JP5702402B2 - 水分硬化性シロキサン及びシロキサンポリマー - Google Patents
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Description
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
で記述される反応性化合物が開示され、式I:
(式中、各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;各R3は水素又はアルキル、あるいはR3は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;R4、R5、及びR6はそれぞれ独立してアルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;nは独立して0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;qは0以上の整数であり;並びに、rは1以上の整数である)を含む反応性化合物。
(式中、各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;各R2は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、ハロ、アルコキシカルボニル、若しくは式−N=CR8R9(式中R8は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、若しくは置換アリールであり、R9はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、若しくは置換アリールである)のイミノで置換されたアリールであり;各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;nは、独立して、0〜1500の整数であり;及び、pは1以上の整数である)の化合物と、式R7HN−G−SiR4R5R6(式中、Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基;及びR7は水素又はアルキル、あるいはR7基は結合しているG及び窒素両方と合わせて複素環基を形成し;及びR4、R5、及びR6はそれぞれ独立してアルキル、アリール又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基である)のアミンを、反応条件下で合わせて混合する工程を含む、反応性化合物の調製方法。
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
式I
(式中、各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;各Yは独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;各R3は水素又はアルキル、あるいは、R3基は結合しているZ及び窒素両方と合わせて複素環基を形成し;R4、R5、及びR6はそれぞれ独立してアルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;nは独立して0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;qは0以上の整数であり;並びに、rは1以上の整数であり;及び水)の反応性化合物を含む反応混合物の反応生成物を含むポリマーも開示される。いくつかの実施形態において、この反応混合物は更に、水分硬化性触媒及び/又は架橋剤をも含み得る。このポリマーはさまざまな特性を有することができ、場合によってはこのポリマーは剥離材料を含み、あるいは、粘着付与樹脂の添加により、接着剤を含み得る。
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
式I
(式中、各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;各Yは独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;各R3は水素又はアルキル、あるいは、R3基は結合しているZ及び窒素両方と合わせて複素環基を形成し;R4、R5、及びR6はそれぞれ独立してアルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;nは独立して0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;qは0以上の整数であり;並びに、rは1以上の整数であり;及び水)の反応性化合物を含む反応混合物の反応生成物を含む。
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
式I
(式中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリールであり、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリール;各Yは独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;各R3は水素、アルキル、又はアリール基、あるいは、R3基は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;R4、R5、及びR6はそれぞれ独立してアルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;nは独立して0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;qは0以上の整数であり;並びに、rは1以上の整数である)によって記述され、これはセグメント分割された化合物であり、下付き文字p及びqで記述されるセグメントは、任意の順序で配列することができる。
X−SiR2ORc+H2O→X−SiR2OH+HORc
2X−SiR2OH→X−SiR2−O−SiR2−X+H2O
幅広い種類の水分硬化性アルコキシシラン基−SiR4R5R6が可能である。一般に、市販されており、したがって容易に入手できる水分硬化性アルコキシシラン基には、2つの種類がある。1つの種類は、R4、R5、及びR6基のうち2つがアルコキシ基であり、残る基が典型的にはアルキル基又はアリール基である。もう1つの容易に入手できる種類は、R4、R5、及びR6基が同じであり、よって全てアルコキシ基である。典型的に、本開示の実施形態において、R4、R5、及びR6基は、アルキル基であれアルコキシ基であれ、1〜10個の炭素原子、又は1〜5個の炭素原子、更には1〜3個の炭素原子を含む。好適な水分硬化性アルコキシシラン基−SiR4R5R6の例としては、−Si(OMe)3、−Si(OEt)3、−Si(OPr)3、−Si(OMe)2Me、−Si(OEt)2Me、−Si(OMe)2Et、−Si(OEt)2Et、−Si(OPr)2Me、及び同様物が挙げられ、式中、Me=メチル、Et=エチル、Pr=プロピルである。
R2O−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−OR2
式Ia
(式中、R1、R3、Y、Z、n、q、r、及びpは前記で定義された通りであり、各基のR2は独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、ハロ、アルコキシカルボニル、若しくは式−N=CR8R9(式中、R8は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、若しくは置換アリールであり、R9はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、若しくは置換アリールである)のイミノで置換されたアリールである)によって記述され、これはセグメント分割された化合物であり、下付き文字p及びqで記述されるセグメントは、任意の順序で配列することができる。R2に好適なアルキル基及びハロアルキル基は、多くの場合、1〜10個、1〜6個、又は1〜4個の炭素原子を有する。三級アルキル(例えば、t−ブチル)及びハロアルキル基を使用することが可能ではあるが、多くの場合、隣接したオキシ基に直接付着した(すなわち、結合した)、一級又は二級炭素原子がある。例示のアルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、及びイソ−ブチルが挙げられる。例示のハロアルキル基としては、クロロアルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられ、ここで、対応するアルキル基上の水素原子のいくらか(全てではない)は、ハロ原子により置き換えられている。例えば、クロロアルキル基又はフルオロアルキル基は、クロロメチル、2−クロロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、3−クロロプロピル、4−クロロブチル、フルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、などであり得る。R2に好適なアリール基としては、6〜12個の炭素原子を有するもの、例えば、フェニルなどが挙げられる。アリール基は、非置換であることができ、あるいは、アルキル(例えば、メチル、エチル、又はn−プロピルのような、1〜4個の炭素原子を有するアルキル)、アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、又はプロポキシのような、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ)、ハロ(例えば、クロロ、ブロモ、又はフルオロ)、又はアルコキシカルボニル(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、若しくはプロポキシカルボニルのような、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル)によって置換することができる。式−N=CR8R9の好適なイミノ基は、R8及びR9が直鎖又は分枝鎖で、典型的に1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、若しくは1〜4個の炭素原子を含むアルキル基、あるいは、6〜12個の炭素原子を有するアリール、置換アリール、アラルキル、及び置換アラルキル基であるものである。特に好適な基R2には、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロアルキル、フェニル、及びイミノが挙げられる。
HR7N−G−SiR4R5R6
式V
(式中、R4、R5、R6、R7及びGは前記で定義された通りである)で記述される。いくつかの実施形態において、R7は水素、又は1〜6個の炭素原子を含むアルキル又はアリール基であり;Gは1〜10個の炭素原子、1〜5個の炭素原子、又は1〜3個の炭素原子を含むアルキレン基、あるいは1〜10個の炭素原子と窒素ヘテロ原子1個を含むヘテロアルキレン基;並びに、水分硬化性アルコキシシラン基−SiR3R4R5には、−Si(OMe)3、−Si(OEt)3、−Si(OPr)3、−Si(OMe)2Me、−Si(OEt)2Me、−Si(OMe)2Et、−Si(OEt)2Et、−Si(OPr)2Me(式中、Me=メチル、Et=エチル、及びPr=プロピルである)が含まれる。水分硬化性基を含む好適なアミンの例としては、Momentive Performance Materials(Albany,NY)から市販されているSILQUESTシリーズの化合物が挙げられ、例えば:H2N(CH2)3Si(OEt)3(SILQUEST A−1100として市販);H2N(CH2)3Si(OMe)3(SILQUEST A−1110として市販);H(Et)NCH2CH(Me)CH2Si(OMe)3(SILQUEST A−LINK 15として市販);H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(OMe)2Me(SILQUEST A−2120として市販);及びH(Ph)N(CH2)3Si(OMe)3(式中、Ph=フェニル)(SILQUEST Y−9669として市販)が挙げられる。
HR3N−Z−NR3−(CO)(CO)−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−R3N−Z−NR3H
式VI
(式中、R1、Y、n、p、R7及びZは前記で定義された通りである)で表わされる。式VIの化合物は、式IIのオキサミドを、前述で鎖伸長剤として記述したタイプHR3N−Z−NHR3のジアミン2当量より多い量と反応させることにより、調製することができる。しかしながら、ジアミンが化学量論的過剰よりも多く存在し、ジアミンが常に過剰になるよう反応条件が維持された場合、ジアミンは鎖伸長剤としてではなく鎖末端保護剤として作用し得る。この反応を実施するためのテクニックの1つは、化学量論的過剰よりも多いジアミンの溶液又は無希釈混合物を、激しく攪拌しているところに、式IIのオキサミドを添加することである。典型的には、低分子量のジアミンが用いられる。これは、反応が完了し次第、過剰のジアミンを容易に除去できるためである。いくつかの実施形態において、ジアミンはZ基を含み、これはエチレン、プロピレン又はブチレンなどの短鎖アルキル基であり、及び各R3は水素である。
R2−O−(CO)−(CO)−R7N−G−SiR4R5R6
式VII
(式中、基R2、R4、R5、R6、R7及びGは前記で定義された通りであり、−(CO)−はカルボニル基C=Oを表わす)で表わすことができる。そのような化合物は、式Vの化合物を、式IVのオキサラートと反応させることで調製することができる。
180°剥離接着
本剥離接着性試験は、ASTM D 3330−90に記載された試験方法と類似しており、その試験に記載されているステンレス鋼基板の代わりにガラス基板を用いる(提示目的のため、「ガラス基材剥離接着試験」とも呼ばれる)。
本剪断強度試験は、ASTM D 3654−88に記載された試験方法に類似している。
PDMSジアミンのアミン当量(AEW)は、PDMSジアミンをTHFに溶かし、ブロモフェノールブルー終点で標準1規定HClで滴定することにより測定した。
「テープスナップ除去」試験を使用した、コーティングから除去するテープサンプルの性能を試験するのに、本開示の水分硬化処方のコーティングを行ったはさみの刃を試験した。テープスナップ除去試験は、3M 165 SCOTCH Mailing and Storage Tape(このテープは強力なアクリル感圧性接着剤を有する)をコーティング表面に張り、「スナップオフ」(急激に剥がす)を10回繰り返すことにより、実施された。3M SCOTCH Crafting Tape Runner 007A(この接着剤転写テープはゴム系感圧性転写接着剤を有する)のサンプルを表面に張り、指で表面からこすり取った。テープのスナップオフ後の3M SCOTCH Crafting Tape Runner 007Aのこすり取り性能を、下記表Aに示す尺度を使用して評価した。
調製実施例A:分子量5,000のオキサミドエステル末端シロキサンの調製:
シュウ酸ジエチル(250グラム)を、機械式攪拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した3リットルの2つ口樹脂フラスコ内に入れた。5K PDMSジアミン(2,000.00グラム)を攪拌しながらゆっくり加えた。フラスコを、窒素で15分間パージした。この内容物を攪拌し、減圧下(133パスカル(1Torr))にて150℃で4時間、更なる留出物を集めることができなくなるまで加熱した。残った液体を室温まで冷却し、式IIのオキサミドエステル末端シロキサン化合物を得た。この透明な流動性液体のガスクロマトグラフィー分析は、検出可能濃度のシュウ酸ジエチルが残存していないことを示した。当量は、エタノールアミンでの逆滴定により2,550グラム/当量となるように測定した。
シュウ酸ジエチル(398.60グラム)を、機械式攪拌機、加熱マントル、アルゴン導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した12リットルの3つ口樹脂フラスコ内に入れた。フラスコをアルゴンで15分間パージし、次に攪拌しながら、25K PDMSジアミン(6818.70グラム、分子量が約25,000グラム/モルに相当する)をゆっくりと加えた。反応フラスコには、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着した。この内容物を攪拌し、減圧下(133パスカル(1Torr))にて165℃で4時間、更なる留出物を集めることができなくなるまで加熱した。残った液体を室温まで冷却し、式IIのオキサミドエステル末端シロキサン化合物を得た。当量は、エタノールアミンでの逆滴定により12,498グラム/当量となるように測定した。
シュウ酸ジエチル(326.00グラム)を、機械式攪拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した2リットルの3つ口樹脂フラスコ内に入れた。攪拌しながら、1K PDMSジアミン(497.50グラム、分子量が約1,000グラム/モルに相当する)をゆっくりと加えた。この反応混合物を周囲温度で1時間混合した後、滴定でアミンが検出されなくなるようになるまで、75分間80℃で混合した。反応フラスコには、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着した。この内容物を攪拌し、減圧下(133パスカル(1Torr))にて120℃で2時間、更なる留出物を集めることができなくなるまで加熱した。残った液体を室温まで冷却し、式IIのオキサミドエステル末端シロキサン化合物を得た。当量は、エタノールアミンでの逆滴定により910グラム/当量となるように測定した。
(実施例1):
水分硬化性オキサミドシロキサンを調製した。ガラス瓶に、調製実施例Bで調製したオキサミドエステル末端シロキサン100.05グラム(8.005×10−3当量)と、1.7716グラム(8.005×10−3当量)のMCA−1とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。この反応混合物を60℃で6時間加熱した後、周囲温度で一晩混合した。未反応アミンは滴定により検出されなかった。
水分硬化ポリマーが調製された。瓶の中で、実施例1で調製されたオキサミドトリエトキシシラン末端シロキサン20.00グラムと、0.04グラムのDBTDLを合わせ、均質になるまで混合した。この混合物をTEFLONトレーの型に入れ、実験室周囲条件下で1週間硬化させた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンを調製した。ガラス瓶に、調製実施例Bで調製したオキサミドエステル末端シロキサン101.23グラム(8.100×10−3当量)と、1.4524グラム(8.100×10−3当量)のMCA−2とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。この反応混合物を60℃で6時間加熱した後、周囲温度で一晩混合した。未反応アミンは滴定により検出されなかった。
水分硬化ポリマーが調製された。瓶の中で、実施例3で調製されたオキサミドトリメトキシシラン末端シロキサン20.00グラムと、0.04グラムのDBTDLを合わせ、均質になるまで混合した。この混合物をTEFLONトレーの型に入れ、実験室周囲条件下で1週間硬化させた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンと水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶に、調製実施例Aで調製したオキサミドエステル末端シロキサン50.00グラム(1.9608×10−2当量)と、3.52グラム(1.9632×10−2当量)のMCA−2とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。この混合物に0.10グラムのDBTDLを加え、均質になるまで混合した。結果として得られた混合物をTEFLONトレーの型に入れ、CTH室に一晩置いた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンと水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶に、調製実施例Cで調製したオキサミドエステル末端シロキサン20.00グラム(2.1978×10−2当量)と、3.95グラム(2.2030×10−2当量)のMCA−2とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。この混合物に0.04グラムのDBTDLを加え、均質になるまで混合した。結果として得られた混合物をTEFLONトレーの型に入れ、CTH室に一晩置いた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンと水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶に、調製実施例Aで調製したオキサミドエステル末端シロキサン20.00グラム(7.843×10−3当量)と、0.0357グラム(1.176×10−3当量)のEDA、及び1.1953グラム(6.666×10−3当量)のMCA−2とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。結果として得られたワックス状混合物を15.25グラムのTHFに溶かし、0.04グラムのDBTDLを加えて、この混合物を均質になるまで混合した。結果として得られた混合物をTEFLONトレーの型の型に入れた。ドラフト内で溶媒を蒸発させ、トレーをCTH室に一晩置いた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンと水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶で、調製実施例Aで調製したオキサミドエステル末端シロキサン20.00グラム(7.843×10−3当量)を15.25グラムのTHFに溶かし、0.8174グラム(7.843×10−3当量)のMCA−4を加え、この混合物をローラー上で一晩混合した。この混合物に0.04グラムのDBTDLを加え、均質になるまで混合した。結果として得られた混合物をTEFLONトレーの型の型に入れた。ドラフト内で溶媒を蒸発させ、トレーをCTH室に一晩置いた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンと水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶に、調製実施例Aで調製したオキサミドエステル末端シロキサン20.00グラム(7.843×10−3当量)と、0.0809グラム(1.176×10−3当量)のXDA、及び1.4800グラム(6.667×10−3当量)のMCA−3とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。結果として得られたワックス状混合物を15.25グラムのTHFに溶かし、0.04グラムのDBTDLを加えて、この混合物を均質になるまで混合した。結果として得られた混合物をTEFLONトレーの型に入れた。ドラフト内で溶媒を蒸発させ、トレーをCTH室に一晩置いた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンと水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶に、調製実施例Aで調製したオキサミドエステル末端シロキサン20.00グラム(7.843×10−3当量)と、0.0809グラム(1.176×10−3当量)のXDA、及び1.6940グラム(6.667×10−3当量)のMCA−5とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。結果として得られたワックス状混合物を15.25グラムのTHFに溶かし、0.04gのDBTDLを加えて、この混合物を均質になるまで混合した。結果として得られた混合物をTEFLONトレーの型に入れた。ドラフト内で溶媒を蒸発させてから、トレーをCTH室に置いた。この生成物は透明で無色のグリースであった。
水分硬化性オキサミドシロキサンを調製した。ガラス瓶に、調製実施例Bで調製したオキサミドエステル末端シロキサン41.80グラム(3.184×10−3当量)と、0.0938グラム(3.121×10−3当量)のEDA、及び0.0116グラム(6.29×10−5当量)のMCA−2とを合わせ、ローラー上で一晩混合した。この反応混合物を周囲温度で6日間かけて硬化させた。形成された水分硬化性オキサミドシロキサンをTHFに溶かし、TEFLONトレーの型に入れた。溶媒をドラフト内で蒸発させた。
感圧性接着剤が調製された。ガラス瓶に、実施例11で調製された水分硬化性オキサミドシロキサン6.00グラム、MQ樹脂−1を9.60グラム、トルエン44.00グラムを合わせ、均質になるまで混合した。この混合物に0.0070グラムのDBTDLを加え、この混合物を均質になるまで混合した。結果として得られた溶液を、約38μm(1.5mil)の乾燥厚さになるよう十分な隙間を空けて、裏材−1にナイフコーティングした。コーティングを70℃で1時間乾燥させた後、CTH室で一晩(最低)コンディショニングした。室温及び70℃での180°剥離接着試験及び剪断強度試験を、上述の試験方法を使用して行った。当該データを表1に示す。
感圧性接着剤が調製された。ガラス瓶に、調製実施例Bで調製されたオキサミドエステル末端シロキサン318.15グラム、MQ樹脂−1を508.70グラム、トルエン1,622.40グラムを合わせ、均質になるまで混合した。結果として得られた溶液を、約38μm(1.5mil)の乾燥厚さになるよう十分な隙間を空けて、裏材−1にナイフコーティングした。コーティングを70℃で1時間乾燥させた後、CTH室で一晩(最低)コンディショニングした。室温及び70℃での180°剥離接着試験及び剪断強度試験を、上述の試験方法を使用して行った。当該データを表1に示す。
一連の高架橋水分硬化ポリマーが形成された。ガラス瓶に、実施例1で調製された水分硬化性オキサミドシロキサン、HCF−1、1規定HCl、及びTEOS又はSNP−1のいずれかを、表2に示すように調製し、ローラー上で一晩混合した。結果として得られた混濁反応混合物を、ワットマン4濾紙を用いて濾過し、透明な溶液を得た。結果として得られた組成物を5重量%に希釈し、布地サンプル上にスプレーコーティングし、室温で一晩硬化させた。
水分硬化性オキサミドシロキサンを調製した。ガラス瓶に、調製実施例Eで調製した化合物50.85グラム(2.63×10−3当量)と、20グラムのトルエンを合わせ、ローラー上で一晩混合した。この混合物に、調製実施例Dで調製した化合物0.7341グラム(2.63×10−3当量)を加え、この混合物を均質になるまで混合した。この反応混合物を周囲温度で5日間かけて硬化させた。
水分硬化ポリマーが調製された。ガラス瓶に、実施例14で調製された化合物20.00グラムと、THF 60グラム、DBTDL 1滴を合わせ、この混合物を均質になるまで混合した。この混合物をTEFLONトレーの型に入れ、実験室周囲条件下で1週間硬化させた。この生成物は透明で無色のエラストマーであった。
表3に示すように、実施例1の水分硬化性オキサミドシロキサンを用い、トルエン中3種類の濃度で、コーティング処方が調製された。比較例C2については、コーティング処方は使用しなかった。物理蒸着によりTiAlNでコーティングされたステンレススチール製はさみの刃を、アセトンですすぎ、強制空気ドラフト内で空気乾燥させた。コーティング処方をこのはさみの刃にコーティングした。実施例16では、コーティング処方をピペットを使って刃上に3回スプレーし、強制空気ドラフト内で5分間室温で空気乾燥させ、140℃の炉に60分間入れ、冷ました。実施例17及び18では、コーティング処方の入ったタンク内に刃を浸し、タンク内に5分間置いてから、タンクから取り出し、強制空気ドラフト内で5分間室温で空気乾燥させ、140℃の炉に60分間入れ、冷ました。コーティングされたはさみの刃は、上述のテープスナップ除去試験方法を用いて試験された。結果を表3に示す。実施例17のはさみサンプルで、追加の試験が実施された。はさみを使ってスタンダードタイプStaplesコピー用紙を10,000回切り、3M SCOTCH Crafting Tape Runner 007Aのこすり取り性能を再び試験した。このコーティングは、表Aの尺度で「2」の評価であった。このはさみを使って、2,032センチメートル(800インチ)の長さに引き出した3M 165 SCOTCH Mailing and Storage Tapeを長さ方向に中央を切ったところ、はさみの刃には接着剤の付着は観察されなかった。
[実施形態1]
次式:
R 4 R 5 R 6 Si−G−NR 7 −(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR 1 2 −(OSiR 1 2 ) n −OSiR 1 2 −Y−NH−(CO)(CO)−] p −
[−R 3 N−Z−NR 3 (CO)(CO)−] q −} r −NR 7 −G−SiR 4 R 5 R 6
(式中、各R 1 は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;
Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;
各R 3 は水素又はアルキル、あるいはR 3 は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;
R 4 、R 5 、及びR 6 はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR 4 、R 5 、及びR 6 のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;
各R 7 は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1以上の整数であり;
qは0以上の整数であり;並びに
rは1以上の整数である)を含む反応性化合物。
[実施形態2]
各R 1 がメチルである、実施形態1に記載の反応性化合物。
[実施形態3]
Yが、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、実施形態1に記載の反応性化合物。
[実施形態4]
nが少なくとも40である、実施形態1に記載の反応性化合物。
[実施形態5]
R 4 、R 5 、R 6 が同一である、実施形態1に記載の反応性化合物。
[実施形態6]
R 4 、R 5 、R 6 が1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基を含む、実施形態7に記載の反応性化合物。
[実施形態7]
反応性化合物の製造方法であって、
次式:
各R 2 は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、又は、アルキル、
アルコキシ、ハロ、アルコキシカルボニル、若しくは式−N=CR 8 R 9 (式中、R 8 は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、若しくは置換アリールであり、
R 9 はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、若しくは置換アリールである)のイミノで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;及び、
pは1以上の整数である)の化合物と、
式R 7 HN−G−SiR 4 R 5 R 6
(式中、Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基;及び
R 7 は水素又はアルキル、あるいはR 7 基は結合しているG及び窒素両方と合わせて複素環基を形成し;及び
R 4 、R 5 、及びR 6 はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR 4 、R 5 、及びR 6 のうち少なくとも1つがアルコキシ基である)のアミンを、反応条件下で合わせて混合する工程を含む、反応性化合物の製造方法。
[実施形態8]
R 7 が水素である、実施形態7に記載の方法。
[実施形態9]
前記方法が、式R 2 OHの反応副生成物を前記共重合体から除去することを更に含む、実施形態7に記載の方法。
[実施形態10]
ポリマーであって、
次式:
R 4 R 5 R 6 Si−G−NR 7 −(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR 1 2 −(OSiR 1 2 ) n −OSiR 1 2 −Y−NH−(CO)(CO)−] p −
[−R 3 N−Z−NR 3 (CO)(CO)−] q −} r −NR 7 −G−SiR 4 R 5 R 6
(式中、各R 1 は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;
Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;
各R 3 は水素又はアルキル、あるいはR 3 は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;
R 4 、R 5 、及びR 6 はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR 4 、R 5 、及びR 6 のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;
各R 7 は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1以上の整数であり;
qは0以上の整数であり;並びに
rは1以上の整数である)の反応性化合物と、
水と、を含む反応混合物の反応生成物を含む、ポリマー。
[実施形態11]
前記反応性化合物において、nが少なくとも40である、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態12]
R 4 、R 5 、及びR 6 が1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基を含む、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態13]
水が、環境湿度を含む、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態14]
前記反応混合物が更に、水分硬化性触媒を含む、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態15]
前記水分硬化性触媒が、酸、無水物、有機スズ化合物、三級アミン、又はこれらの組み合わせを含む、実施形態14に記載のポリマー。
[実施形態16]
前記ポリマーが剥離材料を含む、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態17]
粘着付与樹脂を更に含んで感圧性接着剤を形成する、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態18]
架橋剤を更に含む、実施形態10に記載のポリマー。
[実施形態19]
前記架橋剤が、多官能性アルコキシシラン、シリカナノ粒子、又は表面上に複数のヒドロキシル基を含むナノ粒子を含む、実施形態18に記載のポリマー。
[実施形態20]
物品であって、
基材と、
前記基材上のポリマー層と、を含み、前記ポリマーが、
次式:
R 4 R 5 R 6 Si−G−NR 7 −(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR 1 2 −(OSiR 1 2 ) n −OSiR 1 2 −Y−NH−(CO)(CO)−] p −
[−R 3 N−Z−NR 3 (CO)(CO)−] q −} r −NR 7 −G−SiR 4 R 5 R 6
(式中、各R 1 は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;
Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;
各R 3 は水素又はアルキル、あるいはR 3 は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;
R 4 、R 5 、及びR 6 はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR 4 、R 5 、及びR 6 のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;
各R 7 は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1以上の整数であり;
qは0以上の整数であり;並びに
rは1以上の整数である)の反応性化合物と、
水、とを含む反応混合物の反応生成物を含む、物品。
[実施形態21]
前記ポリマーが、剥離材料を含む、実施形態20に記載の物品。
[実施形態22]
前記基材が、フィルム、プレート、光学デバイス、又は鋭利な刃を備える切断器具の表面を含む、実施形態21に記載の物品。
[実施形態23]
前記切断器具が、はさみ、ナイフ、機械ブレード、又はのこぎりを含む、実施形態22に記載の物品。
[実施形態24]
前記ポリマー層が更に、粘着付与樹脂を含む、実施形態20に記載の物品。
[実施形態25]
前記基材が、フィルム、プレート、テープ裏材、又は剥離ライナーを含む、実施形態24に記載の物品。
Claims (3)
- 次式:
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
(式中、各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;
Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;
各R3は水素又はアルキル、あるいはR3は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;
R4、R5、及びR6はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;
各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1以上の整数であり;
qは0以上の整数であり;並びに
rは1以上の整数である)を含む反応性化合物。 - ポリマーであって、
次式:
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
(式中、各R1は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;
Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;
各R3は水素又はアルキル、あるいはR3は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;
R4、R5、及びR6はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;
各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1以上の整数であり;
qは0以上の整数であり;並びに
rは1以上の整数である)の反応性化合物と、
水と、を含む反応混合物の反応生成物を含む、ポリマー。 - 物品であって、
基材と、
前記基材上のポリマー層と、を含み、前記ポリマーが、
次式:
R4R5R6Si−G−NR7−(CO)(CO)−{−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−
[−R3N−Z−NR3(CO)(CO)−]q−}r−NR7−G−SiR4R5R6
(式中、各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又は、アルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
Gは1〜10個の炭素原子を有するアルキレン又はアラルキレン基であり;
Zはアルキレン、アラルキレン、又はヘテロアルキレン基であり;
各R3は水素又はアルキル、あるいはR3は結合しているZ及び窒素と合わせて複素環基を形成し;
R4、R5、及びR6はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、又はアルコキシ基であり、ただしR4、R5、及びR6のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり;
各R7は独立して水素、アルキル、アリール基、又はヘテロアルキル基であり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1以上の整数であり;
qは0以上の整数であり;並びに
rは1以上の整数である)の反応性化合物と、
水、とを含む反応混合物の反応生成物を含む、物品。
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