熱し、０．３３ｇのトリフルオロメチル
スルポン酸を０．０３ｇの蒸溜水とともに加えた。この
混合物を加熱し約９７°Ｃで４時間保ち、６０℃に冷却
し酸をジメチルホルムアミドで中和した。生成物が室温
まで冷却してから２０ｇのＮ ａ ＨＣＯｙを加え、こ
の混合物をろ過して澄明な液を得た。これから１００℃
で揮発成分をストリップし、８３．５ｇの固体樹脂を得
た。
これは、ｒＲ分析によると２．６％のＳｉＨを含有して
いた。
いた。
実ＪＬｆＬ−擾−
Ｍ／Ｑ比が１．３：１のＭＱ胡脂８３ｇを１３．４ｇの
テトラメチルジシロキサン、０．９６ｇの担持された酸
クレイ触媒および混合物の流動性を改良する若干のトル
エンと混合した。この混合物を約１００℃で５時間還流
した。これを室温まで放冷しろ過した。得られた澄明な
液を１００℃でストリップし８８．５ｇの液状樹脂と得
た。これは、ＩＲ分析によると２５２％のＳｉＨを含有
していた。
テトラメチルジシロキサン、０．９６ｇの担持された酸
クレイ触媒および混合物の流動性を改良する若干のトル
エンと混合した。この混合物を約１００℃で５時間還流
した。これを室温まで放冷しろ過した。得られた澄明な
液を１００℃でストリップし８８．５ｇの液状樹脂と得
た。これは、ＩＲ分析によると２５２％のＳｉＨを含有
していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、酸性触媒の存在下にＲ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位
およびＳｉＯ＿２単位から本質的になるシロキサン樹脂
ならびに（ＨａＲ＿３＿−＿ａＳｉ）＿２Ｏ（ここに、
それぞれのＲは炭素数が９より 小さいアルキル基またはアリル基であり、 ａは１または２である。） を反応させることを特徴とする、４価の ＳｉＯ＿２単位および１価のＲ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５
およびＨａＲ＿３＿−＿ａＳｉＯ＿０＿．＿５ （ここに、Ｒおよびａは上記と同じ。） から本質的になるシロキサン樹脂を製造する方法。 ２、シロキサン樹脂中の１価の単位と４価の単位との比
が０．４：１〜２：１であることを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３、１価の単位と４価の単位との比が ０．４：１〜１：１であることを特徴とする、特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ４、酸性触媒がトリフルオロメタンスルホン酸であるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項から第３項まで
のいずれか１項に記載の方法。 ５、溶媒の存在下に行うことを特徴とする、特許請求の
範囲第１項から第４項までのいずれか１項に記載の方法 ６、Ｒがメチルであることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項から第５項までのいずれか１項に記載の方法。 ７、ａが１であることを特徴とする、特許請求の範囲第
１項から第６項までのいずれか１項に記載の方法。 ８、存在する１価の単位の総数の０．１〜３０％がＨａ
Ｒ＿３＿−＿ａＳｉＯ＿０＿．＿５からなることを特徴
とする、４価のＳｉＯ＿２単位および１価のＲ＿３Ｓｉ
Ｏ＿０＿．＿５およびＨａＲ＿３＿−＿ａＳｉＯ＿０＿
．＿５単位（ここに、それぞれのＲは炭素数が９より少
ないアルキル基またはアリール基であり、 ａは１または２である。） から本質的になるシロキサン樹脂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868615862A GB8615862D0 (en) | 1986-06-28 | 1986-06-28 | Making siloxane resins |
| GB8615862 | 1986-06-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638421A true JPS638421A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0562129B2 JPH0562129B2 (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=10600280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62157973A Granted JPS638421A (ja) | 1986-06-28 | 1987-06-26 | シロキサン樹脂およびそれを製造する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774310A (ja) |
| EP (1) | EP0251435B1 (ja) |
| JP (1) | JPS638421A (ja) |
| CA (1) | CA1285095C (ja) |
| DE (1) | DE3764880D1 (ja) |
| GB (1) | GB8615862D0 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03221530A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水素基含有シリコーンの製造方法 |
| JPH04246419A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-02 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2010065221A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-03-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 分枝ＳｉＨ−官能性ポリシロキサンの製造方法及びＳｉＣ−又はＳｉＯＣ−が結合した液体状の分枝有機変性ポリシロキサンを製造するためのその使用 |
| WO2017064831A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロシリル基含有有機ケイ素樹脂の製造方法 |
| JP2018522969A (ja) * | 2015-06-08 | 2018-08-16 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーン感圧性接着剤組成物およびそれを含有する保護フィルム |
Families Citing this family (109)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH078913B2 (ja) * | 1987-06-03 | 1995-02-01 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| GB8902183D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Perennator Gmbh | Elastomer-forming compositions |
| GB8902184D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Dow Corning | Alkoxy functional resins and compositions containing them |
| US5266403A (en) * | 1990-04-26 | 1993-11-30 | Dow Corning Limited | Film-forming copolymers and their use in water vapour permeable coatings |
| GB9009409D0 (en) * | 1990-04-26 | 1990-06-20 | Dow Corning | Film-forming copolymers and their use in water vapour permeable coatings |
| US6464713B2 (en) * | 1990-06-28 | 2002-10-15 | Peter M. Bonutti | Body tissue fastening |
| US5158991A (en) * | 1990-08-24 | 1992-10-27 | General Electric Company | Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives |
| US5426160A (en) * | 1990-08-27 | 1995-06-20 | The Penn State Research Foundation | Process for the addition of functional groups to polysilyne polymers |
| DE4332425A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten |
| GB9322793D0 (en) * | 1993-11-05 | 1993-12-22 | Dow Corning | Silicone release compositions |
| US5391673A (en) * | 1993-12-30 | 1995-02-21 | Dow Corning Corporation | Silicon resins and methods for their preparation |
| US5505997A (en) | 1994-04-29 | 1996-04-09 | Dow Corning Corporation | Method and apparatus for applying coatings of molten moisture curable organosiloxane compositions |
| US6180117B1 (en) | 1994-05-27 | 2001-01-30 | General Electric Company | Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures |
| US5919883A (en) * | 1994-12-12 | 1999-07-06 | Huels Silicone Gmbh | Process for preparing polyorganosiloxanes which comprise substantially no cyclic components and use of the process to prepare organofunctionally modified polysiloxanes |
| DE4444173A1 (de) * | 1994-12-12 | 1996-06-13 | Huels Silicone Gmbh | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen cyclenfreien Polyorganosiloxanen |
| US5958448A (en) * | 1995-01-13 | 1999-09-28 | Dow Corning Corporation | Siloxane MQ resin vesicles and entrapment |
| JP3542185B2 (ja) * | 1995-02-02 | 2004-07-14 | ダウ コーニング アジア株式会社 | シリコーンレジン、これを含む組成物およびその硬化方法 |
| DE19603357B4 (de) * | 1995-02-10 | 2004-09-23 | General Electric Co. | Siloxysilicatharze geringer Viskosität mit organischen, funktionellen Gruppen |
| US5510430A (en) * | 1995-03-31 | 1996-04-23 | General Electric Company | Method of functionalizing organosiloxane condensation products |
| US6846893B1 (en) | 1996-10-23 | 2005-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer mixtures containing polydiorganosiloxane urea-containing components |
| DE69815073T3 (de) | 1997-03-14 | 2008-07-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Co., St. Paul | Auf-anfrage-härtung von feuchtigkeithärtbaren zusammensetzungen mit reaktiven funktionellen silangruppen |
| US6107222A (en) * | 1997-12-01 | 2000-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Repositionable sheets with a nonwoven web of pressure-sensitive adhesive fibers |
| US6007914A (en) * | 1997-12-01 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Fibers of polydiorganosiloxane polyurea copolymers |
| US6294159B1 (en) | 1998-10-09 | 2001-09-25 | Colgate Palmolive Company | Volumizing hair care compositions |
| US6287546B1 (en) | 1998-10-09 | 2001-09-11 | Colgate-Palmolive Company | Shampoos with stabilizers |
| US6075087A (en) * | 1998-12-31 | 2000-06-13 | Dow Corning Corporation | Resin-fillers produced in-situ in silicone polymer compositions method for preparation of the compositions |
| US6072012A (en) * | 1998-12-31 | 2000-06-06 | Dow Corning Corporation | Ultra-high molecular weight, soluble siloxane resins |
| DE19920954A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzer |
| WO2003026599A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing compositions comprising silicone resin-containing adhesives |
| FR2837825B1 (fr) * | 2002-03-26 | 2005-02-25 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de resines polyorganosiloxane fonctionnalisees par redistribution en presence d'acide triflique et/ou d'au moins l'un de ses derives et de charge inerte non basique |
| FR2837826B1 (fr) * | 2002-03-26 | 2005-10-28 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de resines polyorganosiloxane fonctionnalisees par redistribution en presence d'au moins un derive d'acide triflique |
| JP4344912B2 (ja) * | 2002-10-04 | 2009-10-14 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン接着剤及びシリコーン接着フイルム |
| US20050249689A1 (en) * | 2004-05-10 | 2005-11-10 | An-Li Kuo | Personal care compositions with enhanced properties, method of manufacture, and method of use thereof |
| US20060211836A1 (en) * | 2005-03-15 | 2006-09-21 | General Electric Company | Disproportionation of hydridosiloxanes and crosslinked polysiloxane network derived therefrom |
| EP1904597B1 (en) | 2005-07-19 | 2012-08-22 | Dow Corning Corporation | Pressure sensitive adhesives and methods for their preparation |
| US8141324B2 (en) * | 2005-07-19 | 2012-03-27 | Dow Corning Corporation | Structural attachment media |
| US7560166B2 (en) * | 2005-12-28 | 2009-07-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive article, composite article, and methods of making the same |
| US8334037B2 (en) | 2007-05-11 | 2012-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Multi-layer assembly, multi-layer stretch releasing pressure-sensitive adhesive assembly, and methods of making and using the same |
| CN101959987B (zh) | 2008-01-11 | 2013-07-17 | 3M创新有限公司 | 可拉伸剥离的光学透明的压敏粘合剂 |
| CN105860869B (zh) * | 2008-03-14 | 2019-10-11 | 3M创新有限公司 | 信息显示装置 |
| AU2009271424B2 (en) | 2008-06-24 | 2014-05-08 | Dow Corning Corporation | Hot melt adhesive compositions and methods for their preparation and use |
| JP5158358B2 (ja) * | 2008-07-25 | 2013-03-06 | 信越化学工業株式会社 | 加水分解性基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンの製造方法 |
| JP5756094B2 (ja) | 2009-05-29 | 2015-07-29 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 透明なシリコーン材料及び光学デバイス製造用のシリコーン組成物 |
| JP5784593B2 (ja) | 2009-06-04 | 2015-09-24 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 建築用膜用途に用いられる吹き付け可能な接着剤組成物 |
| US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
| TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
| WO2011090643A2 (en) | 2009-12-30 | 2011-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Moisture-curable siloxane-containing and fluorocarbon-containing compounds and polymers formed therefrom |
| CN102695712B (zh) | 2009-12-30 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 湿固化硅氧烷和硅氧烷聚合物 |
| US8653190B2 (en) | 2011-08-08 | 2014-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Curable cyclic anhydride copolymer/silicone composition |
| EP2798011A4 (en) | 2011-12-29 | 2015-08-26 | 3M Innovative Properties Co | CURABLE POLYSILOXANE COMPOSITIONS AND PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVES OBTAINED THEREFROM |
| CN102718971A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-10-10 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种甲基乙烯基mq硅树脂改性的方法 |
| WO2014004139A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Curable polysiloxane composition |
| EP2917295A1 (en) | 2012-11-08 | 2015-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Uv-curable silicone release compositions |
| JP6370812B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-08-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
| WO2014124367A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
| EP2954021A1 (en) | 2013-02-11 | 2015-12-16 | Dow Corning Corporation | Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same |
| CN104968749B (zh) | 2013-02-11 | 2017-03-29 | 道康宁公司 | 稳定性热自由基可固化有机硅粘合剂组合物 |
| JP6426628B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-11-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
| WO2014124389A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin |
| BR112016006883A2 (pt) | 2013-09-30 | 2017-08-01 | 3M Innovative Properties Co | composição de copolímero, adesivo sensível à pressão e método de preparo de uma composição de copolímero |
| TWI689533B (zh) | 2014-03-28 | 2020-04-01 | 美商道康寧公司 | 包含與多氟聚醚矽烷反應的固化聚有機矽氧烷中間物之共聚物組成物及其相關形成方法 |
| US10028896B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Skin treatment composition |
| DE102014218918A1 (de) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von organofunktionellen Siliconharzen |
| KR102567206B1 (ko) | 2015-06-03 | 2023-08-14 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 아크릴-기반 가요성 조립체 층 |
| CN107683313B (zh) | 2015-06-03 | 2021-02-05 | 3M创新有限公司 | 用于柔性显示器的组件层 |
| WO2016196460A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | 3M Innovative Properties Company | Silicone-based assembly layers for flexible display applications |
| EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
| WO2017143508A1 (en) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Dow Corning Corporation | Curable high hardness silicone composition and composite articles made thereof |
| JP6758389B2 (ja) | 2016-02-23 | 2020-09-23 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 選択接着性シリコーンゴム |
| GB201603107D0 (en) | 2016-02-23 | 2016-04-06 | Dow Corning | Low temperature cure silicone elastomer |
| CN106065073B (zh) * | 2016-05-31 | 2019-04-19 | 上海回天新材料有限公司 | 乙烯基硅树脂、及其制备方法和用途 |
| CN111032814B (zh) | 2017-10-19 | 2022-06-28 | 美国陶氏有机硅公司 | 压敏粘着剂组合物及其制备方法以及在柔性有机发光二极管应用中的用途 |
| CN111278942A (zh) | 2017-10-26 | 2020-06-12 | 3M创新有限公司 | 包含有机硅基粘合剂和纤维素纳米晶体的组合物以及方法和制品 |
| EP3768792B1 (en) | 2018-03-19 | 2023-09-20 | Dow Silicones Corporation | Hot melt adhesive composition containing a polyolefin - polydiorganosiloxane copolymer and methods for the preparation and use thereof |
| CA3093558A1 (en) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxane hot melt adhesive compositions containing polyolefin - polydiorganoosiloxane copolymers and methods for the preparation and use thereof |
| KR20200133349A (ko) | 2018-03-19 | 2020-11-27 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리올레핀 - 폴리디오르가노실록산 블록 공중합체 및 이의 합성을 위한 히드로실릴화 반응 방법 |
| US20210246337A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-08-12 | Dow Silicones Corporation | Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same |
| KR102534896B1 (ko) | 2018-06-29 | 2023-05-26 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 정착 첨가제 및 이의 제조 및 사용 방법 |
| CN112334515B (zh) | 2018-07-17 | 2022-08-09 | 美国陶氏有机硅公司 | 聚硅氧烷树脂-聚烯烃共聚物及其制备和使用方法 |
| CN111194341B (zh) | 2018-09-14 | 2022-09-23 | 美国陶氏有机硅公司 | 压敏粘合剂及其制备和用途 |
| WO2020128729A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | 3M Innovative Properties Company | Release layers and articles containing them |
| WO2021031185A1 (en) | 2019-08-22 | 2021-02-25 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxane release coating composition |
| JP2023505932A (ja) | 2019-10-31 | 2023-02-14 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン感圧接着剤組成物並びにその調製方法及びその使用 |
| TW202122496A (zh) | 2019-12-11 | 2021-06-16 | 美商陶氏全球科技公司 | 快速矽氫化固化組合物 |
| JP7029001B2 (ja) | 2020-01-15 | 2022-03-02 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン感圧接着剤組成物並びにその調製方法及びその使用 |
| US20240141210A1 (en) | 2020-05-07 | 2024-05-02 | Dow Silicones Corporation | Silicone hybrid pressure sensitive adhesive and methods for its preparation and use on uneven surfaces |
| EP4146761A1 (en) | 2020-05-07 | 2023-03-15 | Dow Silicones Corporation | Silicone hybrid pressure sensitive adhesive and methods for its preparation and use in protective films for (opto)electronic device fabrication |
| EP4153656A1 (en) | 2020-05-19 | 2023-03-29 | Dow Silicones Corporation | Silicone adhesive composition and methods for its preparation and use for electronic device fabrication |
| WO2021262337A1 (en) | 2020-06-22 | 2021-12-30 | Dow Silicones Corporation | Low intensity radiation curable silicone release coating composition and method for its preparation and use |
| EP4217435A1 (en) | 2020-09-22 | 2023-08-02 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone-(meth)acrylate composition and methods for its preparation and use |
| CN116261565A (zh) | 2020-10-13 | 2023-06-13 | 美国陶氏有机硅公司 | 具有醛官能团的有机硅化合物的制备 |
| WO2022169556A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Dow Silicones Corporation | Printable silicone composition and methods for its preparation and use |
| KR20230142563A (ko) | 2021-02-09 | 2023-10-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 무용매 감압성 접착제 조성물 |
| JP2024515526A (ja) | 2021-04-09 | 2024-04-10 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 感圧接着剤組成物及びその調製方法及びフレキシブル有機発光ダイオードにおける使用 |
| CN116157485A (zh) | 2021-04-27 | 2023-05-23 | 美国陶氏有机硅公司 | 自由基固化的有机硅压敏粘合剂和组合物及其制备方法以及在柔性显示设备中的用途 |
| CN116134109B (zh) | 2021-07-21 | 2024-04-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 有机硅压敏粘合剂基料的水性分散体以及该分散体的制备和使用方法 |
| KR20240040108A (ko) | 2021-08-05 | 2024-03-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 하이드로실릴화 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 및 제조 방법 및 봉지 필름에서의 이의 용도 |
| KR20240055806A (ko) | 2021-09-08 | 2024-04-29 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘 고무에 접착된 실리콘 감압성 접착제를 포함하는 적층 물품의 제조 방법 |
| WO2023060155A1 (en) | 2021-10-06 | 2023-04-13 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of propylimine-functional organosilicon compounds and primary aminopropyl-functional organosilicon compounds |
| WO2023060153A1 (en) | 2021-10-06 | 2023-04-13 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of amino-functional organosilicon compounds |
| CN118019747A (zh) | 2021-10-06 | 2024-05-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 丙基亚胺官能化有机硅化合物和伯氨基丙基官能化有机硅化合物的制备 |
| WO2023076871A1 (en) | 2021-11-01 | 2023-05-04 | Dow Silicones Corporation | Method for preparation of a laminate article including a silicone pressure sensitive adhesive adhered to silicone rubber |
| WO2023091407A1 (en) | 2021-11-16 | 2023-05-25 | 3M Innovative Properties Company | Release composition, articles prepared from the release composition, and related methods |
| WO2023091868A2 (en) | 2021-11-22 | 2023-05-25 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of organosilicon compounds with carbinol functionality |
| WO2023172340A1 (en) | 2022-03-07 | 2023-09-14 | Dow Silicones Corporation | Method for preparing a laminate including a silicone pressure sensitive adhesive adhered to fluorosilicone rubber or silicone foam |
| WO2023183682A1 (en) | 2022-03-21 | 2023-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of organosilicon compounds with carboxy functionality |
| WO2023184222A1 (en) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | Dow Silicones Corporation | Curable composition for silicone pressure sensitive adhesives |
| WO2023201138A1 (en) | 2022-04-13 | 2023-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of polyether-functional organosilicon compounds |
| WO2023201146A1 (en) | 2022-04-13 | 2023-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of organosilicon compounds with vinylester functionality |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5714389A (en) * | 1980-06-30 | 1982-01-25 | Kanai Hiroyuki | Wadding for clothing |
| JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB603076A (en) * | 1942-02-26 | 1948-06-09 | Corning Glass Works | Improvements in organo-siloxanes and methods of making them |
| US2676182A (en) * | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
| GB706719A (en) * | 1950-09-13 | 1954-04-07 | Dow Corning Ltd | Improvements in or relating to co-polymeric siloxanes and the application thereof |
| DE1017883B (de) * | 1954-07-08 | 1957-10-17 | Fellows Gear Shaper Co | Schalt- und Vorschubeinrichtung fuer Zahnradherstellungsmaschinen |
| US3627851A (en) * | 1970-10-23 | 1971-12-14 | Dow Corning | Flexible coating composition |
| BE786656A (fr) * | 1971-07-30 | 1973-01-24 | Ici Ltd | Siloxanes |
| DE2251297C3 (de) * | 1972-10-19 | 1981-07-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
| US3884866A (en) * | 1973-04-13 | 1975-05-20 | Gen Electric | High strength organopolysiloxane compositions |
| US4340709A (en) * | 1980-07-16 | 1982-07-20 | General Electric Company | Addition curing silicone compositions |
| US4310678A (en) * | 1980-12-02 | 1982-01-12 | Dow Corning Corporation | Liquid copolymeric organopolysiloxanes comprising SiO2 and method therefor |
-
1986
- 1986-06-28 GB GB868615862A patent/GB8615862D0/en active Pending
-
1987
- 1987-04-21 DE DE8787303458T patent/DE3764880D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-21 EP EP87303458A patent/EP0251435B1/en not_active Expired
- 1987-06-15 US US07/061,759 patent/US4774310A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-25 CA CA000540535A patent/CA1285095C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-26 JP JP62157973A patent/JPS638421A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5714389A (en) * | 1980-06-30 | 1982-01-25 | Kanai Hiroyuki | Wadding for clothing |
| JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03221530A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水素基含有シリコーンの製造方法 |
| JPH04246419A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-02 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2538426B2 (ja) * | 1991-01-31 | 1996-09-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2010065221A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-03-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 分枝ＳｉＨ−官能性ポリシロキサンの製造方法及びＳｉＣ−又はＳｉＯＣ−が結合した液体状の分枝有機変性ポリシロキサンを製造するためのその使用 |
| JP2018522969A (ja) * | 2015-06-08 | 2018-08-16 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | シリコーン感圧性接着剤組成物およびそれを含有する保護フィルム |
| WO2017064831A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロシリル基含有有機ケイ素樹脂の製造方法 |
| JP2017075283A (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | 信越化学工業株式会社 | ヒドロシリル基含有有機ケイ素樹脂の製造方法 |
| KR20180071263A (ko) * | 2015-10-16 | 2018-06-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 하이드로실릴기 함유 유기 규소 수지의 제조방법 |
| US10590242B2 (en) | 2015-10-16 | 2020-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing hydrosilyl group-containing organic silicon resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0562129B2 (ja) | 1993-09-07 |
| EP0251435A1 (en) | 1988-01-07 |
| GB8615862D0 (en) | 1986-08-06 |
| EP0251435B1 (en) | 1990-09-12 |
| DE3764880D1 (de) | 1990-10-18 |
| CA1285095C (en) | 1991-06-18 |
| US4774310A (en) | 1988-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS638421A (ja) | シロキサン樹脂およびそれを製造する方法 | |
| US5354830A (en) | Vulcanizable one-component polysiloxanes | |
| EP0195936B1 (en) | Method for producing organosilicon polymers and the polymers prepared thereby | |
| US5290901A (en) | Method for preparation of carbinol-functional siloxanes | |
| JP3297070B2 (ja) | オルガノポリシロキサン類の製造方法 | |
| US2901460A (en) | Halosilane hydrolysis with tetrahydrofuran and water | |
| US3684756A (en) | Mold release compositions from mixtures of silicone resins and siloxane fluids | |
| JPS6239169B2 (ja) | ||
| JPH0848780A (ja) | 不均化反応による架橋シロキサンの製造法 | |
| JPH0633335B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US4950779A (en) | Nonaqueous method for making silicone oligomers | |
| JP3739477B2 (ja) | オルガノシロキサンの縮合生成物を官能化する方法 | |
| JPH0639567B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US3183254A (en) | Organic silicone compounds and method for producing same | |
| JPH06345874A (ja) | 有機珪素基を有する酸素含有クロルホスファゼン、その製法及び有機珪素化合物の縮合法及び平衡化法 | |
| JPH0580513B2 (ja) | ||
| US3260699A (en) | Process for making organopolysiloxanes | |
| Bourget et al. | Nonhydrolytic synthesis and structural study of methoxyl‐terminated polysiloxane D/Q resins | |
| US3310578A (en) | Substituted silanes | |
| JPS633030A (ja) | ケイ素原子に直接結合したハロゲンを含有するポリシランおよびポリカルボシランのハロゲン含量を減少させる方法 | |
| US3355478A (en) | Carborane-substituted silicones | |
| JPS6257657B2 (ja) | ||
| US3274288A (en) | Preparation of organopolysiloxane resins | |
| CA2175415A1 (en) | Modified hydrogen silsesquioxane resin | |
| US2456783A (en) | Siloxane copolymers |