JPH0562129B2 - - Google Patents
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- JPH0562129B2 JPH0562129B2 JP62157973A JP15797387A JPH0562129B2 JP H0562129 B2 JPH0562129 B2 JP H0562129B2 JP 62157973 A JP62157973 A JP 62157973A JP 15797387 A JP15797387 A JP 15797387A JP H0562129 B2 JPH0562129 B2 JP H0562129B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
Landscapes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シリコンに結合した水素原子を有す
るシロキサン樹脂を製造する方法およびこの種の
新規なシロキサン樹脂に関するものである。
るシロキサン樹脂を製造する方法およびこの種の
新規なシロキサン樹脂に関するものである。
トリオルガノシロキサン単位(R3SiO0.5)およ
びSiO2単位からなるシロキサン樹脂はよく知ら
れ、商業的にも入手できる物であり、接着材や消
泡剤などのシリコン製品の配合に使用されてい
る。これらの樹脂は1価(M)のシリコン単位および
4価(Q)のSiO2単位を有することから、ときどき
MQ樹脂とも呼ばれる。ここで有機基がアルキル
である樹脂およびその製造方法は、例えば、英国
特許明細書第603076号および第706719号に記載さ
れている。
びSiO2単位からなるシロキサン樹脂はよく知ら
れ、商業的にも入手できる物であり、接着材や消
泡剤などのシリコン製品の配合に使用されてい
る。これらの樹脂は1価(M)のシリコン単位および
4価(Q)のSiO2単位を有することから、ときどき
MQ樹脂とも呼ばれる。ここで有機基がアルキル
である樹脂およびその製造方法は、例えば、英国
特許明細書第603076号および第706719号に記載さ
れている。
≡SiH基の反応性を考えると、これらの基を
MQ型の樹脂に含有させることが望ましい場合が
ある。英国特許明細書第1418601号は、SiO2単位
およびHR2SiO0.5(ここに、Rは水素または1価
の単価水素基またはハロゲン化炭化水素基であ
る)からなるシロキサン樹脂を開示している。こ
の特許にはまた、このような樹脂をオルガノポリ
シロキサンエラストマーの製造に使用することも
開示している。特許第1418601号の明細書におい
ては、Mは1個のシリコンに結合した水素を含有
するべきである。しかしながら、ある種の用途に
おいては、例えば、樹脂化学合成の反応剤として
用いられる場合には、これらは制限された量の、
そして予め決定された量の≡SiH基を有すること
が好ましい。米国特許第3772247号はR′3SiO0.5単
位、SiO2単位ならびにHR′SiO0.5および/または
HSiO0.5(ここに、R′はアルキル、アリール、ア
ラルキル、アルカリール、アルケニル、シクロア
ルキルまたはシクロアルケニル基からなる群より
選ばれた1価の炭化水素基)と型の単位からなる
オルガノポリシロキサン樹脂を開示している。こ
れらの樹脂は≡SiH基を有してはいるが、これら
は著量の2価の(HSiO)および/または3価の
(HSiO1.5)単位を有するので、MQ樹脂とは異な
る。
MQ型の樹脂に含有させることが望ましい場合が
ある。英国特許明細書第1418601号は、SiO2単位
およびHR2SiO0.5(ここに、Rは水素または1価
の単価水素基またはハロゲン化炭化水素基であ
る)からなるシロキサン樹脂を開示している。こ
の特許にはまた、このような樹脂をオルガノポリ
シロキサンエラストマーの製造に使用することも
開示している。特許第1418601号の明細書におい
ては、Mは1個のシリコンに結合した水素を含有
するべきである。しかしながら、ある種の用途に
おいては、例えば、樹脂化学合成の反応剤として
用いられる場合には、これらは制限された量の、
そして予め決定された量の≡SiH基を有すること
が好ましい。米国特許第3772247号はR′3SiO0.5単
位、SiO2単位ならびにHR′SiO0.5および/または
HSiO0.5(ここに、R′はアルキル、アリール、ア
ラルキル、アルカリール、アルケニル、シクロア
ルキルまたはシクロアルケニル基からなる群より
選ばれた1価の炭化水素基)と型の単位からなる
オルガノポリシロキサン樹脂を開示している。こ
れらの樹脂は≡SiH基を有してはいるが、これら
は著量の2価の(HSiO)および/または3価の
(HSiO1.5)単位を有するので、MQ樹脂とは異な
る。
本発明方法によつて、酸性触媒の存在下に
R3SiO0.5単位およびSiO2単位から本質的になるシ
ロキサン樹脂を(HaR3-aSi)2O(ここに、Rは炭
素数が9より少ないアルキル基またはアリール基
であり、aは1または2である)を反応させるこ
とを特徴とする、4価のSiO2単位および1価の
R3SiO0.5およびHaR3-aSiO0.5単位(ここに、R
およびaは上記のとおり)から本質的になるシロ
キサン樹脂を製造する新規な方法が提供される。
R3SiO0.5単位およびSiO2単位から本質的になるシ
ロキサン樹脂を(HaR3-aSi)2O(ここに、Rは炭
素数が9より少ないアルキル基またはアリール基
であり、aは1または2である)を反応させるこ
とを特徴とする、4価のSiO2単位および1価の
R3SiO0.5およびHaR3-aSiO0.5単位(ここに、R
およびaは上記のとおり)から本質的になるシロ
キサン樹脂を製造する新規な方法が提供される。
本発明の使用に好適な、R3SiO0.5単位および
SiO2単位(ここに、Rは上記のとおり)から本
質的になるシロキサン樹脂は、MQ型シロキサン
樹脂である。好ましくは、1価の単位(M)と4価の
単位(Q)との比は、0.4:1〜2:1の範囲である。
本発明の方法に使用する好適なシロキサン樹脂は
液状または固体状である。例えば、Rがメチルで
あり、M対Qの比が1:1以上であると樹脂は常
温では液状であり、25℃における粘度は高い比率
での約100mm2/sから1:1の比のあたりの0.1
m2/sの範囲で変化する。Rがメチルである樹脂
でM対Qの比が約1:1より下がると固体の樹脂
が得られる。これらの樹脂のあるものは融点が
150℃のように高いものもある。他の樹脂は昇華
する。最も好ましいものは、M/Q比が0.4:1
〜1:1の範囲のものである。前述のようにMQ
樹脂は公知の物質であり、その製造方法は例え
ば、英国特許第603076号および第706719号明細書
に記載されている。本発明に使用するMQ樹脂
は、約5重量%までの≡SiOHおよび/または≡
SiOR基を有していてもよい。
SiO2単位(ここに、Rは上記のとおり)から本
質的になるシロキサン樹脂は、MQ型シロキサン
樹脂である。好ましくは、1価の単位(M)と4価の
単位(Q)との比は、0.4:1〜2:1の範囲である。
本発明の方法に使用する好適なシロキサン樹脂は
液状または固体状である。例えば、Rがメチルで
あり、M対Qの比が1:1以上であると樹脂は常
温では液状であり、25℃における粘度は高い比率
での約100mm2/sから1:1の比のあたりの0.1
m2/sの範囲で変化する。Rがメチルである樹脂
でM対Qの比が約1:1より下がると固体の樹脂
が得られる。これらの樹脂のあるものは融点が
150℃のように高いものもある。他の樹脂は昇華
する。最も好ましいものは、M/Q比が0.4:1
〜1:1の範囲のものである。前述のようにMQ
樹脂は公知の物質であり、その製造方法は例え
ば、英国特許第603076号および第706719号明細書
に記載されている。本発明に使用するMQ樹脂
は、約5重量%までの≡SiOHおよび/または≡
SiOR基を有していてもよい。
本発明の方法によれば、MQシロキサン樹脂は
一般式(HaR3-aSi)2O(ここに、Rおよびaは上
記のとおり)のジシロキサンと反応する。好まし
くは、反応するジシロキサンは式(HR2Si)2Oで
あり、Rがメチルのものが特に好ましい。
一般式(HaR3-aSi)2O(ここに、Rおよびaは上
記のとおり)のジシロキサンと反応する。好まし
くは、反応するジシロキサンは式(HR2Si)2Oで
あり、Rがメチルのものが特に好ましい。
シロキサン樹脂とジシロキサン
(HaR3-aSi)2Oとの反応は、酸性触媒の存在下に
行なわれる。トリフルオロメタンスルホン酸のよ
うな平衡化触媒がとくに好ましい。他の酸性触
媒、例えば、HCl、H2SO4、担持された酸触媒お
よびパラトルエンスルホン酸もまた使用できる。
この触媒は2つの反応剤の重量に基づいて約0.1
〜1重量%の範囲で使用される。反応は、加熱状
態で行う。この温度は使用される触媒によつても
変わる。例えば、トリフルオロメタンスルホン酸
を触媒として使用するときは、好ましい反応温度
範囲は60℃〜90℃である。設定した反応温度より
も高い融点を有する高分子量の固体MQ樹脂を使
用する場合は、少量の溶媒を加えてより均一な反
応混合物とするのが好ましい。
(HaR3-aSi)2Oとの反応は、酸性触媒の存在下に
行なわれる。トリフルオロメタンスルホン酸のよ
うな平衡化触媒がとくに好ましい。他の酸性触
媒、例えば、HCl、H2SO4、担持された酸触媒お
よびパラトルエンスルホン酸もまた使用できる。
この触媒は2つの反応剤の重量に基づいて約0.1
〜1重量%の範囲で使用される。反応は、加熱状
態で行う。この温度は使用される触媒によつても
変わる。例えば、トリフルオロメタンスルホン酸
を触媒として使用するときは、好ましい反応温度
範囲は60℃〜90℃である。設定した反応温度より
も高い融点を有する高分子量の固体MQ樹脂を使
用する場合は、少量の溶媒を加えてより均一な反
応混合物とするのが好ましい。
反応は、一般に反応剤と触媒を混合し、この混
合物を加熱することによつて行なわれる。反応終
了後は、触媒は、適当な技術例えばNaHCO3で
の中和などの方法で、不活性にすることが好まし
い。反応は溶媒なしででも行うことができる。し
かしながら、反応剤の相溶性を改善するために、
例えばトルエンなどの溶剤を使用することが好ま
しい。
合物を加熱することによつて行なわれる。反応終
了後は、触媒は、適当な技術例えばNaHCO3で
の中和などの方法で、不活性にすることが好まし
い。反応は溶媒なしででも行うことができる。し
かしながら、反応剤の相溶性を改善するために、
例えばトルエンなどの溶剤を使用することが好ま
しい。
本発明の方法で製造される好ましいMQ樹脂
は、1価の単位と4価の単位との比が約0.4:1
〜2:1である。より高い範囲の分子量の樹脂が
要求される場合には、M/Qの比が0.4:1〜
1:1であるのが好ましい。
は、1価の単位と4価の単位との比が約0.4:1
〜2:1である。より高い範囲の分子量の樹脂が
要求される場合には、M/Qの比が0.4:1〜
1:1であるのが好ましい。
本発明の方法によれば、所定量の≡SiH基を有
するMQ型の樹脂を調製することができる。本発
明の方法は比較的小さい比率のHaR3-aSiO0.5単
位を有するMQ型シロキサン樹脂の製造にとくに
有用である。1価の単位の総数の0.1〜30%が
HaR3-aSiO0.5であるのが好ましい。このような
MQ樹脂は新規であると信ずる。そこで、本発明
はさらに、シロキサン樹脂中の1価単位の総数の
0.1〜30%がHaR3-aSiO0.5であることを特徴とす
る、本質的にR3SiO0.5単位、SiO2単位および
HaR3-aSiO0.5単位からなるシロキサン樹脂を提
供するものである。最も好ましい樹脂は、1価基
の内10%以下のものが≡SiH官能性のものであ
る。本発明の方法により得られるMQ樹脂は、5
重量%までの≡SiOH、≡SiOR基を有していて
もよい。これらの基は、MQ樹脂の製造過程での
不完全な加水分解および縮合によつて生ずる。
するMQ型の樹脂を調製することができる。本発
明の方法は比較的小さい比率のHaR3-aSiO0.5単
位を有するMQ型シロキサン樹脂の製造にとくに
有用である。1価の単位の総数の0.1〜30%が
HaR3-aSiO0.5であるのが好ましい。このような
MQ樹脂は新規であると信ずる。そこで、本発明
はさらに、シロキサン樹脂中の1価単位の総数の
0.1〜30%がHaR3-aSiO0.5であることを特徴とす
る、本質的にR3SiO0.5単位、SiO2単位および
HaR3-aSiO0.5単位からなるシロキサン樹脂を提
供するものである。最も好ましい樹脂は、1価基
の内10%以下のものが≡SiH官能性のものであ
る。本発明の方法により得られるMQ樹脂は、5
重量%までの≡SiOH、≡SiOR基を有していて
もよい。これらの基は、MQ樹脂の製造過程での
不完全な加水分解および縮合によつて生ずる。
本発明の方法によつて得られるMQ樹脂は、例
えば、シロキサン分子の合成において、オレフイ
ン性不飽和、≡SiOH、または≡Si−アルケニル
官能性を有する有機性のおよびオルガノシリコン
物質との反応におけるSiH基の反応性を利用して
使用される。
えば、シロキサン分子の合成において、オレフイ
ン性不飽和、≡SiOH、または≡Si−アルケニル
官能性を有する有機性のおよびオルガノシリコン
物質との反応におけるSiH基の反応性を利用して
使用される。
以下に実施例により本発明を説明する。ここで
は、とくに示さない限り%および重量部であり、
Meはメチル基である。
は、とくに示さない限り%および重量部であり、
Meはメチル基である。
MQ樹脂の調製
フラスコ中に129.6g(0.8モル)のヘキサメチ
ルジシロキサン、40gの塩酸、30gの無水アルコ
ールおよび60gの蒸留水を加えた。この混合物を
攪拌して70〜80℃に加熱し、208.3gのテトラエ
トキシシランを約60分間で滴下しながら添加し
た。温度が上昇し、添加終了後約30分間75〜80℃
に維持した。それから生成物を蒸溜水およびトル
エンを用いて分離した。トルエン/シロキサン相
はNaHCO3およびMgSO4で中和し乾燥した。液
体をろ過し、溶媒は130℃で減圧下に溜去した。
冷却後、最初のMQ樹脂172.5g(理論量の91%)
が得られた。このMQ樹脂を分析したところ、分
子量881、粘度554mm2/sおよびM/Q比は1.6:
1、残留SiOH0.26%および残留SiOCH2CH31.98
%であつた。
ルジシロキサン、40gの塩酸、30gの無水アルコ
ールおよび60gの蒸留水を加えた。この混合物を
攪拌して70〜80℃に加熱し、208.3gのテトラエ
トキシシランを約60分間で滴下しながら添加し
た。温度が上昇し、添加終了後約30分間75〜80℃
に維持した。それから生成物を蒸溜水およびトル
エンを用いて分離した。トルエン/シロキサン相
はNaHCO3およびMgSO4で中和し乾燥した。液
体をろ過し、溶媒は130℃で減圧下に溜去した。
冷却後、最初のMQ樹脂172.5g(理論量の91%)
が得られた。このMQ樹脂を分析したところ、分
子量881、粘度554mm2/sおよびM/Q比は1.6:
1、残留SiOH0.26%および残留SiOCH2CH31.98
%であつた。
第2のMQ樹脂を、第1の方法と同じで行つ
た。ただし、72.9gのヘキサメチルジシロキサン
を使用し、流動性を出すためにいくらかのトルエ
ンを添加した。平均M/Q比0.9:1を有する第
2のMQ樹脂120gが得られた。
た。ただし、72.9gのヘキサメチルジシロキサン
を使用し、流動性を出すためにいくらかのトルエ
ンを添加した。平均M/Q比0.9:1を有する第
2のMQ樹脂120gが得られた。
第3のMQ樹脂を、第1の方法と同じで行つ
た。ただし、56.7gのヘキサメチルジシロキサン
を使用し、流動性を出すためにいくらかのトルエ
ンを添加し、添加および反応時間は2時間に延長
し、最終生成物は蒸溜せずまた分析もしなかつ
た。
た。ただし、56.7gのヘキサメチルジシロキサン
を使用し、流動性を出すためにいくらかのトルエ
ンを添加し、添加および反応時間は2時間に延長
し、最終生成物は蒸溜せずまた分析もしなかつ
た。
実施例 1
コンデンサー、攪拌機および温度計を備えた
500cm3の三つ首フラスコに、125.8gの第1のMQ
樹脂を入れた。フラスコは予め窒素ガスでフラツ
シユしておき混合物の上にも窒素ガスの覆いがで
きるようにしておく。テトラメチルジシロキサン
(Me2HSi)2Oの17.4gをフラスコに加えた。この
混合物を攪拌しながら33℃に加熱し、0.72gのト
リフルオロメタンスルホン酸を0.07gの蒸溜水と
ともに加えた。この混合物を約80℃で6時間加熱
した。それからこの混合物を62℃に冷却し、ジメ
チルホルムアミドを添加することにより酸性触媒
を沈澱させた。この混合物をさらにこの温度で1
時間維持し、室温まで冷却し10gのNaHCO3を
添加した。この生成物をろ過し、10mmHgの減圧
下128℃でストリツプした。77.9gの樹脂が22.1
gの揮発性成分とともに回収された。IR分析に
よると、SiHの特徴である2160cm-1の吸収バンド
を示した。化学分析によると、全樹脂量の6.18%
のSiHを示した。SiHの予定された理論量は5.9%
(全樹脂基づいて)であつた。
500cm3の三つ首フラスコに、125.8gの第1のMQ
樹脂を入れた。フラスコは予め窒素ガスでフラツ
シユしておき混合物の上にも窒素ガスの覆いがで
きるようにしておく。テトラメチルジシロキサン
(Me2HSi)2Oの17.4gをフラスコに加えた。この
混合物を攪拌しながら33℃に加熱し、0.72gのト
リフルオロメタンスルホン酸を0.07gの蒸溜水と
ともに加えた。この混合物を約80℃で6時間加熱
した。それからこの混合物を62℃に冷却し、ジメ
チルホルムアミドを添加することにより酸性触媒
を沈澱させた。この混合物をさらにこの温度で1
時間維持し、室温まで冷却し10gのNaHCO3を
添加した。この生成物をろ過し、10mmHgの減圧
下128℃でストリツプした。77.9gの樹脂が22.1
gの揮発性成分とともに回収された。IR分析に
よると、SiHの特徴である2160cm-1の吸収バンド
を示した。化学分析によると、全樹脂量の6.18%
のSiHを示した。SiHの予定された理論量は5.9%
(全樹脂基づいて)であつた。
実施例 2
実施例1に述べたフラスコに、第2の樹脂
120.0gを入れた。このフラスコに5.65gのテト
ラメチルジシロキサン(Me2HSi)2Oを加えた。
この混合物を攪拌しながら46℃に加熱し、0.58g
のトリフルオロメタンスルホン酸を0.06gの蒸溜
水とともに加えた。この混合物を約70℃で6時間
加熱し、50℃に冷却し、さらにジメチルホルムア
ミドを添加して酸触媒を沈殿させた。この混合物
をさらにこの温度で1時間維持し、ついで室温ま
で冷却し、10gのNaHCO3を添加した。生成物
をろ過し、40℃で10mmHgの減圧下でストリツプ
し、108.4gの樹脂を得た。IR分析によれば、
SiHの特徴である2160cm-1の吸収バンドを示し
た。化学分析によると、全樹脂量に基づいて、
1.04%のSiHが見られた。
120.0gを入れた。このフラスコに5.65gのテト
ラメチルジシロキサン(Me2HSi)2Oを加えた。
この混合物を攪拌しながら46℃に加熱し、0.58g
のトリフルオロメタンスルホン酸を0.06gの蒸溜
水とともに加えた。この混合物を約70℃で6時間
加熱し、50℃に冷却し、さらにジメチルホルムア
ミドを添加して酸触媒を沈殿させた。この混合物
をさらにこの温度で1時間維持し、ついで室温ま
で冷却し、10gのNaHCO3を添加した。生成物
をろ過し、40℃で10mmHgの減圧下でストリツプ
し、108.4gの樹脂を得た。IR分析によれば、
SiHの特徴である2160cm-1の吸収バンドを示し
た。化学分析によると、全樹脂量に基づいて、
1.04%のSiHが見られた。
実施例 3
120gの第2のMQ樹脂に13.4gのテトラメチ
ルジシロキサンを加え、この混合物を60℃に加熱
して、0.2gのp−トルエンスルホン酸を加えた。
92℃で4時間経たのち混合物を室温に冷却した。
スルホン酸は重炭酸ナトリウムで中和し、ろ過し
て除いた。反応生成物は、トルエンおよび揮発性
物質を除去するために減圧下100℃でロータリー
エバポレーターでストリツプして、89.4gのゴム
状物質が得られた。これはIR分析によると、1.70
%のSiH基を有していた。
ルジシロキサンを加え、この混合物を60℃に加熱
して、0.2gのp−トルエンスルホン酸を加えた。
92℃で4時間経たのち混合物を室温に冷却した。
スルホン酸は重炭酸ナトリウムで中和し、ろ過し
て除いた。反応生成物は、トルエンおよび揮発性
物質を除去するために減圧下100℃でロータリー
エバポレーターでストリツプして、89.4gのゴム
状物質が得られた。これはIR分析によると、1.70
%のSiH基を有していた。
実施例 4
実施例1に述べたフラスコの中に第3の樹脂を
6.7gのテトラメチルジシロキサンとともに加え
た。この混合物を45℃に加熱し、0.33gのトリフ
ルオロメチルスルホン酸を0.03gの蒸溜水ととも
に加えた。この混合物を加熱し約97℃で4時間保
ち、60℃に冷却し酸をジメチルホルムアミドで中
和した。生成物が室温まで冷却してから20gの
NaHCO3を加え、この混合物をろ過して澄明な
液を得た。これから100℃で揮発成分をストリツ
プし、83.5gの固体樹脂を得た。これは、IR分析
によると2.6%のSiHを含有していた。
6.7gのテトラメチルジシロキサンとともに加え
た。この混合物を45℃に加熱し、0.33gのトリフ
ルオロメチルスルホン酸を0.03gの蒸溜水ととも
に加えた。この混合物を加熱し約97℃で4時間保
ち、60℃に冷却し酸をジメチルホルムアミドで中
和した。生成物が室温まで冷却してから20gの
NaHCO3を加え、この混合物をろ過して澄明な
液を得た。これから100℃で揮発成分をストリツ
プし、83.5gの固体樹脂を得た。これは、IR分析
によると2.6%のSiHを含有していた。
実施例 5
M/Q比が1.3:1のMQ樹脂83gを13.4gのテ
トラメチルジシロキサン、0.96gの担持された酸
クレイ触媒および混合物の流動性を改良する若干
のトルエンと混合した。この混合物を約100℃で
5時間還流した。これを室温まで放冷しろ過し
た。得られた澄明な液を100℃でストリツプし
88.5gの液状樹脂を得た。これは、IR分析による
と2.52%のSiHを含有していた。
トラメチルジシロキサン、0.96gの担持された酸
クレイ触媒および混合物の流動性を改良する若干
のトルエンと混合した。この混合物を約100℃で
5時間還流した。これを室温まで放冷しろ過し
た。得られた澄明な液を100℃でストリツプし
88.5gの液状樹脂を得た。これは、IR分析による
と2.52%のSiHを含有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 酸性触媒の存在下に、R3SiO0.5単位および
SiO2単位から本質的になるシロキサン樹脂を、
(HaR3-aSi)2Oと反応させ、生成物中に存在する
1価の単位の総数の0.1〜30%のHaR3-aSiO0.5を
導入することを特徴とする、4価のSiO2単位な
らびに1価のR3SiO0.5およびHaR3-aSiO0.5から
本質的になるシロキサン樹脂を製造する方法、 ただし、上記において、それぞれのRは炭素数
が9より小さいアルキル基またはアリール基であ
り、aは1または2である。 2 シロキサン樹脂中の1価の単位と4価の単位
との比が、0.4:1〜2:1であることを特徴と
する、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 1価の単位と4価の単位との比が0.4:1〜
1:1であることを特徴とする、特許請求の範囲
第2項記載の方法。 4 酸性触媒がトリフルオロメタンスルホン酸で
あることを特徴とする、特許請求の範囲第1項か
ら第3項までのいずれか1項に記載の方法。 5 溶媒の存在下に行うことを特徴とする、特許
請求の範囲第1項から第4項までのいずれか1項
に記載の方法。 6 Rがメチルであることを特徴とする、特許請
求の範囲第1項から第5項までのいずれか1項に
記載の方法。 7 aが1であることを特徴とする、特許請求の
範囲第1項から第6項までのいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB868615862A GB8615862D0 (en) | 1986-06-28 | 1986-06-28 | Making siloxane resins |
GB8615862 | 1986-06-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS638421A JPS638421A (ja) | 1988-01-14 |
JPH0562129B2 true JPH0562129B2 (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=10600280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62157973A Granted JPS638421A (ja) | 1986-06-28 | 1987-06-26 | シロキサン樹脂およびそれを製造する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4774310A (ja) |
EP (1) | EP0251435B1 (ja) |
JP (1) | JPS638421A (ja) |
CA (1) | CA1285095C (ja) |
DE (1) | DE3764880D1 (ja) |
GB (1) | GB8615862D0 (ja) |
Families Citing this family (115)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH078913B2 (ja) * | 1987-06-03 | 1995-02-01 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
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GB8902184D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Dow Corning | Alkoxy functional resins and compositions containing them |
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