JPH0580513B2 - - Google Patents
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- JPH0580513B2 JPH0580513B2 JP60183275A JP18327585A JPH0580513B2 JP H0580513 B2 JPH0580513 B2 JP H0580513B2 JP 60183275 A JP60183275 A JP 60183275A JP 18327585 A JP18327585 A JP 18327585A JP H0580513 B2 JPH0580513 B2 JP H0580513B2
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- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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-
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Description
発明の技術分野
本発明は水性有機珪素樹脂被覆組成物に関し、
さらに詳しくは樹脂骨格中に第４級アンモニウム
塩基を有する水性有機珪素樹脂を結合剤成分とす
る優れた耐水性被膜を形成する水性有機珪素樹脂
被覆組成物に関する。 なお、本明細書において、有機珪素樹脂に対し
て用いる「水性」とは該樹脂が水中で真の溶液を
形成する場合のみならず、該樹脂が水中でコロイ
ド状、ミセル状等の形で安定に微分散している場
合をも包含する。 従来の技術 従来から水溶性オルガノポリシロキサン樹脂と
しては、水ガラスが、また水分散性のオルガノポ
リシロキサン樹脂としては、シリコーン樹脂を界
面活性剤で水中に分散したものやコロイダルシリ
カが当該技術分野で多く用いられている。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、前記したオルガノポリシロキサ
ン樹脂を用いた被覆組成物はそれから形成される
皮膜中にナトリウムイオン等の対イオンや界面活
性剤が残存し、そのため良好な耐水性被膜が得ら
れないという欠点があつた。 問題点を解決するための手段 そこで、本発明者らは、前記した問題点を解決
するため鋭意研究を重ねた結果、後記する第４級
アンモニウム塩基を有するオルガノポリシロキサ
ン樹脂を用いた被覆組成物が、加熱硬化時に第４
級アンモニウム塩基が脱離し、耐水性の非常に良
好な塗膜が得られることを見い出し本発明を完成
するに至つた。 かくして、本発明に従えば、 （） 下記式 Rf aSi（OR2）4-a……〔Ａ〕 （式中、R1は炭素数１〜12の炭化水素基を表
わし；R2は炭素数１〜８の炭化水素基を表わ
し；ａは０または１〜２の整数を表わす） で示される有機珪素化合物および（又は）その低
縮合物と、 下記式
さらに詳しくは樹脂骨格中に第４級アンモニウム
塩基を有する水性有機珪素樹脂を結合剤成分とす
る優れた耐水性被膜を形成する水性有機珪素樹脂
被覆組成物に関する。 なお、本明細書において、有機珪素樹脂に対し
て用いる「水性」とは該樹脂が水中で真の溶液を
形成する場合のみならず、該樹脂が水中でコロイ
ド状、ミセル状等の形で安定に微分散している場
合をも包含する。 従来の技術 従来から水溶性オルガノポリシロキサン樹脂と
しては、水ガラスが、また水分散性のオルガノポ
リシロキサン樹脂としては、シリコーン樹脂を界
面活性剤で水中に分散したものやコロイダルシリ
カが当該技術分野で多く用いられている。 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、前記したオルガノポリシロキサ
ン樹脂を用いた被覆組成物はそれから形成される
皮膜中にナトリウムイオン等の対イオンや界面活
性剤が残存し、そのため良好な耐水性被膜が得ら
れないという欠点があつた。 問題点を解決するための手段 そこで、本発明者らは、前記した問題点を解決
するため鋭意研究を重ねた結果、後記する第４級
アンモニウム塩基を有するオルガノポリシロキサ
ン樹脂を用いた被覆組成物が、加熱硬化時に第４
級アンモニウム塩基が脱離し、耐水性の非常に良
好な塗膜が得られることを見い出し本発明を完成
するに至つた。 かくして、本発明に従えば、 （） 下記式 Rf aSi（OR2）4-a……〔Ａ〕 （式中、R1は炭素数１〜12の炭化水素基を表
わし；R2は炭素数１〜８の炭化水素基を表わ
し；ａは０または１〜２の整数を表わす） で示される有機珪素化合物および（又は）その低
縮合物と、 下記式
【化】
（式中、R3は水素原子またはメチル基を表わ
し；R4は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表
わし；R2は前記の意味を表わす） で示される有機珪素化合物および（又は）その低
縮合物との縮合物を第３級アミン化合物と反応さ
せてなる第４級アンモニウム塩基含有水性有機珪
素樹脂及び （） 水性媒体 からなる水性有機珪素樹脂被覆組成物が提供され
る。 本発明に於いて原料として使用する前記一般式
〔Ａ〕で表わされる有機珪素化合物に於けるR1は
同一または相異なる炭素数１〜12の炭化水素基で
あり、この際の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ヘキシル等のアルキル基、フエ
ニル、トリル、キシリル基等のアリール基、シク
ロヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル等の
シクロアルキル基が例示できる。 また、R2は同一または相異なる炭素数１〜８
の炭化水素基であり、この際の炭化水素基として
は、前記R1と同様なものが例示でき、より好適
にはアルキル基である。 ａは０又は１〜２の整数を表わす。該一般式
〔Ａ〕で表わされる具体的な化合物としては、例
えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロピオキシシラン、テトラブトキシ
シラン、テトラフエノキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フエ
ニルトリメトキシシラン、フエニルトリエトキシ
シラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフエニル
ジエトキシシラン等を例示することができる。ま
た、その低縮合物とは、重合度10以下のオリゴマ
ーを意味する。 他方、前記一般式〔Ｂ〕で表わされる有機珪素
化合物におけるR3は水素原子もしくはメチル基
を表わし、R4は炭素原子数１〜８のアルキル基
を表わし、R2は前記の意味を表わす。該一般式
〔Ｂ〕で表わされる具体的な化合物としては、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリエトキシシラン等を例
示することが出来る。また、その低縮合物とは重
合度10以下のオリゴマーを意味する。 前記一般式〔Ａ〕および〔Ｂ〕で示される有機
珪素化合物を用いてグリシジル基含有高縮合物を
得るに際し、両成分の配合割合は下記の割合で配
合するのが適当である。 一般式〔Ａ〕化合物：50〜98モル％ 好ましくは、80〜95モル％ 一般式〔Ｂ〕化合物：２〜50モル％ 好ましくは、５〜20モル％ 前記配合において〔Ａ〕化合物の量が50モル％
未満の場合、すなわち〔Ｂ〕化合物が50モル％を
超える場合には、この縮合物を用いて形成される
塗膜には第４級アンモニウム塩基が必要量以上存
在し常温乾燥時の耐水性が低下する。また、〔Ｂ〕
化合物の量が２モル％未満の場合、すなわち
〔Ａ〕化合物の量が98モル％を超える場合、この
縮合物には第４級アンモニウム塩基が少なく水溶
性あるいは水分散性を有し得ない。 前記一般式〔Ａ〕および〔Ｂ〕で表わされる有
機珪素化合物および（または）その低縮合物から
なる混合物の縮合は、該化合物および（または）
それらの低縮合物の混合物を必要に応じて水溶性
溶媒（例えばアルコール系溶媒、セロソルブ系溶
媒など）に添加し、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱
酸あるいは、ギ酸、酢酸等の有機酸の存在下に、
好ましくはPH６以下で水を加え、20°〜100℃程度
で30分〜10時間程度攪拌下に加水分解と縮合反応
を進行せしめることによつて行なわれる。 次いで、得られる有機珪素化合物の高縮合物中
に存在するグリシジル基と第３級アミン化合物と
を反応せしめて第４級アンモニウム塩基含有水性
有機珪素樹脂が合成される。 前記した高縮合物中のグリシジル基と第３級ア
ミン化合物とを反応させて第４級アンモニウム塩
基を導入する反応は、従来から公知の方法を用い
ることができ、例えば前記した酸および／又は水
の存在下で両者を反応せしめることによつて行な
うことができる。使用できる第３級アミン化合物
としては、第４級アンモニウム塩基を形成するな
らばいずれの第３級アミンでも使用可能であり、
例えばＮ−メチルピペリジン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、ピリン、ピコリン、ルチジン等
を例示することができる。 有機珪素樹脂に導入される第４級アンモニウム
塩基は、該樹脂を水溶性もしくは水分散性ならし
めるに必要な量で存在することができる。該基が
あまり多量に存在してもそれに伴なうだけのメリ
ツトはなく、かえつて物性に悪影響を及ぼす可能
性があるので、一般式〔Ａ〕化合物と一般式
〔Ｂ〕化合物の混合割合を前記の範囲で適宜調整
すればよい。 かくして得られる第４級アンモニウム塩基含有
水性有機珪素樹脂は、３次元縮合物であつて少な
くとも縮合度は20以上で分子量約3000以上のもの
であり、水溶性あるいは水分散性を有する。ま
た、第４級アンモニウム塩基の熱分解温度が低
く、この樹脂を用いて形成した塗膜を加熱するこ
とによつて該基を容易に除去することができる。 本発明の組成物は、前記した第４級アンモニウ
ム塩基含有水性有機珪素樹脂を水性媒体中に溶解
もしくは分散せしめることによつて調製される。
水性媒体としては水のみからなるものでもよく、
また必要に応じて水溶性溶媒、例えばアルコール
系溶媒、セロソルブ系溶媒、グライム系溶媒など
を水と混合したものを用いることができる。 本発明の組成物はクリヤーとして使用できるこ
とはもちろん着色顔料を配合して着色塗料として
使用することも可能である。 発明の作用効果 本発明の組成物は、通常の塗装手段で塗装する
ことができ、形成した塗膜は室温で結合剤樹脂中
の第４級アンモニウム塩基の触媒作用により硬化
し、十分な耐水性を有する。また塗膜を焼付ける
ことにより第４級アンモニウム塩基が熱分解して
極性基が除去されるのでさらに良好な耐水性を示
す。また、本発明の組成物は50℃、１カ月間の貯
蔵後もゲル化及び増粘することもなく優れた貯蔵
安定性を示した。 実施例 以下実施例により説明する。 実施例 １ 反応容器にγ−グリシドキシプロピルメトキシ
シラン47ｇ、メチルトリメトキシシラン272ｇ、
酢酸23ｇ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン18ｇお
よび脱イオン水119ｇを加え、攪拌しながら60℃
で５時間反応させて、透明な粘度A3（ガードナー
泡粘度計）の反応物が得られた。この反応物を10
％（重量、以下同じ）固形分まで水で希釈して本
発明の被覆組成物を得た。これをミガキ軟鋼板に
塗布し、80℃で30分乾燥させた所、ゲル分率が94
％（アセトンで抽出）の塗膜が得られ、水に１週
間浸漬した後の吸水率は３％であつた。 また、室温で３日間乾燥させた塗膜は94％のゲ
ル分率（アセトンで抽出）を示した。 実施例 ２ テトラエトキシシラン104ｇ、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン26ｇ、メタノール
20ｇ、Ｎ−メチルジエタノールアミン12ｇ、ギ酸
４ｇ及び水32ｇを反応容器に加え、攪拌しながら
60℃で８時間反応させて透明な粘度Ａの反応物が
得られた。この反応物を10％固形分まで水で希釈
して本発明の被覆組成物を得た。これをミガキ軟
鋼板に塗布し、80℃で30分乾燥させた所、ゲル分
率が97％（アセトンで抽出）の塗膜が得られ、水
に１週間浸漬した場合の吸水率は５％であつた。 室温で３日間乾燥させた塗膜は97％のゲル分率
（アセトンで抽出）を示した。 比較例 メチルフエニルシロキサン系エマルシヨン（10
％固形分）をみがき軟鋼板に塗布し、80℃で30分
間乾燥させた塗膜を水に１週間浸漬した場合の吸
水率は17％であつた。
し；R4は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表
わし；R2は前記の意味を表わす） で示される有機珪素化合物および（又は）その低
縮合物との縮合物を第３級アミン化合物と反応さ
せてなる第４級アンモニウム塩基含有水性有機珪
素樹脂及び （） 水性媒体 からなる水性有機珪素樹脂被覆組成物が提供され
る。 本発明に於いて原料として使用する前記一般式
〔Ａ〕で表わされる有機珪素化合物に於けるR1は
同一または相異なる炭素数１〜12の炭化水素基で
あり、この際の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ヘキシル等のアルキル基、フエ
ニル、トリル、キシリル基等のアリール基、シク
ロヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル等の
シクロアルキル基が例示できる。 また、R2は同一または相異なる炭素数１〜８
の炭化水素基であり、この際の炭化水素基として
は、前記R1と同様なものが例示でき、より好適
にはアルキル基である。 ａは０又は１〜２の整数を表わす。該一般式
〔Ａ〕で表わされる具体的な化合物としては、例
えばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロピオキシシラン、テトラブトキシ
シラン、テトラフエノキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フエ
ニルトリメトキシシラン、フエニルトリエトキシ
シラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフエニル
ジエトキシシラン等を例示することができる。ま
た、その低縮合物とは、重合度10以下のオリゴマ
ーを意味する。 他方、前記一般式〔Ｂ〕で表わされる有機珪素
化合物におけるR3は水素原子もしくはメチル基
を表わし、R4は炭素原子数１〜８のアルキル基
を表わし、R2は前記の意味を表わす。該一般式
〔Ｂ〕で表わされる具体的な化合物としては、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリエトキシシラン等を例
示することが出来る。また、その低縮合物とは重
合度10以下のオリゴマーを意味する。 前記一般式〔Ａ〕および〔Ｂ〕で示される有機
珪素化合物を用いてグリシジル基含有高縮合物を
得るに際し、両成分の配合割合は下記の割合で配
合するのが適当である。 一般式〔Ａ〕化合物：50〜98モル％ 好ましくは、80〜95モル％ 一般式〔Ｂ〕化合物：２〜50モル％ 好ましくは、５〜20モル％ 前記配合において〔Ａ〕化合物の量が50モル％
未満の場合、すなわち〔Ｂ〕化合物が50モル％を
超える場合には、この縮合物を用いて形成される
塗膜には第４級アンモニウム塩基が必要量以上存
在し常温乾燥時の耐水性が低下する。また、〔Ｂ〕
化合物の量が２モル％未満の場合、すなわち
〔Ａ〕化合物の量が98モル％を超える場合、この
縮合物には第４級アンモニウム塩基が少なく水溶
性あるいは水分散性を有し得ない。 前記一般式〔Ａ〕および〔Ｂ〕で表わされる有
機珪素化合物および（または）その低縮合物から
なる混合物の縮合は、該化合物および（または）
それらの低縮合物の混合物を必要に応じて水溶性
溶媒（例えばアルコール系溶媒、セロソルブ系溶
媒など）に添加し、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱
酸あるいは、ギ酸、酢酸等の有機酸の存在下に、
好ましくはPH６以下で水を加え、20°〜100℃程度
で30分〜10時間程度攪拌下に加水分解と縮合反応
を進行せしめることによつて行なわれる。 次いで、得られる有機珪素化合物の高縮合物中
に存在するグリシジル基と第３級アミン化合物と
を反応せしめて第４級アンモニウム塩基含有水性
有機珪素樹脂が合成される。 前記した高縮合物中のグリシジル基と第３級ア
ミン化合物とを反応させて第４級アンモニウム塩
基を導入する反応は、従来から公知の方法を用い
ることができ、例えば前記した酸および／又は水
の存在下で両者を反応せしめることによつて行な
うことができる。使用できる第３級アミン化合物
としては、第４級アンモニウム塩基を形成するな
らばいずれの第３級アミンでも使用可能であり、
例えばＮ−メチルピペリジン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、ピリン、ピコリン、ルチジン等
を例示することができる。 有機珪素樹脂に導入される第４級アンモニウム
塩基は、該樹脂を水溶性もしくは水分散性ならし
めるに必要な量で存在することができる。該基が
あまり多量に存在してもそれに伴なうだけのメリ
ツトはなく、かえつて物性に悪影響を及ぼす可能
性があるので、一般式〔Ａ〕化合物と一般式
〔Ｂ〕化合物の混合割合を前記の範囲で適宜調整
すればよい。 かくして得られる第４級アンモニウム塩基含有
水性有機珪素樹脂は、３次元縮合物であつて少な
くとも縮合度は20以上で分子量約3000以上のもの
であり、水溶性あるいは水分散性を有する。ま
た、第４級アンモニウム塩基の熱分解温度が低
く、この樹脂を用いて形成した塗膜を加熱するこ
とによつて該基を容易に除去することができる。 本発明の組成物は、前記した第４級アンモニウ
ム塩基含有水性有機珪素樹脂を水性媒体中に溶解
もしくは分散せしめることによつて調製される。
水性媒体としては水のみからなるものでもよく、
また必要に応じて水溶性溶媒、例えばアルコール
系溶媒、セロソルブ系溶媒、グライム系溶媒など
を水と混合したものを用いることができる。 本発明の組成物はクリヤーとして使用できるこ
とはもちろん着色顔料を配合して着色塗料として
使用することも可能である。 発明の作用効果 本発明の組成物は、通常の塗装手段で塗装する
ことができ、形成した塗膜は室温で結合剤樹脂中
の第４級アンモニウム塩基の触媒作用により硬化
し、十分な耐水性を有する。また塗膜を焼付ける
ことにより第４級アンモニウム塩基が熱分解して
極性基が除去されるのでさらに良好な耐水性を示
す。また、本発明の組成物は50℃、１カ月間の貯
蔵後もゲル化及び増粘することもなく優れた貯蔵
安定性を示した。 実施例 以下実施例により説明する。 実施例 １ 反応容器にγ−グリシドキシプロピルメトキシ
シラン47ｇ、メチルトリメトキシシラン272ｇ、
酢酸23ｇ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン18ｇお
よび脱イオン水119ｇを加え、攪拌しながら60℃
で５時間反応させて、透明な粘度A3（ガードナー
泡粘度計）の反応物が得られた。この反応物を10
％（重量、以下同じ）固形分まで水で希釈して本
発明の被覆組成物を得た。これをミガキ軟鋼板に
塗布し、80℃で30分乾燥させた所、ゲル分率が94
％（アセトンで抽出）の塗膜が得られ、水に１週
間浸漬した後の吸水率は３％であつた。 また、室温で３日間乾燥させた塗膜は94％のゲ
ル分率（アセトンで抽出）を示した。 実施例 ２ テトラエトキシシラン104ｇ、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン26ｇ、メタノール
20ｇ、Ｎ−メチルジエタノールアミン12ｇ、ギ酸
４ｇ及び水32ｇを反応容器に加え、攪拌しながら
60℃で８時間反応させて透明な粘度Ａの反応物が
得られた。この反応物を10％固形分まで水で希釈
して本発明の被覆組成物を得た。これをミガキ軟
鋼板に塗布し、80℃で30分乾燥させた所、ゲル分
率が97％（アセトンで抽出）の塗膜が得られ、水
に１週間浸漬した場合の吸水率は５％であつた。 室温で３日間乾燥させた塗膜は97％のゲル分率
（アセトンで抽出）を示した。 比較例 メチルフエニルシロキサン系エマルシヨン（10
％固形分）をみがき軟鋼板に塗布し、80℃で30分
間乾燥させた塗膜を水に１週間浸漬した場合の吸
水率は17％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （） 下記式 R1aSi（OR2）4-a……〔Ａ〕 （式中、R1は炭素数１〜12の炭化水素基を表
わし、R2は炭素数１〜８の炭化水素基を表わし、
ａは０または１〜２の整数を表わす） で示される有機珪素化合物および（又は）その低
縮合物50〜98モル％と、 下記式 【化】 （式中、R3は水素原子またはメチル基を表わ
し、R4は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表
わし、R2は前記の意味を表わす） で示される有機珪素化合物および（又は）その低
縮合物50〜２モル％との縮合物を第３級アミン化
合物と反応させてなる第４級アンモニウム塩基含
有水性有機珪素樹脂及び （） 水性媒体 からなる水性有機珪素樹脂被覆組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183275A JPS6243468A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | 水性有機珪素樹脂被覆組成物 |
| DE3628048A DE3628048A1 (de) | 1985-08-21 | 1986-08-19 | Waessrige organosiliciumharz-beschichtungszusammensetzungen |
| US07/313,367 US5008328A (en) | 1985-08-21 | 1989-02-21 | Aqueous organosilicon resin coating compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183275A JPS6243468A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | 水性有機珪素樹脂被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6243468A JPS6243468A (ja) | 1987-02-25 |
| JPH0580513B2 true JPH0580513B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=16132805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60183275A Granted JPS6243468A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | 水性有機珪素樹脂被覆組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5008328A (ja) |
| JP (1) | JPS6243468A (ja) |
| DE (1) | DE3628048A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017108305A1 (de) | 2016-04-19 | 2017-10-19 | Denso Corporation | Leistungsumwandlungsgerät |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62227965A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-06 | Kansai Paint Co Ltd | 素材処理方法 |
| JPH02311581A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性有機珪素系組成物および水性被覆剤 |
| JPH0335073A (ja) * | 1989-07-03 | 1991-02-15 | T S B:Kk | 無機系コーティング組成物の製造方法 |
| DE4020316B4 (de) * | 1990-06-26 | 2004-07-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung eines Lacks und dessen Verwendung |
| GB2247461B (en) * | 1990-08-29 | 1994-07-06 | Kansai Paint Co Ltd | Curable resin composition and curing method |
| DE4128893A1 (de) * | 1991-05-03 | 1992-11-05 | Wacker Chemie Gmbh | Beschichtungen auf siliconharzbasis |
| JPH06306328A (ja) * | 1993-04-27 | 1994-11-01 | Mitsubishi Kasei Corp | 塗膜形成組成物 |
| JP2898589B2 (ja) * | 1994-12-08 | 1999-06-02 | 株式会社中戸研究所 | 防曇性コーティング組成物およびそれを用いた被覆基材 |
| US6283663B1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-09-04 | Timothy M. Russo | Paint applicator system |
| US6254299B1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-07-03 | Timothy M. Russo | Paint applicator system |
| US6929826B1 (en) * | 2002-02-19 | 2005-08-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Self-assembled nano-phase particle surface treatments for corrosion protection |
| DE102013218134A1 (de) * | 2013-09-11 | 2015-03-12 | Evonik Industries Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Polysiloxan-Quats |
| CN111072711B (zh) * | 2019-12-19 | 2023-06-02 | 湖北新蓝天新材料股份有限公司 | 一种水性硅烷偶联剂及其制备方法和应用 |
| JP2024507710A (ja) * | 2021-02-02 | 2024-02-21 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 有機官能性アルコキシシランを含む組成物およびそれを含むコーティング組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1006729A (en) * | 1963-04-22 | 1965-10-06 | Ici Ltd | Production of organo-silicon compounds |
| US3565936A (en) * | 1963-08-27 | 1971-02-23 | Union Carbide Corp | N,n-disubstituted aminoalkoxyalkylsilicon compounds and derivatives thereof |
| BE666745A (ja) * | 1964-07-14 | 1966-01-12 | ||
| US3949140A (en) * | 1974-05-06 | 1976-04-06 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Organo silicon derivatives coated on glass fibers |
| FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| DE3135241A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-17 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Wasserhaltige beschichtungsmittel auf silikonharzbasis |
| GB2107725B (en) * | 1981-10-03 | 1985-02-27 | Dow Corning | Siloxane quaternary ammonium salt preparation |
| FR2523590B1 (fr) * | 1982-03-16 | 1984-06-29 | Inst Nat Rech Chimique | Composition liquide de base convenant pour la realisation de revetements transparents ou vernis sur des surfaces solides, procede d'obtention de ces vernis et vernis en resultant |
| US4634756A (en) * | 1985-11-25 | 1987-01-06 | Xerox Corporation | Electrical resistor |
-
1985
- 1985-08-21 JP JP60183275A patent/JPS6243468A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-19 DE DE3628048A patent/DE3628048A1/de active Granted
-
1989
- 1989-02-21 US US07/313,367 patent/US5008328A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017108305A1 (de) | 2016-04-19 | 2017-10-19 | Denso Corporation | Leistungsumwandlungsgerät |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3628048A1 (de) | 1987-02-26 |
| DE3628048C2 (ja) | 1990-10-04 |
| JPS6243468A (ja) | 1987-02-25 |
| US5008328A (en) | 1991-04-16 |
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